JPS6332353B2 - - Google Patents
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- JPS6332353B2 JPS6332353B2 JP61227093A JP22709386A JPS6332353B2 JP S6332353 B2 JPS6332353 B2 JP S6332353B2 JP 61227093 A JP61227093 A JP 61227093A JP 22709386 A JP22709386 A JP 22709386A JP S6332353 B2 JPS6332353 B2 JP S6332353B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/89—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with two oxygen atoms directly attached in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Silicon Polymers (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ケイ素変性フタル酸誘導体の製造の
ための新規Ｎ−アリルアミノフタル酸中間体及び
その製法に関する。最終生成物は、例えば無機の
固体と有機樹脂との間の接着促進剤として使用さ
れ、そして他のケイ素変性接着促進剤の製造及
び／またはエポキシド樹脂の硬化剤として使用す
ることもできる。 〔従来の技術〕 文献には、種々のシラン類例えばビニルトリク
ロロシラン、ビニル−トリス−（２−メトキシ）−
シラン及びγ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ンが、種々の適用例えばガラス繊維強化プラスチ
ツク製造用及びシーラント、ラツカー及び接着剤
の接着促進剤として使用し得ることが開示されて
いる〔例えばデフアツエツト（Defazet）、28、
207〜211（1974）及びクンスト−ストツフエ
（Kunst−Stoffe）55、909〜912（1965）参照〕。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、これら公知の接着促進剤を使用
して得られた生成物の性質は、特に吸水性、耐熱
酸化性及び／または電気的性質に関して、所望の
何かが一部欠けていた。 本発明の目的は上記欠点を解消し得る接着促進
剤製造用新規中間体を提供することである。 〔問題点を解決するための手段〕 新規フタル酸誘導体は次式： （式中、 R′1及びR′2は一緒になつて−Ｏ−を表わし、 X′は
ための新規Ｎ−アリルアミノフタル酸中間体及び
その製法に関する。最終生成物は、例えば無機の
固体と有機樹脂との間の接着促進剤として使用さ
れ、そして他のケイ素変性接着促進剤の製造及
び／またはエポキシド樹脂の硬化剤として使用す
ることもできる。 〔従来の技術〕 文献には、種々のシラン類例えばビニルトリク
ロロシラン、ビニル−トリス−（２−メトキシ）−
シラン及びγ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ンが、種々の適用例えばガラス繊維強化プラスチ
ツク製造用及びシーラント、ラツカー及び接着剤
の接着促進剤として使用し得ることが開示されて
いる〔例えばデフアツエツト（Defazet）、28、
207〜211（1974）及びクンスト−ストツフエ
（Kunst−Stoffe）55、909〜912（1965）参照〕。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、これら公知の接着促進剤を使用
して得られた生成物の性質は、特に吸水性、耐熱
酸化性及び／または電気的性質に関して、所望の
何かが一部欠けていた。 本発明の目的は上記欠点を解消し得る接着促進
剤製造用新規中間体を提供することである。 〔問題点を解決するための手段〕 新規フタル酸誘導体は次式： （式中、 R′1及びR′2は一緒になつて−Ｏ−を表わし、 X′は
【式】を表わし、
R″3は炭素原子数２ないし７のアルキル基を表
わす。）で表わされる化合物である。この中間体
を、少くとも理論量の次式： （式中、 Ｑはメチル基、フエニル基または−OQ3を表わ
し、 Q1、Q2及びQ3は互いに独立して炭素原子数１
ないし６のアルキル基またはフエニル基を表わ
す。）で表わされる化合物と反応させ、その後R′1
及びR′2が一緒になつて−Ｏ−を表わす生成した
化合物を場合によつては相当する遊離酸に変換さ
せる方法によつて、最終生成物であるケイ素変性
フタル酸誘導体を製造することができる。 アルキル基R″3、Q1、Q2及びQ3は直鎖または枝
