JPS6333695B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/381—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は、新規なブロツクされたハロゲン化銀
写真用マゼンタ色素形成カプラー、さらに詳しく
は、発色速度および発色最高濃度が大きく、しか
も経時における発色不良が改良され、安定性に優
れたブロツクされた写真用マゼンタ色素形成カプ
ラーに関するものである。 従来より知られたマゼンタ色素形成カプラーと
してピラゾロトリアゾール、ピラゾロベンズイミ
ダゾール、インダゾロン、及びピラゾロン系があ
る。これ等マゼンタ色素形成カプラーの活性点に
置換基を導入して銀利用効率を高めた２当量型マ
ゼンタ色素形成カプラーが知られている。 これらの従来公知の２当量型マゼンタ色素形成
カプラーとしては、例えばハロゲン置換型（米国
特許第3006579号等）、アリールオキシ置換型（米
国特許第3419391号等）、カルボニルオキシ置換型
（米国特許第3311476号、同第3422521号、特開昭
49−129535号等）、窒素または硫黄置換型（特開
昭49−53435号、同49−53436号、同50−53372号、
同50−122935号等）、炭素置換型（米国特許第
2632702号、特開昭51−37646号等）、置換メチレ
ン置換型（英国特許第963461号、特公昭34−4036
号等）、メチレン、アルキリデンまたはアリーリ
デン・ビス型（米国特許第2618641号、英国特許
第736859号、同第968461号、特公昭44−16110号、
同44−26589号、同49−37854号、特開昭49−
29638号等）等がある。 これらの２当量型マゼンタ色素形成カプラーは
４当量型のものと比べ色素形成速度が大きく、発
色最大濃度が高い等の特徴は有してはいるが必ず
しも満足できるものではない。また前記の公知の
２当量型カプラーはそれ自身が活性であるために
不安定であるという欠点をもつている。従つて発
色現像時にカブリを生じやすく、未発色部または
低濃度部における黄色汚染が発生し易いばかりで
なく、経時における発色が低下するという問題点
を有していた。 近年カラー写真技術では高い感度と高い粒状性
が望まれている。 高い感度を得る為の多量のハロゲン化銀の使用
はそこから生成する現像主薬の酸化生成物（すな
わち酸化された芳香族第一級アミノ現像剤）を過
剰に供給し、その結果多量の色素を生成するため
に粒状性を劣化させる。これを改良するために現
像抑制剤放出化合物や競争カプラーの使用等が行
なわれている。しかしこれ等の化合物を使用して
も効果は充分でなかつたり鮮鋭性の劣化をもたら
していた。特開昭56−133734号には競争カプラー
を不要とする優れたマゼンタ色素形成カプラーが
記載されている。このカプラーを用いると１分子
のマゼンタ色素を生成するのに４当量もしくは６
当量の銀を必要とする為、過剰に生成する現像主
薬の酸化生成物が粒状性を劣化させることは少な
くなつている。 しかし上記公報記載のマゼンタ色素形成カプラ
ーは非常に不安定であり、特に生保存性が悪く実
用的でない。また上記カプラーから得られるマゼ
ンタ色素濃度も充分でない。 従つて本発明の第１の目的は、高い感度、優れ
た粒状性を呈するハロゲン化銀カラー写真感光材
料を与えるための新規なブロツクされたマゼンタ
色素形成カプラーを提供することである。 また、本発明の第２の目的は、競争カプラーを
用いることなく高い感度、優れた粒状性を呈する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料を与えるための
新規なブロツクされたマゼンタ色素形成カプラー
を提供することである。 更に、本発明の第３の目的は、生保存性および
発色性に優れたブロツクされたマゼンタ色素形成
カプラーを提供することにある。 本発明の目的は下記一般式（）で示されるブ
ロツクされたマゼンタ色素形成カプラー（以下、
本発明に係るカプラーと称す。）を用いることに
より達成された。 一般式（） 上式において、Ｑは窒素原子とともにマゼンタ
色素形成カプラーを形成するための非金属原子群
を表わし、
写真用マゼンタ色素形成カプラー、さらに詳しく
は、発色速度および発色最高濃度が大きく、しか
も経時における発色不良が改良され、安定性に優
れたブロツクされた写真用マゼンタ色素形成カプ
ラーに関するものである。 従来より知られたマゼンタ色素形成カプラーと
してピラゾロトリアゾール、ピラゾロベンズイミ
ダゾール、インダゾロン、及びピラゾロン系があ
る。これ等マゼンタ色素形成カプラーの活性点に
置換基を導入して銀利用効率を高めた２当量型マ
ゼンタ色素形成カプラーが知られている。 これらの従来公知の２当量型マゼンタ色素形成
カプラーとしては、例えばハロゲン置換型（米国
特許第3006579号等）、アリールオキシ置換型（米
国特許第3419391号等）、カルボニルオキシ置換型
（米国特許第3311476号、同第3422521号、特開昭
49−129535号等）、窒素または硫黄置換型（特開
昭49−53435号、同49−53436号、同50−53372号、
同50−122935号等）、炭素置換型（米国特許第
2632702号、特開昭51−37646号等）、置換メチレ
ン置換型（英国特許第963461号、特公昭34−4036
号等）、メチレン、アルキリデンまたはアリーリ
デン・ビス型（米国特許第2618641号、英国特許
第736859号、同第968461号、特公昭44−16110号、
同44−26589号、同49−37854号、特開昭49−
29638号等）等がある。 これらの２当量型マゼンタ色素形成カプラーは
４当量型のものと比べ色素形成速度が大きく、発
色最大濃度が高い等の特徴は有してはいるが必ず
しも満足できるものではない。また前記の公知の
２当量型カプラーはそれ自身が活性であるために
不安定であるという欠点をもつている。従つて発
色現像時にカブリを生じやすく、未発色部または
低濃度部における黄色汚染が発生し易いばかりで
なく、経時における発色が低下するという問題点
を有していた。 近年カラー写真技術では高い感度と高い粒状性
が望まれている。 高い感度を得る為の多量のハロゲン化銀の使用
はそこから生成する現像主薬の酸化生成物（すな
わち酸化された芳香族第一級アミノ現像剤）を過
剰に供給し、その結果多量の色素を生成するため
