JPS63148266A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のジスアゾ顔
料を含有した電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ これまでセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体は公
知である。

一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから、数多くの有機光導電体が開発されてきた０例
えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール、ア
ントラセン、ピラゾリン類、オキサジアゾール類、ヒド
ラゾン類、ボリアリールアルカン類などの低分子の有機
光導電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン顔
料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染料、
チオインジゴ染料あるいはスクエアリック酸メチン染料
などの有機顔料や染料が知られている。特に、光導電性
を有する有機顔料や染料は、無機材料に比べて合成が容
易で、しかも適当な波長域に光導電性を示す化合物を選
択できるバリエ　。

−ジョンが拡大されたことなどから、数多くの光導電性
有機顔料や染料が提案されている。

例えば、米国特許第４１２３２７０号明細書、同第４２
４７６１．４号明細書、同第４２５１６１３号明細書、
同第４２５１６１４号明細書、同第４２５６８２１号明
細書、同第４２６０６７２号明細書、同第４２６８５９
６号明細書、同第４２７８７４７号明細書、同第４２９
３６２８号明細書などに開示されたように、電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷発生物
質として光導電性を示すアゾ顔料を用いた電子写真感光
体が知られている。

このような有機光導電体を用いた電子写真感光体は、バ
インダーを適当に選択することによって塗工で生産でき
るため、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき
、しかも有機顔料の選択によって感光波長域を自在にコ
ントロールできる利点を有している反面、この感光体は
感度と耐久特性においては従来の無機系の感光体には及
ばないのが実情である。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供すること
、実用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な電
位特性を有する電子写真感光体を提供することである。

［問題点を解決する手段、作用］ 本発明は、 （式中、ＡおよびＢはフェノール性水酸基を有するカプ
ラー残基を示し、またＡおよびＢは同じであっても、異
なっていてもよい、）で示されるジスアゾ顔料を感光層
に含有することを特徴とする電子写真感光体から構成さ
れる。

上記一般式（１）中、ＡおよびＢの示すフェノール性水
酸基を有するカプラー残基のより好ましい具体例として
は、下記一般式（２）〜（１１）％式％ 上記式中、Ｘはベンゼン環と縮合して、置換基を有して
もよいナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環
、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナ
フトフラン環、ジフェニレンサルファイド環、キノリン
環、インキノリン環、アクリジン環などの多環芳香族環
ないしはへテロ環を形成するに必要な残基を示し、とり
わけＸの縮合した環はナフタレン環あるいはベンゾカル
バゾール環を形成した場合の電子写真特性が良好である
。Ｘの有する置換基としては、メチル、エチル、プロピ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、トリフルオロメチル基などが挙げられる。

Ｒ１およびＲ２は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、了り−ル基あるいはへテロ環基
ないしはＲ１、Ｒ２の結合する窒素原子を環内に含む環
状アミン基を示し、アルキル基としてはメチル、エチル
、プロピルなどの基が挙げられ、アラルキル基としては
ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基が挙げ
られ、アリール基としてはフェニル、ジフェニル、ナフ
チル、アンスリルなどの基が挙げられ、ヘテロ環基とし
てはピリジル、チェニル、フリル、チアゾリル、カルバ
ゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾ
チアゾリルなどの基が挙げられる。アルキル基の有する
置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基など
が挙げられ、アルキル基およびアリール基の有する置換
基としてはメチル、エチル、プロピルなどのアルキル基
、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基。

フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
ロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのア
ルキルアミン基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、
シアノ基、トリフルオロメチル基などが挙げられる。

窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはビロール、
ビロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドール、イン
ドリン、イソインドール、カルパゾール、ベンゾインド
ール、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オキサ
ジン、フェノキサジン、ベンゾカルバゾールなどから誘
導される環状アミン基が挙げられる。該環状アミノ基の
有する置換基としては、既述したアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオ
ロメチル基などが挙げられる。

とりわけＲ１を水素原子とし、Ｒ２をノ＼ロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基などの電子
吸引基を有するフェニル基とした場合の電子写真特性が
特に良好である。

Ｒ３およびＲ４は置換基を有してもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基あるいはへテロ環基を示し、Ｒ
５およびＲ６は水素原子、置換基を有してもよいアリー
ル基あるいはへテロ環基を示し、Ｒ３−Ｒ６が示すアル
キル基、アラルキル基、アリール基はＲＬ、Ｒ２におけ
る基と同じである。

