JPS63302364A - ペルオキシドフェニル化合物およびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はペルオキシドフェニル化合物およびその製造法
に関する。本発明によって提供されるペルオキシドフェ
ニル化合物は過酸化物活性化物質例えば血液またはヘモ
グロビンの検出に有効に利用される。

尿、糞便または嘔吐物等の中に血液またはヘモグロビン
が含まれている場合には腎臓、胃、腸等泌尿器または消
化器系において炎症、潰瘍等の何らかの疾病が進行して
いるものと推定しうる。

従ってこれらの疾病を速やかに診断、治療するためには
上記尿、糞便、嘔吐物等中の血液またはヘモグロビン（
潜血）を正確に検出することが重要である。本発明のペ
ルオキシドフェニル化合物はこのような潜血の検査用試
薬として好適に使用される。

［従来技術およびその問題点］ 潜血検出用試験具は、有機ヒドロペルオキシド、呈色指
示薬、緩衝剤、湿潤剤、活性剤および安定剤を含浸する
担体からなり、試料中にヘモグロビンが存在すると有機
ヒドロペルオキシドが活性化されて発生期の酸素を生じ
、これによって指示薬が酸化されて発色する。有機ヒド
ロペルオキシドとして従来２．５−ジメチルヘキサン−
２，５−ジヒドロペルオキシドおよびクメンヒドロペル
オキシドが知られている。これらの過酸化物は実用化さ
れてはいるが経時的安定性がないため検出感度の低下が
著しいこと、ビタミンＣが試料尿中に含まれている場合
に偽陰性と判断されること、尿中成分検出用多項目試験
片の場合、隣接する他の試験片を変色させ、性能低下を
もたらすこと、呈色感度が低いこと等の欠点がある。こ
れらの欠点を改良したヒドロペルオキシドとして近年ク
メンヒドロペルオキシドのベンゼン環に０１−６アルキ
ル基、ＣＤ　、Ｂ　ｒ　、　　Ｉ　、Ｎ　０２またはカ
ルボキシル基が置換した化合物が提案されている（特開
昭５９−１９０８６３号公報）。この過酸化物は従来の
ものよりかなり改善されてはいるが経時的安定性が充分
満足できるものではなかった。

［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記の欠点のない過酸化物を提供せんとするも
のであり、本発明は下記のペルオキシドフェニル化合物
およびその製造法よりなる。

１）一般式（１） 〔式中Ｘは鎖中に窒素原子を含む１価の炭化水素基を示
す。〕 を有するペルオキシドフェニル化合物。

２）式（Ｉ）においてＸが鎖中に第三級アミノ基または
第三級オキシアミノ基を含む炭化水素基である第１項記
載の化合物。

３）Ｘが下記のいずれかの式で示される基である第１項
記載の化合物。

上記式中Ｒ及びＲ２は、同一または異なって直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基を示し、Ｒ及びＲ４は同一また
は異なって直鎖状または分枝鎖状のアルキル、フェニル
アルキル基またはα−ヒドロペルオキシイソプロピルフ
ェニルアルキル基を示す。

４）Ｘが下記のいずれかの式で示される基である第３項
記載の化合物。

↑ −ＣＨ２−Ｎ＋ＣＨ２＋７ＣＨ３、 （ＣＨ）　　−ＣＨ３ ＣＨ３ ５）Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピル）ベンジルアミンオキシド、Ｎ、Ｎ−ジオク
チル−４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベン
ジルアミンオキシド、Ｎ、Ｎ−ジベンジル−４−（α−
ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジルアミンまたは
トＩＪス（４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）
ベンジルコアミン である第１項記載の化合物。

６）一般式（ｎ） ＣＨ３ 〔式中Ｘは鎖中に窒素原子を含む１価の炭化水素基を示
す〕 を有するα−ヒドロキシイソプロピルフェニル化合物を
過酸化水素水溶液で酸化することを特徴とする一般式（
１） ＣＨ３ 〔式中Ｘは前述したものと同一意義を有する〕を有する
ペルオキシドフェニル化合物の製造法。

上記式（１）において、Ｘは前述したように鎖中に窒素
原子を含む１価の炭化水素基を示す。

Ｘは鎖中に第三級アミノ基または第三級オキシアミノ基
を含むことが望ましい。Ｘの好ましい基としては下記の
式を有する基があげられる。

上記式中Ｒ１及びＲ２は同一または異なって直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一ま
たは異なって直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェ
ニルアルキル基またはα−ヒドロペルオキシイソプロピ
ルフェニルアルキル基を示す。

