CN108219727A - 一种有机硅改性环氧树脂封装材料及led封装胶 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机硅改性环氧树脂封装材料及LED封装胶，其中该有机硅改性环氧树脂封装材料包含A组分和B组分，A组分包含环氧树脂，B组分包含有机硅改性酸酐化合物和液态酸酐。该LED封装胶经A组分与B组分混合后反应制得。本发明提供的有机硅改性环氧树脂封装材料具有良好的力学强度、粘接性、耐高低温性能、耐紫外(UV)性能及耐冷热冲击性能，并且产品不易吸潮，储存稳定性好，可满足户外/户内LED显示屏用的全彩RGB LED封装的性能要求。
Description
技术领域
本发明涉及LED封装材料及封装胶，具体涉及一种有机硅改性环氧树脂封装材料及由该材料制得的LED封装胶。
背景技术
目前，各式新颖漂亮的大型户外或户内LED显示屏在重大社会活动、体育场馆等的应用愈加广泛，这类LED显示屏的基本发光单元通常采用新型发光技术的LED器件，市场上用量最大的为表贴型RGB全彩LED器件。然而该类器件应用于户外或户内时，除了要具有良好的机械性能，还应具有防水、防潮、耐候性等性能，故对该类型的LED封装也提出了严苛的要求。
市场上对该类型LED的封装主要以双组分的酸酐固化的环氧树脂封装胶为主，其改性研究和产品开发的报道也有很多，例如CN104804688A公开了一种户外LED封装用哑光型环氧树脂封装胶，其通过采用耐紫外优异和弹性良好的有机硅改性环氧树脂改善封装材料易黄变和耐紫外性能差等问题；CN102676107A公开了一种有机硅改性脂环族环氧树脂大功率LED封装胶，其通过使用甲基硅树脂、苯基硅树脂、氨基硅树脂等硅树脂改性的酸酐类环氧树脂得到一种粘结力强、不易开裂、耐紫外、耐高温的适合于大功率的LED封装胶；CN106700993A公开了一种双固化体系有机硅改性环氧LED封装材料，其使用乙烯基环氧基团的有机硅化合物和含活性氢的有机硅化合物，使封装材料具有良好的耐紫外、耐热和优异的粘接、防水和抗硫化性能。
然而，上述环氧树脂封装材料所使用的酸酐固化剂，如顺丁烯酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐等，均容易吸湿潮解结晶，给LED封装厂家高湿季节的储存和使用、LED封装产品质量的控制带来了麻烦，尤其是对于水分的控制，以及部分酸酐高温溶解时产生的刺激性蒸气都对生产提出了很高的要求。
故，亟需提供一种新的LED封装材料，其不仅能够满足LED显示屏在户外/户内环境下应用的严苛要求，同时能够解决酸酐固化剂易潮解的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机硅改性环氧树脂封装材料及LED封装胶，该环氧树脂材料具有良好的力学强度、粘接性、耐高低温性能、耐紫外(UV)性能及耐冷热冲击性能，并且产品不易吸潮，储存稳定性好，可满足户外/户内LED显示屏用的全彩RGB LED封装的性能要求。
本发明的目的是通过如下技术方案实现的：
一种有机硅改性环氧树脂封装材料，包含A组分和B组分，A组分包含环氧树脂，B组分包含有机硅改性酸酐化合物和液态酸酐。
根据本发明的一个实施方式，以质量份计，所述A组分含有环氧树脂99-100份；所述B组分含有机硅改性酸酐化合物40～90份和液态酸酐10～59份。
根据本发明的一个实施方式，所述A组分与B组分的质量比为1：(0.8～1.2)。
根据本发明的一个实施方式，所述有机硅改性酸酐化合物中含有下述结构通式中的一种或多种：
式中，R选自甲基、乙基、乙烯基、芳基、氢、氯甲基或氯芳基；X选自含有环烷烃结构的一元酸酐或二元酸酐；m＝1,2；n为聚合度。
根据本发明的一个实施方式，所述有机硅改性酸酐化合物为酸酐与活性硅氢化合物的反应产物。
根据本发明的一个实施方式，所述酸酐选自含有环烯烃结构的一元酸酐或二元酸酐，所述一元酸酐优选为顺丁烯二酸酐、降冰片烯二酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、四氢邻苯二甲酸酐或甲基四氢邻苯二酸酐，所述二元酸酐优选为甲基环己烯四酸二酐。
