JPS63228064A - 試験組成物およびそれを担持した試験具 - Google Patents

試験組成物およびそれを担持した試験具

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JPS63228064A
JPS63228064A JP13763487A JP13763487A JPS63228064A JP S63228064 A JPS63228064 A JP S63228064A JP 13763487 A JP13763487 A JP 13763487A JP 13763487 A JP13763487 A JP 13763487A JP S63228064 A JPS63228064 A JP S63228064A
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JP
Japan
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ether
cumene hydroperoxide
hydroperoxyisopropyl
solution
alkyl group
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JP13763487A
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English (en)
Inventor
Hideji Ichikawa
秀二 市川
Katsuya Fujii
藤井　克也
Takeo Nomura
武男 野村
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Terumo Corp
Original Assignee
Terumo Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は過酸化物活性化物質測定用試験組成物およびそ
れを担持した試験具に関する。さらに詳しくは本発明は
有機ヒドロペルオキシドとしてクメンヒドロペルオキシ
ド化合物を使用した上記試験組成物および試験具に関す
る。本発明によって提供される組成物および試験具は、
過酸化物活性化物質例えば血液またはヘモグロビンの検
出に有効に利用される。
尿、糞便または嘔吐物等の中に血液またはヘモグロビン
が含まれている場合には腎臓、胃、腸等泌尿器または消
化器系において炎症、潰瘍等の何らかの疾病が進行して
いるものと推定しうる。
従ってこれらの疾病を速やかに診断、治療するためには
上記床、糞便、嘔吐物等中の血液またはヘモグロビン（
潜血）を正確に検出することが重要である。本発明の組
成物および試験具はこのような潜血の検査に好適に使用
される。
〔従来技術およびその問題点］ 潜血検出用試験具は、有機ヒドロペルオキシド、呈色指
示薬、緩衝剤、湿潤剤、活性剤および安定剤を含浸する
担体からなり、試料中にヘモグロビンが存在すると有機
ヒドロペルオキシドが活性化されて発生期の酸素を生じ
、これによって指示薬が酸化されて発色する。有機ヒド
ロペルオキシドとして従来２，５−ジメチルヘキサン−
２，５−ジヒドロペルオキシドおよびクメンヒドロペル
オキシドが知られている。これらの過酸化物は実用化さ
れてはいるが経時的安定性がないため検出感度の低下が
著しいこと、ビタミンＣが試料尿中に含まれている場合
に偽陰性と判断されること、尿中成分検出用多項目試験
片の場合、隣接する他の試験片を変色させ、性能低下を
もたらすこと、呈色感度が低いこと等の欠点がある。こ
れらの欠点を改良したヒドロペルオキシドとして近年ク
メンヒドロペルオキシドのベンゼン環にＣ１−８アルキ
ル基、（Ｊ）、Ｂ−、Ｉ、Ｎｏ２またはカルボキシル基
が置換した化合物が提案されている（特開昭５９−１９
０８８３号公報）。この過酸化物は従来のものよりかな
り改善されてはいるが経時的安定性が充分満足できるも
のではなかった。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記の欠点のない過酸化物を提供せんとするも
のであり、本発明は下記の試験組成物および試験具より
なる。
１）一般式（Ｉ） 〔式中Ｒ，ＲおよびＲ３は同一または異なって水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基、ニ
トロ基または鎖中にエーテル基を１つ以上含む直鎖状も
しくは分枝鎖状の酸素含有アルキル基を示す。但し、Ｒ
，Ｒ及びＲ３の少くとも１つは上記酸素含有アルキル基
を示す〕 で示されるクメンヒドロペルオキシド化合物および酸化
呈色指示薬を含有する過酸化物活性化物質測定用試験組
成物。
２）Ｒ，ＲおよびＲ３の少なくとも１つが下記の式で示
されるアルキル基のいずれかである第１項記載の組成物
。
（以下余白） ／Ｑ ＼　、 工 雰ゞ ／Ｑ ○ を示す） 　Ｒ３ （０，０〜１５） ３）クメンヒドロペルオキシド化合物が４−（２，４，
７−１−リオキサオクチル）クメンヒドロペルオキシド
； ４−　（２，５，８，１１，１４，１６，１９−ヘプタ
オキサエイコサニル）クメンヒドロペルオキシド；ポリ
エチレングリコール４〜　（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）ベンジルメチルエーテル： ４−　（８−ヒドロキシ−４−オキサオクチル）クメン
ヒドロペルオキシド； ３−　（１，１−ジメチル−２，４，７−トリオキサオ
クチル）クメンヒドロペルオキシド。
４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
ベンジルエーテル； ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
４−ニトロベンジルエーテル；４−　（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）ベンジル３．４．５−　トリメト
キシフェニルエーテル； ポリエチレングリコール４−　（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）ベンジル４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）フェニルエーテル： ３．４−ビス（２，５，８，１１，１，４−ペンタオキ
サペンタデカニル）クメンヒドロペルオキシド；３．４
．５−　トリス（２−オキサ−３−フェニルプロピル）
クメンヒドロペルオキシド；１−クロロ−４−（α−ヒ
ドロペルオキシイソプロピル）−２−（２−メトキシエ
トキシメトキシメチル）ベンゼン； ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）−２−メ
チルベンジルベンジルエーテル；または ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）−２，，
６−ジクロロベンジルベンジルエーテル である第１項記載の組成物。
４）酸化呈色指示薬がオルトトリジン、ベンジジン、ま
たはロイコマラカイトグリーンである第１項ないし第３
項のいずれか１項に記載の組成物。
５）一般式（Ｉ） ｃ式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一または異なって水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基
、ニトロ基または鎖中にエーテル基を１つ以上含む直鎖
状もしくは分枝鎖状の酸素含有アルキル基を示す。但し
、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の少くとも１つは上記酸素含有ア
ルキル基を示す〕 で示されるα−クメンヒドロペルオキシド化合物および
酸化呈色指示薬を含有する組成物を担体に担持させた過
酸化物活性化物質測定用試験具。
６）試験具がン戸紙、ガラス繊維またはプラスチック素
材からなる不織布である第５項に記載の試験具。
上記式（Ｉ）または（ＩＩ）において、Ｒ１。
Ｒ２およびＲ３は前述したように同一または異なって水
素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、ニトロ基または鎖中にエーテル基を１つ以上含む直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示すが、Ｒ１，Ｒ
２およびＲ３の少なくとも１つは上記アルキル基を示す
。アルキル基は直鎖状または分枝鎖状のいずれでもよい
が鎖中に１つ以上のエーテル結合を有することを要する
。
アルキル基の炭素原子数には特に制限はないが１〜２０
が好ましい。アルキル基中に存在するエーテルの数は１
以上であれば特に制限はないが好ましくは１〜７である
。該アルキル基はさらに前記呈色指示薬の発色を阻げな
い置換基、例えばハロゲン原子（Ｃ４！＋　　Ｂｒ、Ｉ
）、ニトロ基、水酸基、スルホン基、カルボキシル基、
アミド基、フェニル基、置換フェニル基等によって置換
されていてもよい。かかるアルキル基の好ましい例とし
ては、 ２．４．７−　）リオキサオクチル、 ２．５，８．１＋、１４．１８．１９−へブタオキサエ
イコサニル、 メチルポリエチレングリコールメチル （−ＣＨ−０−ｆｃＨ２０Ｈ２０＋、ＣＨ１３゜ｍｈｏ
〜２０〕、 ８−ヒドロキシ−４−オフサオクチル、１．１−ジメチ
ル−２，４，７−）リオキサオクチル、２−オキサ−３
−フェニルプロピル、 （置換）フェノキシメチル、 １．１．３．３−テトラメチルブチルポリエチレングリ
