JPH0164A - クメンヒドロペルオキシド化合物およびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はクメンヒドロペルオキシド化合物及びその製造
法に関する。本発明によって提供されるクメンヒドロペ
ルオキシド化合物は、過酸化物活性化物質、例えば血液
またはヘモグロビンの検出に有効に利用される。

尿、糞便または嘔吐物等の中に血液またはヘモグロビン
が含まれている場合には腎臓、胃、腸等泌尿器または消
化器系において炎症、潰瘍等の何らかの疾病が進行して
いるものと推定しうる。

従ってこれらの疾病を速やかに診断、治療するためには
上記尿、糞便、嘔吐物等中の血液またはヘモグロビン（
潜血）を正確に検出することが重要である。本発明のク
メンヒドロペルオキシド化合物は、このような潜血の検
査用試薬として好適に使用される。

［従来技術およびその問題点］ 潜血検出用試験具は、有機ヒドロペルオキシド、呈色指
示薬、緩衝剤、湿潤剤、活性剤および安定剤を含浸する
担体からなり、試料中にヘモグロビンが存在すると有機
ヒドロペルオキシドが活性化されて発生期の酸素を生じ
、これによって指示薬が酸化されて発色する。有機ヒド
ロペルオキシドとして従来２．５−ジメチルヘキサン−
２，５−ジヒドロペルオキシド及びクメンヒドロペルオ
キシドが知られている。これらの過酸化物は実用化され
てはいるが経時的安定性がないため検出感度の低下が著
しいこと、ビタミンＣが試料尿中に含まれている場合に
偽陰性と判断されること、尿中成分検出用多項目試験片
の場合、隣接する他の試験片を変色させ、性能低下をも
たらすこと、呈色感度が低いこと等の欠点がある。これ
らの欠点を改良したヒドロペルオキシドとして近年クメ
ンヒドロペルオキシドのベンゼン環にＣｌ−６アルキル
基、Ｃ９、Ｂ　ｒ　、Ｉ　、　Ｎ　０２またはカルボキ
シル基が置換した化合物が提案されている（特開昭５９
−１９０８８３号公報）。この過酸化物は、従来のもの
よりかなり改善されてはいるが経時的安定性が充分満足
できるものではなかった。

［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記の欠点のない過酸化物を提供せんとするも
のであり、本発明は下記のクメンヒドロペルオキシド化
合物およびその製造法よりなる。

１）一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは低級アルキル基を示し、 Ｙは水酸基、式 は各々独立して低級アルキル基またはフェニル基を示す
）、 式−〇−Ｃ−Ｒ（式中Ｒ４は低級アルキル基、）屯ニル
基、アミノ基、ジアルキルアミノ基またはアルコキシ基
を示す）を有する基、独立して低級アルキル基を示す）
を有する基または 式−Ｃ−Ｒ７（式中Ｒ７は水酸基またはアルコキシ基を
示す）を有する基を示す〕で表わされるクメンヒドロペ
ルオキシド化合物。

２）上記式（Ｉ）において、Ｘが低級アルキレン基を示
し、 Ｙが式 ニル基を示し、Ｒ２は低級アルキル基を示す）で示され
る基を示す第１項に記載の化合物。

３）上記式（Ｉ）において、Ｒ２がｔ−ブチル基を示す
第２項に記載の化合物。

４）上記式（Ｉ）において、Ｘが低級アルキレン基を示
し、Ｙが式 アルキル基を示す）で示される基を示す第１項に記載の
化合物。

５）上記式（Ｉ）において、Ｒ及びＲＢがメチル基を示
す第４項に記載の化合物。

６）上記式（Ｉ）においてＸがエチレン基を示す第１項
乃至第５項のいずれか１項に記載の化合物。

７）上記式（Ｉ）において、Ｘがブチレン基を示す第１
項乃至第５項のいずれか１項に記載の化合物。

８）１−（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−２−（４
−（α−ヒドロベルオキシイソブロビル）フェニル〕エ
タンまたは １−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−
（４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル
コブタンである第１項記載の化合物。

