JPS63284164A - ２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジン炭酸塩及びその製造方法 - Google Patents
２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジン炭酸塩及びその製造方法Info
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- JPS63284164A JPS63284164A JP62117062A JP11706287A JPS63284164A JP S63284164 A JPS63284164 A JP S63284164A JP 62117062 A JP62117062 A JP 62117062A JP 11706287 A JP11706287 A JP 11706287A JP S63284164 A JPS63284164 A JP S63284164A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規であって、かつビタミンＢｌの製造中間
体として有用な２−メチル−４−７ミ／−５−アミノメ
チルピリミジン炭酸塩及びその製造方法に関する。
体として有用な２−メチル−４−７ミ／−５−アミノメ
チルピリミジン炭酸塩及びその製造方法に関する。
本発明の２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルビ
リミジン水ｍ塩は、新規化合物であって２−メチル−４
−アミノ−５−７ミノメチルピリミジンと二酸化炭素と
を、低級脂肪族アルコール中で反応せしめることにより
得ることができる。以下、−製造例を掲げて説明する。
リミジン水ｍ塩は、新規化合物であって２−メチル−４
−アミノ−５−７ミノメチルピリミジンと二酸化炭素と
を、低級脂肪族アルコール中で反応せしめることにより
得ることができる。以下、−製造例を掲げて説明する。
まず、所望量の２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメ
チルピリミジンを低級脂肪族アルコールに溶解させる。
チルピリミジンを低級脂肪族アルコールに溶解させる。
ここで用いる２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチ
ルピリミジンは公知の化合物であり、例えば、特開昭５
９−４６２７４号公報に記載の方法で製造することがで
きる。
ルピリミジンは公知の化合物であり、例えば、特開昭５
９−４６２７４号公報に記載の方法で製造することがで
きる。
また、低級脂肪族アルコールとしては、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパツール、インプロパツー
ル、ｎ−ブタノール、インブタノール、５ｅｃ−ブタノ
ール及びｔｅｒｔ−ブタノール等を用いることができる
。
ール、エタノール、ｎ−プロパツール、インプロパツー
ル、ｎ−ブタノール、インブタノール、５ｅｃ−ブタノ
ール及びｔｅｒｔ−ブタノール等を用いることができる
。
低級脂肪族アルコールの量は、２−メチル−４−アミノ
−５−７ミノメチルピリミジンを完全に溶解でき得る量
であれば特に制限されないが、生成した２−メチル−４
−アミノ−５−７ミノメチルビリミジン炭酸塩スラリー
の取扱いを容易にするためには２−メチル−４−アミノ
−５−７ミノメチルピリミジン重量に対して３倍量以北
の量を用いることが好ましい、ただし、あまりに過剰量
の低級脂肪族アルコールを用いた場合には、その回収に
要するエネルギー消費量が増大し、回収費用が増大する
ことから、その使用量は製造上の操作性と費用とを勘案
して決定することが好ましい。
−５−７ミノメチルピリミジンを完全に溶解でき得る量
であれば特に制限されないが、生成した２−メチル−４
−アミノ−５−７ミノメチルビリミジン炭酸塩スラリー
の取扱いを容易にするためには２−メチル−４−アミノ
−５−７ミノメチルピリミジン重量に対して３倍量以北
の量を用いることが好ましい、ただし、あまりに過剰量
の低級脂肪族アルコールを用いた場合には、その回収に
要するエネルギー消費量が増大し、回収費用が増大する
ことから、その使用量は製造上の操作性と費用とを勘案
して決定することが好ましい。
反応に用いる二酸化炭素は化学量論量具−Ｆを用い、好
ましくは２−メチル−４−７ミノー５−アミノメチルピ
リミジン１モルに対して、１．１０モル以上用いる。
ましくは２−メチル−４−７ミノー５−アミノメチルピ
リミジン１モルに対して、１．１０モル以上用いる。
反応は、２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピ
リミジンを溶解させた低級脂肪族アルコール中に、二酸
化炭素を吹き込むことにより行う、この場合の吹き込み
速度は、約１−１０モル／時間であることが好ましい、
また、かかる反応は、０〜６０℃、好ましくは０〜４０
℃の温度で、常圧下又は加圧下で行う。
リミジンを溶解させた低級脂肪族アルコール中に、二酸
化炭素を吹き込むことにより行う、この場合の吹き込み
速度は、約１−１０モル／時間であることが好ましい、
また、かかる反応は、０〜６０℃、好ましくは０〜４０
℃の温度で、常圧下又は加圧下で行う。
反応の方式は、回分式、半回分式又は連続方式のいずれ
の方式も適用することができる。
の方式も適用することができる。
このようにして２−メチル−４−アミノ−５−アミノメ
チルピリミジンと二酸化炭素とを反応せしめることによ
って、２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリ
ミジン炭酸塩を容易に析出させることができる０次いで
、析出させた該炭酸塩を、濾過や遠心分離などの適当な
固液分離操作によって分離・採取する。その後、必要に
応じて洗浄や乾燥などの処理を行うことにより、高純度
の２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルピリミジ
ン炭酸塩を得ることができる。
チルピリミジンと二酸化炭素とを反応せしめることによ
って、２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリ
ミジン炭酸塩を容易に析出させることができる０次いで
、析出させた該炭酸塩を、濾過や遠心分離などの適当な
固液分離操作によって分離・採取する。その後、必要に
応じて洗浄や乾燥などの処理を行うことにより、高純度
の２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルピリミジ
ン炭酸塩を得ることができる。
このようにして２−メチル−４−アミノ−５−アミノメ
チルピリミジン炭酸塩を得ることができるが、上記した
２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルビリミジン
炭醜塩の製造方法は、そのまま２−メチル−４−アミノ
−５−アミ／メチルピリミジンの精製手段として適用す
ることができる。従来、２−メチル−４−７ミノー５−
７ミノメチルピリミジンの精製方法としては満足できる
ものがなかったが１本発明の製造方法を精製手段として
適用することにより、容易に高純度の２−メチル−４−
アミノ−５−７ミノメチルピリミジンを（りることがで
きる、以下、本発明の製造方法を精製手段として適用し
た２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルピリミジ
ンの精製方法について説明する。
チルピリミジン炭酸塩を得ることができるが、上記した
２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルビリミジン
炭醜塩の製造方法は、そのまま２−メチル−４−アミノ
−５−アミ／メチルピリミジンの精製手段として適用す
ることができる。従来、２−メチル−４−７ミノー５−
７ミノメチルピリミジンの精製方法としては満足できる
ものがなかったが１本発明の製造方法を精製手段として
適用することにより、容易に高純度の２−メチル−４−
アミノ−５−７ミノメチルピリミジンを（りることがで
きる、以下、本発明の製造方法を精製手段として適用し
た２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルピリミジ
ンの精製方法について説明する。
すなわち、まず例えば、特開昭５９−４６２７４号公報
に記載の方法により得られた純度の低い２−メチル−４
−アミノ−５−７ミノメチルピリミジンを用い、これに
本発明の製造方法を適用して高純度の２−メチル−４−
アミノ−５−７ミノメチルピリミジン炭酸塩を製造する
０次いで、得られた２−メチル−４−アミノ−５−７ミ
ノメチルピリミジン炭酸塩に対して、０．５〜ｌＯ重量
倍量の水又は上記した低級脂肪族アルコール、ベンゼン
、トルエン及びキシレン等から選ばれる１種以上の有機
溶媒を添加したのち、６０〜１５０℃で加熱するか又は
さらに２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリ
ミジン炭酸塩に対して約１．０〜２．０当量のアルカリ
金属水酸化物を添加して、１０〜４０℃で加熱すること
により、容易に２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメ
チルピリミジンを生成せしめることができる。
に記載の方法により得られた純度の低い２−メチル−４
−アミノ−５−７ミノメチルピリミジンを用い、これに
本発明の製造方法を適用して高純度の２−メチル−４−
アミノ−５−７ミノメチルピリミジン炭酸塩を製造する
０次いで、得られた２−メチル−４−アミノ−５−７ミ
ノメチルピリミジン炭酸塩に対して、０．５〜ｌＯ重量
倍量の水又は上記した低級脂肪族アルコール、ベンゼン
、トルエン及びキシレン等から選ばれる１種以上の有機
溶媒を添加したのち、６０〜１５０℃で加熱するか又は
さらに２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリ
ミジン炭酸塩に対して約１．０〜２．０当量のアルカリ
金属水酸化物を添加して、１０〜４０℃で加熱すること
により、容易に２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメ
チルピリミジンを生成せしめることができる。
次いで、生成した２−メチル−４−７ミノー５−アミノ
メチルピリミジンを分離・採取し、必要に応じて洗浄や
乾燥等の処理を行い、高純度の２−メチル−４−アミノ
−５−７ミノ、−メチルピリミジンを得ることができる
。
メチルピリミジンを分離・採取し、必要に応じて洗浄や
乾燥等の処理を行い、高純度の２−メチル−４−アミノ
−５−７ミノ、−メチルピリミジンを得ることができる
。
［実施例］
実施例１
撹拌機、二酸化炭素導入管、還流冷却器及び温度計を備
えた４ツロフラスコ内に、粗２−メチルー４−アミノー
５−アミノメチルピリミジン５０ｇ（純度９５．０％、
０．３４４モル）をメタノール２５０ｇに溶解させた溶
液を仕込んだのち、２０℃に保持した０次いで、該溶液
中に二酸化炭素６４ｇ（１，４５モル）を約１時間かけ
て吹き込み、反応させることによって、極めて容易に２
−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジン炭
