JP2023512890A - プレポリマー、該プレポリマーを含有する封止樹脂、及び封止樹脂の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)式1で示される構造を有する化合物と、
(B)フェニル及びSi-H基を含有するオルガノシロキサンと、
(C)白金触媒とが含まれる、プレポリマーを提供する。
本発明は、特定の化合物をシリコーンと結合することで、シリコーンとエポキシ樹脂との相溶性を向上させ、プロセスが簡単であり、操作が容易であり、しかも収率が高く、高性能封止樹脂の生産に有利であるプレポリマーを提供する。本発明の封止樹脂は、エポキシ成分と硬化剤とを反応させて生成した熱硬化性エポキシ樹脂であり、450nm~470nm青色光帯域の光による老化に耐えられるような優れた性能を有し、また、耐熱性が優れ、封止しやすく、透明性が良好であり、将来性が期待できる。
(A)式1で示される構造を有する化合物と、
(B)フェニル及びSi-H基を含有するオルガノシロキサンと、
(C)白金触媒とが含まれるプレポリマーを提供する。
以下、実施例によって本発明を詳細に説明する。なお、以下の実施例は本発明をさらに説明するものに過ぎず、本発明の特許範囲を制限するものとして理解できず、当業者が上記の本発明の内容に基づいて行ういくつかの本質的ではない改良や調整は、本発明の特許範囲に属する。
実施例1は、プレポリマーを提供し、DA-MGIC(ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、CAS番号:20395-16-8)100重量部と、RH-SH309(フェニルハイドロゲンオルガノシロキサン、水素含有量0.87%、寧波潤禾高新材料科技股▲ふん▼有限公司より購入)と、3,7,11-トリメチルドデシン-3-オール(CAS番号:1604-35-9、略語TMDO)0.05重量部を、100℃で0.5h溶融し、均一に混合した後、90℃に降温し、PT5000(白金触媒、濃度5000ppm、深セン市科駿馳科技有限公司より購入)0.5重量部を加え、10h撹拌し、プレポリマーを得た。
本例では、RH-SH309中のSiH含有量とDA-MGIC中のビニル含有量とのモル比が0.95:1となるように、RH-SH309の使用量を算出した。
実施例2は、プレポリマーを提供し、MA-DGIC(モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、CAS番号:69731-45-9)100重量部、RH-SH309(フェニルハイドロゲンオルガノシロキサン、水素含有量0.87%、寧波潤禾高新材料科技股▲ふん▼有限公司より購入)、3,7,11-トリメチルドデシン-3-オール(CAS番号:1604-35-9、略語TMDO)0.05重量部を100℃で0.5h溶融し、均一に混合した後、90℃に降温し、PT 5000(白金触媒、濃度5000ppm、深セン市科駿馳科技有限公司より購入)0.5重量部を加え、10h撹拌し、プレポリマーを得た。
本例では、RH-SH309中のSiH含有量とMA-DGIC中のビニル含有量とのモル比が0.95:1となるように、RH--SH309の使用量を算出した。
実施例3は、プレポリマーを提供し、MA-DGIC(モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、CAS番号:69731-45-9)100重量部、RH-SH309(フェニルハイドロゲンオルガノシロキサン、水素含有量0.87%、寧波潤禾高新材料科技股▲ふん▼有限公司より購入)、3,7,11-トリメチルドデシン-3-オール(CAS番号:1604-35-9、略語TMDO)0.05重量部を90℃で0.5h溶融し、均一に混合した後、80℃に降温し、PT 5000(白金触媒、濃度5000ppm、深セン市科駿馳科技有限公司より購入)0.5重量部を加え、8h撹拌し、プレポリマーを得た。
本例では、RH-SH309中のSiH含有量とMA-DGIC中のビニル含有量とのモル比が0.5:1となるように、RH-SH309の使用量を算出した。
実施例4は、プレポリマーを提供し、DA-MGIC(ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、CAS番号:20395-16-8)100重量部、RH-SH309(フェニルハイドロゲンオルガノシロキサン、水素含有量0.87%、寧波潤禾高新材料科技股▲ふん▼有限公司より購入)、3,7,11-トリメチルドデシン-3-オール(CAS番号:1604-35-9、略語TMDO)0.05重量部を90℃で0.5h溶融し、均一に混合した後、80℃に降温し、PT 5000(白金触媒、濃度5000ppm、深セン市科駿馳科技有限公司より購入)0.5重量部を加え、8h撹拌し、プレポリマーを得た。
本例では、RH-SH309中のSiH含有量とDA-MGIC中のビニル含有量とのモル比が0.25:1となるように、RH-SH309の使用量を算出した。
実施例5は、プレポリマーを提供し、DA-MGIC(ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、CAS番号:20395-16-8)100重量部、XL-2460(フェニルハイドロゲンオルガノシロキサン、SiH含有量:3.85mmol/g、安必亜特種有機珪(南通)有限公司より購入)、3,7,11-トリメチルドデシン-3-オール(CAS番号:1604-35-9、略語TMDO)0.05重量部を90℃で0.5h溶融し、均一に混合した後、80℃に降温し、PT 5000(白金触媒、濃度5000ppm、深セン市科駿馳科技有限公司より購入)0.1重量部を加え、6h撹拌し、プレポリマーを得た。