に粒状性を劣化させる。これを改良するために現
像抑制剤放出化合物や競争カプラーの使用等が行
なわれている。しかしこれ等の化合物を使用して
も効果は充分でなかつたり鮮鋭性の劣化をもたら
していた。特開昭56−133734号には競争カプラー
を不要とする優れたマゼンタ色素形成カプラーが
記載されている。このカプラーを用いると１分子
のマゼンタ色素を生成するのに４当量もしくは６
当量の銀を必要とする為、過剰に生成する現像主
薬の酸化生成物が粒状性を劣化させることは少な
くなつている。 しかし上記公報記載のマゼンタ色素形成カプラ
ーは非常に不安定であり、特に生保存性が悪く実
用的でない。また上記カプラーから得られるマゼ
ンタ色素濃度も充分でない。 従つて本発明の第１の目的は、高い感度、優れ
た粒状性を呈するハロゲン化銀カラー写真感光材
料を与えるための新規なブロツクされたマゼンタ
色素形成カプラーを提供することである。 また、本発明の第２の目的は、競争カプラーを
用いることなく高い感度、優れた粒状性を呈する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料を与えるための
新規なブロツクされたマゼンタ色素形成カプラー
を提供することである。 更に、本発明の第３の目的は、生保存性および
発色性に優れたブロツクされたマゼンタ色素形成
カプラーを提供することにある。 本発明の目的は下記一般式（）で示されるブ
ロツクされたマゼンタ色素形成カプラー（以下、
本発明に係るカプラーと称す。）を用いることに
より達成された。 一般式（） 上式において、Ｑは窒素原子とともにマゼンタ
色素形成カプラーを形成するための非金属原子群
を表わし、
【式】基はブロツキン
グ基を表わし、酸化された現像剤と反応した後、
前記本発明に係るカプラーから放出される。R1
は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜32個の直
鎖または分岐のアルキル基（例えばメチル基、イ
ソプロピル基、tert−ブチル基またはドデシル基
等）、シクロアルキル基（例えばシクロヘキシル
基、ノルボニル基等）、アリール基（例えばフエ
ニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等）、
アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、
tert−ブトキシ基等）、置換もしくは非置換のア
リールオキシ基（例えばフエノキシ基、４−クロ
ロフエノキシ基、２−ニトロフエノキシ基等）、
置換もしくは非置換のアミノ基（例えばメチルア
ミノ基、フエニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ基等）、スルホ基、スルホンアミド基、置換
もしくは非置換のアルキルカルボニル基、アルコ
キシカルボニル基、アリールカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アルキルカルバモイル
基、アリールカルバモイル基、シクロアルキルカ
ルボニル基、シクロアルコキシカルボニル基、シ
クロアルキルカルバモイル基、ニトロ基、カルボ
キシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、例えばピリジ
ン等の複素環基等が挙げられる。 以上列挙せるR1の一価の基の内、特に好まし
い基としてはカルボキシ基、シアノ基、ニトロ基
さらにアセチル基、イソプロピオニル基、ビバロ
イル基、オクタノイル基、クロロプロピオニル
基、フエニルアセチル基等の置換もしくは非置換
のアルキルカルボニル基、エトキシカルボニル
基、イソプロピルオキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニ
ル基等の置換もしくは非置換のアルコキシカルボ
ニル基、フエニルカルボニル基、α−ナフチルカ
ルボニル基及びβ−ナフチルカルボニル基等のア
リールカルボニル基、フエノキシカルボニル基、
α−ナフチルオキシカルボニル基及びβ−ナフチ
ルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボ
ニル基、フエニルカルバモイル基、α−ナフチル
カルバモイル基及びβ−ナフチルカルバモイル基
等のアリールカルバモイル基であり、上記のアリ
ール基はアルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カル
ボキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アリールチ
オ基、アルキルチオ基、カルバモイル基、スルフ
アモイル基、ウレイド基、カルボンアミド基、ス
ルホンアミド基、ヘテロ環基等で置換されていて
もよい。さらに、エチルカルバモイル基、ブチル
カルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、
メトキシエチルカルバモイル基、フエニルエチル
カルバモイル基等の置換もしくは非置換のアルキ
ルカルバモイル基も好ましい。 R2、R3はアルキル基、アリール基、複素環基、
アミノ基、アシル基を表わし、アルキル基として
は例えばメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル
基またはドデシル基等の如き直鎖または分岐のア
ルキル基、あるいは例えばシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、ノルボニル基等の如き環状アル
キル基を表わし、これらの基はさらに、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、カルボニル基、ス
ルフアモイル基、アシルアミノ基、複素環基等で
置換されていてもよい。またアリール基として
は、例えばフエニル基、α−ナフチル基、β−ナ
フチル基等の如きアリール基を表わし、これらの
基はさらにハロゲン原子、アルキル基、ニトロ
基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、カルボキシ基、スルフアモイル
基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ジアシル
アミノ基等で置換されていてもよい。 複素環基としては窒素原子、酸素原子、イオウ
