JPH0827280B2 - 試験組成物およびそれを担持した試験具 - Google Patents
試験組成物およびそれを担持した試験具Info
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- JPH0827280B2 JPH0827280B2 JP62137636A JP13763687A JPH0827280B2 JP H0827280 B2 JPH0827280 B2 JP H0827280B2 JP 62137636 A JP62137636 A JP 62137636A JP 13763687 A JP13763687 A JP 13763687A JP H0827280 B2 JPH0827280 B2 JP H0827280B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は過酸化物活性化物質測定用試験組成物および
それを担持した試験具に関する。さらに詳しくは本発明
は有機ヒドロペルオキシドとしてビス（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）フェニル化合物を使用した上記試
験組成物および試験具に関する。本発明によって提供さ
れる組成物および試験具は過酸化物活性化物質例えば血
液またはヘモグロビンの検出に有効に利用される。
それを担持した試験具に関する。さらに詳しくは本発明
は有機ヒドロペルオキシドとしてビス（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）フェニル化合物を使用した上記試
験組成物および試験具に関する。本発明によって提供さ
れる組成物および試験具は過酸化物活性化物質例えば血
液またはヘモグロビンの検出に有効に利用される。
尿、糞便または嘔吐物等の中に血液またはヘモグロビ
ンが含まれている場合には腎臓、胃、腸等泌尿器または
消化器系において炎症、潰瘍等の何らかの疾病が進行し
ているものと推定しうる。従ってこれらの疾病を速やか
に診断、治療するためには上記尿、糞便、嘔吐物等中の
血液またはヘモグロビン（潜血）を正確に検出すること
が重要である。本発明の組成物および試験具はこのよう
な潜血の検査に好適に使用される。
ンが含まれている場合には腎臓、胃、腸等泌尿器または
消化器系において炎症、潰瘍等の何らかの疾病が進行し
ているものと推定しうる。従ってこれらの疾病を速やか
に診断、治療するためには上記尿、糞便、嘔吐物等中の
血液またはヘモグロビン（潜血）を正確に検出すること
が重要である。本発明の組成物および試験具はこのよう
な潜血の検査に好適に使用される。
［従来技術およびその問題点］ 潜血検出用試験具は、有機ヒドロペルオキシド、呈色
指示薬および必要により緩衝剤、湿潤剤、活性剤および
安定剤を含浸する担体からなり、試料中にヘモグロビン
が存在すると有機ヒドロペルオキシドが活性化されて発
生期の酸素を生じ、これによって指示薬が酸化されて発
色する。有機ヒドロペルオキシドとして従来2,5−ジメ
チルヘキサン−2,5−ジヒドロペルオキシドおよびクメ
ンヒドロペルオキシドが知られている。これらの過酸化
物は実用化されてはいるが経時的安定性がないため検出
感度の低下が著しいこと、ビタミンＣが試料尿中に含ま
れている場合に偽陰性と判断されること、尿中成分検出
用多項目試験片の場合、隣接する他の試験片を変色さ
せ、性能低下をもたらすこと、呈色感度が低いこと等の
欠点がある。これらの欠点を改良したヒドロペルオキシ
ドとして近年クメンヒドロペルオキシドのベンゼン環に
C1-6アルキル基、Cl,Br,I,NO2またはカルボキシル基が
置換した化合物が提案されている（特開昭59-190663号
公報）。この過酸化物は従来のものよりかなり改善され
てはいるが経時的安定性が充分満足できるものではなか
った。
指示薬および必要により緩衝剤、湿潤剤、活性剤および
安定剤を含浸する担体からなり、試料中にヘモグロビン
が存在すると有機ヒドロペルオキシドが活性化されて発
生期の酸素を生じ、これによって指示薬が酸化されて発
色する。有機ヒドロペルオキシドとして従来2,5−ジメ
チルヘキサン−2,5−ジヒドロペルオキシドおよびクメ
ンヒドロペルオキシドが知られている。これらの過酸化
物は実用化されてはいるが経時的安定性がないため検出
感度の低下が著しいこと、ビタミンＣが試料尿中に含ま
れている場合に偽陰性と判断されること、尿中成分検出
用多項目試験片の場合、隣接する他の試験片を変色さ
せ、性能低下をもたらすこと、呈色感度が低いこと等の
欠点がある。これらの欠点を改良したヒドロペルオキシ
ドとして近年クメンヒドロペルオキシドのベンゼン環に
C1-6アルキル基、Cl,Br,I,NO2またはカルボキシル基が
置換した化合物が提案されている（特開昭59-190663号
公報）。この過酸化物は従来のものよりかなり改善され
てはいるが経時的安定性が充分満足できるものではなか
った。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記の欠点のない試験組成物および試験具を
提供せんとするものであり、本発明は下記の試験組成物
および試験具よりなる。
提供せんとするものであり、本発明は下記の試験組成物
および試験具よりなる。
１） 一般式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一または異なって水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基またはニ
トロ基を示し、Ｘは下記の式で示される鎖中にエーテル
基および（または）フェニレン基を含むことのあるアル
キレン基を示す。〕 で示されるビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフ
ェニル）化合物および酸化呈色指示薬を含有する過酸化
物活性化物質測定用試験組成物。
級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基またはニ
トロ基を示し、Ｘは下記の式で示される鎖中にエーテル
基および（または）フェニレン基を含むことのあるアル
キレン基を示す。〕 で示されるビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフ
ェニル）化合物および酸化呈色指示薬を含有する過酸化
物活性化物質測定用試験組成物。
−CH2OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2−， −CH2OCH2CH2OCH2− ２） ビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフェニ
ル）化合物が1,3−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）フェニル〕プロパン、 2,2−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−3,5,,8−トリオキサノナン、 1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−４−ヒドロキシヘプタン、 ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
エーテル、 1,12−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11−テトラオキサドデカン、 1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘ
ネイコサン、 ポリエチレングチコールビス〔４−（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）ベンジル〕エーテル、 1,14−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,13−ジオキサトラデカン、 1,4−ビス［３−〔４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕−２−オキサプロピル］ベンゼ
ン、 1,13−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサトリ
デカン、 1,6−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5−ジオキサヘプタン、 ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシイソプ
ロピル）ベンジル〕エーテル、 1,9−ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）フェニル〕−2,5,8−トリオキサノナ
ン、または 1,21−ビス〔４（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）−２−メチルフェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘ
プタオキサヘネイコサン である第１項記載の組成物。
ル）化合物が1,3−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）フェニル〕プロパン、 2,2−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−3,5,,8−トリオキサノナン、 1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−４−ヒドロキシヘプタン、 ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
エーテル、 1,12−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11−テトラオキサドデカン、 1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘ
ネイコサン、 ポリエチレングチコールビス〔４−（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）ベンジル〕エーテル、 1,14−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,13−ジオキサトラデカン、 1,4−ビス［３−〔４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕−２−オキサプロピル］ベンゼ
ン、 1,13−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサトリ
デカン、 1,6−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5−ジオキサヘプタン、 ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシイソプ
ロピル）ベンジル〕エーテル、 1,9−ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）フェニル〕−2,5,8−トリオキサノナ
ン、または 1,21−ビス〔４（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）−２−メチルフェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘ
プタオキサヘネイコサン である第１項記載の組成物。
３） 酸化呈色指示薬がオルトトリジン、ベンジジンま
たはロイコマラカイドグリーンである第１項または第２
項に記載の組成物。
たはロイコマラカイドグリーンである第１項または第２
項に記載の組成物。
４） 一般式 〔式中、R1およびR2は同一または異なって水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基またはニ
トロ基を示し、Ｘは前述した式で示される鎖中にエーテ
ル基および（または）フェニレン基を含むことのあるア
ルキレン基を示す。〕 で示されるビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフ
ェニル）化合物および酸化呈色指示薬を含有する組成物
を担体に担持させた過酸化物活性化物質測定用試験具。
級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基またはニ
トロ基を示し、Ｘは前述した式で示される鎖中にエーテ
ル基および（または）フェニレン基を含むことのあるア
ルキレン基を示す。〕 で示されるビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフ
ェニル）化合物および酸化呈色指示薬を含有する組成物
を担体に担持させた過酸化物活性化物質測定用試験具。
５） 担体が紙、ガラス繊維またはプラスチック素材
からなる不織布である第４項記載の試験具。上記式
（Ｉ）において、R1およびR2は同一または異なって水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基
またはニトロ基を示し、Ｘは前述した式で示される鎖中
にエーテル基および（または）フェニレン基を含むこと
のあるアルキレン基を示す。
からなる不織布である第４項記載の試験具。上記式
（Ｉ）において、R1およびR2は同一または異なって水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基
またはニトロ基を示し、Ｘは前述した式で示される鎖中
にエーテル基および（または）フェニレン基を含むこと
のあるアルキレン基を示す。
アルキレン基は直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよ
く、その鎖中に１以上好ましくは１〜７個のエーテル基
を含んでいるのが望ましい。さらに該アルキル基はその
鎖中にフェニレン基を有していてもよい。該アルキレン
基はさらに前記呈色指示薬の発色を阻げない置換基、例
えばハロゲン原子（Cl,Br,I）、ニトロ基、水酸基、ス
ルホン基、カルボキシル基、アミド基、フェニル基、置
換フェニル基等によって置換されていてもよい。
く、その鎖中に１以上好ましくは１〜７個のエーテル基
を含んでいるのが望ましい。さらに該アルキル基はその
鎖中にフェニレン基を有していてもよい。該アルキレン
基はさらに前記呈色指示薬の発色を阻げない置換基、例
えばハロゲン原子（Cl,Br,I）、ニトロ基、水酸基、ス
ルホン基、カルボキシル基、アミド基、フェニル基、置
換フェニル基等によって置換されていてもよい。
上記アルキレン基の好ましい例としては、 トリメチレン、 2,2−（3,5,8−トリオキサ）ノナニレン、 1,7（４−ヒドロキシ）ペプタニレン、 1,3−（２−オキサ）プロピレン、 1,12−（2,5,8,11−テトラオキサ）デカニレン、 1,21−（2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサ）ヘネイ
コサニレン、 ポリエチレングリコリル（重合度の平均値13）、 1,14−（2,13−ジオキサ）テトラデカニレン、 ［1,4−ビス〔１−（２−オキサ−３−プロピレ
ン）〕フェニル］、 1,13−（７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサ）トリデカ
ニレン、 1,6−（2,5−ジオキサ）ヘプタニレン等があげられ
る。
コサニレン、 ポリエチレングリコリル（重合度の平均値13）、 1,14−（2,13−ジオキサ）テトラデカニレン、 ［1,4−ビス〔１−（２−オキサ−３−プロピレ
ン）〕フェニル］、 1,13−（７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサ）トリデカ
ニレン、 1,6−（2,5−ジオキサ）ヘプタニレン等があげられ
る。
本発明において使用されるビス（α−ヒドロペルオキ
シイソプロピル）フェニル化合物の代表的な化合物とし
ては以下のものがあげられる。
シイソプロピル）フェニル化合物の代表的な化合物とし
ては以下のものがあげられる。
1,3−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕プロパン、 2,2−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−3,5,,8−トリオキサノナン、 1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−４−ヒドロキシヘプタン、 ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
エーテル、 1,12−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11−テトラオキサドデカン、 1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘ
ネイコサン、 ポリエチレングリコールビス〔４−（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）ベンジル〕エーテル、 1,14−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,13−ジオキサテトラデカン、 1,4−ビス［３−〔４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕−２−オキサプロピル］ベンゼ
ン、 1,13−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサトリ
デカン、 1,6−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5−ジオキサヘプタン、 ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシイソプ
ロピル）ベンジル〕エーテル、 1,9−ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）フェニル〕−2,5,8−トリオキサノナ
ン、または 1,21−ビス〔４（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）−２−メチルフェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘ
プタオキサヘネイコサン。
ル）フェニル〕プロパン、 2,2−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−3,5,,8−トリオキサノナン、 1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−４−ヒドロキシヘプタン、 ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
エーテル、 1,12−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11−テトラオキサドデカン、 1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘ
ネイコサン、 ポリエチレングリコールビス〔４−（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）ベンジル〕エーテル、 1,14−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,13−ジオキサテトラデカン、 1,4−ビス［３−〔４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕−２−オキサプロピル］ベンゼ
ン、 1,13−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサトリ
デカン、 1,6−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5−ジオキサヘプタン、 ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシイソプ
ロピル）ベンジル〕エーテル、 1,9−ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）フェニル〕−2,5,8−トリオキサノナ
ン、または 1,21−ビス〔４（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）−２−メチルフェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘ
プタオキサヘネイコサン。
前記式（Ｉ）で示されるビス（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピルフェニル）化合物は新規化合物であって、 一般式 〔式中、R1，R2およびＸは前記定義の通りである〕 で示されるビス（α−ヒドロキシイソプロピルフェニ
ル）化合物を酸性条件下で過酸化水素水溶液で酸化する
ことによって製造される。好ましくはビス（α−ヒドロ
キシイソプロピルフェニル）化合物（II）をエーテル等
の適当な有機溶剤にとかし、この溶液に30％過酸化水素
水溶液および少量の鉱酸、例えば硫酸または塩酸を加え
室温で十数時間反応させる。反応終了後所望の生成物は
常法に従って反応混合物中から採取される。例えば反応
混合物に水を加え、酢酸エチル等の適当な有機溶剤で抽
出し、抽出物から溶剤を留去し、残留物をカラムクロマ
トグラフィー等で精製することによって所望の生成物を
得ることができる。
イソプロピルフェニル）化合物は新規化合物であって、 一般式 〔式中、R1，R2およびＸは前記定義の通りである〕 で示されるビス（α−ヒドロキシイソプロピルフェニ
ル）化合物を酸性条件下で過酸化水素水溶液で酸化する
ことによって製造される。好ましくはビス（α−ヒドロ
キシイソプロピルフェニル）化合物（II）をエーテル等
の適当な有機溶剤にとかし、この溶液に30％過酸化水素
水溶液および少量の鉱酸、例えば硫酸または塩酸を加え
室温で十数時間反応させる。反応終了後所望の生成物は
常法に従って反応混合物中から採取される。例えば反応
混合物に水を加え、酢酸エチル等の適当な有機溶剤で抽
出し、抽出物から溶剤を留去し、残留物をカラムクロマ
トグラフィー等で精製することによって所望の生成物を
得ることができる。
ビス（α−ヒドロキシイソプロピルフェニル）化合物
（II）は一般式（III） 〔式中、R1，R2およびＸは前記定義の通りであり、Ｙは
ハロゲン原子を示す〕 で示されるビス（フェニル）化合物をｎ−ブチルリチウ
ム（またはマグネシウム）、次いでアセトンと反応させ
ることによって得られる。この反応は通常のグリニヤ反
応と同様の条件で実施される。例えばテトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル等の適当な有機溶媒中、両化合物
を−78℃（ｎ−ブチルリチウムの場合）または室温ない
し還流下（マグネシウムの場合）で反応させ、次いでア
セトンを加えることによって化合物（II）が得られる。
（II）は一般式（III） 〔式中、R1，R2およびＸは前記定義の通りであり、Ｙは
ハロゲン原子を示す〕 で示されるビス（フェニル）化合物をｎ−ブチルリチウ
ム（またはマグネシウム）、次いでアセトンと反応させ
ることによって得られる。この反応は通常のグリニヤ反
応と同様の条件で実施される。例えばテトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル等の適当な有機溶媒中、両化合物
を−78℃（ｎ−ブチルリチウムの場合）または室温ない
し還流下（マグネシウムの場合）で反応させ、次いでア
セトンを加えることによって化合物（II）が得られる。
本発明において使用されるビス（α−ヒドロペルオキ
シイソプロピルフェニル）化合物（Ｉ）は前述したよう
に過酸化物活性化物質の測定における過酸化物として使
用され、特に尿、糞便、嘔吐物中の潜血の検出に有利に
使用される。
シイソプロピルフェニル）化合物（Ｉ）は前述したよう
に過酸化物活性化物質の測定における過酸化物として使
用され、特に尿、糞便、嘔吐物中の潜血の検出に有利に
使用される。
かかる潜血検出用試験具は、ビス（α−ヒドロペルオ
キシイソプロピルフェニル）化合物（Ｉ）および酸化指
示薬ならびに必要により緩衝剤、湿潤剤、活性剤、安定
剤および溶剤からなる組成物を含浸する担体からなる。
キシイソプロピルフェニル）化合物（Ｉ）および酸化指
示薬ならびに必要により緩衝剤、湿潤剤、活性剤、安定
剤および溶剤からなる組成物を含浸する担体からなる。
指示薬としては酸化されて呈色するいわゆる酸化指示
薬と呼ばれるものが使用され、その例としてオルトトリ
ジン、ベンジジン、ロイコマラカイドグリーン等があげ
られる。
薬と呼ばれるものが使用され、その例としてオルトトリ
ジン、ベンジジン、ロイコマラカイドグリーン等があげ
られる。
緩衝剤は試験具上のpH値を一定に保つために使用さ
れ、例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩、コハク酸塩のよう
な試験具を試料中に浸漬した際のpH値が４〜８の範囲に
維持できるようなものが好ましい。湿潤剤は試験具を試
料中に浸したとき、試料液が試験具に均一に湿潤するよ
うに使用され、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコ
ハク酸ナトリウム等の界面活性剤が好適に使用される。
活性剤は試験具上での呈色反応の感度を高めるために用
いられ、３−アミノキノリン、キニン、イソキノリン等
が好ましい。安定剤は試験具から試験薬の流出を防止す
るために粘稠剤が使用され、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等の重合
物あるいはゼラチン、アラビアゴム等が好ましい。溶剤
は上記薬剤の混合物が容易に溶けるものであればよく、
有利にはエチルアルコール、アセトン、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム等が使用される。担体としては
紙、ガラス繊維、プラスチック素材からなる不織布が好
適であり、上記溶剤に溶けたり反応したりせず、かつ上
記組成物を吸収するものであればよい。
れ、例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩、コハク酸塩のよう
な試験具を試料中に浸漬した際のpH値が４〜８の範囲に
維持できるようなものが好ましい。湿潤剤は試験具を試
料中に浸したとき、試料液が試験具に均一に湿潤するよ
うに使用され、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコ
ハク酸ナトリウム等の界面活性剤が好適に使用される。
活性剤は試験具上での呈色反応の感度を高めるために用
いられ、３−アミノキノリン、キニン、イソキノリン等
が好ましい。安定剤は試験具から試験薬の流出を防止す
るために粘稠剤が使用され、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等の重合
物あるいはゼラチン、アラビアゴム等が好ましい。溶剤
は上記薬剤の混合物が容易に溶けるものであればよく、
有利にはエチルアルコール、アセトン、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム等が使用される。担体としては
紙、ガラス繊維、プラスチック素材からなる不織布が好
適であり、上記溶剤に溶けたり反応したりせず、かつ上
記組成物を吸収するものであればよい。
上記試験組成物および試験具に用いられるビス（α−
ヒドロペルオキシイソプロピルフェニル）化合物および
その他の試薬の量は特に重要ではなく、従来のものに準
じて適宜決定される。即ち、検出対象の過酸化物活性化
物質に対して反応させ、呈色反応を起させるに十分な量
が選択される。
ヒドロペルオキシイソプロピルフェニル）化合物および
その他の試薬の量は特に重要ではなく、従来のものに準
じて適宜決定される。即ち、検出対象の過酸化物活性化
物質に対して反応させ、呈色反応を起させるに十分な量
が選択される。
次に参考例、実施例および試験例を示して本発明をさ
らに具体的に説明する。
らに具体的に説明する。
参考例１ 1,3−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕プロパン ４′−ブロモアセトフェノン3.40g（17.1mmol）のエ
タノール（140ml）溶液に４−ブロモベンズアルデヒド
3.80g（20.5mmol）を加え、さらに、水酸化ナトリウム
4.19g（105mmol）の水溶液（14ml）を０℃にて加えた。
室温にて１時間反応させたのち、生成した沈澱を過に
より集め、冷却したジクロロメタンで洗った。得られた
結晶は5.30g（14.5mmol）であった。
ル）フェニル〕プロパン ４′−ブロモアセトフェノン3.40g（17.1mmol）のエ
タノール（140ml）溶液に４−ブロモベンズアルデヒド
3.80g（20.5mmol）を加え、さらに、水酸化ナトリウム
4.19g（105mmol）の水溶液（14ml）を０℃にて加えた。
室温にて１時間反応させたのち、生成した沈澱を過に
より集め、冷却したジクロロメタンで洗った。得られた
結晶は5.30g（14.5mmol）であった。
上記化合物5.30g（14.5mmol）のトルエン（50ml）溶
液に、パラジウム−炭素1.20gを加え水素雰囲気下で激
しく撹拌した。室温で６時間反応させた後に、不溶物を
過で除き、得られる溶液を、減圧濃縮した。
液に、パラジウム−炭素1.20gを加え水素雰囲気下で激
しく撹拌した。室温で６時間反応させた後に、不溶物を
過で除き、得られる溶液を、減圧濃縮した。
得られる化合物4.68gにメタノール（100ml）を加え水
素化ホウ素ナトリウム1.53g（40.4mmol）を０℃にて加
え、室温にて３時間反応させた。その溶液に水を加え酢
酸エチルにて抽出をおこない、有機層を水洗した後、減
圧濃縮した。得られる化合物4.51gに再びトルエン（50m
l）を加え、さらに、パラジウム−炭素1.05gを加え水素
雰囲気下で激しく撹拌した。室温で10時間反応させた後
に、不溶物を過で除き得られる溶液を減圧濃縮した。
得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て、分離精製し1,3−ビス（４−ブロモフェニル）プロ
パン692mg（1.95mmol）を得た。
素化ホウ素ナトリウム1.53g（40.4mmol）を０℃にて加
え、室温にて３時間反応させた。その溶液に水を加え酢
酸エチルにて抽出をおこない、有機層を水洗した後、減
圧濃縮した。得られる化合物4.51gに再びトルエン（50m
l）を加え、さらに、パラジウム−炭素1.05gを加え水素
雰囲気下で激しく撹拌した。室温で10時間反応させた後
に、不溶物を過で除き得られる溶液を減圧濃縮した。
得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て、分離精製し1,3−ビス（４−ブロモフェニル）プロ
パン692mg（1.95mmol）を得た。
次に上記化合物692mg（1.95mmol）の乾燥テトラヒド
ロフラン（14ml）溶液にｎ−ブチルリチウムの1.60Mヘ
キサン溶液（3.00ml,4.80mmol）を−78℃にて加えた
後、30分間反応させた。その溶液にアセトン1.50ml（2
0.4mmol）を加え−78℃にて10分間反応させた後、飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をお
こなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製
をおこなった。ジクロロメタン−メタノール（25:1）で
溶離することにより1,3−ビス〔４−（α−ヒドロキシ
イソプロピル）フェニル〕プロパン505mg（1.62mmol）
を得た。
ロフラン（14ml）溶液にｎ−ブチルリチウムの1.60Mヘ
キサン溶液（3.00ml,4.80mmol）を−78℃にて加えた
後、30分間反応させた。その溶液にアセトン1.50ml（2
0.4mmol）を加え−78℃にて10分間反応させた後、飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をお
こなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製
をおこなった。ジクロロメタン−メタノール（25:1）で
溶離することにより1,3−ビス〔４−（α−ヒドロキシ
イソプロピル）フェニル〕プロパン505mg（1.62mmol）
を得た。
そして、上記化合物505mg（1.62mmol）にエーテル5m
l、30％過酸化水素水溶液10mlと濃硫酸0.25mlを加え、
室温にて18時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:1）
で溶離することにより1,3−ビス〔４−（α−ヒドロペ
ルオキシイソプロピル）フェニル〕プロパン510mg（1.4
8mmol）を得た。
l、30％過酸化水素水溶液10mlと濃硫酸0.25mlを加え、
室温にて18時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:1）
で溶離することにより1,3−ビス〔４−（α−ヒドロペ
ルオキシイソプロピル）フェニル〕プロパン510mg（1.4
8mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.05（s,2H）,7.36〜7.02（m,8H）,2.63〜2.31（m,4
H）,2.14〜1.86（m,2H）,1.53（s.12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例２ 2,2−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−3,5,8−トリオキサノナン アルゴン雰囲気下、1,1−ビス（４−ブロモフェニ
ル）エタノール6.43g（18.1mmol）の乾燥ジクロロメタ
ン（50ml）溶液にβ−メトキシエトキシメチルクロライ
ド2.50ml（21.9mmol）とN,N−ジイソプロピルエチルア
ミン4.8ml（27.6mmol）を加え、15時間還流させた。
H）,2.14〜1.86（m,2H）,1.53（s.12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例２ 2,2−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−3,5,8−トリオキサノナン アルゴン雰囲気下、1,1−ビス（４−ブロモフェニ
ル）エタノール6.43g（18.1mmol）の乾燥ジクロロメタ
ン（50ml）溶液にβ−メトキシエトキシメチルクロライ
ド2.50ml（21.9mmol）とN,N−ジイソプロピルエチルア
ミン4.8ml（27.6mmol）を加え、15時間還流させた。
その溶液に水を加えジクロロメタンにて抽出をおこな
い、有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製し、ジク
ロロメタンで溶離することにより2,2−（４−ブロモフ
ェニル）3,5,8−トリオキサノナン6.55g（14.8mmol）を
得た。
い、有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製し、ジク
ロロメタンで溶離することにより2,2−（４−ブロモフ
ェニル）3,5,8−トリオキサノナン6.55g（14.8mmol）を
得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物6.55g（14,8mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（200ml）溶液にｎ−ブチルリ
