CN110156669B - 一种高灵敏度双光子红发射线粒体靶向型荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及精细化工领域，具体地说涉及一种双光子红发射线粒体靶向型荧光探针的设计合成及其在细胞中的应用。所述荧光探针的结构如式

Description

一种高灵敏度双光子红发射线粒体靶向型荧光探针及其制备 方法和应用
技术领域
本发明涉及精细化工领域，具体地说涉及一种高灵敏度双光子红发射线粒体靶向型荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
硫化氢作为细胞环境中的一种重要的气体信号分子，与多种病理过程有关，据报道，阿尔茨海默症的发病机理与线粒体中硫化氢水平密切相关。近年来，分子荧光探针因为其高灵敏度、高选择性和反应迅速等优点，得到迅速发展。大多数都是用高能量的单光子激发的单光子荧光探针，后来，以低能量的双光子作为激发源的双光子荧光探针因为其局域激发、穿透深度深、组织自荧光和自吸收低等显著优点获得较多关注。
与单光子相比，双光子激发过程就是基态荧光分子同时吸收两个光子激发至激发态，通过弛豫过程，辐射出频率略小于两倍入射光频率的荧光光子。而在双光子激发情形下，可采用光损伤较小的红外或近红外光，由于激发光源波长较长，受光散射影响较小，使得入射光的损耗较小，在介质中的穿透性较好，而且双光子荧光可以避免普通荧光成像中的光漂白问题和对生物细胞的光致毒问题。因此，开发一种高灵敏的双光子红发射线粒体靶向型硫化氢检测荧光探针具有较重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于合成一种双光子红发射线粒体靶向型硫化氢检测荧光探针，所述探针。
本发明的另一目的在于提供上述双光子红发射线粒体靶向型硫化氢检测荧光探针的合成方法及其在细胞中的应用。
为实现上述目的，本发明采用技术方案：
高灵敏双光子红发射线粒体靶向型硫化氢检测荧光探针，所述荧光分子探针结构式如式所示：
Figure BDA0002062635130000021
上述双光子红发射线粒体靶向型硫化氢检测荧光探针的合成采用以下步骤：
(1)将3-7mL 4-甲基吡啶和10-15mL乙醚混合均匀，然后加入1-5mL碘甲烷，用锡箔纸包住整个烧瓶进行避光处理，常温避光条件下，搅拌反应2-4h，得到白色固体，即1,4-二甲基吡啶碘化盐(产物1)。
(2)6-羟基-2-萘甲醛(150-180mg)和1,4-二甲基吡啶碘化盐(220-250mg)溶于15-30mL乙醇中混合均匀。向混合溶液中加入少量哌啶，将圆底烧瓶放入加热套中进行加热回流，时间为10-15h。反应结束后停止加热，待溶液冷却至室温时进行抽滤。滤纸上所得的固体用无水乙醇进行洗涤，滤纸上出现淡黄色固体，即EMII(产物2)。
(3)称量420-430mg产物2和200-210mg 2,4-二硝基氟苯加入到5-10mL无水DMF中混合均匀，然后加入碳酸钾(260-280mg)，常温搅拌5-8h。将圆底烧瓶放置于油浴锅中，温度调至40-60℃，继续反应3-6h。反应结束后静置冷却至室温，加入适量的冰水，静置，抽滤。得到的灰色固体即荧光探针EMII-H2S(产率80％-90％)。
一种上述双光子红发射线粒体靶向型荧光探针的应用，所述荧光探针在检测硫化氢中的应用。
上述应用所采取的方法为：合成的分子荧光探针引入吡啶碘化盐结构作为线粒体靶向基团，而后引入2,4-二硝基氟苯作为反应基团，对硫化氢进行特异性识别。
上述荧光探针可应用于检测血清、活细胞等生物样本中硫化氢含量，检测灵敏度高，结合了双光子、红发射、线粒体靶向等诸多优点，可应用于分析化学、生命有机分析化学、疾病预诊及医学临床检测等相关领域。
有益效果
本发明制备的荧光探针结合了双光子/红发射/线粒体靶向/检测硫化氢的特性，在双光子激发情形下，采用光损伤较小的红外光，由于激发光源波长较长，受光散射影响较小，使得入射光的损耗较小，在介质中的穿透性较好，而且双光子荧光可以避免普通荧光成像中的光漂白问题和对生物细胞的光致毒问题。同时引入吡啶碘化盐结构作为线粒体靶向基团，实现了硫化氢检测的线粒体靶向性。
附图说明
图1为本发明线粒体靶向型荧光探针合成路线；
图2探针的H谱；
图3探针的C谱；
图4细胞共聚焦成像图；
图5荧光探针EMII-H2S(5μM)与200μM的NaHS的反应时间响应图；
图6在不同pH条件下，荧光探针EMII-H2S(5μM)与待测物NaHS(200μM)反应的荧光响应；
