JPS6258498B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規なブロツクされたハロゲン化銀写
真用マゼンタ色素形成カプラー、さらに詳しくは
発色速度および発色最高濃度が大きく、しかも経
時における発色不良が改良され、安定性に優れた
ブロツクされた写真用マゼンタ色素形成カプラー
に関するものである。 従来より知られたマゼンタ色素カプラーとして
ピラゾロトリアゾール、ピラゾロベンズイミダゾ
ール、インダゾロン、及びピラゾロン系がある。
これ等マゼンタ色素形成カプラーの活性点に置換
基を導入して銀利用効率を高めた２当量型マゼン
タ色素形成カプラーが知られている。 これらの従来公知の２当量型マゼンタ色素形成
カプラーとしては、例えばハロゲン置換型（米国
特許第3006579号等）、アリールオキシ置換型（米
国特許第3419391号等）、カルボニルオキシ置換型
（米国特許第3311476号、同第3422521号、特開昭
49−129535号等）、窒素または硫黄置換型（特開
昭49−53435号、同49−53436号、同50−53372
号、同50−122935号等）、炭素置換型（米国特許
第2632702号、特開昭51−37646号等）、置換メチ
レン置換型（英国特許第963461号、特公昭34−
4036号等）、メチレン、アルキリデンまたはアリ
ーリデン・ビス型（米国特許第2618641号、英国
特許第736859号、同第968461号、特公昭44−
16110号、同44−26589号、同49−37854号、特開
昭49−29638号等）等がある。 これらの２当量型マゼンタ色素形成カプラーは
４当量型のものと比べ色素形成速度が大きく、発
色最大濃度が高い等の特徴は有してはいるが必ず
しも満足できるものではない。また前記の公知の
２当量型カプラーはそれ自身が活性であるために
不安定であるという欠点をもつている。従つて発
色現像時にカブリを生じやすく、未発色部または
低濃度部における黄色汚染が発生し易いばかりで
なく、経時における発色が低下するという問題点
を有していた。 近年カラー写真技術では高い感度と高い粒状性
が望まれている。高い感度を得る為の多量のハロ
ゲン化銀の使用はそこから生成する現像主薬の酸
化生成物（すなわち酸化された芳香族第一級アミ
ノ現像剤）を過剰に供給し、その結果多量の色素
を生成するために粒状性を劣化させる。これを改
良するために現像抑制剤放出化合物や競争カプラ
ーの使用等が行なわれている。しかしこれ等の化
合物を使用しても効果は充分でなかつたり鮮鋭性
の劣化をもたらしていた。特開昭56−133734号に
は競争カプラーを不要とする優れたマゼンタ色素
形成カプラーが記載されている。このカプラーを
用いると１分子のマゼンタ色素を生成するのに４
当量もしくは６当量の銀を必要とする為、過剰に
生成する現像主薬の酸化生成物が粒状性を劣化さ
せることは少なくなつている。しかし上記公報記
載のマゼンタ色素形成カプラーは非常に不安定で
あり特に生保存性が悪く実用的でない。また上記
カプラーから得られるマゼンタ色素濃度も充分で
ない。 従つて本発明の第１の目的は、高い感度、優れ
た粒状性を呈するハロゲン化銀カラー写真感光材
料を与えるための新規なブロツクされたマゼンタ
色素形成カプラーを提供することである。 また、本発明の第２の目的は競争カプラーを用
いることなく、高い感度、優れた粒状性を呈する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料を与えるための
新規なブロツクされたマゼンタ色素形成カプラー
を提供することである。 更に、本発明の第３の目的は生保存性および発
色性に優れたブロツクされたマゼンタ色素形成カ
プラーを提供することにある。 本発明の目的は下記一般式（）で示されるブ
ロツクされたマゼンタ色素形成カプラー（以下本
発明に係るカプラーと称す。）を用いることによ
り達成された。 一般式（） 式中Ｑは窒素原子とともにマゼンタ色素形成カ
プラーを形成するための非金属原子群を表わし、
真用マゼンタ色素形成カプラー、さらに詳しくは
発色速度および発色最高濃度が大きく、しかも経
時における発色不良が改良され、安定性に優れた
ブロツクされた写真用マゼンタ色素形成カプラー
に関するものである。 従来より知られたマゼンタ色素カプラーとして
ピラゾロトリアゾール、ピラゾロベンズイミダゾ
ール、インダゾロン、及びピラゾロン系がある。
これ等マゼンタ色素形成カプラーの活性点に置換
基を導入して銀利用効率を高めた２当量型マゼン
タ色素形成カプラーが知られている。 これらの従来公知の２当量型マゼンタ色素形成
カプラーとしては、例えばハロゲン置換型（米国
特許第3006579号等）、アリールオキシ置換型（米
国特許第3419391号等）、カルボニルオキシ置換型
（米国特許第3311476号、同第3422521号、特開昭
49−129535号等）、窒素または硫黄置換型（特開
昭49−53435号、同49−53436号、同50−53372
号、同50−122935号等）、炭素置換型（米国特許
