JPS63317769A - 過酸化物活性化物質測定用試験組成物およびそれを担持した試験具 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は過酸化物活性化物質測定用試験組成物およびそ
れを担持した試験具に関する。さらに詳しくは本発明は
有機ヒドロペルオキシドとしてクメンヒドロペルオキシ
ド化合物を使用した上記試験組成物および試験具に関す
る。本発明によって提（！（される組成物および試験具
は過酸化物活性化物質例えば血液またはヘモグロビンの
検出に有効に利用される。

尿、糞便または嘔吐物等の中に血液またはヘモグロビン
が含まれている場合には腎臓、胃、腸等泌尿器または消
化器系において炎症、潰瘍等の何らかの疾病が進行して
いるものと推定しうる。

従ってこれらの疾病を速やかに診断、治療するためには
上記尿、糞便、嘔吐物等中の血液またはヘモグロビン（
潜血）を正確に検出することが重要である。本発明の組
成物および試験具はこのようなｌト１血の検査に好適に
使用される。

［従来技術およびその問題点コ 潜血検出用試験具は、有機ヒドロペルオキシド、呈色指
示薬および必要により緩衝剤、湿潤剤、活性剤および安
定剤を含浸する担体からなり、試料中にヘモグロビンが
存在すると有機ヒドロペルオキシドが活性化されて発生
期の酸素を生じ、これによって指示薬が酸化されて発色
する。有機ヒドロペルオキシドとして従来２，５−ジメ
チルヘキサン−２，５−ジヒドロペルオキシドおよびク
メンヒドロペルオキシドが知られている。これらの過酸
化物は実用化されてはいるが経時的安定性がないため検
出感度の低下が著しいこと、ビタミンＣが試料尿中に含
まれている場合に色陰性と判断されること、尿中成分検
出用多項目試験片の場合、隣接する他の試験片を変色さ
せ、性能低下をもたらすこと、呈色感度が低いこと等の
欠点がある。

これらの欠点を改良したヒドロペルオキシドとして近年
クメンヒドロペルオキシドのベンゼン環に０１−６アル
キル基、Ｃ（Ｉ、Ｂ　ｒ　、　　Ｉ　、Ｎ　Ｏ２または
カルボキシル基が置換した化合物が提案されている（特
開昭５９−１９０６Ｇ３号公報）。この過酸化物は従来
のものよりかなり改浮されてはいるが経時的安定性が充
分満足できるものではなかった。

［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記の欠点のない試験組成物および試験具を提
供せんとするものであり、本発明は下記の試験組成物お
よび試験具よりなる。

１）一般式（Ｉ） Ｈ３ 〔式中、Ｘは低級アルキレン基を示し、Ｙは水酸基、式 は各々独立して低級アルキル基またはフェニル基を示す
）を有する基、 式−０−Ｃ−Ｒ（式中Ｒ４は低級アルキル基、フェニル
基、アミノ基、ジアルキルアミノ基またはアルコキシ基
を示す）を有する基、独立して低級アルキル基を示す）
を有する基または アルコキシ基を示す）を有する基を示す〕で表わされる
クメンヒドロペルオキシド化合物および酸化呈色指示薬
を含有する過酸化物活性化物質測定用試験組成物。

２）上記式（Ｉ）において、Ｘが低級アルキレン基を示
し、 Ｙが式 ニル基を示し、Ｒ”は低級アルキル基を示す）で示され
る基を示す第１項に記載の組成物。

３）上記式（Ｉ）において、Ｒ２がｔ−ブチル基を示す
第２項に記載の組成物。

４）上記式（Ｉ）において、Ｘが低級アルキレン基を示
し、Ｙが式 アルキル基を示す）で示される基を示す第１項に記載の
組成物。

５）上記式（Ｉ）において、Ｒ及びＲ６かメチル基を示
す第４項に記載の組成物。

６）上記式（Ｉ）において、Ｘがエチレン基を示す第１
項乃至第５項のいずれか１項に記載の組成物。

７）上記式（Ｉ）において、Ｘかブチレン基を示す第１
項乃至第５項のいずれか１項に記載の組成物。

８）クメンヒドロペルオキシド化合物が、１−（ｔ−ブ
チルジフェニルシロキシ）−２−〔４−（α−ヒドロペ
ルオキシイソプロピル）フェニル〕エタンまたは １−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−［
４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニルコ
ブタンである第１項記載の組成物。