图7荧光探针EMII-H2S(5μM)与200μM的NaHS的在不同温度下反应的荧光强度；
图8荧光探针EMII-H2S(5μM)加入不同浓度NaHS的荧光光谱图(NaHS浓度:0→200μM；
图9荧光强度与待测物NaHS浓度之间的线性关系；
图10干扰离子(100μM)对荧光探针EMII-H2S(5μM)荧光强度的影响。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行进一步的阐述，下述说明仅为了解释本发明，并不对其内容进行限定。
实施例1
双光子红发射线粒体靶向型硫化氢检测荧光探针的设计与合成：
(1)将4mL 4-甲基吡啶和12mL乙醚混合均匀，然后加入1.5mL碘甲烷，用锡箔纸包住整个烧瓶进行避光处理，常温避光条件下，搅拌反应2h，得到白色固体，即1,4-二甲基吡啶碘化盐(产物1)。
(2)6-羟基-2-萘甲醛(172mg)和1,4-二甲基吡啶碘化盐(237mg)溶于20mL乙醇中混合均匀。向混合溶液中加入少量哌啶，将圆底烧瓶放入加热套中进行加热回流，时间为12h。反应结束后停止加热，待溶液冷却至室温时进行抽滤。滤纸上所得的固体用无水乙醇进行洗涤，滤纸上出现淡黄色固体，即EMII(产物2)。
(3)称量427mg产物2和205mg 2,4-二硝基氟苯加入到5mL无水DMF中混合均匀，然后加入碳酸钾(274mg)，常温搅拌6h。将圆底烧瓶放置于油浴锅中，温度调至50℃，继续反应4h。反应结束后静置冷却至室温，加入适量的冰水，静置，抽滤。得到的灰色固体即荧光探针EMII-H 2S(产率80％-90％)。
Figure BDA0002062635130000041
实施例2
(1)将7mL 4-甲基吡啶和15mL乙醚混合均匀，然后加入5mL碘甲烷，用锡箔纸包住整个烧瓶进行避光处理，常温避光条件下，搅拌反应4h，得到白色固体，即1,4-二甲基吡啶碘化盐(产物1)。
(2)6-羟基-2-萘甲醛(180mg)和1,4-二甲基吡啶碘化盐(250mg)溶于30mL乙醇中混合均匀。向混合溶液中加入少量哌啶，将圆底烧瓶放入加热套中进行加热回流，时间为15h。反应结束后停止加热，待溶液冷却至室温时进行抽滤。滤纸上所得的固体用无水乙醇进行洗涤，滤纸上出现淡黄色固体，即EMII(产物2)。
(3)称量430mg产物2和210mg 2,4-二硝基氟苯加入到10mL无水DMF中混合均匀，然后加入碳酸钾(280mg)，常温搅拌8h。将圆底烧瓶放置于油浴锅中，温度调至50℃，继续反应5h。反应结束后静置冷却至室温，加入适量的冰水，静置，抽滤。得到的灰色固体即荧光探针EMII-H2S(产率85％-90％)。
实施例3
制备的探针与NaHS反应可行性验证：取5μΜ荧光探针EMII-H2S溶于DMSO中，向其中加入200μΜNaHS反应，出现荧光。
Figure BDA0002062635130000051
实施例4
细胞毒性的检测：
在37℃温度条件下，将T24细胞放入含有10％胎牛血清(FBS，Invitrogen)的DMEM培养基中，并在含有5％CO2气体的湿润培养箱中，培育24h。将培养好的T24细胞接种至96孔细胞培养板中继续培养24h。然后加入浓度分别为0μM-40μM(梯度：10μM)的荧光探针EMII-H2S溶液中继续培养(24h)。然后,向每个孔中加入的甲基噻唑基四唑(MTT，25μL，5.0mg/mL)溶液，培育4h(37℃)后将过量MTT(甲基噻唑基四唑)从孔板中洗除。将所得样品置于微孔板读数器，充分振荡(12min)，收集数据(波长为572nm)。实验结果表明，探针为10μM时，有91％以上细胞成活(毒性低)，因此可以应用于活细胞的成像。
实施例5
双光子红发射线粒体靶向型硫化氢检测荧光探针用于活细胞内H2S的检测：
在37℃温度环境下，向已经培养好的T24细胞(如图4-1)中，加入5μM的荧光探针EMII-H2S，得到如图4-2所示的细胞图。从图4-1可以看出，未加入荧光分子探针时，该细胞内没有荧光呈现。当加入荧光分子探针时(如图4-2)可以明显的看出，有荧光出现。图4-3，先加入荧光分子探针培育30min，然后再加入100μM的NaHS溶液培育15min，由图可以看出荧光强度明显增强。由此实验可得出，此探针可以应用至细胞层面研究硫化氢。
反应时间优化
探针分子与待测物的反应效率与反应程度在一定程度上受到反应时间的影响，反应时间也将决定最终信号的强度与稳定性。因此5μM的荧光探针EMII-H2S中加入NaHS 200μM，激发波长为400nm。从图中可以看出，5μM的荧光探针EMII-H2S与200μM的NaHS溶液的反应在15min中达到稳定，从而可确定最佳反应时间为15分钟。反应时间响应图见图5。