根据本发明的一个实施方式，所述液态酸酐选自甲基六氢苯酐、甲基四氢苯酐、聚壬二酸酐、聚戊二酸酐、聚癸二酸酐中的一种或多种，优选为甲基六氢苯酐、聚壬二酸酐或聚癸二酸酐。
根据本发明的一个实施方式，B组分还包括促进剂0.01～3份，所述促进剂选自四丁基溴化磷、乙基三苯基碘化磷、N-(2-氰基乙基)己内酰胺、乙酰丙酮铝或有机金属化合物中的一种或多种。
根据本发明的一个实施方式，所述B组分还包括紫外光吸收剂、紫外光稳定剂中的一种或多种。
根据本发明的一个实施方式，所述环氧树脂选自脂肪族缩水甘油醚环氧树脂、氢化双酚A环氧树脂、脂环族环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、含有环氧基团的有机硅化合物中的一种或多种。
本发明还提供一种有机硅改性环氧树脂LED封装胶，由上述任一项所述的材料的A组分与B组分混合后反应制得。
本发明还进一步提供一种有机硅改性酸酐化合物，其通式为：
式中，R选自甲基、乙基、乙烯基、芳基、氢、氯甲基或氯芳基；X选自含有环烷烃结构的一元酸酐或二元酸酐；m＝1,2；n为聚合度。
根据上述技术方案的描述可知，本发明的有益效果在于：
本发明通过在用于LED封装的环氧树脂封装材料中加入有机硅改性酸酐化合物，使得该有机硅改性酸酐化合物共同参与环氧基团和酸酐的固化反应，从而制备得到有机硅改性环氧树脂封装材料。通过将有机硅链段结构引入到环氧/酸酐的分子主链中，使得该有机硅改性环氧树脂封装材料结合了环氧树脂的粘接好、力学强度高、吸湿性低、抗硫化性能好等特点，以及有机硅封装材料的耐高低温性能、耐UV、疏水性能等优点，同时有机硅改性酸酐化合物还有效解决了使用一元酸酐容易吸潮水解的问题。
具体实施方式
以下通过特定的具体实施例说明本发明的实施方式，本领域普通技术人员可由本说明书所公开的内容轻易地了解本发明的优点及功效。本发明也可通过其它不同的实施方式加以施行或应用，本说明书中的各项细节也可基于不同观点与应用，在不悖离本发明所公开的构思下赋予不同的修饰与变更。此外，本文所有范围和值都包含及可合并的。落在本文中所述的范围内的任何数值或点，例如任何整数都可以作为最小值或最大值以导出下位范围等。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料，包含A组分和B组分；所述A组分包含环氧树脂，所述B组分包含有机硅改性酸酐化合物和液态酸酐。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料，A组分的环氧树脂选自脂肪族缩水甘油醚环氧树脂、氢化双酚A环氧树脂、脂环族环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂中的一种或多种，如双((3，4-环氧环己基)甲基己二酸酯、3,4-环氧环己基甲基3,4-环氧环己烷羧酸甲酯、六氢邻苯二甲酸双缩水甘油酯、2,3-环氧基环戊基环戊基醚、4,4’-亚甲基二(N,N-二缩水甘油基苯胺)等。优选地，所述环氧树脂可以为氢化双酚A环氧树脂、双((3，4-环氧环己基)甲基己二酸酯、六氢邻苯二甲酸双缩水甘油酯。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料，A组分还可以还包括含有环氧基团的有机硅化合物，如含环氧基和芳基的硅树脂(其制法可参照CN104558616B)，或四环氧基环己基乙基-四甲基环四硅氧烷(可购自日本信越公司，环氧基硅烷偶联剂X-40-2670)。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料，B组分中的有机硅改性酸酐化合物，含有下述结构通式中的一种或多种：
式中，R选自甲基、乙基、乙烯基、芳基、氢、氯甲基或氯芳基；X选自含有环烷烃结构的一元酸酐或二元酸酐；m＝1,2；n为聚合度。
