JPS63172701A - 水素化炭化水素樹脂の製造方法 - Google Patents
水素化炭化水素樹脂の製造方法Info
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- JPS63172701A JPS63172701A JP409387A JP409387A JPS63172701A JP S63172701 A JPS63172701 A JP S63172701A JP 409387 A JP409387 A JP 409387A JP 409387 A JP409387 A JP 409387A JP S63172701 A JPS63172701 A JP S63172701A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な水素化度化水素樹脂の製造方法に関し、
さらに詳しくは、シクロペンタジェン系単量体とイソプ
レンから特定の方法によって重合され、しかる後に水素
化して得られる、ホットメルト組成物に優れた耐熱性を
付与する、工業的に有用な水素化炭化水素樹脂の製造方
法に関する。
さらに詳しくは、シクロペンタジェン系単量体とイソプ
レンから特定の方法によって重合され、しかる後に水素
化して得られる、ホットメルト組成物に優れた耐熱性を
付与する、工業的に有用な水素化炭化水素樹脂の製造方
法に関する。
従来の技術
、水素化炭化水素樹脂は色相が良く、熱安定性が優れて
いるために、共役ジエン系エラストマーをベースとする
粘着剤、スチレン系ブロック共重合体をベースとする粘
着剤および接着剤、ポリオレフィン系重合体をベースと
する接着剤などにおける粘着付与剤として工業的に使用
されており、特に加熱混線によって製造されるホットメ
ルト組成物の粘着付与剤として賞用されている。
いるために、共役ジエン系エラストマーをベースとする
粘着剤、スチレン系ブロック共重合体をベースとする粘
着剤および接着剤、ポリオレフィン系重合体をベースと
する接着剤などにおける粘着付与剤として工業的に使用
されており、特に加熱混線によって製造されるホットメ
ルト組成物の粘着付与剤として賞用されている。
かかるホットメルト組成物のベースポリマーとしては、
従来からポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体
、エチレン−エチルアクリレート共重合体、アタクチッ
クポリプロピレン、ポリアミド、ポリエステル、スチレ
ン−ブタジェンブロック共重合体などの如き熱可塑性高
分子化合物が用いられており、なかでもエチレン系重合
体は接着性、剛性、柔軟性、可撓性、熱溶融流動性等の
物性に優れており、かつ安価なために特に好んで用いら
れる。
従来からポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体
、エチレン−エチルアクリレート共重合体、アタクチッ
クポリプロピレン、ポリアミド、ポリエステル、スチレ
ン−ブタジェンブロック共重合体などの如き熱可塑性高
分子化合物が用いられており、なかでもエチレン系重合
体は接着性、剛性、柔軟性、可撓性、熱溶融流動性等の
物性に優れており、かつ安価なために特に好んで用いら
れる。
しかし、従来の水素化炭化水素樹脂は、エチレン系重合
体の粘着付与剤として用いた場合、エチレン系重合体と
の相溶性が必ずしも充分ではなく、得られるホットメル
ト組成物は接着力が低く、とりわけ耐寒性に乏しいとい
う欠点があり、これを改良した新しい水素化炭化水素樹
脂の出現が望まれていた。
体の粘着付与剤として用いた場合、エチレン系重合体と
の相溶性が必ずしも充分ではなく、得られるホットメル
ト組成物は接着力が低く、とりわけ耐寒性に乏しいとい
う欠点があり、これを改良した新しい水素化炭化水素樹
脂の出現が望まれていた。
発明が解決しようとする問題点
そこで木発明者らは従来の水素化炭化水素樹脂にみられ
るかかる欠点を改良すべく鋭意検討を進めた結果、水素
化炭化水素樹脂に含まれる少量の高分子量ポリマーがホ
ットメルト組成物の耐寒性を損なうことを見出した。そ
して、特定の組成の単量体混合物を連続的に熱重合し1
次いで、得られた樹脂を水素化することにより、高分子