原子を含む５員または６員の複素環基（この複素
環には縮合複素環も含まれる。）、例えばピリジル
基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾリル
基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ナフトオ
キサゾリル基等を表わす。そしてこれらの基はさ
らに前記のアリール基の場合と同様の置換基によ
つて置換されていてもよい。 アミノ基としては例えばｎ−ブチルアミノ基、
ジメチルアミノ基の如きアルキルアミノ基、例え
ば置換アニリノ基、２，５−ジ置換アニリノ基の
如きアニリノ基、例えばピペリジノ基、ピロリジ
ノ基の如きシクロアミノ基、または複素環アミノ
基等が挙げられ、さらにアシル基としては例えば
アセチル基、ピバロイル基の如きアルキルアシル
基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基の如きアリ
ールアシル基等が挙げられる。そしてこれらの基
はさらに、前記のアリール基の場合と同様の置換
基によつて置換されていてもよい。 Ｑにより形成されるマゼンタ色素形成カプラー
（以下、本発明に係るマゼンタカプラーと称す。）
としては従来より公知のピラゾロトリアゾール、
ピラゾロベンズイミダゾール及びインダゾロンで
あり、それぞれ下記一般式（）、（）及び
（）で示される。 R4およびR5は互いに独立しており、かつ、そ
れぞれアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ア
ルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アニリ
ノ基、ヒドロキシ基、アリールオキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、カルバモイル基、カ
ルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ウレイド
基、イミド基、スルホンアミド基、スルフアモイ
ル基およびスルホ基を表わし、さらに具体的に説
明すると、アルキル基とは例えばメチル基、イソ
プロピル基、ｔ−ブチル基またはドデシル基等の
如き炭素原子数１〜32個の直鎖または分岐のアル
キル基、あるいは例えばシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、ノルボニル基等の如き環状アルキ
ル基を表わし、これらの基はさらに、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、カルボニル基、スル
フアモイル基、アシルアミノ基、複素環基等で置
換されていてもよい。またアリール基としては、
例えばフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチ
ル基等の如きアリール基を表わし、これらの基は
さらにハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、シ
アノ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、カルボキシ基、スルフアモイル基、カル
バモイル基、アシルアミノ基、ジアシルアミノ基
等で置換されていてもよい。 さらにヘテロ環基としては、例えばヘテロ原子
として窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む５
員または６員複素環の如き複素環基（この複素環
には縮合複素環も含まれる。）、例えばピリジル
基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾリル
基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ナフトオ
キサゾリル基等が挙げられる。これらの複素環基
はさらに前記のアリール基の場合と同様の置換基
によつて置換されていてもよい。 また他のR4およびR5としてメトキシ基、エト
キシ基等のアルコキシ基、アルキルアミノ基（例
えばｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、
シクロアミノ基（例えばピペリジノ基、ピロリジ
ノ基等）、または複素環アミノ基の如きアミノ基
を表わし、さらに、例えばアルキルアシルアミノ
基、置換アルキルアシルアミノ基、アリールアシ
ルアミノ基、置換アリールアシルアミノ基等の如
きアシルアミノ基、例えば２，５−ジ置換アニリ
ノ基の如きアニリノ基、または置換フエニルウレ
イド基、Ｎ，Ｎ−ジ置換ウレイド基の如きウレイ
ド基等が挙げられる。そしてこれらの基はさら
に、前記のアリール基の場合と同様の置換基によ
つて置換されていてもよい。 以上列挙せるR4およびR5として好ましいもの
は、例えばフエニル基、ナフチル基、２−クロル
フエニル基、２，６−ジクロルフエニル基、２，
４，６−トリクロルフエニル基、３，５−ジブロ
ムフエニル基、３−ニトロフエニル基、４−（２，
４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）アセトアミドフ
エニル基、ペンタフルオロフエニル基、４−フエ
ノキシフエニル基、２，６−ジメチル−４−メト
キシフエニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルスルフ
アミル）フエニル基、２，６−ジクロル−４−メ
トキシフエニル基、２−クロル−４，６−ジメチ
ルフエニル基、ペンタクロルフエニル基、２，６
−ジクロル−４−カルボキシフエニル基、２，５
−ジメトキシ−３，４−ジクロルフエニル基、４
｛α−（３−ペンタデシルフエノキシ）ブチルアミ
ド｝フエニル基等で代表されるアリール基；２−
チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベ
ンゾオキサゾリル基、２−イミダゾリル基、２−
ベンゾイミダゾリル基等で代表される複素環基；
またはメチル基、エチル基、ドデシル基、１−フ
エニル−トリフルオロエチル基等で代表されるア
ルキル基；α−（３−ペンタデシルフエノキシ）
ブチルアミド基、ｎ−テトラデカンアミド基、α
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチル
アミド基、３−〔α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕ベンズアミド基、３−
アセチルアミドベンズアミド基等で代表されるア
シルアミノ基；フエニルアミノ基、２−クロルフ
エニルアミノ基、２，４−ジクロルフエニルアミ
ノ基、２，４−ジクロル−５−ヘキサデシルオキ
シアニリノ基、２−クロル−５−テトラデカンア
ミドアニリノ基、２−クロル−５−オクタデセニ
ルサクシンイミドアニリノ基、２−クロル−５−
〔α−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フエノ
キシ｝テトラデカンアミド〕アニリン基、２−ク
ロル−３−〔２−｛１，３−（１−ヘキサデシル−
５−トリフロロメチル）ベンズイミダゾ｝リル〕
アニリノ基、２−メトキシ−５−（４−ヘキサデ
シルオキシベンズアミド）アニリノ基等で代表さ
れるアニリノ基；またはフエニルウレイド基、３
−｛α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブ
チルアミド｝フエニルウレイド等で代表されるウ
レイド基等がある。ｎは好ましくは１乃至４であ
る。R6は水素原子もしくは発色現像時に脱離す
る基を表わし、具体的にはハロゲン原子、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、
スルホニルオキシ基、アシルオキシ基、ヘテロ環
基、チオシアノ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、ヘテロ環チオ基、スルホンアミド基、ホス
ホニルオキシ基、アリールアゾ基、置換メチル
基、α−置換ベンジル基を表わす。 次に本発明に係るカプラーの代表的な例を示す
が、本発明はこれに限定されるものではない。 （例示カプラー） 本発明は高い当量数を持ちかつ発色の優れたマ
ゼンタ色素形成カプラーを提供するものである。
高い当量数を持つことの意味は先に述べたが発色
速度が速いことの必要性はやはり粒状性に関与す
る。過剰の現像主薬の酸化体の存在は現像銀核の
漂白をひき起こすからである。 本発明に係るカプラーは、現像主薬の酸化体と
カツプリングしてマゼンタ色素を形成する部分と
そうでない部分に分けられ、生保存性や発色性に
は後者の部分が主に関与することが分つた。 本発明に係るカプラーは次式により表わされる
化合物 及び ｛上式においてＸはハロゲン原子（例えば塩素原
子または臭素原子等）であり、Ｑ、R1、R2およ
びR3はそれぞれ前記一般式（）におけるＱ、
R1、R2およびR3の定義と同じである。〕を塩基の
存在下に縮合させることにより合成することがで
きる。用いられる溶媒としては、アルコール、酢
酸エチル、クロロホルム、トルエン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキサイド等があり、
塩基としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジ
ン、ナトリウムメトキサイド等がある。また
前記本発明に係るカプラーから放出される。R1
は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜32個の直
鎖または分岐のアルキル基（例えばメチル基、イ
ソプロピル基、tert−ブチル基またはドデシル基
等）、シクロアルキル基（例えばシクロヘキシル
基、ノルボニル基等）、アリール基（例えばフエ
ニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等）、
アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、
tert−ブトキシ基等）、置換もしくは非置換のア
リールオキシ基（例えばフエノキシ基、４−クロ
ロフエノキシ基、２−ニトロフエノキシ基等）、
置換もしくは非置換のアミノ基（例えばメチルア
ミノ基、フエニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ基等）、スルホ基、スルホンアミド基、置換
もしくは非置換のアルキルカルボニル基、アルコ
キシカルボニル基、アリールカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アルキルカルバモイル
基、アリールカルバモイル基、シクロアルキルカ
ルボニル基、シクロアルコキシカルボニル基、シ
クロアルキルカルバモイル基、ニトロ基、カルボ
キシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、例えばピリジ
ン等の複素環基等が挙げられる。 以上列挙せるR1の一価の基の内、特に好まし
い基としてはカルボキシ基、シアノ基、ニトロ基
さらにアセチル基、イソプロピオニル基、ビバロ
イル基、オクタノイル基、クロロプロピオニル
基、フエニルアセチル基等の置換もしくは非置換
のアルキルカルボニル基、エトキシカルボニル
基、イソプロピルオキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニ
ル基等の置換もしくは非置換のアルコキシカルボ
ニル基、フエニルカルボニル基、α−ナフチルカ
ルボニル基及びβ−ナフチルカルボニル基等のア
リールカルボニル基、フエノキシカルボニル基、
α−ナフチルオキシカルボニル基及びβ−ナフチ
ルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボ
ニル基、フエニルカルバモイル基、α−ナフチル
カルバモイル基及びβ−ナフチルカルバモイル基
等のアリールカルバモイル基であり、上記のアリ
ール基はアルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カル
ボキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アリールチ
オ基、アルキルチオ基、カルバモイル基、スルフ
アモイル基、ウレイド基、カルボンアミド基、ス
ルホンアミド基、ヘテロ環基等で置換されていて
もよい。さらに、エチルカルバモイル基、ブチル
カルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、