在本发明一实施方式中，有机硅改性酸酐化合物可通过酸酐基团取代的环烯烃化合物与活性硅氢化合物反应获得。这是由于酸酐基团取代的环烯烃化合物受环张力的影响可以较为容易地进行加成聚合、硅氢加成等反应。此外，也可通过含有酸酐的硅氧烷与其它硅烷进行平衡共聚反应制得，或通过本领域技术人员所知的任意一种可获得所述有机硅改性酸酐化合物结构的方法进行制备。使用硅氢加成反应制备本发明所述的有机硅改性酸酐化合物的反应示例如下：
在本发明一实施方式中，在制备有机硅改性酸酐化合物过程中，反应物中的酸酐选自含有环烯烃结构的一元酸酐或二元酸酐；所述一元酸酐优选为顺丁烯二酸酐、降冰片烯二酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、四氢邻苯二甲酸酐或甲基四氢邻苯二酸酐，所述二元酸酐优选为甲基环己烯四酸二酐。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料，以质量份计，上述A组分含有环氧树脂99-100份；B组分含有机硅改性酸酐化合物40～90份和液态酸酐10～59份。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料，A组分与B组分的质量比为1：(0.8～1.2)。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料，液态酸酐选自甲基六氢苯酐、甲基四氢苯酐、聚壬二酸酐、聚戊二酸酐、聚癸二酸酐中的一种或多种，优选为甲基六氢苯酐、聚壬二酸酐或聚癸二酸酐。本发明一实施方式通过在B组分中保留少量的液态酸酐，有助于改善有机硅改性酸酐化合物与环氧树脂的相容性，同时也能参与到环氧树脂的固化反应中，提升封装材料的性能。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料，B组分还包括促进剂0.01～3份，优选为0.1～1份。所述促进剂为环氧树脂与酸酐反应的催化促进剂，选自四丁基溴化磷、乙基三苯基碘化磷、N-(2-氰基乙基)己内酰胺、乙酰丙酮铝或有机金属化合物中的一种或多种。其中，有机金属化合物优选为乙酰丙酮铝、乙酰丙酮锌等。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料，B组分还可以包含紫外光吸收剂、紫外光稳定剂中的一种或多种，如2,4-二羟基二苯甲酮、2-(2’羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑、癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶)酯等。作为优选，光吸收剂和光稳定剂的添加量为B组分的0.01％-1％。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料，A组分和B组分分别制取后，两种组分按照质量比为1：(0.8-1.2)进行称重混合均匀，真空脱泡后，倒入模具制取试样或用于RGB型LED支架的点胶作业，然后升温进行固化，固化条件为80-160℃下3-8小时，进一步优选为在130℃下固化1-2小时，然后在150℃下固化4小时。
本发明一实施方式的有机硅改性环氧树脂封装材料制得的LED封装胶，兼具环氧树脂粘接性好、力学强度高、吸湿性低、抗硫化性能好的特点，以及有机硅封装材料耐高低温性能、耐UV、疏水性能优异的特点，并且解决了使用一元酸酐的容易吸潮水解的问题，可满足户外/户内LED显示屏用的全彩RGB白光LED封装的性能要求。
下面，通过具体实施例对本发明所述的有机硅改性环氧树脂封装材料、LED封装胶及其制备方法，做进一步说明。
其中，环氧基团含量的测定参照GB/T 4612-2008进行测定；
含氢量的测定均使用Br2-硫代硫酸钠的化学滴定方法；
粘度是将样品恒温到25℃，在NDJ-5S旋转粘度计测得；
透光率的测定使用UV-可见分光光度计测得，样品厚度2mm，取450nm波长处的结果；
LED封装：使用RGB三芯片PPA3535支架，使用桌面式自动点胶机进行点胶，在烘箱中烘烤后进行后续测试；
