JPH0257075B2 - - Google Patents
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- JPH0257075B2 JPH0257075B2 JP60148463A JP14846385A JPH0257075B2 JP H0257075 B2 JPH0257075 B2 JP H0257075B2 JP 60148463 A JP60148463 A JP 60148463A JP 14846385 A JP14846385 A JP 14846385A JP H0257075 B2 JPH0257075 B2 JP H0257075B2
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- dicarboxylic anhydride
- norbornene
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明と同じ譲受人に譲渡されたRyangの米国
特許第4381396号に示されるように、本発明前、
シリルノルボルナン無水物は白金触媒の存在下、
５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水
物、即ち“ノルボルネン無水物”をジメチルクロ
ロシランのようなシラン及びトルエンのような有
機溶剤と反応させることにより製造されていた。
次に混合物は、揮発物質を除去するために減圧ス
トリツピング操作をうける。生成するジオルガノ
ハロシリルノルボルナン２，３−ジカルボン酸無
水物（例えば５−ジメチルクロロシリル−ノルボ
ルナン−２，３−ジカルボン酸無水物）は次にテ
トラヒドロフランのような有機溶剤中０℃におい
て水により加水分解される。加水分解生成物は次
いで減圧下200℃のような高温に加熱することに
よりストリツピングを受ける。式 を有する５，5′−（１，１，３，３−テトラメチ
ル−１，１，１，３−ジシロキサン−ジアリル）
−ビス−ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無
水物（以後“シロキサンノルボルナン二無水物”
と呼ぶ）が80％の収率で得られる。
特許第4381396号に示されるように、本発明前、
シリルノルボルナン無水物は白金触媒の存在下、
５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水
物、即ち“ノルボルネン無水物”をジメチルクロ
ロシランのようなシラン及びトルエンのような有
機溶剤と反応させることにより製造されていた。
次に混合物は、揮発物質を除去するために減圧ス
トリツピング操作をうける。生成するジオルガノ
ハロシリルノルボルナン２，３−ジカルボン酸無
水物（例えば５−ジメチルクロロシリル−ノルボ
ルナン−２，３−ジカルボン酸無水物）は次にテ
トラヒドロフランのような有機溶剤中０℃におい
て水により加水分解される。加水分解生成物は次
いで減圧下200℃のような高温に加熱することに
よりストリツピングを受ける。式 を有する５，5′−（１，１，３，３−テトラメチ
ル−１，１，１，３−ジシロキサン−ジアリル）
−ビス−ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無
水物（以後“シロキサンノルボルナン二無水物”
と呼ぶ）が80％の収率で得られる。
本発明は、まずノルボルネン無水物とジメチル
クロロシランの間の反応を有効量の白金触媒及び
有機溶剤の存在下で行い、次いで得られる混合物
の減圧蒸留を行い５−ジメチルクロロシリル−ノ
ルボルナン２，３−ジカルボン酸無水物を得るこ
とによつて、シロキサンノルボルナン二無水物を
製造できるという発見に基づいている。意外なこ
とに、このクロロシリル−ノルボルナン無水物の
約100〜180℃の温度における溶融状態での加水分
解及び減圧下でのストリツピングにより例えば98
％といつた95％を越える収率でシロキサンノルボ
ルナン二無水物を得られることが見出された。さ
らに、よく知られた反応である酸無水物の加水分
解はみられない。
クロロシランの間の反応を有効量の白金触媒及び
有機溶剤の存在下で行い、次いで得られる混合物
の減圧蒸留を行い５−ジメチルクロロシリル−ノ
ルボルナン２，３−ジカルボン酸無水物を得るこ
とによつて、シロキサンノルボルナン二無水物を
製造できるという発見に基づいている。意外なこ
とに、このクロロシリル−ノルボルナン無水物の
約100〜180℃の温度における溶融状態での加水分
解及び減圧下でのストリツピングにより例えば98
％といつた95％を越える収率でシロキサンノルボ
ルナン二無水物を得られることが見出された。さ
らに、よく知られた反応である酸無水物の加水分
解はみられない。
発明の記載
本発明によつて
(1) 有効量の白金触媒及び有機溶剤の存在下で５
−ノルボルネン−２，３−カルボン酸無水物を
ジメチルクロロシランでヒドロシリル化する工
程、 (2) (1)の混合物を減圧蒸留し、５−ジメチルクロ
ロシリル−ノルボルナン−２，３−ジカルボン
酸無水物を回収する工程、 (3) 約100〜180℃の範囲内の温度で５−ジメチル
クロロシリル−ノルボルナン２，３−ジカルボ
ン酸無水物を加水分解する工程、及び (4) 減圧下で(3)の混合物のストリツピングを行う
工程、 から成るシロキサンノルボルナン二無水物を製造
する方法が示される。
−ノルボルネン−２，３−カルボン酸無水物を