９）一般式（ＩＩ） Ｈ３ 〔式中、Ｘは低級アルキレン基を示し、Ｙ′ Ｒ３は各々独立して低級アルキル基またはフェニル基を
示す）を有する基、 式−〇−Ｃ−Ｒ（式中Ｒ４は低級アルキル基、フェニル
基、デミノ基、ジアルキルアミノ基またはアルコキシ基
を示す）を有する基、独立して低級アルキル基を示す）
を有する基または 式−Ｃ−Ｒ７（式中Ｒ７は水酸基またはアルコキシ基を
示す）を有する基を示す〕で表わされるクメンヒドロキ
シ化合物を過酸化水素水溶液で酸化し、必要に応じて加
水分解することを特徴とする 一般式（Ｉ） 〔式中Ｘは前述したものと同一意義を有し、ＹはＹ’　
　（Ｙ’は前述したものと同一意義を有する）または水
酸基を示す〕 で表わされるクメンヒドロペルオキシド化合物の製造法
。

上記式（Ｉ）において、Ｘは前述したように低級アルキ
レン基を示す。アルキレン基は直鎖状または分枝鎖状の
いずれでもよい。好ましいアルキレン基としてはエチレ
ン基、プロピレン、ブチレン基等が挙げられる。

またＹは前述したように、水酸基、 −Ｃ−Ｒ７を示す。

上記式中、Ｒ，Ｒ及びＲ３は各々独立して低級アルキル
基またはフェニル基を示す。

Ｒ４は低級アルキル基、フェニル基、アミノ基、ジアル
キルアミノ基またはアルコキシ基を示す。

上記低級アルキル基の好ましい基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル等が挙げられる。

上記アルコキシ基の好ましい例としては、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ等が挙げられる。また上記ジアルキ
ルアミノ基の好ましい例としては、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジイソプロピルア
ミノ等が挙げられる。

Ｒ及びＲ６は各々独立して低級アルキル基を示し、好ま
しい基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル等
が挙げられる。

Ｒ７は水酸基またはアルコキシ基を示す。好ましいアル
コキシ基としては例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ等が挙げられる。

上記基Ｘ及びＹにおいて、これらの基はさらに前述した
呈色指示薬の発色を阻げない置換基、例えばハロゲン原
子（Ｃｐ、Ｂｒ　、Ｉ）　、ニトロ基、水酸基、スルホ
ン基、フェニル基、置換フェニル基等によって置換され
ていてもよい。

上記Ｙの特に好ましい例として次のものが挙げられる。

ｔ−ブチルジフェニルシロキシ基 Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基本発明のクメン
ヒドロペルオキシド化合物の代表的な化合物としては、 １−　（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−２−〔４−
（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕エタ
ン及び １−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−
（４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル
コブタン が挙げられる。

本発明の前記式（Ｉ）で示されるクメンヒドロペルオキ
シド化合物は新規化合物であって、前記式（ＩＩ）で示
されるクメンヒドロキシ化合物を酸性条件下で過酸化水
素水溶液で酸化し、必要に応じて加水分解することによ
って製造される。好ましくは、クメンヒドロキシ化合物
（ｎ）をエーテル等の適当な有機溶剤にとかし、この溶
液に３０％または５０％過酸化水素水溶液および少量の
鉱酸、例えば硫酸または塩酸を加え室温で十数時間反応
させる。反応終了後所望の生成物は常法に従って反応混
合物中から採取される。例えば反応混合物に水を加え、
酢酸エチル等の適当な有機溶剤で抽出し、抽出物から溶
剤を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィー等で精
製することによって所望の生成物を得ることができる。

前記式（Ｉ）においてＹが水酸基を示す場合の化合物は
、前記式（ｎ）においてＹ′が式は前述したものと同一
意義を有する）を有する基である場合の化合物を上記の
方法で酸化し、得られた生成物を常法に従って加水分解
することによって得られる。