コールメチル ｎ：０〜１５〕 本発明に使用されるクメンヒドロペルオキシド化合物の
代表的な化合物としては以下のものがあげられる。
４−　（２，４，７−）リオキサオクチル）クメンヒド
ロペルオキシド； ４−　（２，５，８，１１，Ｒ４，１８，１９−ヘプタ
オキサエイコサニル）クメンヒドロペルオキシド；ポリ
エチレングリコール４−　（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）ベンジルメチルエーテル； ４−　（８−ヒドロキシ−４−オキサオクチル）クメン
ヒドロペルオキシド； ３−　（１，１−ジメチル−２，４，７−）リオキサオ
クチル）クメンヒドロペルオキシド； ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
　ベンジルエーテル； ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
４−ニトロベンジルエーテル；４−　（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）ベンジルＬ４．５−　トリメトキ
シフェニルエーテル： ポリエチレングリコール４−　（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）ベンジル４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）フェニルエーテル； ３．４−ビス（２，５，８，１１，１４−ペンタオキサ
ペンタデカニル）クメンヒドロペルオキシド；および ３．４．５−トリス（２−オキサ−３−フェニルプロピ
ル）クメンヒドロペルオキシド；および〕−〕クロロー
４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）−２−（２
−メトキシエトキシメトキシメチル）ベンゼン； ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）−２−メ
チルベンジルベンジルエーテル二または ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）−２，６
−ジクロロベンジルベンジルエーテル。
本発明において使用される式（Ｉ）のクメンヒドロペル
オキシド化合物は新規化合物であって、一般式（ＩＩ） ＣＨＲ’ 〔式中Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は同一または異なって水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基
、ニトロ基または鎖中にエーテル基を１つ以上含む直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示す。但し、Ｒ１，
Ｒ２及びＲ３の少くとも１つは上記アルキル基を示す〕
で示されるα−ヒドロキシクメン化合物を酸性条件下で
過酸化水素水溶液で酸化することによって製造される。
好ましくはα−ヒドロキシクメン化合物（ｎ）をエーテ
ル等の適当な有機溶剤にとかし、この溶液に３０％〜５
０％過酸化水素水溶液および少量の鉱酸、例えば硫酸ま
たは塩酸を加え室温で十数時間反応させる。反応終了後
、所望の生成物は常法に従って反応混合物中から採取さ
れる。
例えば反応混合物に水を加え、酢酸エチル等の適当な有
機溶剤で抽出し、抽出物から溶剤を留去し、残留物をカ
ラムクロマトグラフィー等で精製することによって所望
の生成物を得ることができる。
α−ヒドロキシクメン化合物（ＩＩ）は一般式％式％） 〔式中（Ｒ’）　　、（Ｒ２ビおよび（Ｒ３）′１　。
は同一または異なって水素原子、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、カルボキシル基、ニトロ基またはエーテル化
して鎖中にエーテル基を１つ以上含む直鎖状もしくは分
枝鎖状の酸素含有アルキル基に変換されうる基を示す。
但し、（Ｒ）　　、（Ｒ２）’及び（Ｒ”　）’の少く
ｌ　／ とも１つは上記酸素含有アルキル基に変換されうる基を
示す。Ｘはハロゲン原子を示す〕で示されるフェニルハ
ライド誘導体を常法に従ってエーテル化し、次いで得ら
れた生成物をｎ−ブチルリチウム（またはマグネシウム
）と反応させることによって得られる。上記エーテル化
は好ましくは水酸基またはハロゲン原子をａする（Ｒ）
　　〜（Ｒ３）’　とハロゲン原子または水１　　。
酸基を有するアルキル化合物とを水素化ナトリウムまた
はアミンの存在下、ジメチルホルムアミド、ジクロロメ
タンのような適当な有機溶剤中２０〜１００℃の温度で
反応させることによって実施される。かくして得られる
生成物とｎ−ブチルリチウムまたはマグネシウムとの反
応は通常のグリニヤ反応と同様の条件で実施される。例
えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等の適当な
有機溶媒中、固化合物を一７８℃（ｎ−ブチルリチウム
の場合）または室温ないし還流下（マグネシウムの場合
）で反応させ次いでアセトンを加える。
本発明に使用されるクメンヒドロペルオキシド化合物（
１）は前述したように過酸化物活性化物質の測定におけ
る過酸化物として使用され、特に尿、糞便、嘔吐物中の
潜血の検出に有利に使用される。
かかる潜血検出用試験具は、クメンヒドロペルオキシド
化合物（Ｉ）および酸化指示薬ならびに必要により緩衝
剤、湿潤剤、活性剤、安定剤および溶剤からなる組成物
を担持する担体からなる。
指示薬としては酸化されて呈色するいわゆる酸化指示薬
と呼ばれるものが使用され、その例としてオルトトリジ
ン、ベンジジン、ロイコマラカイトグリーン等があげら
れる。
緩衝剤は試験具上のｐｉｔ値を一定に保つために使用さ
れ、例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩、コ／％り酸塩のよ
うな試験具を試料中に浸漬した際のｐＨ値が４〜８の範
囲に維持できるようなものが好ましい。湿潤剤は試験具
を試料中に浸したとき、試料液が試験具に均一に湿潤す
るように使用され、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスル
ホコハク酸ナトリウム等の界面活性剤が好適に使用され
る。
活性剤は試験具上での呈色反応の感度を高めるために用
いられ、３−アミノキノリン、キニン、イソキノリン等
が好ましい。安定剤は試験具から試験薬の流出を防止す
るために粘稠剤が使用され、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等の重合
物あるいはゼラチン、アラビアゴム等が好ましい。溶剤
は上記薬剤の混合物が容易に溶けるものであればよく、
有利にはエチルアルコール、アセトン、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム等が使用される。担体としてはン戸
紙、ガラス繊維、プラスチック素材からなる不織布が好
適であり、上記溶剤に溶けたり反応したすせず、かつ上
記組成物を吸収するものであればよい。
上記試験組成物および試験具に用いられるクメンヒドロ
ペルオキシド化合物およびその他の試薬の量は特に重要
ではなく、従来のものに準じて適宜決定される。即ち、
検出対象の過酸化物活性化物質に対して反応させ、呈色
反応を起させるに十分な量が選択される。
次に参考例、実施例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明する。
（以下余白） 参考例　１ ４−　（２，４，７−トリオキサオクチル）クメンヒド
ロペルオキシド アルゴン雰囲気下、４−ブロモベンジルアルコール４．
５６ｇ　（２４，４ｍｍｏｆ　）の乾燥ジクロロメタン
（４８ｍｌ）溶液にβ−メトキシエトキシメチルクロラ
イド３．３２ｍ１　（２９，１ａｎｏＮ　）とＮ、Ｎ　
−ジイソプロピルエチルアミン６．４０ｍ１　（３Ｂ、
７ｍｆｆ１ｏＲ）を加え室温にて１５時間反応させた。
その溶液に水を加えジクロロメタンにて抽出をおこない
、有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。ジクロロメタンで溶離することにより４−ブロモ−
１−（２，４，７−トリオキサオクチル）ベンゼン６．
１．８ｇ（２２，５ｍｍｏＮ　）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物６．１８ｇ　（２２，５
ｍｍｏΩ）の乾燥テトラヒドロフラン（１８０ｍｌ）溶
液にｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（２
１，０ｍｌ　３３．Ｂ　ｍｎ＋ｏ、Ｑ　）を−７８℃に
て加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、アセト
ン８．３ｍｌ（１１３ｍｍｏＪ７　）を加え一７８℃に
て１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液
を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗
した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロ
メタン−メタノール（２５：１）で溶離することにより
１−　（α−ヒドロキシイソプロピル）・４−　（２，
４，７−トリオキサオクチル）ベンゼン３，７８ｇ　（
１４，９ｍａ＋ｏｆ　）を得た。
上記ヒドロキシ化合物３．’１８ｇ　（１４，９ｍｍｏ
Ω）にエーテル１０ｍＬ　３０％過酸化水素水溶液２０
