CN106496217A - 一种新型检测h2s荧光分子探针的制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种新型检测H2S荧光分子探针的制备方法和应用，该探针的结构式如（1）所示。本发明提供的一种新型检测H2S荧光分子探针，具有高灵敏性、高选择性、适合裸眼检测等优点；本发明制备的荧光分子探针能在PBS缓冲溶液中定量检测H2S,同时该探针含有线粒体定位基团，能够应用到活体细胞线粒体中H2S的分析检测；探针溶液加入H2S以后由红色变为无色，适合裸眼检测；并且不受SO3 2‑,NO3 ‑,NO2 ‑,SCN‑,CN‑,SO4 2‑,HSO4 ‑,HSO3 ‑,S2O3 2‑,S2O8 2‑,Cys,GSH,丙胺等阴离子或分子的干扰，即使在干扰物存在的条件下，该探针分子也对硫氢根离子具有很好的响应。因此，该荧光分子探针在生物化学、环境科学、分析化学等领域具有实际的应用价值。

Description

一种新型检测H2S荧光分子探针的制备方法和应用
技术领域
本发明属于生物化学技术领域,具体涉及一种新型检测H2S荧光分子探针的制备方法和应用。
背景技术
在过去几年中，对于硫化氢的生理功能的不断研究，硫化氢被看作是继一氧化氮和一氧化碳之后的第三种信号分子，据报道，在人体血液中内源性的硫化氢含量是10-100μM，内源性的硫化氢可以参与很多方面的生理过程，例如舒缓血管平滑肌，调节神经传递，抑制胰岛素信号，调节体内炎症以及氧气释放等。考虑到硫化氢具有很高的扩散性和活性，从而导致硫化氢在生理条件下主要以硫氢根离子（SH-）形式存在。
硫化氢的内源水平与一些疾病如阿尔茨海默氏病，唐氏综合征，糖尿病和肝硬化，此外，它已被证实为有毒气体；荧光检测方法具有简单，高灵敏度，低成本和能实时性检测等特点。因此，发展在温和条件下对硫化氢具有快速反应的高选择性和灵敏性的荧光探针尤为重要，因为它们对于更好和更深入地了解硫化氢的生物学功能具有很大的帮助。
发明内容
鉴于上述情况，本发明的目的在于克服一些现有技术的不足，提供一种选择性好，灵敏度高，响应速度快，新型检测H2S荧光分子探针的制备方法和应用。
本发明的目的还在于提供一种制备方法简单、反应条件温和、成本较低的上述荧光分子探针的合成方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为，一种新型检测H2S荧光分子探针，其化学分子结构如（1）所示。
本发明使用的新型检测H2S荧光分子探针，采用E-4-（3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-羟基-5-甲基苯乙烯基）-1-甲基吡啶-1-碘化物和2,4-二硝基氟苯在缚酸剂的存在下发生亲核取代反应，生成的碳氧键作为检测基团。
一种新型检测H2S荧光分子探针的制备方法，所述的荧光分子探针的制备方法包括以下步骤：
. 将E-4-（3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-羟基-5-甲基苯乙烯基）-1-甲基吡啶-1-碘化物和2,4-二硝基氟苯溶于无水乙腈中，加入当量的无水三乙胺，100℃下搅拌回流反应24小时;
. 将步骤中的反应液冷至室温，过滤，真空干燥滤饼得到所述荧光分子探针化合物。
所述的步骤中的E-4-（3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-羟基-5-甲基苯乙烯基）-1-甲基吡啶-1-碘化物和2,4-二硝基氟苯摩尔比为1:1.1-1 :1.5。
所述的荧光分子探针在细胞内成像的应用。
在本说明书的实施例中更详细地说明了该探针的合成和检测方法。
本发明的荧光分子探针使用方法没有特殊限制，通常可以在室温下将探针分子溶解在二甲基亚砜（DMSO）和水溶液（2:8，v/v）中进行测试。
本发明的一种新型检测H2S荧光分子探针的具体特征如下：
该分子荧光探针用二甲基亚砜（DMSO）溶解，探针分子在二甲基亚砜（DMSO）和水溶液（2:8，v/v）中时其最大紫外吸收波长在320 nm。 加入硫氢根离子后，探针分子产生一个以475 nm为中心的新的宽吸收峰，随着硫氢根离子浓度的增高，吸收峰逐渐上升，同时在320nm处的吸收峰的逐渐下降。相应地，溶液的颜色由红色变为无色，裸眼能够清楚的看到颜色的明显变化。而且，探针分子在二甲基亚砜（DMSO）和水溶液（2:8，v/v）中时基本无荧光，当加入硫氢化钠（常用的H2S供体）后，探针分子有一明显的荧光发射光谱，最大发射波长在620 nm，接近近红外区域，非常有利于生物细胞成像分析。