LED的光电色参数使用ZWL3900G型COB手动分光分色测试仪测得；
LED抗冷热冲击性能：每组取22个SMD，置于冷热冲击试验箱中，-40℃×15min→100℃×15min为一个循环，每100个循环点亮测试一次；
LED抗硫化性能：将封装好的LED灯珠悬吊在装有2.5g硫粉的125ml密封瓶的上方，密封后置于80℃烘箱中烘烤8h，测试烘烤前后LED的光通量，光衰＝(烘烤前光通量-烘烤后光通量)/烘烤前光通量；
红墨水测试：每组取11颗封装好的RGB灯珠，置于高压锅中，加入红墨水的水溶液(红墨水与水体积比1：1)，高压(压力170kPa)煮沸2h，取出后用干净卫生纸擦干RGB表面，观察红墨水是否侵入RGB碗背底部。
制备例1有机硅改性酸酐化合物——硅烷化降冰片烯二酸酐的制备
向带有搅拌棒、温度计、冷凝管的1L的四口烧瓶中，投入200ml甲苯、328g的降冰片烯二酸酐，搅拌均匀后加入总反应物质量100ppm(以Pt计)的卡斯特铂催化剂(Karstedt铂催化剂)，升温至75℃，通过恒压滴加漏斗，滴加134g二氢四甲基二硅氧烷，(上述原料均经过干燥处理)，滴加速度以反应温度恒定在75℃为宜，大约用时2h，然后升温至85℃反应6h。反应结束后，真空下，脱除低分子3h,得到浅黄色黏稠状液体产品，将该产品使用乙醚进行重结晶提纯，即得到粉末状的硅烷化降冰片烯二酸酐产物。
制备例2有机硅改性酸酐化合物——硅烷化顺丁烯二酸酐的制备
向带有搅拌棒、温度计、冷凝管的1L的四口烧瓶中，投入200ml甲苯、200g的顺丁烯二酸酐，搅拌均匀后加入总反应物质量100ppm(以Pt计)的卡斯特铂催化剂(Karstedt铂催化剂)，升温至75℃，通过恒压滴加漏斗，滴加120g四氢四甲基环四硅氧烷，(上述原料均经过干燥处理)，滴加速度以反应温度恒定在75℃为宜，大约用时4h，然后升温至85℃反应10h。反应结束后，真空下，脱除低分子3h,得到浅黄色黏稠状液体产品，将该产品使用乙醚进行重结晶提纯，即得到粉末状的硅烷化顺丁烯二酸酐产物。
制备例3有机硅改性酸酐化合物——硅烷化甲基环己烯基四酸二酐的制备
向带有搅拌棒、温度计、冷凝管的1L的四口烧瓶中，投入200ml甲苯、226g的甲基环己烯基四酸二酐，搅拌均匀后加入总反应物质量100ppm(以Pt计)的卡斯特铂催化剂(Karstedt铂催化剂)，升温至75℃，通过恒压滴加漏斗，滴加67g二氢四甲基二硅氧烷(上述原料均经过干燥处理)，滴加速度以反应温度恒定在75℃为宜，大约用时4h，然后升温至85℃反应10h。反应结束后，真空下，脱除低分子3h,得到浅黄色黏稠状液体产品，将该产品使用乙醚进行重结晶提纯，即得到粉末状的硅烷化甲基环己烯基四酸二酐产物。
实施例1
制备A组分：按重量计，氢化双酚A型环氧树脂40份(折射率1.48，粘度3800mPas、环氧值为0.45mol/100g)，六氢邻苯二甲酸双缩水甘油酯60份，置于反应釜中，常温搅拌1h，密封保存。
制备B组分：按重量计，甲基六氢苯酐25份，制备例1得到的硅烷化改性降冰片烯二酸酐70份，固化促进剂乙酰丙酮铝0.5份，四丁基溴化磷0.3份，置于反应釜中，升温至120℃搅拌1h，密封保存。
LED封装胶的制备：按照A组分与B组分质量1:0.9进行称重并混合均匀，脱除气泡后，得到LED封装所需的封装材料，然后进行封装材料性能测试和LED封装及测试，固化条件为在120℃下固化1小时，然后在150℃下固化3小时，得到LED封装胶。具体测试数据参见表1。
实施例2
制备A组分：按重量计，3,4-环氧环己基甲基3,4-环氧环己基甲酸酯35份，双((3,4-环氧环己基)甲基己二酸酯35份，环氧基环己基乙基-乙烯基-苯基硅油30份(参照CN104558616B中制备例3的方法进行制备，环氧改性苯基硅油的粘度6000mPa·s，乙烯基含量0.39％，环氧基团含量为0.04mol/100g)，置于反应釜中，常温搅拌1h，密封保存。
制备B组分：按重量计，甲基四氢苯酐30份，聚戊二酸酐20份，制备例2制得的硅烷化改性顺丁烯二酸酐50份，固化促进剂乙酰丙酮锌1份，乙基三苯基碘化磷0.5份，置于反应釜中，升温至120℃搅拌1h，密封保存。