基Ｘはさらに前述した呈色指示薬の発色を阻げない置換
基、例えばハロゲン原子（Ｃ，１７，Ｂｒ。

Ｉ）、ニトロ基、水酸基、スルホン基、カルボキシル基
、アミド基、フェニル基、置換フェニル基等によって置
換されていてもよい。

上記Ｘの特に好ましい例として次のものがあげられる。

↑ （以下余白） （以下余白） 本発明のペルオキシドフェニル化合物の代表的な化合物
としては以下のものがあげられる。

Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（α−ヒドロペルオキシイソプ
ロピル）ベンジルアミンオキシド、Ｎ、Ｎ−ジオクチル
−４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
アミンオキシド、Ｎ、Ｎ−ジベンジル−４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）ベンジルアミンまたはトリ
ス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジ
ルコアミン。

本発明の前記式（Ｉ）で示されるペルオキシドフェニル
化合物は新規化合物であって、前記式（ＩＩ）で示され
るα−ヒドロキシイソプロピルフェニル化合物を酸性条
件下で過酸化水素水溶液で酸化することによって製造さ
れる。好ましくはα−ヒドロキシイソプロピルフェニル
化合物（ＩＩ）をエーテル等の適当な有機溶剤にとかし
、この溶液に３０％または５０％過酸化水素水溶液およ
び少量の鉱酸、例えば硫酸または塩酸を加え室温で十数
時間反応させる。反応終了後所望の生成物は常法に従っ
て反応混合物中から採取される。例えば反応混合物に水
を加え、酢酸エチル等の適当な有機溶剤で抽出し、抽出
物から溶剤を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィ
ー等で精製することによって所望の生成物を得ることが
できる。

α−ヒドロキシイソプロピルフェニル化合物（Ｉ［Ｉ） 〔式中Ｘは前述したものと同一意義を有し、Ｙはハロゲ
ン原子を示す〕 で示されるフェニル化合物をｎ−ブチルリチウム（また
マグネシウム）、次いでアセトンと反応させることによ
って得られる。この反応は通常のグリニヤール反応と同
様の条件で実施される。例えばテトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル等の適当な有機溶媒中、両化合物を一７
８℃（ｎ−ブチルリチウムの場合）または室温ないし還
流下（マグネシウムの場合）で反応させ、次いでアセト
ンを加えることによって化合物（ｎ）が得られる。

本発明のペルオキシドフェニル化合物（Ｉ）は前述した
ように過酸化物活性化物質の測定における過酸化物とし
て使用され、特に尿、糞便、嘔吐物中の潜血の検出に有
利に使用される。

かかる潜血検出用試験具は本発明のペルオキシドフェニ
ル化合物（Ｉ）および呈色指示薬ならびに必要により緩
衝剤、湿潤剤、活性剤、安定剤および溶剤からなる組成
物を含浸する担体からなる。

指示薬としては酸化されて呈色するいわゆる酸化指示薬
とよばるものが使用され、その例としてオルトトリジン
、ベンジジン、ロイコマラカイトグリーン等があげられ
る。

緩衝剤は試験具上のｐＨ値を一定に保つために使用され
、例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩、コハク酸塩のような
試験具を試料中に浸漬した際のｐＨ値が４〜８の範囲に
維持できるようなものが好ましい。湿潤剤は試験具を試
料中に浸したとき、試料液が試験具に均一に湿潤するよ
うに使用され、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコ
ハク酸ナトリウム等の界面活性剤が好適に使用される。

活性剤は試験具上での呈色反応の感度を高めるために用
いられ、３−アミノキノリン、キニン、イソキノリン等
が好ましい。安定剤は試験具から試験薬の流出を防止す
るために粘稠剤が使用され、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等の重合
物あるいはゼラチン、アラビアゴム等が好ましい、溶剤
は上記薬剤の混合物が容易に溶けるものであればよく、
有利にはエチルアルコール、アセトン、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム等が使用される。担体としては濾紙
、ガラス繊維、プラスチック素材からなる不織布が好適
であり、上記溶剤に溶けたり反応したすせず、かつ上記
組成物を吸収するものであればよい。

