CN107459483A - 一种细胞膜靶向h2s荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于硫化氢检测的荧光探针及其制备方法。首先发烟硫酸与4‑氨基‑1,8‑萘二甲酸酐反应，所得产物在对其几乎不溶的溶剂乙醇中以悬浊液方式与十六胺回流，所得产物仍为悬浊液；将固体收集并溶于水，冰浴下与亚硝酸钠作用，析出的固体悬浮于甲醇中，低温约‑40℃下滴加叠氮化钠的甲醇溶液，低温反应数小时，即得到3‑磺酸(钠)‑5‑叠氮‑1,8‑萘二甲酰亚胺。本发明探针具有能够靶向标记在细胞膜表面的性能，具有独特的溶解性，使探针不会跨过细胞膜进入到细胞里面，只嵌入在细胞膜上，可以检测内源性H2S。探针本身具有较弱的荧光，在生理条件下可选择性地与H2S反应，生成具有较强荧光的衍生产物，不受生物体和环境中常见物质以及生物介质背景的干扰。

Description

一种细胞膜靶向H2S荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种通过荧光成像来检测细胞中H2S释放的细胞膜靶向荧光探针及其制备方法和应用，属于生物检测技术领域。
背景技术
H2S是最新发现的第三种内源性气体信号分子，它参加了对神经系统、心血管系统、代谢、消化系统、红细胞功能、泌尿生殖系统的调节，同时还可以清除活性氧和活性氮物种，在生命活动中不可或缺。目前可用于检测H2S的方法有：比色法、电化学分析、色谱分析、金属硫化物沉淀等方法，但这些方法都不能像荧光探针检测法一样实现对活细胞和组织中H2S的时空分布与快速检测。近些年来，根据荧光探针与H2S的反应类型如还原反应、亲核加成、硫化物沉淀、间二硝基苯醚硫解反应、模拟硒酶氧化还原等发明了一系列以萘酰亚胺、香豆素、荧光素、罗丹明、近红外区荧光类含双光子染料为母体荧光团的荧光探针。然而，这些探针都是标记在细胞内部，通过荧光强度的改变来实现对细胞内H2S的检测。作为内源性气体信号分子，H2S可以自由通过细胞膜，实现细胞间的信号传递和起到生理调节作用。现有的荧光探针都不能对细胞内释放到细胞外这一部分H2S进行检测。因此，设计合成一种细胞膜靶向H2S荧光探针，用于实时原位检测从细胞内释放出来的H2S，对研究H2S的在生物体内的信号转导途径、生理病理调节具有非常重要的指导意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种能够靶向标记在细胞膜外表面的细胞膜靶向H2S荧光探针，来实现对由细胞内释放到胞外的H2S的检测，实现H2S跨膜释放的实时监测。
本发明提供的技术方案具体如下：
一种细胞膜靶向H2S荧光探针，具有式(I)所示的结构：
其中，R1为-SO3H或-SO3Na；R2为C8～C16直链烷基，荧光团为萘二酰亚胺。
在R1位置上引入水溶性基团，可以防止萘二酰亚胺及叠氮基团穿过细胞膜进入细胞内，在R2位置上的长链疏水端可插入细胞膜，使探针仅对细胞膜进行靶向性标记，实现对释放到细胞外的H2S的检测。
一种制备上述细胞膜靶向荧光探针的方法，包括以下步骤：
(1)将发烟硫酸加入到化合物A(4-氨基-1,8-萘二甲酸酐)中，40～120℃下搅拌反应0.5～3小时，反应结束后，冷却至室温，先加入冰水，再加入氯化钠进行搅拌，形成悬浊液；过滤，收集沉淀，依次用少量水、大量无水乙醇和大量乙醚洗涤，真空干燥，得橘红色粉末状的化合物B；所述化合物A的结构式为所述化合物B的结构式为
(2)将化合物B分散于无水乙醇中，形成悬浊液；滴加三乙醇胺，加入C12～C16直链烷基胺的乙醇溶液，加热回流8～16小时，过滤，收集沉淀，所得固体依次用无水乙醇和乙醚洗涤，然后真空干燥，得到棕色的化合物C；所述化合物C的结构式为