メトキシエチルカルバモイル基、フエニルエチル
カルバモイル基等の置換もしくは非置換のアルキ
ルカルバモイル基も好ましい。 R2、R3はアルキル基、アリール基、複素環基、
アミノ基、アシル基を表わし、アルキル基として
は例えばメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル
基またはドデシル基等の如き直鎖または分岐のア
ルキル基、あるいは例えばシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、ノルボニル基等の如き環状アル
キル基を表わし、これらの基はさらに、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、カルボニル基、ス
ルフアモイル基、アシルアミノ基、複素環基等で
置換されていてもよい。またアリール基として
は、例えばフエニル基、α−ナフチル基、β−ナ
フチル基等の如きアリール基を表わし、これらの
基はさらにハロゲン原子、アルキル基、ニトロ
基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、カルボキシ基、スルフアモイル
基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ジアシル
アミノ基等で置換されていてもよい。 複素環基としては窒素原子、酸素原子、イオウ
原子を含む５員または６員の複素環基（この複素
環には縮合複素環も含まれる。）、例えばピリジル
基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾリル
基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ナフトオ
キサゾリル基等を表わす。そしてこれらの基はさ
らに前記のアリール基の場合と同様の置換基によ
つて置換されていてもよい。 アミノ基としては例えばｎ−ブチルアミノ基、
ジメチルアミノ基の如きアルキルアミノ基、例え
ば置換アニリノ基、２，５−ジ置換アニリノ基の
如きアニリノ基、例えばピペリジノ基、ピロリジ
ノ基の如きシクロアミノ基、または複素環アミノ
基等が挙げられ、さらにアシル基としては例えば
アセチル基、ピバロイル基の如きアルキルアシル
基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基の如きアリ
ールアシル基等が挙げられる。そしてこれらの基
はさらに、前記のアリール基の場合と同様の置換
基によつて置換されていてもよい。 Ｑにより形成されるマゼンタ色素形成カプラー
（以下、本発明に係るマゼンタカプラーと称す。）
としては従来より公知のピラゾロトリアゾール、
ピラゾロベンズイミダゾール及びインダゾロンで
あり、それぞれ下記一般式（）、（）及び
（）で示される。 R4およびR5は互いに独立しており、かつ、そ
れぞれアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ア
ルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アニリ
ノ基、ヒドロキシ基、アリールオキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、カルバモイル基、カ
ルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ウレイド
基、イミド基、スルホンアミド基、スルフアモイ
ル基およびスルホ基を表わし、さらに具体的に説
明すると、アルキル基とは例えばメチル基、イソ
プロピル基、ｔ−ブチル基またはドデシル基等の
如き炭素原子数１〜32個の直鎖または分岐のアル
キル基、あるいは例えばシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、ノルボニル基等の如き環状アルキ
ル基を表わし、これらの基はさらに、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、カルボニル基、スル
フアモイル基、アシルアミノ基、複素環基等で置
換されていてもよい。またアリール基としては、
例えばフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチ
ル基等の如きアリール基を表わし、これらの基は
さらにハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、シ
アノ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、カルボキシ基、スルフアモイル基、カル
バモイル基、アシルアミノ基、ジアシルアミノ基
等で置換されていてもよい。 さらにヘテロ環基としては、例えばヘテロ原子
として窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む５
員または６員複素環の如き複素環基（この複素環
には縮合複素環も含まれる。）、例えばピリジル
基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾリル
基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ナフトオ
キサゾリル基等が挙げられる。これらの複素環基
はさらに前記のアリール基の場合と同様の置換基
によつて置換されていてもよい。 また他のR4およびR5としてメトキシ基、エト
キシ基等のアルコキシ基、アルキルアミノ基（例
えばｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、
シクロアミノ基（例えばピペリジノ基、ピロリジ
ノ基等）、または複素環アミノ基の如きアミノ基
を表わし、さらに、例えばアルキルアシルアミノ
基、置換アルキルアシルアミノ基、アリールアシ
ルアミノ基、置換アリールアシルアミノ基等の如
きアシルアミノ基、例えば２，５−ジ置換アニリ
ノ基の如きアニリノ基、または置換フエニルウレ
イド基、Ｎ，Ｎ−ジ置換ウレイド基の如きウレイ
ド基等が挙げられる。そしてこれらの基はさら
に、前記のアリール基の場合と同様の置換基によ
つて置換されていてもよい。 以上列挙せるR4およびR5として好ましいもの
は、例えばフエニル基、ナフチル基、２−クロル
フエニル基、２，６−ジクロルフエニル基、２，