ｍ１と濃硫酸０．５００　ｍｌを加え、室温にて１８時
間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこな
った。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をお
こなった。酢酸エチル−ヘキサン（１：　１）て溶離す
ることにより４−　（２，４，７−トリオキサオクチル
）クメンヒドロペルオキシド３．３０ｇ（１２，２ｎ＋
ｍｏｆｆ　）を得た。
ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣ１３） ８．２２（ｓ、ｌＨ）、　　７．４８〜７．１７（ｍ、
４Ｈ）。
４．７３（８，２）り、　４．５７（ｓ、２Ｈ）、　３
．８２〜３．４３（ｍ、４Ｈ）、　３．３５（ｓ、３Ｈ
）、　１．５７（ｓ、６Ｈ）１Ｒ（ν印　、　ＣＨＣｇ
３）　３５３０．３３３０参考例　２ ４−　（２，５，８，１１，１４，１８，１９−ヘプタ
オキサエイコサニル）クメンヒドロペルオキシド アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム１．４９ｇ　（３７，３ｍ１ｌｏ１）の乾燥ジメチル
ホルムアミド（７０ｍ１．）溶液に３．６．９．１２．
１４．１７−ヘキサオキサオクタデカル１−ノールＴ、
（ＪＯｇ　（２４，８ｓｍｏｇ）を加え４０＠〜５０℃
にて３０分間反応させた後、４−ブロモベンジルブロマ
イド５．１７ｇ　（２０，７ｍ＋ｍｏＮ　）を加え室温
にて１６時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこ
なった。ジクロロメタンで溶離することにより１−ブロ
モ−４−（２，５，８，１１，１４，１６，１９−へブ
タオキサエイコサニル）ベンゼン８．０８ｇ　（１７，
８ｍｍｏρ）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物８．０３Ｋ（１７，８ｍ
ｌ１ｌｏ、Ｑ　）の乾燥テトラヒドロフラン（２００ｍ
ｌ）溶液にｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶
液（１８，７ｍｌ、２８．７　ｍｍａｉｌ　）を−７８
℃にて加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、ア
セトン８．５０ｍ１（８８，５ｍｍｏΩ）を加え一７８
℃にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を
水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジク
ロロメタン−メタノール（５０：１）で溶離することに
より４−　（２，５，８，１１，１４，１６，１９−ヘ
プタオキサエイコサニル）−１−（α−ヒドロキシイソ
プロピル）ベンゼン７．２８ｒ（１Ｂ、！ｌＪｗｍｏｉ
）　）を得た。
上記ヒドロキシ化合物７．２８ｇ　（１６，９ｍａ＋ｏ
Ｎ　）にエーテル２０ｍ１３０％過酸化水素水溶液４０
ｍ１と濃硫酸１．００ｍ１を加え、室温にて１５時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。酢酸エチル−ヘキサン（２：　１）で溶離するこ
とにより４−　（２，５，８，１１，１４，１８，１９
−へブタオキサエイコサニル）クメンヒドロペルオキシ
ド５．３（ｉｇ　（１２，０ｆｌｌｉｏＮ　）を得た。
ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤ　Ｃ１ａ　） ８．４８（ｓ、ＩＨ）、　　８．４７〜８．１７（１，
４８）。
４．８８（ｓ、２Ｈ）、　４．５０（ｓ、２Ｈ）、　３
．８３（ｓ、２Ｈ）。
３．３５（ｓ、３１０．１．５７（ｓ、６Ｈ）１Ｒ（ν
ｃ＋ｎ　　　、　　　ＣＨＣＲａ　　）　　３５３０．
　３３２０（以下余白） 参考例　３ ポリエチレングリコール４−　（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）ベンジル　メチルエーテル アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム１．８３＋ｒ　（４０，８ｍｍｏｌ）　）の乾燥ジメ
チルホルムアミド（６０ｍｌ）溶液に平均分子量７５０
のポリエチレン　グリコール　メチルエーテル）４．９
４ｇ（毛均して、６．５９１１ｍｏＮ　）を加え４０ｅ
〜５０℃ニテ３０分間反応させた後、４−ブロモベンジ
ル　ブロマイド２．４７ｇ　（９，８８ｍｍａｌｌ　）
を加え室温にて１６時間反応させた。０℃反応液に飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をお
こなった。
自°機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。
ジクロロメタン−メタノール（５０：１．）で溶離する
ことにより下記に示す構造の化合物３．８１ｇ（・１′
均して４．１５ｍｍｏｆｆ　）を得た。
（ｎの平均値は１８） アルゴン雰囲気下、上記化合物３．８１ｇ　（平均して
４．１５ｎ＋ｍｏｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（４０
ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウムのＩＪＯＭヘキサンｍ
Ｈｋ（３，９０ｍ１．　６．２４ｍｍｏＮ　）を−７８
℃にて加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、ア
セトン２．８０ｍ１（３５，４ｉｍｏｇ）を加え一７８
℃にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を
水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジク
ロロメタン−メタノール（５０：１）で溶離することに
より、下記に示す構造の化合物２．１９ｇ　（平均して
２．４８ａ＋ｍｏＮ　）を得た。
（ｎの平均値は１６） 上記ヒドロキシ化合物２．１９ｇ　（平均して２．４８
　ｍｍｏＮ　）にエーテル２０ｍＬ　３０％過酸化水素
水溶液４０ｍ１と濃硫酸１．００ｍ１を加え、室温にて
１８時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出を
おこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精
製をおこなった。ジクロロメタン−メタノール（２５：
１．）で溶離することにより、所望の生成物１．０８ｇ
　（平均して１．１８ｍａ＋ｏｆＩ）を得た。
ＮＭＲ（ｐｐｍ、ｃＤｃＲ３） ８．３０（ｂｓ、ＩＨ）　、　７．４７〜７．１０（ｍ
、４Ｈ）。
４．５０（ｓ、２Ｈ）、　　３．６３（ｓ、６４Ｈ）　
、　　３Ｊ３（ｓ、３Ｈ）、　１．４８（ｓ、６８）Ｉ
Ｒ（シ印ジＣＨＣｉ１３　）　３５３０．３３３０参考
例　４ ４−　（８−ヒドロキシ−４−オキサオクチル）クメン
ヒドロペルオキシド アルゴン雰囲気下、１．４−ブタンジオール１．００ｇ
　（１０，２１ｍｏＮ　）の乾燥ジメチルホルムアミド
２０ｍ１溶液にｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルクロ
ライド２．８０ＦＣ（１０’、２ｍ＋ｇｏＮ　）とイミ
ダゾール３．４７ｇ　（５１，０ＩＩＩＩｌｏｇ）を加
え０℃にて２４時間反応させた。その溶液に水を加えジ
クロロメタンにて抽出をおこなった。有機層を水洗した
後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて分離精製した。ジクロロメタン−メタ
ノール（ｌ［ｌＯ：１）で溶離することにより４−　　
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−］、−ブタ
ノール２，１７ｇ　（０，６２ｍｍｏＮ　）を得た。
アルゴン雰囲気下、該化合物２Ａｈｒ　（８，６２ｍｍ
ｏｌ　）の乾燥ピリジン（４８ｍｌ）溶液にｐ−トルエ
ンスルホニル　クロライド１．３９ｇ　（７，２９ｍｍ
ｏｉ）　）を加え室温にて６時間反応させた後、水を加
えベンゼンにて抽出をおこなった。有機層を水洗し減圧
濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−へ
キサン（１：　２）で溶離することにより４−　　（ｔ
ｅｒｔ、−ブチルジフェニルシロキシ）−１−（ｐ−）
ルエンスルホキシ）ブタン２．９４ｇ（６，１ｈｍＯＪ
７　）を得た。
次に、アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナ
トリウム４０５　ｍｇ（１０，１ｍｍｏｆりの乾燥ジメ
チルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に３−　（４−ブロ
モフェニル）−１−プロパツール１．４４ｇ　（８，７
０ｍｍａｉｌ　）を加え１００℃にて３０分間反応させ
た後、４−（Ｌｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−
１−（ｐ−トルエンスルホキシ）ブタン２．９４ｇ（８
，１０＋ｕｏＮ　）を加え１００℃にて、１６時間反応
させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液
を加えベンゼンにて抽出をおこなった。有機層を水洗し
た後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメ
タン−ヘキサン（］−：４）で溶離することにより４−
　　（８−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−
４−オキサオクチル〕　−１−ブロモベンゼン１．２９
ｇ　（２，４６ｍｍｏｆ　）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物１．２９ｇ（２，４６＋
ｕ＋ｏｆｆ　）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）
溶液にｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（
１８５ｍｌ、２．９６ｇｇｏ１）を−７８℃にて加えた
後、３０分間反応させた。その溶液に、アセトン１．０
０ｍ１（１３，８＋ｇｍｏｆｆ　）を加え一７８℃にて
１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗し
た後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクａａメ
タン−メタノール（１００：１）で溶離することにより
４−　　（８−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ
）−４−オキサオクチル）−１−（α−ヒドロキシイソ
プロピル）ベンゼンｌｉ９８ｍｇ（１，８４ｍｍｏｉ）
　）を得た。
上記ヒドロキシ化合物８９８　ｇ　（１，８４ａ＋ｍｏ
Ｎ　）にエーテル５ｍｌ、３０％過酸化水素水溶液１０
ｍ１と濃硫酸０．２５ｍ１を加え、室温にて１１時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶離すること
により４−　　（８−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシ
ロキシ）−４−オキサオクチルコクメンヒドロペルオキ
シド８５３　ｍｇ（１，６９＋ｕ＋ｏ１）を得た。
次に、アルゴン雰囲気下、上記化合物８５３ｍｇ（１，
（ｉ９ｍｎ＋ｏＩｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（１６
ｍｌ）溶液に、テトラブチルアンモニウム　フルオライ
ドの１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（３，４０ｍ１゜
３．４０　ｔａｒａｏＤ　）を加え室温にて６時間反応
させた。
その溶液に、水を加え酢酸エチルにて抽出し、有機層を
水洗した後、減圧濃縮した。得られる残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて分離精製し、ジクロロメ
タン−メタノール（２５：１）で溶離することにより４
−　（８−ヒドロキシ−４−オキサオクチル）クメンヒ
ドロペルオキシド４２ｇ　ｍｇ（１，５２ｏ＋ｎ＋ｏｎ
　）を得た。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｍ、　ＣＤ　ＣＩ　ａ　）８．０３（
ｓ、１ｌｌ）、　　７．３８〜７．０４（＋＋＋、４Ｈ
）。
３．５２〜３．１６（慣、ｅｌｌ）、　２．５６〜２　
、２３　（ｍ　、　２Ｈ）。
２、Ｈ〜１．７７（ｍ、８Ｈ）、　１．５６（ｓ、８）
１）ＩＲ（ν（至）−’、　ＣＨＣＪ７３　）　３Ｂ１
０．３５３０．３４００参考例　５ ３−　（１，１−ジメチル−２，４，７−トリオキサオ
クチル）クメンヒドロペルオキシド アルゴン雰囲気下、３′　−ブロモアセトフェノン３．
３４ｇ　（ｉ８．８ｌｌ１ｍｏＮ　）の乾燥ジエチルエ
ーテル（ｔ３１１ｍｌ）溶液に、メチルリチウムの１．
４Ｍジエチルエーテル溶液（１８，０ｍｌ、２５．２　
ｍｔａｏＤ　）を０℃にて加えた後、３０分間反応させ
た。その溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸
エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減
圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メ
タノール（５０：１）で溶離することにより３−　（α
−ヒドロキシイソプロピル）−１−ブロモベンゼン３．
４７ｇ　（１８，１ｍｍｏΩ）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物３．４７ｇ（１６，１ｍ
ｍｏＩＩ）の乾燥ジクロロメタン（３５ｍｌ）溶液に、
β−メトキシエトキシメチル　クロライド２．２０ｍ１
　（１９４ｍａ＋ｏｆ　）とＮ、Ｎ　−ジイソプロピル
エチルアミン４．２０ｍ１（２４，１ｍｍｏｆ　）を加
え１６時間還流させた。その溶液に水を加えジクロロメ
タンにて抽出をおこない、有機層を水洗し減圧濃縮した
。
得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製をおこなった。ジクロロメタンで溶離するこ
とにより３−（ＬＬ−ジメチル−２，４，７−トリオキ
サオクチル）−１−ブロモベンゼン４．３４ｇ　（１４
４ｍ■０１）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物４．３４　ｇ（１４，３
ｍｎ＋ｏＲ）の乾燥テトラヒドロフラン（１６０ｍｌ）
溶液にローブチルリチウムの１．８０Ｍヘキサン溶液（
Ｈ，４ｍｌ、　２１．４　ｍｔｓｏｌ　）を−７８℃に
て加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、アセト
ン５ＪＯｍｌ（７２，２ｍｍｏｆ　）を加え一７８℃に
て１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液
を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗
した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロ
メタン−メタノール（５０：１）で溶離することにより
３−（１，１−ジメチル−２，４，７−トリオキサオク
チル）−１，−（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼ
ン３．５１ｇ　（１２，４ｍｍｏｆ　）を得た。
上記ヒドロキシ化合物３．５１ｇ　（１２，４ｍ５ｏＮ
　）にエーテル２０ｍ１．３０％過酸化水素水溶液４０
ｍ１と濃硫酸１．００ｍ１を加え、室温にて１４時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。酢酸エチル−ヘキサン（１：　１）で溶離するこ
とにより３−　（１，１−２，４，７−トリオキサオク
チル）クメンヒドロペルオキシド３．０７　Ｋ（Ｉｏ、
３ｎｕＩｌｏｉｌ　）を得た。
ＮＭＲ（ｐｐａ＋、ｃＤｃＮ　３） ８．２０（ｓ、１Ｉｌ）、　　７．５５〜７．２３（ｍ
、４ｔｌ）。
４．７１（ｓ、２１１）、　　３．８５〜３Ｊ１（１１
，４Ｈ）。
３Ｊ３（ｓ、３ｉ１）、　１．９５（ｓ、ａｌｌ）、　
１．５５（ｓ、ｅｌｌ）１Ｒ（ν印　、　ＣＨＣｊ２３
）　３５３０．３３２０参考例　６ ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
　ベンジルエーテル アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム１．０７ｇ　（２６，８＋ｎｏＩ）の乾燥ジメチルホ
ルムアミド（８０ｍｌ）溶液にベンジルアルコール４，
０２ｇ　（２１，５ｍｍｏ１りを加え４０″〜５０℃に
て３０分間反応させた後、４−ブロモベンジル　ブロマ
イド４．４７ｇ　（１７，９ｍｍｏｊＪ　）を加え室温
にて１９時間反応させた。
０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢
酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、
減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−
ヘキサン（１：２）で溶離することにより４−ブロモフ
ェニル　フェニルエーテル４．６１ｇ　（ｌ［ｉ、６ｍ
ｍ＋ｏＮ　）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物４．８１ｇ（１６，６ｍ
ｍｏｆｆ　）の乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）
溶液にマグネシウム１．２１ｇ　（４９，８１ａｍｏＩ
りを加え室温にて２時間反応させた。その溶液に、アセ
トン７．５０ｍ１　（１０２ａ＋ｍｏＮ　）を加え、０
℃にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を
水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。
ジクロロメタン−メタノール（１００：１）で溶離する
ことにより４−　（α−ヒドロキシイソプロピル）ベン
ジル　ベンジルエーテル３．４５　ｇ　（Ｈ，５ｍＩＩ
ｌｏｇ）を得た。
上記ヒドロキシ化合物３．４５ｚ　（１３，５ｍｍａｌ
ｌ　）にエーテル１０ｍ１．３０％過酸化水素水溶液２
０ｍ１と濃硫酸０．５０ｍ１と加え、室温にて１４時間
反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこ
なった。酢酸エチル−ヘキサン（１：　２）で溶離する
