JPS6156189A - シロキサンノルボルナン二無水物の製造方法 - Google Patents
シロキサンノルボルナン二無水物の製造方法Info
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- JPS6156189A JPS6156189A JP60148463A JP14846385A JPS6156189A JP S6156189 A JPS6156189 A JP S6156189A JP 60148463 A JP60148463 A JP 60148463A JP 14846385 A JP14846385 A JP 14846385A JP S6156189 A JPS6156189 A JP S6156189A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明と同じ譲受人にＩＩＩされたＲ ｙａｎｏの米国
特許第４，３８１，３９６号に示されるように、本発明
前、シリルノルボルナン無水物は白金触媒の存在下、５
−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、即ち゛
ノルボルネン無水物″をジメチルクロロシランのような
シラン及びトルエンのような有機溶剤と反応させること
により製造されていた。次に混合物は、揮発物質を除去
するために減圧スＩ・リッピング操作をうける。生成づ
るジＡルガノハ口シリルノルボルナン２．３−ジカルボ
ン酸無水物（例えば５−ジメチルクロロシリルーノルボ
ルブン−２，３−ジカルボン酸無水物）は次にテトラヒ
ドロフランのような有機溶剤中Ｏ℃において水にＪ：り
加水分解される。加水分解生成物は次いで減圧下２’Ｏ
Ｏ℃のような高温に加熱することにＪ：リストリッピン
グを受（プる。式を有する５、５’ −（１，１，３，
３−テトラメチル−１，１，１，３−ジシロキサン−ジ
アリル）、 −ビス−ノルボルナン−２，３−
ジカルボン酸無水物（以擾゛シロキリンノルボルナンニ
無水物゛′と呼ぶ）が８０％の収率で得られる。
特許第４，３８１，３９６号に示されるように、本発明
前、シリルノルボルナン無水物は白金触媒の存在下、５
−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、即ち゛
ノルボルネン無水物″をジメチルクロロシランのような
シラン及びトルエンのような有機溶剤と反応させること
により製造されていた。次に混合物は、揮発物質を除去
するために減圧スＩ・リッピング操作をうける。生成づ
るジＡルガノハ口シリルノルボルナン２．３−ジカルボ
ン酸無水物（例えば５−ジメチルクロロシリルーノルボ
ルブン−２，３−ジカルボン酸無水物）は次にテトラヒ
ドロフランのような有機溶剤中Ｏ℃において水にＪ：り
加水分解される。加水分解生成物は次いで減圧下２’Ｏ
Ｏ℃のような高温に加熱することにＪ：リストリッピン
グを受（プる。式を有する５、５’ −（１，１，３，
３−テトラメチル−１，１，１，３−ジシロキサン−ジ
アリル）、 −ビス−ノルボルナン−２，３−
ジカルボン酸無水物（以擾゛シロキリンノルボルナンニ
無水物゛′と呼ぶ）が８０％の収率で得られる。
本発明は、まずノルボルネン無水物とジメチルクロロシ
ランの間の反応な有効量の白金触媒及び有機溶剤の存在
下で行い、次いで（ｑられるｆｆ１合物の減圧蒸留を行
い５−ジメチルクロロシリルーノルボルナン２．３−ジ
カルボン酸無水物を（りることによって、シロキサンノ
ルボルナン二無水物を製造できるという発見に基づいて
いる。意外なことに、このクロロシリルーノルボルプン
無水物の約１００〜１８０℃の温度における溶融状態で
の加水分解及び減圧下でのストリッピングにより例えば
９８％といった９５％を越える収率でシロキサンノルボ
ルナン二無水物を得られることが見出された。さらに、
よく知られた反応である酸無水物の加水分解はみられな
い。
ランの間の反応な有効量の白金触媒及び有機溶剤の存在
下で行い、次いで（ｑられるｆｆ１合物の減圧蒸留を行
い５−ジメチルクロロシリルーノルボルナン２．３−ジ
カルボン酸無水物を（りることによって、シロキサンノ
