JPS63145277A - カルバモイルイミダゾール誘導体、それらの製造方法およびそれらの殺菌剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なカルバモイルイミダゾール誘導体、そ
れらの製造方法および植物処理剤としてのそ八らの用途
に関する。

一定のカルバモイル誘導体が殺菌作用を有することにす
でに公知となっている（ドイツ特許出願公開第２．８１
２．６６２号参照）。しかしながら、それらの作用の強
さ、作用の範囲およびそれらの許容性に、全く満足すべ
きものであるというわけではない。

本発明者らに、新規なカルノ（モイル誘導体がこれらの
欠点を有しないことを見出した。

従って、本発明に、式（Ｉ） （上式中、 ｎは２．３．４．５またに６を意味し、ｍに１または２
を意味し、 を意味し、 Ｒ１に（Ｏｘ　−Ｃｔｏ）−アルキル、（（！ｓ　−Ｏ
ｔｏ’）−アルケニル（これら２つの基は１ないし６個
のフッ素、塩素または臭素原子、ヒドロキシ、ｃｌ−Ｃ
４−アルコキシ、フェニルまたはフェノキシ（これら２
つの基ハ未置換テあるかまたにハロゲン、（０１−ＣＩ
番）−アルキル、（Ｏｔ−０４）−７Ａ／　ｊ　＃　シ
ま７’ＣｉＣ！Ｆｓによって置換されている）によって
置換されていてもよい）、ｃｓ−アルキニル、ＣＣＣＮ
３トリチル、ビフェニル、フェノキシフェニル、フェニ
ルチオフェニル、ナフチル、１、２．　＆　４−テトラ
ヒドロナフチル、インダニル、フルオレニル、ピリジル
、ベンズチアゾリル、ベンズオキサシリル、キノリニル
、チオクロマニル、ベンゾフラニルメチル、キノリニル
メチル、７エナシル（その際、上記の１系は未置換であ
るかまたはハロゲン、（ｃ、−Ｃ５）−アルキル、ハロ
（ｃｌ−０８）アルキル、（Ｃｓ−Ｃ，）−７クロアル
キル、（ｃ、−０ｓ）−アル；キシ、ハロ（ＣＩ−Ｃａ
）−アルコキシ、（ｃｓ−ａ、）−シクロアルキル−（
ｃ、−ｃ番）−アルキル、（ＣＩ−ａｍ）−アルキルチ
オ、ハロ（ＣＩ−０４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ５
）−アルキルスルフィニル、（Ｃｔ−０ｓ）−アルキル
スルホニル、Ｎｏ、、−ａＮ、　　−０ＥＯまたｉ’ｊ
　（Ｃｔ−０４）　−アルキルカルボニルよりなる群か
ら選択された１ないし５個の置換基によって置換されて
いる）；またｄ（０番−０ｔｏ）−アルカジェニルを意
味し、 Ｒ２はＨまたに（ＣＩ−ＣＩ４）−アルキルを意味し、
そして Ｙは互いに独立的にＨ，（ｃ、−ｃ・）−アルキル、フ
ェニルまたはハロゲンフェニルヲ意味するコ テ表ワサれるカルバモイルイミダゾール賛導体およびそ
れらの金属塩錯体に関する。

上記Ｃ’八ハロ　Ｏｔ−ｃｓ）−アルキルま之にノ・口
（Ｏｓ−Ｃ５）−アルコキシ基は、特に１ないし９個の
７ツ素、または塩素原子を有する。列えば、−ＯＦ、、
−０ＲＦ５、−〇　ＯＬＢ　％　　ω−クロロオクチル
、ＯＣＦ’、、　　ヘキサフルオログロボキシを挙げる
ことができる。