９）一般式（Ｉ） Ｈ３ 〔式中、Ｘは低級アルキレン基を示し、Ｙは水酸基、式 ％式％） Ｒ３は各々独立して低級アルキル基またはフェニル基を
示す）を有する基、 式−〇−Ｃ−Ｒ’　　　（式中Ｒ４は低級アルキル基、
フェニル基、アミノ基、ジアルキルアミノ基またはアル
コキシ基を示す）を存する基、独立して低級アルキル基
を示す）を有する基または １１　　　□ 式−Ｃ−Ｒ（式中Ｒ７は水酸基または アルコキシ基を示す）を有する基を示す〕で表わされる
クメンヒドロペルオキシド化合物および酸化呈色指示薬
を含有する組成物を担体に担持させた過酸化物活性化物
質測定用試験具。

１０）担体が２戸紙、ガラス繊維またはプラスチック素
材からなる不織布である第９項に記載の試験具。

上記式（Ｉ）において、Ｘは前述したように低級アルキ
レン基を示す。アルキレン基は直鎖状または分枝鎖状の
いずれでもよい。好ましいアルキレン基としてはエチレ
ン基、プロピレン基等が挙げられる。

またＹは前述したように、水酸基、 　　　Ｒ５ ＩＩ　　　　　１ −Ｃ−Ｒ７を示す。

上記式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は各々独立して低級アル
キル基またはフェニル基を示す。

Ｒ４は低級アルキル基、フェニル基、アミノ基、ジアル
キルアミノ基またはアルコキシ基を示す。

上記両低級アルキル基の好ましい基としては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル
、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル等が挙げられる。

上記アルコキシ基の好ましい例としては、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ等が挙げられる。また上記ジアルキ
ルアミノ基の好ましい例としては、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジイソプロピルア
ミノ基等が挙げられる。

Ｒ５及びＲ６は各々独立して低級アルキル基を示し、好
ましい基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル
等が挙げられる。

Ｒ７は水酸基またはアルコキシ基を示す。好ましいアル
コキシ基としては例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ等が挙げられる。

上記基Ｘ及びＹにおいて、これらの基はさらに前述した
呈色指示薬の発色を阻げない置換基、例えばハロゲン原
子（Ｃ，Ｌ　Ｂｒ、Ｉ）、ニトロ基、水酸基、スルホン
基、フェニル基、置換フェニル基等によって置換されて
いてもよい。

上記Ｙの特に好ましい例として次のものか挙げられる。

ｔ−ブチルジフェニルシロキシ基 Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基Ｈ３ 本発明のクメンヒドロペルオキシド化合物の代表的な化
合物としては、 １−　（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−２−〔４−
（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕エタ
ン及び １−（〜、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−［
４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニルコ
ブタン が挙げられる。

本発明において使用される前記式（Ｉ）で示されるクメ
ンヒドロペルオキシド化合物は、新規化合物であって、
式（ｎ） Ｈ３ 〔式中、Ｘは低級アルキレン基を示し、Ｙ′は Ｒ３は各々独立して低級アルキル基またはフェニル基を
示す）を有する基、 ｉ４ 式−〇−Ｃ−Ｒ（式中Ｒ４は低級アルキル基、フェニル
基、アミノ基、ジアルキルアミノ基またはアルコキシ基
を示す）を有する基、独立して低級アルキル基を示す）
を有する基または １１　　　□ 式−Ｃ−Ｒ（式中Ｒ７は水酸基または アルコキシ基を示す）を有する基を示す〕で表わされる
クメンヒドロキシ化合物を過酸化水素水溶液で酸化し、
必要に応じて加水分解することにより製造される。好ま
しくは、クメンヒドロキシ化合物（ｎ）をエーテル等の
適当な有機溶剤にとかし、この溶液に３０％または５０
９６過酸化水素水溶液および少量の鉱酸、例えば硫酸ま
たは塩酸を加え室温で十数時間反応させる。反応終了後
所望の生成物は常法に従って反応混合物中から採取され
る。例えば反応混合物に水を加え、酢酸エチル等の適当
な有機溶剤で抽出し、抽出物から溶剤を留去し、残留物
をカラムクロマトグラフィー等で精製することによって
所望の生成物を得ることができる。