上記試験組成物および試験具に用いられるペルオキシド
フェニル化合物およびその他の試薬の量は特に重要では
なく、従来のものに準じて適宜決定される。即ち、検出
対象の過酸化物活性化物質に対して反応させ、呈色反応
を起させるに十分な量が選択される。

次に実施例、参考例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明する。

実施例　Ｉ Ｎ、Ｎ　−ジメチル−４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロビル）ベンジルアミンオキシドアルゴン雰囲気下、
ジメチルアミン塩酸塩４．０８ｇ　（５０，Ｏｍｍｏｉ
）　）の乾燥１．２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）溶液
にトリエチルアミン５．０６ｇ（５０，０ｍａ＋ｏΩ）
および４−ブロモベンジルブロマイド５．００ｇ　（２
０，０ｍｍｏΩ）を加え、５０℃で４時間反応させた。

その溶液を冷却した後、水を加え酢酸エチルにて抽出を
行い、有機層を水洗し減圧濃縮した。

得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製し、ジクロロメタンで溶離することにより、
Ｎ、Ｎ　−ジメチル−４−ブロモベンジルアミン３．７
７ｇ　（１７，８ｍｍｏｎ　）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物３．７７ｇ（１７，６ｍ
ｍｏｆＩ）の乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶
液にｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（１
３，２ｍｌ、２１．１ｍ５ｏｎ　）を−７８℃にて加え
た後、３０分間反応させた。その溶液に、アセトン１１
．ｏｍｌ（Ｌ５０ｍｍｏＮ　）を加え一７８℃にて１０
分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え
酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後
、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて分離精製をおこなった。

ジクロロメタン−メタノール（５０：１）で溶離するこ
とによりＮ、Ｎ　−ジメチル−４−（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）ベンジルアミン２．５５ｇ（１３，２ｍｍ
ｏｊ２　）を得た。

上記ヒドロキシ化合物２．５５ｇ（１３，２ｍｎ＋ｏ、
ｌ！　）にエーテル１０ｍ１．５０％過酸化水素水溶液
３０ｍ１．濃硫酸０．２ｍｌを加え、室温にて１７時間
反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこ
なった。ジクロロメタン−メタノール（５：１）で溶離
することにより、Ｎ、Ｎ−ジメチル＝４−　（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）ベンジルアミンオキシド２
．２８ｇ　（１０，０ｍａ＋ｏｊ２　）を得た。

ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣΩ３） ８．０３（ｓ、１ｌＩ）、　　７．５２〜７．１１（ｍ
、４１１）。

４．１０（ｓ、２Ｈ）、　２．７０（ｓ、６Ｈ）、　１
．５３（ｓ、６１１）１Ｒ（ν印　、　ＣＨＣｌｌ３）
　３５３０．３３３０実施例　２ Ｎ、Ｎ　−ジオクチル−４−（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピル）ベンジルアミンオキシドアルゴン雰囲気下
、４−ブロモベンジルアミン塩酸塩３．０Ｏｒ　（１３
，５ｍｌｌ１ｏｊ７　）の乾燥ジメチルホルムアミド（
１００ｍｌ）溶液にＮ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミ
ン４．３７ｇ　（３３，８ｍｍｏＩＩ）およびヨウ化オ
クチル７．１３ｇ　（２９，７ｍｍｏｌ）　）を加え、
１００℃で５時間反応させた。

その溶液を冷却した後、水を加え酢酸エチルにて抽出を
おこなった。有機層を水洗し減圧濃縮して得られる残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製し
た。ジクロロメタン−へキサン（１：　１）で溶離する
ことにより、Ｎ、Ｎ　−ジオクチル−４−ブロモベンジ
ルアミン５．０５ｇ（１２，３ｍｍｏｎ　）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物５．０５ｇ（１２，３ｍ
ｍｏΩ）の乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液
にｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（９，
２５ｍ１，１４．８Ｈ１ｍｏ、ｌＪ　）を−７８℃にて
加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、アセトン
１０．０ｍ１（１３釦ｒＡｏＤ　）を加え、−７８℃に
て１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液
を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗
した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロ
メタンで溶離することにより、Ｎ、Ｎ−ジオクチル−４
−（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンジルアミン３．
６９ｇ　（９，４７ｆｆｌｉｏＩＩ）を得た。

