JPS63228065A - 試験組成物およびそれを担持した試験具 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は過酸化物活性化物質測定用試験組成物およびそ
れを担持した試験具に関する。さらに詳しくは本発明は
有機ヒドロペルオキシドとしてビス（α−ヒドロペルオ
キシイソプロピル）フエニ゛ル化合物を使用した上記試
験組成物および試□験具に関する。本発明によって提供
される組成物および試験具は過酸化物活性化物質例えば
血液またはヘモグロビンの検出に有効に利用される。

尿、糞便または嘔吐物等の中に血液またはヘモグロビン
が含まれている場合には腎臓、胃、腸等泌尿器または消
化器系において炎症、潰瘍等の何らかの疾病が進行して
いるものと推定しうる。

従ってこれらの疾病を速やかに診断、治療するためには
上記尿、糞便、嘔吐物等中の血液またはヘモグロビン（
潜血）を正確に検出することが重要である。本発明の組
成物および試験具はこのような潜血の検査に好適に使用
される。

［従来技術およびその問題点］ 潜血検出用試験具は、有機ヒドロペルオキシド、呈色指
示薬および必要により緩衝剤、湿潤剤、活性剤および安
定剤を含浸する担体からなり、試料中にヘモグロビンが
存在すると有機ヒドロペルオキシドが活性化されて発生
期の酸素を生じ、これによって指示薬が酸化されて発色
する。有機とドロペルオキシドとして従来２．５−ジメ
チルヘキサン−２，５−ジヒドロペルオキシドおよびク
メンヒドロペルオキシドが知られている。これらの過酸
化物は実用化されてはいるが経時的安定性がないため検
出感度の低下が著しいこと、ビタミンＣが試料尿中に含
まれている場合に偽陰性と判断されること、尿中成分検
出用多項目試験片の場合、隣接する他の試験片を変色さ
せ、性能低下をもたらすこと、呈色感度が低いこと等の
欠点がある。

これらの欠点を改良したヒドロペルオキシドとして近年
クメンヒドロペルオキシドのベンゼン環に０１−６アル
キル基、ＣＤ、Ｂｒ　、Ｉ、ＮＯ２またはカルボキシル
基が置換した化合物が提案されている（特開昭５９−１
９０６８３号公報）。この過酸化物は従来のものよりか
なり改善されてはいるが経時的安定性が充分満足できる
ものではながった。

［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記の欠点のない試験組成物および試験具を提
供せんとするものであり、本発明は下記の試験組成物お
よび試験具よりなる。

（以下余白） １）一般式（１） 〔式中、ＲおよびＲ２は同一または異なって水素原子、
低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基または
ニトロ基を示し、Ｘは鎖中にエーテル基および（または
）フェニレン基を含むことのあるアルキレン基を示す。

〕 で示されるビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフ
ェニル）化合物および酸化呈色指示薬を含有する過酸化
物活性化物質測定用試験組成物。

２）Ｘが下記の式で示されるアルキレン基のいずれかで
ある第１項記載の組成物。

−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２−、。

Ｈ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＭ２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２
ＱＣ■２　ＣＲ２ＣＲ２−・−ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０
ＣＨ２− （以下余白） ３）ビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフェニル
）化合物が１．３−ビス（４−（ｑ−ヒドロペルオキシ
イソプロビル）フェニル〕プロパン、 ２．２−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル）　　−３，５，８−）リオキサノナン、 １．７−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕　−４−ヒドロキシへブタン、 ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
エーテル、 １．１２−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル）　　−２，５，８，１１−テトラオキ
サドデカン、 ■、２１−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル］　　−２，５，８，１１，１４，１７
，２Ｑ−ヘブタオキサヘネイコサン、 ポリエチレングリコールビス〔４−（α−ヒドロペルオ
キシイソプロピル）ベンジル〕二一チル、 ｌ、１４−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル）　　−２，１３−ジオキサトラデカン
、 １．４−ビス［３−（４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル］　−２−オキサブロビルコベンゼ
ン、 １．１３−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル〕　−７−ヒドロキシ−４，１０−ジオ
キサトリデカン、 １．６−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル）−２，５−ジオキサへブタン、 ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）ベンジルコエーテル、１．９−ビス〔２−クロロ
−４（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル）
　　−２，５，８−トリオキサノナン、または １．２１−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）−２−メチルフェニル〕　−２．５．８．１１．
１４．１７．２０−へブタオキサヘネイコサン である第１項または第２項記載の組成物。

４）酸化呈色指示薬がオルトトリジン、ベンジジンまた
はロイコマラカイトグリーンである第１項ないし第３項
のいずれかに記載の組成物。

５）一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なって水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基また
はニトロ基を示し、Ｘは鎖中にエーテル基および（また
は）フェニレン基を含むことのあるアルキレン基を示す
。〕 で示されるビス（α−ヒドロペルオキシイソプロビルフ
ェニル）化合物および酸化呈色指示薬を含有する組成物
を担体に担持させた過酸化物活性化物質測定用試験具。

６）担体が７戸紙、ガラス繊維またはプラスチック素材
からなる不織布である第５項記載の試験具。

上記式（１）において、ＲおよびＲ２は同一■ または異なって水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子、カルボキシル基またはニトロ基を示し、Ｘは鎖中に
エーテル基および（または）フェニレン基を含むことの
あるアルキレン基を示す。

アルキレン基は直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよく
、その鎖中に１以上好ましくは１〜７個のエーテル基を
含んでいるのが望ましい。さらに該アルキル基はその鎖
中にフェニレン基を存していてもよい。該アルキレン基
はさらに前記呈色指示薬の発色を阻げない置換基、例え
ばハロゲン原子（ＣＮ　、Ｂｒ　、Ｉ　）　、ニトロ基
、水酸基、スルホン基、カルボキシル基、アミド基、フ
ェニル基、置換フェニル基等によって置換されていても
よい。

上記アルキレン基の好ましい例としては、トリメチレン
、 ２．２−　　（３，５，８−トリオキサ）ノナニレン、
１．７　　（４−ヒドロキシ）ベプタニレン、Ｌ、Ｓ　
−（２−オキサ）プロピレン、１．１２−　　（２，５
，８，１１−テトラオキサ）デカニレン、１．２１　（
２，５，８，１１，１４，１７，２０−へブタオキサ）
ヘネイコサニレン、 ポリエチレングリコリル（重合度の平均値１３）、１．
１４−　　（２，１３−ジオキサ）テトラデカニレン、
〔１，４−ビス（１−（２−オキサ−３−プロピレン）
〕フェニル］、 １．１３−　（７−ヒドロキシ−４，ＩＯ−ジオキサ）
トリメチレン、 １．８−　（２，５−ジオキサ）へブタニレン等があげ
られる。

本発明において使用されるビス（α−ヒドロペルオキシ
イソブロピル）フェニル化合物の代表的な化合物として
は以下のものがあげられる。

１．３−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕プロパン、 ２．２−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル］　　−３，５，８−トリオキサノナン、 １．７−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕　−４−ヒドロキシへブタン、４−　（
α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジルエーテル
、 １．１２−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル）　　−２，５，８，１１−テトラオキ
サドデカン、 １．２１−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル）　　−２，５，８，１１，１４，１７
，２０−ヘブタオキサヘネイコサン、 ポリエチレングリコールビス〔４−（α−ヒドロペルオ
キシイソプロピル）ベンジルコエーテル、１．１４−ビ
ス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニ
ル）−２，１３−ジオキサテトラデカン、 １．４−ビス［３−（４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル］　−２−オキサプロピル］ベンゼ
ン、 １．１３−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル〕　−７−ヒドロキシ−４，１０−ジオ
キサトリデカン、 １．６　−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル）−２，５−ジオキサへブタン、ビス〔
２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）
ベンジルコエーテル、 １．９−ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）フェニル］　　−２，５，８−トリオキ
サノナン、または １．２１−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）−２−メチルフェニル〕　−２，５，８，１１，
１４，１７，２０−へブタオキサヘネイコサン。