４，６−トリクロルフエニル基、３，５−ジブロ
ムフエニル基、３−ニトロフエニル基、４−（２，
４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）アセトアミドフ
エニル基、ペンタフルオロフエニル基、４−フエ
ノキシフエニル基、２，６−ジメチル−４−メト
キシフエニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルスルフ
アミル）フエニル基、２，６−ジクロル−４−メ
トキシフエニル基、２−クロル−４，６−ジメチ
ルフエニル基、ペンタクロルフエニル基、２，６
−ジクロル−４−カルボキシフエニル基、２，５
−ジメトキシ−３，４−ジクロルフエニル基、４
｛α−（３−ペンタデシルフエノキシ）ブチルアミ
ド｝フエニル基等で代表されるアリール基；２−
チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベ
ンゾオキサゾリル基、２−イミダゾリル基、２−
ベンゾイミダゾリル基等で代表される複素環基；
またはメチル基、エチル基、ドデシル基、１−フ
エニル−トリフルオロエチル基等で代表されるア
ルキル基；α−（３−ペンタデシルフエノキシ）
ブチルアミド基、ｎ−テトラデカンアミド基、α
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチル
アミド基、３−〔α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕ベンズアミド基、３−
アセチルアミドベンズアミド基等で代表されるア
シルアミノ基；フエニルアミノ基、２−クロルフ
エニルアミノ基、２，４−ジクロルフエニルアミ
ノ基、２，４−ジクロル−５−ヘキサデシルオキ
シアニリノ基、２−クロル−５−テトラデカンア
ミドアニリノ基、２−クロル−５−オクタデセニ
ルサクシンイミドアニリノ基、２−クロル−５−
〔α−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フエノ
キシ｝テトラデカンアミド〕アニリン基、２−ク
ロル−３−〔２−｛１，３−（１−ヘキサデシル−
５−トリフロロメチル）ベンズイミダゾ｝リル〕
アニリノ基、２−メトキシ−５−（４−ヘキサデ
シルオキシベンズアミド）アニリノ基等で代表さ
れるアニリノ基；またはフエニルウレイド基、３
−｛α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブ
チルアミド｝フエニルウレイド等で代表されるウ
レイド基等がある。ｎは好ましくは１乃至４であ
る。R6は水素原子もしくは発色現像時に脱離す
る基を表わし、具体的にはハロゲン原子、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、
スルホニルオキシ基、アシルオキシ基、ヘテロ環
基、チオシアノ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、ヘテロ環チオ基、スルホンアミド基、ホス
ホニルオキシ基、アリールアゾ基、置換メチル
基、α−置換ベンジル基を表わす。 次に本発明に係るカプラーの代表的な例を示す
が、本発明はこれに限定されるものではない。 （例示カプラー） 本発明は高い当量数を持ちかつ発色の優れたマ
ゼンタ色素形成カプラーを提供するものである。
高い当量数を持つことの意味は先に述べたが発色
速度が速いことの必要性はやはり粒状性に関与す
る。過剰の現像主薬の酸化体の存在は現像銀核の
漂白をひき起こすからである。 本発明に係るカプラーは、現像主薬の酸化体と
カツプリングしてマゼンタ色素を形成する部分と
そうでない部分に分けられ、生保存性や発色性に
は後者の部分が主に関与することが分つた。 本発明に係るカプラーは次式により表わされる
化合物 及び ｛上式においてＸはハロゲン原子（例えば塩素原
子または臭素原子等）であり、Ｑ、R1、R2およ
びR3はそれぞれ前記一般式（）におけるＱ、
R1、R2およびR3の定義と同じである。〕を塩基の
存在下に縮合させることにより合成することがで
きる。用いられる溶媒としては、アルコール、酢
酸エチル、クロロホルム、トルエン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキサイド等があり、
塩基としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジ
ン、ナトリウムメトキサイド等がある。また
【式】は、
発色現像 ３分15秒
漂 白 ６分30秒
水 洗 ３分15秒
定 着 ６分30秒
水 洗 ３分15秒
安定浴 １分30秒
〔発色現像液組成〕
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩 4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシルアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いてPH
10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5に調整
する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業(株)製） 7.5ml 水を加えて１とする。 上記により得られたマゼンタ色素画像を濃度計
（PD−7R小西六写真工業(株)製）を用いて緑色光
により測定した。 即日感度については試料(5)の感度値を100にし
た時の相対感度値で示し、50℃、80％RH処理及
び55℃、10％RH処理については、各々の試料の
即日感度を100とした時の相対感度で示した。又
カブリおよびDmaxについては実測値を第１表に
示した。
−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩 4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシルアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いてPH
10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5に調整
