JPH0625212B2 - 水素化炭化水素樹脂の製造方法 - Google Patents
水素化炭化水素樹脂の製造方法Info
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- JPH0625212B2 JPH0625212B2 JP6547787A JP6547787A JPH0625212B2 JP H0625212 B2 JPH0625212 B2 JP H0625212B2 JP 6547787 A JP6547787 A JP 6547787A JP 6547787 A JP6547787 A JP 6547787A JP H0625212 B2 JPH0625212 B2 JP H0625212B2
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- hydrogenated hydrocarbon
- resin
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な水素化炭化水素樹脂の製造方法に関し、
さらに詳しくは、シクロペンタジエン系単量体と２−メ
チル−２−ブテンから特定の方法によって重合され、し
かる後に水素化して得られる、ホットメルト組成物に優
れた耐寒性を付与する、工業的に有用な水素化炭化水素
樹脂の製造方法に関する。
さらに詳しくは、シクロペンタジエン系単量体と２−メ
チル−２−ブテンから特定の方法によって重合され、し
かる後に水素化して得られる、ホットメルト組成物に優
れた耐寒性を付与する、工業的に有用な水素化炭化水素
樹脂の製造方法に関する。
従来の技術 水素化炭化水素樹脂は色相が良く、熱安定性が優れてい
るために、共役ジエン系エラストマーをベースとする粘
着剤、スチレン系ブロツク共重合体をベースとする粘着
剤および接着剤、ポリオレフィン系重合体をベースとす
る接着剤などにおける粘着付与剤として工業的に使用さ
れており、特に加熱混練によって製造されるホットメル
ト組成物の粘着付与剤として賞用されている。
るために、共役ジエン系エラストマーをベースとする粘
着剤、スチレン系ブロツク共重合体をベースとする粘着
剤および接着剤、ポリオレフィン系重合体をベースとす
る接着剤などにおける粘着付与剤として工業的に使用さ
れており、特に加熱混練によって製造されるホットメル
ト組成物の粘着付与剤として賞用されている。
かかるホットメルト組成物のベースポリマーとしては、
従来からポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、アタクチ
ックポリプロピレン、ポリアミド、ポリエステル、スチ
レン−ブタジエンブロツク共重合体、スチレン−イソプ
レンブロツク共重合体などの如き熱可塑性高分子化合物
が用いられており、なかでもエチレン系重合体は接着
性、剛性、柔軟性、可撓性、熱溶融流動性等の物性に優
れており、かつ安価なために特に好んで用いられる。
従来からポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、アタクチ
ックポリプロピレン、ポリアミド、ポリエステル、スチ
レン−ブタジエンブロツク共重合体、スチレン−イソプ
レンブロツク共重合体などの如き熱可塑性高分子化合物
が用いられており、なかでもエチレン系重合体は接着
性、剛性、柔軟性、可撓性、熱溶融流動性等の物性に優
れており、かつ安価なために特に好んで用いられる。
しかし、従来の水素化炭化水素樹脂は、エチレン系重合
体の粘着付与剤として用いた場合、エチレン系重合体と
の相溶性が必ずしも充分ではなく、得られるホットメル
ト組成物は接着力が低く、とりわけ耐寒性に乏しいとい
う欠点があり、これを改良した新しい水素化炭化水素樹
脂の出現が望まれていた。
体の粘着付与剤として用いた場合、エチレン系重合体と
の相溶性が必ずしも充分ではなく、得られるホットメル
ト組成物は接着力が低く、とりわけ耐寒性に乏しいとい
う欠点があり、これを改良した新しい水素化炭化水素樹
脂の出現が望まれていた。
発明が解決しようとする問題点 そこで本発明者らは従来の水素化炭化水素樹脂にみられ
るかかる欠点を改良すべく鋭意検討を進めた結果、水素
化炭化水素樹脂に含まれる少量の高分子量ポリマーがホ
ットメルト組成物の耐寒性を損なうことを見出した。そ