酸塩の白色結晶を析出せしめることがでさた、その後、
該結晶を炉別し、少量のメタノールで洗浄したのち、２
０℃で恒量になるまで乾燥させて２−メチル−４−アミ
ノ−５−アミノメチルピリミジン炭酸塩６１．８ｇを得
た。
えた４ツロフラスコ内に、粗２−メチルー４−アミノー
５−アミノメチルピリミジン５０ｇ（純度９５．０％、
０．３４４モル）をメタノール２５０ｇに溶解させた溶
液を仕込んだのち、２０℃に保持した０次いで、該溶液
中に二酸化炭素６４ｇ（１，４５モル）を約１時間かけ
て吹き込み、反応させることによって、極めて容易に２
−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジン炭
酸塩の白色結晶を析出せしめることがでさた、その後、
該結晶を炉別し、少量のメタノールで洗浄したのち、２
０℃で恒量になるまで乾燥させて２−メチル−４−アミ
ノ−５−アミノメチルピリミジン炭酸塩６１．８ｇを得
た。
得られた２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピ
リミジン炭酸塩を液体クロマトグラフィーを用いて定量
したところ、２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチ
ルビリミジンとして４６．５ｇ（０，３３７モル）を含
有していた。
リミジン炭酸塩を液体クロマトグラフィーを用いて定量
したところ、２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチ
ルビリミジンとして４６．５ｇ（０，３３７モル）を含
有していた。
したがって、回収率は２−メチル−４−アミノ−５−ア
ミノメチルピリミジンとして９８．０％であり、２−メ
チル−４−アミノ−５−７ミノメチルピリミジン炭酸塩
の純度は９９．２％であった。また、該２−メチル−４
−アミノ−５−７ミノメチルピリミジン炭酸塩の元素分
析値は下記のとおりであり、そのＩＲスペクトル（ＫＢ
ｒ中）を図に示す。
ミノメチルピリミジンとして９８．０％であり、２−メ
チル−４−アミノ−５−７ミノメチルピリミジン炭酸塩
の純度は９９．２％であった。また、該２−メチル−４
−アミノ−５−７ミノメチルピリミジン炭酸塩の元素分
析値は下記のとおりであり、そのＩＲスペクトル（ＫＢ
ｒ中）を図に示す。
ＨＮ
理論値（％） ４Ｂ、１５ ５．４９ ３０．７
７実測値（％） ４８．２２ ５．Ｅ１９ ３０
．４１３実施例２ 実施例１と同じ４ツロフラスコに、粗２−メチルー４−
アミノー５−アミノメチルピリミジン３０ 、 Ｏｇ
（純度９６．２％、０．２０９モル）を３００ｇのイン
プロパツールに溶解させた溶液を仕込んだのち、１０℃
に保持した０次いで、該溶液中に二酸化炭素４４ｇ （
１モル）を約２時間かけて吹き込み、反応させることに
より、極めて容易に２−メチル−４−アミノ−５−アミ
ノメチルピリミジンの炭酸塩の白色結晶を析出せしめる
ことができた。その後、該結晶を炉別し、少量のインプ
ロパツールで洗浄したのち、２０℃で恒量になるまで真
空乾燥を行い、２−メチル−４−アミノ−５−アミノメ
チルピリミジン炭酸塩３７．８ｇを得た。
７実測値（％） ４８．２２ ５．Ｅ１９ ３０
．４１３実施例２ 実施例１と同じ４ツロフラスコに、粗２−メチルー４−
アミノー５−アミノメチルピリミジン３０ 、 Ｏｇ
（純度９６．２％、０．２０９モル）を３００ｇのイン
プロパツールに溶解させた溶液を仕込んだのち、１０℃
に保持した０次いで、該溶液中に二酸化炭素４４ｇ （
１モル）を約２時間かけて吹き込み、反応させることに
より、極めて容易に２−メチル−４−アミノ−５−アミ
ノメチルピリミジンの炭酸塩の白色結晶を析出せしめる
ことができた。その後、該結晶を炉別し、少量のインプ
ロパツールで洗浄したのち、２０℃で恒量になるまで真
空乾燥を行い、２−メチル−４−アミノ−５−アミノメ
チルピリミジン炭酸塩３７．８ｇを得た。
得られた２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピ
リミジン炭酸塩を液体クロマトグラフィーを用いて定量
したところ、２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチ
ルビリミジンとして２８．４ｇ（０，２０６モル）を含
有していることが認められた。したがって、回収率は２
−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルビリミジンと
して９８．６％であり、２−メチル−４−アミノ−５−
アミノメチルピリミジン炭酸塩の純度は９９．０％であ
った。
リミジン炭酸塩を液体クロマトグラフィーを用いて定量
したところ、２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチ
ルビリミジンとして２８．４ｇ（０，２０６モル）を含
有していることが認められた。したがって、回収率は２
−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルビリミジンと
して９８．６％であり、２−メチル−４−アミノ−５−
アミノメチルピリミジン炭酸塩の純度は９９．０％であ
った。
このようにして得られた２−メチル−４−アミノ−５−
アミノメチルピリミジン炭酸塩３０．０ｇに対して、イ
ンプロパツールを１７０ｇ添加し、約８５℃で１８０分
間加熱して純度９９．０％の２−メチル−４−アミノ−
５−アミノメチルピリミジンを得た。
アミノメチルピリミジン炭酸塩３０．０ｇに対して、イ
ンプロパツールを１７０ｇ添加し、約８５℃で１８０分