チウムの1.60Mヘキサン溶液（23.0ml、36.8mmol）を−7
8℃にて加えた後、30分反応させた。その溶液に、アセ
トン11.0ml（150mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（50:1）で溶離することにより2,2−〔４−（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）フェニル〕−3,5,8−トリオキ
サノナン4.67g（11.6mmol）を得た。
乾燥テトラヒドロフラン（200ml）溶液にｎ−ブチルリ
チウムの1.60Mヘキサン溶液（23.0ml、36.8mmol）を−7
8℃にて加えた後、30分反応させた。その溶液に、アセ
トン11.0ml（150mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（50:1）で溶離することにより2,2−〔４−（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）フェニル〕−3,5,8−トリオキ
サノナン4.67g（11.6mmol）を得た。
上記ヒドロキシ化合物4.67g（11.6mmol）にエーテル2
0ml、30％過酸化水素溶液40mlと濃硫酸1.00mlを加え、
室温にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:1）
で溶離することにより2,2−〔４−（α−ヒドロペルオ
キシイソプロピル）フェニル〕−3,5,8−トリオキサノ
ナン4.08g（9.40mmol）を得た。
0ml、30％過酸化水素溶液40mlと濃硫酸1.00mlを加え、
室温にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:1）
で溶離することにより2,2−〔４−（α−ヒドロペルオ
キシイソプロピル）フェニル〕−3,5,8−トリオキサノ
ナン4.08g（9.40mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.05（s,2H）,7.51〜7.22（m,8H）,4.68（s,2H）,3.83
〜3.33（m,4H）,3.32（s,3H）,1.92（s,3H）,1.51（s,1
2H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3320 参考例３ 1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−４−ヒドロキシヘプタン アルゴン雰囲気下、リチウムアルミニウムヒドライド
3.06g（80.5mmol）の乾燥ジエチルエーテル（150ml）溶
液に、ジエチル４−オキソピメレート4.13g（17.9mmo
l）を、０℃にて加え室温でに18時間反応させた。その
反応液を０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え生成した沈澱物を過により除いた。得られる
溶液を減圧濃縮し、その残渣を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製した。
〜3.33（m,4H）,3.32（s,3H）,1.92（s,3H）,1.51（s,1
2H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3320 参考例３ 1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−４−ヒドロキシヘプタン アルゴン雰囲気下、リチウムアルミニウムヒドライド
3.06g（80.5mmol）の乾燥ジエチルエーテル（150ml）溶
液に、ジエチル４−オキソピメレート4.13g（17.9mmo
l）を、０℃にて加え室温でに18時間反応させた。その
反応液を０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え生成した沈澱物を過により除いた。得られる
溶液を減圧濃縮し、その残渣を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製した。
ジクロロメタン−メタノール（5:1）で溶離すること
により1,4,7−ヘプタトリオール1.62g（10.9mmol）を得
た。
により1,4,7−ヘプタトリオール1.62g（10.9mmol）を得
た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物1.62g（10.9mmol）の
乾燥ピリジン（100ml）溶液にｐ−トルエンスルホニル
クロライド4.57g（24.0mmol）を室温にて加えて20時間
反応させた。
乾燥ピリジン（100ml）溶液にｐ−トルエンスルホニル
クロライド4.57g（24.0mmol）を室温にて加えて20時間
反応させた。
その溶液に水を加え、ジクロロメタンで抽出をおこな
い、有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製しジクロ
ロメタン−メタノール（100:1）で溶離することにより
1,7−ビス（ｐ−トルエンスルホキシ）−４−ヘプタノ
ール3.58g（7.85mmol）を得た。
い、有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製しジクロ
ロメタン−メタノール（100:1）で溶離することにより
1,7−ビス（ｐ−トルエンスルホキシ）−４−ヘプタノ
ール3.58g（7.85mmol）を得た。
上記化合物3.58g（7.85mmol）の乾燥ジメチルホルム
アミド（100ml）溶液にtert−ブチルジフェニルシリル
クロライド2.39g（8.70mmol）とイミダゾール1.42g（2
0.8mmol）を加え、室温で８時間反応させた。その溶液
に水を加え、ベンゼンで抽出をおこない、有機層を水洗
し減圧濃縮した。得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製しジクロロメタン−ヘキサ
ン（1:1）溶離液から1,7−ビス（ｐ−トルエンスルホキ
シ）−４−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）ヘプタ
ン4.74g（6.85mmol）を得た。
アミド（100ml）溶液にtert−ブチルジフェニルシリル
クロライド2.39g（8.70mmol）とイミダゾール1.42g（2
0.8mmol）を加え、室温で８時間反応させた。その溶液
に水を加え、ベンゼンで抽出をおこない、有機層を水洗
し減圧濃縮した。得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製しジクロロメタン−ヘキサ
ン（1:1）溶離液から1,7−ビス（ｐ−トルエンスルホキ
シ）−４−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）ヘプタ
ン4.74g（6.85mmol）を得た。
次に、上記化合物4.74g（6.85mmol）のアセトン（200
ml）溶液にヨウ化ナトリウム4.18g（27.9mmol）を加え1
8時間還流させた。その溶液に水を加えベンゼンにて抽
出をおこない、有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精
製し、ジクロロメタン−ヘキサン（1:5）溶離液から1,7
−ジヨード−４−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）
ヘプタン3.44g（5.68mmol）を得た。
ml）溶液にヨウ化ナトリウム4.18g（27.9mmol）を加え1
8時間還流させた。その溶液に水を加えベンゼンにて抽
出をおこない、有機層を水洗し減圧濃縮した。得られる
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精
製し、ジクロロメタン−ヘキサン（1:5）溶離液から1,7
−ジヨード−４−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）
ヘプタン3.44g（5.68mmol）を得た。
アルゴン雰囲気下、1,4−ジ−ブロモベンゼン3.42g
（14.5mmol）の乾燥テトラヒドロフラン（100ml）溶液
に、ｎ−ブチルリチウムの1.60Mヘキサン溶液（9.10m
l、14.6mmol）を−78℃にて加えたのち、30分間反応さ
せた。その溶液に、先の1,7−ジヨード−４−（tert−
ブチルジフェニルシロキシ）ヘプタン3.44g（5.68mmo
l）の乾燥テトラニドロフラン溶液（35ml）を加え、−7
8℃から室温へと９時間かけて温度をあげ、さらに、室
温にて、15時間反応させた。その反応液に飽和塩化アン
モニウム水溶液を加え、ベンゼンにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗し、減圧濃縮して得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに分離精製し、ジクロ
ロメタン−ヘキサン（1:5）溶離液から1,7−ビス（４−
ブロモフェニル）−４−（tert−ブチルジフェニルシロ
キシ）ヘプタン1.05g（1.58mmol）を得た。
（14.5mmol）の乾燥テトラヒドロフラン（100ml）溶液
に、ｎ−ブチルリチウムの1.60Mヘキサン溶液（9.10m
l、14.6mmol）を−78℃にて加えたのち、30分間反応さ
せた。その溶液に、先の1,7−ジヨード−４−（tert−
ブチルジフェニルシロキシ）ヘプタン3.44g（5.68mmo
l）の乾燥テトラニドロフラン溶液（35ml）を加え、−7
8℃から室温へと９時間かけて温度をあげ、さらに、室
温にて、15時間反応させた。その反応液に飽和塩化アン
モニウム水溶液を加え、ベンゼンにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗し、減圧濃縮して得られる残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに分離精製し、ジクロ
ロメタン−ヘキサン（1:5）溶離液から1,7−ビス（４−
ブロモフェニル）−４−（tert−ブチルジフェニルシロ
キシ）ヘプタン1.05g（1.58mmol）を得た。
さらに、アルゴン雰囲気下、1,7−ビス（４−ブロモ
フェニル）−４−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）
ヘプタン1.05g（1.58mmol）の乾燥テトラヒドロフラン
（50ml）溶液に、ｎ−ブチルリチウムの1.60Mヘキサン
溶液（2.15ml、3.44mmol）を加え−78℃にて30分間反応
させた。その溶液にアセトン1.20ml（16.3mmol）を加え
−78℃にて、10分間反応させた後、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機
層を水洗し、減圧濃縮して得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて分離精製し、ジクロロメタ
ン−メタノール（100:1）で溶離することにより1,7−ビ
ス〔４−（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−
４−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）ヘプタン728m
g（1.23mmol）を得た。
フェニル）−４−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）
ヘプタン1.05g（1.58mmol）の乾燥テトラヒドロフラン
（50ml）溶液に、ｎ−ブチルリチウムの1.60Mヘキサン
溶液（2.15ml、3.44mmol）を加え−78℃にて30分間反応
させた。その溶液にアセトン1.20ml（16.3mmol）を加え
−78℃にて、10分間反応させた後、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機
層を水洗し、減圧濃縮して得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて分離精製し、ジクロロメタ
ン−メタノール（100:1）で溶離することにより1,7−ビ
ス〔４−（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−
４−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）ヘプタン728m
g（1.23mmol）を得た。
次に、上記化合物728mg（1.23mmol）にエーテル5mlの
30％過酸化水素水素溶液10mlと濃硫酸0.25mlを加え室温
にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出
をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られ
る残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離
精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:2）で溶
離することにより1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオ
キシイソプロピル）フェニル〕−４−（tert−ブチルジ
フェニルシロキシ）ヘプタン658mg（1.06mmol）を得
た。
30％過酸化水素水素溶液10mlと濃硫酸0.25mlを加え室温
にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて抽出
をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られ
る残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離
精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:2）で溶
離することにより1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオ
キシイソプロピル）フェニル〕−４−（tert−ブチルジ
フェニルシロキシ）ヘプタン658mg（1.06mmol）を得
た。
さらに、アルゴン雰囲気下、上記化合物658mg（1.06m
mol）の乾燥テトラヒドロフラン（20ml）溶液に、テト
ラブチルアンモニウムフルオライドの1.0Mテトラヒドロ
フラン溶液（2.50ml、2.5mmol）を加え、室温にて６時
間反応させた。その溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水洗した後、減圧濃縮した。得られる残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製
し、ジクロロメタン−メタノール（50:1）で溶離するこ
とにより1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕−４−ヒドロキシヘプタン4.06mg
（0.976mmol）を得た。
mol）の乾燥テトラヒドロフラン（20ml）溶液に、テト
ラブチルアンモニウムフルオライドの1.0Mテトラヒドロ
フラン溶液（2.50ml、2.5mmol）を加え、室温にて６時
間反応させた。その溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水洗した後、減圧濃縮した。得られる残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製
し、ジクロロメタン−メタノール（50:1）で溶離するこ
とにより1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕−４−ヒドロキシヘプタン4.06mg
（0.976mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.11（s,2H）,7.39〜7.05（m,8H）,3.66〜3.28（m,1
H）,2.59〜2.24（m,4H）,2.11〜1.82（m.8H） IR（νcm-1，CHCl3）3600,3530,3400 参考例４ ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
エーテル アルゴン雰囲気下、４−ブロモベンジルアルコール5.
00g（26.7mmol）の乾燥ベンゼン（50ml）溶液に、濃硫
酸2.5mlを室温にて加え10分間反応させた後、水を加え
酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗し、減
圧濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製した。ジクロロメタン−ヘキサン
（1:1）で溶離することにより４−ブロモベンジルエー
テル4.73g（13.3mmol）を得た。
H）,2.59〜2.24（m,4H）,2.11〜1.82（m.8H） IR（νcm-1，CHCl3）3600,3530,3400 参考例４ ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル
エーテル アルゴン雰囲気下、４−ブロモベンジルアルコール5.
00g（26.7mmol）の乾燥ベンゼン（50ml）溶液に、濃硫
酸2.5mlを室温にて加え10分間反応させた後、水を加え
酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗し、減
圧濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製した。ジクロロメタン−ヘキサン
