JPS63230708A - 水素化炭化水素樹脂の製造方法 - Google Patents
水素化炭化水素樹脂の製造方法Info
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- JPS63230708A JPS63230708A JP6547887A JP6547887A JPS63230708A JP S63230708 A JPS63230708 A JP S63230708A JP 6547887 A JP6547887 A JP 6547887A JP 6547887 A JP6547887 A JP 6547887A JP S63230708 A JPS63230708 A JP S63230708A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/04—Reduction, e.g. hydrogenation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な水素化炭化水素樹脂の製造方法に関し、
さらに詳しくは、シクロインタツエン系単量体と1.3
− fタジエンニ址体から特定の方法によって重合され
、しかる後に水素化して得られる、ホットメルト組成物
に優れた耐寒性を付与する、工業的に有用な水素化炭化
水素樹脂の製造方法に関する。
さらに詳しくは、シクロインタツエン系単量体と1.3
− fタジエンニ址体から特定の方法によって重合され
、しかる後に水素化して得られる、ホットメルト組成物
に優れた耐寒性を付与する、工業的に有用な水素化炭化
水素樹脂の製造方法に関する。
従来の技術
水素化炭化水素樹脂は色相が良く、熱安定性が優れてい
るために、共役ジエン系エラストマーをペースとする粘
着剤、スチレン系ブロック共重合体をベースとする粘着
剤および接着剤、Iリオレフィン系重合体をペースとす
る接着剤などにおける粘着付与剤として工業的に使用さ
れており、特に加熱混線によって製造されるホットメル
ト組成物の粘着付与剤として賞月されている。
るために、共役ジエン系エラストマーをペースとする粘
着剤、スチレン系ブロック共重合体をベースとする粘着
剤および接着剤、Iリオレフィン系重合体をペースとす
る接着剤などにおける粘着付与剤として工業的に使用さ
れており、特に加熱混線によって製造されるホットメル
ト組成物の粘着付与剤として賞月されている。
かかるホットメルト組成物のベースプリマーとしては、
従来からポリスチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体
、エチレン−エチルアクリレート共重合体、アタクチッ
クポリプロピレン、ポリアミド、ポリエステル、スチレ
ン−ブタジェンブロック共重合体、スチレン−イソプレ
ンブロック共重合体などの如き熱可塑性高分子化合物が
用いられており、なかでもエチレン系重合体は接着性、
剛性、柔軟性、可撓性、熱溶融流動性等の物性に優れて
おシ、かつ安価なために特に好んで用いられる。
従来からポリスチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体
、エチレン−エチルアクリレート共重合体、アタクチッ
クポリプロピレン、ポリアミド、ポリエステル、スチレ
ン−ブタジェンブロック共重合体、スチレン−イソプレ
ンブロック共重合体などの如き熱可塑性高分子化合物が
用いられており、なかでもエチレン系重合体は接着性、
剛性、柔軟性、可撓性、熱溶融流動性等の物性に優れて
おシ、かつ安価なために特に好んで用いられる。
しかし、従来の水素化炭化水素樹脂は、エチレン系重合
体の粘着付与剤として用いた場合、エチレン系重合体と
の相溶性が必ずしも充分ではなく。
体の粘着付与剤として用いた場合、エチレン系重合体と
の相溶性が必ずしも充分ではなく。
得られるホットメルト組成物は接着力が低く、とシわけ
耐寒性に乏しいという欠点があシ、これを改良した新し
い水素化炭化水素樹脂の出現が望まれていた。
耐寒性に乏しいという欠点があシ、これを改良した新し