本发明所述的荧光探针分子灵敏度高，荧光性能稳定，合成步骤简单，产率高，选择性好，检测速度快较其他方法快，检测限低等优点，并且适合裸眼检测，同时，该分子荧光探针不受SO3 2-, NO3 -, NO2 -, SCN-, CN-, SO4 2-, HSO4 -, HSO3 -, S2O3 2-, S2O8 2-等阴离子的干扰，即使在有干扰离子存在的条件下，探针也对H2S有很好的响应，使得该荧光分子探针在生物化学，环境保护科学等分析检测领域用于H2S的检测，具有潜在的实际应用价值。
附图说明
图1为本发明的荧光探针在二甲基亚砜和水溶液（2:8，v/v）体系中，紫外吸收光谱随加入H2S浓度增加的变化情况，横坐标为波长，纵坐标为吸光度。
图2为本发明的荧光探针在二甲基亚砜和水溶液（2:8，v/v）体系中，荧光发射光谱随加入H2S浓度增加的变化情况，横坐标为波长，纵坐标为归一化荧光强度。
图3为本发明的荧光探针在二甲基亚砜和水溶液（2:8，v/v）体系中，荧光发射光谱随加入等浓度不同离子变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度（图中ygx15为该探针的代号）。
图4为本发明的荧光探针的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的说明。
本发明所述的荧光分子探针的合成路线如下图所示。
实施例1
步骤1. 合成2-（苯并[d]噻唑-2-基）-6-甲基苯酚
a. 将3 g 2-羟基-3-甲基苯甲酸和2.25 g 邻氨基苯酚及40 mL多聚磷酸加入100 mL圆底烧瓶中，在120℃下搅拌反应6小时，然后在160℃下继续搅拌反应5小时；
b. 将步骤a中的反应液冷却至室温，然后倒入冰水中，用饱和碳酸氢钠溶液中和，过滤，真空干燥即得2-（苯并[d]噻唑-2-基）-6-甲基苯酚。
步骤2. 合成3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-羟基-5-甲基苯甲醛
. 将2 g 2-（苯并[d]噻唑-2-基）-6-甲基苯酚和5.8 g乌洛托品溶于50 mL三氟乙酸中，在搅拌回流状态下反应8小时；
. 将步骤中的反应液冷却至室温，加水稀释，二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸钠干燥；
. 将步骤中的反应液加水并搅拌回流1小时，5℃过夜，过滤，水洗固体，干燥得得目标化合物。
步骤3. 合成E-4-（3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-羟基-5-甲基苯乙烯基）-1-甲基吡啶-1-碘化物
①. 将1 g 3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-羟基-5-甲基苯甲醛和0.88 g 1,4-二甲基吡啶-1-鎓碘化物溶于15 mL无水乙醇，加入6-7滴哌啶，室温反应12小时；
②. 将①中的反应液过滤，无水乙醇洗涤所得固体，真空干燥得E-4-（3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-羟基-5-甲基苯乙烯基）-1-甲基吡啶-1-碘化物。
步骤4. 合成E-4-（3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-（2,4-二硝基苯氧基）-5-甲基苯乙烯基）-1-甲基吡啶-1-碘化物
.将1.5 g E-4-（3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-羟基-5-甲基苯乙烯基）-1-甲基吡啶-1-碘化物和0.631 g 2,4-二硝基氟苯溶于15 mL无水乙腈中，加入394 mg的三乙胺，100 ℃下搅拌回流反应24小时；
. 将步骤中的反应液冷至室温，过滤，真空干燥滤饼得到所述荧光分子探针化合物1.608 g。
