JPS63199271A - 染料又は顔料の分散方法 - Google Patents

染料又は顔料の分散方法

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JPS63199271A
JPS63199271A JP20868987A JP20868987A JPS63199271A JP S63199271 A JPS63199271 A JP S63199271A JP 20868987 A JP20868987 A JP 20868987A JP 20868987 A JP20868987 A JP 20868987A JP S63199271 A JPS63199271 A JP S63199271A
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Kinya Yokota
横田 欣也
Akinobu Ichihara
市原 明信
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DKS Co Ltd
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Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴って、界面活
性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでに至っ
ていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭46−
12472号、特開昭54−14431号、特公昭46
−34894号、特公昭56−29657号、特開昭5
1−30285号、特公昭49−46291号、特開昭
56−127697号等があり、非イオン性界面活性剤
として、特開昭56−28208号、特開昭50−98
484号等がある。
本発明は、一般式、 RO(AO)nCHzCIICtlzOCHzCH= 
CH20(AO) msOaM 〔ただし、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もし
くは置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、
mは1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子、
Nut 、アルカノールアミン残基である。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする染料顔料
分散剤を提供する。
前記一般式中、Rは炭素数8〜30のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、5ec−ブチルフェノール、ジ5
ec−ブチルフェノール、ter t−ブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニル
フェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール
等が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチレン化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール等のモノ、ジ
、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ、
これらのアルキル基等の混合物であうでもよい。
また、Aは炭素数2〜4のアルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
nは0〜100の整数、mは1〜200の整数であり、
より好ましくはnは0または1〜5G。
mは2〜100の範囲である。
さらに、本発明の染料顔料分散剤は工業的に容易に製造
できるものであり、例えば次のようにして製造すること
ができる。すなわち、ノニルフェノールまたはう6°リ
ルアルコールを原料とし、要すればアルキレンオキサイ
ドを付加し、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下の
もとて加熱反応し、得られた反応組成物に、さらに、ア
ルキレンオキサイドを常法にて付加させる0次に硫酸、
スルファミン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行い、必要に
より塩基性物質で中和することにより得ることができる
以下、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
(%9部とあるは重量基準を示す、) 製造例1 攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール220g(1,0モル)、触媒としてトリエチル
アミン1.5gを仕込み、つぎにアリルグリシジルエー
テル114g(1,0モル)を滴下し100℃にて5時
間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cd、温度
130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して、10モル、30モル、100モル付加して組成
物を得た。次に、攪拌機、温度針を備えた反応容器に上
記反応組成物のエチレンオキサイド10モル付加体38
7g(0,5モル)、スルファミン酸58.2g(0,
6モル)を仕込み、120℃に昇温し、3時間攪拌反応
し、硫酸化を行った。未反応スルファミン酸を四則除去
して得られた組成物を、本発明界面活性剤(A)とした
、同様の操作にて得られたエチレンオキサイド30モル
付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活
性剤〔B〕、エチレンオキサイド100モル付加体の硫
酸エステルアンモニムウ塩を、本発明界面活性剤(C)
とした。
製造例2 攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール186g(1,0モル)、触媒として三弗化ホ
ウ素エーテル錯体0.6gを仕込み、次にアリルグリシ
ジルエーテル228g(2,0モル)を滴下し、80℃
にて5時間攪拌した後に120℃に加温し、減圧にて過
剰のアリルグリシジルエーテルを除去した0次に、得ら
れた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウム
を触媒として、圧力1.5kg/cd、温度130℃の
条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して、5
モル、20モル、50モル付加して得られた組成物を製
造例1に準じて硫酸化を行い、得られたエチレンオキサ
イド5モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本
発明界面活性剤CD〕、エチレンオキサイド20モル付
加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性
剤〔E〕、エチレンオキサイド50モル付加体の硫酸エ
ステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤CF)とし
た。
製造例3 攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールエチレンオキサイド10モル・プロピレン
オキサイド2モルブロック付加体856g(1,0モル
)、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体2gを仕込み
、次にアリルグリシジルエーテル228g(2,0モル
)を滴下し、80℃にて5時間攪拌した後に120℃に
加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを除
去した0次に、得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.5 kg/