して、特定の組成の単量体混合物を熱重合し、次いで、
得られた樹脂を水素化することにより、高分子量ポリマ
ーの含有率が小さく、したがってホットメルト組成物の
耐寒性を損なうことのない優れた水素化炭化水素樹脂が
得られることを見出して、本発明を完成するに至った。
るかかる欠点を改良すべく鋭意検討を進めた結果、水素
化炭化水素樹脂に含まれる少量の高分子量ポリマーがホ
ットメルト組成物の耐寒性を損なうことを見出した。そ
して、特定の組成の単量体混合物を熱重合し、次いで、
得られた樹脂を水素化することにより、高分子量ポリマ
ーの含有率が小さく、したがってホットメルト組成物の
耐寒性を損なうことのない優れた水素化炭化水素樹脂が
得られることを見出して、本発明を完成するに至った。
問題点を解決するための手段 本発明の目的は、色相と熱安定性に優れ、ホットメルト
組成物に優れた耐寒性を付与する水素化炭化水素樹脂の
製造方法を提供することにある。すなわち、本発明の要
旨は、シクロペンタジエン系単量体４０〜９０重量％お
よび２−メチル−２ブテン１０〜６０重量％を熱重合
し、次いで、得られた炭化水素樹脂を水素化触媒の存在
下に水素化することを特徴とする、軟化点６０〜１５０
℃、臭素価１０以下である水素化炭化水素樹脂の製造方
法、にある。
組成物に優れた耐寒性を付与する水素化炭化水素樹脂の
製造方法を提供することにある。すなわち、本発明の要
旨は、シクロペンタジエン系単量体４０〜９０重量％お
よび２−メチル−２ブテン１０〜６０重量％を熱重合
し、次いで、得られた炭化水素樹脂を水素化触媒の存在
下に水素化することを特徴とする、軟化点６０〜１５０
℃、臭素価１０以下である水素化炭化水素樹脂の製造方
法、にある。
本発明の製造方法によって得られる水素化炭化水素樹脂
は、ポリスチレンに換算した分子量が５０００以上であ
る高分子量ポリマーの含有率が、通常、２重量％以下
（好ましくは１重量％以下）であり、従来のものに比べ
て高分子量ポリマーの含有率が小さく、この特殊な分子
量分布を有することによって、粘着付与剤として用いた
場合に、ホットメルト組成物に優れた耐寒性等の特性を
付与するものである。
は、ポリスチレンに換算した分子量が５０００以上であ
る高分子量ポリマーの含有率が、通常、２重量％以下
（好ましくは１重量％以下）であり、従来のものに比べ
て高分子量ポリマーの含有率が小さく、この特殊な分子
量分布を有することによって、粘着付与剤として用いた
場合に、ホットメルト組成物に優れた耐寒性等の特性を
付与するものである。
以下、本発明の構成要素について詳述する。
（単量体成分） 本発明においては、シクロペンタジエン系単量体および
２−メチル−２−ブテンが、単量体混合物として使用さ
れる。本発明のシクロペンタジエン系単量体には、メチ
ルシクロペンタジエン、エチルシクロペンタジエンのよ
うな低級アルキル置換シクロペンタジエンのほか、シク
ロペンタジエンまたはそのアルキル置換体の二量体、三
量体、共二量体のごとき低位のディールス・アルダー付
加物が包含される。
２−メチル−２−ブテンが、単量体混合物として使用さ
れる。本発明のシクロペンタジエン系単量体には、メチ
ルシクロペンタジエン、エチルシクロペンタジエンのよ
うな低級アルキル置換シクロペンタジエンのほか、シク
ロペンタジエンまたはそのアルキル置換体の二量体、三
量体、共二量体のごとき低位のディールス・アルダー付
加物が包含される。
また、本発明の効果を本質的に損なわない範囲において
シクロペンタジエン系単量体の一部を、インデン、メチ
ルインデン、クマロン、スチレンなどで、置き換えても
よい。
シクロペンタジエン系単量体の一部を、インデン、メチ
ルインデン、クマロン、スチレンなどで、置き換えても
よい。
本発明においては、シクロペンタジエン系単量体と共重
合される単量体として、２−メチル−２−ブテンを用い
ることが必要であって、２−メチル−２−ブテンに代え
て、１，３−ペンタジエン、１，３−ブタジエンなどの
鎖状共役ジエンを用いても、耐寒性の優れたホットメル
ト組成物を与える水素化炭化水素樹脂を得るという、本
発明の目的を達成することができない。
合される単量体として、２−メチル−２−ブテンを用い
ることが必要であって、２−メチル−２−ブテンに代え
て、１，３−ペンタジエン、１，３−ブタジエンなどの
鎖状共役ジエンを用いても、耐寒性の優れたホットメル