前記式（Ｉ）においてＹが水酸基を示す場合の化合物は
、前記式（ＩＩ）においてＹ′が式は前述したものと同
一意義を有する）を有する基である場合の化合物を上記
の方法で酸化し、得られた生成物を常法に従って加水分
解することによって得られる。

クメンヒドロキシ化合物（ＩＩ）は、一般式（ＩＩＩ）
〔式中ＸおよびＹ′は前述したものと同一意義をＨし、
Ｚはハロゲン原子を示す〕 て示されるフェニル化合物をｎ−ブチルリチウム（また
はマグネシウム）、次いでアセトンと反応させることに
よって得られる。この反応は通常のグリニヤール反応と
同様の条件で実施される。例えばテトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル等の適当な９機溶媒中、両化合物を一
７８℃（ｎ−ブチルリチウムの場合）または室温ないし
還流下（マグネシウムの場合）で反応させ、次いでアセ
トンを加えることによって化合物（ＩＩ）がｆ５られる
。

上記クメンヒドロペルオキシド化合物（Ｉ）は前述した
ように過酸化物活性化物質の測定における過酸化物とし
て使用でき、特に尿、糞便、嘔吐物中の潜血の検出に有
利に使用することかできる。

従って本発明の過酸化物活性化物質Ａ１す走用試験組成
物は、上記化合物（Ｉ）及び呈色指示薬よりなる。

指示薬としては酸化されて呈色するいわゆる酸化指示薬
とよばれるものが使用され、その例としてオルトトリジ
ン、ベンジジン、ロイコマラカイトグリーン等が挙げら
れる。

また必要により緩衝剤、湿潤剤、活性剤、安定剤及び溶
剤を含んでいてもよい。

緩衝剤は試験具上０ｐｉｔ値を一定に保つために使用さ
れ、例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩、コハク酸塩のよう
な試験具を試料中に浸漬した際のｐｕ値か４〜８の範囲
に維持できるようなものが好ましい。湿潤剤は試験具を
試料中に浸したとき、試料液が試験具に均一に湿潤する
ように使用され、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム等の界面活性剤が好適に使用される
。

活性剤は試験具上での呈色反応の感度を高めるために用
いられ、３−アミノキノリン、キニン、イソキノリン等
が好ましい。安定剤は試験具から試験薬の流出を防止す
るために粘稠剤が使用され、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等の重合
物あるいはゼラチン、アラビアゴム等が好ましい。溶剤
は上記薬剤の混合物が容易に溶けるものであればよく、
有Ｉ’１１にはエチルアルコール、アセトン、ベンゼン
、トルエン、クロロホルム等が使用される。

さらに本発明の過酸化物活性化物質測定用試験具は、上
記組成物を担体に担持させたものである。

担体としては２戸紙、ガラス繊維、プラスチック素材か
らなる不織布が好適であり、上記溶剤に溶けたり反応し
たすせず、かつ上記組成物を吸収するものであればよい
。

上記試験組成物および試験具に用いられるクメンヒドロ
ペルオキシド化合物およびその他の試薬の量は特に重要
ではなく、従来のものに準じて適宜決定される。即ち、
検出対象の過酸化物活性化物質に対して反応させ、呈色
反応を起させるに十分な量が選択される。

次に実施例、参考例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明する。

（以下余白） 参考例　１ １−　（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−２−〔４−
（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕エタ
ン アルゴン雰囲気下、４−ブロモフェネチルアルコール１
８７ｇ　（８Ｊ１ａｕｎｏｌ）のピリジン（５０ｍｌ）
溶液にｔ−ブチルジフェニルシリルクロライド２．２８
ｇ　（８，３１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１７時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮すると、１−（ｔ−ブ
チルジフェニルシロキシ）−２−（４−ブロモフェニル
）エタン２．５９ｇ　（８，２１ｕ＋ｎ＋ｏｌ）を得た
。