前記式（１）で示されるビス（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピルフェニル）化合物は新規化合物であって、 一般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＸは前記定義の通りである〕 で示されるビス（α−ヒドロキシイソプロピルフェニル
）化合物を酸性条件下で過酸化水素水溶液で酸化するこ
とによって製造される。好ましくはビス（α−ヒドロキ
シイソプロピルフェニル）化合物（ｎ）をエーテル等の
適当な有機溶剤にとかし、この溶液に３０％過酸化水素
水溶液および少量の鉱酸、例えば硫酸または塩酸を加え
室温で十数時間反応させる。反応終了後所望の生成物は
常法に従って反応混合物中から採取される。例えば反応
混合物に水を加え、酢酸エチル等の適当な有機溶剤で抽
出し、抽出物から溶剤を留去し、残留物をカラムクロマ
トグラフィー等で精製することによって所望の生成物を
得ることができる。

ビス（α−ヒドロキシイソプロピルフェニル）化合物（
ｎ）は一般式（ＩＩＩ） （ｍ） 〔式中、Ｒｔ　、Ｒ２およびＸは前記定義の通りであり
、Ｙはハロゲン原子を示す〕 で示されるビス（フェニル）化合物をｎ−ブチルリチウ
ム（またはマグネシウム）、次いでアセトンと反応させ
ることによって得られる。この反応は通常のグリニヤ反
応と同様の条件で実施される。

例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等の適当
な有機溶媒中、再化合物を一７８℃（ｎ−ブチルリチウ
ムの場合）または室温ないし還流下（マグネシウムの場
合）で反応させ、次いでアセトンを加えることによって
化合物（Ｉｆ）が得られる。

本発明において使用されるビス（α−ヒドロペルオキシ
イソプロビルフェニル）化合物（Ｉ）は前述したように
過酸化物活性化物質の測定における過酸化物として使用
され、特に尿、糞便、嘔吐物中の潜血の検出に有利に使
用される。

かかる潜血検出用試験具は、ビス（α−ヒドロペルオキ
シイソプロビルフェニル）化合物（Ｉ）および酸化指示
薬ならびに必要により緩衝剤、湿潤剤、活性剤、安定剤
および溶剤からなる組成物を含浸する担体からなる。

指示薬としては酸化されて呈色するいわゆる酸化指示薬
と呼ばれるものが使用され、その例としてオルトトリジ
ン、ベンジジン、ロイコマラカイトグリーン等があげら
れる。

緩衝剤は試験具上のｐＨ値を一定に保つために使用され
、例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩、コハク酸塩のような
試験具を試料中に浸漬した際のｐＨ値が４〜８の範囲に
維持できるようなものが好ましい。湿潤剤は試験具を試
料中に浸したとき、試料液が試験具に均一に湿潤するよ
うに使用され、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコ
ハク酸ナトリウム等の界面活性剤が好適に使用される。

活性剤は試験真上での呈色反応の感度を高めるために用
いられ、３−アミノキノリン、キニン、イソキノリン等
が好ましい。安定剤は試験具から試験薬の流出を防止す
るために粘稠剤が使用され、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等の重合
物あるいはゼラチン、アラビアゴム等が好ましい。溶剤
は上記薬剤の混合物が容易に溶けるものであればよく、
有利にはエチルアルコール、アセトン、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム等が使用される。担体としては手紙
、ガラス繊維、プラスチック素材からなる不織布が好適
であり、上記溶剤に溶けたり反応したすせず、かつ上記
組成物を吸収するものであればよい。

上記試験組成物および試験具に用いられるビス（α−ヒ
ドロペルオキシイソプロビルフェニル）化合物およびそ
の他の試薬の量は特に重要ではなく、従来のものに準じ
て適宜決定される。即ち、検出対象の過酸化物活性化物
質に対して反応させ、呈色反応を起させるに十分な量が
選択される。

次に参考例、実施例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明する。

参考例　１ １．３　−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル〕プロパン ４゛　−ブロモアセトフェノン３．４０ｇ　（１７，１
ｇｇｏ！りのエタノール（１４，０ｍ１）溶液に４−ブ
ロモベンズアルデヒド３．８０ｇ　（２０，５ｍｍｏｎ
　）を加え、さらに、水酸化ナトリウム４．１９ｇ　（
１０５ｍｍｏＮ　）の水溶液（１４ｍｌ）を０℃にて加
えた。室温にて１時間反応させたのち、生成した沈澱を
ン濾過により集め、冷却したジクロロメタンで洗った。

得られた結晶は５ＪＯｇ　（１４，５１１Ｉｎｏｉ）　
）であった。

上記化合物５．３０ｓｒ　（１４，５ｍｍｏＩｌ）のト
ルエン（５０ｍｌ）溶液に、パラジウム−炭素１．２０
ｇを加え水素雰囲気下で、激しく撹拌した。室温で６時
間反応させた後に、不溶物をン濾過で除き、得られる溶
液を、減圧濃縮した。

得られる化合物４．８８．にメタノール（１，００ｍ１
）を加え水素化ホウ素ナトリウム１．５：ｂｒ　（４０
，４ｍｍｏｆＩ）を０℃にて加え、室温にて３時間反応
させた。その溶液に水を加え酢酸エチルにて抽出をおこ
ない、有機層を水洗した後、減圧濃縮した。得られる化
合物４．５１ｇに再びトルエン（５０ｍｌ）を加え、さ
らに、パラジウム−炭素１．０５ｇを加え水素雰囲気下
で激しく撹拌した。室温で１０時間反応させた後、不溶
物をン濾過て除き得られる溶液を減圧濃縮した。

得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て、分離精製し１，３−ビス（４−ブロモフェニル）プ
ロパン６９２　ｍｇ（１，９５ｍｍｏｊ２　）を得た。

次に上記化合物６９２　ｍｇ（１，９５＋ｎｏ、ｌ！　
）の乾燥テトラヒドロフラン（１４ｍｌ）溶液にｎ−ブ
チルリチウムの１．８０Ｍヘキサン溶液（３，００ｍ１
．　４．８０ｍｍｏｇ）を−７８℃にて加えた後、３０
分間反応させた。その溶液にアセトン１．５０ｍ１　（
２０，４＋＋ｎｏＮ　）を加え一７８℃にて１０分間反
応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エ
チルにて抽出をおこなった。

有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。ジクロロメタン−メタノール（２５：１）で溶離す
ることにより１．３−ビス〔４−（α−ヒドロキシイソ
プロピル）フェニル〕プロパン５０５　ｍｇ（１，６２
ｍｍｏＩｌ）を得た。

そして、上記化合物５０５　ｓｗ（１，８２ｍ５ｏ１）
にエーテル５ｍ１３０％過酸化水素水溶液１０ｍ１と濃
硫酸０．２５ｍ１を加え、室温にて１１時間反応させた
後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層
を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。酢
酸エチル−ヘキサン（１：　１）で溶離することにより
１，３−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕プロパン５１０　ａ＋ｇ（１，４８ＩＩ
ｍｏＩＩ）を得た。

ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ２　３　） ８．０５（ｓ、２Ｈ）、　　７．３６〜７．（１２（ｇ
、１ｔＨ）。

２．６３〜２Ｊ１（ｍ、４Ｈ）、　２．１４〜１．８８
（ｉ、２Ｈ）。

１．５３（ｓ、１２Ｈ） １Ｒ（ν備　、　ＣＨＣｌ１３）　３５３０．３３３０
参考例　２ ２．２　−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル）　　−３，５，８−トリオキサノナン アルゴン雰囲気下、１．１−ビス（４−ブロモフェニル
）エタノール６．４３ｇ（１８，１ｍｍｏｊＪ　）の乾
燥ジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液にβ−メトキシエト
キシメチルクロライド２．５０ｍ１　（２１，９ｍｍｏ
ｆｆ　）とＮ、Ｎ　　−ジイソプロピルエチルアミン４
．８ｍ１（２７，６１１ｍｏＮ　）を加え、１５時間還
流させた。