分れ鎖であり得る。アルキル基は定義に応じて例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、第三ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル及びｎ−ヘプチル基を表わす。 R″3がアルキル基を表わす場合は、特に炭素原
子数２ないし４のアルキル基、特にエチル基また
はイソプロピル基を表わす。 アルキル基Q1、Q2及び／またはQ3は好ましく
は直鎖で炭素原子数１ないし６、特に炭素原子数
１ないし４を有する。 基X′はベンゼン環の３−位に結合されている
のが好ましい。 X′が
わす。）で表わされる化合物である。この中間体
を、少くとも理論量の次式： （式中、 Ｑはメチル基、フエニル基または−OQ3を表わ
し、 Q1、Q2及びQ3は互いに独立して炭素原子数１
ないし６のアルキル基またはフエニル基を表わ
す。）で表わされる化合物と反応させ、その後R′1
及びR′2が一緒になつて−Ｏ−を表わす生成した
化合物を場合によつては相当する遊離酸に変換さ
せる方法によつて、最終生成物であるケイ素変性
フタル酸誘導体を製造することができる。 アルキル基R″3、Q1、Q2及びQ3は直鎖または枝
分れ鎖であり得る。アルキル基は定義に応じて例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、第三ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル及びｎ−ヘプチル基を表わす。 R″3がアルキル基を表わす場合は、特に炭素原
子数２ないし４のアルキル基、特にエチル基また
はイソプロピル基を表わす。 アルキル基Q1、Q2及び／またはQ3は好ましく
は直鎖で炭素原子数１ないし６、特に炭素原子数
１ないし４を有する。 基X′はベンゼン環の３−位に結合されている
のが好ましい。 X′が
実施例 １
３−ニトロフタル酸211.1ｇ（１モル）をジオ
キサン1200mlに溶解させ、パラジウム／カーボン
触媒（パラジウム５重量％）10ｇを使用して20な
いし25℃で水素化した。それからジオキサン300
ml中の蒸留したばかりのアセトアルデヒド89ｇ
（２モル）を加え、水素化を続けた。それから触
媒を除去し、反応溶液から溶媒を減圧下で除去し
た。残留物を熱トルエンで繰り返えし抽出し、溶
液を濾過し、次いで結晶が析出するまで冷却し
た。融点133ないし134℃の３−Ｎ−エチルアミノ
無水フタル酸82.4ｇ（理論量の43％）を得た。 元素分析値 C10H9NO3として Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 62.82 4.75 7.33 実測値 62.8 4.8 7.4 ３−Ｎ−エチルアミノ無水フタル酸19.1ｇ
（0.1モル）と炭酸カリウム13.8ｇ（0.1モル）を、
100℃に加熱し撹拌しながら水150mlに溶解させ
た。溶液を冷却後、アリルブロマイド13.3ｇ
（0.11モル）を滴下し、混合物を再び100℃で３時
間加熱した。それから20ないし25℃に冷却し、更
に炭酸カリウム3.5ｇを加え、混合物を再び100℃
に加熱し、更に3.5ｇのアリルブロマイドを滴下
した。１時間撹拌後溶液を冷却し（PHは７ないし
８である）、濃塩酸でPH３ないし４の酸性にした。
それから溶媒を留去して乾固し、残留物を160℃
に１時間加熱した。粗製物を熱シクロヘキサンで
繰り返えし抽出した。溶媒留去後、融点80ないし
83℃の３−Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノ無水フ
タル酸12ｇ（理論量の52％）を得た。 元素分析値 C13H14NO3として： Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 67.23 6.08 6.03 実測値 67.35 6.02 5.94 実施例 ２ ４−ニトロフタル酸106ｇ（6.5モル）をジオキ
サン1000mlに溶解させ、10ｇのパラジウム／カー
ボン触媒（パラジウム５重量％）を使用して、20
ないし25℃で水素化した。それからブチルアルデ
ヒド68ml（55ｇ＝0.75モル）を加え、水素化を続
けた。それから触媒を除去し、反応溶液から溶媒
を減圧下で留去した。残留物（粗製４−Ｎ−ブチ
ルアミノフタル酸）29.6ｇ（0.125モル）と炭酸
カリウム17.5ｇ（0.125モル）を水125mlに溶解さ
せた。アリルブロマイド18.1ｇ（0.15モル）を20
ないし25℃でこの溶液に加え、反応混合物を10℃
で20時間、それから80℃で４時間撹拌した。35％
塩酸を加えることによつて４−Ｎ−ブチル−Ｎ−
アリルアミノフタル酸が暗黄色油状物として沈殿
した。粗製物を酢酸エチルに溶解させ、この溶液
を水で洗浄し、そして乾燥した。それからこの酸
を熱的または化学的に４−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリ
ルアミノ無水フタル酸に環化させた。暗黄色油状
物17ｇ（理論量の52％）を得た。 化学的環化を以下に記載したように実施した：
無水酢酸38ml（0.4モル）を上記酸0.25モルに加