ルボルナン二無水物を製造できるという発見に基づいて
いる。意外なことに、このクロロシリルーノルボルプン
無水物の約１００〜１８０℃の温度における溶融状態で
の加水分解及び減圧下でのストリッピングにより例えば
９８％といった９５％を越える収率でシロキサンノルボ
ルナン二無水物を得られることが見出された。さらに、
よく知られた反応である酸無水物の加水分解はみられな
い。
発明の記載
本発明によって
（１）有効量の白金触媒及び有機溶剤の存７ｆ１・で５
−ノルボルネン−２，３−カルボン酸無水物をジメチル
クロロシランでヒドロシリル化する二Ｆ程、 （２）（１）の混合物を減圧蒸留し、５−ジメチルクロ
ロシリル−ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物
を回収する工程、 （３）約１００〜１８０℃の範囲内の温度で５−ジメチ
ルクロロシリル−ノルボルナン２．３−ジカルボン酸無
水物を加水分解する工程、及び（４）減圧下で（３）の
混合物のストリッピングを行う工程、 から成るシロキサンノルボルナン二無水物を製造する方
法が示される。
−ノルボルネン−２，３−カルボン酸無水物をジメチル
クロロシランでヒドロシリル化する二Ｆ程、 （２）（１）の混合物を減圧蒸留し、５−ジメチルクロ
ロシリル−ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物
を回収する工程、 （３）約１００〜１８０℃の範囲内の温度で５−ジメチ
ルクロロシリル−ノルボルナン２．３−ジカルボン酸無
水物を加水分解する工程、及び（４）減圧下で（３）の
混合物のストリッピングを行う工程、 から成るシロキサンノルボルナン二無水物を製造する方
法が示される。
シロキサンノルボルナン二無水物の収率が最適であるこ
とに加え、本発明方法はまた、残留触媒及びその他の不
純物を含まない」−記二無水物を回収することを可能に
する。
とに加え、本発明方法はまた、残留触媒及びその他の不
純物を含まない」−記二無水物を回収することを可能に
する。
５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物及びジ
メチルクロロシランの間のヒドロシリル化反応は、ジグ
リムジエチレングリコールジメチルエーテル、トルエン
、クロロベンゼン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等の不活性有機溶剤の存在下で
容易になることが粁験から明らかになった。白金触媒及
びノルボルネン無水物を有機溶媒に溶かし、約８０℃の
高度にあたためればよい。次に溶液を７０〜１００℃に
保ち、おだやかな還流を相持するのに十分な速度でシラ
ンを加えればよい。反応が完了したら、溶剤を蒸留にＪ
：り除去し、生成物を減圧蒸留により単離し精製すれば
よい。
メチルクロロシランの間のヒドロシリル化反応は、ジグ
リムジエチレングリコールジメチルエーテル、トルエン
、クロロベンゼン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等の不活性有機溶剤の存在下で
容易になることが粁験から明らかになった。白金触媒及
びノルボルネン無水物を有機溶媒に溶かし、約８０℃の
高度にあたためればよい。次に溶液を７０〜１００℃に
保ち、おだやかな還流を相持するのに十分な速度でシラ
ンを加えればよい。反応が完了したら、溶剤を蒸留にＪ
：り除去し、生成物を減圧蒸留により単離し精製すれば
よい。
クロロシリルノルボルプンを、約１００〜１１０℃の温
度にあたため、溶融状態において過剰の水をクロロシラ
ンに加えることができる。１時間後、減圧下において過
剰の水を除去して無色のガラス状固体が得られる。エー
テル又はその使適当な有機溶剤ですり砕いてガラス状固
体の精製を行うと、定量的収率で１２５〜１４９℃の融
点をもつ白色結晶性固体であるシロキサンノルボルナン
二無水物を単離できる。
度にあたため、溶融状態において過剰の水をクロロシラ
ンに加えることができる。１時間後、減圧下において過
剰の水を除去して無色のガラス状固体が得られる。エー