その溶液に水を加えジクロロメタンにて抽出をおこない
、有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製し、ジクロ
ロメタンで溶離することにより２．２−　　（４−ブロ
モフェニル）　−３，５，８−トリオキサノナン６．５
５ｇ　（１４，８ｓ＋５ｏＩ）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物８．５５ｇ（１４，８ｍ
ｍｏｆ　）の乾燥テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）溶
液にｎ−ブチルリチウムの１．８０　Ｍヘキサン溶液（
２３，０ｍｌ、３８．８　ｔｘｔｘｏｌ　）を−７８℃
にて加えた後、３０分反応させた。その溶液に、アセト
ン１１．ｏｍｌ（ｆ５０Ｉｌａ＋ｏｊ２　）を加え一７
８℃にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム
水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層
を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジ
クロロメタン−メタノール（５０：１）で溶離すること
により２．２　−　　（４−（α−ヒドロキシイソプロ
ピル）フェニル）　　−３，５，８−）リオキサノナン
４．６７［（ｔｌ、６＊５ｏ１）を得た。

上記ヒドロキシ化合物４．６７ｇ　（ｆｌ、６ｍ１ｌｏ
、Ｑ　）にエーテル２０ｍ１．３０％過酸化水素溶液４
０ｍ１と濃硫酸１００ｍ１を加え、室温にてＩＢ時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。酢酸エチル−ヘキサン（１：　１）で溶離するこ
とにより２．２−　　［４−（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピル）フェニル）　　−３，５，８−）リオキサ
ノナン４．０８ｇ　（９，４０＋＋ｎｏｊ７　）を得た
。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｍ、ＣＤ　Ｃ１ａ　）８．０５（ｓ、
２Ｈ）、　７．５１〜７．２２（ａ＋、８Ｈ）、　４．
６８（ｓ、２Ｈ）、　　８．８３〜３．３３（ｍ、４Ｈ
）、　　３．３２（ｓ、３Ｈ）、　１．９２（ｓ、３Ｈ
）、　１．５１（ｓ、１２Ｈ）１　Ｒ（νｃｍ　　、　
ＣＨＣＪＩ’　ｓ　）　３５３０．３３２０（以下余白
） 参考例　３ １．７−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロビ
ル）フェニル〕　−４−ヒドロ牛シへブタン Ｈ アルゴン雰囲気下、リチウムアルミニウムヒドライド３
．０８ｇ　（８０，５ａｌＩＩｏＮ　）の乾燥ジエチル
エーテル（１５０ｍｌ）溶液に、ジエチル４−オキソピ
メレート４．１３ｇ　（１７，９ｍｍｏｆｆ　）を、０
℃にて加え室温で１８時間反応させた。その反応液を０
℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え生
成した沈澱物を滑過により除いた。得られる溶液を減圧
濃縮し、その残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて分離精製した。

ジクロロメタン−メタノール（５：　１）で溶離するこ
とにより１．４．７−ヘプタトリオール１．６２ｇ：（
１０，９＋ａａ＋ｏ１）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物１．６２ｇ（１０，９ｍ
ｍｏｌ）　）の乾燥ピリジン（１，００ｍ１）溶液にｐ
−トルエンスルホニルクロライド４．５７ｇ　（２４，
０ｍｍｏｎ　）を室温にて加えて２００時間反応せた。

その溶液に水を加え、ジクロロメタンで抽出をおこない
、有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製しジクロロ
メタン−メタノール（１００：１）で溶離することによ
り１．７−ビス（ｐ−）ルエンスルホキシ）−４−ヘプ
タツール３．５８ｆｒ（７，８５ｏ＋１ｏ１）を得た。

上記化合物３．５８ｇ　（７，８５ｓｓｏｉ）　）の乾
燥ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液にｔｅｒｔ
−ブチルジフェニルシリルクロライド２．３９ｇ　（８
，７０ｍｍｏｊｌ！　）とイミダゾール１．４２ｇ　（
２０，８ｍ５ｏ１）を加え、室温で８時間反応させた。

その溶液に水を加え、ベンゼンで抽出をおこない、有機
層を水洗し減圧濃縮した。

得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製しジクロロメタン−ヘキサン（１：　１）溶
離液から１，７−ビス（ｐ−トルエンスルホキシ）　　
−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）へブタ
ン４．７４ｇ　（８，８５ｓｓｏｉ　）を得た。

次に、上記化合物４．７４ｇ（６，８５ｓｍｏＮ　）の
アセトン（２００ｍｌ）溶液にヨウ化ナトリウム４．１
８ｇ（２７，９ｍｍｏｆｆ　）を加え１８時間還流させ
た。その溶液に水を加えベンゼンにて抽出をおこない、
有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて分離精製し、ジクロロ
メタン−ヘキサン（１：　５）溶離液から１．７−ショ
ート−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）へ
ブタン３．４４ｇ　（５，８８ｍｍｏｊ？　）を得た。

アルゴン雰囲気下、■、４−ジ−ブロモベンゼン３．４
２ｇ　（１４，５ｍｗｏｇ）の乾燥テトラヒドロフラン
（ｌｏＯｍｌ）溶液に、ｎ−ブチルリチウムの１．８０
Ｍヘキサン溶液（９，１０ｍ１．１４．６　ｉｍｏＮ　
）を−７８℃にて加えたのち、３０分間反応させた。そ
の溶液に、先の１，７−ショート−４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジフェニルシロキシ）へブタン３．４４ｇ　（５，
６８ｎ＋５ｏ１１）の乾燥テトラヒドロフラン溶液（３
５ｍｌ）を加え、−７８℃から室温へと９時間かけて温
度をあげ、さらに、室温にて、１５時間反応させた。そ
の反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ベンゼ
ンにて抽出をおこなった。有機層を水洗し、減圧濃縮し
て得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に分離精製し、ジクロロメタン−へキサン（１コ５）溶
離液から１．７−ビス（４−ブロモフェニル）　　−４
−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）へブタン１
．０５ｇ　（１，５８ｍｍｏｆｆ　）を得た。

さらに、アルゴン雰囲気下、■、７−ビス（４−プロモ
フエニル）　　−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシ
ロキシ）へブタン１．０５ｇ　（１，５８ｍ１ｏＪ？　
）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、ｎ−
ブチルリチウムの１．８（１Ｍヘキサン溶液（２，１５
ｍ１．３．４４１ＩＩＩｏＮ　）を加え一７８℃にて３
０分間反応させた。

その溶液にアセトン１．２０ｍ１　（１８４ｍＬｌｏＮ
　）を加え一７８℃にて、１０分間反応させた後、飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をお
こなった。有機層を水洗し、減圧濃縮して得られる残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分＃精製し
ジクロロメタン−メタノール（Ｉｆ）０：１）で溶離す
ることにより１．７−ビス〔４−（α−ヒドロキシイソ
プロピル）フェニル〕　−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジフ
ェニルシロキシ）へブタン７２８　ｍｇ（１，２３ａ＋
ｍｏＮ　）を得た。

次に、上記化合物７２８　ｍｇ（１，２３ｍｉｏｇ）に
エーテル５ｍｌの３０％過酸化水素水溶液１０ｍ１と濃
硫酸０．２５ｍ１を加え室温にて１６時間反応させた後
、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を
水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。酢酸
エチル−ヘキサン（１：　２）で溶離することにより１
，７−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル
）フェニル）　　−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニル
シロキシ）へブタン８５８ｍｇ（１，０６ａ＋ｌ１ｏｆ
　）を得た。

さらに、アルゴン雰囲気下、上記化合物６５８麿ｇ（１
，０６ｍＩＩｏｆＩ）の乾燥テトラヒドロフラン（２０
ｍｌ）溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオライド
の１．０　Ｍテトラヒドロフラン溶液（２，５０ｍ１．
２．５ａ＋ｍｏｉＪ　）を加え、室温にて６時間反応さ
せた。

その溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を
水洗した後、減圧濃縮した。得られる残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて分離精製し、ジクロロメ
タン−メタノール（５０：１）で溶離することにより１
．７−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル
）フェニル〕　−４−ヒドロキシへブタン４．０６醜ｇ
　（０，９７８ｍ＊ｏ１）を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｓ、ＣＤ　ＣＩｌ　ｇ　）８．１１（
ｓ、２１（）、　　７．３９〜７．０５（１１，８Ｈ）
。

３．６６〜３．２８（ｍ、ＩＨ）、　２．５９〜２．２
４（ｍ、４Ｈ）。

２６１１〜１．８２（■、８Ｈ） 一■ ＩＲ（νｃｍ　　、ＣＨＣ１ｌ　ａ　）　３８００，３
５３０，８４００参考例　４ ４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
エーテル アルゴン雰囲気下、４−ブロモベンジルアルコール５．
０Ｈｇ　（２８，７ｍ５ｏ１）の乾燥ベンゼン（５０ｍ
ｌ）溶液に、濃硫酸２．５ｍｌを室温にて加え１０分間
反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗し、減圧濃縮して得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製した。ジ
クロロメタン−へキサン（１：１）で溶離することによ
り４−ブロモベンジルエーテル４．７３＋ｒ　（１３，
３ａｎｏＪ？　）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物４．７３ｇ（１３，３ｍ
ｍｏＮ　）の乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶
液にｎ−ブチルリチウムの１．８０Ｍヘキサン溶液（２
１，０ｍ１．　Ｈ，６＋ｎｏｆ！　）を−７８℃にて加
えた後、３０分間反応させた。その溶液に、アセトン１
０．０ｍ１（１３８ａ＋ｉｏＮ　）を加え一７８℃にて
１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗し
た後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメ
タン−メタノール（１００：１）で溶離することにより
４−　（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンジルエーテ
ル３．３０ｆｒ（１０，５ＩＩｍｏＮ　）を得た。

上記ヒドロキシ化合物３．３０ｇ　（１０，５ｍｍｏｆ
ｆ　）にエーテル１５ｍ１．３０％過酸化水素水溶液３
０ｍ１Ｓ濃硫酸０．７５ｍ１を加え、室温にて１６時間
反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこ
なった。酢酸エチル−ヘキサン（１：　２）で溶離する
ことにより４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル
）ベンジルエーテル３．３５゜（９，８７Ｈ１ｍｏｉ）
　）を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｓ、ＣＤ　ＣＩ）　ａ　）８．００（
ｓ、２Ｈ）、　　７．４５〜７．１３（ｍ、８１１）。

４．４７（ｓ、４Ｈ）、　１．５３（ｓ、１２Ｈ）１Ｒ
（ν（至）、　ＣＨＣｊ７３）　３５３０．３３３０参
考例　５ １．１２−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル）　　−２，５，８，１１−テトラオキ
サデカン アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム３５５　ｇ　（８，８８ｍｍｏｎ！　）の乾燥ジメチ
ルホルムアミド（８０ｍｌ）溶液にトリエチレングリコ
ール８５１　ｍｇ（５，８７ｍｍｏＪ　）を加え４０°
〜５０℃にて３０分間反応させた後、４−ブロモベンジ
ルブロマイド３４７ｇ　（１３，５ｍｎｏ、９　）を加
え室温にて１８時間反応させた。０℃にて反応液に飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をお
こなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製
をおこなった。ジクロロメタンで溶離することにより１
，１２−ビス（４−ブロモフェニル）　２．５．８．１
１−テトラオキサデカン２．５１ｇ（５，１４ａ＋ＩＩ
ｏ１）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物２．５１ｇ（５，１４ａ
ｎｏＮ　）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液
にｎ−ブチルリチウムの１．８０Ｍヘキサン溶液（８，
００ｍ１．１２．８　ｔａｍｏｌ　）を−７８℃にて加
えた後、３０分間反応させた。その溶液に、アセトン４
．００ｍ１（５４，５ｍ５ｏｎ　）を加え一７８℃にて
１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗し
た後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製をおこなった。

ジクロロメタン−メタノール（２５：１）で溶離するこ
とにより１，１２−ビス〔４−（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）フェニル］　　−２，５，８，Ｉｌ−テトラオ
キサデカン１．９９ｇ　（４，４２ａｕｉｏＲ）を得た
。

上記ヒドロキシ化合物１．９９ｇ　（４，４２ａｎｏＮ
　）にエーテル１０ｍ１．３０％過酸化水素水溶液２０
ｍ１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え、室温にて１５時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。酢酸エチル−へキサン（２：１）で溶離すること
により１，１２−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピル）フェニル〕　−２，５，８，１１−テトラ
オキサデカン１．８４ｇ　（３，８２ｆｆｉｍｏＮ　）
を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐＩｌ、　ＣＤ　Ｃｆ）　３　）７．９
３（ｓ、２１１）、　　７．４７〜７．１７（ｉ、８Ｈ
）、　　４．５０（ｓ、４！Ｉ）、　　３．６１（ｓ、
１２Ｈ）　、　　１．５３（ｓ、１２ｔ（）−■ ＩＲ（ν（至）、　ＣＨＣｌ！３）　３５３０．３３３
０参考例　６ １．２１−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル）　　−２，５，８，１１，１４，１７
，２０−ヘプタオキサヘネイコサン アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム７８８　ｍｇ（Ｊ、９．２ｍｍｏｆｆ　）の乾燥ジメ
チルホルムアミド（４０ｍｌ）溶液にヘキサエチレング
リコール１．８０ｇ　（６，３８ｎ＋ｍｏｊ！　）を加
え４０＠〜５０℃にて３０分間反応させた後、４−ブロ
モベンジルブロマイド３．５１ｇ（１４，Ｏｍｍｏｉｔ
　）を加え室温にて１６時間反応させた。０℃にて反応
液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。ジクロロメタンで溶離すること
により１．２１−ビス（４−ブロモフェニル）＝２．５
，８．１＋、１４．１７．２０−ヘブタオキサヘネイコ
サン３、ｌ３４ｇ　（５，８７ｍ＋ｇｏｉｌ　）を得た
。

アルゴン雰囲気下、上記化合物３．ｆｌｉ４ｇ（５，８
７ａｎｏＮ　）の乾燥テトラヒドロフラン（７０ｍｔ）
溶液にｎ−ブチルリチウムの１．ＢＯＭヘキサン溶液（
９，２０ｍｌ、１４．７　ｍｍｏｌ　）を−７８℃にて
加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、アセトン
４．４０ｍ１（５９，９ｍｍｏｉＪ　）を加え一７８℃
にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水
洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロ
ロメタン−メタノール（２５：１）で溶離することによ
りｌ、２１−ビス〔４−（α−ヒドロキシイソプロピル
）フェニル）　　−２，５，８，１１，１４，１７，２
０−へブタオキサヘネイコサン２．８２ｇ　（４，８７
ｍ１ｏＮ　）を得た。

上記ヒドロキシ化合物２．８２ｇ　（４，８７ａｎｏＮ
　）にエーテル１０ｍ１．３０％過酸化水素水溶液２０
ｍ１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え、室温にて１８時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。酢酸エチル−ヘキサン（２：１）で溶離すること
により１．２１−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピル）フェニル）　　−２，５，８゜１１．１４
．１７．２０　−ヘブタオキサヘネイコサン２．７１ｇ
（４，４４ｍｍｏＮ　）を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｍ、　ＣＤ　ＣＤ　ａ　）８．０７（
ｂｓ、２Ｈ）　　、　　７．５０〜７．１７（−，８Ｈ
）。