本例では、XL-2460中のSiH含有量とDA-MGIC中のビニル含有量とのモル比が0.5:1となるように、XL-2460の使用量を算出した。
実施例6はプレポリマーを提供し、DA-MGIC(ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、CAS番号:20395-16-8)100重量部、XL-2460(フェニルハイドロゲンオルガノシロキサン、SiH含有量:3.85mmol/g、安必亜特種有機珪(南通)有限公司より購入)、3,7,11-トリメチルドデシン-3-オール(CAS番号:1604-35-9、略語TMDO)0.05重量部を90℃で0.5h溶融し、均一に混合した後、80℃に降温し、PT 5000(白金触媒、濃度5000ppm、深セン市科駿馳科技有限公司より購入)0.1重量部を加え、6h撹拌し、プレポリマーを得た。
本例では、XL-2460中のSiH含有量とDA-MGIC中のビニル含有量とのモル比が0.95:1となるように、XL-2460の使用量を算出した。
実施例7は、プレポリマーを提供し、DA-MGIC(ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、CAS番号:20395-16-8)100重量部、XL-2460(フェニルハイドロゲンオルガノシロキサン、SiH含有量:3.85mmol/g、安必亜特種有機珪(南通)有限公司より購入)、3,7,11-トリメチルドデシン-3-オール(CAS番号:1604-35-9、略語TMDO)0.05重量部を90℃で0.5h溶融し、均一に混合した後、80℃に降温し、0.1重量部PT 5000(白金触媒、濃度5000ppm、深セン市科駿馳科技有限公司より購入)を加え、6h撹拌し、プレポリマーを得た。
本例では、XL-2460中のSiH含有量とDA-MGIC中のビニル含有量とのモル比が0.25:1となるように、XL-2460の使用量を算出した。
実施例8は、プレポリマーを提供し、MA-DGIC(モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、CAS番号:69731-45-9)100重量部、XL-2460(オルガノシロキサン、SiH含有量:3.85mmol/g、安必亜特種有機珪(南通)有限公司より購入)、3,7,11-トリメチルドデシン-3-オール(CAS番号:1604-35-9、略語TMDO)0.05重量部を90℃で0.5h溶融し、均一に混合した後、80℃に降温し、PT 5000(白金触媒、濃度5000ppm、深セン市科駿馳科技有限公司より購入)0.1重量部を加え、6h撹拌し、プレポリマーを得た。
本例では、XL-2460中のSiH含有量とMA-DGIC中のビニル含有量とのモル比が0.5:1となるように、XL-2460の使用量を算出した。
発明者は、実施例1~8を比較した結果、同じ実験条件では、DA-MGICとオルガノシロキサンとの反応がMA-DGICとシリコーンとの反応よりも進行しやすく、XL-2460が関与する反応が、RH309が関与する反応よりも進行しやすいことを見出した。上記の反応の進行し難さは反応時間、反応温度に応じて判断し、反応時間が長く、反応温度が高い場合、取り扱い性が悪く、取り扱い性の評価結果は、反応しやすいものから、順に優良、良好、悪であり、実施例1~8の取り扱い性及び収率(滴定法を使用してエポキシ当量をテスト)を表1に示す。
実施例9は封止樹脂を提供し、トリエポキシプロピルイソシアヌレート(TGIC、CAS番号:2451-62-9)90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例2におけるプレポリマー10重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)150重量部、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン(CAS番号:4420-74-0)0.05重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
実施例10は封止樹脂を提供し、トリエポキシプロピルイソシアヌレート(TGIC、CAS番号:2451-62-9)90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例4におけるプレポリマー10重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)150重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン(CAS番号:14513-34-9)0.25重量部、γ-(2,3-エポキシプロポキシ)プロピルメチルジメトキシシラン(CAS番号:65799-47-5)0.25重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
実施例11は封止樹脂を提供し、トリエポキシプロピルイソシアヌレート(TGIC、CAS番号:2451-62-9)90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例6におけるプレポリマー10重量部を、150℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)150重量部、γ-(2,3-エポキシプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン(CAS番号:2602-34-8)0.25重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン(CAS番号:65100-04-1)0.25重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
