CN109096180B - 一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别h2s荧光探针及其合成方法和应用 - Google Patents

一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别h2s荧光探针及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

一种基于4‑苯乙烯吡啶盐长波发射识别H2S荧光探针及其合成方法和应用，其结构式如下：
Figure DDA0001806530810000011
制备方法是：以乙醇为溶剂，4‑(二乙氨基)水杨醛、4‑甲基吡啶盐、哌啶进行投料，加热回流反应，旋出溶剂，粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化，用甲醇和二氯甲烷作为洗脱剂进行分离，得到化合物1。以DMF为溶剂，将化合物1、2,4‑二硝基氟苯、碳酸钾进行投料，室温下搅拌，过滤得到粗产物，用硅胶柱色谱法进行纯化，用洗脱剂进行分离，得到荧光探针L。优点是：合成步骤简单，分离提纯容易；荧光探针可以在水介质中、长波发射荧光增强识别H2S，具有良好的选择性、较高的灵敏度和较好的抗干扰能力，并可应用到实际水样中检测H2S。

Description

一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别H2S荧光探针及其合 成方法和应用
技术领域
本发明涉及一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别H2S荧光探针及其合成方法和应用。
背景技术
氢化硫化氢(H2S)是一种新发现的气态信号分子，由于其在生理和病理过程中具有多种功能，已成为生物学领域的研究热点。H2S主要来自火山喷发和哺乳动物细胞自身通过胱硫醚 -β-合成酶(CBS)，胱硫醚-γ-裂解酶(CSE)，3-巯基丙酮酸硫基转移酶(3-MST)等酶的作用产生的。以往的研究表明，H2S在调节血压，心血管保护，调节细胞生长和刺激血管生成等方面起重要作用。此外，生命体系中高水平的H2S会引起人类疾病，如阿尔茨海默病，唐氏综合症，高血压和肝硬化等。鉴于H2S的生物学重要性，科学家们需要精确的方法来检测H2S，目前最常见的经典方法包括电化学法、比色法、亚甲蓝法和气相色谱法。与传统方法相比，荧光分析技术以其成本低、操作简单、灵敏度高、实时无损生物成像等优点受到人们的广泛关注。
近年来，设计识别H2S的荧光探针已有很多报道，如Anal.Chem.,(2017),89,4578-4594； Anal.Chem.,(2018),90,7510-7516；Anal.Chem.,(2015),87,1188-1195；J.Org.Chem.,(2017), 82,10234-10246；Anal.Chem.,(2016),88,592-595；RSC Adv.,(2016),6,56384-56391；Chem. Soc.Rev,(2013),42,3489-3613；Analyst,(2014),139,3373-3377；RSC Adv.,(2013),3, 14543-14548,但这些文献都是对多种阴离子的检测，没有实现对H2S的专一性识别。Anal. Chem.,(2018),90,7510-7516；Anal.Chem.,(2015),87,1188-1195；J.Org.Chem.,(2017),82, 10234-10246；Chem.Commun.,(2012),48,10871-10837；Anal.Chem.,(2013),85,7875-7881，这些文献虽然能专一性识别H2S，但是发射波长较短，不能在长波长区域检测，而且合成路线复杂，响应时间长。众所周知，在可见光谱区，生物样品有较强的背景荧光和自吸收，会给检测与成像带来干扰，影响测量的准确性。同时，可见光的波长较短,在荧光成像时辐射能量较大，易造成细胞和生物组织的光损伤。因此,开发合成简单，发射波长在长波长区域(600nm -900nm)可克服以上不足，这对设计合成更为简便优越的H2S荧光探针具有重要意义。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种长波发射识别H2S荧光探针及其合成方法和应用，该荧光探针具有较长的发射波长，响应时间较短，可在水介质中实现对H2S的识别，具有特异选择性、较高的灵敏度和较好的抗干扰能力。