(3)将化合物C溶于水后置于冰盐浴中，滴加亚硝酸钠水溶液，15s内加入浓盐酸，停止搅拌，静置2～4小时；反应结束后，过滤，将收集的沉淀分散在-20～-50℃无水甲醇中形成悬浊液，10分钟内滴加叠氮化钠的甲醇溶液，完毕后，于-20～-50℃下反应3～6小时；再缓慢升至室温，过滤，滤液在室温下旋干，硅胶柱层析提纯，得到式(I)所示结构的化合物；其中，化合物C、亚硝酸钠和叠氮化钠的摩尔比为1:1.1～10.3:1.4～15.0。
步骤(2)中，化合物B和C12～C16直链烷基胺的摩尔比为1:3～6。
步骤(3)中，化合物C、亚硝酸钠和叠氮化钠的摩尔比为1:1.1～10.3:1.4～15.0。
步骤(3)中硅胶柱层析提纯的淋洗剂为体积比为二氯甲烷：甲醇＝10：2的二氯甲烷-甲醇混合液。
步骤(2)中，发烟硫酸的浓度为50％。
上述细胞膜靶向H2S荧光探针在H2S检测领域的应用。
本发明提供的荧光探针，其荧光性质是基于光诱导电子转移(PET)机理而设计，探针本身具有较弱的荧光，在生理条件下可选择性地与H2S进行反应，生成具有较强荧光的衍生产物，不受生物体和环境中常见物质以及生物介质背景的干扰。该探针包含的饱和长链烷基可嵌入到细胞膜中实现非共价标记，同时水溶性基团保证探针只标记在细胞膜的外表面而不会进入到细胞内部，适合于检测通过细胞膜释放到胞外的H2S。
本发明具有以下优点和有益效果：
1.本发明提供的细胞膜靶向H2S荧光探针能够靶向标记在细胞膜外表面，可实现对通过细胞膜释放到胞外的H2S的实时原位检测。
2.本发明提供的细胞膜靶向H2S荧光探针与H2S反应前后荧光强度变化显著，且不受生物体和环境中常见物质以及生物介质背景的干扰，对于生物H2S的分析检测高效灵敏。
3.本发明提供的细胞膜靶向H2S荧光探针的制备方法简单易行。
4.本发明提供的细胞膜靶向H2S荧光探针只需1分钟即可实现对细胞膜的标记。
附图说明
图1为细胞膜靶向H2S荧光探针的合成路线图。
图2为细胞膜靶向H2S荧光探针及其与H2S衍生产物的荧光光谱图；其中，1和1’分别是探针本身的激发光谱和发射光谱；2和2’分别是探针与H2S衍生产物的激发光谱和发射光谱。
图3为细胞膜靶向H2S荧光探针用于检测HeLa cells中H2S释放的成像图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步描述，仅在于说明本发明而绝不限制本发明。
实施例1
中间体4-氨基-6-磺酸-1,8-萘二甲酸酐(图1中的化合物B)的合成：
向0.204g 4-氨基-1,8-萘二甲酸酐(图1中的化合物A)中加入4mL 50％发烟硫酸，在100℃下搅拌反应1小时，冷却至室温后，加入50mL冰水，然后再加入7g氯化钠进行搅拌，待形成悬浊液后过滤收集沉淀，并依次用2mL水、30mL乙醇、30mL乙醚洗涤，真空干燥得0.235g橙红色粉末固体化合物B，产率为74％，该中间体溶于水、甲醇、二甲亚砜；不溶于乙醇。
实施例2
中间体4-氨基-6-磺酸-N-十六烷基-1,8-萘二甲酰亚胺(图1中的化合物C)的合成：
(1)首选化合物B的良溶剂作为反应介质。将0.300g化合物B溶于15mL水中，滴加10滴三乙醇胺，再加入分散有0.724g十六胺的10mL水悬浊液，100℃油浴下反应18小时，反应结束后冷却至室温，未得到化合物C。
(2)甲醇是化合物B及原料十六胺的良溶剂。将0.300g化合物B溶于15mL甲醇中，滴加10滴三乙醇胺，再加入含有0.724g十六胺的10mL甲醇溶液，90℃油浴下反应18小时，反应结束后冷却至室温，过滤收集沉淀，用无水乙醚洗涤，所得沉淀经表征是杂质，不是化合物C。