量ポリマーの含有率が小ざく、したがってホットメルト
組成物の耐寒性を損なうことのない優れた水素化炭化水
素樹脂が得られることを見出して、本発明を完成するに
到った。
るかかる欠点を改良すべく鋭意検討を進めた結果、水素
化炭化水素樹脂に含まれる少量の高分子量ポリマーがホ
ットメルト組成物の耐寒性を損なうことを見出した。そ
して、特定の組成の単量体混合物を連続的に熱重合し1
次いで、得られた樹脂を水素化することにより、高分子
量ポリマーの含有率が小ざく、したがってホットメルト
組成物の耐寒性を損なうことのない優れた水素化炭化水
素樹脂が得られることを見出して、本発明を完成するに
到った。
問題点を解決するための手段
本発明の目的は、色相と熱安定に優れ、ホー/ )メル
ト組成物に優れた耐寒性を付与する水素化炭化水素樹脂
の製造方法を提供することにある。すなわち1本発明の
要旨は、シクロペンタジェン系単量体40〜85重量%
およびイソプレン15〜60重量%を連続的に熱重合し
、次いで、得られた炭化水素樹脂を水素化触媒の存在下
に水素化することを特徴とする。軟化点60〜150℃
、臭素価10以下である水素化炭化水素樹脂の製造方法
、にある。
ト組成物に優れた耐寒性を付与する水素化炭化水素樹脂
の製造方法を提供することにある。すなわち1本発明の
要旨は、シクロペンタジェン系単量体40〜85重量%
およびイソプレン15〜60重量%を連続的に熱重合し
、次いで、得られた炭化水素樹脂を水素化触媒の存在下
に水素化することを特徴とする。軟化点60〜150℃
、臭素価10以下である水素化炭化水素樹脂の製造方法
、にある。
本発明の製造方法によって得られる水素化炭化水素樹脂
は、ポリスチレンに換算しまた分子量が5ooo以上で
ある高分子量ポリマーの含有率が、通常、2重量%以下
(好ましくは1重量%以下)であり、従来のものに比べ
て高分子量ポリマーの含有率が小さく、この特殊な分子
量分布を有することによって、粘着付与剤として用いた
場合に、ホットメルト組成物に優れた耐寒性等の特性を
付与するものである。
は、ポリスチレンに換算しまた分子量が5ooo以上で
ある高分子量ポリマーの含有率が、通常、2重量%以下
(好ましくは1重量%以下)であり、従来のものに比べ
て高分子量ポリマーの含有率が小さく、この特殊な分子
量分布を有することによって、粘着付与剤として用いた
場合に、ホットメルト組成物に優れた耐寒性等の特性を
付与するものである。
以下、本発明の構成要素について詳述する。
(単量体成分)
本発明においては、シクロペンタジェン系単量体および
イソプレンが、単量体混合物として使用される。シクロ
ペンタジェン系単量体には、メチルシクロペンタジェン
、エチルシクロペンタジェンのような低級アルキル置換
シクロペンタジェンのほか、シクロペンタジェンまたは
そのアルキル置換体の二量体、三量体、共二量体のごと
き低位のディールス・アルダ−付加物が包含される。ま
た本発明において使用されるイソプレンは、シクロペン
タジェンまたはそのアルキル置換体との共二量体の形で
用いることもできる。
イソプレンが、単量体混合物として使用される。シクロ
ペンタジェン系単量体には、メチルシクロペンタジェン
、エチルシクロペンタジェンのような低級アルキル置換
シクロペンタジェンのほか、シクロペンタジェンまたは
そのアルキル置換体の二量体、三量体、共二量体のごと
き低位のディールス・アルダ−付加物が包含される。ま
た本発明において使用されるイソプレンは、シクロペン
タジェンまたはそのアルキル置換体との共二量体の形で
用いることもできる。
もちろん、シクロペンタジェンまたはそのアルキル置換
体のほかに、インデン、メチルインデン、クマロン、ス
チレンなどの、共重合可能な単量体が本発明の効果を木
質的に損わない範囲において共存してもよいが、イソプ
レンのかわりに。
体のほかに、インデン、メチルインデン、クマロン、ス
チレンなどの、共重合可能な単量体が本発明の効果を木
質的に損わない範囲において共存してもよいが、イソプ
レンのかわりに。
l、3−ペンタジェン、1.3−ブタジェンなどの鎖状
共役ジエンを用いても、耐寒性の優れたホットメルト組
成物を与える水素化炭化水素樹脂を得るという、本発明