本发明的技术方案是：
一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别H2S荧光探针，该探针L结构式如下：
Figure BDA0001806530790000021
一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别H2S荧光探针的合成方法，其具体步骤如下：
(1)以乙醇为溶剂，将4-(二乙氨基)水杨醛、4-甲基吡啶盐
Figure BDA0001806530790000022
哌啶按照摩尔比1:(1～5)：(0.1～2)进行投料，加热回流反应8h～16h，旋出溶剂，粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化，用甲醇和二氯甲烷作为洗脱剂进行分离，得到化合物1
Figure BDA0001806530790000023
(2)以DMF为溶剂，将化合物1、2,4-二硝基氟苯、碳酸钾按照摩尔比1:(1.2～2)：(1.5～ 3)进行投料，室温下搅拌4h～10h，反应结束后过滤得到粗产物，用硅胶柱色谱法进行纯化，用甲醇和二氯甲烷作为洗脱剂进行分离，得到荧光探针L
Figure BDA0001806530790000024
进一步的，步骤(1)和步骤(2)中所述洗脱剂甲醇和二氯甲烷的体积比为1:50～1:100。
一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别H2S荧光探针的应用，在pH＝5～10、体积比为6:4的HEPES与DMF缓冲溶液中对H2S进行检测，根据在607nm处的发射峰荧光增强，检测HS-。
一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别H2S荧光探针的应用，在体积比为6:4的实际水样与DMF混合溶液中对H2S进行检测，根据在607nm处的发射峰荧光增强，检测HS-。
本发明所提供的基于4-苯乙烯吡啶盐类衍生物的合成路线如下：
Figure BDA0001806530790000031
本发明的有益效果：
合成荧光探针步骤简单，分离提纯容易；该荧光探针具有较长的发射波长，响应时间较短，可以在水介质中长波长(607nm)荧光增强识别H2S，具有特异选择性、较高的灵敏度和较好的抗干扰能力。荧光探针使用方法没有特殊限制，通常可以将探针分子溶解含40％DMF的水中，室温下进行测试，实现了实际水样中检测H2S的应用。
附图说明
图1是本发明荧光探针L的1H NMR谱图；
图2是本发明荧光探针L的13C NMR谱图；
图3是本发明荧光探针L与Br-，I-，NO2 -，CO3 2-，HCO3 -，CH3COO-，HPO4 2-，H2PO4 -， PO4 3-，CN-，SCN-，HS-，SO4 2-，SO3 2-，HSO3 -，HSO4 -，N3 -，S2O3 2-作用前后的荧光发
射光谱图；
图4是本发明荧光探针L对H2S识别时抗其它金属离子干扰的荧光检测图；
图5是本发明荧光探针L与不同倍数H2S作用前后的荧光发射光谱变化图；
图6是本发明荧光探针L的检测限图；
图7是本发明荧光探针L识别H2S时间响应图；
图8是本发明荧光探针L在水样中检测HS-的荧光变化图；
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步详细地说明。
实施例1
(1)化合物1的具体合成步骤如下：
Figure BDA0001806530790000041
4-二乙氨基水杨醛(1.54g，8.0mmol)，4-甲基吡啶盐(1.88g，8.0mmol)和哌啶(0.8mmol) 溶于乙醇，加热回流12h，旋出溶剂。粗产物经薄层柱色谱纯化，利用CH3OH：CH2Cl2＝1:50 (v/v)做洗脱剂，分离得到2.05g化合物1，产率为62.5％；
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.13(s,1H),8.59(d,J＝6.5Hz,2H),8.03-7.93(m,3H), 7.49(d,J＝9.0Hz,1H),7.15(d,J＝16.0Hz,1H),6.33(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H),6.21(d,J＝2.4 Hz,1H),4.15(s,3H),3.39(q,J＝7.0Hz,4H),1.15(t,J＝7.0Hz,6H).
