JP2010065062A - 有機顔料の分散剤およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
[分散剤]
本発明の有機顔料の分散剤は、前記一般式(1)または(2)で表される化合物からなることを特徴としている。前記一般式(1)または(2)において、mおよびnが0であり、Rが水素原子またはC1〜C4のアルキル基であることが好ましい。
本発明の顔料組成物は、有機顔料と本発明の分散剤とからなる。該顔料組成物における有機顔料と本発明の分散剤の配合割合は有機顔料100質量部当たり分散剤が約1〜100質量部、特に1〜30質量部の割合で使用することが好ましい。分散剤の使用量が1質量部未満であると、顔料組成物を分散媒体に充分安定に分散させることが困難である場合があり、一方、分散剤の使用量が100質量部を超えても分散剤の分散能が飽和してコスト的に不利となる。
(2)有機顔料と分散剤とを濃硫酸に溶解し、該濃硫酸溶液を大量の水中に注入して両者を同時に析出させ、濾過、水洗、乾燥して有機顔料と分散剤とを固溶体状にする方法。
(3)両者を少量の液体の存在下にボールミルなどにより湿式摩砕して両者を微粉末混合物とする方法。
本発明の顔料分散液は、有機顔料を分散媒体中に分散剤により分散してなる顔料分散液において、上記分散剤が前記本発明の分散剤であることを特徴としている。好ましい有機顔料は前記と同じであり、また、有機顔料と分散剤の使用割合も前記と同一である。該顔料分散液は、任意の分散媒体中に有機顔料を本発明の分散剤により分散させて得られる。該分散方法としては、前記本発明の顔料組成物を分散媒体中に加えて分散させる方法や、任意の分散媒体中に有機顔料と本発明の分散剤を加えて、任意の分散機や摩砕機によって分散させて得られる。このような顔料分散液の用途は、顔料組成物の用途と同様である。
本発明のカラーフィルター用塗布液は、有機顔料をカラーフィルター用樹脂ワニス中に前記本発明の分散剤により分散してなることを特徴としている。上記カラーフィルター用樹脂ワニスとしては、従来公知の感光性樹脂ワニス(フォトレジスト)および非感光性の樹脂ワニスのいずれも使用できる。該塗布液に使用する好ましい有機顔料、それらの組み合わせ、有機顔料と分散剤との使用比率は、前記本発明の顔料組成物の場合と同様である。また、カラーフィルター用塗布液の製造方法は、分散媒体がカラーフィルター用樹脂ワニスであることを除き、前記顔料分散液の場合と同様である。
本発明のカラーフィルターの製造方法は、カラーフィルター用基板に、赤色、緑色および青色の着色パターンを形成するカラーフィルターの製造方法において、少なくとも上記青色パターンを、前記本発明のカラーフィルター用塗布液を使用して形成することを特徴としている。青色以外の塗布液は、従来公知の方法で別途用意してもよく、緑色塗布液は前記本発明のカラーフィルター用緑色塗布液を用いてもよい。なお、カラーフィルターの製造方法それ自体は従来公知のいずれの方法でもよい。
トルエン700部、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸40部および3−アミノ−9−エチルカルバゾール44.8部に70〜75℃で三塩化リン13.2部を1hrで加えた後、同温度で1時間、107〜110℃で20時間攪拌後、アルカリ性で溶剤を水蒸気蒸留により除去し、50〜60℃にてろ過し、乾燥して下記構造式で表されるカップラー75.0部を得た。該カップラーは新規物質であり、元素分析の結果C:78.81%(理論値78.93%)、H:5.30%(理論値5.30%)、N:7.38%(理論値7.36%)であった。該化合物の1H NMRを図2に、13C NMRを図4に、熱分析チャートを図6に、赤外吸収スペクトルを図8に示した。
モノクロロベンゼン150部、ベンザシル酸ナトリウム14.2部、3−アミノ−9−エチルカルバゾール10.0部に90〜95℃で三塩化リン3.2部を1hrで加えた後、同温度で1時間、128〜130℃で25時間攪拌後、アルカリ性で溶剤を水蒸気蒸留により除去し、50〜60℃にてろ過し、乾燥して下記構造式で表されるカップラー21.2部を得た。該カップラーは新規物質であり、元素分析の結果C:79.50%(理論値79.30%)、H:4.95%(理論値4.94%)、N:8.96%(理論値8.95%)であった。該化合物の1H NMRを図3に、13C NMRを図5に、熱分析チャートを図7に、赤外吸収スペクトルを図9に示した。
4−アミノ安息香酸10.1部を炭酸ナトリウム4.5部と水120部に溶解し、濃塩酸23.8部を加えて20℃まで冷却し、さらに氷を加えて5℃にし、亜硝酸ナトリウム5.5部を20%水溶液として10℃以下で加え、0.5hr攪拌し、過剰の亜硝酸をスルファミン酸水溶液にて分解させてジアゾ液を調製した。一方、カップラーK−1(参考例1)28.0部を水酸化ナトリウム4.4部、酢酸ナトリウム三水塩8.4部とメタノール500部に溶かし、これに10℃以下で上記ジアゾ液を滴下した後、さらに酢酸ナトリウム三水和物にてpH8.5に制御しながら約3hr攪拌した。反応終点を確認後、生成物をろ過し、メタノールおよび水で洗浄後、水中でリスラリー化して塩酸を加えて、強酸性とし、ろ過水洗および乾燥して下記構造式で表される赤紫色の分散剤(1)36.1部を得た。