上記ヒドロキシ化合物３．６９ｇ　＜９．４７ｍｍｏｉ
）　）にエーテル１０ｍ１．５０％過酸化水素水溶液３
０ｍ１．濃硫酸０．２ｍｌを加え、室温にて１８時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。ジクロロメタン−メタノール（５：１）で溶離す
ることにより、Ｎ、Ｎ　−ジオクチル−４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）ベンジルアミンオキシド３
．１５ｇ　（７，４８＋ｕｏｉ）　）を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐＩＩＩ　、　ＣＤ　Ｃｊ！　ａ　）７
．９７（ｓ、ｌＨ）、　７．８３〜７．１８（１１１，
４Ｈ）、　４．１７（ｂｒ、２Ｈ）　、　３．２１〜２
．８１（ａ＋、４Ｈ）、　２．３４〜０．６２（ｉ、３
０１１）　、　１．５５（ｓ、６１１）ＩＲ（シｃｍ−
’、　　　ＣＨＣΩ　３　　）　　３５４０．　３３４
０実施例　３ Ｎ、Ｎ−ジベンジル−４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）ベンジルアミンオキシドアルゴン雰囲気下、
４−ブロモベンジルアミン塩酸塩２．００　ｇ　（８，
９９ｍｍｏΩ）の乾燥ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ
）溶液にＮ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２．９０
ｇ　（２２，５ｍｍｏΩ）およびベンジルブロマイド３
．１９ｇ　（１９，８ｍｌｌ１ｏｆｆ　）を加え、１０
０℃で４時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽
出をおこなった。有機層を水洗し、減圧濃縮して得られ
る残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離
精製した。ジクロロメタン−へキサン（１：　３）で溶
離することにより、Ｎ、Ｎ−ジベンジル−４−ブロモベ
ンジルアミン２．９９ｇ（８，１８ｍｍｏΩ）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物２．９９ｇ（８，１６ｆ
ｆ１ｍｏｆＩ）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）
溶液にｎ−ブチルリチウムの１．８０Ｍヘキサン溶液（
８，１２ｍ１．９．７９ｍｍｏΩ）を−７８℃にて加え
た後、３０分間反応させた。その溶液にアセトン１０．
０ｍ１（１３６ｏ＋ｉｏＮ　）を加え一７８℃にて１０
分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え
酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後
、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘ
キサン（１：４）で溶離することによりＮ、Ｎ　−ジベ
ンジル−４−（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンジル
アミン２．１７ｇ　（８，２８１！１ｆｆｌｏｊＪ　）
を得た。

上記ヒドロキシ化合物２．１７ｇ　（６，２８ＩｎＩｎ
ｏｊ）　）にエーテル１０ｍ１．５０％過酸化水素水溶
液３０ｍ１Ｓ濃硫酸０．２　ｍｌを加え、室温にて１６
時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこ
なった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製を
おこなった。酢酸エチル−ヘキサン（１：４）で溶離す
ることにより、Ｎ、Ｎ　−ジベンジル−４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）ベンジルアミン１．７５＋
ｒ　（４，８４ｍｍｏ、＆　）を得た。

ＮＭＲ（ｐｐＩＩｌ、ＣＤＣｌ　３） ７．７０〜８．９７（ｉ、１５１１）　、　　３．５３
（ｓ、６Ｈ）。

１、５２　（ｓ　、　ＯＨ） １　Ｒ（νｃ＋ｎ　　、　ＣＨＣ１ｌ　ａ　）　３５３
０．３３２０実施例　４ トリス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベ
ンジルコアミン アルゴン雰囲気下、４−ブロモベンジルアミン塩酸塩２
．００ｇ　（８，９９ｍｍｏＮ　）の乾燥ジメチルホル
ムアミド（５０ｍｌ）溶液にＮ、Ｎ−ジイソプロピルエ
チルアミン２．９０ｇ　（２２，５Ｉｎｍｏｉｌ　）お
よび４−ブロモベンジルブロマイド４．９５ｇ　（１９
，８ｍｌ１ｏＲ）を加え１００℃で５時間反応させた後
、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を
水洗し、減圧濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて分離精製した。ジクロロメタン
−ヘキサン（に４）で溶離することにより、トリス（４
−ブロモベンジル）アミン４．２４ｇ（８，０９ａｕａ
ｏｊ７）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物４．２４ｇ（８，０釦ｔ
ｎｏＤ　）の乾燥テトラヒドロフラン（ｌｏｏｍｌ）溶
液にｎ−ブチルリチウムの１．８０Ｍヘキサン溶液（１
８，２ｍｌ　、２９．ｉｎ＋ｎ＋ｏｊｌ）　）を−７８
℃にて加えた後、３０分間反応させた。その溶液にアセ
トン１０．０ｍ１（１３８ｎ＋ｍｏρ）を加え一７８℃
にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水
洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロ
ロメタン−メタノール（１００：１）で溶離することに
よりトリス〔４−（α−ヒドロキシイソプロピル）ベン
ジルコアミン２．８８＋ｒ　（６，２３ＩＩ１ｍｏｊ７
　）を得た。