ことにより４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル
）ベンジル　ベンジルエーテル３．２３ｇ　（１１，９
ｎｕａｏ、ｌ）　）を得た。
ＮＭＲ（ｐｐＩｌｌ、ＣＤＣ１３） ８．２３（ｂｓ、ｌＨ）　、　７．５２〜７．２０（ｉ
、９Ｈ）。
４．５２（ｓ、４！ｌ）、　１．５７（ｓ、６ｔ（）１
Ｒ（ν印　、　ＣＨ（Ｊ！　３）　３５３０．３３２０
（以下余白） 参考例　７ ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
　４−二トロペンジル　エーテルアルゴン雰囲気下、鉱
油中６０％含有の水素化ナトリウム８１２　ａ＋ｇ（２
０Ｊｕ＋ｏＮ　）の乾燥ジメチルホルムアミド（ｌｏｏ
ｍｌ）溶液に４−ブロモベンジルアルコール３．ＯＬｇ
　（１６，１＋ｎｏ、Ｑ　）を加え４０°〜５０℃にて
３０分間反応させた後、４−ニトロベンジル　ブロマイ
ド２．８５ｇ　（１３，２℃１ｍｏｊ！　）を加え室温
にて１７時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこ
なった。ジクロロメタン−へキサン（１：　１）で溶離
することにより４−ブロモベンジル　４−ニトロベンジ
ル　エーテル２．７８ｇ（８，５７ｍｍｏ１）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物２．７８ｇ（Ｌ５７ｍｍ
ｏΩ）の乾燥テトラヒドロフラン（９０ｍｌ）溶液にロ
ーブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（６，４３
ｍｌ　１０．３　ａｍｏｇ）を−７８℃にて加えた後、
３０分間反応させた。その溶液に、アセトン３．２０ｍ
１（４３，６１１１ｍｏ１）を加え一７８℃にて１０分
間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢
酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、
減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−
メタノール（５０：１）で溶離することにより４−　（
α−ヒドロキシイソプロピル）ベンジル　４−二トロペ
ンジル　エーテル１．３７ｇ（４，５５ｍｍｏΩ）を得
た。
上記ヒドロキシ化合物１．３７ｇ　（４，５５ｎ＋ｎ＋
ｏｉＪ　）にエーテルｌＯｍＬ　３０％過酸化水素水溶
液２０ｍ１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え、室温にて１６
時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこ
なった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製を
おこなった。酢酸メチル−ヘキサン（１：　１）で溶離
することにより４−　（α〜ヒドロペルオキシイソプロ
ビル）ベンジル　４−ニトロベンジルエーテル１．０１
　ｇ　（３，１９１５ｍｏｆ　）を得た。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｉ、ＣＤ　Ｃ１ａ　）８．２３（ｓ、
ｉＨ）、　　８．０６（ｄ、２Ｈ，Ｊ−７Ｈｚ）。
７．５５〜７．２３（ｎ＋、６Ｈ）、　４．７８（ｓ、
２ｆｌ）。
４．５５（ｓ、２１１）、　１．５３（ｓ、６ｔ（）Ｉ
Ｒ（シｃｍ−’、　ＣＨＣＮ　　）　３５３０．３３３
０参考例　８ ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
　３，４．５−トリメトキシフェニルエーテル Ｍｅ アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム１．４６　ｇ（３Ｂ、５關０Ω）の乾燥ジメチルホル
ムアミド（５（１ｍｌ）溶液に３．４．５−トリメトキ
シフェノール２．０２ｇ　（１１，ＯＩｍｍｏ！Ｉ）を
加え０℃にて１５分間反応させた後、４−ブロモベンジ
ルブロマイド３．６０ｇ　（１４，４ｍｌ１ｌｏＡｌ　
）を加え室温にて２４時間反応させた。０℃にて反応液
に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽
出をおこなった。
有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。ジクロロメタン−へ牛サン（１：　１）で溶離する
ことにより４−ブロモベンジル　３，４．５−　トリメ
トキシフェニル　エーテル３．２８ｇ　（９，２８＋ｕ
ｏｊ？　）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物３．２８　ｇ（９，２８
ｉｎ＋ｏΩ）の乾燥テトラヒドロフラン（１２０ｍｌ）
溶液にｎ−ブチルリチウムの１．６０　Ｍヘキサン溶液
（８，７０ｍＬ　１３．９　ｍｍｏＮ　）を−７８℃に
て加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、アセト
ン３．４［）ＥＯＩ（４６，３ｎｕａｏＩＩ）を加え一
７８℃にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機
層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。
酢酸エチル−へキサン（１：　３）で溶離するこきによ
り４−　（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンジル１．
７２ｇ　（５，１７ｍｍｏＮ　）を得た。
上記ヒドロキシ化合物１．７２ｇ　（５，１７Ｉｌｌｌ
Ｉｌｏｉ）　）にエーテル１０ｍ１．３０％過酸化水素
水溶液２０ｍ１と濃硫酸０．５００ｍ１を加え、室温に
て１５時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出
をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られ
る残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離
精製をおこなった。酢酸エチル−へキサン（１：　１）
で溶離することにより４−　（α−ヒドロキシイソプロ
ピル）ベンジル　３，４．５−トリメトキシフェニル　
エーテル１．４８ｇ　（４，２５ｍｍｏ１）を得た。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｍ、　ＣＤ　ＣＩＩ’　ｓ　）８．８
７（ｂｓ、Ｈｌ）　、　　７．５３〜７．２７（ｍ、４
）１）。
４．９５（ｓ、２１１）、　３．７７（ｓ、９１１）、
　１．５７（ｓ、３Ｈ）１Ｒ（νｃｍ　　、ＣＨＣΩ３
）３５３０．３３３０（以下余白） 参考例　９ ポリエチレングリコール　４−　（α−ヒドロペルオキ
シイソプロピル）ベンジル　４−　（１，３−ジメチル
ブチル）フェニルエーテル （ｎの平均値が１０） アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム２．１４ｇ　（５３，４１１１１１０，１；）　）の
乾燥ジメチルホルムアミド（１２０ｍｌ）溶液にトリト
ン　Ｘ　−１００５，８６ｇ　（平均して８．７６ｍｍ
ｏ１）を加え４０″〜５０℃にて３０分間反応させた後
、４−ブロモベンジルブロマイド４．４１ｇ　（１７，
６１１１ｍｏＩＩ）を加え６０℃にて３０分間反応させ
た後、０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗し
た後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメ
タン−ヘキサン（４：　１）で溶離することにより下記
の構造をＨする化合物２．５４ｇ　（平均して３．１２
ＩＩｌｆｆｌｏ１）を得た。
（ｎの平均値は１０） アルゴン雰囲気下、上記化合物２．５４ｇ　（平均して
３．１２ｍ５ｏｎ　）の乾燥テトラヒドロフラン（８０
ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウムの１．８０Ｍヘキサン
溶液（４，００ｍ１．　８．４０ｍｍｏｆ　）を−７８
℃にて加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、ア
セトン５．００ｍ１（８８，１ｔｘｔａｏρ）を加え一
７８℃にて１０分間反応させた。
飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出
をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られ
る残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離
精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノール（２５
：１）で溶離することにより、下記の構造を有する化合
物２．８９ｇ　（平均して、３．Ｂ４ｒａｍｏｌ　）を
得た。
（以下余白） 該ヒドロキシ化合物２．８９ｇ（平均して３．６４　ｍ
ｍｏΩ）にエーテル１０ｍＬ　３０％過酸化水素水溶液
２０ｎｎｌと濃硫酸０．５００　ｍｌを加え、室温にて
４８時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出を
おこなった。
何機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。ジクロロメタン−メタノール（２５：１）で溶離す