実施例1で得られた分散剤(1)の水ペースト48.9部(固形分15.0部)を水500部に加えて充分にリスラリー化し、テトラエチルアンモニウムクロリド9.5部を加えて、3時間攪拌後に濾過して、充分に水洗し、下記構造式で表わされる赤紫色の分散剤(2)17.6部を得た。
実施例1で得られた分散剤(1)の水ペースト48.9部(固形分15.0部)を水500部に加えて充分にリスラリー化し、硫酸アルミニウム14〜18水和物の10%水溶液200部を加え、85〜95℃にて2時間攪拌後に濾過して、充分に水洗し、下記構造式で表わされる赤紫色分散剤(3)14.8部を得た。
実施例1において4−アミノ安息香酸の代わりに2−(4−アミノフェノキシ)エチル水素サルフェートを用い、同様にして下記構造式で表わされる赤紫色の分散剤(4)を得た。
分散剤(4)とテトラエチルアンモニウムクロリドを実施例2と同様に反応させ、下記構造式で表わされる赤紫色の分散剤(5)を得た。
分散剤(4)と硫酸アルミニウム14〜18水和物を実施例3と同様に反応させ、下記構造式で表わされる赤紫色の分散剤(6)を得た。
ジアゾ成分として2−アミノテレフタル酸を、カップラーとして前記K−2を用いて、実施例1と同様にして、下記構造式で表される紫色の分散剤(7)を得た。
分散剤(7)と硫酸アルミニウム14〜18水和物を実施例3と同様に反応させ、下記構造式で表わされる赤紫色の分散剤(8)を得た。
ジアゾ成分として3−アミノ−N−(3−(ジエチルアミノ)プロピル)ベンゼンスルホンアミドを、カップラーとして前記K−2を用いて、実施例1と同様にして、下記構造式で表される紫色の分散剤(9)を得た。
ジアゾ成分としてN2−(4−アミノ−3,5−ジクロロフェニル)−N4−(3−(ジエチルアミノ)プロピル)−N6−プロピル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミンを、カップラーとして前記K−1を用いて、実施例1と同様にして、下記構造式で表される紫色の分散剤(10)を得た。
ジアゾ成分としてN2−(4−アミノ−3,5−ジクロロフェニル)−N4,N4−ビス((3−(ジエチルアミノ)プロピル)−N6−プロピル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミンを、カップラーとして前記K−1を用いて、実施例1と同様にして、下記構造式で表される紫色の分散剤(11)を得た。
実施例B−1
PV23のプレスケーキ(固形分26%)を顔料分が100部になるように取り、水2,000部を加えて充分にリスラリー化する。これに分散剤(1)のプレスケーキ(固形分30%)を固形分が5部になるように加えて1時間高速攪拌する。5%炭酸ナトリウム水溶液を弱酸性になるまで徐々に滴下し、その後濾過し、充分に水洗し、80℃で乾燥して104部の顔料組成物(1)を得た。
PV23のプレスケーキ(固形分26%)を顔料分が100部になるように取り、水2,000部を加えて充分にリスラリー化する。これに分散剤(2)のプレスケーキ(固形分35%)を固形分が5部になるように加えて1時間高速攪拌する。その後1時間攪拌して濾過する。充分に水洗し、80℃で乾燥して104部の顔料組成物(2)を得た。
実施例B−2で分散剤(2)の代わりに分散剤(3)を用いて、同様に組成物(3)を得た。
実施例C−1
アクリル樹脂ワニス(メタクリル酸/ベンジルアクリレート/スチレン/ヒドロキシエチルアクリレートを25/50/15/10のモル比で共重合させたもの(分子量12,000、固形分40%))50部に、PV23の20部と分散剤(1)の1部および溶剤(プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート)(以下PGMAcと略す)を20部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散処理して紫色顔料分散液を得た。
分散剤(1)の代わりに分散剤(2)を使用する以外は実施例C−1と同様にして紫色顔料分散液を得た。
分散剤(1)の代わりに、分散剤(3)〜(14)をそれぞれ使用し、実施例C−1と同様にして紫色顔料分散液を得た。
実施例C−1で使用したPV23と分散剤(1)の代わりに、顔料組成物(B−1)、(B−2)、(B−3)をそれぞれ使用し、実施例C−1と同様にして3種の紫色顔料分散液を得た。
実施例C−1で使用した分散剤(1)の代わりに、市販の顔料分散剤(モノスルホン化フタロシアニンブルー)を使用し、実施例C−1と同様にして紫色顔料分散液を得た。