え、混合物を80ないし90℃で１時間撹拌した。そ
れから過剰の無水酢酸を減圧下で留去した。油状
の残留物をジエチルエーテルとヘキサンの溶媒混
合物に溶解させ、シリカゲル30ｇを加え、混合物
を濾過した。溶媒を除去し、油状の生成物を得
た。粗収量：35ｇ（80％）。それから銅粉を添加
してこの物質をモレキユラーパス（molecular
path）蒸留して精留した。沸点185ないし190
℃／10-2mmHgの油状の生成物として４−Ｎ−ブ
チル−Ｎ−アリル無水フタル酸を50％収率で得
た。 〔参考例〕 Ａ ケイ素変性フタル酸誘導体の製造 上記実施例１、２で製造されたＮ−アリルフ
タル酸誘導体を出発原料として、以下の通り、
ケイ素変性フタル酸誘導体を製造することがで
きる。 製造例 １ スルホン化フラスコ中で実施例１で得られた３
−Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノ無水フタル酸
18.7ｇ（0.08モル）を、窒素気流下で無水トルエ
ン300mlに溶解させ、この溶液を105℃に加熱し
た。この温度で、トリ−ｎ−プロポキシシラン
25.6ｇ（0.124モル）とプロパノール中の0.02モル
ヘキサクロロ白金酸溶液0.6mlを、撹拌しながら
45分間で滴下した。それから混合物を110℃で更
に３時間撹拌した。溶媒を留去後、残留物を減圧
下で蒸留した。３−Ｎ−エチル−Ｎ−（トリ−ｎ
−プロポキシ）−シリル−プロピルアミノ酸フタ
ル酸24.5ｇ（理論量の70％）を沸点190ないし215
℃／10-3mmHg、淡黄色油状物の形で得た。 元素分析値 C22H35NO6Si（分子量438）とし
て： Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Si(%) 計算値 60.38 8.06 3.20 6.42 実測値 60.6 8.1 3.4 6.4 製造例 ２ スルホン化フラスコ中で、実施例２で得られた
４−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリルアミノ無水フタル酸
27.2ｇ（0.105モル）を、窒素雰囲気下で無水ト
ルエン150mlに溶解させ、この溶液を115℃に加熱
した。この温度で、トルエン25mlにメチル−ジ−
ｎ−プロポキシシラン26ｇ（0.16モル）と0.01モ
ルヘキサクロロ白金酸１mlを溶かした溶液を、撹
拌しながら15分間で滴下した。それから反応混合
物を110℃で更に４時間撹拌した。溶媒と過剰の
メチル−ジ−ｎ−プロポキシシランを減圧下で除
去した。４−〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（メチル−ジ−ｎ
−プロポキシ）−シリル−プロピル〕−アミノ無水
フタル酸40ｇ（理論量の90％）を得た。 元素分析値 C22H35NO5Si（分子量421.66）とし
て： Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 62.68 8.37 3.32 実測値 62.4 8.6 2.9 Ｂ ケイ素変性フタル酸フタル酸誘導体の使用例 使用例 １ （エポキシド樹脂の硬化剤として使用） 次のエポキシド樹脂を、使用実施例に記載の硬
化性混合物の製造に使用した。 エポキシド樹脂Ａ ２，２−ビス−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−プ
ロパンと理論量より過剰のエピクロロヒドリンと
をアルカリの存在下で縮合させることによつて製
造したエポキシド樹脂（工業銘柄品）は、主とし
て次式： で表わされる単量体ジグリシジルエーテルからな
り、室温で液体であり、5.12ないし5.54エポキシ
ド当量／Kgのエポキシド含量を有し、25℃での粘
度〔ヘツプラー（Hoeppler）法〕は9000〜13000
である。 エポキシド樹脂Ａ（エポキシド含量5.20エポキ
シド当量／Kg）9.6ｇ、無水フタル酸4.66ｇ
（0.0315モル）及び製造例１により製造した３−
Ｎ−エチル−Ｎ−（トリ−ｎ−プロポキシ）−シリ
ル−プロピル−アミノ無水フタル酸5.9ｇ
（0.0135モル）（２種の無水物の合計重量はエポキ
シド基の当量当り0.9モルに相当する）を混合し、
混合物を撹拌しながら１時間125℃に加熱した。
ベンジルジメチルアミンを数滴添加後、反応溶液
をアルミニウム金型に急速に注ぎ、４mm厚のシー
トを得るため120℃に予備加熱した。空気循環炉
中最初120℃で４時間、それから160℃で16時間硬
化を行つた。気泡を含まない透明な注型品を得
た。 使用例 ２ スルホン化フラスコ中、１，３−フエニレンジ
アミン4.32ｇ（0.04モル）を窒素雰囲気下で無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド100mlに溶解させ、
この溶液を−15ないし−20℃に冷却させた。セバ
シン酸ジクロライド7.17ｇ（0.03モル）を温度が
−15℃を越えないような条件で撹拌しながらこの