第2632702号、特開昭51−37646号等）、置換メチ
レン置換型（英国特許第963461号、特公昭34−
4036号等）、メチレン、アルキリデンまたはアリ
ーリデン・ビス型（米国特許第2618641号、英国
特許第736859号、同第968461号、特公昭44−
16110号、同44−26589号、同49−37854号、特開
昭49−29638号等）等がある。 これらの２当量型マゼンタ色素形成カプラーは
４当量型のものと比べ色素形成速度が大きく、発
色最大濃度が高い等の特徴は有してはいるが必ず
しも満足できるものではない。また前記の公知の
２当量型カプラーはそれ自身が活性であるために
不安定であるという欠点をもつている。従つて発
色現像時にカブリを生じやすく、未発色部または
低濃度部における黄色汚染が発生し易いばかりで
なく、経時における発色が低下するという問題点
を有していた。 近年カラー写真技術では高い感度と高い粒状性
が望まれている。高い感度を得る為の多量のハロ
ゲン化銀の使用はそこから生成する現像主薬の酸
化生成物（すなわち酸化された芳香族第一級アミ
ノ現像剤）を過剰に供給し、その結果多量の色素
を生成するために粒状性を劣化させる。これを改
良するために現像抑制剤放出化合物や競争カプラ
ーの使用等が行なわれている。しかしこれ等の化
合物を使用しても効果は充分でなかつたり鮮鋭性
の劣化をもたらしていた。特開昭56−133734号に
は競争カプラーを不要とする優れたマゼンタ色素
形成カプラーが記載されている。このカプラーを
用いると１分子のマゼンタ色素を生成するのに４
当量もしくは６当量の銀を必要とする為、過剰に
生成する現像主薬の酸化生成物が粒状性を劣化さ
せることは少なくなつている。しかし上記公報記
載のマゼンタ色素形成カプラーは非常に不安定で
あり特に生保存性が悪く実用的でない。また上記
カプラーから得られるマゼンタ色素濃度も充分で
ない。 従つて本発明の第１の目的は、高い感度、優れ
た粒状性を呈するハロゲン化銀カラー写真感光材
料を与えるための新規なブロツクされたマゼンタ
色素形成カプラーを提供することである。 また、本発明の第２の目的は競争カプラーを用
いることなく、高い感度、優れた粒状性を呈する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料を与えるための
新規なブロツクされたマゼンタ色素形成カプラー
を提供することである。 更に、本発明の第３の目的は生保存性および発
色性に優れたブロツクされたマゼンタ色素形成カ
プラーを提供することにある。 本発明の目的は下記一般式（）で示されるブ
ロツクされたマゼンタ色素形成カプラー（以下本
発明に係るカプラーと称す。）を用いることによ
り達成された。 一般式（） 式中Ｑは窒素原子とともにマゼンタ色素形成カ
プラーを形成するための非金属原子群を表わし、
【式】はブロツキング基を表
わし、現像主薬酸化体と反応した後、前記本発明
のカプラーから放出される。ここでR1およびR2
はそれぞれアリール基を表わし、互いに異つても
同じでもよい。具体的にアリール基としてはフエ
ニル基ナフチル基等が挙げられるが、これらの基
は置換基を有していてもよい。置換基としては例
えば、ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スルフ
アモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、ニトロ基、アルコキシカ
ルボニル基等が挙げられる。なお本発明に於いて
ブロツキング基
のカプラーから放出される。ここでR1およびR2
はそれぞれアリール基を表わし、互いに異つても
同じでもよい。具体的にアリール基としてはフエ
ニル基ナフチル基等が挙げられるが、これらの基
は置換基を有していてもよい。置換基としては例
えば、ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スルフ
アモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、ニトロ基、アルコキシカ
ルボニル基等が挙げられる。なお本発明に於いて
ブロツキング基
【式】は現
像主薬酸化体との反応後感光材料中からの流出が
好ましく、その点においてはR1，R2の内少くと
も１つがカルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ
基より選ばれる親水性基を有するのが特に好まし
いと言える。Ｑにより形成されるマゼンタ色素形
成カプラー（以下本発明に係るマゼンタカプラー
と称す。）としては従来より公知のピラゾロトリ
アゾール、ピラゾロベンズイミダゾール及びイン
ダゾロンでありそれぞれ下記一般式（）（）
及び（）で示される。 R3は水素原子もしくは発色現像時に脱離する
基を表わし具体的にはハロゲン原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、スル
ホニルオキシ基、アシルオキシ基、ヘテロ環基、
チオシアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ヘテロ環チオ基、スルホンアミド基、ホスホ
ニルオキシ基、アリールアゾ基、置換メチル基、
α−置換ベンジル基を表わす。 R4およびR5は互いに独立しておりかつ、それ
ぞれアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アル
コキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アニリノ
基、ヒドロキシ基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、カルバモイル基、カル
ボキシ基、アルコキシカルボニル基、ウレイド
基、イミド基、スルホンアミド基、スルフアモイ
ル基およびスルホ基を表わし、さらに具体的に
は、アルキル基としては例えばメチル基、イソプ
ロピル基、ｔ−ブチル基、ドデシル基等の如き炭
素原子数１〜32個の直鎖または分岐のアルキル
基、あるいは例えばシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、ノルボニル基等の如き環状アルキル基
を表わし、これらの基はさらに、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、カルボキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、カルボニル基、スルフ
アモイル基、アシルアミノ基、ヘテロ環基等で置
換されていてもよい。またアリール基としては、
例えばフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチ
ル基等の如きアリール基を表わし、これらの基は
さらにハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、シ
アノ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、カルボキシ基、スルフアモイル基、カル
バモイル基、アシルアミノ基、ジアシルアミノ基
等で置換されていてもよい。 さらにヘテロ環基としては、例えばヘテロ原子
として窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む５
員または６員ヘテロ環の如きヘテロ環基（このヘ
テロ環には縮合ヘテロ環も含まれる）、例えばピ
リジル基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾ
リル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ナフ
トオキサゾリル基等が挙げられる。これらのヘテ
ロ環基はさらに前記のアリール基の場合と同様の
置換基によつて置換されていてもよい。 またメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ
基、アルキルアミノ基（例えばｎ−ブチルアミノ
基、ジメチルアミノ基等）、シクロアミノ基（例
えばピペリジノ基、ピロリジノ基等）、またはヘ
テロ環アミノ基の如きアミノ基を表わし、さら
に、例えばアルキルアシルアミノ基、アリールア
シルアミノ基等の如きアシルアミノ基、例えば
２，５−ジ置換アニリノ基の如きアニリノ基、ま
たはフエニルウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジ置換ウレイ
ド基の如きウレイド基等が挙げられる。そしてこ
れらの基はさらに、前記のアリール基の場合と同
様の置換基によつて置換されていてもよい。 以上列挙せるR2およびR3として好ましいもの
は、例えばフエニル基、ナフチル基、２−クロル
フエニル基、２，６−ジクロルフエニル基、２，
４，６−トリクロルフエニル基、３，５−ジブロ
ムフエニル基、３−ニトロフエニル基、４−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）アセトア
ミドフエニル基、ペンタフルオロフエニル基、４
−フエノキシフエニル基、２，６−ジメチル−４
−メトキシフエニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
スルフアミル）フエニル基、２，６−ジクロル−
４−メトキシフエニル基、２−クロル−４，６−
ジメチルフエニル基、ペンタクロルフエニル基、
２，６−ジクロル−４−カルボキシフエニル基、
２，５−ジメトキシ−３，４−ジクロルフエニル
基、４｛α−（３−ペンタデシルフエノキシ）ブ
チルアミド｝フエニル基等で代表されるアリール
基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル
基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−イミダゾリ
ル基、２−ベンゾイミダゾリル基等で代表される