ト組成物を与える水素化炭化水素樹脂を得るという、本
発明の目的を達成することができない。
（各単量体の使用割合） 単量体混合物中のシクロペンタジエン系単量体の比率
は、４０〜９０重量％、好ましくは５０〜８０重量％の
範囲であり、この比率が４０重量％を下回る場合には樹
脂収率が著しく低下するとともに半固体あるいは油状の
重合体が得られるのみであるため、好ましくない。一
方、この比率が９０重量％を超えると、反応の制御が困
難となり、たとえ溶剤で希釈して反応せしめる場合で
も、樹脂の軟化点が著しく上昇して、その水素化物はホ
ットメルト組成物の粘着付与剤として用いた場合に、充
分な耐寒性を付与することができない。
は、４０〜９０重量％、好ましくは５０〜８０重量％の
範囲であり、この比率が４０重量％を下回る場合には樹
脂収率が著しく低下するとともに半固体あるいは油状の
重合体が得られるのみであるため、好ましくない。一
方、この比率が９０重量％を超えると、反応の制御が困
難となり、たとえ溶剤で希釈して反応せしめる場合で
も、樹脂の軟化点が著しく上昇して、その水素化物はホ
ットメルト組成物の粘着付与剤として用いた場合に、充
分な耐寒性を付与することができない。
単量体混合物中の２−メチル−２−ブテンの比率は、１
０〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重量％の範囲で
あり、この比率が１０重量％を下回る場合には、ポリス
チレン換算分子量５０００以上の高分子量ポリマーの含
有率が多くなり、一方この比率が６０重量％を超える
と、樹脂の収率が著しく低下し、また樹脂の軟化点が著
しく低下するため、好ましくない。
０〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重量％の範囲で
あり、この比率が１０重量％を下回る場合には、ポリス
チレン換算分子量５０００以上の高分子量ポリマーの含
有率が多くなり、一方この比率が６０重量％を超える
と、樹脂の収率が著しく低下し、また樹脂の軟化点が著
しく低下するため、好ましくない。
（重 合） 本発明においては、シクロペンタジエン系単量体と２−
メチル−２−ブテンから成る単量体混合物を、ラジカル
開始剤の不存在下に、２４０〜３００℃、好ましくは２
５０〜２８０℃で熱重合することによって、ポリスチレ
ン換算分子量５０００以上のポリマー含有率が低い樹脂
を得ることができる。
メチル−２−ブテンから成る単量体混合物を、ラジカル
開始剤の不存在下に、２４０〜３００℃、好ましくは２
５０〜２８０℃で熱重合することによって、ポリスチレ
ン換算分子量５０００以上のポリマー含有率が低い樹脂
を得ることができる。
（水素化） 本発明においては、かかる炭化水素樹脂を公知の方法、
例えばニッケル、パラジウム、コバルト、モリブデン、
白金、ロジウム系などの触媒を用いて希釈剤の存在もし
くは不存在下に１５０〜３００℃の温度で水素化添加す
る方法に従って水素化することにより、臭素価１０以
下、ガードナー色数１以下および軟化点６０〜１５０℃
を有する水素化炭化水素樹脂が得られる。
例えばニッケル、パラジウム、コバルト、モリブデン、
白金、ロジウム系などの触媒を用いて希釈剤の存在もし
くは不存在下に１５０〜３００℃の温度で水素化添加す
る方法に従って水素化することにより、臭素価１０以
下、ガードナー色数１以下および軟化点６０〜１５０℃
を有する水素化炭化水素樹脂が得られる。
（水素化炭化水素樹脂） 本発明によれば、優れた色相、すなわちＪＩＳＫ−５４
００に規定されたガードナー色数１以下の色相を有し、
６０〜１５０℃のＪＩＳ Ｋ−２５３１に規定された軟
化点を有し、１０以下、好ましくは３以下のＪＩＳ Ｋ
−２５４３に規定された臭素価を有する水素化炭化水素
樹脂が得られる。
００に規定されたガードナー色数１以下の色相を有し、
６０〜１５０℃のＪＩＳ Ｋ−２５３１に規定された軟
化点を有し、１０以下、好ましくは３以下のＪＩＳ Ｋ
−２５４３に規定された臭素価を有する水素化炭化水素
樹脂が得られる。
本発明によって得られる水素化炭化水素樹脂は、ペンタ
ン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素などの脂肪族、芳香族もしくはハロ
ゲン化炭化水素に可溶であり、かつ低溶融粘度を示す樹
脂重合体である。