クメンヒドロキシ化合物（ｎ）は、一般式（ｍ）〔式中
ＸおよびＹ′は前述したものと同一意義を有し、Ｚはハ
ロゲン原子を示す〕 で示されるフェニル化合物をｎ−ブチルリチウム（また
マグネシウム）、次いでアセトンと反応させることによ
って得られる。この反応は通常のグリニヤール反応と同
様の条件で実施される。例えばテトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル等の適当な有機溶媒中、両化合物を一７
８℃（ローブチルリチウムの場合）または室温ないし還
流下（マグネシウムの場合）で反応させ、次いでアセト
ンを加えることによって化合物（ｎ）が得られる。

本発明のクメンヒドロペルオキシド化合物（Ｉ）は、前
述したように、過酸化物活性化物質の測定における過酸
化物として使用され、特に尿、糞便、嘔吐物中の潜血の
検出に有利に使用される。

かかる潜血検出用試験具は、本発明のクメンヒドロペル
オキシド化合物（Ｉ）及び呈色指示薬ならびに必要によ
り緩衝剤、湿潤剤、活性剤、安定剤および溶剤からなる
組成物を含浸する担体からなる。

指示薬としては酸化されて呈色するいわゆる酸化指示薬
とよばれるものが使用され、その例としてオルトトリジ
ン、ベンジジン、ロイコマラカイトグリーン等があげら
れる。

緩衝剤は試験具上のｐＨ値を一定に保つために使用され
、例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩、コハク酸塩のような
試験具を試料中に浸漬した際のｐＨ値が４〜８の範囲に
維持できるようなものが好ましい。湿潤剤は試験具を試
料中に浸したとき、試料液が試験具に均一に湿潤するよ
うに使用され、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコ
ハク酸ナトリウム等の界面活性剤が好適に使用される。

活性剤は試験具上での呈色反応の感度を高めるために用
いられ、３−アミノキノリン、キニン、イソキノリン等
が好ましい。安定剤は試験具から試験薬の流出を防止す
るために粘稠剤が使用され、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等の重合
物あるいはゼラチン、アラビアゴム等が好ましい。溶剤
は上記薬剤の混合物が容易に溶けるものであればよく、
有利にはエチルアルコール、アセトン、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム等が使用される。担体としてはン戸
紙、ガラス繊維、プラスチック素材からなる不織布が好
適であり、上記溶剤に溶けたり反応したすせず、かつ上
記組成物を吸収するものであればよい。

上記試験組成物および試験具に用いられるクメンヒドロ
ペルオキシド化合物およびその他の試薬の量は特に重要
ではなく、従来のものに準じて適宜決定される。即ち、
検出対象の過酸化物活性化物質に対して反応させ、呈色
反応を起させるに十分な量が選択される。

次に実施例、参考例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明する。

、（以下余白） 実施例　１ ｌ−（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−２−〔４−（
α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕エタン アルゴン雰囲気下、４−ブロモフェネチルアルコール１
．６７ｇ　（８，３１ｓｓｏｌ）のピリジン（５０ｍｌ
）溶液にｔ−ブチルジフェニルシリルクロライド２．２
８ｇ　（８Ｊｌｓ■ｏｆ）を加え、室温にて１７時間反
応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった
。有機層を水洗した後、減圧濃縮すると、１−（ｔ−ブ
チルジフェニルシロキシ）−２−（４−ブロモフェニル
）エタン２．５９ｇ　（８，２１ｓｓｏｌ）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物２．５９ｇ　（８，２１
■■ｏｆ）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液
にｔ−ブチルリチウムの１．７０Ｍペンタン溶液（５，
７９ｍ１．９．８５ｍ１１０１）を−７８℃にて加えた
後、３０分間反応させた。その溶液にアセトン５．００
ｍ１　（８８，１ｓｓｏｌ）を加え一７８℃にて１０分
間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢
酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、
減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−
メタノール（Ｉ００：１）で溶離することにより、１−
（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−２−（４−（α−
ヒドロキシイソプロピル）フエ　　。

ニル〕エタン１．８８ｇ　（６，３２ｇｍｏｌ）を得た
。

上記ヒドロキシ化合物１．８６ｇ　（６，３２ｉａｏｌ
）にエーテル１０ｍＬ　３０％過酸化水素水溶液２０ｍ
１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え、室温にて１６時間反応
させた後、水を加え酢酸エチルにて伸出をおこなった。