(2)荧光探针L的具体合成步骤如下：
Figure BDA0001806530790000042
化合物1(410mg，1mmol)，2,4-二硝基氟苯(223mg，1.2mmol)，碳酸钾(207mg，1.5mmol)，溶解在10mL DMF中，在室温条件下反应6h。反应结束后加水洗涤，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋出溶剂，粗产物经薄层柱色谱纯化，利用CH3OH：CH2Cl2＝1： 100(v/v)做洗脱剂，得到316.8mg探针L，产率55.0％。荧光探针L的1H NMR谱图如图 1所示，13C NMR谱图如图2所示。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.93(d,J＝2.8Hz,1H),8.66(d,J＝6.4Hz,2H),8.45(dd, J＝9.3,2.8Hz,1H),7.95(d,J＝6.4Hz,2H),7.85(d,J＝9.0Hz,1H),7.76(d,J＝16.2Hz,1H), 7.24(d,J＝16.2Hz,1H),7.12(d,J＝9.3Hz,1H),6.81(dd,J＝9.0,2.5Hz,1H),6.55(d,J＝2.5 Hz,1H),4.16(s,3H),3.41(q,J＝7.1Hz,4H),1.09(t,J＝7.1Hz,6H).
13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ155.86,154.22,153.22,151.36,144.96,141.52,139.20, 134.24,130.89,130.29,122.84,122.43,119.65,118.89,113.74,110.81,109.98,103.49,46.94, 44.47,40.33,12.86.
实施例2
(1)化合物1合成
4-二乙氨基水杨醛(1.54g，8.0mmol)，4-甲基吡啶盐(3.76g，16.0mmol)和哌啶16mmol 溶于乙醇，加热回流8h，旋出溶剂。粗产物经薄层柱色谱纯化，利用CH3OH：CH2Cl2＝1： 100(v/v)做洗脱剂，分离得到化合物1；
(2)荧光探针L的合成
化合物1(410mg，1.0mmol)，2,4-二硝基氟苯(278.5mg，1.5mmol)，碳酸钾(276mg，2.0mmol)，用15mL DMF溶解，在室温条件下反应8h。反应结束后加水洗涤，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋出溶剂，粗产物经薄层柱色谱纯化，利用CH3OH：CH2Cl2＝1： 80(v/v)做洗脱剂，得到420mg探针L，产率72.9％。荧光探针L的1H NMR谱图如图1 所示，13C NMR谱图如图2所示。
实施例3
(1)化合物1合成
4-二乙氨基水杨醛(1.54g，8.0mmol)，4-甲基吡啶盐(9.4g，40.0mmol)和哌啶8mmol 溶于乙醇，加热回流16h，旋出溶剂。粗产物经薄层柱色谱纯化，利用CH3OH：CH2Cl2＝1： 100(v/v)做洗脱剂，分离得到化合物1；
(2)荧光探针L的合成
化合物1(410mg，1.0mmol)，2,4-二硝基氟苯(371mg，2mmol)，碳酸钾(414mg，3.0mmol)，用15mL DMF溶解，在室温条件下反应10h。反应结束后加水洗涤，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋出溶剂，粗产物经薄层柱色谱纯化，利用CH3OH：CH2Cl2＝1:100 (v/v)做洗脱剂，得到荧光探针L。荧光探针L的1H NMR谱图如图1所示，13C NMR谱图如图2所示。
荧光探针L对H2S选择性的检测：