ヘテロ環基；またはメチル基、エチル基、ドデシ
ル基、１−フエニル−トリフルオロエチル基等で
代表されるアルキル基；α−（３−ペンタデシル
フエノキシ）ブチルアミド基、ｎ−テトラデカン
アミド基、α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノ
キシ）ブチルアミド基、３−〔α−（２，４−ジ−
ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベンズア
ミド基、３−アセチルアミドベンズアミド基等で
代表されるアシルアミノ基、フエニルアミノ基、
２−クロルフエニルアミノ基、２，４−ジクロル
フエニルアミノ基、２，４−ジクロル−５−ヘキ
サデシルオキシアニリノ基、２−クロル−５−テ
トラデカンアミドアニリノ基、２−クロル−５−
オクタデセニルサクシンイミドアニリノ基、２−
クロル−５−〔α−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ）フエノキシ｝テトラデカンアミド〕アニリ
ノ基、２−クロル−３−〔２−｛１，３−（１−ヘ
キサデシル−５−トリフロロメチル）ベンズイミ
ダゾ｝リル〕アニリノ基、２−メトキシ−５−
（４−ヘキサデシルオキシベンズアミド）アニリ
ノ基等で代表されるアニリノ基またはフエニルウ
レイド基、３−｛α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフ
エノキシ）ブチルアミド｝フエニルウレイド基等
で代表されるウレイド基等がある。ｎは好ましく
は１乃至４である。 本発明による代表的具体例を以下に例示するが
これらに限定されることはない。 （例示カプラー） 本発明は高い当量数を持ちかつ発色の優れたカ
プラーを提供するものである。高い当量数を持つ
ことの意味は先に述べたが発色速度が速いことの
必要性はやはり粒状性に関与する。過剰の現像主
薬の酸化体の存在は現像銀核の漂白をひき起こす
からである。 本発明に係るカプラーは現像主薬の酸化体とカ
ツプリングしてマゼンタ色素を形成する部分と、
そうでない部分に分けられ、生保存性や発色性に
は後者の部分が主に関与することが分つた。 本発明に係るカプラーは次式により表わされる
化合物 及び ｛上式において、Ｘはハロゲン原子（例えば塩
素原子または臭素原子等）であり、Ｑ，R1およ
びR2はそれぞれ前記一般式（）における定義
と同じである。｝を塩基の存在下に縮合させるこ
とにより合成することができる。用いられる溶媒
としてはアルコール、酢酸エチル、クロロホル
ム、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキサイド等があり、塩基としては、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、ト
リエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメトキサ
イドがある。また
好ましく、その点においてはR1，R2の内少くと
も１つがカルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ
基より選ばれる親水性基を有するのが特に好まし
いと言える。Ｑにより形成されるマゼンタ色素形
成カプラー（以下本発明に係るマゼンタカプラー
と称す。）としては従来より公知のピラゾロトリ
アゾール、ピラゾロベンズイミダゾール及びイン
ダゾロンでありそれぞれ下記一般式（）（）
及び（）で示される。 R3は水素原子もしくは発色現像時に脱離する
基を表わし具体的にはハロゲン原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、スル
ホニルオキシ基、アシルオキシ基、ヘテロ環基、
チオシアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ヘテロ環チオ基、スルホンアミド基、ホスホ
ニルオキシ基、アリールアゾ基、置換メチル基、
α−置換ベンジル基を表わす。 R4およびR5は互いに独立しておりかつ、それ
ぞれアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アル
コキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アニリノ
基、ヒドロキシ基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、カルバモイル基、カル
ボキシ基、アルコキシカルボニル基、ウレイド
基、イミド基、スルホンアミド基、スルフアモイ
ル基およびスルホ基を表わし、さらに具体的に
は、アルキル基としては例えばメチル基、イソプ
ロピル基、ｔ−ブチル基、ドデシル基等の如き炭
素原子数１〜32個の直鎖または分岐のアルキル
基、あるいは例えばシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、ノルボニル基等の如き環状アルキル基