上記ヒドロキシ化合物２．８８ｇ　（６，２３Ｉｌａ＋
ｏ１）にエーテル１０ｍ１．５０％過酸化水素水溶液３
０ｍＬ濃硫酸０．２ｍｌを加え、室温にて１７時間反応
させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。

有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。ジクロロメタン−メタノール（１００：１）で溶離
することによりトリス〔４−（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロビル）ベンジルコアミン２．４５ｇ（４，８０ｍ
ｍｏＲ）を得た。

ＮＭＲ（ｐｐｍ　、　ＣＤ　Ｃ０３） ７．９３（ｓ、３Ｈ）、　　７．４８〜７．１３（ｍ、
１２Ｈ）　。

３．５５（ｂｒ、６Ｈ）　、　１．５４（ｓ、６１１）
１Ｒ（シロ　、ＣＨＣΩ３）　３５３０．３３２０（以
下余白） 参考例 試験紙の製造法 溶液Ｉ α−ヒドロペルオキシ イソプロビルフェニル化合物（１） ４．４８ 分子量Ｘ　−Ｘ　ＩＱ−３ｇ （ただしｎは分子中に 含まれるヒドロペル オキシドの数を示す） ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−ジエチルアミド５、Ｏｇ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム　１．５ｇエ　　
タ　　ノ　　−　　ル　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００ｍ１ン戸紙を溶液Ｉに充分湿潤して、４０℃
の乾燥オーブンで２０分間乾燥する。

溶液■ ア　　り　　リ　　ル　ア　　ミ　　ド　　　　　　　
　　　　　　　　　１０ｇポリエチレングリコール　　
　　　　　　１０ｇクエン酸三ナトリウム・二水和物　
　　　９ｇクエン酸・−水和物　　　　　　　　　　１
ｇサ　　　ボ　　　ニ　　　ン　　　　　　　　　　　
　　　　　ｌｏｏ＋ａｇＥＤＴＡ　−２Ｎａ　　　　　
３０ｍｇ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００ｍ１溶液Ｉで乾燥したン戸紙を溶液Ｈに充分
湿潤して４０℃の乾燥オーブンで５０分間乾燥する。

溶液■ オルトトリジン　　　　　　　１．２０ｇ３−アミノキ
ノリン　　　　　　　　　０．５ｇベ　　ン　　ゼ　　
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　ｍｌ溶液■で乾燥した７戸紙を溶液■に充分湿潤して
４０℃の乾燥オーブンで１０分間乾燥する。これを、性
能評価用の試験紙として使用する。

試験例　１ 上記試験紙の製造例で示したようにして得られた試験片
を試料中に１秒間浸漬させる。前記試験片の呈色を時間
の経過につれて所定の色調表と照らし合わせて色調表に
記された判定符号を目視により読みとる。前記色調表に
よって呈色の度合から試料中潜血の濃度を判定する。そ
の判定符号と、ヘモグロビン濃度との相関を下に示す。

表　　　　１ なお、色調表のヘモグロビン濃度と相関する色調は、過
酸化物２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロペ
ルオキシドを用いて前記製造例で示した方法により作製
した試験片の判定時間６０秒後の色を示している。

その結果、Ｎ、Ｎ−ジベンジル−４−（α−ヒドロペル
オキシイソプロビル）ベンジルアミンは、約２０秒の判
定時間で色調表に相当する呈色をしていた。一方、クメ
ンヒドロペルオキシドを用いた試験紙が色調表に相当す
る呈色をするのに約２５秒要した。なお色調表を作成す
るに用いた２、５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒド
ロペルオキシドは６０秒を要している。