Ｙは置換基を有してもよい２価の炭化水素残基あるいは
へテロｙ＃基を示し、Ｙを含む１ｌｃｖＹとし□よ　（
］　、＋　＝Ｏ、−０、−（）、’Ｃ）　、−０、Ｒ７
は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
リール基を示し、Ｚは置換基を有してもよい２価の芳香
族炭化水素環基ないし窒素原子を環内に含む２価のへテ
ロ環基を示す、Ｒ７が示すアルキル基、アラルキル基、
アリール基は前記Ｒ１、Ｒ２における基と同じである。

Ｚの示す２価の芳香族炭化水素環基としては、Ｏ−フェ
ニレン、Ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、１，２−ア
ンスリレン、９，１０−フェナンスリレンなどの基が挙
げられ、また窒素原子を環内に含む２価のへテロ環基と
しては３，４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジン
ジイル基、４．５−ピリミジンジイル基、６，７−イン
ダゾールジイル基、５．６−ベンズイミダゾールジイル
！、６．７−キラリンジイル基などが挙げられ、上記の
基の有する置換基としては、既述のアルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチル基、置換アミノ基などが挙げられる。

本発明に用いられる前記一般式（１）で示されるジスア
ゾ顔料の代表的な具体例を示す。

におけるＡおよびＢについて示すこととする。

これらの顔料は、構造式 で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、次いで
対応するカプラーをアルカリの存在下にカップリングす
るか、または前記ジアミンのテトラゾニウム塩をホウフ
ッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩などの形で一旦単離した後
、適当な溶剤、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキッドなどの溶剤中でアルカリの存在下
にカプラーとカップリングすることにより容易に製造す
ることができる。

なお、前記ジアミンは２−ヨードフルオレノンをウール
マン反応によりビフルオレンとし、次いでニトロ化、迫
元を経て合成することができる。

本発明で用いる上記ジスアゾ顔料の代表的な合成例を示
す。

顔料例（１）の合成 ３００ｍ文ビーカーに水１００ｍＪｌ、濃塩酸を７．５
ｍｌ　（０，０８５モル）、構造式（０，０１３モル）
を入れ、氷水浴でよく攪拌しながら冷却し、液温を３℃
として１次に亜硝酸ソーダ１．９ｇ（０，０２７モル）
を水５＋ｎｆＬに溶かした液を５−１０℃にコントロー
ルしながら、１０分間で上記液中へ滴下し１滴下終了後
、同温度でさらに２０分攪拌した０反応液にカーボンを
加え濾過した液に、ホウフッ化ソーダ４．３ｇを水１０
ｍ１に溶かした液を滴下し、析出物を濾過、水洗した後
、真空乾燥し、ホウフッ化塩５．７ｇを得た。収率７５
％。

次にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＪｌにナフ
トールＡＳ　（３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリ
ド）４．７ｇ　（０，０１８モル）を溶解し、５℃まで
冷却した後、先に製造したホウフッ化１Ｍ５　、０　ｇ
　（０、００８５モル）を溶解し。

トリエチルアミン２．２ｇ　（０，０２２モル）を５分
間で滴下し、その後、２時時間攪拌した。

反応液を癌過後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００
ｍ文で４回、ＭＥＫ２００ｍｌで２回洗浄した後、減圧
乾燥して目的のジスアゾ顔料を得た。収ｉ　　６．９ｇ
、収率８７％（ポウフッ化塩ベース）であった。

一般式（１）で示される他のジスアゾ顔料も同様にして
合成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生物質に前記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料であ
る有機光導電体を用いることができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できるかぎ
り多くの前記有機光導電体を含有し、かつ発生した電荷
キャリアの飛程を短くするために、薄膜層１例えば５ル
以下、好ましくは０．０１〜ｌルの膜厚をもつ薄膜層と
するのがよい。

このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収されて
多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷
キャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活するこ
となく電荷輸送層に注入する必要があることに起因して
いる。

電荷発生層は、前記ジスアゾ顔料を適当なバインダーに
分散させ、これを基体の上に塗工することによって形成
できる。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用い得るバイン
ダーとしては広範囲な絶縁性樹脂から選択でき、またポ
リーＮ−ビニルカル／′−ゾール、ポリビニルアントラ
センやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーか
ら選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ポリウレタ
ン、エポキシ樹口旨、カゼイン、ポリビニルアルコール
ニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる
。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下，好ま
しくは４０重量％以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。