する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業(株)製） 7.5ml 水を加えて１とする。 上記により得られたマゼンタ色素画像を濃度計
（PD−7R小西六写真工業(株)製）を用いて緑色光
により測定した。 即日感度については試料(5)の感度値を100にし
た時の相対感度値で示し、50℃、80％RH処理及
び55℃、10％RH処理については、各々の試料の
即日感度を100とした時の相対感度で示した。又
カブリおよびDmaxについては実測値を第１表に
示した。
【表】
第１表より本発明のカプラーを用いた試料(1)、
(2)及び(3)は比較カプラーＡおよびＢを用いた試料
(4)および(5)より明らかに感度、Dmax共高く、カ
ブリも少なく良好な結果を示している。又、50
℃、80％Ｒ処理や55℃、10％RH処理の生試料保
存性でも比較カプラーを用いた試料(5)は、生保存
性が悪く発色不良となるが本発明のカプラーを用
いた試料は熱や湿度に対しても非常に安定である
ことが判る。 一方、上記の即日現像して得られた試料(1)〜(5)
を緑色フイルターを通して濃度測定し、次に青色
フイルターにて同一部分を濃度測定し色濁り
（DB／DG×100）を調べた結果を第２表に示した。
(2)及び(3)は比較カプラーＡおよびＢを用いた試料
(4)および(5)より明らかに感度、Dmax共高く、カ
ブリも少なく良好な結果を示している。又、50
℃、80％Ｒ処理や55℃、10％RH処理の生試料保
存性でも比較カプラーを用いた試料(5)は、生保存
性が悪く発色不良となるが本発明のカプラーを用
いた試料は熱や湿度に対しても非常に安定である
ことが判る。 一方、上記の即日現像して得られた試料(1)〜(5)
を緑色フイルターを通して濃度測定し、次に青色
フイルターにて同一部分を濃度測定し色濁り
（DB／DG×100）を調べた結果を第２表に示した。
【表】
第２表からも明らかなようにいずれの試料もほ
ぼ同等の色濁りを示し、ブロツキング基のない比
較カプラーＡを用いた試料と全く遜色がなく、従
つてブロツキング基は系外に流出していることが
認められる。 実施例 ２ 例示カプラー(5)を実施例１と全く同一の操作を
行つて試料−(6)を得た。 更に例示カプラー(5)の代りに例示カプラー(11)お
よび（13）を用いて上記と同様に操作を行ない試
料(7)および(8)を作成した。 一方、比較カプラーとして例示カプラー(5)の代
りに比較用カプラー(B)および(C)を用いて上記と全
く同様に操作を行い試料(9)および(10)を作成した。 更に比較用として、比較カプラー(C)を２×10-2
モルに比較DIR−(D)を１×10-3モル併用し、上記
と全く同様の操作を行つて試料(11)を作成した。 これらの試料(6)、(7)、(8)、(9)、(10)および(11)を
実
施例１と同様に露光、現像し写真性能を調べた。
又、これらの現像処理試料を緑色光にて濃度0.7
に於ける色素の粒状性をRMS（Root−Mean
Sguare）法により測定した結果を第３表に示し
た。
ぼ同等の色濁りを示し、ブロツキング基のない比
較カプラーＡを用いた試料と全く遜色がなく、従
つてブロツキング基は系外に流出していることが
認められる。 実施例 ２ 例示カプラー(5)を実施例１と全く同一の操作を
行つて試料−(6)を得た。 更に例示カプラー(5)の代りに例示カプラー(11)お
よび（13）を用いて上記と同様に操作を行ない試
料(7)および(8)を作成した。 一方、比較カプラーとして例示カプラー(5)の代
りに比較用カプラー(B)および(C)を用いて上記と全
く同様に操作を行い試料(9)および(10)を作成した。 更に比較用として、比較カプラー(C)を２×10-2
モルに比較DIR−(D)を１×10-3モル併用し、上記
と全く同様の操作を行つて試料(11)を作成した。 これらの試料(6)、(7)、(8)、(9)、(10)および(11)を
実
施例１と同様に露光、現像し写真性能を調べた。
又、これらの現像処理試料を緑色光にて濃度0.7
に於ける色素の粒状性をRMS（Root−Mean
Sguare）法により測定した結果を第３表に示し
た。
【表】
尚、感度は試料−(10)を100にした時の相対感で
示した。 第３表より、本発明のカプラーを用いた試料は
比較カプラーＣを用いた試料より明らかに粒状性
が改良されており、比較カプラーＣへDIR物質を
併用した試料−(11)及び比較カプラーＢを用いた試
料と同等の粒状性を示した。 一方、上記で作成された試料(6)〜(11)を未露光の
まま暗室の下で１％ホルムアルデヒド水溶液を入
れた密封容器中に液を触させることなく３日間放
置した。これらの試料および比較のための未処理
の試料を実施例１と同様に露光、現像して感度お
よび最高濃度を測定し、ホルマリン耐性％（処理
試料／未処理試料×100）を求め、得られた結果
を第４表に示した。 又、上記で作成された試料(6)〜(11)を未露光のま
ま50℃、80％RH条件の下で３日間保存した。こ
れらの試料および比較のための未処理の試料を実
施例１と同様に露光、現像して、最高濃度を測定
し、生試料保存性を調べた結果を第４表に示し
た。尚、生試料保存性は処理試料／未処理試料×
100によつて算出した値を記載した。
示した。 第３表より、本発明のカプラーを用いた試料は
比較カプラーＣを用いた試料より明らかに粒状性
が改良されており、比較カプラーＣへDIR物質を
併用した試料−(11)及び比較カプラーＢを用いた試
料と同等の粒状性を示した。 一方、上記で作成された試料(6)〜(11)を未露光の
まま暗室の下で１％ホルムアルデヒド水溶液を入
れた密封容器中に液を触させることなく３日間放
置した。これらの試料および比較のための未処理
の試料を実施例１と同様に露光、現像して感度お
よび最高濃度を測定し、ホルマリン耐性％（処理
試料／未処理試料×100）を求め、得られた結果
を第４表に示した。 又、上記で作成された試料(6)〜(11)を未露光のま
ま50℃、80％RH条件の下で３日間保存した。こ
れらの試料および比較のための未処理の試料を実
施例１と同様に露光、現像して、最高濃度を測定
し、生試料保存性を調べた結果を第４表に示し
た。尚、生試料保存性は処理試料／未処理試料×
100によつて算出した値を記載した。
発色現像 ３分30秒
漂白定着 １分30秒
水 洗 ３分
〔発色現像液組成〕
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン硫酸