反应体系pH值的优化
一般而言，pH值影响有机分子探针的荧光性质，因而在反应中一般利用缓冲溶液加以调节pH从而适应实验的要求。针对本发明要探测的NaHS，我们研究了在生理环境下可能达到的pH值(5.23～9.42)。从图中可见，不同pH对荧光探针EMII-H2S(黑色柱状)和荧光探针EMII-H2S与NaHS反应后(红色柱状)的影响。在生理环境范围内pH值的波动对于NaHS标准液与荧光探针的混合溶液所表现的荧光强度响应几乎无影响。因此，在一般的生物环境体系中，当pH值为7.41时，荧光强度响应相对最大。由此可以得出，荧光探针EMII-H2S在生理pH(7.40)下可以检测NaHS。不同pH下荧光探针与待测物的荧光响应图见图6。
反应体系温度的优化
在化学反应中，温度的影响是非常重要，对于本发明所研究的生物样本如活细胞、组织体系更是如此。不同温度下探针对待测目标物有较好的反应是整个实验成败的关键。如下图所示，测定了荧光探针EMII-H2S(5μM的)与NaHS(200μM)在不同温度(T)下反应前后荧光强度变化的比值。如图所示，在37℃下，荧光探针EMII-H2S与待测物(NaHS)反应后荧光强度变化最大。实验结果表明此探针具有活体层面研究硫化氢的条件。不同温度下荧光探针与待测物的荧光响应图见图7。
光学性质
图8为荧光探针EMII-H2S与不同浓度NaHS反应后的荧光光谱图。荧光探针EMII-H2S的激发波长为400nm，加入NaHS后，发射波长为572nm，随着NaHS浓度的增加，荧光探针EMII-H2S的荧光强度逐渐增强。当NaHS浓度为200μM时，荧光强度达到最大，且继续增加待测物浓度，荧光强度趋于稳定。
图9为荧光探针EMII-H2S(5μM)加入不同浓度NaHS的荧光强度与NaHS浓度之间的关系图。结果表明NaHS浓度在0-120μM的范围内呈现良好的线性关系(R2＝0.9916)。根据检测线计算公式3SD/K，(SD是标准偏差；Y是荧光强度与待测物浓度线性范围内的斜率)，计算出检测限为11.4nM。因此可见，荧光探针EMII-H2S具有高灵敏性，可以应用于生物样品中的痕量检测。
探针分子检测NaHS的选择性分析
图10为荧光探针EMII-H2S在pH＝7.40PBS缓冲溶液中，加入不同的阴阳离子NaBr,，NaCl，NaF，Na2SO4，Na2SO3，Na2CO3，NaHCO3，NaNO2，NaNO3，NaSCN，NaClO3，NaN3，Na2S2O3·5H2O，CH3COONa，Na3PO4·2H2O，NaH2PO4·2H2O，NaHPO4·2H2O，NaHSO3，MnCl2，SrCO3，CaCl2,C4H6CoO4，CdCO3，Ni(CH3COO)2，MgCl2，Al2(SO4)3,ZnSO4，CuSO4，FeCl3，Cys,GSH，Hcy荧光强度图。其中干扰离子浓度为100μM，待测物NaHS浓度为40μM,荧光探针EMII-H2S的浓度为5μM。如图所示，加入其他高浓度离子时，荧光强度并未明显增强。由此可得出，荧光探针EMII-H2S对NaHS由很强的选择性。

Claims (8)

1.一种高灵敏度双光子红发射线粒体靶向型荧光探针，其特征在于，其结构如式（1）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
（1）；
所述的荧光探针用于H2S测定。
2.一种权利要求1所述双光子红发射线粒体靶向型荧光探针的合成方法，其特征在于，采用的合成步骤为：
（1）在避光条件下将4-甲基吡啶和乙醚混合均匀，加入碘甲烷，搅拌反应 2-4 h，得到1,4-二甲基吡啶碘化盐（产物1）；
（2）6-羟基-2-萘甲醛和1,4-二甲基吡啶碘化盐溶于乙醇中混合均匀，向混合溶液中加入哌啶，加热回流10-15 h，待溶液冷却至室温时进行抽滤，滤纸上固体即EMII（产物2）；
（3）称产物2和2,4-二硝基氟苯加入到无水 DMF 中混合均匀，然后加入碳酸钾，常温搅拌 5-8 h，升温至 40-60 ℃，继续反应3-6 h，反应结束后冷却至室温，加入冰水，静置，抽滤，得到荧光探针EMII-H 2S。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（2）所述的反应物6-羟基-2-萘甲醛和1，4-二甲基吡啶碘化盐物质的量之比为1：1- 1：1.5。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）所述的4-甲基吡啶、乙醚和碘甲烷的体积比为3-7：10-15：1-5。