溶液に滴下した。それから反応混合物を20ないし
25℃で１時間撹拌した。それからトリエチルアミ
ン3.04ｇ（0.03モル）を−15℃で滴下した。20な
いし25℃で更に１時間撹拌後、反応溶液を０℃に
冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド50mlに４
−〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（メチル−ジ−ｎ−プロポキ
シ）−シリル−プロピル〕−アミノ無水フタル酸
（製造例２参照）8.43ｇ（0.02モル）を溶解させ
た溶液を滴下した。反応溶液を20ないし25℃で更
に１時間撹拌した。沈殿したトリエチルアミン塩
酸塩を濾別後、得られたポリアミド酸溶液は、ガ
ラス繊維織物の仕上げに使用される。
キサン1200mlに溶解させ、パラジウム／カーボン
触媒（パラジウム５重量％）10ｇを使用して20な
いし25℃で水素化した。それからジオキサン300
ml中の蒸留したばかりのアセトアルデヒド89ｇ
（２モル）を加え、水素化を続けた。それから触
媒を除去し、反応溶液から溶媒を減圧下で除去し
た。残留物を熱トルエンで繰り返えし抽出し、溶
液を濾過し、次いで結晶が析出するまで冷却し
た。融点133ないし134℃の３−Ｎ−エチルアミノ
無水フタル酸82.4ｇ（理論量の43％）を得た。 元素分析値 C10H9NO3として Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 62.82 4.75 7.33 実測値 62.8 4.8 7.4 ３−Ｎ−エチルアミノ無水フタル酸19.1ｇ
（0.1モル）と炭酸カリウム13.8ｇ（0.1モル）を、
100℃に加熱し撹拌しながら水150mlに溶解させ
た。溶液を冷却後、アリルブロマイド13.3ｇ
（0.11モル）を滴下し、混合物を再び100℃で３時
間加熱した。それから20ないし25℃に冷却し、更
に炭酸カリウム3.5ｇを加え、混合物を再び100℃
に加熱し、更に3.5ｇのアリルブロマイドを滴下
した。１時間撹拌後溶液を冷却し（PHは７ないし
８である）、濃塩酸でPH３ないし４の酸性にした。
それから溶媒を留去して乾固し、残留物を160℃
に１時間加熱した。粗製物を熱シクロヘキサンで
繰り返えし抽出した。溶媒留去後、融点80ないし
83℃の３−Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノ無水フ
タル酸12ｇ（理論量の52％）を得た。 元素分析値 C13H14NO3として： Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 67.23 6.08 6.03 実測値 67.35 6.02 5.94 実施例 ２ ４−ニトロフタル酸106ｇ（6.5モル）をジオキ
サン1000mlに溶解させ、10ｇのパラジウム／カー
ボン触媒（パラジウム５重量％）を使用して、20
ないし25℃で水素化した。それからブチルアルデ
ヒド68ml（55ｇ＝0.75モル）を加え、水素化を続
けた。それから触媒を除去し、反応溶液から溶媒
を減圧下で留去した。残留物（粗製４−Ｎ−ブチ
ルアミノフタル酸）29.6ｇ（0.125モル）と炭酸
カリウム17.5ｇ（0.125モル）を水125mlに溶解さ
せた。アリルブロマイド18.1ｇ（0.15モル）を20
ないし25℃でこの溶液に加え、反応混合物を10℃
で20時間、それから80℃で４時間撹拌した。35％
塩酸を加えることによつて４−Ｎ−ブチル−Ｎ−
アリルアミノフタル酸が暗黄色油状物として沈殿
した。粗製物を酢酸エチルに溶解させ、この溶液
を水で洗浄し、そして乾燥した。それからこの酸
を熱的または化学的に４−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリ
ルアミノ無水フタル酸に環化させた。暗黄色油状
物17ｇ（理論量の52％）を得た。 化学的環化を以下に記載したように実施した：
無水酢酸38ml（0.4モル）を上記酸0.25モルに加
え、混合物を80ないし90℃で１時間撹拌した。そ
れから過剰の無水酢酸を減圧下で留去した。油状
の残留物をジエチルエーテルとヘキサンの溶媒混
合物に溶解させ、シリカゲル30ｇを加え、混合物
を濾過した。溶媒を除去し、油状の生成物を得
た。粗収量：35ｇ（80％）。それから銅粉を添加
してこの物質をモレキユラーパス（molecular
path）蒸留して精留した。沸点185ないし190
℃／10-2mmHgの油状の生成物として４−Ｎ−ブ
チル−Ｎ−アリル無水フタル酸を50％収率で得
た。 〔参考例〕 Ａ ケイ素変性フタル酸誘導体の製造 上記実施例１、２で製造されたＮ−アリルフ
タル酸誘導体を出発原料として、以下の通り、
ケイ素変性フタル酸誘導体を製造することがで
きる。 製造例 １ スルホン化フラスコ中で実施例１で得られた３
−Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノ無水フタル酸