塩 4.0ｇ ベンジルアルコール 10.0ml ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.0ｇ 炭酸カリウム 25.0ｇ 臭化カリウム 0.2ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ ジエチレングリコール 3.0ml 水を加えて１とし、PH10.0に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄ナトリウム塩
60.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 重亜硫酸ナトリウム メタ重亜硫酸ナトリウム 水を加えて１とし、PH6.6に調整する。 このようにして得られた試料(12)、（13）、（14）
をキセノンフオードメーターで４日間照射し、色
画像の耐光性と未発色部のイエローステインを調
べた結果を第５表に示す。尚、耐光性色素残存率
％は初濃度1.0の処で求めた。
−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン硫酸
塩 4.0ｇ ベンジルアルコール 10.0ml ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.0ｇ 炭酸カリウム 25.0ｇ 臭化カリウム 0.2ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ ジエチレングリコール 3.0ml 水を加えて１とし、PH10.0に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄ナトリウム塩
60.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 重亜硫酸ナトリウム メタ重亜硫酸ナトリウム 水を加えて１とし、PH6.6に調整する。 このようにして得られた試料(12)、（13）、（14）
をキセノンフオードメーターで４日間照射し、色
画像の耐光性と未発色部のイエローステインを調
べた結果を第５表に示す。尚、耐光性色素残存率
％は初濃度1.0の処で求めた。
【表】
第５表より本発明のカプラーを用いた試料は、
比較カプラーＢを用いた試料（14）より耐光性及
びイエローステイン共少なく、耐光性に優れるこ
とが理解される。
比較カプラーＢを用いた試料（14）より耐光性及
びイエローステイン共少なく、耐光性に優れるこ
とが理解される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式により表わされるブロツクされた
マゼンタ色素形成カプラー。 一般式 （上式において、Ｑは窒素原子とともにマゼンタ
色素形成カプラーを形成するための非金属原子群
を表わし、【式】基はブロツキン グ基を表わし、酸化された現像剤と反応した後、
前記ブロツクされたマゼンタ色素形成カプラーか
ら放出される。ここで、R1は水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜32個の直鎖または分岐のアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ
基、置換もしくは非置換のアミノ基、スルホ基、
スルホンアミド基、置換もしくは非置換のアルキ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモ
イル基、シクロアルキルカルボニル基、シクロア
ルコキシカルボニル基、シクロアルキルカルバモ
イル基、ニトロ基、カルボキシ基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、複素環基を表わし、R2、R3はそれ
ぞれアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミ
ノ基、アシル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20759181A JPS58107538A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | ブロツクされたマゼンタ色素形成カプラ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20759181A JPS58107538A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | ブロツクされたマゼンタ色素形成カプラ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58107538A JPS58107538A (ja) | 1983-06-27 |
| JPS6333695B2 true JPS6333695B2 (ja) | 1988-07-06 |
Family
ID=16542298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20759181A Granted JPS58107538A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | ブロツクされたマゼンタ色素形成カプラ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58107538A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0477286U (ja) * | 1990-11-16 | 1992-07-06 |
-
1981
- 1981-12-21 JP JP20759181A patent/JPS58107538A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0477286U (ja) * | 1990-11-16 | 1992-07-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58107538A (ja) | 1983-06-27 |
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