間加熱して純度９９．０％の２−メチル−４−アミノ−
５−アミノメチルピリミジンを得た。
［発明の効果］
以上説明したとおり本発明の２−メチル−４−アミノ−
５−７ミノメチルピリミジン炭酸塩は、結晶性が非常に
優れていることから、簡単な操作で容易に得ることがで
きる。また、本発明の２−メチル−４−アミノ−５−ア
ミノメチルピリミジン炭酸塩は、中性であるため１強ア
ルカリ性であることから手などに接触するとカユミ、カ
ブ１７等の薬傷を生じる２−メチル−４−アミノ−５−
アミノメチルピリミジンに比べて取扱いが容易であるこ
とや均質な粉状結晶であるため移送、ハンドリングの面
でも取扱い易いという点で優れている。
５−７ミノメチルピリミジン炭酸塩は、結晶性が非常に
優れていることから、簡単な操作で容易に得ることがで
きる。また、本発明の２−メチル−４−アミノ−５−ア
ミノメチルピリミジン炭酸塩は、中性であるため１強ア
ルカリ性であることから手などに接触するとカユミ、カ
ブ１７等の薬傷を生じる２−メチル−４−アミノ−５−
アミノメチルピリミジンに比べて取扱いが容易であるこ
とや均質な粉状結晶であるため移送、ハンドリングの面
でも取扱い易いという点で優れている。
さらに本発明の製造方法は、これを２−メチル−４−ア
ミノ−５−アミノメチルピリミジンの精製手段として適
用することにより、２−メチル−４−アミノ−５−７ミ
ノメチルビリミジンの純度を容易に向上せしめることが
できる。
ミノ−５−アミノメチルピリミジンの精製手段として適
用することにより、２−メチル−４−アミノ−５−７ミ
ノメチルビリミジンの純度を容易に向上せしめることが
できる。
図中、（１）は２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメ
チルピリミジン炭酸塩のＩＲスペクトルを表し、（２）
は２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルピリミジ
ンニ塩酸塩のＩＲスペクトルを表し、（３）は２−メチ
ル−４−アミノ−５−７ミノメチルビリミジンのＩＲス
ペクトルを表す。
チルピリミジン炭酸塩のＩＲスペクトルを表し、（２）
は２−メチル−４−アミノ−５−７ミノメチルピリミジ
ンニ塩酸塩のＩＲスペクトルを表し、（３）は２−メチ
ル−４−アミノ−５−７ミノメチルビリミジンのＩＲス
ペクトルを表す。
Claims (2)
- （１）２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリ
ミジン炭酸塩。 - （２）２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリ
ミジンと二酸化炭素を、低級脂肪族アルコール中で反応
せしめることを特徴とする２−メチル−４−アミノ−５
−アミノメチルピリミジン炭酸塩の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62117062A JPS63284164A (ja) | 1987-05-15 | 1987-05-15 | ２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジン炭酸塩及びその製造方法 |
| US07/186,167 US4892948A (en) | 1987-05-15 | 1988-04-26 | 2-methyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine carbonate, process for preparing the same and method of purification of 2-methyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine using the same |
| EP88106909A EP0290888B1 (en) | 1987-05-15 | 1988-04-29 | 2-Methyl-4-amino-5-aminomethyl-pyrimidine carbonate, process for preparing the same and method of purification of 2-methyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine using the same |
| DE3887376T DE3887376T2 (de) | 1987-05-15 | 1988-04-29 | 2-Methyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidinkarbonat, Verfahren zu dessen Herstellung und diese brauchende Methode zur Reinigung von 2-Methyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidin. |
| US07/408,771 US5037982A (en) | 1987-05-15 | 1989-09-18 | Method of purifying 2-methyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62117062A JPS63284164A (ja) | 1987-05-15 | 1987-05-15 | ２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジン炭酸塩及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63284164A true JPS63284164A (ja) | 1988-11-21 |