18.7ｇ（0.08モル）を、窒素気流下で無水トルエ
ン300mlに溶解させ、この溶液を105℃に加熱し
た。この温度で、トリ−ｎ−プロポキシシラン
25.6ｇ（0.124モル）とプロパノール中の0.02モル
ヘキサクロロ白金酸溶液0.6mlを、撹拌しながら
45分間で滴下した。それから混合物を110℃で更
に３時間撹拌した。溶媒を留去後、残留物を減圧
下で蒸留した。３−Ｎ−エチル−Ｎ−（トリ−ｎ
−プロポキシ）−シリル−プロピルアミノ酸フタ
ル酸24.5ｇ（理論量の70％）を沸点190ないし215
℃／10-3mmHg、淡黄色油状物の形で得た。 元素分析値 C22H35NO6Si（分子量438）とし
て： Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Si(%) 計算値 60.38 8.06 3.20 6.42 実測値 60.6 8.1 3.4 6.4 製造例 ２ スルホン化フラスコ中で、実施例２で得られた
４−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリルアミノ無水フタル酸
27.2ｇ（0.105モル）を、窒素雰囲気下で無水ト
ルエン150mlに溶解させ、この溶液を115℃に加熱
した。この温度で、トルエン25mlにメチル−ジ−
ｎ−プロポキシシラン26ｇ（0.16モル）と0.01モ
ルヘキサクロロ白金酸１mlを溶かした溶液を、撹
拌しながら15分間で滴下した。それから反応混合
物を110℃で更に４時間撹拌した。溶媒と過剰の
メチル−ジ−ｎ−プロポキシシランを減圧下で除
去した。４−〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（メチル−ジ−ｎ
−プロポキシ）−シリル−プロピル〕−アミノ無水
フタル酸40ｇ（理論量の90％）を得た。 元素分析値 C22H35NO5Si（分子量421.66）とし
て： Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 62.68 8.37 3.32 実測値 62.4 8.6 2.9 Ｂ ケイ素変性フタル酸フタル酸誘導体の使用例 使用例 １ （エポキシド樹脂の硬化剤として使用） 次のエポキシド樹脂を、使用実施例に記載の硬
化性混合物の製造に使用した。 エポキシド樹脂Ａ ２，２−ビス−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−プ
ロパンと理論量より過剰のエピクロロヒドリンと
をアルカリの存在下で縮合させることによつて製
造したエポキシド樹脂（工業銘柄品）は、主とし
て次式： で表わされる単量体ジグリシジルエーテルからな
り、室温で液体であり、5.12ないし5.54エポキシ
ド当量／Kgのエポキシド含量を有し、25℃での粘
度〔ヘツプラー（Hoeppler）法〕は9000〜13000
である。 エポキシド樹脂Ａ（エポキシド含量5.20エポキ
シド当量／Kg）9.6ｇ、無水フタル酸4.66ｇ
（0.0315モル）及び製造例１により製造した３−
Ｎ−エチル−Ｎ−（トリ−ｎ−プロポキシ）−シリ
ル−プロピル−アミノ無水フタル酸5.9ｇ
（0.0135モル）（２種の無水物の合計重量はエポキ
シド基の当量当り0.9モルに相当する）を混合し、
混合物を撹拌しながら１時間125℃に加熱した。
ベンジルジメチルアミンを数滴添加後、反応溶液
をアルミニウム金型に急速に注ぎ、４mm厚のシー
トを得るため120℃に予備加熱した。空気循環炉
中最初120℃で４時間、それから160℃で16時間硬
化を行つた。気泡を含まない透明な注型品を得
た。 使用例 ２ スルホン化フラスコ中、１，３−フエニレンジ
アミン4.32ｇ（0.04モル）を窒素雰囲気下で無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド100mlに溶解させ、
この溶液を−15ないし−20℃に冷却させた。セバ
シン酸ジクロライド7.17ｇ（0.03モル）を温度が
−15℃を越えないような条件で撹拌しながらこの
溶液に滴下した。それから反応混合物を20ないし
25℃で１時間撹拌した。それからトリエチルアミ
ン3.04ｇ（0.03モル）を−15℃で滴下した。20な
いし25℃で更に１時間撹拌後、反応溶液を０℃に
冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド50mlに４
−〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（メチル−ジ−ｎ−プロポキ
シ）−シリル−プロピル〕−アミノ無水フタル酸
（製造例２参照）8.43ｇ（0.02モル）を溶解させ
た溶液を滴下した。反応溶液を20ないし25℃で更
に１時間撹拌した。沈殿したトリエチルアミン塩
酸塩を濾別後、得られたポリアミド酸溶液は、ガ