の目的を達成することができない。
共役ジエンを用いても、耐寒性の優れたホットメルト組
成物を与える水素化炭化水素樹脂を得るという、本発明
の目的を達成することができない。
(各単量体の使用割合)
単一量体混合物中のシクロペンタジェン系単量体の比率
は、40〜85重量%、好ましくは50〜80重量%の
範囲であり、この比率が40重量%を下回る場合には樹
脂収率が著しく低下するとともに半固体あるいは油状の
重合体が得られるのみであるため、好ましくない、一方
、この比率が85重量%を超えると、反応の制御が困難
となり、たとえ溶剤で希釈して反応せしめる場合でも、
樹脂の軟化点が著しく上昇して、その水素化物はホット
メルト組成物の粘着付与剤として用いた場合に、充分な
耐寒性を付与することができない。
は、40〜85重量%、好ましくは50〜80重量%の
範囲であり、この比率が40重量%を下回る場合には樹
脂収率が著しく低下するとともに半固体あるいは油状の
重合体が得られるのみであるため、好ましくない、一方
、この比率が85重量%を超えると、反応の制御が困難
となり、たとえ溶剤で希釈して反応せしめる場合でも、
樹脂の軟化点が著しく上昇して、その水素化物はホット
メルト組成物の粘着付与剤として用いた場合に、充分な
耐寒性を付与することができない。
単量体混合物中のイソプレンの比率は、15〜60重量
%、好ましくは20〜50重量%の範囲であり、この比
率が15重量%を下回る場合には、ポリスチレン換算分
子量5000以上の高分子量ポリマーの含有率が多くな
り、一方この比率が60重量%を超えると、樹脂の収率
が著しく低下し、また樹脂の軟化点が著しく低下するた
め、好ましくない。
%、好ましくは20〜50重量%の範囲であり、この比
率が15重量%を下回る場合には、ポリスチレン換算分
子量5000以上の高分子量ポリマーの含有率が多くな
り、一方この比率が60重量%を超えると、樹脂の収率
が著しく低下し、また樹脂の軟化点が著しく低下するた
め、好ましくない。
(連続重合)
本発明においては、シクロペンタジェン系単量体とイソ
プレンから成る単量体混合物を、ラジカル開始剤の不存
在下に、240〜300℃、好ましくは250〜280
℃で連続的に熱重合することが必須の要件であり、バッ
チ式の重合によってはポリスチレン換算分子量5000
以上のポリマー含有率が低い樹脂を得ることができない
。
プレンから成る単量体混合物を、ラジカル開始剤の不存
在下に、240〜300℃、好ましくは250〜280
℃で連続的に熱重合することが必須の要件であり、バッ
チ式の重合によってはポリスチレン換算分子量5000
以上のポリマー含有率が低い樹脂を得ることができない
。
(水素化)
本発明においては、かかる炭化水素樹脂を公知の方法1
例えばニッケル、パラジウム、コバルト、白金、ロジウ
ム系などの触媒を用いて希釈剤の存在もしくは不存在下
に150〜300℃の温度で水素添加する方法に従って
水素化することにより、臭素価10以下、ガードナー色
度1以下および軟化点60〜150℃を有する水素化炭
化水素樹脂が得られる。
例えばニッケル、パラジウム、コバルト、白金、ロジウ
ム系などの触媒を用いて希釈剤の存在もしくは不存在下
に150〜300℃の温度で水素添加する方法に従って
水素化することにより、臭素価10以下、ガードナー色
度1以下および軟化点60〜150℃を有する水素化炭
化水素樹脂が得られる。
(水素化炭化水素樹脂)
本発明によれば、優れた色相、すなわちJIS K−
5400に規定されたガードナー色度1以下の色相を有
し、80−150℃、好ましくは70−130℃のJI
S K−2531に規定された軟化点を有し、10以
下、好ましくは5以下のJIS K−2543に規定
された臭素価を有する水素化炭化水素樹脂が得られる。
5400に規定されたガードナー色度1以下の色相を有
し、80−150℃、好ましくは70−130℃のJI
S K−2531に規定された軟化点を有し、10以
下、好ましくは5以下のJIS K−2543に規定
された臭素価を有する水素化炭化水素樹脂が得られる。
本発明によって得られる水素化炭化水素樹脂は、ペンタ
ン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素などの脂肪族、芳香族もしくはハロ