LED封装胶的制备：按照A组分与B组分质量1:0.9进行称重并混合均匀，脱除气泡后，得到LED封装所需的封装材料，然后进行封装材料性能测试和LED封装及测试，固化条件为在120℃下固化1小时，然后在150℃下固化3小时，得到LED封装胶。具体测试数据参见表1。
实施例3
制备A组分：按重量计，氢化双酚A型环氧树脂40份(折射率1.48，粘度3800mPas、环氧值为0.45mol/100g)，六氢邻苯二甲酸双缩水甘油酯50份，环氧基硅烷偶联剂X-40-267010份，置于反应釜中，常温搅拌1h，密封保存。
制备B组分：按重量计，甲基六氢苯酐15份，聚壬二酸酐20份，制备例3制得的硅烷化甲基环己烯基四酸二酐65份，固化促进剂乙酰丙酮铝1份，N-(2-氰基乙基)己内酰胺1份，置于反应釜中，升温至120℃搅拌1h，密封保存。
LED封装胶的制备：按照A组分与B组分质量1:0.9进行称重并混合均匀，脱除气泡后，得到LED封装所需的封装材料，然后进行封装材料性能测试和LED封装及测试，固化条件为在120℃下固化1小时，然后在150℃下固化3小时，得到LED封装胶。具体测试数据参见表1。
对比例
制备A组分：按重量计，氢化双酚A型环氧树脂80份，3，4-环氧环己基甲基3,4-环氧环己基甲酸酯20份，置于反应釜中，常温搅拌1h，密封保存。
制备B组分：按重量计，甲基六氢苯酐100份，固化促进剂四丁基溴化胺1份，置于反应釜中，常温搅拌1h，密封保存。
LED封装胶的制备：A：B组分按质量1:1进行称重混合试验，后续的封装及测试条件同实施例1。所得封装材料的基本性能见表1。
表1
本发明各实施例与对比例相比，主要区别在于在对比例中没有使用本发明制备的有机硅改性酸酐化合物。由表1可知，本发明实施例与对比例相比，具有明显的防潮解性能，具有表现为在B组分开口放置一个月后，本发明各实施例的液体均无变化，而对比例的液体底部已有白色析出物，表明部分酸酐组分已潮解析出沉淀。此外，还可注意到，本发明各实施例的封装材料较对比例无论在粘度、透光率、抗硫化性能、抗冷热冲击、红墨水测试中都显示性能方面都有了显著的提高。
应当理解的是，有机硅材料可通过有机硅取代基团和活性官能团的种类、含量、分子量的大小及不同硅氧烷链节等结构的变化，使其作为LED封装材料时具有耐热性好、耐UV、耐热应力、固化速度块、操作性好、折射率可调等特性。本发明通过利用各种具有优异性能的有机硅材料改性酸酐固化剂，不仅能够改善酸酐的易潮解的问题，也能够使普通环氧树脂封装材料同时兼具有机硅封装材料的优势。
上述实施例仅为例示性说明，而非用于限制本发明。任何本领域普通技术人员均可在不违背本发明的构思及范畴下，对上述实施例进行修饰与改变。因此，本发明的权利保护范围是由本发明所附的权利要求书所定义，只要不影响本发明的效果及实施目的，应涵盖于此公开技术内容中。
Claims (12)
1.一种有机硅改性环氧树脂封装材料，其特征在于，包含A组分和B组分，所述A组分包含环氧树脂，所述B组分包含有机硅改性酸酐化合物和液态酸酐。
2.如权利要求1所述的有机硅改性环氧树脂封装材料，其特征在于，以质量份计，所述A组分含有环氧树脂99-100份；所述B组分含有机硅改性酸酐化合物40～90份和液态酸酐10～59份。
3.如权利要求1或2所述的有机硅改性环氧树脂封装材料，其特征在于，所述A组分与B组分的质量比为1：(0.8～1.2)。
4.如权利要求1或2所述的有机硅改性环氧树脂封装材料，其特征在于，所述有机硅改性酸酐化合物含有下述结构通式中的一种或多种：
式中，R选自甲基、乙基、乙烯基、芳基、氢、氯甲基或氯芳基；X选自含有环烷烃结构的一元酸酐或二元酸酐；m＝1,2；n为聚合度。
5.如权利要求4所述的有机硅改性环氧树脂封装材料，其特征在于，所述有机硅改性酸酐化合物为酸酐与活性硅氢化合物的反应产物。