具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
イソプロパツールなどのアルコール類。

アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの
アミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチ
レンなどの脂肪属ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類などを
用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーチインク法、
マイヤーバーコーチインク法、フレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は、３０〜２００℃の温度で５分〜
２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこと
ができる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアーを受は取るとともに、これらの電荷キャリアー
を表面まで輸送できる機能を有している。この際、この
電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、
またその下に積層されていてもよい。

しかし、電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されている
ことが望ましい。

光導電体は、一般に電荷キャリアを輸送する機能を有し
ているので、電荷輸送層はこの光導電体によって形成で
きる。

電荷輸送層における電荷キャリアーを輸送する物質（以
下、電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応
する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好
ましい、ここでいう電磁波とはγ線、Ｘ線、紫外線、可
視光線、近赤外線。

赤外線、遠赤外線などを包含する広義の光線の定義を包
含する。

電荷輸送層の光感応波長域が電荷発生層のそれと一致ま
たはオーバーラツプする時には、両者で発生した電荷キ
ャリアが相互に捕獲しあい、結果的には感度の低下の原
因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、２，４．７−）りニトロ−９−フルオレノン、２
，４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４．８−
）リニトロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれ
ら電子吸引性物質を高分子化したものなどがある。

正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチルーＮ−
２ェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェノチアジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
１０−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−ａ−ナフチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒ
ドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，３．３−１リ
メチルインドレニンーω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−
メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどのヒド
ラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール。

ｌ−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニルピラゾ
リン、１−〔６−メドキシビリジル（２）　］　−３−
（ｐ　−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（３）
］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［レピジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピ
リジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（α−メチル
−１−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−７エニルー
３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピ
ロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンズオキサゾ
ール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニ
ル）オキサゾールなどのオキサゾール系化合物、２−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベ
ンゾチアゾールなどのチアゾール系化合物、ビス（４−
ジエチルアミン−２−メチルフェニル）−フェニルメタ
ンなどのトリアリールメタン系化合物、１．１−ビス（
４−Ｎ　、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）
へブタン、１，１，２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタンなどのポ
リアリールアルカン類、トリフェニルアミン、スチルベ
ン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジ
ン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−
ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアル
デヒド樹脂などがある。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーが挙げられる。

電荷輸送層は、′ＦＬ荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一
般的には５〜３０μであるが、好ましい範囲は８〜２０
．である、塗工によって電荷輸送層を形成する際には、
前述したような適当なコーティング法を用いることがで
きる。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導ＴＪ、層を有する基体の上に設けられる。

導１！層を有する基体としては、基体自体が導電性をも
つもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニー、ケル、インジウム、金や白金などを用い
ることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫
合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有す
るプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン
、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アク
リル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例
えばカーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダ
ーとともにプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチ−２りや紙に含浸した基体や導電性ポリマ
ーを有するプラスチックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、ポ
リビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−ア
クリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロ
ン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシ
メチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚
は０．１〜５ｇ、好ましくは０．５〜３Ｗが適当である
。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後１表面に
到達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露
光部との間に静電コントラストが生じる。

このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。

これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラス
チックフィルムなどに転写後、現像し定着することがで
きる。

また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後視
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法
、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた
ときとは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例としては、前述の一般式（１）で示
されるジスアゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含
有させた電子写真感光体を挙げることができる０、この
際、前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯化
合物を用いることができる。

この例の電子写真感光体は、前述のトリスアゾ顔料と電
荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリ
エステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成で
きる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも
１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても
結晶質であってもよい。

また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用し
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得るなどの目的で一般式（１）で示されるジスアゾ顔料
を２種類以上組合せたり、または公知の染料顔料から選
ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可能であ
る。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターやＣＲＴプリン
ターなどの電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。

また本発明の前記有機光導電体は、前述の電子写真感光
体の他に、太陽電池や光センサーに用いることもできる
。太陽電池は、例えば酸化インジュウムとアルミニウム
によって前述の有機はかり導電体をサンドイッチするこ
とによって製造できる。

［実施例］ 実施例１ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１，２％、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍ文）をマイヤ
ーバーで、乾燥後の膜厚が１．。