（1:1）で溶離することにより４−ブロモベンジルエー
テル4.73g（13.3mmol）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物4.73g（13.3mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（100ml）溶液にｎ−ブチルリ
チウムの1.60Mヘキサン溶液（21.0ml、33.6mmol）を−7
8℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、ア
セトン10.0ml（136mmol）を加え−78℃にて10分間反応
させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチ
ルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃
縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノ
ール（100:1）で溶離することにより４−（α−ヒドロ
キシイソプロピル）ベンジルエーテル3.30g（10.5mmo
l）を得た。
乾燥テトラヒドロフラン（100ml）溶液にｎ−ブチルリ
チウムの1.60Mヘキサン溶液（21.0ml、33.6mmol）を−7
8℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、ア
セトン10.0ml（136mmol）を加え−78℃にて10分間反応
させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチ
ルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃
縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノ
ール（100:1）で溶離することにより４−（α−ヒドロ
キシイソプロピル）ベンジルエーテル3.30g（10.5mmo
l）を得た。
上記ヒドロキシ化合物3.30g（10.5mmol）にエーテル1
5ml、30％過酸化水素水溶液30ml、濃硫酸0.75mlを加
え、室温にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:
2）で溶離することにより４−（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）ベンジルエーテル3.35g（9.67mmol）を
得た。
5ml、30％過酸化水素水溶液30ml、濃硫酸0.75mlを加
え、室温にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:
2）で溶離することにより４−（α−ヒドロペルオキシ
イソプロピル）ベンジルエーテル3.35g（9.67mmol）を
得た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.00（s,2H）,7.45〜7.13（m,8H）,4.47（s,4H）,1.53
（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例５ 1,12−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11−テトラオキサデカン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム355g（8.88mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（60m
l）溶液にトリエチレングリコール851mg（5.67mmol）を
加え40°〜50℃にて30分間反応させた後、４−ブロモベ
ンジルブロマイド3.37g（13.5mmol）を加え室温にて18
時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機
層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。
ジクロロメタンで溶離することにより1,12−ビス（４−
ブロモフェニル）2,5,8,11−テトラオキサデカン2.51g
（5.14mmol）を得た。
（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例５ 1,12−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11−テトラオキサデカン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム355g（8.88mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（60m
l）溶液にトリエチレングリコール851mg（5.67mmol）を
加え40°〜50℃にて30分間反応させた後、４−ブロモベ
ンジルブロマイド3.37g（13.5mmol）を加え室温にて18
時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機
層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。
ジクロロメタンで溶離することにより1,12−ビス（４−
ブロモフェニル）2,5,8,11−テトラオキサデカン2.51g
（5.14mmol）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物2.51g（5.14mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（50ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（8.00ml、12.8mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン4.00ml（54.5mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。
乾燥テトラヒドロフラン（50ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（8.00ml、12.8mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン4.00ml（54.5mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。
ジクロロメタン−メタノール（25:1）で溶離すること
により1,12−ビス〔４−（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11−テトラオキサデカン1.99g
（4.42mmol）を得た。
により1,12−ビス〔４−（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11−テトラオキサデカン1.99g
（4.42mmol）を得た。
上記ヒドロキシ化合物1.99g（4.42mmol）にエーテル1
0ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.50mlを加
え、室温にて15時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（2:
1）で溶離することにより1,12−ビス〔４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−2,5,8,11−テ
トラオキサデカン1.84g（3.82mmol）を得た。
0ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.50mlを加
え、室温にて15時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（2:
1）で溶離することにより1,12−ビス〔４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−2,5,8,11−テ
トラオキサデカン1.84g（3.82mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 7.93（s,2H）,7.47〜7.17（m,8H）,4.50（s,4H）,3.61
（s,12H）,1.53（s.12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例６ 1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘ
ネイコサン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム766mg（19.2mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（40m
l）溶液にヘキサエチレングリコール1.80g（6.38mmol）
を加え40°〜50℃にて30分間反応させた後、４−ブロモ
ベンジルブロマイド3.51g（14.0mmol）を加え室温にて1
6時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有
機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。ジクロロメタンで溶離することにより1,21−ビス
（４−ブロモフェニル）2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオ
キサヘネイコサン3.64g（5.87mmol）を得た。
（s,12H）,1.53（s.12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例６ 1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘ
ネイコサン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム766mg（19.2mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（40m
l）溶液にヘキサエチレングリコール1.80g（6.38mmol）
を加え40°〜50℃にて30分間反応させた後、４−ブロモ
ベンジルブロマイド3.51g（14.0mmol）を加え室温にて1
6時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有
機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなっ
た。ジクロロメタンで溶離することにより1,21−ビス
（４−ブロモフェニル）2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオ
キサヘネイコサン3.64g（5.87mmol）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物3.64g（5.87mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（70ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（9.20ml、14.7mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン4.40ml（59.9mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（25:1）で溶離することにより1,21−ビス〔４−（α
−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−2,5,8,11,14,
17,20−ヘプタオキサヘネイコサン2.82g（4.87mmol）を
得た。
乾燥テトラヒドロフラン（70ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（9.20ml、14.7mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン4.40ml（59.9mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（25:1）で溶離することにより1,21−ビス〔４−（α
−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−2,5,8,11,14,
17,20−ヘプタオキサヘネイコサン2.82g（4.87mmol）を
得た。
上記ヒドロキシ化合物2.82g（4.87mmol）にエーテル1
0ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.50mlを加
え、室温にて18時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（2:
1）で溶離することにより1,21−ビス〔４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−2,5,8,11,14,
17,20−ヘプタオキサヘネイコサン2.71g（4.44mmol）を
得た。
0ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.50mlを加
え、室温にて18時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（2:
1）で溶離することにより1,21−ビス〔４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−2,5,8,11,14,
17,20−ヘプタオキサヘネイコサン2.71g（4.44mmol）を
得た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.07（bs,2H）,7.50〜7.17（m,8H）,4.52（s,4H）,3.63
（s,24H）,1.57（s.12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3340 参考例７ ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フ
ェニル〕ポリエチレングリコール アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム633mg（15.8mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（50m
l）溶液にポリ（エチレングリコール）、平均分子量600
を4.06g（平均して6.76mmol）加え40°〜50℃にて30分
間反応させた後、４−ブロモベンジルブロマイド5.12g
（20.4mmol）を加え室温にて19時間反応させた。０℃に
て反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチ
ルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃
縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノ
ール（50:1）で溶離することにより下記の構造を有する
化合物 （ｎの平均値は13）を2.74g（平均して3.00mmol）を得
た。
（s,24H）,1.57（s.12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3340 参考例７ ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フ
ェニル〕ポリエチレングリコール アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム633mg（15.8mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（50m
l）溶液にポリ（エチレングリコール）、平均分子量600
を4.06g（平均して6.76mmol）加え40°〜50℃にて30分
間反応させた後、４−ブロモベンジルブロマイド5.12g
（20.4mmol）を加え室温にて19時間反応させた。０℃に
て反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチ
ルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃
縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノ
ール（50:1）で溶離することにより下記の構造を有する
化合物 （ｎの平均値は13）を2.74g（平均して3.00mmol）を得
た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物2.74g（平均して3.00m
mol）の乾燥テトラヒドロフラン（60ml）溶液にｎ−ブ
チルリチウムの1.60Mヘキサン溶液（5.70ml、9.12mmo
l）を−78℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶
液に、アセトン2.50ml（34.0mmol）を加え−78℃にて10
分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え
酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した
後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタ
ン−メタノール（20:1）で溶離することにより、下記の