い水素化炭化水素樹脂の出現が望まれていた。
発明が解決しようとする問題点
そこで発明切者らは従来の水素化炭化水素樹脂にみられ
るかかる欠点を改良すべく鋭意検討を進めた結果、水素
化炭化水素樹脂に含まれる少量の高分子量ポリマーがホ
ットメルト組成物の耐寒性を損なうことを見出した。そ
して、特定の組成の単量体混合物を熱重合し、次いで、
得られた樹脂を水素化することによシ、高分子量ポリマ
ーの含有率が小さく、したがってホットメルト組成物の
耐寒性を損なうことのない優れた水素化炭化水素樹脂が
得られることを見出して、本発明を完成するに到った。
るかかる欠点を改良すべく鋭意検討を進めた結果、水素
化炭化水素樹脂に含まれる少量の高分子量ポリマーがホ
ットメルト組成物の耐寒性を損なうことを見出した。そ
して、特定の組成の単量体混合物を熱重合し、次いで、
得られた樹脂を水素化することによシ、高分子量ポリマ
ーの含有率が小さく、したがってホットメルト組成物の
耐寒性を損なうことのない優れた水素化炭化水素樹脂が
得られることを見出して、本発明を完成するに到った。
問題点を解決するための手段
本発明の目的は、色相と熱安定性に優れ、ホットメルト
組成物に優れた耐寒性を付与する水素化炭化水素樹脂の
製造方法を提供することにある。
組成物に優れた耐寒性を付与する水素化炭化水素樹脂の
製造方法を提供することにある。
すなわち、本発明の要旨は、シクロベンタノエy系単量
体40〜90重i−チおよび1,3−ブタジェン二量体
10〜60重量%を熱重合し、次いで、得られた炭化水
素樹脂を水素化触媒の存在下に水素化することを特徴と
する、軟化点60〜150℃、臭素価10以下である水
素化炭化水素樹脂の製造方法、にある。
体40〜90重i−チおよび1,3−ブタジェン二量体
10〜60重量%を熱重合し、次いで、得られた炭化水
素樹脂を水素化触媒の存在下に水素化することを特徴と
する、軟化点60〜150℃、臭素価10以下である水
素化炭化水素樹脂の製造方法、にある。
本発明の製造方法によって得られる水素化炭化水素樹脂
は、ポリスチレンに換算した分子量が5000以上であ
る高分子量ポリマーの含有率が、通常、2重tS以下(
好ましくは1重量%以下)であシ、従来のものに比べて
高分子量ポリマーの含有率が小さく、この特礫な分子量
分布を有することによりて、粘着付与剤として用いた場
合に、ホットメルト組成物に優れた耐寒性等の特性を付
与するものである。
は、ポリスチレンに換算した分子量が5000以上であ
る高分子量ポリマーの含有率が、通常、2重tS以下(
好ましくは1重量%以下)であシ、従来のものに比べて
高分子量ポリマーの含有率が小さく、この特礫な分子量
分布を有することによりて、粘着付与剤として用いた場
合に、ホットメルト組成物に優れた耐寒性等の特性を付
与するものである。
以下、本発明の構成要素について詳述する。
(単量体成分)
本発明においては、シクロペンタジェン系単量体および
1,3−ブタジェン二量体が、単量体混合物として使用
される。本発明のシクロペンタジェン系単量体には、メ
チルシクロにンタジエン、エチルシクロペンタツエンの
ような低級アルキル置換シクロペンタジェンのほか、シ
クロペンタジェンまたはそのアルキル置換体の二量体、
二量体。
1,3−ブタジェン二量体が、単量体混合物として使用
される。本発明のシクロペンタジェン系単量体には、メ
チルシクロにンタジエン、エチルシクロペンタツエンの
ような低級アルキル置換シクロペンタジェンのほか、シ
クロペンタジェンまたはそのアルキル置換体の二量体、
二量体。
共二址体のごとき低位のディールス・アルダ−付加物が
包含される。また、本発明の効果を本質的に損なわない
範囲においてシクロペンタジェン系単祉体の一部を、イ
ンデン、メチルインデン、クマロン、スチレンなどで、
置き換えてもよい。
包含される。また、本発明の効果を本質的に損なわない
範囲においてシクロペンタジェン系単祉体の一部を、イ
ンデン、メチルインデン、クマロン、スチレンなどで、
置き換えてもよい。
本発明において、1.3−ブタジェン二量体とは、1.