ることにより、所望の生成物１．４０ｇ　（平均して１
．７３ｍｍｏＮ　）を得た。
ＮＭＲ（ｐｐｎ、ｃＤｃΩ３） ９．０７（ｂｓ、１ｌｌ）　、　７．６２〜６．８３（
ｍ、８１り。
４．６０（ｓ、４１１）、　　３．７３（ｓ、’４０１
１）　、　　１．８２（ｓ、２１１）、　　１．６７（
ｓ、６１１）、　　１．４６（ｓＪｌ［）。
０．８３（ｓ、９１り １　Ｒ（νｃｍ　　、　ＣＨＣｆｌ　ａ　）　３５２０
参考例　１０ ３．４−ビス（２，５，８，１１，１４−ペンタオキサ
ペンタデカニル）クメンヒドロペルオキシド アルゴン雰囲気下、３，４−ジメチル−１−ブロモベン
ゼン４．１３ｇ（２２，３ｍｍｏｆｌ）の四塩化炭素（
１８０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド８．７
３ｇ　（４９，Ｏｍａ＋ｏＮ　）と過酸化ベンゾイル１
５０　ｍｇ（０，８２ｉ＋ｍｏｊＪ　）を加え、１８時
間還流した。その反応液に水を加えベンゼンにて抽出を
おこない、ａ機層を水洗し減圧濃縮をおこなった。得ら
れる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分
離精製をおこない、ヘキサン−ジクロロメタン（１０：
１）で溶離することにより３，４−ビス（ブロモメチル
）−１−ブロモベンゼン２．５７ｇ（７，４９ｍｍｏｉ
！　）を得た。
次に、アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナ
トリウム１．９２ｇ：（４８，０＋ｕｏ１）の乾燥ジメ
チルホルムアミド（６５ｍｌ）溶液に３．８．９．１２
−テトラオキサ−１−トリデカノール３．７４ｇ　（１
８，０ｌｌｍｏＲ）を加え４０°〜５０℃にて３０分間
反応させた後、３．４−ビス（ブロモメチル）−１−ブ
ロモベンゼン２．５７ｇ　（７，４９ｍｍｏＮ　）を加
え室温にて１９時間反応させた。０℃にて反応液に飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をお
こなった。
ａ機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。ジクロロメタンで溶離することにより３，４−ビス
（２，５，８，１１，１４−ペンタオキサペンタデカニ
ル）−１−ブロモベンゼン３．０８ｉ（５，ｌ６ｍ１Ｏ
ｊ）　）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物３．０８ｇ　（５，１６
＋ｎｌｌ１ｏｎ　）の乾燥テトラヒドロフラン（１５０
ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン
溶液（４，８０ｍＬ　　７．６８ｍｍｏｎ！　）を−７
８℃にて加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、
アセトン１．９０ｍ１り２５．釦ｒｎｏｌ）　）を加え
一７８℃にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有
機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった
。ジクロロメタン−メタノール（５０：１）で溶離する
ことにより３，４−ビス（２，５，８，１１，１４−ペ
ンタオキサペンタデカニル）−１−（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）ベンゼン２．５８ｇ　（４，４４ｎ＋ｉｏ
Ｎ　）を得た。
上記ヒドロキシ化合物は２．５８　ｇ　（４，４４ｍｍ
ｏｆｆ　）にエーテルｌＯｍＬ　３０％過酸化水素水溶
液２０ｍ１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え、室温にて１５
時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこ
なった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製を
おこなった。酢酸エチル−ヘキサン（２：１）て溶離す
ることにより３，４−ビス（２，５，８，１１，１４−
ペンタオキサペンタデカニル）クメンヒドロペルオキシ
ド２．２６ｇ　（３，８２ｍｍｏｉ）　）を得た。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｍ、　ＣＤ　Ｃ（ｌ　ｓ　）８．１２
（ｓ、ＩＨ）、　　７．５３〜７．２１（ｎ＋、３１１
）。
４．５８（ｓ、４１１）、　　３．６８（ｓ、３２ｉ１
）　、　　３．３５（ｓ、６Ｈ）、’　　１．５１（ｓ
、６！１）１Ｒ（ν印　、　ＣＨＣＮ　３）　３５３０
．３３２０参考例　１１ ３．４．５−１−リス（２−オキサ−３−フェニルプロ
ピル）クメンヒドロペルオキシド アルゴン雰囲気下、３，４．５−　トリメチル−１−ブ
ロモベンゼン３．６３ｇ（１８，２ｍｍｏｊｌ　）の四
塩化炭素（２００ｍｌ）溶液にＮ−ブロモスクシンイミ
ド１０．７ｇ　（８０，１ｍｍｏｎ　）と過酸化ベンゾ
イル１６５−ｇ（０，６８ＩｌｓｏＮ　）を加え２４時
間還流した。その反応液に水を加えベンゼンにて抽出を
おこない、有機層を水洗し減圧濃縮をおこなった。得ら
れる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分
離精製をおこないヘキサン−ジクロロメタン（１０：１
）で溶離することにより３．４．５−　トリス（ブロモ
メチル）−１−ブロモベンゼン１．５１ｇ　＜３．４８
ｍｍｏｌ　）を得た。
アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム７２８　ＩＩｌｇ（１８，２ｉｍｏｇ）の乾燥ジメチ
ルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液にベンジルアルコール
１．３１ｇ　（１２，ｔｍｍｏＩＩ）を加え４０″〜５
０℃にて３０分間反応させた後、３，４．５−　）リス
（ブロモメチル）−１−ブロモベンゼン１．５１　ｇ　
（３，４Ｂｔｔｒｍｏｌ　）を加え室温にて４００時間
反応せた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水
洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロ
ロメタン（１：　１）で溶離することにより３，４．５
−トリス（２−オキサ−３−フェニルプロピル）−１−
ブロモベンゼン１．０４ｇ　（２，０１ｍｍｏＪ？　）
を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物１．０４ｇ（２，０１Ｉ
Ｉａｏ１）の乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液
にローブチルリチウムの１．６０Ｍへキサン溶液（１，
９０ｍＬ　　３．０４ｍｍｏΩ）を−７８℃にて加えた
後、３０分間反応させた。その溶液に、アセトン１．５
０ｍ１（２０，４ｆｆ１ｍｏｊＪ　）を加え一７８℃に
て１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液
を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗
した後、減圧！縮し得られる残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロ
メタン−メタノール（１００：１）で溶離することによ
り３．４．５−　トリス（２−オキサ−３−フェニルプ
ロピル）−１（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン
９１７　ｍｇ（１，８５＋ｕｏ１）を得た。
上記ヒドロキシ化合物は９１７　ｍｇ（１，８５ｍ５＋
ｏｎ　）にエーテル５ｍｌ、３０％過酸化水素水溶液Ｉ
Ｑｍｌと濃硫酸０．２５　ｍｌを加え、室温にて１６時
間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこな
った。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をお
こなった。酢酸エチル−ヘキサン（１：　２）で溶離す
ることにより３，４．５−トリス（２−オキサル３−フ
ニニルプロピル）クメンヒドロペルオキシド８３１　ｇ
　（１，８２ａ＋ＩＩｏＲ）を得た。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐＩｌ、　ＣＤ　ＣＩＩ　ｓ　）　　−
７８，３０（ｓ、ＩＨ）、　　７．３８（ｓ、２Ｈ）、
　　７．３０（ｓ、１５Ｈ）　、　４．５５（ｓ、１２
Ｈ）　、　１．５３（ｓ、ＯＨ）１Ｒ（ν（至）、　Ｃ
ＨＣｊ７３）　３５３０．３３３０参考例　１２ １−クロロ−４−（ニーヒドロペルオキシイソプロピル
）−２−（２−メトキシエトキシメトキシメチル）ベン
ゼン アルゴン雰囲気下、５−ブロモ−２−クロロベンジルア
ルコール１．ＯＯｇ　（４，５２ｍｍｏｆ　）の乾燥ジ
クロロメタン（２０ｍｌ）溶液に２−メトキシエトキシ
メチルクロライド６７５　ｍｇ（５，４２ＩＩａｏ１）
とＮ、Ｎ　−ジイソプロピルエチルアミン１．２０ｍ１
　（８，８９１１１ｍｏｎ　）を加え室温にて１８時間
反応させた。０℃にて反応溶液に飽和塩化アンモニウム
水溶液を加え酢酸工チルにて抽出をおこなった。有機層
を水洗した後、減圧濃縮して得られる残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて分離精製した。ジクロロ