構造を有する化合物を、 （ｎの平均値は13）1.36g（平均して1.56mmol）を得
た。
mol）の乾燥テトラヒドロフラン（60ml）溶液にｎ−ブ
チルリチウムの1.60Mヘキサン溶液（5.70ml、9.12mmo
l）を−78℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶
液に、アセトン2.50ml（34.0mmol）を加え−78℃にて10
分間反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え
酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した
後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタ
ン−メタノール（20:1）で溶離することにより、下記の
構造を有する化合物を、 （ｎの平均値は13）1.36g（平均して1.56mmol）を得
た。
上記ヒドロキシ化合物1.36g（平均して、1.56mmol）
にエーテル10ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.
50mlを加え、室温にて16時間反応させた後、水を加え酢
酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、
減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−
ヘキサン（20:1）で溶離することにより、下記の構造を
有する化合物を （ｎの平均値は13）869mg（平均して0.961mmol）を得
た。
にエーテル10ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.
50mlを加え、室温にて16時間反応させた後、水を加え酢
酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、
減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−
ヘキサン（20:1）で溶離することにより、下記の構造を
有する化合物を （ｎの平均値は13）869mg（平均して0.961mmol）を得
た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.09（s,2H）,7.48〜7.14（m,8H）,4.53（s,4H）,3.62
（s,52H）,1.53（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例８ 1,14−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,13−ジオキサテトラデカン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム851mg（21.3mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（60m
l）溶液に1,10−デカンジオール1.21g（6.94mmol）を加
え40°〜50℃にて30分間反応させた後、４−ブロモベン
ジルブロマイド4.23g（16.9mmol）を加え室温にて18時
間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム
水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層
を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジ
クロロメタン−hexane（1:1）で溶離することにより1,1
4−ビス（４−ブロモフェニル）−2,13−ジオキサテト
ラデカン3.09g（6.04mmol）を得た。
（s,52H）,1.53（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例８ 1,14−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,13−ジオキサテトラデカン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム851mg（21.3mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（60m
l）溶液に1,10−デカンジオール1.21g（6.94mmol）を加
え40°〜50℃にて30分間反応させた後、４−ブロモベン
ジルブロマイド4.23g（16.9mmol）を加え室温にて18時
間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム
水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層
を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジ
クロロメタン−hexane（1:1）で溶離することにより1,1
4−ビス（４−ブロモフェニル）−2,13−ジオキサテト
ラデカン3.09g（6.04mmol）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物3.09g（6.04mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（80ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（9.40ml、15.0mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン5.00ml（68.1mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（50:1）で溶離することにより1,14−ビス〔４−（α
−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−2,13−ジオキ
サテトラデカン1.10g（2.34mmol）を得た。
乾燥テトラヒドロフラン（80ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（9.40ml、15.0mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン5.00ml（68.1mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（50:1）で溶離することにより1,14−ビス〔４−（α
−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−2,13−ジオキ
サテトラデカン1.10g（2.34mmol）を得た。
上記ヒドロキシ化合物1.10g（2.34mmol）にエーテル1
0ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.50mlを加
え、室温にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:
1）で溶離することにより1,14−ビス〔４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−2,13−ジオキ
サテトラデカン1.04g（2.07mmol）を得た。
0ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.50mlを加
え、室温にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:
1）で溶離することにより1,14−ビス〔４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−2,13−ジオキ
サテトラデカン1.04g（2.07mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 7.97（bs,2H）,7.47〜7.10（m,8H）,4.40（s,4H）,3.40
（t,4H,J−6Hz）,1.5（s,12H）,1.23（bs,16H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3230 参考例９ 1,4−ビス［３−〔４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕−２−オキサプロピル］ベンゼン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム951mg（23.8mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（50m
l）溶液に４−ブロモベンジルアルコール2.64g（14.1mm
ol）を加え40°〜50℃にて30分間反応させた後、α，
α′−ジブロモ−ｐ−キシレン1.62g（6.14mmol）を加
え室温にて19時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこ
なった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製を
おこなった。ジクロロメタン−ヘキサン（4:1）で溶離
することにより1,4−ビス〔３−（４−ブロモフェニ
ル）−２−オキサプロピル〕ベンゼン1.83g（3.84mmo
l）を得た。
（t,4H,J−6Hz）,1.5（s,12H）,1.23（bs,16H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3230 参考例９ 1,4−ビス［３−〔４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）フェニル〕−２−オキサプロピル］ベンゼン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム951mg（23.8mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（50m
l）溶液に４−ブロモベンジルアルコール2.64g（14.1mm
ol）を加え40°〜50℃にて30分間反応させた後、α，
α′−ジブロモ−ｐ−キシレン1.62g（6.14mmol）を加
え室温にて19時間反応させた。０℃にて反応液に飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこ
なった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製を
おこなった。ジクロロメタン−ヘキサン（4:1）で溶離
することにより1,4−ビス〔３−（４−ブロモフェニ
ル）−２−オキサプロピル〕ベンゼン1.83g（3.84mmo
l）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物1.83g（3.84mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（60ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（6.00ml、9.60mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン3.00ml（40.9mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（100:1）で溶離することにより1,4−ビス［３−〔４
−（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−２−オ
キサプロピル］ベンゼン1.22g（2.81mmol）を得た。
乾燥テトラヒドロフラン（60ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（6.00ml、9.60mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン3.00ml（40.9mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（100:1）で溶離することにより1,4−ビス［３−〔４
−（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−２−オ
キサプロピル］ベンゼン1.22g（2.81mmol）を得た。
上記ヒドロキシ化合物1.22g（2.81mmol）にエーテル1
0ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.500mlを加
え、室温にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:
3）で溶離することにより1,4−ビス［３−〔４−（α−
ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−２−オキ
サプロピル］ベンゼン1.11g（2.38mmol）を得た。
0ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.500mlを加
え、室温にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:
3）で溶離することにより1,4−ビス［３−〔４−（α−
ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−２−オキ
サプロピル］ベンゼン1.11g（2.38mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.10（bs,2H）,7.48〜7.17（m,8H）,4.45（s,8H）,1.52
（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例10 1,13−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサトリ
デカン アルゴン雰囲気下、ジエチル３−ヒドロキシグルタレ
ート1.22g（5.97mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（3
0ml）溶液にtert−ブチルジフェニルシリルクロライド
1.95g（7.09mmol）とイミダゾール1.41g（20.7mmol）を
加え室温で10時間反応させた。その溶液に水を加え、ベ
ンゼンで抽出をおこない、有機層を水洗し減圧濃縮し
た。得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて分離精製し、ジクロロメタン−ヘキサン（1:1）
溶離液からジエジル３−（tert−ブチルジフェニルシロ
キシ）グルタレート2.54g（5.75mmol）を得た。
（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例10 1,13−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサトリ
デカン アルゴン雰囲気下、ジエチル３−ヒドロキシグルタレ
ート1.22g（5.97mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（3
0ml）溶液にtert−ブチルジフェニルシリルクロライド
1.95g（7.09mmol）とイミダゾール1.41g（20.7mmol）を
加え室温で10時間反応させた。その溶液に水を加え、ベ
ンゼンで抽出をおこない、有機層を水洗し減圧濃縮し
た。得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて分離精製し、ジクロロメタン−ヘキサン（1:1）
溶離液からジエジル３−（tert−ブチルジフェニルシロ
キシ）グルタレート2.54g（5.75mmol）を得た。
次に、アルゴン雰囲気下、該化合物2.54g（5.75mmo
l）の乾燥ジエチルエーテル（100ml）溶液にリチウムア
ルミニウムヒドライド562mg（14.8mmol）を０℃に加え
室温にて３時間反応させた。その反応液を０℃に冷却し
た後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え生成した沈澱
物を過により除いた。得られる溶液を減圧濃縮し、そ
の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離
精製した。ジクロロメタン−メタノール（10:1）で溶離
することにより３−（tert−ブチルジフェニルシロキ
シ）1,5−ペンタジオール1.59g（4.44mmol）を得た。さ
らに、上記化合物1.59g（4.44mmol）の乾燥ピリジン（1
00ml）溶液にｐ−トルエンスルホニルクロライド1.93g
（10.1mmol）を加え室温にて18時間反応させた。その溶
液に水を加えジクロロメタンで抽出をおこない、有機層
を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製しジクロロメタン−
メタノール（100:1）で溶離することにより1,5−ビス
（ｐ−トルエンスルホキシ）−３−（tert−ブチルジフ
ェニルシロキシ）ペンタン2.56g（3.84mmol）を得た。
そして、アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナ
トリウム635mg（15.9mmol）の乾燥ジメチルホルムアミ
ド（50ml）溶液に３−（４−ブロモフェニル）−１−プ
ロパノール2.26g（10.5mmol）を加え100℃にて、30分間
反応させた後、1,5−ビス（ｐ−トルエンスルホキシ）
−３−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）ペンタン2.