上述荧光分子探针的核磁氢谱数据：1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 9.02 – 8.97(d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.97 – 8.91 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 8.63 – 8.58 (d, J = 2.1Hz, 1H), 8.35 – 8.28 (m, 3H), 8.25 – 8.19 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 8.13 – 8.07(m, 2H), 8.03 – 7.98 (m, 1H), 7.75 – 7.67 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 7.59 – 7.53(m, 1H), 7.50 – 7.44 (m, 1H), 7.06 – 7.01 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 4.34 – 4.27(s, 3H), 2.30 – 2.22 (s, 3H)。
实施例2：新型检测H2S荧光分子探针的应用
将该分子荧光探针溶于二甲基亚砜（DMSO）中，配置成1 mmol/L的探针溶液；取探针溶液加入相应的二甲基亚砜（DMSO）和PBS（pH=7.4）缓冲液，配置成10 µM（有机相：PBS水相=2:8，v/v）的溶液，测试其紫外吸收光谱变化情况。图1表明探针分子在二甲基亚砜（DMSO）和水溶液（2:8，v/v）中时其最大紫外吸收波长在320 nm，随着加入H2S浓度的增加，其紫外吸收光谱明显发生变化，探针分子产生一个以475 nm为中心的新的宽吸收峰，随着硫氢根离子浓度的增高，吸收峰逐渐上升，同时在320 nm处的吸收峰的逐渐下降。相应地，溶液的颜色由红色变为无色，裸眼能够清楚的看到颜色的明显变化。
将该分子荧光探针溶于二甲基亚砜（DMSO）中，配置成1 mmol/L的探针溶液；取探针溶液加入相应的二甲基亚砜（DMSO）和PBS（pH=7.4）缓冲液，配置成10 µM（有机相：PBS水相=2:8，v/v）的溶液，测试其荧光发射光谱变化情况，图4表明，探针分子在二甲基亚砜（DMSO）和水溶液（2:8，v/v）中时基本无荧光，当加入硫氢化钠后，探针分子有一明显的荧光发射光谱，最大发射波长在620 nm，接近近红外区域，非常有利于生物细胞成像分析。同时，该分子荧光探针不受SO3 2-, NO3 -, NO2 -, SCN-, CN-, SO4 2-, HSO4 -, HSO3 -, S2O3 2-, S2O8 2-等阴离子的干扰，即使在有干扰离子存在的条件下，探针也对H2S有很好的响应，使得该荧光分子探针在生物化学，环境保护科学等分析检测领域能用于H2S的检测，具有潜在的实际应用价值。
尽管本发明的内容已经通过上述优选实施例作了详细的介绍，但应当认识到上述的描述不应被认为是对本发明的限制。在本领域技术人员阅读了上述内容后，对于本发明的多种修改和替代都将是显而易见的。因此，本发明的保护范围因由所附的权利要求来限定。

Claims (5)

1.一种新型检测硫化氢荧光分子探针的制备方法和应用，其特征在于，所述的荧光分子探针的结构式如（1）所示。
2.一种新型检硫化氢荧光分子探针的制备方法，其特征在于，所述的荧光分子探针的制备方法包括以下步骤：
. 将E-4-（3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-羟基-5-甲基苯乙烯基）-1-甲基吡啶-1-碘化物和2,4-二硝基氟苯溶于无水乙腈中，加入当量的三乙胺，100℃下搅拌回流反应24小时；
. 将步骤中的反应液冷至室温，过滤，真空干燥滤饼得所述荧光分子探针化合物。
3.如权利要求2所述的一种新型检测硫化氢荧光分子探针的制备方法，其特征在于，所述的步骤中的E-4-（3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-羟基-5-甲基苯乙烯基）-1-甲基吡啶-1-碘化物和2,4-二硝基氟苯摩尔比为1:1.1-1:1.5。
4.如权利要求1或2所述的一种新型检测硫化氢荧光分子探针的应用，其特征在于，用于裸眼或荧光检测H2S。
5.如权利要求1或2所述的一种新型检测硫化氢荧光分子探针的应用，其特征在于，所述的荧光分子探针能够在细胞内成像的应用。
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