メタン−へキサン（１：５）で溶離することにより４−
ブロモ−１−クロロ−２−（２−メトキシエトキシメト
キシメチル）ベンゼン１．２３ｇ（３，９８ｎｕａｏｆ
ｆ　）を得た。
アルゴン雰囲気上上記化合物１．２３ｇ　（３，９８ｎ
＋ｍｏｉＪ　）の乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）
溶液にローブチルリチウムの１．ｌ３０Ｍヘキサン溶液
（２，９９ｍ１゜４．７８　ｍｗｏｌ）を−７８℃にて
加えた後、３０分間反応させた。その溶液にアセトン５
．０　ｍｌ　（８８，０ｍ１ｏＩ）を加え一７８℃にて
１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗し
た後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメ
タン−メタノール（５０：１）で溶離することにより、
１−クロロ−４−（α−ヒドロキシイソプロピル）−２
−（２−メトキシエトキシメトキシメチル）ベンゼン８
２９　ＩＩｌｇ（２，８７ｆｆｌｏ＋ｏｇ）を得た。
上記ヒドロキシ化合物８２９　ｍｇ（２，８７ｍａ＋ｏ
ｌ）　）にエーテル５．０ｍｌ、５０％過酸化水素水溶
液３０ｍ１．．ａ硫酸０．２ｍｌを加え、室温にて１７
時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこ
なった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製を
おこなった。酢酸エチル−へキサン（３：１）で溶離す
ることにより１−クロロ−４−（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）−２−（２−メトキシエトキシメトキシ
メチル）ベンゼン８９９ｍｇ（２，１８ｍｍｏｆｌ）を
得た。
ＮＭＲ（１）Ｉ）ｍ、ＣＤＣＲａ　） ８．２１（ｓ、１１１）、　７．４１〜７．０８（ｓ、
３１１）、　４．７３（ｓ、２１１）、　４．５２（ｓ
、２１１）、　３．８２〜３．４３（Ｉｍ、４Ｈ）、　
３．３５（Ｓ、３１１）、　１．５８（Ｓ、６１１）１
Ｒ（ν側　、　ＣＨＣｆＩ３）　３５３０．３３３０（
以下余白） 参考例　１３ 〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）−２〜メ
チル〕ベンジル　ベンジルエーテルアルゴン雰囲気下、
鉱油中６０％含有の水素化ナトリウム２９８　ｍｇ（７
，４８ｍ５ｏＮ　）の乾燥ジメチルホルムアミド（２０
ｍｌ）溶液に４−ブロモ−２−メチルベンジルアルコー
ル１．００ｇ　（４，９７ｍｍｏＲ）を加え４０〜５０
℃にて３０分間反応させた後ベンジルプロマイ向、０２
ｇ（５，９８ｍｆｆ１ｏＮ　）を加え室温にて１７時間
反応させた。０℃にて反応溶液に飽和塩化アンモニウム
水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。６機層
を水洗した後、減圧濃縮して得られる残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて分離精製した。酢酸エチ
ル−へキサン（１：３）で溶離することにより（４−ブ
ロモ−２−メチル）ベンジル　ベンジルエーテル１．２
６ｇ　（４４２ｍｍｏΩ）を得た。
アルゴン雰囲気上上記化合物１．２６ｇ　（４４２ｍｍ
ｏｉ）　）の乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液
にｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（３，
２４ｍ１゜５．１８　ｍｍｏｆＩ）を−７８℃にて加え
た後、３０分間反応させた。その溶液にアセトン５．０
　ｍｌ（６８，０ｍａ＋ｏＮ　）を加え一７８℃にて１
０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した
後、減圧濃縮しｉすられる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメ
タン−メタノール（１００：１）で溶離することにより
、（４−（α−ヒドロキシイソプロピル）−２−メチル
〕ベンジル　ベンジルエーテル８９８ａ＋ｇ（３，３２
ｍｍｏｆ　）を得た。
上記ヒドロキシ化合物８９８　ｍｇ（３Ｊ２ｍｍｏＲ）
にエーテル５．０　ｍｌ、　５０％過酸化水素水溶液３
０ｍ１．濃硫酸０．２ｍｌを加え、室温にて１７時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲル力ラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。酢酸エチル−ヘキサン（１：４）で溶離すること
により〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）−
２−メチル〕ベンジル　ベンジルエーテル７８３　ｍｇ
（２，５９＋＋＋ｍｏｉ）　）を得た。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｍ、　ＣＤ　ＣＩＩ　３　）８．２２
（ｂｒ、Ｉｔ（）　、　　７．５１〜７．１８（ｍ、８
１）。
４．４８（ｓ、４１１）、　２．２８（ｓ、３Ｈ）、　
１．５７（ｓ、６１）１　Ｒ（νｃｍ　　、　ＣＨＣｌ
’　ａ　）　３５３０．３３２０参考例　１４ ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）−２，６
−ジクロロベンジル　ベンジルエーテルアルゴン雰囲気
下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウム３３６−ｇ（
８，３９ｍｍｏｆ　）の乾燥ジメチルホルムアミド（３
０ｍｌ）溶液に、４−ブロモ−２，６−ジクロロ−ベン
ジルアルコール１．４３ｇ　（５，５９ａａ＋ｏｉ）　
）を加え、４０″〜５０℃にて、３０分間反応させた後
、ベンジルブロマイド１．１５ｇ　（６，７１ｍｍｏＪ
２）を加え室温にて１８時間反応させた。０℃にて反応
液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。ジクロロメタン−ヘキサン（１
：　１）で溶離することにより（４−ブロモ−２，６−
ジクロロ）ベンジル　ベンジルエーテル１．８８ｇ　（
４，８６ｍ５＋ｏｆｆ　）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物ｉ、ｅｇ、（（４，８８
ａａ＋ｏｊ２　）の乾燥テトラヒドロフラン（４０ｍｌ
）溶液にｎ−ブチルリチウムの１．８０Ｍヘキサン溶液
（３，６５ｍ１．５．８３　ｏ＋ａ＋ｏＲ）を−７８℃
にて加えた後、３０分間反応させた。その溶液にアセト
ン５．００ｍ１・（［ｉ８．１＋ｎｏＮ　）を加え一７
８℃にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム
水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層
を水洗した後、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタ
ン−メタノール（１００：１）で溶離することにより〔
２，６−ジクロロ−４−（α−ヒドロキシイソプロピル
）ベンジルコベンジルエーテル１．１７ｇ（３，５９ｍ
＋ｎｏＮ　）を得た。
上記ヒドロキシ化合物１．１７＋ｒ　（３，５９ｍｍｏ
ｊＪ　）にエーテル５ｍｌ、３０％過酸化水素水溶液２
０ｍ１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え室温にて１８時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。
ジクロロメタン−メタノール（１００：１）で溶離する
ことにより４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル
）−２，６−ジクロロベンジル　ベンジルエーテル８７
０　ｍｇ（２，５５ｍ１Ｉｌｏｆ　）を得た。
ＮＭＲ（ｐｐａ＋、ＣＤＣＮ　３） ７．９５（Ｓ、ＬＨ）、　７．４３〜７．０６（１，７
１１）、　４．５３（ｓ、４Ｈ）、　１．５７（ｓ、６
Ｈ）１Ｒ（ν印　、　ＣＨＣＮ　３）　３５３０．３３
３０（以下余白） 実施例 試験紙の製造法 溶液■ クメンヒドロペルオキシド化合物（１）分子量Ｘ　４．
４８　Ｘ　１０−３ｇ ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−ジエチルアミド５、Ｏｇ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム１．５ｇエ　　タ
　　ノ　　−　　ル　　　　　　　　　　　　　　　１
００　ｇ消紙を溶液ｌに充分湿潤して、４０’Ｃの乾燥
オーブンで２０分間乾燥する。
溶液■ ア　　り　　リ　　ル　ア　　ミ　　ド　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１０ｇポリエチレングリコール
　　　　　　　１０ｇクエン酸三ナトリウム・二水和物
　　　９ｇクエン酸・−水和物　　　　　　　１ｇサ　
　　ポ　　　ニ　　　ン　　　　　　　　　　　　　１
．００　ｔａｇＥＤＴＡ−２Ｎａ　　　　３０ｍｇ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０ｍ１溶液ｌで乾燥したン戸紙を溶液Ｈに充分浸潤して
４０℃の乾燥オーブンで５０分間乾燥する。