ン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素などの脂肪族、芳香族もしくはハロ
ゲン化炭化水素に可溶であり、かつ低溶融粘度を示す樹
脂重合体である。
本発明の方法による水素化炭化水素樹脂は、ポリスチレ
ンに換算した分子量が５０００以上である高分子量ポリ
マーの含有率が、通常、２重量％以下である。エチレン
系重合体との相溶性やホットメルト組成物の耐寒性をさ
らに改善するためには、前記高分子量ポリマーの含有率
が１重量％以下であることが特に好ましい。
ンに換算した分子量が５０００以上である高分子量ポリ
マーの含有率が、通常、２重量％以下である。エチレン
系重合体との相溶性やホットメルト組成物の耐寒性をさ
らに改善するためには、前記高分子量ポリマーの含有率
が１重量％以下であることが特に好ましい。
この水素化炭化水素樹脂は、天然ゴム、スチレン−ブタ
ジエン共重合体などの共役ジエン系エラストマ−、スチ
レン−ブタジエン系ブロック共重合体、スチレン−イソ
プレン系ブロック共重合体などのスチレン系ブロック共
重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−エチルアクリレート共重合体などのエチ
レン系重合体、ポリテルペン、ロジン誘導体などの天然
樹脂、脂肪族系炭化水素樹脂、芳香族系炭化水素樹脂な
どの石油系炭化水素樹脂および各種のワックスなどと相
溶する。
ジエン共重合体などの共役ジエン系エラストマ−、スチ
レン−ブタジエン系ブロック共重合体、スチレン−イソ
プレン系ブロック共重合体などのスチレン系ブロック共
重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−エチルアクリレート共重合体などのエチ
レン系重合体、ポリテルペン、ロジン誘導体などの天然
樹脂、脂肪族系炭化水素樹脂、芳香族系炭化水素樹脂な
どの石油系炭化水素樹脂および各種のワックスなどと相
溶する。
（水素化炭化水素樹脂の用途） この水素化炭化水素樹脂は、色相、熱安定性、タッキネ
ス、接着力、保持力などに優れた性質を示すため、各種
の共役ジエン系エラストマーやスチレン系ブロック共重
合体をベースとした粘着剤、接着剤などの粘着付与剤と
して有用であり、特にエチレン系重合体をベースとした
ホットメルト組成物の粘着付与剤として有用である。
ス、接着力、保持力などに優れた性質を示すため、各種
の共役ジエン系エラストマーやスチレン系ブロック共重
合体をベースとした粘着剤、接着剤などの粘着付与剤と
して有用であり、特にエチレン系重合体をベースとした
ホットメルト組成物の粘着付与剤として有用である。
実施例 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例、対照例および参考例中の部および％
はとくに断りのないかぎり重量基準である。
る。なお、実施例、対照例および参考例中の部および％
はとくに断りのないかぎり重量基準である。
実施例１ 攪拌機を備えたステンレス鋼製オートクレーブに第１表
に示す原料を仕込み、系内を窒素ガスで置換したのち、
温度２６０℃において４時間反応せしめ、次いで、蒸留
により未反応単量体、低重合体および反応溶媒を留去し
て淡黄色透明な炭化水素樹脂を得た。得られた樹脂の軟
化点をＪＩＳ Ｋ２５３１に規定された環球法に従って
測定し、色相をＪＩＳ Ｋ−５４００に規定されたガー
ドナー色数によって測定し、臭素価をＪＩＳ Ｋ−２５
４３に規定された滴定法によって測定した。結果を樹脂
の収率とともに第１表に示す。
に示す原料を仕込み、系内を窒素ガスで置換したのち、
温度２６０℃において４時間反応せしめ、次いで、蒸留
により未反応単量体、低重合体および反応溶媒を留去し
て淡黄色透明な炭化水素樹脂を得た。得られた樹脂の軟
化点をＪＩＳ Ｋ２５３１に規定された環球法に従って
測定し、色相をＪＩＳ Ｋ−５４００に規定されたガー
ドナー色数によって測定し、臭素価をＪＩＳ Ｋ−２５
４３に規定された滴定法によって測定した。結果を樹脂
の収率とともに第１表に示す。
このようにして得た炭化水素樹脂１００部、シクロヘキ
サン１００部および水素添加触媒（安定化ニッケルＮ−
１１３Ｍ：日揮化学製）３部をオートクレープに仕込ん
で、水素圧６０kg／cm2Ｇ、反応温度２００℃、反応時
間３時間で水素添加反応を行い、反応後、反応混合物か