5.根据权利要求2所述，其特征在于，合成荧光探针的产物2和2,4-二硝基氟苯反应的物质的量之比为1：1；产物2和无水 DMF的质量体积比为85 mg -86 mg：1-2 mL；产物2和碳酸钾质量比为85-86：52-56。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）所述的1,4-二甲基吡啶碘化盐为白色固体；步骤（2）所述的EMII为淡黄色；步骤（3）所述的荧光探针EMII-H 2S为灰色固体。
7.一种权利要求1所述的双光子红发射线粒体靶向型荧光探针的非疾病诊断和治疗用途的应用，其特征在于，所述荧光探针在检测硫化氢中的应用。
8.根据权要求6所述的应用，其特征在于，应用所采取的方法为：合成的分子荧光探针引入吡啶碘化盐结构作为线粒体靶向基团，而后引入2,4-二硝基氟苯作为反应基团，对硫化氢进行特异性识别。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113025313A (zh) * 2021-03-31 2021-06-25 河南理工大学 吗啉-吡啶-部花菁衍生物作为硫化氢荧光探针的应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103805170A (zh) * 2014-01-26 2014-05-21 大连理工常熟研究院有限公司 一种用于识别硫化氢的特异性荧光探针及其应用
CN106496217A (zh) * 2016-10-31 2017-03-15 湖南师范大学 一种新型检测h2s荧光分子探针的制备方法和应用
CN106588846A (zh) * 2016-12-08 2017-04-26 曲阜师范大学 一种双比率型多功能高灵敏羧酸酯酶检测荧光探针的制备方法及应用
CN106977450A (zh) * 2017-04-28 2017-07-25 山西大学 一种萘基双光子荧光探针及其制备方法和应用
CN107602451A (zh) * 2017-10-12 2018-01-19 曲阜师范大学 一种“三角电子推‑拉”线粒体靶向型检测so2的荧光探针及其制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103805170A (zh) * 2014-01-26 2014-05-21 大连理工常熟研究院有限公司 一种用于识别硫化氢的特异性荧光探针及其应用
CN106496217A (zh) * 2016-10-31 2017-03-15 湖南师范大学 一种新型检测h2s荧光分子探针的制备方法和应用
CN106588846A (zh) * 2016-12-08 2017-04-26 曲阜师范大学 一种双比率型多功能高灵敏羧酸酯酶检测荧光探针的制备方法及应用
CN106977450A (zh) * 2017-04-28 2017-07-25 山西大学 一种萘基双光子荧光探针及其制备方法和应用
CN107602451A (zh) * 2017-10-12 2018-01-19 曲阜师范大学 一种“三角电子推‑拉”线粒体靶向型检测so2的荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"A two-photon fluorescent probe for imaging hydrogen sulfide in living cells";Tianyu Liu et al.,;《Dyes and Pigments》;20130710;537-542 *
"Fluorescent probes for hydrogen sulfide detection and bioimaging";Fabiao Yu, et al.,;《Chem. Commun》;20141231;12234-12249 *
"Reaction-based small-molecule fluorescent probes for chemoselective bioimaging";Jefferson Chan et al.,;《NATURE CHEMISTRY》;20121123;973-984 *

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