４．５２（ｓ、４１（）、　　３．８３（ｓ、２４Ｈ）
　、　　１．５７（ｓ、１２Ｈ） １　Ｒ（νｃｍ　　、　ＣＨＣＮ　ａ　）　３５３０．
３３４０（以下余白） 参考例　７ ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェ
ニルコポリエチレングリコールアルゴン雰囲気下、鉱油
中６０％含有の水素化ナトリウム６３３　ａｇ（１５，
８ｍｍｏＩ）の乾燥ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）
溶液にポリ（エチレングリコール）、平均分子量６００
を４．０８ｇ　（平均して８．７８　ｓｍｏ、Ｑ　）加
え４０＠〜５０℃にて３０分間反応させた後、４−ブロ
モベンジルブロマイド５．１２ｇ（２０，４ａｖｏＲ）
を加え室温にて１９時間反応させた。

０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢
酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、
減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−
メタノール（５０：１．）で溶離することにより下記の
構造を有する化合物（ｎの平均値は１３）を２．７４ｇ
（平均して８．００　ｍｍｏＩ）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物２．７４ｇ　（平均して
３．ＯＯｍｍｏｆｆ　）の乾燥テトラヒドロフラン（８
０ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサ
ン溶液（５，７０ｍ１．９．１２１ｍｍｏｆ　）を−７
８℃にて加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、
アセトン２．５０ｍ１（３４，０ｍｌ１ｏｎ　）を加え
一７８℃にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有
機層を水洗した後、減圧ｌａ縮し得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。ジクロロメタン−メタノール（２０：１）で溶離す
ることにより、下記の構造を有する化合物を、（以下余
白） （ｎの平均値は１３）　１４６ｇ　（平均して１．５８
　ｎｏｉｏ、９　）を得た。

上記ヒドロキシ化合物ＩＪ６ｇ　（平均して、１．５６
１１ＩＩｌｏｇ）にエーテル１註 ２０ｍ１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え、室温にて１６時
間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこな
った。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をお
こなった。ジクロロメタン−ヘキサン（２０：１）で溶
離することにより、下記の構造を有する化合物を （ｎの平均値は１３）Ｉｌｔ６９ｍｇ　（平均して０．
９６１ｍｍｏＪ？　）得た。

ＮＭＲ（ｐｐＨ，ｃＤｃｇ３） ８．０９（ｓ、２Ｈ）、　　７．４８〜７．１４（ｍ、
８Ｈ）、　　４．５３（ｓ、４１１）、　　３．８２（
ｓ、５２Ｈ）　、　　１．５３（ｓ、１２Ｈ）１Ｒ（ν
（至）、　ＣＨ（１！　３＞　３５３０．３３３０参考
例　８ ■、１４−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル）−２，１３−ジオキサテトラデカン アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム８５１　ｗ＋ｇ（２１，３℃１ｍｏＮ　）の乾燥ジメ
チルホルムアミド（８０ｍｌ）溶液に１．１０−デカン
ジオール１．２１　ｇ　（８，９４＋ｎｏＩｌ）を加え
４０°〜５０℃にて３０分間反応させた後、４−ブロモ
ベンジルブロマイド４．２３ｇ　（１６，９ｍｍｏ１）
を加え室温にて１８時間反応させた。０℃にて反応液に
飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出
をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られ
る残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離
精製をおこなった。ジクロロメタン−ｈｅｘａｎｅ　（
１：　１　）で溶離することにより１，１４−ビス（４
−ブロモフェニル）−２，１３−ジオキサテトラデカン
３．０９ｇ（６，０４＋ｎｏＮ　）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物３．０９ｇ（６，０４ｇ
ｗｏ１）の乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍｌ）溶液に
ｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（９，４
０ｍＬ　１５．０１１ｏｆりを一７８℃にて加えた後、
３０分間反応させた。その溶液に、アセトン５．００ｍ
１（６８，１ａｗｏＮ　）を加え一７８℃にて１０分間
反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸
エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減
圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メ
タノール（５０：１）で溶離することにより１．１４−
ビス〔４−（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニル）
−２，１３−ジオキサテトラデカン１．１０ｇ　（２，
３４ｍ５ｏｆｆ　）を得た。

上記ヒドロキシ化合物１．１０ｇ　（２，８４ａ＋ｍｏ
１）にエーテル１０ｍ１３０％過酸化水素水溶液２０ｍ
１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え、室温にて１６時間反応
させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。

有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。酢酸エチル−へキサン（１：　１）で溶離すること
により１．１４−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピル）フェニル］−２．Ｌ３−ジオキサテトラデ
カン１．０４ｇ　（２，０７１ｍｏｊ２　）を得た。

ＮＭＲ（ｐｐｔｃＤｃ、９３） ７．９７（ｂｓ、２Ｈ）　、　７．４７〜７．１０（ｍ
、８Ｈ）。

４．４０（ｓ、４Ｈ）、　　３．４０（ｔ、４Ｈ，Ｊ−
６Ｈ２）。

１．５（ｓ、１２Ｈ）、　１．２３（ｂｓ、１８Ｈ）１
Ｒ（ν（１）、　ＣＨＣｌ　８）　３５３０．３２３０
（以下余白） 参考例　９ ■、４−ビス［３−〔４−（α〜ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕　−２−オキサブロビルコベンゼ
ン アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム９５１　ｍｇ（２３，８ｗ＋ｗｏｊ２　）の乾燥ジメ
チルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液に４−ブロモベンジ
ルアルコール２．８４ｇ　（１４，１ｍｍｏｆ　）を加
え４０°〜５０℃にて３０分間反応させた後、α、α′
　−ジブロモ−ｐ−キシレン１．６２ｇ　（６，１４ｉ
ｉｏＩＩ）を加え室温にて１９時間反応させた。０℃に
て反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチ
ルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃
縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−へキサ
ン（４：１）で溶離することにより１，４−ビス［３−
（４−ブロモフェニル）−２−オキサブロビル〕ベンゼ
ン１．８３ｇ　＜３．８４ｍｍａｉｌ　）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物１．８３ｇ（３，８４ｍ
１ＩｏＮ　）の乾燥テトラヒドロフラン（Ｂｏｍｌ）溶
液にｎ−ブチルリチウムの１．８０Ｍヘキサン溶液（６
，００ｍ１．　９．８０ａ＋＊ｏＲ）を−７８℃にて加
えた後、３０分間反応させた。その溶液に、アセトン３
．００ｍ１（４０，９＋＋ｕａｏｆｆ　）を加え一７８
℃にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を
水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジク
ロロメタン−メタノール（１００：１）で溶離すること
により１，４−ビス［３−［４−（α−ヒドロキシイソ
プロピル）フェニル］　−２−オキサプロピル］ベンゼ
ン１．２２ｇ　（２，８１ｍ５ｏＮ　）を得た。

上記ヒドロキシ化合物１．２２ｇ　（２，８１ｇ＋５ｏ
ＩＩ）にエーテル１０ｍ１．３０％過酸化水素水溶液２
０ｍ１と濃硫酸０．５００ｍ１を加え、室温にて１６時
間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこな
った。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をお
こなった。酢酸エチル−ヘキサン（１：３）で溶離する
ことにより１．４−ビス［３−（４−（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）フェニル〕　−２−オキザブロビ
ル］ベンゼン１．ｌ１ｇ（２４８ｓ＋ｓｏｉ！　）を得
た。

ＮＭＲ（ｐｐａ＋、ＣＤＣｌ５） ８．１０（ｂｓ、２Ｈ）　、　７．４８〜７．１７（ｍ
、１２Ｈ）　、　’４．４５（ｓ、８Ｈ）、　１．５２
（ｓ、１２Ｈ）ｌ Ｉ　Ｒ（νｃｍ　　、　ＣＨＣＲａ　）　３５３０．３
３３０参考例　１０ ■、１３−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル〕　−７−ヒドロキシ−４，１０−ジオ
キサトリデカン アルゴン雰囲気下、ジエチル３−ヒドロキシグルタレー
ト１．２２ｇ　（５，９７＋ｇｍｏｉ）　）の乾燥ジメ
チルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液にｔｅｒｔ−ブチル
ジフェニルシリルクロライド１．９５ｇ　（７，０９ｍ
ｍｏｆ　）とイミダゾール１．４１ｇ　（２０，７＋ｕ
＋ｏｎ　）を加え室温で１０時間反応させた。その溶液
に水を加え、ベンゼンで抽出をおこない、有機層を水洗
し減圧濃縮した。得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製し、ジクロロメタン−へキ
サン（１：　１）溶離液からジエチル３−　（ｔｅｒｔ
−ブチルジフェニルシロキシ）グルタレート２．５４ｇ
（５，７５ｍｍｏＲ）を得た。