ｐとなるように塗布し乾燥した。

次に前記例示のジスアゾ顔料例（１）の５ｇをテトラヒ
ドロフラン９５ｍ１にブチラール樹脂（ブチラール化度
６３モル％）２ｇを溶解した液に加え、アトライターで
２時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層
の上に乾燥後の膜厚が０．５μとなるようにマイヤーバ
ーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。

次いでｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−
ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾンを５ｇとポリメチル
メタクリレート（ａ平均分子量１０万）５ｇをベンゼン
７０ｍ！：Ｌに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が１６１Ｌとなるようにマイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷輸送層を形成し実施例１の電子写真感光体を
作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を川口′Ｍ、機
昧製、静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　　５ｒ−４２８
を用いてスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗
所で１秒間保持した後、照度５ルツクスで露光し、帯電
特性を調べた。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せたときの電位を１／２に減衰するに必要な露光量Ｅｌ
／２を測定した。

さらに縁り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測
定するために、木実雄側で作成した電子写真感光体を、
−５ＫＶのコロナ帯電器、照度５ルツクスを有する露光
光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびク
リナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を
貼り付けた。

この複写機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画
像が得られる構成になっている。

この複写機を用いて初期の明部電位（ＶＬ　）と暗部電
位（Ｖｏ　）および５，０００回使用した後の明部電位
（ＶＬ　）と暗部電位（ＶＤ　）を測定した。この結果
を示す。

Ｖｏニー６９５Ｖ Ｅｌ／２：２．６ｆＬｕｘ、ｓｅｅ 耐久特性 初　期　　　　　　　５千回耐久後 Ｖｏ　ニー６８０Ｖ　　　Ｖｏ　ニー６６０ＶＶＬ　　
ニー２２０Ｖ　　　　ＶＬ　　ニー２４０Ｖ実施例２〜
２８ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて下記のジスアゾ
顔料を用いた他は、全〈実施例１と同様の方法で電子写
真感光体を作成した。

各感光体の帯電特性と耐久特性を実施例１と同様の方法
によって測定した。結果を示す。

２　　　　（２）　　７１０　　　１．６３　　　　（
３）　　７００　　　３．０４　　　　（４）　　６９
０　　　２．５５　　　　（５）　　７０５　　　２．
０６　　　　（８）　　７００　　　２．９７　　　　
（７）　　７００　　　２．２８　　　　（８）　　７
１０　　　２．５９　　　　（９）　　６９０　　　３
．３１０　　　　（１０）　　６８５　　　３．８１１
　　　　（＋１）　　７００　　　２．３１２　　　　
（１２）　　６９０　　　１．９１３　　　　　（＋３
）　　　６９５　　　　　１．７１４　　　　　（＋４
）　　　６９０　　　　　３．５１５　　　　　（＋５
）　　　７１０　　　　　３．４１６　　　　　（＋６
）　　　７０５　　　　　２．６１７　　　　　（１７
）　　　６９５　　　　　２．１ｉｓ　　　　　（Ｉａ
）　　　６９０　　　　　２．２１９　　　　　（＋９
）　　　７０５　　　　　２．７２０　　　　　（２０
）　　　７１０　　　　　１．８２１　　　　　（２１
）　　　７００　　　　　２．３２２　　　　　（２２
）　　　７００　　　　　３．０２３　　　　　（２３
）　　　６８５　　　　　１．７２４　　　　　（２４
）　　　７０５　　　　　２．０２５　　　　　（２５
）　　　７００　　　　　２．５２６　　　　　（２Ｅ
ｌ）　　　６９０　　　　　１．９２７　　　　　（２
７）　　　６９５　　　　　２．３２８　　　　　（２
８）　　　７００　　　　　２．８実施例２９ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４、４’−ジ
オキシジフェニルー２，２−プロパンカーボネート（分
子量３０万）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶解
して作成した塗布駅を乾燥後の塗工量が１０ｇ７ｍ２と
なるように塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時の帯電特性は十とした
。結果を示す。

ｖｏ　　：＋６９５Ｖ Ｅｌ／２：５．３ＪＬｕｘ、ｓｅｃ 耐久特性 初　期　　　　　　　５千回耐久後 Ｖｏ　　：＋７００Ｖ　　　ｖｏ　　：＋６７０ＶＶＬ
　　：＋２８０Ｖ　　　ＶＬ　：＋３１０Ｖ実施例３０ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚１．ｉｐのポリビニルアルコールの被膜を
形成した０次に実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の
膜厚が０．５ｐとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥
して電荷発生層を形成した。