| JPH0587068B2 JPH0587068B2 (ja) | 1993-12-15 |
Family
ID=14702483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62117062A Granted JPS63284164A (ja) | 1987-05-15 | 1987-05-15 | ２−メチル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジン炭酸塩及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4892948A (ja) |
| EP (1) | EP0290888B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63284164A (ja) |
| DE (1) | DE3887376T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5482974A (en) * | 1994-03-08 | 1996-01-09 | Monsanto Company | Selected fungicides for the control of take-all disease of plants |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4137490A1 (de) * | 1991-11-14 | 1993-05-19 | Goedecke Ag | Synthese von tricyclo(3.3.1.13,7)dec-2.yl(r-(r*,r*))-3- (1h-indol-3-yl-methyl)-3-methyl-4,9-dioxo- 7,11-diphenyl-10-oxa-2,5,8-triaza-undecanat |
| CN109503497B (zh) * | 2018-12-24 | 2021-02-12 | 江苏兄弟维生素有限公司 | 一种氨基嘧啶的提纯方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2265212A (en) * | 1938-05-12 | 1941-12-09 | Winthrop Chem Co Inc | Thioformamide compounds |
| DE2714880A1 (de) * | 1977-04-02 | 1978-10-26 | Hoechst Ag | Cephemderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS5946274A (ja) * | 1982-09-10 | 1984-03-15 | Ube Ind Ltd | ２−アルキル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジンの製法 |
| US4788198A (en) * | 1983-09-01 | 1988-11-29 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Diazine-ethyenylphenyl oxamic acids and esters and salts thereof |
-
1987
- 1987-05-15 JP JP62117062A patent/JPS63284164A/ja active Granted
-
1988
- 1988-04-26 US US07/186,167 patent/US4892948A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-29 DE DE3887376T patent/DE3887376T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-29 EP EP88106909A patent/EP0290888B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-18 US US07/408,771 patent/US5037982A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5482974A (en) * | 1994-03-08 | 1996-01-09 | Monsanto Company | Selected fungicides for the control of take-all disease of plants |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3887376D1 (de) | 1994-03-10 |
| US5037982A (en) | 1991-08-06 |
| EP0290888A3 (en) | 1990-06-13 |
| DE3887376T2 (de) | 1994-06-09 |
| JPH0587068B2 (ja) | 1993-12-15 |
| EP0290888A2 (en) | 1988-11-17 |
| EP0290888B1 (en) | 1994-01-26 |
| US4892948A (en) | 1990-01-09 |
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