テル又はその使適当な有機溶剤ですり砕いてガラス状固
体の精製を行うと、定量的収率で１２５〜１４９℃の融
点をもつ白色結晶性固体であるシロキサンノルボルナン
二無水物を単離できる。
本発明の実施で用いることができるヒドロシリル化触媒
は、例えばＫ ａｒｓｔｅｄｔの米国特許第３゜７７５
．４．５２号、Ａ ５ｈｂｙの米国特許第３，１５９．
６０１号及び第３．１５９，６６２号及び本発明と同じ
譲受人に譲渡された１ ａｍｏｒｅａｕｘの米国特豹第
３，２２０，９７２号に示されるような不飽和シ［１キ
リンの白金錯体である。有効量の白金触媒は、ヒト［］
シリル化混合物の重量に対しＣ白金約０．００１重串ｎ
ｍ０．１千序％である。
は、例えばＫ ａｒｓｔｅｄｔの米国特許第３゜７７５
．４．５２号、Ａ ５ｈｂｙの米国特許第３，１５９．
６０１号及び第３．１５９，６６２号及び本発明と同じ
譲受人に譲渡された１ ａｍｏｒｅａｕｘの米国特豹第
３，２２０，９７２号に示されるような不飽和シ［１キ
リンの白金錯体である。有効量の白金触媒は、ヒト［］
シリル化混合物の重量に対しＣ白金約０．００１重串ｎ
ｍ０．１千序％である。
以下の実施例は、限定のためではなく、説明のために示
される。部はすべて重量による。
される。部はすべて重量による。
実施例
白金５００１１１１１１を、Ｋ ａｒｓｔｅｄｔの米国
特許第３゜７７５．４ｂ２号に示されるような不飽和シ
ロキリンの白金鎖体の５％溶液として５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボン酸無水物１０００及びトルエン１
００１！！の混合物（８０’Ｃにおいてがく１￥されて
いる）に加える。ノルボルネン無水物−トルエン混合物
は共沸蒸留により乾燥させておく。
特許第３゜７７５．４ｂ２号に示されるような不飽和シ
ロキリンの白金鎖体の５％溶液として５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボン酸無水物１０００及びトルエン１
００１！！の混合物（８０’Ｃにおいてがく１￥されて
いる）に加える。ノルボルネン無水物−トルエン混合物
は共沸蒸留により乾燥させておく。
次いで、（ｑられる混合物にジメチルクロロシリル６／
Ｉ（＋を滴加する。８０℃のボッ］一温度でおだやかな
還流を紺持するのに十分な速度でオレフィンスラリーに
シランを加える。約１へ・２時間か（プてシランを添加
した後、混合物をさらに４〜６時間８０℃に保つ。ノル
ボルネン無水物のヒドロシリル化の間は、混合物を常に
かく拌する。ＮＭＲによるオレフィンの共鳴の消失によ
り示されるイ」加反応の完了侵混合物を室温に冷却する
。溶剤及びその他の揮発物質を約５ Ｑ ｔｏｒｒの圧
力において除去する。生成物を蒸留により精製する。こ
れは１６５〜１７０℃（０，１５ｍｍ）の沸点をもつ。
Ｉ（＋を滴加する。８０℃のボッ］一温度でおだやかな
還流を紺持するのに十分な速度でオレフィンスラリーに
シランを加える。約１へ・２時間か（プてシランを添加
した後、混合物をさらに４〜６時間８０℃に保つ。ノル
ボルネン無水物のヒドロシリル化の間は、混合物を常に
かく拌する。ＮＭＲによるオレフィンの共鳴の消失によ
り示されるイ」加反応の完了侵混合物を室温に冷却する
。溶剤及びその他の揮発物質を約５ Ｑ ｔｏｒｒの圧
力において除去する。生成物を蒸留により精製する。こ
れは１６５〜１７０℃（０，１５ｍｍ）の沸点をもつ。
製造方法に基づくと、１−ジメチルクロロシリル−ノル
ボルナン−３，４−ジカルボン酸無水物が９５％の収率
で得られる。生成物は１０５〜１０７℃の融点を有する
。
ボルナン−３，４−ジカルボン酸無水物が９５％の収率
で得られる。生成物は１０５〜１０７℃の融点を有する
。
かく拌し、油浴で１１０℃〜１１５℃に加熱しイ５がら
、溶融１−ジメチルクロロシリル−ノルポルノン−３，
４−ジカルボン酸無水物１６４．６ｇに水６．２ｖｌを
加える。１時間後さらに水１１！を加え、かく拌を合計
２時間続ける。過剰の水を次いで真空中でストリッピン
グする。生成物をドライアイスの温度に冷却すると硬い
ガラス状固体が得られる。生成物をエーテルですり砕き
、真空中で乾燥させると、微細な白色粉末１４５．５ｇ