3−ブタジェンから得られる環状二量体であって、例、
tばビニルシクロヘキセン、シクロオクタジエンが挙げ
られる。
3−ブタジェンから得られる環状二量体であって、例、
tばビニルシクロヘキセン、シクロオクタジエンが挙げ
られる。
本発明においては、シクロペンタジェン系単量体と共重
合される単量体として1,3−ブタジェン二量体を用い
ることが必要であって、1.3−−eンタジ二ン、1.
3−ブタジェンなどの鎖状共役ジエンを用いても、耐寒
性の優れたホットメルト組成物を与える水素化炭化水素
樹脂を得るという、本発明の目的を達成することができ
ない。
合される単量体として1,3−ブタジェン二量体を用い
ることが必要であって、1.3−−eンタジ二ン、1.
3−ブタジェンなどの鎖状共役ジエンを用いても、耐寒
性の優れたホットメルト組成物を与える水素化炭化水素
樹脂を得るという、本発明の目的を達成することができ
ない。
(各単量体の使用割合)
単量体混合物中のシクロペンタジェン系単量体の比率は
、40〜90重撞チ、好ましくは50〜80重f−の範
囲であシ、この比率が40重量%を下回る場合には樹脂
収率が著しく低下するとともに半固体あるいは油状の重
合体が得られるのみであるため、好ましくない。一方、
この比率が90重f%を超えると、反応の制御が困難と
なシ、たとえ溶剤で希釈して反応せしめる場合でも、樹
脂の軟化点が著しく上昇して、その水素化物はホットメ
ルト組成物の粘着付与剤として用いた場合に、充分な耐
寒性を付与することができない。
、40〜90重撞チ、好ましくは50〜80重f−の範
囲であシ、この比率が40重量%を下回る場合には樹脂
収率が著しく低下するとともに半固体あるいは油状の重
合体が得られるのみであるため、好ましくない。一方、
この比率が90重f%を超えると、反応の制御が困難と
なシ、たとえ溶剤で希釈して反応せしめる場合でも、樹
脂の軟化点が著しく上昇して、その水素化物はホットメ
ルト組成物の粘着付与剤として用いた場合に、充分な耐
寒性を付与することができない。
単量体混合物中の1,3−ブタジェン二量体の比率は、
10〜60重量%、好ましくは20〜50重量%の範囲
であり、この比率が10重+iチを下回る場合には、ポ
リスチレン換算分子量5000以上の高分子量ポリマー
の含有率が多くなり、一方この比率が60重量%を超え
ると、樹脂の収率が著しく低下し、また樹脂の軟化点が
著【7く低下するため、好ましくない。
10〜60重量%、好ましくは20〜50重量%の範囲
であり、この比率が10重+iチを下回る場合には、ポ
リスチレン換算分子量5000以上の高分子量ポリマー
の含有率が多くなり、一方この比率が60重量%を超え
ると、樹脂の収率が著しく低下し、また樹脂の軟化点が
著【7く低下するため、好ましくない。
(重合)
本発明においては、シクロペンタジェン系単量体と1.