ら触媒および溶剤を除去して水素化炭化水素樹脂を得
た。この樹脂の性状を所定の方法により測定し、この結
果を第２表に示す。
サン１００部および水素添加触媒（安定化ニッケルＮ−
１１３Ｍ：日揮化学製）３部をオートクレープに仕込ん
で、水素圧６０kg／cm2Ｇ、反応温度２００℃、反応時
間３時間で水素添加反応を行い、反応後、反応混合物か
ら触媒および溶剤を除去して水素化炭化水素樹脂を得
た。この樹脂の性状を所定の方法により測定し、この結
果を第２表に示す。
なお、樹脂の重量平均分子量および分子量５０００以上
のポリマーの比率は、高速液体クロマトグラフィー（Ｈ
ＬＣ−８０２Ａ、東洋曹達（株）製）を用いて測定され
た分子量分布曲線から、分子量既知の標準ポリスチレン
の分析結果より予め求められた検量線をもとに算出し
た。測定にはポリスチレンゲルを充填したカラムＧ−４
０００ＨとＧ−２０００Ｈを組合わせて用い、カラム温
度４０℃、キャリア（テトラヒドロフラン）流量１．３
ml／mmの条件下で測定を実施した。
のポリマーの比率は、高速液体クロマトグラフィー（Ｈ
ＬＣ−８０２Ａ、東洋曹達（株）製）を用いて測定され
た分子量分布曲線から、分子量既知の標準ポリスチレン
の分析結果より予め求められた検量線をもとに算出し
た。測定にはポリスチレンゲルを充填したカラムＧ−４
０００ＨとＧ−２０００Ｈを組合わせて用い、カラム温
度４０℃、キャリア（テトラヒドロフラン）流量１．３
ml／mmの条件下で測定を実施した。
第２表の結果のほか、参考のため水素化炭化水素樹脂Ｂ
ＨとＤＨの分子量分布を第１図に示す。
ＨとＤＨの分子量分布を第１図に示す。
参考例１ 実施例１で得た水素化炭化水素樹脂とエチレン−酢酸ビ
ニル共重合体およびパラフィン・ワックスとの相溶性を
調べるために、エチレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビ
ニル含量２８％、メルト・インデックス１５０ｇ／１０
分、三井ポリケミカル社製）１００部、パラフィン・ワ
ックス（融点１４５゜F）５０部および各水素化炭化水
素樹脂１００部とから成る配合物を作り、ＪＩＳ Ｋ−
２２６６に規定された方法に従って各配合物の曇り点を
測定した。結果を第３表に示す。
ニル共重合体およびパラフィン・ワックスとの相溶性を
調べるために、エチレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビ
ニル含量２８％、メルト・インデックス１５０ｇ／１０
分、三井ポリケミカル社製）１００部、パラフィン・ワ
ックス（融点１４５゜F）５０部および各水素化炭化水
素樹脂１００部とから成る配合物を作り、ＪＩＳ Ｋ−
２２６６に規定された方法に従って各配合物の曇り点を
測定した。結果を第３表に示す。
対照例の樹脂はいずれも曇り点が高く、エチレン−酢酸
ビニル共重合体との相溶性が不充分であるのに対し、本
発明例の樹脂が優れた相溶性を示すことがわかる。
ビニル共重合体との相溶性が不充分であるのに対し、本
発明例の樹脂が優れた相溶性を示すことがわかる。
参考例２ 参考例１と同じ配合組成の配合物を作り、これを１８０
℃にて溶融混合し、その混合物を０．１mm厚のアルミニ
ウム板に０．２mm厚に塗布したのち、他のアルミニウム
板を重ねて、圧力１．０kg／cm2、温度１４０℃の条件
下に２秒間シールし融着して積層試料を作った。この試
料を２５mm巾のたんざく状に切断して試験片とし、１０
℃、２０℃、３０℃、４０℃の各温度において２００mm
／分の速度で試験片を引張り、９０度剥離法による接着
力を測定した。
℃にて溶融混合し、その混合物を０．１mm厚のアルミニ
ウム板に０．２mm厚に塗布したのち、他のアルミニウム
板を重ねて、圧力１．０kg／cm2、温度１４０℃の条件
下に２秒間シールし融着して積層試料を作った。この試
料を２５mm巾のたんざく状に切断して試験片とし、１０
℃、２０℃、３０℃、４０℃の各温度において２００mm
／分の速度で試験片を引張り、９０度剥離法による接着
力を測定した。
結果を第４表に示す。
対照例の樹脂がいずれも低い接着力を示し、特に低温で
は極めて低い接着力しか示さないのに対し、本発明例の
樹脂が全体的に高い接着力を示し、特に低温でも優れた
接着力を示すことがわかる。言い換えれば、本発明例の
樹脂は、優れた耐寒性をホットメルト組成物に付与する