有機層を水洗した後、得られる残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロ
ロメタンで溶離することにより、１−（ｔ−ブチルジフ
ェニルシロキシ）−２−（４−（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）フェニル〕エタン１．５５ｇ　（４，９
８ａｓｏｌ）を得た。

ＮＭＲ（ｐｐｍ　　、　　　ＣＤ　Ｃ１ｇ　　）７．９
５（ｓ、ｌ１１）、　７．８３〜６．９２（ｉ、１４１
１）　、　３．７８（ｔ、２１１．Ｊ’５）ｌｚ）、　
　２．８８（ｔ、２Ｈ，Ｊ−６１１ｚ）、　　１．５７
（ｓ、６１１）、　１．０３（ｓ、９１１）実施例　２ １−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−
（４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル
コブタン アルゴン雰囲気下、４−（４−ブロモフェニル）−１−
ブタノール１．８７ｇ　（８，１６ａｓｏｌ）のピリジ
ン（５０ｍｌ）溶液にｔ−ブチルジフェニルシリルクロ
ライド２．６９ｇ　（９，７９ａｓｏｌ）を加え、室温
にて１８時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽
出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮すると
、１−（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−４−（４−
ブロモフェニル）ブタン３．７４ｇ（８，０Ｏｓｍｏｌ
）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物３．７４ｇ　（８，００
ａ＋ｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶
液にｔ−ブチルリチウムの１．７０Ｍペンタン溶液（５
，８５ｍ１．９．６０ｍ５ｏｌ）を−７８’Ｃにて加え
た後、３０分間反応させた。その溶液にアセトン５．０
０ｍ１　（６ｇ、１ｓｎｏｌ）を加え、−７８℃にて１
０分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した
後、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノ
ール（Ｉ００：１）で溶離することにより、１−（ｔ−
ブチルジフェニルシロキシ）−４−［４−（α−ヒドロ
キシイソプロピル）フェニルコブタン２．８６ｇ　（８
，３７ａｓｏｌ）を得た。

アルゴン雰囲気下、上記化合物２．８８ｇ　（８，３７
ｓ−ｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液
にテトラブチルアンモニウムフルオライドの１．０　Ｍ
テトラヒドロフラン溶液（７，６４ｍ１．７．８４＋ｎ
ｏｌ）を加え、室温にて１４時間反応させた後、水を加
え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した
後、減圧濃縮すると、４−（４−（α−ヒドロキシイソ
プロピル）フェニル〕　−１−ブタノール１．２９ｇ　
（６，１８ｍ５ｏｌ）を得た。

アルゴン雰囲気下、鉱油中６０％含有の水素化ナトリウ
ム５９４　＋ｅｇ　（Ｉ４，８ｍ５ｏｌ）の乾燥ジメチ
ルホルムアミド（４０ｍｌ）溶液に上記化合物１．２９
ｇ（８，１８ｇｍｏ１）を加え４０〜５０℃にて３０分
間反応させた後、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバミン酸クロラ
イドＯＪＯｇ　（７，４２腸腸ｏｆ）を加え室温にて１
６時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。

有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。ジクロロメタンで溶離することにより、１−（Ｎ、
Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−（４−（α−
ヒドロキシイソプロピル）フェニルコブタン１．６４ｇ
　（５，８７ｓｉｏｌ）を得た。

上記ヒドロキシ化合物１．８４ｇ　（５，８７ａｓｏｌ
）にエーテル１０ｍ１．３０％過酸化水素水溶液２０ｍ
１と濃硫酸０．５０ｍ１を加え、室温にて１５時間反応
させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。

有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。酢酸エチル−ヘキサン（２：１）で溶離することに
より、１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−
４−（４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェ
ニルコブタン１．３４ｇ（４，５２ｍ５ｏｌ）を得た。

ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ５） ７．８３（ｓ、ｌＨ）、　７．３１（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、　７．０２（ｄ、２Ｈ，Ｊ−８Ｈｚ）、　４．
１７（ｔ、２Ｈ，Ｊ−６，５Ｈｚ）。