3−ブタ・ゾエンニ祉体から成る単量体混合物を、ラジ
カル開始剤の不存在下K、240〜300℃、好ましく
は250〜280℃で熱重合することによって、ポリス
チレン換算分子fk5000以上のポリマー含有率が低
いw脂を得ることができる。
3−ブタ・ゾエンニ祉体から成る単量体混合物を、ラジ
カル開始剤の不存在下K、240〜300℃、好ましく
は250〜280℃で熱重合することによって、ポリス
チレン換算分子fk5000以上のポリマー含有率が低
いw脂を得ることができる。
(水素化)
本発明においては、かかる炭化水素樹脂を公知の方法、
例えばニッケル、ノ9ラジウム、コバルト、モリブデン
、白金、ロジウム系などの触媒を用いて希釈剤の存在も
しくは不存在下に150〜300℃の温度で水素添加す
る方法に従って水素化するととによシ、臭素価10以下
、ガードナー色i1以下および軟化点60〜150℃を
有する水素化炭化水素樹脂が得られる。
例えばニッケル、ノ9ラジウム、コバルト、モリブデン
、白金、ロジウム系などの触媒を用いて希釈剤の存在も
しくは不存在下に150〜300℃の温度で水素添加す
る方法に従って水素化するととによシ、臭素価10以下
、ガードナー色i1以下および軟化点60〜150℃を
有する水素化炭化水素樹脂が得られる。
(水素化炭化水素樹脂)
本発明によれば、優れた色相、すなわちJIS K−5
400に規定されたガードナー色数1以下の色相を有し
、60〜150℃のJISK−2531に規定された軟
化点を有し、10以下、好ましくは3以下のJISK−
2543に規定された臭素価を有する水素化炭化水素樹
脂が得られる。
400に規定されたガードナー色数1以下の色相を有し
、60〜150℃のJISK−2531に規定された軟
化点を有し、10以下、好ましくは3以下のJISK−
2543に規定された臭素価を有する水素化炭化水素樹
脂が得られる。
本発明によって得られる水素化炭化水素樹脂は、インタ
ン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素などの脂肪族、芳香族もしくはノ・
ログン化炭化水素に可溶であシ、かつ低溶融粘度を示す
樹脂状重合体である。
ン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素などの脂肪族、芳香族もしくはノ・
ログン化炭化水素に可溶であシ、かつ低溶融粘度を示す
樹脂状重合体である。
本発明の方法による水素化炭化水素樹脂は、ポリスチレ
ンに換算した分子量が5000以上である高分子量ポリ
マーの含有率が、通常、2重量%以下である。エチレン
系重含体との相溶性やホットメルト組成物の耐寒性をさ
らに改善するためには、前記高分子量ポリマーの含有率
が1重iチ以タジエン共重合体などの共役ジエン系エラ
ストマー、スチレン−ブタジェン系ブロック共重合体、
スチレン−イノプレン系ブロック共重合体などのスチレ
ン系ブロック共重合体、4リエチレン、エチレン−酢酸
ヒニル共i合体、エチレンーエチルアクリレート共重合
体などのエチレン系重合体、ポリテルペン、ロジン誘導
体などの天然樹脂、脂肪族系炭化水素樹脂、芳香族系炭
化水素樹脂などの石油系炭化水素樹脂および各種のワッ
クスなどと相溶する。
ンに換算した分子量が5000以上である高分子量ポリ
マーの含有率が、通常、2重量%以下である。エチレン
系重含体との相溶性やホットメルト組成物の耐寒性をさ
らに改善するためには、前記高分子量ポリマーの含有率
が1重iチ以タジエン共重合体などの共役ジエン系エラ
ストマー、スチレン−ブタジェン系ブロック共重合体、
スチレン−イノプレン系ブロック共重合体などのスチレ
ン系ブロック共重合体、4リエチレン、エチレン−酢酸
ヒニル共i合体、エチレンーエチルアクリレート共重合
体などのエチレン系重合体、ポリテルペン、ロジン誘導
体などの天然樹脂、脂肪族系炭化水素樹脂、芳香族系炭
化水素樹脂などの石油系炭化水素樹脂および各種のワッ
クスなどと相溶する。
(水素化炭化水素樹脂の用途)
この水素化炭化水素樹脂は、色相、熱安定性、タッキネ
ス、接着力、保持力などに優れた性質を示すため、各種
の共役ツエン系エラストマーやスチレン系ブロック共重
合体をペースとした粘着剤、接着剤などの粘着付与剤と
して有用であり、特にエチレン系重合体をペースとした
ホットメルト組成物の粘着付与剤として有用である。
ス、接着力、保持力などに優れた性質を示すため、各種
の共役ツエン系エラストマーやスチレン系ブロック共重
合体をペースとした粘着剤、接着剤などの粘着付与剤と
して有用であり、特にエチレン系重合体をペースとした
ホットメルト組成物の粘着付与剤として有用である。
実施例
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例、対照例および参考側中の部およびチは