溶液■ オルトトリジン　　　　　１．２０　ｇ３−アミノキノ
リン　　　　　　　　０．５ｇベ　　　ン　　　ゼ　　
　ン　　　　　　　　　　　　　　１００　　　ｍ１ｍ
液■で乾燥した２戸紙を溶液■に充分浸潤して４０℃の
乾燥オーブンで１０分間乾燥する。これを、性能評価用
の試験紙として使用する。
試験例　１ 上記試験紙の製造例で示したようにして得られた試験片
を試料中に１秒間浸漬させる。前記試験片の呈色を時間
の経過につれて所定の色調表と照らし合わせて色調表に
記された判定符号を目視により読みとる。前記色調表に
よって呈色の度合から試料中潜血の濃度を判定する。そ
の判定符号と、ヘモグロビン濃度との相関を下に示す。
（以下余白） 表　　　　１ なお、色調表のヘモグロビン濃度と相関する色調は、過
酸化物２．５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロペ
ルオキシドを用いて前記製造例で示した方法により作製
した試験片の判定時間６０秒後の色を示している。
その結果、４−　（２，４，７−トリオキサオクチル）
クメンヒドロペルオキシドと４−　（α−ヒドロペルオ
キシイソプロビル）ベンジル　ベンジルエーテルは、約
１０秒の判定時間で色調表に相当する呈色をしていた。
一方、クメンヒドロペルオキシドを用いた試験紙が色調
表に相当する呈色をするのに約２５秒要した。なお色調
表を作成するに用いた２、５−ジメチルヘキサン−２，
５−ジヒドロペルオキシドは６０秒を要している。
以上のことから、本発明のクメンヒドロペルオキシド化
合物（Ｉ）は、市販されている尿中潜血測定試験紙に用
いられている過酸化物２．５−ジメチルヘキサン−２，
５−ジヒドロペルオキシドとクメンヒドロペルオキシド
よりも高い感度を有していることがわかった。
次に、６０℃で貯蔵後に試験をおこなった判定結果を表
２および３に示す。
（以下余白） 表２および表３から側鎖にエーテル結合を有するクメン
ヒドロペルオキシドが、経時変化に対する安定性に優れ
ていることがわかる。特に４−オクチルクメンヒドロペ
ルオキシドとの比較からエーテル結合の有用性がわかる
。
試験例　２ 人尿の中には、飲料水やビタミン剤などによりビタミン
Ｃが含まれている。このビタミンＣにより潜血測定用試
験紙は偽陰性反応をうける。
本発明のクメンヒドロペルオキシド化合物（Ｉ）を用い
て前記製造例で示した方法によって作製した試験片で、
尿中のビタミンｃ１度２０ｍｇ／ｄＮと１００　ｍｇ／
ｄｇにおける性能検査を行なった。結果を表４および５
に示す。
（以下余白） 表４および５の結果から、本発明の過酸化物４−　（α
−ヒドロペルオキシイソプロビル）ベンジル　ベンジル
エーテルと４−　（２，４，７−ドリオキサオクチル）
クメンヒドロペルオキシドは、クメンヒドロペルオキシ
ドと同等かそれ以上のビタミンＣ抑制効果があった。ま
た、４−　（２，４，７−）リオキサオクチル）クメン
ヒドロペルオキシドと４−オクチルクメンヒドロペルオ
キシドの結果を比べるとエーテル結合を有する側鎖が有
効であることがわかった。
試験例　３ スティック上で、潜血測定用試験片とブドウ糖測定用試
験片が隣接している場合、ブドウ糖試験紙に変色が生ず
ることが知られている。
過酸化物として４−　（２，４，７−ドリオキサオクチ
ル）クメンヒドロペルオキシドを用いて前記製造例で示
した方法により作製した試験片と２．５−ジメチルヘキ
ザン−２，５−ジヒドロペルオキシドを用いた試験片と
を、別々のスティック上に貼り、その各々のスティック
上の隣接する部位にブドウ糖試験片を貼り、４０℃１力
月間保管した。その結果は、前者がブドウ糖試験片に、
変色がないのに対して、後者は変色が生じていた。この
ことから、本発明の過酸化物（Ｉ）は隣接する他の尿中
試験項目への影響が少ない。
［発明の効果］ 本発明の試験組成物および試験具は過酸化物活性化物質
、特に血液またはヘモグロビンの検出に９効に利用され
る。即ち、有機ヒドロペルオキシド、呈色指示薬からな
る過酸化物活性化物質ＣＩ定組成物において有機ヒドロ
ペルオキシドとしてクメンヒドロペルオキシド化合物（
１）を使用すると下記の特長を有する該測定組成物が得
られる。
（１）経時的に安定であり、長期間貯蔵しても良好な検
出感度を維持することができる。
（２）尿のようにビタミンＣを含む試料の試験において
も偽陰性が発生しにくい。
（３）尿中成分検出用多項目試験片の場合、ブドウ糖試
験片等隣接する他の試験片を変色させることがなく、性
能低下をもたらさない。
（４）従来のＮｌｊ定組成物より呈色反応の速度が速く
、呈色感度が高い。
このように本発明の試験組成物および試験具は過酸化物
活性化物質測定用の有機ヒドロペルオキシドとして非常
に優れた性質を有している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一または異なっ
    て水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキ
    シル基、ニトロ基または鎖中にエーテル基を１つ以上含
    む直鎖状もしくは分枝鎖状の酸素含有アルキル基を示す
    。但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３の少くとも１つは上
    記酸素含有アルキル基を示す〕 で示されるクメンヒドロペルオキシド化合物および酸化
    呈色指示薬を含有する過酸化物活性化物質測定用試験組
    成物。 ２）Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３の少くとも１つが下記
    の式で示される酸素含有アルキル基のいずれかである特
    許請求の範囲第１項記載の組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼（ｍ：０〜２０） ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾４〜Ｒ＾５は同一 または異なって 水素原子または 低級アルキル基 を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ：０〜１５） ３）クメンヒドロペルオキシド化合物が４−（２，４，
    ７−トリオキサオクチル）クメンヒドロペルオキシド； ４−（２，５，８，１１，１４，１６，１９−ヘプタオ
    キサエイコサニル）クメンヒドロペルオキシド； ポリエチレングリコール４−（α−ヒドロペルオキシイ
    ソプロピル）ベンジルメチルエーテル； ４−（８−ヒドロキシ−４−オキサオクチル）クメンヒ
    ドロペルオキシド； ３−（１，１−ジメチル−２，４，７−トリオキサオク
    チル）クメンヒドロペルオキシド； ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジルベ
    ンジルエーテル； ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル４
    −ニトロベンジルエーテル； ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル３
    ，４，５−トリメトキシフェニルエーテル； ポリエチレングリコール４−（α−ヒド ロペルオキシイソプロピル）ベンジル４− （１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルエー
    テル； ３，４−ビス（２，５，８，１１，１４−ペンタオキサ
    ペンタデカニル）クメンヒドロペルオキシド； ３，４，５−トリス（２−オキサ−３−フェニルプロピ
    ル）クメンヒドロペルオキシド； １−クロロ−４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル
    ）−２−（２−メトキシエトキシメトキシメチル）ベン
    ゼン； ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ ル）−２−メチルベンジルベンジルエーテル；または ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ ル）−２，６−ジクロロベンジルベンジルエーテル である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４）酸化呈色指示薬がオルトトリジン、ベンジジン、ま
    たはロイコマラカイドグリーンである特許請求の範囲第
    １項ないし第３項のいずれかに記載の組成物。 ５）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一または異なっ
    て水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキ
    シル基、ニトロ基または鎖中にエーテル基を１つ以上含
    む直鎖状もしくは分枝鎖状の酸素含有アルキル基を示す
    。但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３の少くとも１つは上
    記酸素含有アルキル基を示す〕 で示されるα−クメンヒドロペルオキシド化合物および
    酸化呈色指示薬を含有する組成物を担体に担持させた過
    酸化物活性化物質測定用試験具。 ６）試験具がろ紙、ガラス繊維またはプラスチック素材
    からなる不織布である特許請求の範囲第５項に記載の試
    験具。
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