を表わし、これらの基はさらに、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、カルボキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、カルボニル基、スルフ
アモイル基、アシルアミノ基、ヘテロ環基等で置
換されていてもよい。またアリール基としては、
例えばフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチ
ル基等の如きアリール基を表わし、これらの基は
さらにハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、シ
アノ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、カルボキシ基、スルフアモイル基、カル
バモイル基、アシルアミノ基、ジアシルアミノ基
等で置換されていてもよい。 さらにヘテロ環基としては、例えばヘテロ原子
として窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む５
員または６員ヘテロ環の如きヘテロ環基（このヘ
テロ環には縮合ヘテロ環も含まれる）、例えばピ
リジル基、キノリル基、フリル基、ベンゾチアゾ
リル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ナフ
トオキサゾリル基等が挙げられる。これらのヘテ
ロ環基はさらに前記のアリール基の場合と同様の
置換基によつて置換されていてもよい。 またメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ
基、アルキルアミノ基（例えばｎ−ブチルアミノ
基、ジメチルアミノ基等）、シクロアミノ基（例
えばピペリジノ基、ピロリジノ基等）、またはヘ
テロ環アミノ基の如きアミノ基を表わし、さら
に、例えばアルキルアシルアミノ基、アリールア
シルアミノ基等の如きアシルアミノ基、例えば
２，５−ジ置換アニリノ基の如きアニリノ基、ま
たはフエニルウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジ置換ウレイ
ド基の如きウレイド基等が挙げられる。そしてこ
れらの基はさらに、前記のアリール基の場合と同
様の置換基によつて置換されていてもよい。 以上列挙せるR2およびR3として好ましいもの
は、例えばフエニル基、ナフチル基、２−クロル
フエニル基、２，６−ジクロルフエニル基、２，
４，６−トリクロルフエニル基、３，５−ジブロ
ムフエニル基、３−ニトロフエニル基、４−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）アセトア
ミドフエニル基、ペンタフルオロフエニル基、４
−フエノキシフエニル基、２，６−ジメチル−４
−メトキシフエニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
スルフアミル）フエニル基、２，６−ジクロル−
４−メトキシフエニル基、２−クロル−４，６−
ジメチルフエニル基、ペンタクロルフエニル基、
２，６−ジクロル−４−カルボキシフエニル基、
２，５−ジメトキシ−３，４−ジクロルフエニル
基、４｛α−（３−ペンタデシルフエノキシ）ブ
チルアミド｝フエニル基等で代表されるアリール
基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル
基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−イミダゾリ
ル基、２−ベンゾイミダゾリル基等で代表される
ヘテロ環基；またはメチル基、エチル基、ドデシ
ル基、１−フエニル−トリフルオロエチル基等で
代表されるアルキル基；α−（３−ペンタデシル
フエノキシ）ブチルアミド基、ｎ−テトラデカン
アミド基、α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノ
キシ）ブチルアミド基、３−〔α−（２，４−ジ−
ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベンズア
ミド基、３−アセチルアミドベンズアミド基等で
代表されるアシルアミノ基、フエニルアミノ基、
２−クロルフエニルアミノ基、２，４−ジクロル
フエニルアミノ基、２，４−ジクロル−５−ヘキ
サデシルオキシアニリノ基、２−クロル−５−テ
トラデカンアミドアニリノ基、２−クロル−５−
オクタデセニルサクシンイミドアニリノ基、２−
クロル−５−〔α−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ）フエノキシ｝テトラデカンアミド〕アニリ
ノ基、２−クロル−３−〔２−｛１，３−（１−ヘ
キサデシル−５−トリフロロメチル）ベンズイミ
ダゾ｝リル〕アニリノ基、２−メトキシ−５−
（４−ヘキサデシルオキシベンズアミド）アニリ
ノ基等で代表されるアニリノ基またはフエニルウ