とくに断りのないかぎシ重量基準である。
。なお、実施例、対照例および参考側中の部およびチは
とくに断りのないかぎシ重量基準である。
実施例1
攪拌機を備えたステンレス鋼製オートクレーブに第1表
に示す原料を仕込み、系内を窒素ガスで置換したのち、
温度260℃において4時間反応せしめ、次いで蒸留に
より未反応単量体、低重合体および反応溶媒を留去して
淡黄色透明な炭化水素樹脂を得た。得られた樹脂の軟化
点をJIS K −2531に規定された環球法に従っ
て測定し、色相をJIS K −5400に規定された
ガードナー色数によって測足し、臭素価t−JIS K
−2543に規定された滴定法によって測定した。結
果を樹脂の収率とともに第1表に示す。
に示す原料を仕込み、系内を窒素ガスで置換したのち、
温度260℃において4時間反応せしめ、次いで蒸留に
より未反応単量体、低重合体および反応溶媒を留去して
淡黄色透明な炭化水素樹脂を得た。得られた樹脂の軟化
点をJIS K −2531に規定された環球法に従っ
て測定し、色相をJIS K −5400に規定された
ガードナー色数によって測足し、臭素価t−JIS K
−2543に規定された滴定法によって測定した。結
果を樹脂の収率とともに第1表に示す。
このようにして得た炭化水素樹脂100部、シクロヘギ
サン100部および水素添加触媒(安定化ニッケルN−
113M:8揮化学製)3部をオートクレーブに仕込ん
で、水素圧60 kfl/cm2G 、反応温度200
℃、反応時間3時間で水素添加反応を行い、反応後、反
応混合物から触媒および溶剤を除去して水素化炭化水素
樹脂を得た。この樹脂の性状を所定の方法によシ測定し
、その結果を第2表に示す。
サン100部および水素添加触媒(安定化ニッケルN−
113M:8揮化学製)3部をオートクレーブに仕込ん
で、水素圧60 kfl/cm2G 、反応温度200
℃、反応時間3時間で水素添加反応を行い、反応後、反
応混合物から触媒および溶剤を除去して水素化炭化水素
樹脂を得た。この樹脂の性状を所定の方法によシ測定し
、その結果を第2表に示す。
なお、樹脂の重量平均分子量および分子−H5oo。
以上のポリマーの比率は、高速液体クロマトグラフィー
(HLC−802A、東洋曹達(株)製)を用いて測定
された分子量分布曲線から、分子を既知の標準ポリスチ
レンの分析結果より予め求められた検量線をもとに算出
した。測定にはポリスチレングルを充填し九カラムG
−40001(とG −2000Hを組合わせて用い、
カラム温度40℃、キャリア(テトラヒドロフラン)流
量1.3 m重量1nの条件下で測定を実施した。
(HLC−802A、東洋曹達(株)製)を用いて測定
された分子量分布曲線から、分子を既知の標準ポリスチ
レンの分析結果より予め求められた検量線をもとに算出
した。測定にはポリスチレングルを充填し九カラムG
−40001(とG −2000Hを組合わせて用い、
カラム温度40℃、キャリア(テトラヒドロフラン)流
量1.3 m重量1nの条件下で測定を実施した。
第2表の結果のほか、参考のため水素化炭化水素樹脂B
HとDHの分子量分布を第1図に示す。
HとDHの分子量分布を第1図に示す。
参考例1
実施例1で得た水素化炭化水素樹脂とエチレン−酢酸ビ
ニル共重合体およびパラフィン・ワックスとの相溶性を
調べるために、エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビ
ニル含量28%、メルト・インデックス150,9/1
0分、三井ポリケミカル11)100部、パラフィン・
ワックス(融点140’F)50部および各水素化炭化
水素樹脂100部とから成る配合物を作シ、JIS K
−2266に規定された方法に従って各配合物の曇シ点
を測定した。結果を第3表に示す。
ニル共重合体およびパラフィン・ワックスとの相溶性を
調べるために、エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビ
ニル含量28%、メルト・インデックス150,9/1
0分、三井ポリケミカル11)100部、パラフィン・
ワックス(融点140’F)50部および各水素化炭化
水素樹脂100部とから成る配合物を作シ、JIS K
−2266に規定された方法に従って各配合物の曇シ点
を測定した。結果を第3表に示す。
第 3 表
対照例の樹脂はいずれも曇シ点が高く、エチレン−酢酸
ビニル共重合体との相溶性が不充分であるのに対し、本
発明例の樹脂が優れた相溶性を示すことがわかる。
ビニル共重合体との相溶性が不充分であるのに対し、本
発明例の樹脂が優れた相溶性を示すことがわかる。
参考例2
参考例1と同じ配合組成の配合物を作シ、これを180