56g（3.84mmol）を加え、100℃にて16時間反応させた。
０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えベ
ンゼンにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減
圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて分離精製した。ジクロロメタン−ヘキサン
（1:2）で溶離することにより1,13−ビス（４−ブロモ
フェニル）−７−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）
−4,10−ジオキサトリデカン1.27g（1.69mmol）を得
た。
l）の乾燥ジエチルエーテル（100ml）溶液にリチウムア
ルミニウムヒドライド562mg（14.8mmol）を０℃に加え
室温にて３時間反応させた。その反応液を０℃に冷却し
た後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え生成した沈澱
物を過により除いた。得られる溶液を減圧濃縮し、そ
の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離
精製した。ジクロロメタン−メタノール（10:1）で溶離
することにより３−（tert−ブチルジフェニルシロキ
シ）1,5−ペンタジオール1.59g（4.44mmol）を得た。さ
らに、上記化合物1.59g（4.44mmol）の乾燥ピリジン（1
00ml）溶液にｐ−トルエンスルホニルクロライド1.93g
（10.1mmol）を加え室温にて18時間反応させた。その溶
液に水を加えジクロロメタンで抽出をおこない、有機層
を水洗し減圧濃縮した。得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製しジクロロメタン−
メタノール（100:1）で溶離することにより1,5−ビス
（ｐ−トルエンスルホキシ）−３−（tert−ブチルジフ
ェニルシロキシ）ペンタン2.56g（3.84mmol）を得た。
そして、アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナ
トリウム635mg（15.9mmol）の乾燥ジメチルホルムアミ
ド（50ml）溶液に３−（４−ブロモフェニル）−１−プ
ロパノール2.26g（10.5mmol）を加え100℃にて、30分間
反応させた後、1,5−ビス（ｐ−トルエンスルホキシ）
−３−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）ペンタン2.
56g（3.84mmol）を加え、100℃にて16時間反応させた。
０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えベ
ンゼンにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減
圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて分離精製した。ジクロロメタン−ヘキサン
（1:2）で溶離することにより1,13−ビス（４−ブロモ
フェニル）−７−（tert−ブチルジフェニルシロキシ）
−4,10−ジオキサトリデカン1.27g（1.69mmol）を得
た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物1.27g（1.69mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（50ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（2.30ml、3.68mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン1.50ml（20.4mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（50:1）で溶離することにより1,13−ビス〔４−（α
−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−７−（tert−
ブチルジフェニルシロキシ）−4,10−ジオキサトリデカ
ン1.05g（1.48mmol）を得た。
乾燥テトラヒドロフラン（50ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（2.30ml、3.68mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン1.50ml（20.4mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（50:1）で溶離することにより1,13−ビス〔４−（α
−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−７−（tert−
ブチルジフェニルシロキシ）−4,10−ジオキサトリデカ
ン1.05g（1.48mmol）を得た。
上記ヒドロキシ化合物1.05g（1.48mmol）にエーテル1
0ml30％過酸化水素水素溶液20ml、濃硫酸0.500mlを加
え、室温にて12時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:
1）で溶離することにより1,13−ビス〔４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−７−（tert−
ブチルジフェニルシロキシ）−4,10−ジオキサトリデカ
ン1.04g（1.40mmol）を得た。
0ml30％過酸化水素水素溶液20ml、濃硫酸0.500mlを加
え、室温にて12時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:
1）で溶離することにより1,13−ビス〔４−（α−ヒド
ロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−７−（tert−
ブチルジフェニルシロキシ）−4,10−ジオキサトリデカ
ン1.04g（1.40mmol）を得た。
次に、アルゴン雰囲気下、上記化合物1.04g（1.40mmo
l）の乾燥テトラヒドロフラン（15ml）溶液に、テトラ
ブチルアンモニウムフルオライドの1.0Mテトラヒドロフ
ラン溶液（2.80ml、2.80mmol）を加え室温にて６時間反
応させた。その溶液に水を加え酢酸エチルにて抽出し有
機層を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製しジクロ
ロメタン−メタノール（25:1）で溶離することにより1,
13−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）
フェニル〕−７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサトリデカ
ン621mg（1.23mmol）を得た。
l）の乾燥テトラヒドロフラン（15ml）溶液に、テトラ
ブチルアンモニウムフルオライドの1.0Mテトラヒドロフ
ラン溶液（2.80ml、2.80mmol）を加え室温にて６時間反
応させた。その溶液に水を加え酢酸エチルにて抽出し有
機層を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製しジクロ
ロメタン−メタノール（25:1）で溶離することにより1,
13−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）
フェニル〕−７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサトリデカ
ン621mg（1.23mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.03（s,2H）,7.38〜7.04（m,8H）,3.62〜3.31（m,9
H）,2.59〜2.30（m,4H）,2.06〜1.84（m,8H）,1.52（s,
12H） IR（νcm-1，CHCl3）3600,3530,3400 参考例11 1,6−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル−2,5−ジオキサヘプタン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム603mg（15.1mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（50m
l）溶液にエチレングリコール259mg（4.17mmol）を加え
40°〜50℃にて30分間反応させた後、３−ブロモベンジ
ルブロマイド2.69g（10.8mmol）を加え室温にて20時間
反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を
水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジク
ロロメタンで溶離することにより1,6−ビス（３−ブロ
モフェニル）−2,5−ジオキサヘプタン1.57g（3.93mmo
l）を得た。
H）,2.59〜2.30（m,4H）,2.06〜1.84（m,8H）,1.52（s,
12H） IR（νcm-1，CHCl3）3600,3530,3400 参考例11 1,6−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル−2,5−ジオキサヘプタン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム603mg（15.1mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（50m
l）溶液にエチレングリコール259mg（4.17mmol）を加え
40°〜50℃にて30分間反応させた後、３−ブロモベンジ
ルブロマイド2.69g（10.8mmol）を加え室温にて20時間
反応させた。０℃にて反応液に飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなった。有機層を
水洗した後、減圧濃縮し得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分離精製をおこなった。ジク
ロロメタンで溶離することにより1,6−ビス（３−ブロ
モフェニル）−2,5−ジオキサヘプタン1.57g（3.93mmo
l）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物1.57g（3.93mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（40ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（6.20ml、9.92mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン3.00ml（40.9mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（25:1）で溶離することにより1,6−ビス〔３−（α
−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−2,5−ジオキ
サヘプタン1.07g（3.28mmol）を得た。
乾燥テトラヒドロフラン（40ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（6.20ml、9.92mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液に、アセ
トン3.00ml（40.9mmol）を加え−78℃にて10分間反応さ
せた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノー
ル（25:1）で溶離することにより1,6−ビス〔３−（α
−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−2,5−ジオキ
サヘプタン1.07g（3.28mmol）を得た。
上記ヒドロキシ化合物1.07g（3.28mmol）にエーテル1
0ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.50mlを加
え、室温にて17時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:
1）で溶離することにより1,6−ビス〔３−（α−ヒドロ
ペルオキシイソプロピル）フェニル〕−2,5−ジオキサ
ヘプタン1.12g（3.13mmol）を得た。
0ml、30％過酸化水素水溶液20mlと濃硫酸0.50mlを加
え、室温にて17時間反応させた後、水を加え酢酸エチル
にて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮
し得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（1:
1）で溶離することにより1,6−ビス〔３−（α−ヒドロ
ペルオキシイソプロピル）フェニル〕−2,5−ジオキサ
ヘプタン1.12g（3.13mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.10（bs,2H）,7.52〜7.14（m,8H）,4.43（s,4H）,3.62
（s,4H）,1.55（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3520,3330 参考例12 ビス〔２−クロロ−４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）ベンジル〕エーテル アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム271mg（6.78mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（25m
l）溶液に４−ブロモ−２−クロロベンジルアルコール
1.00g（4.52mmol）を加え40〜50℃にて30分間反応させ
た後４−ブロモ−２−クロロベンジルブロマイド1.54g
（5.42mmol）を加え室温にて18時間反応させた。０℃に
て反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチ
ルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃
縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて分離精製をした。酢酸エチル−ヘキサン（1:
4）で溶離することによりビス（４−ブロモ−２−クロ
ロベンジル）エーテル1.69g（3.97mmol）を得た。
（s,4H）,1.55（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3520,3330 参考例12 ビス〔２−クロロ−４−（α−ヒドロペルオキシイソ
プロピル）ベンジル〕エーテル アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム271mg（6.78mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（25m
l）溶液に４−ブロモ−２−クロロベンジルアルコール
1.00g（4.52mmol）を加え40〜50℃にて30分間反応させ
た後４−ブロモ−２−クロロベンジルブロマイド1.54g
（5.42mmol）を加え室温にて18時間反応させた。０℃に
て反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチ
ルにて抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃
縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて分離精製をした。酢酸エチル−ヘキサン（1:
4）で溶離することによりビス（４−ブロモ−２−クロ
ロベンジル）エーテル1.69g（3.97mmol）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物1.69g（3.97mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（50ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（5.46ml、8.73mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液にアセト