次いで、ｌ−［ピリジル（２）　］　−３−（ｐ　−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリンを５ｇとボリアリレート（ビスフェ
ノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）５
ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶解した液を電荷発
生層の上に乾燥後の膜厚が１０ｇとなるように塗布し、
乾燥して、電荷輸送層を形成した。

こうして作成した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１と同様の方法によって測定した。

結果を示す。

ｖｏニー７００Ｖ Ｅｌ／２　：　２．６１ｕｘ、ｓｅｃ 耐久特性 初　期　　　　　　　５千回酎久後 Ｖｏ　　ニー６９０Ｖ　　　ＶＤ　ニー６６５ＶＶ　Ｌ
　　：　−２００Ｖ　　　Ｖ　Ｌ　：　−２２０Ｖ実施
例３１ 厚さ１００ルのアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布し乾燥して、膜厚１．ｉｐの下引層を形成した
。

次に、２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶解して電荷移
動錯体化合物を調製した。

この電荷移動錯体化合物と前記顔料例（２）の光導電体
１ｇを、ポリエステル（商品名バイロン。

東洋紡■製）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｒｎｌに溶
解した液に加え分散した。この分散液を下引層の上に乾
燥後の膜厚が１２ｐＬとなるように塗布し、乾燥した。

作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久特性を実施例
１と同様の方法により測定した。

但し、帯電極性は十とした。結果を示す。

ｖｏ　　：＋６８０Ｖ Ｅｌ／２　：　３．８Ｑｕｘ、ｓｅｃ 耐久特性 初　期　　　　　　　　５千回耐久後 ＶＤ　　：＋７００Ｖ　　　ｖＤ　　：＋７２０ＶＶＬ
　　：＋２５０Ｖ　　　ＶＬ　　：＋２８０Ｖ［発明の
効果］ 以上から明らかなように、本発明の電子写真感光体は、
特定のジスアゾ顔料を感光層に用いたことにより、当該
のジスアゾ顔料を含む感光層内部における電荷キャリア
発生効率ないしは電荷キャリア輸送効率のいずれか一報
ないしは双方が改善され、感度や耐久使用時における電
位安定性に優れ、さらに長波長域にまで感度を有すると
いう顕著な効果を奏する。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、ＡおよびＢはフェノール性水酸基を有するカプ
   ラー残基を示し、またＡおよびＢは同じであっても、異
   なっていてもよい、）で示されるジスアゾ顔料を感光層
   に含有することを特徴とする電子写真感光体。
2. （２）一般式（１）においてＡおよびＢが、下記一般式
   （２）〜（１１）で示されるフェノール性水酸基を有す
   るカプラー残基から選ばれる特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（６）▲数式、化学
   式、表等があります▼（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（８）▲数式、化学
   式、表等があります▼（９） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０）▲数式、化
   学式、表等があります▼（１１） 上記式中、Ｘはベンゼン環と縮合して、置換基を有して
   もよい多環芳香族環ないしはヘテロ環を形成するに必要
   な残基を示し、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、置換基
   を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
   あるいはヘテロ環基ないしはＲ＿１、Ｒ＿２の結合する
   窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示し、Ｒ＿３およ
   びＲ＿４は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキ
   ル基、アリール基あるいはヘテロ環基を示し、Ｒ＿５お
   よびＲ＿６は水素原子、置換基を有してもよいアリール
   基あるいはヘテロ環基を示し、Ｙは置換基を有してもよ
   い２価の炭化水素残基あるいはヘテロ環基を示し、Ｒ＿
   ７は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、
   アリール基を示し、Ｚは置換基を有してもよい２価の芳
   香族炭化水素環基ないし窒素原子を環内に含む２価のヘ
   テロ環基を示す。
3. （３）一般式（２）が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２−１） （式中、Ｒ＿８はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   トリフルオロメチル基から選択される置換基を示し、Ｘ
   は一般式（２）におけるＸと同義、）で示される特許請
   求の範囲第２項記載の電子写真感光体。
4. （４）導電層と一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を
   含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少なくとも三
   層からなる特許請求の範囲第１項または第２項または第
   ３項記載の電子写真感光体。