実施例C−1で使用した分散剤(1)の代わりに、市販の顔料分散剤(モノスルホン化フタロシアニンブルーの第4級アンモニウム塩)を使用し、比較例C−1と同様にして紫色顔料分散液を得た。
実施例C−1で使用したPV23の代わりにPB15:6を使用し、実施例C−1と同様の操作にて青色の顔料分散液を得た。表2に示したように、この青色の顔料分散液も、初期粘度および貯蔵後の粘度(1ヶ月後)ともに低く、カラーフィルター用塗布液用顔料分散液として優れた性質を有していた。
実施例C−1で使用したPV23の代わりにPG36を使用し、実施例C−1と同様の操作にて緑色の顔料分散液を得た。表2に示したように、この緑色顔料分散液も、初期粘度および貯蔵後の粘度(1ヶ月後)ともに低く、カラーフィルター用塗布液用顔料分散液として優れた性質を有していた。
実施例C−1で使用したPV23の代わりにPBk7を使用し、実施例C−1と同様の操作にて黒色の顔料分散液を得た。表2に示したように、この黒色の顔料分散液も、初期粘度および貯蔵後の粘度(1ヶ月後)ともに低く、カラーフィルター用塗布液(ブラックマトリックス用)用顔料分散液として優れた性質を有していた。
実施例C−1で使用したアクリル樹脂ワニス50部にアントラキノニルレッド顔料(C.I.ピグメントレッド177)17部、イソインドリノンエロー顔料(C.I.ピグメントエロー139)3部と顔料分散剤として2,4−ビス[アントラキノニル(−1’)−アミノ]−6−(N,N−ジメチルアミノ)エチルアミノ−s−トリアジンを2部およびPGMAcを20部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、赤色の顔料分散液を得た。
参考例1で使用した顔料に代えてPG36を17部、キノフタロンエロー顔料(C.I.ピグメントエロー138)13部を使用し、参考例1と同様の操作にて緑色の顔料分散液を得た。
実施例E−1
RGBのカラーフィルターを作製するために、下記の表3の配合処方によりR、GおよびBのカラーフィルター用塗布液を得た。
Claims (13)
- nおよびmが0であり、Rが水素原子またはC1〜C4のアルキル基である請求項1に記載の有機顔料の分散剤。
- 有機顔料が、青色、紫色、緑色および黒色顔料から選ばれる少なくとも1種である請求項2に記載の有機顔料の分散剤。
- 有機顔料が、青色若しくは紫色ジオキサジン顔料、青色、紫色若しくは緑色アントラキノン顔料、青色、紫色若しくは緑色アゾ顔料、青色若しくは緑色フタロシアニン顔料および黒色カーボンブラック顔料から選ばれる少なくとも1種である請求項3に記載の有機顔料の分散剤。
- 有機顔料が、ジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメントバイオレット23)、インダントロンブルー(C.I.ピグメントブルー60)、ε型フタロシアニンブルー(C.I.ピグメントブルー15:6)、クロル化フタロシアニングリーン(C.I.ピグメントグリーン7)、ブロム・クロル化フタロシアニングリーン(C.I.ピグメントグリーン36)、ブロム化フタロシアニングリーンおよびカーボンブラック(C.I.ピグメントブラック7)から選ばれる少なくとも1種である請求項4に記載の有機顔料の分散剤。
- 有機顔料と請求項1に記載の分散剤とからなることを特徴とする顔料組成物。
- 有機顔料を分散媒体中に分散剤により分散してなる顔料分散液において、上記分散剤が請求項1に記載の分散剤であることを特徴とする顔料分散液。
- 有機顔料(A)と請求項1に記載の分散剤(B)との含有割合が、A100質量部あたりB1〜100質量部である請求項7に記載の顔料分散液。
- 有機顔料をカラーフィルター用樹脂ワニス中に分散剤により分散してなるカラーフィルター用着色塗布液において、上記分散剤が請求項1に記載の分散剤であることを特徴とするカラーフィルター用着色塗布液。
- 有機顔料として、青色、紫色、緑色および黒色顔料から選ばれる少なくとも1種を含む請求項9に記載のカラーフィルター用着色塗布液。
- 有機顔料として、ε型フタロシアニンブルー(C.I.ピグメントブルー15:6)とジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメントバイオレット23)とを含む請求項10に記載のカラーフィルター用着色塗布液。
- カラーフィルター用基板に、赤色、緑色および青色の着色パターンを形成するカラーフィルターの製造方法において、少なくとも上記青色パターンを、請求項9に記載のカラーフィルター用着色塗布液を使用して形成することを特徴とするカラーフィルターの製造方法。
- 請求項12に記載の方法で形成されたことを特徴とするカラーフィルター。
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