実施例12は封止樹脂を提供し、トリエポキシプロピルイソシアヌレート(TGIC、CAS番号:2451-62-9)90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例7におけるプレポリマー10重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)150重量部、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(CAS番号:3388-04-3)1重量部、2,4,6,8-テトラキス[2-(3,4-エポキシシクロヘキシルエチル)]テトラメチルシクロテトラシロキサン(CAS番号:121225-98-7)1重量部、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン(CAS番号:14814-09-6)1重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
実施例13は封止樹脂を提供し、トリエポキシプロピルイソシアヌレート(TGIC、CAS番号:2451-62-9)90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例8におけるプレポリマー10重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)150重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(CAS番号:2530-85-0)0.05重量部、2,4,6,8-テトラキス[2-(3,4-エポキシシクロヘキシルエチル)]テトラメチルシクロテトラシロキサン(CAS番号:121225-98-7)0.05重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得る。
実施例14は封止樹脂を提供し、トリエポキシプロピルイソシアヌレート(TGIC、CAS番号:2451-62-9)85重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例7におけるプレポリマー15重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)130重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(CAS番号:2530-85-0)0.025重量部、2,4,6,8-テトラメチル-2,4,6,8-テトラキス[3-(エポキシエチルメトキシ)プロピル]シクロテトラシロキサン(CAS番号:60665-85-2)0.05重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
実施例15は封止樹脂を提供し、トリエポキシプロピルイソシアヌレート(TGIC、CAS番号:2451-62-9)80重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例7におけるプレポリマー20重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)110重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(CAS番号:2530-85-0)0.05重量部、2,4,6,8-テトラメチル-2-[3-(エポキシエチルメトキシ)プロピル]シクロテトラシロキサン(CAS番号:61614-55-9)0.05重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
実施例16は封止樹脂を提供し、脂環式エポキシ樹脂A(ビス(7-オキサビシクロ[4.1.0]3-ヘプチルメチル)シュウレート)90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例2におけるプレポリマー10重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)110重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(CAS番号:2530-85-0)0.025重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン(CAS番号:65100-04-1)0.025重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
実施例17は封止樹脂を提供し、脂環式エポキシ樹脂A 90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例4におけるプレポリマー10重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)110重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(CAS番号:2530-85-0)0.025重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン(CAS番号:65100-04-1)0.025重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得る。