アルゴン雰囲気下、上記化合物２．５９ｇ　（８，２１
ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液
にｔ−ブチルリチウムの１．７０Ｍペンタン溶液（５，
７９［［１１，９，８釦ｍｏｌ）を−７８°Ｃにて加え
た後、３０分間反応させた。その溶液にアセトン５．０
０ｍ１　（６８，１ｍｍｏｌ）を加え一７８°Ｃにて１
０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した
後、減圧濃縮し？ＨＨられる残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロ
メタン−メタノール（Ｉ００：１）で溶離することによ
り、１−（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−２−（４
−（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕エタン１
．８０ｇ　（６，３２ｍｍｏｌ）を得た。

上記ヒドロキシ化合物１．８（ｉｇ（６，３２ｍｍｏｌ
）にエーテル１０ｍ１．３０％過酸化水素水溶液２０ｍ
１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え、室温にて１６時間反応
させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなったた
。有機層を水洗した後、得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジク
ロロメタンで溶離することにより、１−（ｔ−ブチルジ
フェニルシロキン）−２−Ｃ４−（α−ヒドロペルオキ
シイソプロピル）フェニル〕エタン１．５５ｇ　（４，
９８ｍｍｏｌ）を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｐｐｍ　、　ＣＤ　ＣΩ３）７．９５（Ｓ
、ｉｌ＋）、　７．８３〜６．９２（ｍ、１４１１）　
、　３．７８（ｔ、２１１．Ｊ＝［１ｌｌｚ）、　２．
８８（ｔ、２１１．Ｊ−６１１ｚ）、　　１．５７（ｓ
、８１１）、　１．０３（ｓ、９１１）り４例　２ １−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−
［４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル
コブタン アルゴン雰囲気下、４−　（４−ブロモフェニル）−１
−ブタノール１．８７ｇ　（８，Ｉ６ｍｍｏｌ）のピリ
ジン（５０ｍｌ）溶液にｔ−ブチルジフェニルシリルク
ロライド２．Ｅｉ９ｇ　（９，７釦ｍｏｌ）を加え、室
温にて１８時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮する
と、１−（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−４−（４
−ブロモフェニル）ブタン３．７４ｇ（８，００ｍｍｏ
ｌ）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物３．７４ｇ　（８，００
ｍｍｏｌ　）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍ１　）
溶液に【−ブチルリチウムの１　、７０　Ｍペンタン溶
液（５，６５ｍ１．９．６０ｍｎ＋ｏｌ）を−７８℃に
て加えた後、３０分間反応させた。その溶液にアセトン
５．００ｍ１　（６８，１ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃
にて１０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水
洗した後、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−
メタノール（Ｉ００：１）で溶離することにより、１−
（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−４−（４−（α−
ヒドロキシイソプロピル）フェニルコブタン２，８６ｇ
　（６，３７ｍｍｏｌ）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物２．８８ｇ　（６，３７
ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液
にテトラブチルアンモニウムフルオライドの１．０Ｍテ
トラヒドロフラン溶液（７，ｆ３４ｍｌ、　７．０４ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温にて１４時間反応させた後、水を
加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗し
た後、減圧濃縮すると、４−［４−（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）フェニル〕　−１−ブタノール１．２９ｇ
　（６，１８ｍ１Ｉｌｏｌ）を得た。

アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム５９４　ｍｇ　（Ｉ４，８ｍｍｏｌ）の乾燥ジメチル
ホルムアミド（４０ｍｌ）溶液に上記化合物１．２９ｇ
（Ｇ、１８ｍｍｏ１）を加え４０〜５０°Ｃにて３０分
間反応させた後、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバミン酸クロラ
イド０．８０ｇ　（７，４２ｍｍｏｌ）を加え室温にて
１６時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモ
ニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。

白−機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。ジクロロメタンで溶離することにより、１−　（
Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−［４−（
α−ヒドロキシイソプロピル）フェニルコブタン１．６
４ｇ　（５，８７ｍｍｏｌ）を得た。

上記ヒドロキシ化合物１．６４ｇ　（５，８７ｍｍｏｌ
）にエーテル１０ｍ１．３０％過酸化水素水溶液２０ｍ
１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え、室；Ｈにて１５時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこな
った。酢酸エチル−ヘキサン（２：　１）で溶層するこ
とにより、１−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキ
シ）−４−Ｃ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル
）フェニルコブタン１．３４ｇ（４，５２開ｏｆ）を得
た。