ゲン化炭化水素に可溶であり、かつ低溶融粘度を示す樹
脂状重合体である。
ン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素などの脂肪族、芳香族もしくはハロ
ゲン化炭化水素に可溶であり、かつ低溶融粘度を示す樹
脂状重合体である。
本発明の方法による水素化炭化水素樹脂は、ポリスチレ
ンに換算した分子量が5000以上である高分子量ポリ
マーの含有率が、通常、2重量%以下である。エチレン
系重合体との相溶性やホットメルト組成物の耐寒性をさ
らに改善するためには、前記高分子量ポリマーの含有率
が1重量%以下であることが特に好ましい。
ンに換算した分子量が5000以上である高分子量ポリ
マーの含有率が、通常、2重量%以下である。エチレン
系重合体との相溶性やホットメルト組成物の耐寒性をさ
らに改善するためには、前記高分子量ポリマーの含有率
が1重量%以下であることが特に好ましい。
この炭化水素樹脂は、天然ゴム、スチレン−ブタジェン
共重合体などの共役ジエン系エラストマー、スチレン−
ブタジェン系ブロック共重合体、スチレン−イソプレン
系ブロック共重合体などのスチレン系ブロック共重合体
、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レン−エチルアクリレート共重合体などのスチレン系重
合体、ポリテルペン、ロジン誘導体などの天然樹脂、脂
肪族系炭化水素樹脂、芳香族系炭化水素樹脂などの石油
系炭化水素樹脂および各種のワックスなどと相溶する。
共重合体などの共役ジエン系エラストマー、スチレン−
ブタジェン系ブロック共重合体、スチレン−イソプレン
系ブロック共重合体などのスチレン系ブロック共重合体
、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レン−エチルアクリレート共重合体などのスチレン系重
合体、ポリテルペン、ロジン誘導体などの天然樹脂、脂
肪族系炭化水素樹脂、芳香族系炭化水素樹脂などの石油
系炭化水素樹脂および各種のワックスなどと相溶する。
(水素化炭化水素樹脂の用途)
この水素化炭化水素樹脂は1色相、熱安定性。
タッキネス、接着力、保持力などに優れた性質を示すた
め、各種の共役ジエン系エラストマーやスチレン系ブロ
ック共重合体をベースとした粘着剤、接着剤などの粘着
付与剤として有用であり。
め、各種の共役ジエン系エラストマーやスチレン系ブロ
ック共重合体をベースとした粘着剤、接着剤などの粘着
付与剤として有用であり。
特にエチレン系重合体をベースとしたホットメルト組成
物の粘着付与剤として有用である。
物の粘着付与剤として有用である。
実施例
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例、対照例および参考側中の部および%は
とくに断りのないかぎり重量基準である。
。なお、実施例、対照例および参考側中の部および%は
とくに断りのないかぎり重量基準である。
実施例1
攪拌機を備えたオートクレーブを温度260℃、圧力1
0kg/crn’Gに保持し、平均滞留時間4時間で第
−表に示す原料を連続的に流通させ、または同じオート
クレーブに原料を仕込み、温度260℃において4時間
反応せしめたのち。
0kg/crn’Gに保持し、平均滞留時間4時間で第
−表に示す原料を連続的に流通させ、または同じオート
クレーブに原料を仕込み、温度260℃において4時間
反応せしめたのち。
蒸留により未反応単量体、低重合体および反応溶媒を留
去して淡黄色透明な炭化水素樹脂を得た。
去して淡黄色透明な炭化水素樹脂を得た。
得られた樹脂の軟化点をJIS K−2531に規定
された環状法に従って測定し1色相をJISK−540
0に規定されたガードナー色度によって測定し、臭素価
をJIS K−2543に規定された滴定法によって
測定した。結果を樹脂の収率とともに第1表に示す。
された環状法に従って測定し1色相をJISK−540
0に規定されたガードナー色度によって測定し、臭素価
をJIS K−2543に規定された滴定法によって
測定した。結果を樹脂の収率とともに第1表に示す。
第 1 表