２．７８（ｓ、８Ｈ）、　２．８７（ｔ、２）１．Ｊ−
８，５１１ｚ）、　１．５５（ｓ　、　０Ｈ） （以下余白） 参考例 試験紙の製造法 溶液Ｉ クメンヒドロペルオキシド化合物（Ｉ）分子量Ｘ４．４
８Ｘ１０−３ｇ ｐ−）ルエンスルホニルーＮ−ジエチルアミド５、Ｏｇ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム１．５［エタノー
ル　　　　　１００ｍ１ ン戸紙を溶液Ｉに充分湿潤して、４０”Ｃの乾燥オーブ
ンで２０分間乾燥する。

溶液■ ア　　り　　リ　　ル　ア　　ミ　　ド　　　　　　　
　　　　　　　１０゜ポリエチレングリコール　　　　
　　　１ｏｇ：クエン酸三ナトリウム・二水和物　　　
９ｇクエン酸・−水和物　　　　　　１ｇ サ　　　　ボ　　　　ニ　　　　ン　　　　　　　　　
　ｌｏＯ＋＊ｇＥＤＴＡ　−２Ｎａ　　　　３０ｍｇ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
ｍ１溶液■で乾燥した消紙を溶液■に充分湿潤して４゜
℃の乾燥オーブンで５０分間乾燥する。

溶液■ オ　ル　　ト　　ト　　リ　　ジ　　ン　　　　　　　
　　　　１．２０゜３−アミノキノリン　　　　　０．
５ｇベ　　　　ン　　　　ゼ　　　　ン　　　　　　　
　　　　　　１００　　ｍｌ溶液■で乾燥したン戸紙を
溶液■に充分湿潤して４０℃の乾燥オーブンで１０分間
乾燥する。これを、性能評価用の試験紙として使用する
。

試験例　１ 上記試験紙の製造例で示したようにして得られた試験片
を試料中に１秒間浸漬させる。前記試験片の呈色を時間
の経過につれて所定の色調表と照らし合わせて色調表に
記された判定符号を目視により読みとる。前記色調表に
よって呈色の度合から試料中潜血の濃度を判定する。そ
の判定符号と、ヘモグロビン濃度との相関を下に示す。

表　　　　１ なお、色調表のヘモグロビン濃度と相関する色調は、過
酸化物２．５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロペ
ルオキシドを用いて前記製造例で示した方法により作製
した試験片の判定時間６０秒後の色を示している。

その結果、１−（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−２
−（４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニ
ル〕エタンは、約１０秒の判定時間で色調表に相当する
呈色をしていた。一方、クメンヒドロペルオキシドを用
いた試験紙が色調表に相当する呈色をするのに約２５抄
型した。なお色調表を作成するに用いた２、５−ジメチ
ルヘキサン−２，５−ジヒドロペルオキシドは６０秒を
要している。

以上のことから、本発明の１−　（ｔ−ブチルジフェニ
ルシロキシ）−２−（４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕エタンは、市販されている尿中潜
血測定試験紙に用いられている過酸化物２．５−ジメチ
ルヘキサン−２，５−ジヒドロペルオキシドとクメンヒ
ドロペルオキシドよりも高い感度を有していることがわ
かった。

試験例　２ ６０℃における経時変化試験をおこなった判定結果を表
２および３に示す。

（以下余白） 表２および表３から、１−　（ｔ−ブチルジフェニルシ
ロキシ）−２−［４−（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）フェニル］エタンが、経時変化安定性に優れてい
ることがわかる。

試験例　３ スティック上で、潜血測定用試験片とブドウ糖測定用試
験片が隣接している場合、ブドウ糖試験紙に変色が生ず
ることが知られている。

過酸化物として１−（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）
−２−（４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フ
ェニル〕エタンを用いて前記製造例で示した方法により
作製した試験片と２．５−ジメチルヘキサン−２，５−
ジヒドロペルオキシドを用いた試験片とを、別々のステ
ィック上に貼り、その各々のスティック上の隣接する部
位にブドウ糖試験片を貼り、４０℃にて１力月間保管し
た。その結果は、前者がブドウ糖試験片に、変色がない
のに対して、後者は変色が生じていた。このことから、
本発明の過酸化物は隣接する他の尿中試験項目への影響
が少ない。