ン4.00ml（54.5mmol）を加え−78℃にて10分間反応させ
た後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルに
て抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し
得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノール
（100:1）で溶離することにより、ビス〔２−クロロ−
４−（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンジル〕エーテ
ル1.19g（3.11mmol）を得た。
乾燥テトラヒドロフラン（50ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（5.46ml、8.73mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液にアセト
ン4.00ml（54.5mmol）を加え−78℃にて10分間反応させ
た後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルに
て抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し
得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノール
（100:1）で溶離することにより、ビス〔２−クロロ−
４−（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンジル〕エーテ
ル1.19g（3.11mmol）を得た。
上記ヒドロキシ化合物1.19g（3.11mmol）にエーテル1
0ml、50％過酸化水素水溶液30ml、濃硫酸0.2mlを加え、
室温にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（2:1）
で溶離することによりビス〔２−クロロ−４−（α−ヒ
ドロペルオキシイソプロピル）ベンジル〕エーテル947m
g（2.28mmol）を得た。
0ml、50％過酸化水素水溶液30ml、濃硫酸0.2mlを加え、
室温にて16時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（2:1）
で溶離することによりビス〔２−クロロ−４−（α−ヒ
ドロペルオキシイソプロピル）ベンジル〕エーテル947m
g（2.28mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.03（s,2H）,7.47〜7.14（m,6H）,4.69（s,4H）,1.55
（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3520,3330 参考例13 1,9−ビス〔２−クロロ−４−（α−ヒドロペルオキ
シイソプロピル）フェニル〕−2,5,8−トリオキサノナ
ン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム472mg（11.8mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（50m
l）溶液にジエチレングリコール500mg（4.71mmol）を加
え40〜50℃にて30分間反応させた後４−ブロモ−２−ク
ロロベンジルブロマイド2.96g（10.4mmol）を加え室温
にて16時間反応させた。０℃にて反応溶液に飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗した後、減圧濃縮して得られる残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製し
た。酢酸エチル−ヘキサン（1:3）で溶離することによ
り1,9−ビス（４−ブロモ−２−クロロフェニル）−2,
5,8−トリオキサノナン2.10g（4.09mmol）を得た。
（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3520,3330 参考例13 1,9−ビス〔２−クロロ−４−（α−ヒドロペルオキ
シイソプロピル）フェニル〕−2,5,8−トリオキサノナ
ン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム472mg（11.8mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（50m
l）溶液にジエチレングリコール500mg（4.71mmol）を加
え40〜50℃にて30分間反応させた後４−ブロモ−２−ク
ロロベンジルブロマイド2.96g（10.4mmol）を加え室温
にて16時間反応させた。０℃にて反応溶液に飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこなっ
た。有機層を水洗した後、減圧濃縮して得られる残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製し
た。酢酸エチル−ヘキサン（1:3）で溶離することによ
り1,9−ビス（４−ブロモ−２−クロロフェニル）−2,
5,8−トリオキサノナン2.10g（4.09mmol）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物2.10g（4.09mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（40ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（5.63ml、9.00mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液にアセト
ン3.00ml（40.9mmol）を加え−78℃にて10分間反応させ
た後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルに
て抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し
得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノール
（50:1）で溶離することにより、1,9−ビス〔２−クロ
ロ−４−（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−
2,5,8−トリオキサノナン1.44g（3.06mmol）を得た。
乾燥テトラヒドロフラン（40ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（5.63ml、9.00mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液にアセト
ン3.00ml（40.9mmol）を加え−78℃にて10分間反応させ
た後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルに
て抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し
得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノール
（50:1）で溶離することにより、1,9−ビス〔２−クロ
ロ−４−（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニル〕−
2,5,8−トリオキサノナン1.44g（3.06mmol）を得た。
上記ヒドロキシ化合物1.44g（3.06mmol）にエーテル1
0ml、50％過酸化水素水溶液30ml、濃硫酸0.2mlを加え、
室温にて18時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（2:1）
で溶離することにより1,9−ビス〔２−クロロ−４−
（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−2,
5,8−トリオキサノナン1.09g（2.17mmol）を得た。
0ml、50％過酸化水素水溶液30ml、濃硫酸0.2mlを加え、
室温にて18時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（2:1）
で溶離することにより1,9−ビス〔２−クロロ−４−
（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）フェニル〕−2,
5,8−トリオキサノナン1.09g（2.17mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 7.98（s,2H）,7.45〜7.16（m,6H）,4.64（s,4H）,3.62
（s,8H）,1.53（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例14 1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）−２−メチルフェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘ
プタオキサヘネイコサン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム354mg（8.85mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（20m
l）溶液にヘキサエチレングリコール1.00g（3.54mmol）
を加え40〜50℃にて30分間反応させた後４−ブロモ−２
−メチルベンジルブロマイド2.06g（7.79mmol）を加え
室温にて17時間反応させた。０℃にて反応溶液に飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこ
なった。有機層を水洗した後、減圧濃縮して得られる残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製
した。酢酸エチル−ヘキサン（1:4）で溶離することに
より1,21−ビス（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−
2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘネイコサン2.02g
（3.12mmol）を得た。
（s,8H）,1.53（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3330 参考例14 1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）−２−メチルフェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘ
プタオキサヘネイコサン アルゴン雰囲気下、鉱油中60％含有の水素化ナトリウ
ム354mg（8.85mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（20m
l）溶液にヘキサエチレングリコール1.00g（3.54mmol）
を加え40〜50℃にて30分間反応させた後４−ブロモ−２
−メチルベンジルブロマイド2.06g（7.79mmol）を加え
室温にて17時間反応させた。０℃にて反応溶液に飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出をおこ
なった。有機層を水洗した後、減圧濃縮して得られる残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製
した。酢酸エチル−ヘキサン（1:4）で溶離することに
より1,21−ビス（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−
2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘネイコサン2.02g
（3.12mmol）を得た。
アルゴン雰囲気下、上記化合物2.02g（3.12mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（30ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（4.29ml、6.86mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液にアセト
ン3.00ml（40.9mmol）を加え−78℃にて10分間反応させ
た後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルに
て抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し
得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノール
（100:1）で溶離することにより、1,21−ビス〔４−
（α−ヒドロキシイソプロピル）〕−２−メチルフェニ
ル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘネイコサン
1.37g（2.25mmol）を得た。
乾燥テトラヒドロフラン（30ml）溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの1.60Mヘキサン溶液（4.29ml、6.86mmol）を−78
℃にて加えた後、30分間反応させた。その溶液にアセト
ン3.00ml（40.9mmol）を加え−78℃にて10分間反応させ
た後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルに
て抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し
得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製をおこなった。ジクロロメタン−メタノール
（100:1）で溶離することにより、1,21−ビス〔４−
（α−ヒドロキシイソプロピル）〕−２−メチルフェニ
ル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘネイコサン
1.37g（2.25mmol）を得た。
上記ヒドロキシ化合物1.37g（2.25mmol）にエーテル1
0ml、50％過酸化水素水溶液30ml、濃硫酸0.2mlを加え、
室温にて18時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（2:1）
で溶離することにより1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペ
ルオキシイソプロピル）−２−メチルフェニル〕−2,5,
8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘネイコサン1.07g（1.67
mmol）を得た。
0ml、50％過酸化水素水溶液30ml、濃硫酸0.2mlを加え、
室温にて18時間反応させた後、水を加え酢酸エチルにて
抽出をおこなった。有機層を水洗した後、減圧濃縮し得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製をおこなった。酢酸エチル−ヘキサン（2:1）
で溶離することにより1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペ
ルオキシイソプロピル）−２−メチルフェニル〕−2,5,
8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘネイコサン1.07g（1.67
mmol）を得た。
NMR（ppm,CDCl3） 8.07（s,2H）,7.42〜7.03（m,6H）,4.53（s,4H）,3.61
（s,24H）,2.24（s,6H）,1.56（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3340 実施例 試験紙の製造法 溶液Ｉ ビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフェニル）
化合物（Ｉ） 分子量×2.24×10-3ｇ ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−ジエチルアミド 5.0g ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 1.5g エタノール 100ml 紙を溶液Ｉに充分湿潤して、40℃の乾燥オーブンで20
分間乾燥する。