このようにして得た炭化水素樹脂100部、シクロヘキ
サン100部および水素添加触媒(安定化ニッケルN−
113M;1揮化学製)3部をオートクレーブに仕込ん
で、水素圧60 k g/c tn’ G 、反応温度
200℃、反応時間3時間で水素添加反応を行い、反応
後1反応混合物から触媒および溶剤を除去して水素化炭
化水素樹脂を得た。この樹脂の性状を所定の方法により
測定し。
サン100部および水素添加触媒(安定化ニッケルN−
113M;1揮化学製)3部をオートクレーブに仕込ん
で、水素圧60 k g/c tn’ G 、反応温度
200℃、反応時間3時間で水素添加反応を行い、反応
後1反応混合物から触媒および溶剤を除去して水素化炭
化水素樹脂を得た。この樹脂の性状を所定の方法により
測定し。
その結果を第2表に示す。
なお、樹脂の重量平均分子量および分子量5000以上
のポリマーの比率は、高速液体クロマトグラフィー(I
iLC−802A、東洋曹達−製)を用いて測定された
分子量分布曲線から1分子量既知の標準ポリスチレンの
分析結果より予め求められた検量線をもとに算出した。
のポリマーの比率は、高速液体クロマトグラフィー(I
iLC−802A、東洋曹達−製)を用いて測定された
分子量分布曲線から1分子量既知の標準ポリスチレンの
分析結果より予め求められた検量線をもとに算出した。
測定にはポリスチレンゲルを充填したカラムG−400
0HとG−2000Hを組合わせて用い、カラム温度4
0℃、キャリア(テトラヒドロフラン)流量1 、3
m l / m t nの条件下で測定を実施した。
0HとG−2000Hを組合わせて用い、カラム温度4
0℃、キャリア(テトラヒドロフラン)流量1 、3
m l / m t nの条件下で測定を実施した。
第2表の結果のほか、参考のため水素化炭化水素樹脂A
HとDHの分子量分布を第1図に示−す。
HとDHの分子量分布を第1図に示−す。
第 2 表
寡 水素化樹脂AH−FHは、樹脂A−Fをそれぞれ水
素化して得られた樹脂である。
素化して得られた樹脂である。
参考例1゜
実施例1で得た水素化炭化水素樹脂とエチレン−酢酸ビ
ニル共重合体およびパラフィン・ワックスとの相溶性を
調べるために、エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビ
ニル含量28%、メルトφインデックス150g/10
分、三片ポリケミカル社製)100部、パラフィン・ワ
ックス(融点145F)50部および各水素化度化水素
樹脂100部とから成る配合物を作り、JIS K−
2266に規定された方法に従って各配合物の曇り点を
測定した。結果を第3表に示す。
ニル共重合体およびパラフィン・ワックスとの相溶性を
調べるために、エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビ
ニル含量28%、メルトφインデックス150g/10
分、三片ポリケミカル社製)100部、パラフィン・ワ
ックス(融点145F)50部および各水素化度化水素
樹脂100部とから成る配合物を作り、JIS K−
2266に規定された方法に従って各配合物の曇り点を
測定した。結果を第3表に示す。
第 3 表
対照例の樹脂はいずれも曇り点が高く、エチレン−酢酸
ビニル共重合体との相溶性が不充分であるのに対し1本
発明例の樹脂が優れた相溶性を示すことがわかる。
ビニル共重合体との相溶性が不充分であるのに対し1本
発明例の樹脂が優れた相溶性を示すことがわかる。
参考例2
エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢ビ含量28%、メル
ト串インデックス150)100部、マイクロクリスタ
リンワックス(融点173’F)50部および水素化炭
化水素樹脂100部を180℃にて溶融混合し、その混
合物を0.1mm厚のアルミニウム板に0.2mm厚に
塗布したのち、他のアルミニウム板を重ねて、圧力1.
。
ト串インデックス150)100部、マイクロクリスタ
リンワックス(融点173’F)50部および水素化炭
化水素樹脂100部を180℃にて溶融混合し、その混
合物を0.1mm厚のアルミニウム板に0.2mm厚に
塗布したのち、他のアルミニウム板を重ねて、圧力1.