実施例18は封止樹脂を提供し、脂環式エポキシ樹脂A 90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例7におけるプレポリマー10重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)110重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(CAS番号:2530-85-0)0.025重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン(CAS番号:65100-04-1)0.025重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
実施例19は封止樹脂を提供し、脂環式エポキシ樹脂A 90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部、実施例8におけるプレポリマー10重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)110重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(CAS番号:2530-85-0)0.025重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン(CAS番号:65100-04-1)0.025重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
比較例1は封止樹脂を提供し、トリエポキシプロピルイソシアヌレート(TGIC、CAS番号:2451-62-9)90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)150重量部、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン(CAS番号:4420-74-0)0.05重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
比較例2は封止樹脂を提供し、脂環式エポキシ樹脂A 90重量部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(CAS番号:2409-55-4)0.05重量部を、180℃で0.5h撹拌し、130℃に降温し、ヘキサヒドロフタル酸二無水物(CAS番号:85-42-7)110重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(CAS番号:2530-85-0)0.025重量部、γ-メチルアクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン(CAS番号:65100-04-1)0.025重量部、2-エチル-4-メチルイミダゾール(CAS番号:931-36-2)0.5重量部を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得た。
実施例9~19、比較例1~2のUV耐性を評価し、上記のモールドプレスサンプルをテストサンプルとしてUV照射装置に一括して入れ、測色計を使用して1h照射した後の色をテストして老化状態と比較し、b値が大きいほど、UV光減衰耐性が悪く、結果を表2に示す。
前述例は説明的なものに過ぎず、本発明の前記方法のいくつかの特徴を説明するためである。添付の請求項は、想定され得るできるだけ広範な範囲を請求することを意図しており、且つ、本明細書に記載された実施例は、全ての可能な実施例の組み合わせの選択による実施形態の説明に過ぎない。このため、出願者は、添付の請求項が本発明の特徴を説明する例の選択により制限されないことを意図している。請求項に使用されるいくつかの数値の範囲はその内のサブ範囲も含み、これらの範囲の変形も、可能な場合、添付の請求項によりカバーされる。
Claims (10)
- 製造原料として、(D)抑制剤がさらに含まれる、ことを特徴とする請求項1に記載のプレポリマー。
- (A)式1で示される構造を有する化合物100重量部と、(B)フェニル及びSi-H基を含有するオルガノシロキサンと、(D)抑制剤とを60~150℃で溶融し、均一に混合した後、60~120℃に降温し、(C)白金触媒を加え、5~15h撹拌し、プレポリマーを得るステップを含む、ことを特徴とする請求項2に記載のプレポリマーの製造方法。
- 製造原料として、エポキシ樹脂、請求項1又は2に記載のプレポリマー、硬化剤、接着促進剤、触媒が含まれる、ことを特徴とする封止樹脂。
- エポキシ樹脂、プレポリマーを150~200℃で撹拌した後、100~150℃に降温し、硬化剤、接着促進剤、触媒を加え、撹拌して排出し、冷却して粉砕し、ケーキ化し、封止樹脂を得るステップを含む、ことを特徴とする請求項4に記載の封止樹脂の製造方法。
- 製造原料として、請求項4に記載の封止樹脂100重量部と、二酸化チタン50~400重量部を含む、ことを特徴とする白色リフレクタ用封止樹脂。
- 出力1~3Wの白色光LEDデバイスに用いられる、ことを特徴とする請求項6に記載の白色リフレクタ用封止樹脂の使用。
- 製造原料として、請求項4に記載の封止樹脂100重量部と、カーボンブラック1~30重量部とを含む、ことを特徴とする黒色リフレクタ用封止樹脂。
- 屋外用RGBディスプレイの表面実装SMT発光デバイスに用いられる、ことを特徴とする請求項8に記載の黒色リフレクタ用封止樹脂の使用。
- 金属フレーム又は樹脂基板と、請求項4に記載の封止樹脂とを射出成形してリフレクタ構造を得る、ことを特徴とするLEDデバイス。
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