ＮＭＲ（ｐｐｍ　、ＣＤＣΩ３） ７．８３（ｓ、ＩＨ）、　７．３１（ｄ、２１１．Ｊ＝
８１１ｚ）、　７．０２＜ｄ、２１１．Ｊ−８１１ｚ）
、　４．１７（ｔ、２１ｔ、Ｊ＝６．５１１ｚ）。

２．７６（ｓ、ｅｌｌ）、　２．６７（ｔ、２１１．Ｊ
−６，５１１ｚ）、　１．５５（ｓ、６１１） （以下余白） 実施例　１ 試験紙の製造法 溶液Ｉ クメンヒドロペルオキシド化合物（Ｉ）分子量Ｘ　４．
４８　Ｘ　１０’　ｇ ｐ−）ルエンスルホニルーＮ−ジエチルアミド５、Ｏｇ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム１．５ｇエ　　タ
　　ノ　　−　　ル　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００ｍ１ン戸紙を溶液Ｉに充分湿潤して、４０’
Ｃの乾燥オーブンで２０分間乾燥する。

溶　液　■ ア　　り　　リ　　ル　　ア　　ミ　　ド　　　　　　
　　　　　　　　　１０ｇポリエチレングリコール　　
　　　　　ｔａｇクエン酸三ナトリウム・二水和物　　
　９ｇクエン酸・−水和物　　　　　　１ｇ サ　　　　ポ　　　　ニ　　　　ン　　　　　　　　　
　１ｏＯａ＋ｇＥＤＴＡ　−２Ｎａ　　　　３０ｍｇ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００ｍ１溶液Ｉで乾燥したン戸紙を溶液Ｈに充分浸潤し
て４０℃の乾燥オーブンで５０分間乾燥する。

溶液■ オ　ル　　ト　　ト　　リ　　ジ　　ン　　　　　　　
　　　　１．２０ｇ３−アミノキノリン　　　　　０．
５ｇベ　　　　ン　　　　ゼ　　　　ン　　　　　　　
　　　　　　１００　　ｍｌ溶戚■で乾燥したン戸紙を
溶液■に充分浸潤して４０°Ｃの乾燥オーブンで１０分
間乾燥する。これを、性能：′Ｐ価用の試験紙として使
用する。

試験例　１ 上記試験紙の製造例で示したようにして得られた試験片
を試料中に１秒間浸漬させる。前記試験片の呈色を時間
の経過につれて所定の色調表と照らし合わせて色調表に
記された判定符号を目視により読みとる。前記色調表に
よって呈色の度合から試料中潜血の濃度を判定する。そ
の判定符号と、ヘモグロビン濃度との相関を下に示す。

（以下余白） 表　　　　１ −　なお、色調表のヘモグロビン濃度と相関する色調は
、過酸化物２．５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒド
ロペルオキシドを用いて前記製造例で示した方法により
作製した試験片の判定時間６０秒後の色を示している。

その結果、１−　　（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）
−２−［４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フ
ェニル〕エタンは、約１０秒の判定時間で色調表にｔ目
当する呈色をしていた。一方、クメンヒドロペルオキシ
ドを用いた試験紙が色調表に１１」当する呈色をするの
に約２５秒要した。なお色１周表を作成するに用いた２
、５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロペルオキシ
ドは６０秒を要している。

以上のことがら、本発明の１−　（ｔ−ブチルジフェニ
ルシロキシ）−２−（４−（αｌヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕エタンは、市販されている尿中潜
血測定試験紙に用いられている過酸化物２，５−ジメチ
ルヘキサン−２，５−ジヒドロペルオキシドとクメンヒ
ドロペルオキシドよりも高い感度を釘していることがわ
かった。

試験例　２ 次に、６０℃における経時変化試験をおこなった判定結
果を表２および３に示す。

（以下余白） 表２および表３から、１−（ｔ−ブチルジフェニルシロ
キシ）−２−（４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕エタンが経時変化安定性に優れているこ
とがわかる。

試験例　３ スティック上で、潜血測定用試験片とブドウ糖測定用試
験片が隣接している場合、ブドウ糖試験紙に変色が生ず
ることが知られている。

過酸化物として１−　（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ
）−２−（４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）
フェニル〕エタンを用いて前記製造例で示した方法によ
り作製した試験片と２．５−ジメチルヘキサン−２，５
−ジヒドロペルオキシドを用いた試験片とを、別々のス
ティック上に貼り、その各々のスティック上の隣接する
部位にブドウ糖試験片を貼り、４０℃にて１力月間保管
した。その結果は、前者がブドウ糖試験片に、変色がな
いのに対して、後者は変色が生じていた。このことから
、本発明の過酸化物は隣接する他の尿中試験項目への影
ツが少ない。