ラス繊維織物の仕上げに使用される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 R′1及びR′2は一緒になつて−Ｏ−基を表わし、 R″3は炭素原子数２ないし７のアルキル基を表
わす。）で表わされるフタル酸誘導体。 ２ 次式： （式中、 R′1及びR′2は互いに−OH基を表わすか、また
は R′1及びR′2が一緒になつて−Ｏ−基を表わし、 R″3は炭素原子数２ないし７のアルキル基を表
わす。）で表わされる化合物をアリルハライドと
反応させ、R′1及びR′2が互いに−OH基を表わす
場合には続いて生成物を環化することを特徴とす
る次式： （式中、R′1、R′2及びR″3は前記意味を表わす。） で表わされるフタル酸誘導体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH11066/77 | 1977-09-09 | ||
| CH1106677A CH632765A5 (de) | 1977-09-09 | 1977-09-09 | Verfahren zur herstellung von siliciummodifizierten phthalsaeurederivaten. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6263554A JPS6263554A (ja) | 1987-03-20 |
| JPS6332353B2 true JPS6332353B2 (ja) | 1988-06-29 |
Family
ID=4369698
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11123678A Granted JPS5452062A (en) | 1977-09-09 | 1978-09-09 | Phthalic acid derivatives*manufacture* adhesion accelator made of said compound and epoxide resin setting agent |
| JP61227093A Granted JPS6263554A (ja) | 1977-09-09 | 1986-09-25 | ケイ素変性フタル酸誘導体の製造のための中間体としてのｎ−アリルアミノフタル酸誘導体及びその製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11123678A Granted JPS5452062A (en) | 1977-09-09 | 1978-09-09 | Phthalic acid derivatives*manufacture* adhesion accelator made of said compound and epoxide resin setting agent |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4176124A (ja) |
| JP (2) | JPS5452062A (ja) |
| CA (1) | CA1124736A (ja) |
| CH (1) | CH632765A5 (ja) |
| DE (2) | DE2838842A1 (ja) |
| FR (1) | FR2402659A1 (ja) |
| GB (1) | GB2004291B (ja) |
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| US4636573A (en) * | 1985-09-09 | 1987-01-13 | Pastor Stephen D | Hindered silicon ester stabilizers |
| JP2632162B2 (ja) * | 1987-07-29 | 1997-07-23 | 株式会社ブリヂストン | シランカップリング剤 |
| US4940810A (en) * | 1989-12-15 | 1990-07-10 | Amoco Corporation | Process for producing silicon-containing aromatic polyacids |
| GB9110123D0 (en) * | 1991-05-10 | 1991-07-03 | Dow Corning | Organosilicon compounds their preparation and use |
| DE4233396A1 (de) * | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Merck Patent Gmbh | Oberflächenmodifizierte Oxidpartikel und ihre Anwendung als Füll- und Modifizierungsmittel in Polymermaterialien |