レイド基、３−｛α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフ
エノキシ）ブチルアミド｝フエニルウレイド基等
で代表されるウレイド基等がある。ｎは好ましく
は１乃至４である。 本発明による代表的具体例を以下に例示するが
これらに限定されることはない。 （例示カプラー） 本発明は高い当量数を持ちかつ発色の優れたカ
プラーを提供するものである。高い当量数を持つ
ことの意味は先に述べたが発色速度が速いことの
必要性はやはり粒状性に関与する。過剰の現像主
薬の酸化体の存在は現像銀核の漂白をひき起こす
からである。 本発明に係るカプラーは現像主薬の酸化体とカ
ツプリングしてマゼンタ色素を形成する部分と、
そうでない部分に分けられ、生保存性や発色性に
は後者の部分が主に関与することが分つた。 本発明に係るカプラーは次式により表わされる
化合物 及び ｛上式において、Ｘはハロゲン原子（例えば塩
素原子または臭素原子等）であり、Ｑ，R1およ
びR2はそれぞれ前記一般式（）における定義
と同じである。｝を塩基の存在下に縮合させるこ
とにより合成することができる。用いられる溶媒
としてはアルコール、酢酸エチル、クロロホル
ム、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキサイド等があり、塩基としては、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、ト
リエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメトキサ
イドがある。また
【式】は
発色現像 ３分15秒
漂 白 ６分30秒
水 洗 ３分15秒
定 着 ６分30秒
水 洗 ３分15秒
安定浴 １分30秒
〔発色現像液組成〕
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシルアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷 酢 酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業(株)製） 7.5ml 水を加えて１とする。 上記により得られたマゼンタ色素画像を濃度計
（PD−7R 小西六写真工業(株)製）を用いて緑色
光により測定した。 即日感度については試料(5)の感度値を100にし
た時の相対感度値で示し50℃80％RH処理及び56
℃、10％RH処理については、各々の試料の即日
感度を100とした時の相対感度で示した。又カブ
リおよびDmaxについては実測値を第１表に示し
た。
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシルアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷 酢 酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業(株)製） 7.5ml 水を加えて１とする。 上記により得られたマゼンタ色素画像を濃度計
（PD−7R 小西六写真工業(株)製）を用いて緑色
光により測定した。 即日感度については試料(5)の感度値を100にし
た時の相対感度値で示し50℃80％RH処理及び56
℃、10％RH処理については、各々の試料の即日
感度を100とした時の相対感度で示した。又カブ
リおよびDmaxについては実測値を第１表に示し
た。
【表】
第１表より本発明のカプラーを用いた試料(1)(2)
(3)は比較カプラーＡおよびＢを用いた試料より明
らかに感度Dmax共高く、カブリも少なく良好な
結果を示してることが判る。又50℃80％RH処理
や55℃10％RH処理の生試料保存性でも、比較カ
プラーＢを用いた試料(5)は、生保存性が悪く発色
不良となるが本発明のカプラーを用いた試料は熱
や湿度に対しても非常に安定であることが判る。 一方上記の即日現像して得られた試料(1)〜(5)を
緑色フイルターを通して濃度測定し、次に青色フ
イルターにて同一部分を濃度測定し、色濁り（Ｄ
B／ＤG×100）を調べた結果を第２表に示した。
(3)は比較カプラーＡおよびＢを用いた試料より明
らかに感度Dmax共高く、カブリも少なく良好な
結果を示してることが判る。又50℃80％RH処理
や55℃10％RH処理の生試料保存性でも、比較カ
プラーＢを用いた試料(5)は、生保存性が悪く発色
不良となるが本発明のカプラーを用いた試料は熱
や湿度に対しても非常に安定であることが判る。 一方上記の即日現像して得られた試料(1)〜(5)を
緑色フイルターを通して濃度測定し、次に青色フ
イルターにて同一部分を濃度測定し、色濁り（Ｄ
B／ＤG×100）を調べた結果を第２表に示した。
【表】
第２表からも明らかなようにいずれの試料もほ
ぼ同等の色濁りを示し、ブロツキング基のない比
較カプラーＡを用いた試料と全く遜色がなく、従
つてブロツキング基は系外に流出していることが