［発明の効果コ 本発明の試験組成物および試験具は過酸化物活性化物質
、特に血液またはヘモグロビンの検出に有効に利用され
る。即ち、有機ヒドロペルオキシド、呈色指示薬からな
る過酸化物活性化物質試験組成物および試験具において
有機ヒドロペルオキシドとして本発明のクメンヒドロペ
ルオキシド化合物Ｉを使用すると下記の特長を有する該
試験ｔ１１成物が得られる。

（Ｉ）経時的に安定であり、長期間貯蔵しても良好な検
出感度を推持する二とができる。

（２）尿中成分検出用多項目試験片の場合、ブドウ糖試
験片等隣接する他の試験片を変色させることがなく、性
能低下をもたらさない。

（３）従来の試験組成物より呈色反応の速度が速く、呈
色感度が高い。

このように本発明の試験組成物および試験具は過酸化物
活性化物質試験に優れた性質を有している。

さらに本発明によれば、かかる試験組成物および試験具
のイｊ’　：ｆｌｌな製造法が提供される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは低級アルキレン基を示し、 Ｙは水酸基、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１、Ｒ＾
   ２及びＲ＾３ は各々独立して低級アルキル基またはフェニル基を示す
   ）を有する基、 式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾４は低
   級アルキル 基、フェニル基、アミノ基、ジアルキルアミノ基または
   アルコキシ基を示す）を有する基、式▲数式、化学式、
   表等があります▼（式中Ｒ＾５及びＲ＾６は各々 独立して低級アルキル基を示す）を有する基または 式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾７は水
   酸基または アルコキシ基を示す）を有する基を示す〕 で表わされるクメンヒドロペルオキシド化合物および酸
   化呈色指示薬を含有する過酸化物活性化物質測定用試験
   組成物。 ２）上記式（ I ）において、Ｘが低級アルキレン基を
   示し、 Ｙが式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１及びＲ
   ＾３はフェ ニル基を示し、Ｒ＾２は低級アルキル基を示す）で示さ
   れる基を示す特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３）上記式（ I ）において、Ｒ＾２がｔ−ブチル基を
   示す特許請求の範囲第２項に記載の組成物。 ４）上記式（ I ）において、Ｘが低級アルキレン基を
   示し、Ｙが式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾５及びＲ
   ＾６は低級 アルキル基を示す）で示される基を示す特許請求の範囲
   第１項に記載の組成物。 ５）上記式（ I ）において、Ｒ＾５及びＲ＾６がメチ
   ル基を示す特許請求の範囲第４項に記載の組成物。 ６）上記式（ I ）において、Ｘがエチレン基を示す特
   許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれか１項に記載の
   組成物。 ７）上記式（ I ）において、Ｘがブチレン基を示す特
   許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれか１項に記載の
   組成物。 ８）クメンヒドロペルオキシド化合物が、１−（ｔ−ブ
   チルジフェニルシロキシ）−２− 〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル
   〕エタンまたは １−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−〔
   ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕
   ブタンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは低級アルキレン基を示し、 Ｙは水酸基、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１、Ｒ＾
   ２及び Ｒ＾３は各々独立して低級アルキル基またはフェニル基
   を示す）を有する基、 式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾４は低
   級アルキル 基、フェニル基、アミノ基、ジアルキルアミノ基または
   アルコキシ基を示す）を有する基、式▲数式、化学式、
   表等があります▼（式中Ｒ＾５及びＲ＾６は各々 独立して低級アルキル基を示す）を有する基または 式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾７は水
   酸基または アルコキシ基を示す）を有する基を示す〕 で表わされるクメンヒドロペルオキシド化合物および酸
   化呈色指示薬を含有する組成物を担体に担持させた過酸
   化物活性化物質測定用試験具。 １０）担体が濾紙、ガラス繊維またはプラスチック素材
   からなる不織布である特許請求の範囲第９項に記載の試
   験具。