次に、アルゴン雰囲気下、該化合物２．５４ｇ（５，７
５ａｔｘｏｌ　）の乾燥ジエチルエーテル（ＩＩ）Ｏｍ
ｌ）溶液にリチウムアルミニウムヒドライド５８２　ｒ
ｔｒｇ（１４，８ａｕａｏΩ）を０℃に加え室温にて３
時間反応させた。その反応液を０℃に冷却した後、飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え生成した沈澱物を清適に
より除いた。得られる溶液を減圧濃縮し、その残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製した。

ジクロロメタン−メタノール（１０：１）で溶離するこ
とにより３−　（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ
）−１，５−ペンタジオール１．５９ｇ　（４，４４ｍ
ｍｏＩ）を得た。さらに、上記化合物１．５９ｇ　（４
，４４ｍ５ｏｎ　）の乾燥ピリジン（１００ｍｌ）溶液
にｐ−トルエンスルホニルクロライド１．９３ｇ（Ｉｏ
、１ｉｍｏ１）を加え室温にて１８時間反応させた。

その溶液に水を加えジクロロメタンで抽出をおこない、
有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて分離精製しジクロロメ
タン−メタノール（１０（１：１）で溶離することによ
り１．５−ビス（ｐ−トルエンスルホキシ）　　−３−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）ペンタン２．
５８ｇ　（３，８４ｍｍｏｌ　）を得た。そして、アル
ゴン雰囲気下、鉱油中６０％含ａの水素化ナトリウム６
３５　ｍｇ（１５，９ｓｍｏ１）の乾燥ジメチルホルム
アミド（５０ｍｌ）溶液に３−（４−ブロモフェニル）
−１−プロパツール２．２［ｉｇ　（１０，５ＩＩ１ｍ
ｏｆ　）を加え１００℃にて、３０分間反応させた後、
■、５−ビス（ｐ−トルエンスルホキシ）　　−３−（
ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）ペンタン２．５
８ｆＣ（３，８４ｍｍｏＩｌ）を加え、１００℃にて１
６時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加えベンゼンに゛Ｃ抽出をおこなった。有
機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて分離精製した。

ジクロロメタン−へキサン（１：　２）で溶離すること
により１，１３−ビス（４−ブロモフェニル）−７−（
Ｌｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−４、■トリオ
キサトリデカ２１．２フ 得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物１．２７ｇ−（１．８９
＋ｇｎ＋ｏＩりの乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）
溶液にｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（
２ＪＯｍｌ、３．６８ｍｍｏｆ　）を−７８℃にて加え
た後、３０分間反応させた。その溶液に、アセトン１．
５０ｍ１（２０．４ｍＩＩｏＮ　）を加え一７８℃にて
１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗し
た後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメ
タン−メタノール（５０：１）で溶離することにより１
，１３−ビス〔４−　（α−ヒドロキシイソプロピル）
フェニル）　　−　７　−　　（ｔｅｒｔ−ブチルジフ
ェニルシロキシ）　　−４．１０−ジオキサトリデカン
１、０５ｇ（１．４８ｍｍｏｆりを得た。

Ｌ記ヒドロキシ化合物１．０５ｇ　（１．４８＋ａ＋ｉ
ｏＮ　）にエーテル１０ｍ１３０％過酸化水素水溶液２
０ｍ１、濃硫酸０、５００　ｍｌを加え、室温にて１２
時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこ
なった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分Ｍ精製を
おこなった。酢酸エチル−へキサン（１　：　１）で溶
離することにより１．１３−ビス〔４−　（α−ヒドロ
ペルオキシイソプロピル）フェニル〕　−７−（ｔｃｒ
ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−４．１０−ジオキサ
トリデカン１．０４　ｇ　（１．４０＋ｕｏＮ　）を得
た。

次に、アルゴン雰囲気下、上記化合物１．０４ｇ（Ｌ４
０ｙｉｍｏｌ　）の乾燥テトラヒドロフラン（１５ｍｌ
）溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオライドの１
．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（２．８０　ｍｌ。

２、８０　ｍｍｏｆ！　）を加え室温にて６時間反応さ
せた。

その溶液に水を加え酢酸エチルにて抽出し有機層を水洗
した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製しジクロロメタン−
メタノール（２５：１）で溶離することにより１．１３
−’ビス〔４−　（α−ヒドロペルオキシイソプロピル
）フェニル〕　−７−ヒドロキシ−４．１０−ジオキサ
トリデカン８２１−ｇ（１．２３１１ｆｆｌｏｉ）　）
を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｐｐｍ，Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｆｌ　ａ　）８、
０３（ｓ，２Ｈ）、　　７．３８　〜７．０４（ａ＋．
８Ｈ）。

３、８２〜３ＪＩ（ｍ．９Ｈ）、　２．５９　〜２．３
０（ｓ．４Ｈ）。

２、０６〜１．８４（ｖ８Ｈ）、　１．５２（ｓ，１２
）ｌ）１Ｒ（ν印　、　ＣＨＣＮ　３）　３８００，　
３５３０．　３４００参考例　１１ １、６　　−ビス〔３−　（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル）−２．５　−ジオキサへブタン アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム６０３　ｍｇ（１５．１ａｍｏｆ　）の乾燥ジメチル
ホルムアミド（５０ｍｌ）溶液にエチレングリコール２
５９ｇ＋ｇ（４．１７ｍｍｏｊ！　）を加え４０°〜５
０℃にて８０分間反応させた後、３−ブロモベンジルブ
ロマイド２．６９ｇ（１０．８ａｓｏｊ！　）を加え室
温にて２００時間反応せた。

０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢
酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、
減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタンで
溶離することにより１、６ービス（３−ブロモフェニル
）−２．５　−ジオキサヘプタン１．５７ｇ　（３．９
３ｍｍｏ１）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物１．５７ｇ（３．９３＋
ｕｏｊ）　）の乾燥テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶
液にｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（６
．２０ｍ１，　　９．９２＋ａｍｏ１）を−７８℃にて
加えた後、３０分間反応させた。その溶液に、アセトン
３．００ｍ１＜４０．９ｍｃｉａｌｌ　）を加え一７８
℃にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を
水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジク
ロロメタン−メタノール（２５：１）で溶離することに
よりｌ、６−ビス〔３−（α−ヒドロキシイソプロピル
）フェニル）−２，５−ジオキサへブタン１．０７ｇ（
３，２８−ｍｏｌ　）を得た。

上記ヒドロキシ化合物１．０７ｇ　（３，２８＋ｎｏＲ
）にエーテル１０ｍ１．３０％過酸化水素水溶液２０ｍ
１と濃硫酸０．５０　ｍｌを加え、室温にて１７時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。酢酸エチル−ヘキサン（１：　１）で溶離するこ
とにより１．６−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピル）フェニル）−２，５−ジオキサへブタン１
．１２ｇ　（３，１３＋ｎｏＮ　）を得た。

ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｇ３） ８．１０（ｓ、２Ｈ）、　　７．５２〜７．１４（ｍ、
８Ｈ）。