以上のことから、本発明のＮ、Ｎ−ジベンジル−４−（
α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジルアミンは
、市販されている尿中潜血測定試験紙に用いられている
過酸化物２．５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロ
ペルオキシドとクメンヒドロペルオキシドよりも高い感
度を有していることがわかった。

試験例　２ ６０℃における経時変化試験をおこなった判定結果を表
２および３に示す。

（以下余白） 表２および表３からＮ、Ｎ　−ジベンジル−４−（α−
ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジルアミンが経時
変化安定性に優れていることがわかる。

試験例　３ スティック上で、潜血ｎｊ定定状試験片ブドウ糖測定用
試験片が隣接している場合、ブドウ糖試験紙に変色が生
ずることが知られている。

過酸化物としてＮ、Ｎ−ジベンジル−４−（α−ヒドロ
ペルオキシイソプロピル）ベンジルアミンを用いて前記
製造例で示した方法により作製した試験片と２，５−ジ
メチルヘキサン−２，５−ジヒドロペルオキシドを用い
た試験片とを、別々のスティック」二に貼り、その各々
のスティック上の隣接する部位にブドウ糖試験片を貼り
、４０℃１力月間保管した。その結果は、前者がブドウ
糖試験片に、変色がないのに対して、後者は変色が生じ
ていた。このことから、本発明の過酸化物は隣接する他
の尿中試験項目への影響が少ない。

［発明の効果コ 本発明のペルオキシドフェニル化合物（Ｉ）は、過酸化
物活性化物質、特に血液またはヘモグロビンの検出に有
効に利用される。即ち、有機ヒドロペルオキシド、呈色
指示薬からなる過酸化物活性化物質測定組成物において
有機ヒドロペルオキシドとして本発明のペルオキシドフ
ェニル化合物（Ｉ）を使用すると下記の特長を有する該
測定組成物が得られる。

（１）経時的に安定であり、長期間貯蔵しても良好な検
出感度を維持することができる。

（２）尿中成分検出用多項目試験片の場合、ブドウ糖試
験片等隣接する他の試験片を変色させることがなく、性
能低下をもたらさない。

（３）従来の測定組成物より呈色反応の速度が速く、呈
色感度が高い。

このように本発明のペルオキシドフェニル化合物（Ｉ）
は過酸化物活性化物質７Ｉｌｌｊ定用の有機ヒドロペル
オキシドとして非常に優れた性質をａしている。

さらに本発明によれば、かかるペルオキシドフェニル化
合物（Ｉ）の有利な製造法が提供される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｘは鎖中に窒素原子を含む１価の炭化水素基を示
   す。〕 を有するペルオキシドフェニル化合物。 ２）式（ I ）においてＸが鎖中に第三級アミノ基また
   は第三級オキシアミノ基を含む炭化水素基である特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ３）Ｘが下記のいずれかの式で示される基である特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ 上記式中Ｒ＾１及びＲ＾２は、同一または異なって直鎖
   状または分枝鎖状のアルキル基を示し、Ｒ＾３およびＲ
   ＾４は同一または異なって直鎖状または分枝鎖状のアル
   キル、フェニルアルキル基またはα−ヒドロペルオキシ
   イソプロピルフェニルアルキル基を示す。 ４）Ｘが下記のいずれかの式で示される基である特許請
   求の範囲第３項記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ５）Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（α−ヒドロペルオキシイ
   ソプロピル）ベンジルアミンオキシド、 Ｎ，Ｎ−ジオクチル−４−（α−ヒドロペルオキシイソ
   プロピル）ベンジルアミンオキシド、 Ｎ，Ｎ−ジベンジル−４−（α−ヒドロペルオキシイソ
   プロピル）ベンジルアミンまたは トリス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベ
   ンジル〕アミン である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｘは鎖中に窒素原子を含む１価の炭化水素基を示
   す〕 を有するα−ヒドロキシイソプロピルフェニル化合物を
   過酸化水素水溶液で酸化することを特徴とする一般式（
   I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｘは前述したものと同一意義を有する〕 を有するペルオキシドフェニル化合物の製造法。