(3)将0.300g化合物B分散于15mL无水乙醇中，形成悬浊液，滴加10滴三乙醇胺，再加入溶有0.724g十六胺的10mL无水乙醇溶液，100℃油浴下反应18小时，反应结束后冷却至室温，过滤收集沉淀，依次用30mL无水乙醇、30mL无水乙醚洗涤，然后真空干燥得0.290g棕色固体化合物C，产率为53.8％，该产物溶于水和二甲亚砜，不溶于甲醇和乙醇。表征数据为：1H NMR(300Mz,DMSO-d6):0.838(3H,d,J＝6.9Hz),1.221(28H,s),3.984(2H,t),6.827(2H,d,J＝8.4Hz),7.558(2H,s),8.166(2H,d,J＝8.1Hz),8.639(2H,s),8.860(2H,s)。
实施例3
目标产物3-磺酸(钠)-5-叠氮-N-十六烷基-1,8-萘二甲酰亚胺(图1中化合物D)的合成：
将150mg化合物C溶于15mL水中，溶解后置于冰盐浴中，滴加含154mg亚硝酸钠的1mL水溶液，完毕后15秒内加入3mL浓盐酸，停止搅拌，于冰盐浴中静置4小时，反应结束后过滤收集褐色沉淀，并用1mL冰水洗涤。收集的固体分散于-50℃无水甲醇中形成悬浊液，10分钟内加入含181mg叠氮化钠的15mL甲醇溶液。在-50℃下搅拌反应6小时，用G4砂芯漏斗过滤，滤液在室温下蒸干，所得固体用硅胶柱层析纯化，淋洗剂为二氯甲烷/甲醇(10/2,v/v)，得到40mg棕黄色固体D，产率为25％。表征数据为：1H NMR(300Mz,DMSO-d6):δ0.845(3H,s),1.222(28H,s),4.022(2H,s),7.803(2H,d,J＝8.4Hz),8.505(2H,d,J＝8.1Hz),8.640(2H,s),8.686(2H,s)。
实施例4
以上实施例得到的细胞膜靶向H2S荧光探针(以下简称探针(I))及其H2S衍生物的性质测定：
(1)光谱性质
以0.1M磷酸缓冲溶液(含0.01％聚乙二醇辛基苯基醚，pH 7.4)为溶剂，测定了探针(I)及其和H2S衍生物的紫外可见吸收光谱、荧光光谱、荧光量子产率。荧光量子产率的测定以荧光素的0.1M NaOH溶液(∮s＝0.92)为标准。测定结果见表1。
表1.探针(I)及其H2S衍生物的光谱性质
实验结果表明，探针(I)本身的荧光很弱，其激发波长和发射波长分别为452nm、548nm；探针(I)与H2S反应后得到的衍生产物，其荧光强度有大幅度增强，激发波长和发射波长分别为454nm、550nm。探针(I)及其H2S衍生物的荧光光谱如图2所示。
(2)pH值对探针(I)及其H2S衍生物荧光性质的影响
将探针(I)及其H2S衍生物的储备液用0.1M不同pH值(2.0-12.0)的磷酸缓冲溶液(含0.01％聚乙二醇辛基苯基醚)稀释后，测定其荧光强度，结果表明，探针(I)本身荧光强度很弱，基本不随pH值的变化而改变，与H2S反应生成的衍生产物的荧光强度也基本不随pH值的变化而改变。
(3)探针(I)对H2S测定的选择性
分别考察了探针(I)与H2S及各种活性氧(H2O2、·OCl、O2 -、·OH)、活性氮(NO、NO2 -)、含硫化合物(SCN-、S2O4 2-、SO3 2-、S2O3 2-、S2O5 2-、SO4 2-)、无机盐(F-、Cl-、Br-、I-)、无机酸(HCO3 -、HPO4 2-、HOAC、柠檬酸)、巯基化合物(Cys、GSH、Hcy)的反应情况。反应均在0.1M磷酸缓冲溶液(含0.01％聚乙二醇辛基苯基醚，pH 7.4)中进行，37℃反应30分钟，探针(I)的浓度为2μM，H2O2、·OCl、O2 -、·OH、NO2 -、SCN-、S2O4 2-、SO3 2-、S2O3 2-、S2O5 2-、SO4 2-、F-、Cl-、Br-、I-、HCO3 -、HPO4 2-、HOAC、柠檬酸、Cys、Hcy的浓度为1mM，NO的浓度为100μM，GSH的浓度为10mM。测定结果表明，探针(I)与上述这些活性物质反应后，荧光强度变化很微弱，与H2S反应后的衍生产物，荧光强度大幅增加，表明探针(I)对H2S测定具有良好的选择性。