４．５３（ｓ、４Ｈ）、　３．６２（ｓ、４Ｈ）、　１
．５５（ｓ、１２１ＤＩＲ（シ備−’、　ＣＨＣｊ？　
３）　３５２０．３３３０参考例　１２ ビス〔２−クロロ−４−（α−ヒドロペルオキシイソプ
ロピル）ベンジルコエーテル アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム２７１　ｍｇ（６，７８ｍ５ｏＲ）の乾燥ジメチルホ
ルムアミド（２５ｍｌ）溶液に４−ブロモ−２−クロロ
ベンジルアルコール１．００ｇ　（４，５２ｇｍｏｆｆ
　）を加え４０〜５０℃にて３０分間反応させた後４−
ブロモ−２−クロロベンジルブロマイド１．５４ｇ　（
５，４２ａｕａｏｊｌｌ　）を加え室温にて１８時間反
応させた。０℃にて反応溶液に飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を
水洗した後、減圧濃縮して得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて分離精製した。酢酸エチル
−へキサン（１：４）で溶離することによりビス（４−
ブロモ−２−クロロベンジル）エーテル１．８９ｇ　（
３，９７ｏ＋ｍｏＲ）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物１．６９ｇ（３，９７ｍ
ｍｏ１）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に
ｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（５，４
６ｍ１．８．７３　ｏ＋ｓｏＮ　）を−７８℃にて加え
た後、３０分間反応させた。その溶液にアセトン４．０
０ｍ１（５４，５ａｕｇｏＮ　）を加え一７８℃にて１
０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した
後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタ
ン−メタノール（１００：１）で溶離することにより、
ビス〔２−クロロ−４−（α−ヒドロキシイソプロピル
）ベンジルコエーテル１．１９ｇ（３，１１＋ｕｏＮ　
）を得た。

上記ヒドロキシ化合物１．１９ｇ　（３，１１ｍｍｏｆ
！　）にエーテルｌｏｍｌ、　５０％過酸化水素水溶液
３０ｍ１Ｓａ硫酸０．２ｍｌを加え、室温にて１６時間
反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこ
なった。酢酸エチル−へキサン（２：１）で溶離するこ
とによりビス〔２−クロロ−４−（α−ヒドロペルオキ
シイソプロピル）ベンジルコエーテル９４７１１ｇ（２
，２８ｇｍｏ、Ｑ　）を得た。

ＮＭＲ（ｐｐｍ、ｃＤｃＮ　３） ８．０３（ｓ、２Ｈ）、　７．４７〜７．１４（＋ｉ、
６Ｈ）、　４．６９（ｓ、４ｔｌ）、　１．５５（ｓ、
１２Ｈ）１Ｒ（ν印　、　ＣＨＣＲ３）　３５２０．３
３３０参考例　１３ １．９−ビス〔２−クロロ−４−（α−ヒドロペルオキ
シイソプロピル）フェニル）　　−２，５，８−トリオ
キサノナン アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム４７２　ｍｇ（１１，８℃１ｍｏΩ）の乾燥ジメチル
ホルムアミド（５０ｍｌ）溶液にジエチレングリコール
５００　ｍｇ（４，７１ｍｍａｉｌ　）を加え４０〜５
０℃にて３０分間反応させた後４−ブロモ−２−クロロ
ペンジルブロマイト２．９６ｇ　（１０，４１１Ｉｍｏ
ｊ？　）を加え室温にて１６時間反応させた。０℃にて
反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチ
ルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃
縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて分離精製した。酢酸エチル−へキサン（１：３
）で溶離することにより１，９−ビス（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）　　−２，５，８−）リオキサノナ
ン２．１０ｇ　（４，０９ｍｍｏｆ　）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物２．ｌＯｇ（４，０９ｏ
＋ｍｏＮ　）の乾燥テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶
液にローブチルリチウムの１．８０Ｍヘキサン溶液（５
，６３ｍ１．９．０ＯｎｖｏΩ）を−７８℃にて加えた
後、３０分間反応させた。その溶液にアセトン３．００
＋ｎ１（４０，９ｍｗｏ１）を加え一７８℃にて１０分
間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢
酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、
減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−
メタノール（５０：１）で溶離することにより、１，９
−ビス〔２−クロロ−４−（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フェニル）　　−２，５，８・トリオキサノナン１
．４４ｇ　（３，０６ｍ５ｏＩ）を得た。

上記ヒドロキシ化合物１．４４ｇ　（３，０６ｏ＋ｍｏ
１）にエーテル１０ｍ１．５０％過酸化水素水溶液３０
ｍ１、濃硫酸０．２ｍｌを加え、室温にて１８時間反応
させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。

有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。酢酸エチル−ヘキサン（２：１）で溶離することに
より１．９−ビス［２−クロロ−４−（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）フェニル］　　−２，５，８−）
リオキサノナン１．０９ｇ（２，Ｉ７ｗｍｏＮ　）を得
た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｍ、　ＣＤ　ＣＩＩ　３）７．９８（
ｓ、２１１）、　７．４５〜７．１８（＊、８１１）、
　４．８４（ｓ、４１１）、　３．６２（ｓ、８１［）
、　１．５３（ｓ、１２Ｈ）１　Ｒ（ｐｐｍ　　、　Ｃ
ＨＣｆｌ　ａ　）　３５３０．３３３０（以下余白） 参考例　１４ １．２１−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）−２−メチルフェニル〕　−２，５，８，１１，
１４，１７，２０−ヘブタオキサヘネイコサン アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム３５４　ｍｇ（８，８５ｍＩｎｏｆｆ　）の乾燥ジメ
チルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液にヘキサエチレング
リコール１．００ｇ　（３，５４ｍｍｏＮ　）を加え４
０〜５０℃にて３０分間反応させた後４−ブロモ−２−
メチルベンジルブ［７フイド２．０６ｇ　（７，７９ｔ
ｚｍｏｌｌ　）を加え室温にて１７時間反応させた。０
℃にて反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢
酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、
減圧濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて分離精製した。酢酸エチル−へキサン（
１：４）で溶離することにより１．２１−ビス（４−ブ
ロモ−２−メチルフェニル）＝２．５．８．１１．１４
．１７．２０−ヘブタオキサヘネイコサン２．０２ｔｚ
　（３，１２ｍ５ｏｆＩ）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物２．０２ｇ（３，１２ｍ
ｍｏΩ）の乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に
ｎ−ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液（４，２
９ｍ１．６．８［ｉ　ｇｉｍｏｊ）　）を−７８℃にて
加えた後、３０分間反応させた。その溶液にアセトン３
．００ｍ１（４０，９ｍｍｏｆＩ）を加え一７８℃にて
１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗し
た後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメ
タン−メタノール（ｔｏｏ：１）で溶離することにより
、１．２１−ビス〔４−（α−ヒドロキシイソプロピル
）〜２−メチルフェニル〕　−２，５，８，１１，１＋
、１７．２０−へブタオキサヘネイコサン１．３７ｓｒ
　＜２．２５ｍｔｎｏｌ　）を得た。

上記ヒドロキシ化合物１．３７ｇ　（２，２５１ｍｏ１
）にエーテルｌｏｍｌ、　５０％過酸化水素水溶液３０
ｍ１．．ａ硫酸０．２ｍｌを加え、室温にて１８時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。酢酸エチル−ヘキサン（２：１）で溶離すること
により１．２１−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピル）−２−メチルフェニル）　　−２，５，８
，１１，１４，１γ、２０−ヘブタオキサヘネイコサン
ｔ、ｏｙｇ　（１，６７ＩＩＩｍｏｆｌ）を得た。

ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ！　３） ８．０７（Ｓ、２Ｂ）、　　７．４２〜７．０３（履、
８Ｈ）、　　４．５３（ｓ、４１１）、　３．６１（ｓ
、２４Ｈ）　、　２．２４（ｓ、６Ｈ）。

１．５［ｉ（ｓ、１２１） ＩＲ（シｃｒＲ−’、　ＣＨＣｌ　　）　３５３０．３
３４０実施例 試験紙の製造法 溶液Ｉ ビス（α−ヒドロペルオキシ イソプロビルフェニル）化合物（１） 分子ｊｉＸ２．２４ｘｌｏ−３ｇ ｐ−ｈルエンスルホニルーＮ−ジエチルアミド５、Ｏｇ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム１．５ｇエ　　タ
　　ノ　　−　　ル　　　　　　　　　　　　　　　　
ｌｏＯｍｌン戸紙を溶液Ｉに充分湿潤して、４０℃の乾
燥オーブンで２０分間乾燥する。