（s,24H）,2.24（s,6H）,1.56（s,12H） IR（νcm-1，CHCl3）3530,3340 実施例 試験紙の製造法 溶液Ｉ ビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフェニル）
化合物（Ｉ） 分子量×2.24×10-3ｇ ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−ジエチルアミド 5.0g ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 1.5g エタノール 100ml 紙を溶液Ｉに充分湿潤して、40℃の乾燥オーブンで20
分間乾燥する。
溶液II アクリルアミド 10g ポリエチレングリコール 10g クエン酸三ナトリウム・二水和物 9g クエン酸・１水和物 1g サポニン 100mg EDTA-2Na 30mg 水 100ml 溶液Ｉで乾燥した紙を溶液IIに充分湿潤して40℃の乾
燥オーブンで50分間乾燥する。
燥オーブンで50分間乾燥する。
溶液III オルトトリジン 1.20g ３−アミノキノリン 0.5 g ベンゼン 100ml 溶液IIで乾燥した紙を溶液IIIに充分湿潤して40℃の
乾燥オーブンで10分間乾燥する。これを、性能評価用の
試験紙として使用する。
乾燥オーブンで10分間乾燥する。これを、性能評価用の
試験紙として使用する。
試験例１ 上記試験紙の製造例で示したようにして得られた試験
片を試料中に１秒間浸漬させる。前記試験片の呈色を時
間の経過につれて所定の色調表と照らし合わせて色調表
に記された判定符号を目視により読みとる。前記色調表
によって呈色の度合から試料中潜血の濃度を判定する。
その判定符号と、ヘモグロビン濃度との相関を下に示
す。
片を試料中に１秒間浸漬させる。前記試験片の呈色を時
間の経過につれて所定の色調表と照らし合わせて色調表
に記された判定符号を目視により読みとる。前記色調表
によって呈色の度合から試料中潜血の濃度を判定する。
その判定符号と、ヘモグロビン濃度との相関を下に示
す。
なお、色調表のヘモグロビン濃度と相関する色調は、過
酸化物2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロペルオキ
シドを用いて前記製造例で示した方法により作製した試
験片の判定時間60秒後の色を示している。
酸化物2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロペルオキ
シドを用いて前記製造例で示した方法により作製した試
験片の判定時間60秒後の色を示している。
その結果、ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプ
ロピル）ベンジル〕エーテルは、約10秒の判定時間で色
調表に相当する呈色をしていた。一方、クメンヒドロペ
ルオキシドを用いた試験紙が色調表に相当する呈色をす
るのに約25秒要した。なお色調表を作成するに用いた2,
5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロペルオキシドは60
秒を要している。
ロピル）ベンジル〕エーテルは、約10秒の判定時間で色
調表に相当する呈色をしていた。一方、クメンヒドロペ
ルオキシドを用いた試験紙が色調表に相当する呈色をす
るのに約25秒要した。なお色調表を作成するに用いた2,
5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロペルオキシドは60
秒を要している。
以上のことから、本発明において使用されるビス〔４
−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル〕エ
ーテルは、市販されている尿中潜決測定試験紙に用いら
れている過酸化物2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒド
ロペルオキシドとクメンヒドロペルオキシドよりも高い
感度を有していることがわかった。
−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジル〕エ
ーテルは、市販されている尿中潜決測定試験紙に用いら
れている過酸化物2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒド
ロペルオキシドとクメンヒドロペルオキシドよりも高い
感度を有していることがわかった。
試験例２ 60℃における経時変化試験をおこなった判定結果を表
２および３に示す。
２および３に示す。
表２および表３から、ビス〔４−（αヒドロペルオキ
シイソプロピル）ベンジル〕エーテルが経時変化安定性
に優れていることがわかる。
シイソプロピル）ベンジル〕エーテルが経時変化安定性
に優れていることがわかる。
試験例３ 人尿の中には飲料水やビタミン剤などによりビタミン
Ｃが含まれている。このビタミンＣにより潜血測定用試
験紙は偽陰性反応をうける。本発明のビス（α−ヒドロ
ペルオキシイソプロピルフェニル）化合物（Ｉ）を用い
て前記製造例で示した方法によって作製した試験片で尿
中のビタミンＣ濃度20mg/dlと100mg/dlにおける性能検
査を行なった。結果を表４および５に示す。
Ｃが含まれている。このビタミンＣにより潜血測定用試
験紙は偽陰性反応をうける。本発明のビス（α−ヒドロ
ペルオキシイソプロピルフェニル）化合物（Ｉ）を用い
て前記製造例で示した方法によって作製した試験片で尿
中のビタミンＣ濃度20mg/dlと100mg/dlにおける性能検
査を行なった。結果を表４および５に示す。
表４および５の結果から本発明において使用される過
酸化物ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）ベンジル〕エーテルはクメンヒドロペルオキシドと
同等かそれ以上のビタミンＣ抑制効果があった。
酸化物ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）ベンジル〕エーテルはクメンヒドロペルオキシドと
同等かそれ以上のビタミンＣ抑制効果があった。
試験例４ スティック上で、潜血測定用試験片とブドウ糖測定用
試験片が隣接している場合、ブドウ糖試験紙に変色が生
ずることが知られている。
試験片が隣接している場合、ブドウ糖試験紙に変色が生
ずることが知られている。
過酸化物としてビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピル）ベンジル〕エーテルを用いて前記製造例で
示した方法により作製した試験片と2,5−ジメチルヘキ
サン−2,5−ジヒドロペルオキシドを用いた試験片と
を、別々のスティック上に貼り、その各々のスティック
上の隣接する部位にブドウ糖試験片を貼り、40℃１ヵ月
間保管した。その結果は、前者がブドウ糖試験片に、変
色がないのに対して、後者は変色が生じていた。このこ
とから、本発明の過酸化物は隣接する他の尿中試験項目
への影響が少ない。
ソプロピル）ベンジル〕エーテルを用いて前記製造例で
示した方法により作製した試験片と2,5−ジメチルヘキ
サン−2,5−ジヒドロペルオキシドを用いた試験片と
を、別々のスティック上に貼り、その各々のスティック
上の隣接する部位にブドウ糖試験片を貼り、40℃１ヵ月
間保管した。その結果は、前者がブドウ糖試験片に、変
色がないのに対して、後者は変色が生じていた。このこ
とから、本発明の過酸化物は隣接する他の尿中試験項目
への影響が少ない。
［発明の効果］ 本発明の試験組成物および試験具は過酸化物活性化物
質、特に血液またはヘモグロビンの検出に有効に利用さ
れる。即ち、有機ヒドロペルオキシド、呈色指示薬から
なる過酸化物活性化物質試験組成物および試験具におい
て有機ヒドロペルオキシドとしてビス（α−ヒドロペル
オキシイソプロピルフェニル）化合物（Ｉ）を使用する
と下記の特長を有する該試験組成物が得られる。
質、特に血液またはヘモグロビンの検出に有効に利用さ
れる。即ち、有機ヒドロペルオキシド、呈色指示薬から
なる過酸化物活性化物質試験組成物および試験具におい
て有機ヒドロペルオキシドとしてビス（α−ヒドロペル
オキシイソプロピルフェニル）化合物（Ｉ）を使用する
と下記の特長を有する該試験組成物が得られる。
（１） 経時的に安定であり、長期間貯蔵しても良好な
検出感度を維持することができる。
検出感度を維持することができる。
（２） 尿のようにビタミンＣを含む試料の試験におい
ても偽陰性が発生しにくい。
ても偽陰性が発生しにくい。
（３） 尿中成分検出用多項目試験片の場合、ブドウ糖
試験片等隣接する他の試験片を変色させることがなく、
性能低下をもたらさない。
試験片等隣接する他の試験片を変色させることがなく、
性能低下をもたらさない。
（４） 従来の試験組成物より呈色反応の速度が速く、
呈色感度が高い。
呈色感度が高い。
このように本発明の試験組成物および試験具は過酸化
物活性化物質試験に優れた性質を有している。
物活性化物質試験に優れた性質を有している。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一または異なって水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基またはニ
トロ基を示し、Ｘは下記の式で示される鎖中にエーテル
基および（または）フェニレン基を含むことのあるアル
キレン基を示す。〕 で示されるビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフ
ェニル）化合物および酸化呈色指示薬を含有する過酸化
物活性化物質測定用試験組成物。 −CH2OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2−， −CH2OCH2CH2OCH2− - 【請求項２】ビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピル
フェニル）化合物が1,3−ビス〔４−（α−ヒドロペル
オキシイソプロピル）フェニル〕プロパン、 2,2−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−3,5,,8−トリオキサノナン、 1,7−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−４−ヒドロキシヘプタン、 ４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンジルエ
ーテル、 1,12−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11−テトラオキサドデカン、 1,21−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘプタオキサヘ
ネイコサン、 ポリエチレングリコールビス〔４−（α−ヒドロペルオ
キシイソプロピル）ベンジル〕エーテル、 1,14−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,13−ジオキサトラデカン、 1,4−ビス〔３−〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプ
ロピル）フェニル〕−２−オキサプロピル〕ベンゼン、 1,13−ビス〔４−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−７−ヒドロキシ−4,10−ジオキサトリ
デカン、 1,6−ビス〔３−（α−ヒドロペルオキシイソプロピ
ル）フェニル〕−2,5−ジオキサヘプタン、 ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシイソプロ
ピル）ベンジル〕エーテル、 1,9−ビス〔２−クロロ−４（α−ヒドロペルオキシイ
ソプロピル）フェニル〕−2,5,8−トリオキサノナン、
または 1,21−ビス〔４（α−ヒドロペルオキシイソプロピル）
−２−メチルフェニル〕−2,5,8,11,14,17,20−ヘプタ
オキサヘネイコサン、 である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３】酸化呈色指示薬がオルトトリジン、ベンジ
ジンまたはロイコマラカイドグリーンである特許請求の
範囲第１項または第２項記載の組成物。 - 【請求項４】一般式 〔式中、R1およびR2は同一または異なって水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基またはニ
トロ基を示し、Ｘは下記の式で示される鎖中にエーテル
基および（または）フェニレン基を含むことのあるアル
キレン基を示す。〕 で示されるビス（α−ヒドロペルオキシイソプロピルフ
ェニル）化合物および酸化呈色指示薬を含有する組成物
を担持させた過酸化物活性化物質測定用試験具。 −CH2OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2−， −CH2OCH2CH2OCH2− - 【請求項５】担体が濾紙、ガラス繊維またはプラスチッ
ク素材からなる不織布である特許請求の範囲第５項記載
の試験具。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3750182T DE3750182T2 (de) | 1986-10-30 | 1987-10-29 | (alpha)-HYDROPEROXYISOPROPYLPHENYL-VERBINDUNGEN UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG. |
| EP87907133A EP0328643B1 (en) | 1986-10-30 | 1987-10-29 | (alpha)-HYDROPEROXYISOPROPYLPHENYL COMPOUNDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION |
| US07/350,707 US5043142A (en) | 1986-10-30 | 1987-10-29 | Alpha-hydroperoxyisopropylphenyl compounds and process for preparing the same |
| PCT/JP1987/000831 WO1988003134A1 (fr) | 1986-10-30 | 1987-10-29 | COMPOSES D'alpha-HYDROPEROXYISOPROPYLPHENYL ET PROCEDE POUR LEUR PREPARATION |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25684686 | 1986-10-30 | ||
| JP61-256846 | 1986-10-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63228065A JPS63228065A (ja) | 1988-09-22 |
| JPH0827280B2 true JPH0827280B2 (ja) | 1996-03-21 |
Family
ID=17298225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62137636A Expired - Lifetime JPH0827280B2 (ja) | 1986-10-30 | 1987-06-02 | 試験組成物およびそれを担持した試験具 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827280B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR204182A1 (es) * | 1973-12-20 | 1975-11-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Tira de ensayo para la comprobacion de substancias de actividad peroxidica en los liquidos del cuerpo |
| JPS56147066A (en) * | 1980-04-17 | 1981-11-14 | Terumo Corp | Specimen for detection of latent blood |
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-
1987
- 1987-06-02 JP JP62137636A patent/JPH0827280B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63228065A (ja) | 1988-09-22 |
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