ジメチルクロロシランでヒドロシリル化する工
程、 (2) (1)の混合物を減圧蒸留し、５−ジメチルクロ
ロシリル−ノルボルナン−２，３−ジカルボン
酸無水物を回収する工程、 (3) 約100〜180℃の範囲内の温度で５−ジメチル
クロロシリル−ノルボルナン２，３−ジカルボ
ン酸無水物を加水分解する工程、及び (4) 減圧下で(3)の混合物のストリツピングを行う
工程、 から成るシロキサンノルボルナン二無水物を製造
する方法が示される。
シロキサンノルボルナン二無水物の収率が最適
であることに加え、本発明方法はまた、残留触媒
及びその他の不純物を含まない上記二無水物を回
収することを可能にする。
であることに加え、本発明方法はまた、残留触媒
及びその他の不純物を含まない上記二無水物を回
収することを可能にする。
５−ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水
物及びジメチルクロロシランの間のヒドロシリル
化反応は、ジグリムエチレングリコールジメチル
エーテル、トルエン、クロロベンゼン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン等の不活性有機溶剤の存在下で容易になること
が経験から明らかになつた。白金触媒及びノルボ
ルネン無水物を有機溶媒に溶かし、約80℃の温度
にあたためればよい。次に溶液を70〜100℃に保
ち、おだやかな還流を維持するのに十分な速度で
シランを加えればよい。反応が完了したら、溶剤
を蒸留により除去し、生成物を減圧蒸留により単
離し精製すればよい。
物及びジメチルクロロシランの間のヒドロシリル
化反応は、ジグリムエチレングリコールジメチル
エーテル、トルエン、クロロベンゼン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン等の不活性有機溶剤の存在下で容易になること
が経験から明らかになつた。白金触媒及びノルボ
ルネン無水物を有機溶媒に溶かし、約80℃の温度
にあたためればよい。次に溶液を70〜100℃に保
ち、おだやかな還流を維持するのに十分な速度で
シランを加えればよい。反応が完了したら、溶剤
を蒸留により除去し、生成物を減圧蒸留により単
離し精製すればよい。
クロロシリルノルボルナンを、約100〜110℃の
温度にあたため、溶融状態において過剰の水をク
ロロシランに加えることができる。１時間後、減
圧下において過剰の水を除去して無色のガラス状
固体が得られる。エーテル又はその他適当な有機
溶剤ですり砕いてガラス状固体の精製を行うと、
定量的収率で125〜149℃の融点をもつ白色結晶性
固体であるシロキサンノルボルナン二無水物を単
離できる。
温度にあたため、溶融状態において過剰の水をク
ロロシランに加えることができる。１時間後、減
圧下において過剰の水を除去して無色のガラス状
固体が得られる。エーテル又はその他適当な有機
溶剤ですり砕いてガラス状固体の精製を行うと、
定量的収率で125〜149℃の融点をもつ白色結晶性
固体であるシロキサンノルボルナン二無水物を単
離できる。
本発明の実施で用いることができるヒドロシリ
ル化触媒は、例えばKarstedtの米国特許第
3775452号、Ashbyの米国特許第3159601号及び第
3159662号及び本発明と同じ譲受人に譲渡された
Lamoreauxの米国特許第3220972号に示されるよ
うな不飽和シロキサンの白金錯体である。有効量
の白金触媒は、ヒドロシリル化混合物の重量に対
して白金約0.001重量％〜0.1重量％である。
ル化触媒は、例えばKarstedtの米国特許第
3775452号、Ashbyの米国特許第3159601号及び第
3159662号及び本発明と同じ譲受人に譲渡された
Lamoreauxの米国特許第3220972号に示されるよ
うな不飽和シロキサンの白金錯体である。有効量
の白金触媒は、ヒドロシリル化混合物の重量に対
して白金約0.001重量％〜0.1重量％である。
以下の実施例は、限定のためではなく、説明の
ために示される。部はすべて重量による。
ために示される。部はすべて重量による。
実施例
白金500ppmを、Karstedtの米国特許第
3775452号に示されるような不飽和シロキサンの
白金錯体の５％溶液として５−ノルボルネン−
２，３−ジカルボン酸無水物100g及びトルエン
100mlの混合物（80℃においてかく拌されている）
に加える。ノルボルネン無水物−トルエン混合物
は共沸蒸留により乾燥させておく。次いで、得ら
れる混合物にジメチルクロロシラン64gを滴加す
る。80℃のポツト温度でおだやかな還流を維持す
るのに十分な速度でオレフインスラリーにシラン
を加える。約１〜２時間かけてシランを添加した
後、混合物をさらに４〜６時間80℃に保つ。ノル
ボルネン無水物のヒドロシリル化の間は、混合物
を常にかく拌する。NMRによるオレフインの共
嗚の消失により示される付加反応の完了後混合物
を室温に冷却する。溶剤及びその他の揮発物質を
約60torrの圧力において除去する。生成物を蒸留
により精製する。これは165〜170℃（0.15mm）の
沸点をもつ。製造方法に基づくと、１−ジメチル
クロロシリル−ノルボルナン−３，４−ジカルボ
ン酸無水物が95％の収率で得られる。生成物は
105〜107℃の融点を有する。
3775452号に示されるような不飽和シロキサンの
白金錯体の５％溶液として５−ノルボルネン−
２，３−ジカルボン酸無水物100g及びトルエン