| DE59304840D1 (de) * | 1992-10-05 | 1997-01-30 | Hoechst Ag | Formkörper aus polyester, die kovalent eingebundene oxidpartikel enthalten |
| DE4237468A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
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| DE19540977A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Basf Lacke & Farben | Wäßrige Pulverlack-Dispersionen |
| US6162938A (en) | 1998-11-19 | 2000-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Secondary amine-functional silanes, silane-functional polymers therefrom, and resulting cured polymers |
| JP2015098459A (ja) * | 2013-11-20 | 2015-05-28 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物含有組成物及びその製造方法 |
Family Cites Families (5)
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|---|---|---|---|---|
| DE2215629A1 (de) * | 1972-03-30 | 1973-10-04 | Dynamit Nobel Ag | Kernsubstituierte aralkylsilane |
| US4005117A (en) * | 1975-04-22 | 1977-01-25 | The Procter & Gamble Company | Organosilane compounds |
| CH621539A5 (ja) * | 1976-12-14 | 1981-02-13 | Ciba Geigy Ag | |
| CH624092A5 (ja) * | 1976-12-14 | 1981-07-15 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2755355C2 (de) * | 1977-12-12 | 1986-01-02 | Vdo Adolf Schindling Ag, 6000 Frankfurt | Manometer mit Bourdonfedermeßglied |
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- 1977-09-09 CH CH1106677A patent/CH632765A5/de not_active IP Right Cessation
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1978
- 1978-08-30 US US05/938,171 patent/US4176124A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-06 DE DE19782838842 patent/DE2838842A1/de active Granted
- 1978-09-06 DE DE2858694A patent/DE2858694C2/de not_active Expired
- 1978-09-07 GB GB7835971A patent/GB2004291B/en not_active Expired
- 1978-09-07 CA CA310,792A patent/CA1124736A/en not_active Expired
- 1978-09-08 FR FR7825825A patent/FR2402659A1/fr active Granted
- 1978-09-09 JP JP11123678A patent/JPS5452062A/ja active Granted
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1979
- 1979-06-18 US US06/049,817 patent/US4261898A/en not_active Expired - Lifetime
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1986
- 1986-09-25 JP JP61227093A patent/JPS6263554A/ja active Granted
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