が得られる。これは収率９８％にあたる。製造方法及び
イのスペクトルに基づき、生成物は１．３−ビス（１−
ノルボルナン− 酸無水物）−１．１，３．３−テトラメヂルジシロ４リ
ンである。ぞ１成物の融点は１２５〜１４８℃である。
、溶融１−ジメチルクロロシリル−ノルポルノン−３，
４−ジカルボン酸無水物１６４．６ｇに水６．２ｖｌを
加える。１時間後さらに水１１！を加え、かく拌を合計
２時間続ける。過剰の水を次いで真空中でストリッピン
グする。生成物をドライアイスの温度に冷却すると硬い
ガラス状固体が得られる。生成物をエーテルですり砕き
、真空中で乾燥させると、微細な白色粉末１４５．５ｇ
が得られる。これは収率９８％にあたる。製造方法及び
イのスペクトルに基づき、生成物は１．３−ビス（１−
ノルボルナン− 酸無水物）−１．１，３．３−テトラメヂルジシロ４リ
ンである。ぞ１成物の融点は１２５〜１４８℃である。
生成物は、残留触媒及びガス及びイオンクロマトグラフ
ィーで示されるノルボルネン無水物のようなぞの伯の不
純物を含まない。
ィーで示されるノルボルネン無水物のようなぞの伯の不
純物を含まない。
上記実施例は、本発明の実施で使用できる非常に多くの
変形のうちのわずかに係るだけであるが、本発明の方法
が、この実施例の前の記載に示される広範囲の有機溶媒
及び条件を利用できることは当然である。
変形のうちのわずかに係るだけであるが、本発明の方法
が、この実施例の前の記載に示される広範囲の有機溶媒
及び条件を利用できることは当然である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（１）有効量の白金触媒及び有機溶剤の存在下にお
いて、５−ノルボルネン−２，３−カルボン酸無水物を
ジメチルクロロシランでヒドロシリル化する工程、 （２）（１）の混合物を減圧蒸留して５−ジメチルクロ
ロシリル−ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物
を回収する工程、 （３）約１００〜１８０℃の範囲内の温度で５−ジメチ
ルクロロシリル−ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸
無水物を加水分解する工程、及び（４）減圧下で（３）
の混合物にストリッピング操作を行う工程、 から成る式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のシリルノルボルナン二無水物を製造する方法。 ２、溶剤がトルエンである特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 ３、白金触媒が不飽和シロキサンの白金錯体である特許
請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/631,421 US4542226A (en) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | Method for making siloxanenorbornane bisanhydride |
| US631421 | 1984-07-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6156189A true JPS6156189A (ja) | 1986-03-20 |
| JPH0257075B2 JPH0257075B2 (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=24531132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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- 1985-07-08 JP JP60148463A patent/JPS6156189A/ja active Granted
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