10μmol/L荧光探针L的HEPES:DMF＝6:4(v/v,pH＝7.4)缓冲溶液，向其中分别加入20 μL(50mmol/L)阴离子(Br-，I-，NO2 -，CO3 2-，HCO3 -，CH3COO-，HPO4 2-，H2PO4 -，PO4 3-， CN-，SCN-，HS-，SO4 2-，SO3 2-，HSO3 -，HSO4 -，N3 -，S2O3 2-)，检测溶液的荧光发射光谱变化。如图3所示，当加入阴离子时，只有HS-可以引起607nm处的荧光强度原位增强，而其他阴离子对探针L荧光强度影响不大，由此可知，荧光探针L对H2S识别有高度的选择性。
荧光探针L识别H2S的抗干扰检测：
10μmol/L荧光探针L的HEPES:DMF＝6:4(v/v,pH＝7.4)溶液，向其中分别加入20μL(50mmol/L)阴离子(Br-，I-，NO2 -，CO3 2-，HCO3 -，CH3COO-，HPO4 2-，H2PO4 -，PO4 3-， CN-，SCN-，HS-，SO4 2-，SO3 2-，HSO3 -，HSO4 -，N3 -，S2O3 2-，)，检测溶液的荧光发射光谱, 然后向以上含有阴离子的溶液中再分别加入20μL(50mmol/L)的HS-，检测溶液的荧光发射光谱，取最大发射波长所对应的强度值作图，如图4所示。即使有其它阴离子存在时，HS-也能使探针L荧光增强，说明荧光探针L只对H2S有识别，不受其它阴离子的干扰。
荧光探针L对H2S的滴定测试：
10μmol/L的荧光探针L的HEPES:DMF＝6:4(v/v,pH＝7.4)缓冲溶液，分别加入0～50 倍(50mmol/L)的HS-，检测溶液的荧光发射光谱变化，如图5所示。从图5中可以看出，随着HS-不断加入，在607nm处的发射峰逐渐升高，当加入50倍的HS-时，在607nm处的发射峰不再升高，说明此时达到了饱和。
荧光探针L对H2S的检测限测试：
在探针L的HEPES:DMF＝6:4(v/v,pH＝7.4)缓冲溶液中，测试了不少于11个平行样的荧光强度，根据公式∑(Xi-X)2＝(X1-X)2+(X2-X)2+……+(Xn-X)2求出平方差的总和(Xi为每次测量受体本身荧光强度值，X为荧光强度平均值，n为测试次数，n大于等于11)，然后根据公式S＝[∑(Xi-X)2/(n-1)]0.5求出S，再根据检测限公式3S/K，K为所选直线部分的斜率(注：直线是根据滴定做点图，横坐标为离子浓度，纵坐标为荧光强度)，求出检测线为3.39×10-6 mol/L(见图6)，达到了微摩尔级，这说明该探针有较低的检测限，可检测较低浓度的H2S，具有较高的灵敏度，有一定的实际应用价值。
荧光探针L对H2S的响应时间测试：
在探针L的HEPES:DMF＝6:4(v/v,pH＝7.4)缓冲溶液中，加入50倍HS-后测试不同时间的荧光强度变化，从图7中可以看出，随着时间延长探针荧光强度逐渐增强，在20分钟左右达到最高并呈稳定趋势，说明探针L对H2S的识别在20分钟内即可完成，具有快速响应的能力。
荧光探针L在实际水样中检测H2S：
为了检验探针L识别H2S的实际应用性，我们探讨了实际水样中探针L的应用。取湖水、河水水样，先过滤除去其中的不溶性杂质，然后再用有机溶剂萃取除去其中的有机物，萃取后的水样及自来水都加热煮沸15分钟，冷却，过滤杂质，清液用作后续水样测试。
用处理后的实际水样与DMF按体积比6:4制备成10μmol/L的荧光探针L水溶液，分别加入0～500μmol/L的HS-，3小时后检测溶液的荧光发射光谱变化(见图8)，由图8可以看出在加入50～500μmol/L的HS-，荧光强度与加入HS-的浓度呈线性关系，说明当实际水样中的HS-浓度在50～500μmol/L的范围内，可实现对HS-的定量检测。因此，探针L具有在环境系统中定量检测H2S的潜在应用。
以上仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (1)

1.一种用于水体中检测H2S的荧光探针，其特征是：在体积比为6: 4的实际水样与DMF混合溶液中对H2S进行检测，根据在607 nm处的发射峰荧光增强，检测HS-；
该探针L结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
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