JPS6332779B2 - - Google Patents
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- JPS6332779B2 JPS6332779B2 JP53122687A JP12268778A JPS6332779B2 JP S6332779 B2 JPS6332779 B2 JP S6332779B2 JP 53122687 A JP53122687 A JP 53122687A JP 12268778 A JP12268778 A JP 12268778A JP S6332779 B2 JPS6332779 B2 JP S6332779B2
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Description
本発明は一般式（）
（但し、R1はメチル基、トリフルオロメチル基、
ヨード原子、R2はイソプロポキシ基を示す。）で
表される安息香酸アニリドの製造法に関するもの
であり、殺菌剤として有効な当該以合物を安価に
提供しようとするものである。 更に詳しくは一般式（） （但しR1は前記と同じ、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるｏ−置換安息香酸ハライドと一
般式（） （但し、R2は前記に同じ。） で表されるアニリン類とを脱ハロゲン下水素剤の
存在下、水中で反応させることよりなる。 従来、一般的方法として安息香酸アニリド系化
合物を製造する場合、安息香酸ハライド類と相当
するアニリン類とを脱ハロゲン下水素剤の存在
下、有機溶媒中で製造する方法が採用されてお
り、原料が疎水制であるとの事情から、水を溶媒
とする方法は用いられていなかつた。 しかるに、本発明者は反応系に強度の撹拌をほ
どこすことにより溶媒として水を用いても高収率
で目的物が得られることを見いだし、本発明を完
成した。 本発明で用いる脱ハロゲン化水素剤としては、
荷性アルカリ、炭酸水素アルカリ等の無機アルカ
リ塩およびトリエチルアミン、ジメチルアニリ
ン、ピリジン、アンモニア等の有機塩基等を使用
できる。 反応温度は０〜100℃、好ましくは室温以下で
反応させる。 反応終了後、常法に従つて反応物より目的物を
分離すればよい。 以下に若干の実施例を示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例 １ m′−イソプロポキシ−α，α，α−トルフル
オロ−ｏ−トルアニリドの合成。 ｍ−イソプロポキシアニリン15ｇ（0.1モル）
を10％苛性ツソーダ水（0.11モル）中に滴下し、
冷水溶中撹拌しながらα，α，α−トリフルオ−
ｏ−トルイルクロライド21ｇ（0.1モル）をゆつ
くり滴下する。数分激しく室温でかきまぜた後、
析出結晶を濾過、水洗、乾燥する。mp.104℃、
収率80.8％（収量26.1ｇ） 第１表に苛性ソーダにかえて表中の脱ハロゲン
化水素剤を用いた場合の目的物の収率を示す。
ヨード原子、R2はイソプロポキシ基を示す。）で
表される安息香酸アニリドの製造法に関するもの
であり、殺菌剤として有効な当該以合物を安価に
提供しようとするものである。 更に詳しくは一般式（） （但しR1は前記と同じ、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるｏ−置換安息香酸ハライドと一
般式（） （但し、R2は前記に同じ。） で表されるアニリン類とを脱ハロゲン下水素剤の
存在下、水中で反応させることよりなる。 従来、一般的方法として安息香酸アニリド系化
合物を製造する場合、安息香酸ハライド類と相当
するアニリン類とを脱ハロゲン下水素剤の存在
下、有機溶媒中で製造する方法が採用されてお
り、原料が疎水制であるとの事情から、水を溶媒
とする方法は用いられていなかつた。 しかるに、本発明者は反応系に強度の撹拌をほ
どこすことにより溶媒として水を用いても高収率
で目的物が得られることを見いだし、本発明を完
成した。 本発明で用いる脱ハロゲン化水素剤としては、
荷性アルカリ、炭酸水素アルカリ等の無機アルカ
リ塩およびトリエチルアミン、ジメチルアニリ
ン、ピリジン、アンモニア等の有機塩基等を使用
できる。 反応温度は０〜100℃、好ましくは室温以下で
反応させる。 反応終了後、常法に従つて反応物より目的物を
分離すればよい。 以下に若干の実施例を示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例 １ m′−イソプロポキシ−α，α，α−トルフル
オロ−ｏ−トルアニリドの合成。 ｍ−イソプロポキシアニリン15ｇ（0.1モル）
を10％苛性ツソーダ水（0.11モル）中に滴下し、
冷水溶中撹拌しながらα，α，α−トリフルオ−
ｏ−トルイルクロライド21ｇ（0.1モル）をゆつ
くり滴下する。数分激しく室温でかきまぜた後、
析出結晶を濾過、水洗、乾燥する。mp.104℃、
収率80.8％（収量26.1ｇ） 第１表に苛性ソーダにかえて表中の脱ハロゲン
化水素剤を用いた場合の目的物の収率を示す。
【表】
同様にして、脱ハロゲン化剤として苛性ソーダ
を用いて、m′−イソプロポキシアニリンをｏ−
トルイル酸クロライドとからなるm′−イソプロ
ポキシ−ｏ−トルイル酸アニリドを（収率83.4
％）を得た。
を用いて、m′−イソプロポキシアニリンをｏ−
トルイル酸クロライドとからなるm′−イソプロ
ポキシ−ｏ−トルイル酸アニリドを（収率83.4
％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （但し、R1はメチル基、トリフルオロメチル基、
またはヨード原子を、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるｏ−置換安息香酸ハライドと、 一般式（） （但し、R2はイソプロポキシ基を示す。）で表さ
れるアニリン類とを脱ハロゲン化水素剤の存在
下、水中で反応させることを特徴とする一般式
（） （但し、R1、R2は前記に同じ。） で表される安息香酸アニリド類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12268778A JPS5549345A (en) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Preparation of benzoic acid anilide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12268778A JPS5549345A (en) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Preparation of benzoic acid anilide |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13767383A Division JPS59172448A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | 安息香酸アニリド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5549345A JPS5549345A (en) | 1980-04-09 |
| JPS6332779B2 true JPS6332779B2 (ja) | 1988-07-01 |
Family
ID=14842129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12268778A Granted JPS5549345A (en) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Preparation of benzoic acid anilide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5549345A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01143804A (ja) * | 1987-12-01 | 1989-06-06 | Aguro Kanesho Kk | 農園芸用殺菌剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5233640A (en) * | 1975-09-09 | 1977-03-14 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | Process for preparation of benzenedicarboxylic acid amides |
-
1978
- 1978-10-06 JP JP12268778A patent/JPS5549345A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5233640A (en) * | 1975-09-09 | 1977-03-14 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | Process for preparation of benzenedicarboxylic acid amides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5549345A (en) | 1980-04-09 |
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