6.如权利要求5所述的有机硅改性环氧树脂封装材料，其特征在于，所述酸酐选自含有环烯烃结构的一元酸酐或二元酸酐，所述一元酸酐优选为顺丁烯二酸酐、降冰片烯二酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、四氢邻苯二甲酸酐或甲基四氢邻苯二酸酐，所述二元酸酐优选为甲基环己烯四酸二酐。
7.如权利要求1或2所述的有机硅改性环氧树脂封装材料，其特征在于，所述液态酸酐选自甲基六氢苯酐、甲基四氢苯酐、聚壬二酸酐、聚戊二酸酐、聚癸二酸酐中的一种或多种，优选为甲基六氢苯酐、聚壬二酸酐或聚癸二酸酐。
8.如权利要求1或2所述的有机硅改性环氧树脂封装材料，其特征在于，所述B组分还包括促进剂0.01～3份，所述促进剂选自四丁基溴化磷、乙基三苯基碘化磷、N-(2-氰基乙基)己内酰胺或有机金属化合物中的一种或多种。
9.如权利要求1或2所述的有机硅改性环氧树脂封装材料，其特征在于，所述B组分还包括紫外光吸收剂、紫外光稳定剂中的一种或多种。
10.如权利要求1或2所述的有机硅改性环氧树脂封装材料，其特征在于，所述环氧树脂选自脂肪族缩水甘油醚环氧树脂、氢化双酚A环氧树脂、脂环族环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、含有环氧基团的有机硅化合物中的一种或多种。
11.一种有机硅改性环氧树脂LED封装胶，由权利要求1至10中任一项所述的材料的A组分与B组分混合后反应制得。
12.一种有机硅改性酸酐化合物，其通式为：
式中，R选自甲基、乙基、乙烯基、芳基、氢、氯甲基或氯芳基；X选自含有环烷烃结构的一元酸酐或二元酸酐；m＝1,2；n为聚合度。
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| CN201810004837.1A Pending CN108219727A (zh) | 2018-01-03 | 2018-01-03 | 一种有机硅改性环氧树脂封装材料及led封装胶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108219727A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110724487A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-01-24 | 广州聚合新材料科技股份有限公司 | 一种耐冷热冲击性能优异的红外芯片封装胶及其制备方法 |
| CN113122170A (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-16 | 苏州科络达信息科技有限公司 | 一种半导体密封用胶黏剂 |
| CN116693810A (zh) * | 2023-07-04 | 2023-09-05 | 嘉兴南洋万事兴化工有限公司 | 一种led封装用高耐热环氧固化剂、制备方法及利用其制备的环氧灌封胶 |
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| US4381396A (en) * | 1982-07-07 | 1983-04-26 | General Electric Company | Silynorbornane anhydrides and method for making |
| US4542226A (en) * | 1984-07-16 | 1985-09-17 | General Electric Company | Method for making siloxanenorbornane bisanhydride |
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-
2018
- 2018-01-03 CN CN201810004837.1A patent/CN108219727A/zh active Pending
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