cd、温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して15モル、40モル付加して得られた
組成物を製造例1に準じて硫酸化を行い、得られたエチ
レンオキサイド15モル付加体の硫酸エステルアンモニ
ウム塩を、本発明界面活性剤〔G〕、エチレンオキサイ
ド40モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本
発明界面活性剤(H)とした。
製造例4 攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド30モル付加体1588g
(1,0モル)、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
3gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル228g
(2,0モル)を滴下し、80℃にて5時間攪拌した後
に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジル
エーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオート
クレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1.
5 kg/cd、温度130℃の条件にてエチレンオキ
サイド40モル、プロピレンオキサイド10モルを反応
組成物に対してランダムに付加して得られた組成物を、
製造例1に準じてスルファミン酸を用いて硫酸化を行い
、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量の苛性ソー
ダを加え、脱アンモニアを行い、得られた硫酸エステル
ナトリウム塩を、本発明界面活性剤〔!〕とした。
製造例5  ′ 攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にステアリル
アルコールプロピレンオキサイド2モル付加体385g
(1,0モル)、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
1.5gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル22
8g(2,0モル)を滴下し、80℃にて5時間攪拌し
た後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
1.5kg/aJ、温度130℃の条件にてエチレンオ
キサイドを2モル、5モル付加して得られた組成物を製
造例1に準じて、スルファミン酸を用いて硫酸化を行い
、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量のモノエタ
ノールアミンを加え、脱アンモニアを行い、得られたエ
チレンオキサイド2モル付加体の硫酸エステルモノエタ
ノールアミン塩を、本発明界面活性剤〔J〕、エチレン
オキサイド5モル付加体の硫酸エステルモノエタノール
アミン塩を、本発明界面活性剤(K)とした。
製造例6 攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にジ5ec−
ブチルフェノールブチレンオキサイド3モル付加体27
8g(1,0モル)、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体1gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル22
8g(2,0モル)を滴下し、80℃にて5時間攪拌し
た後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
1.5 kg/−1温度130℃の条件にて、プロピレ
ンオキサイド2モル、エチレンオキサイド15モルを反
応組成物に対して付加し、得られた組成物を製造例1に
準じて硫酸化を行い、得られた硫酸エステルアンモニウ
ム塩を、本発明界面活性剤(L)とした。
製造例7 攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にトリベンジ
ルフェノールエチレンオキサイド20モル付加体124
4g(1,0モル)、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体4gを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル22
8g(2,0モル)を滴下し、80℃にて5時間攪拌し
た後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
1.5 kg/cd、温度130℃の条件にて、プロピ
レンオキサイドを反応組成物に対して5モル付加し、得
られた組成物を、製造例1に準じて硫酸化を行い、得ら
れた硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤
(M)とした。
実施例1 製造例工ないし7で得られた本発明の界面活性剤(A)
〜(M)について、その水溶液の表面張力を測定した。
なお、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せ
て示した。(表面張力はトラウベ法にて測定した。)そ
の結果を第1表に示した。
実施例2 第2表に示す本発明の界面活性剤について、カーボンブ
ランクの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。なお、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に
測定し゛た。その結果を第2表に示した。
試験方法は下記のとおりである。
豆散性皿跋敢1止 容器100dの共栓付メスシリンダーに界面活性剤1g
、カーボンブラック10gを入れ、水にて溶解分散させ
100dに調節した。
次に、そのメスシリンダーを1分間に100回震盪し、
1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30c
c抜き取りグラスフィルターにて口過した後、105℃
にて乾燥させ、グラスフィルター上の残渣の重量より分
散性を次式により測定した。
容量20dの目盛付き共栓試験管に0.5%界面活性剤
水溶液5dとケロシン5献を加え、1分間に100回震
盪した後、1時間25℃にて静置した。その後、乳化層
の容積(威)を測定し、乳化性を次式により測定した。
(以下余白)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし、上記式中Rは炭素数8〜30のアルキル基、
    アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
    ルアリール基、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、もし
    くは置換アルキレン基、nは0〜100の整数であり、
    mは1〜200の整数であり、Mはアルカリ金属原子、
    NH_4、アルカノールアミン残基である。〕で表わさ
    れる化合物からなることを特徴とする染料顔料分散剤。
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JP2008223007A (ja) * 2007-02-14 2008-09-25 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 有機顔料の分散剤およびその使用
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JPH0468013A (ja) * 1990-07-09 1992-03-03 Mitsui Toatsu Chem Inc 射出成形用樹脂組成物およびそれよりなる成形物の製造方法

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