℃にて溶融混合し、その混合物を0.1 m厚のアルミ
ニウム板に0.2■厚に塗布したのち、他のアルミニウ
ム板を重ねて、圧力1.0 kVTPI2.温度140
℃の条件下に2秒間シールし融着して積層試料を作った
。この試料を25部巾のたんざく状に切断して試験片と
し、10℃、20℃、30℃、40℃の各温度において
200m/分の速度で試験片を引張り、90度剥離法に
よる接着力を測定した。
℃にて溶融混合し、その混合物を0.1 m厚のアルミ
ニウム板に0.2■厚に塗布したのち、他のアルミニウ
ム板を重ねて、圧力1.0 kVTPI2.温度140
℃の条件下に2秒間シールし融着して積層試料を作った
。この試料を25部巾のたんざく状に切断して試験片と
し、10℃、20℃、30℃、40℃の各温度において
200m/分の速度で試験片を引張り、90度剥離法に
よる接着力を測定した。
結果を第4表に示す。
第 4 表
対照例の樹脂がいずれも低い接着力を示し、特に低温で
は極めて低い接着力しか示さないのに対し、本発明例の
樹脂が全体的に高い接着力を示し、特に低温でも優れた
接着力を示すことがわかる。
は極めて低い接着力しか示さないのに対し、本発明例の
樹脂が全体的に高い接着力を示し、特に低温でも優れた
接着力を示すことがわかる。
言い換えれば、本発明例の1!を脂は、優れた耐寒性を
ホットメルト組成物に付与することがわかる。
ホットメルト組成物に付与することがわかる。
発明の効果
本発明の製造方法によって、各種粘着剤や接着剤などの
粘着付与剤として優れた効果を発揮する水素化炭化水素
樹脂を得ることができる。すなわち、本発明による水素
化炭化水素樹脂は、色相、熱安定性、タッキネス、接着
力、保持力などく優れた性質を示し、各種、36 リマ
ーとの相溶性に優れ。
粘着付与剤として優れた効果を発揮する水素化炭化水素
樹脂を得ることができる。すなわち、本発明による水素
化炭化水素樹脂は、色相、熱安定性、タッキネス、接着
力、保持力などく優れた性質を示し、各種、36 リマ
ーとの相溶性に優れ。
特にホットメルト組成物に優れた耐寒性を付与するなど
の優れた特性を有するものである。
の優れた特性を有するものである。
第1図は、水素化炭化水素樹脂の分子量分布を示す図で
ある。
ある。
Claims (2)
- (1)シクロペンタジエン系単量体40〜90重量%お
よび1,3−ブタジエン二量体10〜60重量%を熱重
合し、次いで、得られた炭化水素樹脂を水素化触媒の存
在下に水素化することを特徴とする、軟化点60〜15
0℃、臭素価10以下である水素化炭化水素樹脂の製造
方法。 - (2)水素化炭化水素樹脂が、ポリスチレンに換算した
分子量が5000以上のポリマー含有率が2重量%以下
のものである特許請求の範囲第(1)項に記載の水素化
炭化水素樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6547887A JPH0637529B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 水素化炭化水素樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6547887A JPH0637529B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 水素化炭化水素樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63230708A true JPS63230708A (ja) | 1988-09-27 |
JPH0637529B2 JPH0637529B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=13288246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6547887A Expired - Lifetime JPH0637529B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 水素化炭化水素樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0637529B2 (ja) |
-
1987
- 1987-03-19 JP JP6547887A patent/JPH0637529B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0637529B2 (ja) | 1994-05-18 |
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