ことがわかる。
は極めて低い接着力しか示さないのに対し、本発明例の
樹脂が全体的に高い接着力を示し、特に低温でも優れた
接着力を示すことがわかる。言い換えれば、本発明例の
樹脂は、優れた耐寒性をホットメルト組成物に付与する
ことがわかる。
発明の効果 本発明の製造方法によって、各種粘着剤や接着剤などの
粘着付与剤として優れた効果を発揮する水素化炭化水素
樹脂を得ることができる。すなわち、本発明による水素
化炭化水素樹脂は、色相、熱安定性、タッキネス、接着
力、保持力などに優れた性質を示し、各種ポリマーとの
相溶性に優れ、特にホットメルト組成物に優れた耐寒性
を付与するなどの優れた特性を有するものである。
粘着付与剤として優れた効果を発揮する水素化炭化水素
樹脂を得ることができる。すなわち、本発明による水素
化炭化水素樹脂は、色相、熱安定性、タッキネス、接着
力、保持力などに優れた性質を示し、各種ポリマーとの
相溶性に優れ、特にホットメルト組成物に優れた耐寒性
を付与するなどの優れた特性を有するものである。
第１図は、水素化炭化水素樹脂の分子量分布を示す図で
ある。 ＢＨ……本発明の方法による水素化炭化水素樹脂、ＤＨ
……対照例の水素化炭化水素樹脂
ある。 ＢＨ……本発明の方法による水素化炭化水素樹脂、ＤＨ
……対照例の水素化炭化水素樹脂
Claims (2)
- 【請求項１】シクロペンタジエン系単量体４０〜９０重
量％および２−メチル−２−ブテン１０〜６０重量％を
熱重合し、次いで、得られた炭化水素樹脂を水素化触媒
の存在下に水素化することを特徴とする、軟化点６０〜
１５０℃、臭素価１０以下である水素化炭化水素樹脂の
製造方法。 - 【請求項２】水素化炭化水素樹脂が、ポリスチレンに換
算した分子量が５０００以上のポリマー含有率が２重量
％以下のものである特許請求の範囲第(1)項に記載の水
素化炭化水素樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6547787A JPH0625212B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 水素化炭化水素樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6547787A JPH0625212B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 水素化炭化水素樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63230707A JPS63230707A (ja) | 1988-09-27 |
| JPH0625212B2 true JPH0625212B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=13288220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6547787A Expired - Lifetime JPH0625212B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 水素化炭化水素樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625212B2 (ja) |
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-
1987
- 1987-03-19 JP JP6547787A patent/JPH0625212B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190002870A (ko) * | 2017-06-30 | 2019-01-09 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 부분 수소첨가 석유수지, 이의 제조방법 및 용도 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63230707A (ja) | 1988-09-27 |
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