［発明の効果］ 本発明のクメンヒドロペルオキシド化合物（Ｉ）は過酸
化物活性化物質、特に血液またはヘモグロビンの検出に
有効に利用される。即ち、有機ヒドロペルオキシド、呈
色指示薬からなる過酸化物活性化物質測定組成物におい
て有機ヒドロペルオキシドとして本発明のクメンヒドロ
ペルオキシド化合物（Ｉ）を使用すると下記の特長を有
する該測定組成物が得られる。

（Ｉ）　　経時的に安定であり、長期ｊｕノ貯蔵しても
良好な検出感度を維持することができる。

（２）尿中成分検出用多項目試験片の場合、ブドウ糖試
験片等隣接する他の試験片を変色させることがなく、性
能低下をもたらさない。

（３）従来の測定組成物より呈色反応の速度が速く、呈
色感度が高い。

このように本発明のクメンヒドロペルオキシド化合物（
Ｉ）は過酸化物活性化物質測定用の有機ヒドロペルオキ
シドとして非常に優れた性質を有している。

さらに本発明によれば、かかるクメンヒドロペルオキシ
ド化合物（Ｉ）の有利な製造法が提供される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは低級アルキレン基を示し、 Ｙは水酸基、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１、Ｒ＾
   ２及びＲ＾３ は各々独立して低級アルキル基またはフェニル基を示す
   ）を有する基、式▲数式、化学式、表等があります▼（
   式中Ｒ＾４は低級アルキル基、フェニル基、アミノ基、
   ジアルキルアミノ基またはアルコキシ基を示す）を有す
   る基、式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾
   ５及びＲ＾６は各々独立して低級アルキル基を示す）を
   有する基または式▲数式、化学式、表等があります▼（
   式中Ｒ＾７は水酸基またはアルコキシ基を示す）を有す
   る基を示す〕 で表わされるクメンヒドロペルオキシド化合物。 ２）上記式（ I ）において、Ｘが低級アルキレン基を
   示し、Ｙが式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１及びＲ
   ＾３はフェニル基を示し、Ｒ＾２は低級アルキル基を示
   す）で示される基を示す特許請求の範囲第１項に記載の
   化合物。 ３）上記式（ I ）において、Ｒ＾２がｔ−ブチル基を
   示す特許請求の範囲第２項に記載の化合物。 ４）上記式（ I ）において、Ｘが低級アルキレン基を
   示し、Ｙが式▲数式、化学式、表等があります▼（式中
   Ｒ＾５及びＲ＾６は低級アルキル基を示す）で示される
   基を示す特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５）上記式（ I ）において、Ｒ＾５及びＲ＾６がメチ
   ル基を示す特許請求の範囲第４項に記載の化合物。 ６）上記式（ I ）においてＸがエチレン基を示す特許
   請求の範囲第１項乃至第５項のいずれか１項に記載の化
   合物。 ７）上記式（ I ）において、Ｘがブチレン基を示す特
   許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれか１項に記載の
   化合物。 ８）１−（ｔ−ブチルジフェニルシロキシ）−２−〔４
   −（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕エ
   タンまたは １−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−〔
   ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕
   ブタンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘは低級アルキレン基を示し、 Ｙ′は 式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２及び Ｒ＾３は各々独立して低級アルキル基またはフェニル基
   を示す）を有する基、 式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾４は低
   級アルキル 基、フェニル基、アミノ基、ジアルキルア ミノ基またはアルコキシ基を示す）を有す る基、 式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾５及び
   Ｒ＾６は各々 独立して低級アルキル基を示す）を有する基または 式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾７は水
   酸基または アルコキシ基を示す）を有する基を示す〕 で表わされるクメンヒドロキシ化合物を過酸化水素水溶
   液で酸化し、必要に応じて加水分解することを特徴とす
   る 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｘは前述したものと同一意義を有し、ＹはＹ′（
   Ｙ′は前述したものと同一意義を有する）または水酸基
   を示す〕 で表わされるクメンヒドロペルオキシド化合物の製造法
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