100mlの混合物（80℃においてかく拌されている）
に加える。ノルボルネン無水物−トルエン混合物
は共沸蒸留により乾燥させておく。次いで、得ら
れる混合物にジメチルクロロシラン64gを滴加す
る。80℃のポツト温度でおだやかな還流を維持す
るのに十分な速度でオレフインスラリーにシラン
を加える。約１〜２時間かけてシランを添加した
後、混合物をさらに４〜６時間80℃に保つ。ノル
ボルネン無水物のヒドロシリル化の間は、混合物
を常にかく拌する。NMRによるオレフインの共
嗚の消失により示される付加反応の完了後混合物
を室温に冷却する。溶剤及びその他の揮発物質を
約60torrの圧力において除去する。生成物を蒸留
により精製する。これは165〜170℃（0.15mm）の
沸点をもつ。製造方法に基づくと、１−ジメチル
クロロシリル−ノルボルナン−３，４−ジカルボ
ン酸無水物が95％の収率で得られる。生成物は
105〜107℃の融点を有する。
かく拌し、油浴で110℃〜115℃に加熱しなが
ら、溶融１−ジメチルクロロシリル−ノルボルナ
ン−３，４−ジカルボン酸無水物164.6gに水6.2
mlを加える。１時間後さらに水１mlを加え、かく
拌を合計２時間続ける。過剰の水を次いで真空中
でストリツピングする。生成物をドライアイスの
温度に冷却すると硬いガラス状固体が得られる。
生成物をエーテルですり砕き、真空中で乾燥させ
ると、微細な白色粉末145.5gが得られる。これは
収率98％にあたる。製造方法及びそのスペクトル
に基づき、生成物は１，３−ビス（１−ノルボル
ナン−３，４−ジカルボン酸無水物）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンである。生成
物の融点は125〜148℃である。成物は、残留触媒
及びガス及びイオンクロマトグラフイーで示され
るノルボルネン無水物のようなその他の不純物を
含まない。
ら、溶融１−ジメチルクロロシリル−ノルボルナ
ン−３，４−ジカルボン酸無水物164.6gに水6.2
mlを加える。１時間後さらに水１mlを加え、かく
拌を合計２時間続ける。過剰の水を次いで真空中
でストリツピングする。生成物をドライアイスの
温度に冷却すると硬いガラス状固体が得られる。
生成物をエーテルですり砕き、真空中で乾燥させ
ると、微細な白色粉末145.5gが得られる。これは
収率98％にあたる。製造方法及びそのスペクトル
に基づき、生成物は１，３−ビス（１−ノルボル
ナン−３，４−ジカルボン酸無水物）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンである。生成
物の融点は125〜148℃である。成物は、残留触媒
及びガス及びイオンクロマトグラフイーで示され
るノルボルネン無水物のようなその他の不純物を
含まない。
上記実施例は、本発明の実施で使用できる非常
に多くの変形のうちのわずかに係るだけである
が、本発明の方法が、この実施例の前の記載に示
される広範囲の有機溶媒及び条件を利用できるこ
とは当然である。
に多くの変形のうちのわずかに係るだけである
が、本発明の方法が、この実施例の前の記載に示
される広範囲の有機溶媒及び条件を利用できるこ
とは当然である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (1) 有効量の白金触媒及び有機溶剤の存在下
において、５−ノルボルネン−２，３−カルボ
ン酸無水物をジメチルクロロシランでヒドロシ
リル化する工程、 (2) (1)の混合物を減圧蒸留して５−ジメチルクロ
ロシリル−ノルボルナン−２，３−ジカルボン
酸無水物を回収する工程、 (3) 約100〜180℃の範囲内の温度で５−ジメチル
クロロシリル−ノルボルナン−２，３−ジカル
ボン酸無水物を加水分解する工程、及び (4) 減圧下で(3)の混合物にストリツピング操作を
行う工程、 から成る式 のシリルノルボルナン二無水物を製造する方法。 ２ 溶剤がトルエンである特許請求の範囲第１項
に記載の方法。 ３ 白金触媒が不飽和シロキサンの白金錯体であ
る特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/631,421 US4542226A (en) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | Method for making siloxanenorbornane bisanhydride |
| US631421 | 1984-07-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6156189A JPS6156189A (ja) | 1986-03-20 |
| JPH0257075B2 true JPH0257075B2 (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=24531132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60148463A Granted JPS6156189A (ja) | 1984-07-16 | 1985-07-08 | シロキサンノルボルナン二無水物の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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