实施例5：探针(I)用于实时原位检测细胞中H2S的释放
在0.1M磷酸缓冲溶液(含0.01％聚乙二醇辛基苯基醚，pH 7.4)中，加入探针(I)的储备液，使其浓度为10μM，再加入不同浓度的H2S溶液，37℃反应30分钟后测定荧光强度。随着H2S浓度的增加，荧光强度逐渐增强，至100μM时达到最大。
实施例6：探针(I)用于实时原位检测细胞中H2S的释放
以人体宫颈癌细胞Hela cells为研究对象，详细考察了探针对细胞膜的标记条件，包括探针毒性、浓度，孵育时间等。实验结果表明，探针(I)可在1～2分钟的孵育时间内完成标记，浓度为20μM的探针即能完成对Hela cells细胞所释放的内源性H2S的检测，如图3所示。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种细胞膜靶向H2S荧光探针，其特征在于，具有式(I)所示的结构：
其中，R1为-SO3H或-SO3Na，R2为C12～C16直链烷基。
2.一种制备权利要求1所述的细胞膜靶向型荧光探针的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将发烟硫酸加入到化合物A中，40～120℃下搅拌反应0.5～3小时，反应结束后，冷却至室温，先加入冰水，再加入氯化钠进行搅拌，形成悬浊液；过滤，收集沉淀，依次用少量水、大量无水乙醇和大量乙醚洗涤，真空干燥，得橘红色粉末状的化合物B；所述化合物A的结构式为所述化合物B的结构式为
(2)将化合物B分散于无水乙醇中，形成悬浊液；滴加三乙醇胺，加入C12～C16直链烷基胺的乙醇溶液，加热回流8～16小时，过滤，收集沉淀，所得固体依次用无水乙醇和乙醚洗涤，然后真空干燥，得到棕色的化合物C；所述化合物C的结构式为
(3)将化合物C溶于水后置于冰盐浴中，滴加亚硝酸钠水溶液，15s内加入浓盐酸，停止搅拌，静置2～4小时；反应结束后，过滤，将收集的沉淀分散在-20～-50℃无水甲醇中形成悬浊液，10分钟内滴加叠氮化钠的甲醇溶液，完毕后，于-20～-50℃下反应3～6小时；再缓慢升至室温，过滤，滤液在室温下旋干，硅胶柱层析提纯，得到式(I)所示结构的化合物；其中，化合物C、亚硝酸钠和叠氮化钠的摩尔比为1:1.1～10.3:1.4～15.0。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，化合物B和C12～C16直链烷基胺的摩尔比为1:3～6。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(3)中，化合物C、亚硝酸钠和叠氮化钠的摩尔比为1:1.1～10.3:1.4～15.0。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(3)中硅胶柱层析提纯的淋洗剂为体积比为二氯甲烷：甲醇＝10：2的二氯甲烷-甲醇混合液。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，发烟硫酸的浓度为50％。
7.权利要求1所述的细细胞膜靶向H2S荧光探针在H2S检测领域的应用。
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