溶液■ ア　　り　　リ　　ル　ア　　ミ　　ド　　　　　　　
　　　　　　　１０ｇポリエチレングリコール　　　　
　　　Ｌｏｇクエン酸三ナトリウムφ二水和物　　　９
ｇクエン酸・−水和物　　　　　　１ｇ サ　　　ボ　　　ニ　　　ン　　　　　　　　　　　　
　　１００ａ＋ｇＥＤＴＡ−２Ｎａ　　　　３０ｍｇ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＬＯ
Ｏｍｌ溶液Ｉで溶液した濾紙を溶液■に充分湿潤して４
０℃の乾燥オーブンで５０分間乾燥する。

溶液■ オルトトリジン　　　　　１．２０　ｇ３−アミノキノ
リン　　　　　　　　０．５ｇベ　　　ン　　　ゼ　　
　ン　　　　　　　　　　　　　　１００　　　ｍｌ溶
液■で乾燥した濾紙を溶液■に充分湿潤して４０℃の乾
燥オーブンで１０分間乾燥する。これを、性能評価用の
試験紙として使用する。

試験例　１ 上記試験紙の製造例で示したようにして得られた試験片
を試料中に１秒間浸漬させる。前記試験片の呈色を時間
の経過につれて所定の色調表と照らし合わせて色調表に
記された判定符号を目視により読みとる。前記色調表に
よって呈色の度合から試料中潜血の濃度を判定する。そ
の判定符号と、ヘモグロビン濃度との相関を下に示す。

表　　　　１ なお、色調表のヘモグロビン濃度と相関する色調は、過
酸化物２．５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロペ
ルオキシドを用いて前記製造例で示した方法により作製
した試験片の判定時間６０秒後の色を示している。

その結果、ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）ベンジルコエーテルは、約１０秒の判定時間で色
調表に相当する呈色をしていた。一方、クメンヒドロペ
ルオキシドを用いた試験紙が色調表に相当する呈色をす
るのに約２５秒要した。

なお色調表を作成するに用いた２、５−ジメチルヘキサ
ン−２，５−ジヒドロペルオキシドは６０秒を要してい
る。

以上のことから、本発明において使用されるビス〔４−
（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジルコエー
テルは、市販されている尿中調法測定試験紙に用いられ
ている過酸化物２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジ
ヒドロペルオキシドとクメンヒドロペルオキシドよりも
高い感度を存していることがわかった。

試験例　２ ６０℃における経時変化試験をおこなった判定結果を表
２および３に示す。

（以下余白） 表２および表３から、ビス〔４−（αヒドロペルオキシ
イソプロビル）ベンジルコエーテルが経時変化安定性に
優れていることがわかる。

試験例　３ 人尿の中には飲料水やビタミン剤などによりビタミンＣ
が含まれている。このビタミンＣにより潜血測定用試験
紙は偽陰性反応をうける。本発明のビス（α−ヒドロペ
ルオキシイソプロビルフェニル）化合物（Ｉ）を用いて
前記製造例で示した方法によって作製した試験片で尿中
のビタミンＣ濃度２０ｍｇ／ｄΩと１００　ｍｇ／ｄｆ
ｆにおける性能検査を行なった。結果を表４および５に
示す。

（以下余白） 表４および５の結果から本発明において使用される過酸
化物ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）
ベンジルコエーテルはクメンヒドロペルオキシドと同等
かそれ以上のビタミンＣ抑制効果があった。

試験例　４ スティック上で、潜血ｎ１定用試験片とブドウ糖測定用
試験片が隣接している場合、ブドウ糖試験紙に変色が生
ずることが知られている。

過酸化物としてビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）ベンジルコエーテルを用いて前記製造例で示
した方法により作製した試験片と２．５−ジメチルヘキ
サン−２，５−ジヒドロペルオキシドを用いた試験片と
を、別々のスティック上に貼り、その各々のスティック
上の隣接する部位にブドウ糖試験片を貼り、４０℃１力
月間保管した。

その結果は、前者がブドウ糖試験片に、変色がないのに
対して、後者は変色が生じていた。このことから、本発
明の過酸化物は隣接する他の尿中試験項目への影響が少
ない。

［発明の効果］ 本発明の試験組成物および試験具は過酸化物活性化物質
、特に血液またはヘモグロビンの検出に有効に利用され
る。即ち、有機ヒドロペルオキシド、呈色指示薬からな
る過酸化物活性化物質試験組成物および試験具において
有機ヒドロペルオキシドとしてビス（α−ヒドロペルオ
キシイソプロピルフェニル）化合物（Ｉ）を使用すると
下記の特長を有する該試験組成物が得られる。

（１）経時的に安定であり、長期間貯蔵しても良好な検
出感度を維持することができる。

（２）尿のようにビタミンＣを含む試料の試験において
も偽陰性が発生しにくい。

（３）尿中成分検出用多項目試験片の場合、ブドウ糖試
験片等隣接する他の試験片を変色させることがなく、性
能低下をもたらさない。

（４）従来の試験組成物より呈色反応の速度が速く、呈
色感度が高い。

このように本発明の試験組成物および試験具は過酸化物
活性化物質試験に優れた性質を有している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素
   原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基
   またはニトロ基を示し、Ｘは鎖中にエーテル基および（
   または）フェニ レン基を含むことのあるアルキレン基を示 す。〕 で示されるビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフ
   ェニル）化合物および酸化呈色指示薬を含有する過酸化
   物活性化物質測定用試験組成物。 ２）Ｘが下記の式で示されるアルキレン基のいずれかで
   ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等
   があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼　ｎ：１３ −ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿
   ２−、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ２− ３）ビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフェニル
   ）化合物が１，３−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシ
   イソプロピル）フェニル〕プロパン、 ２，２−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
   ル）フェニル〕−３，５，８−トリオキサノナン、 １，７−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
   ル）フェニル〕−４−ヒドロキシヘプタン、 ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジルエ
   ーテル、 １，１２−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
   ピル）フェニル〕−２，５，８，１１−テトラオキサド
   デカン、 １，２１−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
   ピル）フェニル〕−２，５，８，１１，１４，１７，２
   ０−ヘプタオキサヘネイコサン、 ポリエチレングリコールビス〔４−（α−ヒドロペルオ
   キシイソプロピル）ベンジル〕エーテル、 １，１４−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
   ピル）フェニル〕−２，１３−ジオキサトラデカン、 １，４−ビス［３−〔４−（α−ヒドロペルオキシイソ
   プロピル）フェニル〕−２−オキサプロピル〕ベンゼン
   、 １，１３−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
   ピル）フェニル〕−７−ヒドロキシ−４，１０−ジオキ
   サトリデカン、 １，６−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
   ル）フェニル〕−２，５−ジオキサヘプタン、 ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシイソプロ
   ピル）ベンジル〕エーテル、 １，９−ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシ
   イソプロピル）フェニル〕−２，５，８−トリオキサノ
   ナン、または １，２１−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
   ピル）−２−メチルフェニル〕− ２，５，８，１１，１４，１７，２０−ヘプタオキサヘ
   ネイコサン、 である特許請求の範囲第１項または第２項記載の組成物
   。 ４）酸化呈色指示薬がオルトトリジン、ベンジジンまた
   はロイコマラカイトグリーンである特許請求の範囲第１
   項ないし第３項のいずれかに記載の組成物。 ５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素
   原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基
   またはニトロ基を示し、Ｘは鎖中にエーテル基および（
   または）フェニ レン基を含むことのあるアルキレン基を示 す。〕 で示されるビス（α−ヒドペルオキシイソプロピルフェ
   ニル）化合物および酸化呈色指示薬を含有する組成物を
   担体に担持させた過酸化物活性化物質測定用試験具。 ６）担体がろ紙、ガラス繊維またはプラスチック素材か
   らなる不織布である特許請求の範囲第５項記載の試験具
   。