認められる。 実施例 ２ 例示カプラー(4)を実施例−１と全く同一の操作
を行つて試料−(6)を得た。 更に例示カプラー(4)の代りに、例示カプラー(6)
および(9)を用いて上記と同様に操作を行ない試料
(7)および(8)を作成した。 一方比較カプラーとして例示カプラー(4)の代り
に比較用カプラー(B)および(C)を用いて上記と全く
同様に操作を行い試料(9)および(10)を作成した。更
に比較用として比較カプラー(C)を２×10-2モルに
DIR−(D)を１×10-3モル併用し、上記と全く同様
の操作を行つて試料(11)を作成した。 比較カプラー(C) これらの試料(6)(7)(8)(9)(10)および(11)を実施例１
と
同様に露光現像し写真性能を調べた。又これらの
現像処理試料を緑色光にて濃度0.7に於ける色素
の粒状性をRMS（Root−Mean Square）法によ
り測定した結果を第３表に示した。
ぼ同等の色濁りを示し、ブロツキング基のない比
較カプラーＡを用いた試料と全く遜色がなく、従
つてブロツキング基は系外に流出していることが
認められる。 実施例 ２ 例示カプラー(4)を実施例−１と全く同一の操作
を行つて試料−(6)を得た。 更に例示カプラー(4)の代りに、例示カプラー(6)
および(9)を用いて上記と同様に操作を行ない試料
(7)および(8)を作成した。 一方比較カプラーとして例示カプラー(4)の代り
に比較用カプラー(B)および(C)を用いて上記と全く
同様に操作を行い試料(9)および(10)を作成した。更
に比較用として比較カプラー(C)を２×10-2モルに
DIR−(D)を１×10-3モル併用し、上記と全く同様
の操作を行つて試料(11)を作成した。 比較カプラー(C) これらの試料(6)(7)(8)(9)(10)および(11)を実施例１
と
同様に露光現像し写真性能を調べた。又これらの
現像処理試料を緑色光にて濃度0.7に於ける色素
の粒状性をRMS（Root−Mean Square）法によ
り測定した結果を第３表に示した。
【表】
尚感度は試料−(10)を100にした時の相対感度で
示した。第３表より、本発明のカプラーを用いた
試料は比較カプラーＣを用いた試料より明らかに
粒状性が改良されており、比較カプラーＣへDIR
物質を併用した試料−(11)及び比較カプラーＢを用
いた試料と同等の粒状性を示した。 一方上記で作成された試料(6)〜(11)を未露光のま
ま暗室の下で１％ホルムアルデヒド水溶液を入れ
た密封容器中に液を触れさせることなく３日間放
置した。これらの試料および比較のための未処理
の試料を実施例−１と同様に露光、現像して感度
および最高濃度を測定し、ホルマリン耐性％（処
理試料／未処理試料×100）を求め得られた結果
を第４表に示した。 又上記で作成された試料(6)〜(11)を未露光のまま
50℃、80％RH条件の下で３日間保存した。これ
らの試料および比較のための未処理の試料を実施
例−１と同様に露光、現像して最高濃度を測定
し、生試料保存性を調べた結果を第４表に示し
た。尚生試料保存性は処理試料／未処理試料×
100によつて算出した値を記載した。
示した。第３表より、本発明のカプラーを用いた
試料は比較カプラーＣを用いた試料より明らかに
粒状性が改良されており、比較カプラーＣへDIR
物質を併用した試料−(11)及び比較カプラーＢを用
いた試料と同等の粒状性を示した。 一方上記で作成された試料(6)〜(11)を未露光のま
ま暗室の下で１％ホルムアルデヒド水溶液を入れ
た密封容器中に液を触れさせることなく３日間放
置した。これらの試料および比較のための未処理
の試料を実施例−１と同様に露光、現像して感度
および最高濃度を測定し、ホルマリン耐性％（処
理試料／未処理試料×100）を求め得られた結果
を第４表に示した。 又上記で作成された試料(6)〜(11)を未露光のまま
50℃、80％RH条件の下で３日間保存した。これ
らの試料および比較のための未処理の試料を実施
例−１と同様に露光、現像して最高濃度を測定
し、生試料保存性を調べた結果を第４表に示し
た。尚生試料保存性は処理試料／未処理試料×
100によつて算出した値を記載した。
発色現像 ３分30秒
漂白定着 １分30秒
水 洗 ３分
〔発色現像液組成〕
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 4.0ｇ ベンジルアルコール 10.0ml ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.0ｇ 炭酸カリウム 25.0ｇ 臭化カリウム 0.2ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ ジエチレングリコール 3.0ml 水を加えて１とし、PH10.0に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄ナトリウム塩
60.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 100.0ｇ 重亜硫酸ナトリウム 10.0ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 3.0ｇ 水を加えて１とし、PH6.6に調整する。 このようにして得られた試料(12)(13)(14)をキセ
ノンフエードメーターで４日間照射し、色画像の
耐光性と未発色部のイエローステインを調べた結
果を第５表に示す。尚耐光性色素残存率％は初濃
度1.0の処で求めた。
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 4.0ｇ ベンジルアルコール 10.0ml ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.0ｇ 炭酸カリウム 25.0ｇ 臭化カリウム 0.2ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ ジエチレングリコール 3.0ml 水を加えて１とし、PH10.0に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄ナトリウム塩
60.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 100.0ｇ 重亜硫酸ナトリウム 10.0ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 3.0ｇ 水を加えて１とし、PH6.6に調整する。 このようにして得られた試料(12)(13)(14)をキセ
ノンフエードメーターで４日間照射し、色画像の
耐光性と未発色部のイエローステインを調べた結
果を第５表に示す。尚耐光性色素残存率％は初濃
度1.0の処で求めた。
【表】
第５表より本発明のカプラーを用いた試料は比
較カプラーＢを用いた試料(14)より耐光性、及び
イエローステイン共少なく耐光性に優れているこ
とが理解される。
較カプラーＢを用いた試料(14)より耐光性、及び
イエローステイン共少なく耐光性に優れているこ
とが理解される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされるブロツクされ
たマゼンタ色素形成カプラー。 一般式（） （式中、Ｑは窒素原子と共にマゼンタ色素形成
カプラーを形成するための非金属原子群を表わ
し、【式】はブロツキング基 を表わし、酸化された現像剤と反応した後、前記
ブロツクされたマゼンタ色素形成カプラーから放
出され、R1およびR2はそれぞれアリール基を表
わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21247581A JPS58111944A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ブロツクされたマゼンタ色素形成カプラ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21247581A JPS58111944A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ブロツクされたマゼンタ色素形成カプラ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58111944A JPS58111944A (ja) | 1983-07-04 |
| JPS6258498B2 true JPS6258498B2 (ja) | 1987-12-07 |
Family
ID=16623253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21247581A Granted JPS58111944A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ブロツクされたマゼンタ色素形成カプラ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58111944A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63195396U (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-15 |
-
1981
- 1981-12-25 JP JP21247581A patent/JPS58111944A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63195396U (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-15 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58111944A (ja) | 1983-07-04 |
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