。
k g/ crn’、温度140℃の条件下に2秒間シ
ールし融着して積層試料を作った。この試料を25mm
巾のたんざく状に切断して試験片とし、10℃、20℃
、30℃、40℃の各温度において200 mm7分の
速度で試験片を引張り、90度剥離法による接着力を測
定した。
ールし融着して積層試料を作った。この試料を25mm
巾のたんざく状に切断して試験片とし、10℃、20℃
、30℃、40℃の各温度において200 mm7分の
速度で試験片を引張り、90度剥離法による接着力を測
定した。
結果を第4表に示す。
第 4 表
対照例の樹脂がいずれも低い接着力を示し、特に低温で
は極めて低い接着力しか示さないのに対し、本発明例の
樹脂が全体的に高い接着力を示し、特に低温でも優れた
接着力を示すことがわかる。言い換えれば、本発明例の
樹脂は、優れた耐寒性をホットメルト組成物に付与する
ことがわかる。
は極めて低い接着力しか示さないのに対し、本発明例の
樹脂が全体的に高い接着力を示し、特に低温でも優れた
接着力を示すことがわかる。言い換えれば、本発明例の
樹脂は、優れた耐寒性をホットメルト組成物に付与する
ことがわかる。
発明の効果
本発明の製造方法によって、各種粘着剤や接着剤などの
粘着付与剤として優れた効果を発揮する水素化炭化水素
樹脂を得ることができる。すなわち1本発明による水素
化炭化水素樹脂は、色相、熱安定性、タッキネス、接着
力、保持力などに優れた性質を示し、各種ポリマーとの
相溶性に優れ、特にホットメルト組成物に優れた耐寒性
を付与するなどの優れた特性を有するものである。
粘着付与剤として優れた効果を発揮する水素化炭化水素
樹脂を得ることができる。すなわち1本発明による水素
化炭化水素樹脂は、色相、熱安定性、タッキネス、接着
力、保持力などに優れた性質を示し、各種ポリマーとの
相溶性に優れ、特にホットメルト組成物に優れた耐寒性
を付与するなどの優れた特性を有するものである。
第1図は、水素化炭化水素樹脂の分子量分布を示す図で
ある。 AH・・・本発明の方法による水素化炭化水素樹脂
ある。 AH・・・本発明の方法による水素化炭化水素樹脂
Claims (2)
- (1)シクロペンタジエン系単量体40〜85重量%お
よびイソプレン15〜60重量%を連続的に熱重合し、
次いで、得られた炭化水素樹脂を水素化触媒の存在下に
水素化することを特徴とする、軟化点60〜150℃、
臭素価10以下である水素化炭化水素樹脂の製造方法。 - (2)水素化炭化水素樹脂が、ポリスチレンに換算した
分子量が5000以上のポリマー含有率が2重量%以下
のものである特許請求の範囲第(1)項に記載の水素化
炭化水素樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP409387A JPS63172701A (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | 水素化炭化水素樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP409387A JPS63172701A (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | 水素化炭化水素樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63172701A true JPS63172701A (ja) | 1988-07-16 |
JPH0583082B2 JPH0583082B2 (ja) | 1993-11-24 |
Family
ID=11575180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP409387A Granted JPS63172701A (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | 水素化炭化水素樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63172701A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017171025A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日本ゼオン株式会社 | 変性炭化水素樹脂およびホットメルト粘接着剤組成物 |
JP2018526483A (ja) * | 2015-06-30 | 2018-09-13 | コーロン インダストリーズ インク | 水素添加石油樹脂、その製造方法及び用途 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5183688A (ja) * | 1975-01-17 | 1976-07-22 | Sumitomo Chemical Co | Shinkinajushinoseizoho |
JPS5335976A (en) * | 1976-09-15 | 1978-04-03 | Westinghouse Electric Corp | Gas insurated transmission line |
JPS56135574A (en) * | 1980-03-26 | 1981-10-23 | Nippon Oil Co Ltd | Hot-melt composition |
JPS61271308A (ja) * | 1985-05-24 | 1986-12-01 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 非晶性環状オレフインランダム共重合体の製法 |
-
1987
- 1987-01-13 JP JP409387A patent/JPS63172701A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5183688A (ja) * | 1975-01-17 | 1976-07-22 | Sumitomo Chemical Co | Shinkinajushinoseizoho |
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JPS61271308A (ja) * | 1985-05-24 | 1986-12-01 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 非晶性環状オレフインランダム共重合体の製法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018526483A (ja) * | 2015-06-30 | 2018-09-13 | コーロン インダストリーズ インク | 水素添加石油樹脂、その製造方法及び用途 |
US11186754B2 (en) | 2015-06-30 | 2021-11-30 | Kolon Industries, Inc. | Hydrogenated petroleum resin, and production method and use therefor |
WO2017171025A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日本ゼオン株式会社 | 変性炭化水素樹脂およびホットメルト粘接着剤組成物 |
JPWO2017171025A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2019-02-14 | 日本ゼオン株式会社 | 変性炭化水素樹脂およびホットメルト粘接着剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0583082B2 (ja) | 1993-11-24 |
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