好ましいものに、式ｚｃｂいてｎが４またに５を意味し
そしてｍが１またに２、特に１を意味する化合物である
。特に好ましいものは、式Ｉにおいて更にＲがＯＲＩ、
ＣＨ！ＯＲ龜または（Ｈ，Ｃ！Ｈ，ＯＲ１’に、表わし
そしてＹがＨを表わしセしてＲ１カフニール、ベンジル
、ベンゾヒドリル、ビフェニル、ピリジルまたにキノリ
ルを意味する（その際上記の環系が未置換であるかまた
はｙ、　　ｃｔ、　　Ｂｒｓ　　（Ｏｔ−０ｓ）−アル
キル、／％口（Ｃ，−ｃ、）−アルキル、（Ｃｊｓ−０
ｓ）−アルコキシ、ハロ（ｅｌ−ｃ、）−アルコキシ、
（Ｃｔ−０ｘ）−アルキルチオ、ｃｐｓ５　％　　０Ｆ
ＢＣＨＨＢ　％　　ＩＯｍ　％ｉ、ＯＨＯまたは−ｃ　
ｏ　ｃ　ｕｌ　　よりなる群から選択された１〜３個の
置換基によって置換されて込る）化合物およびそれらの
金属塩錯体である。

本発明は、それらの遊離の塩基の形か１７ＩＣに金属塩
錯体の形の化合物（Ｉ）に関する。銅、亜鉛、スズまた
はマンガンのような周期系の第１ｂ１ｍｂ、■ｂ、■ま
たに■族の金属の錯体が挙げられる。そのような錯体は
、一般に行なわれる方法に従って製造される。

化合物（Ｉ）　Ｕ　、少くとも１個の非対称性炭素原子
を有するので、従って光学的対掌体およびジアステレオ
マーとして生成されうる。本発明は、純粋な異性体なら
びにそれらの混合物の両方を包含する。ジアステレオマ
ーの混合物は、通例の方法に従って、飼えば適当な溶剤
からの選択的結晶化によりま念はケイソウ士または酸化
アルミニウム上でのクロマトグラフィ、−により各成分
に分割される。ラセミ体に、通常の方法で、すなわち例
えば光学活性な酸を用いる塩形成、ジアステレオマー塩
の分離および塩基による純粋な光学的対掌体の遊離化に
よって光学的対掌体に分割されうる。

本発明の対象に、また式！で表わされる化合物を製造す
べく、 ａ）式（ＩＩ） で表わされる化合物を式則） （上式中、両方のイミダゾール残基におけるＹに好まし
くに同じ意味を有する）で表わされる化合物と、場合に
よってｕ　＋１１受容体および不活性溶剤の存在下に反
応せしめるか、またに ｂ）式（転） で表わされる化合物を式（Ｖ） （上式中、Ｍはアルカリ金属、特にＮａ　　またはＫを
意味する）で表わされるイミダゾール化合物と反応せし
め、そして得られた化合物を場合によっては金属塩錯体
に変換することを特徴とする上記式（＋）で表わさ几る
化合物の製造方法でもある。

式■で表わされる化合物に、一部公知であるか〔ビュル
タン・ドウ＾う・ソシェテ・シミツク・ドウ・フランス
（Ｂｕｌｌ、　Ｂｏａ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、　）（Ｉ
９４７）３４１，３４４；アルヒーフ・デア・ファルマ
ツイー（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、　）　　２９２、（Ｉ
９５９）１５５，１６７参照〕または対応するヒドロキ
シアルキルピペリジンから専門家に知られた方法に従っ
て製造されうる。

挙げうる例としてに以下のものがある＝２−（２−クロ
ロベンジルオキシメチル）−ピペリジン、２−（４−ト
リフルオロメチルフニツキジメチル）−ピペリジン、２
−Ｃ２−（４−トリフルオロメチルフエノキシエチル〕
−ピペリジン、２−Ｃ５−＜４−１−リフルオロメチル
フェノキシ）−クロビルクーピペリジン、４−（ａ−１
−リフルオロメチルフェノキシ）−ピペリジン、２−［
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ−メ
チルクーピロリジン、２−（４−１−’７　フルオロメ
チルベンジルオキシ−メチル）−ピペリジン、２−　（
２，４，６−トリクロルフェノキシ−メチル）−ピペリ
ジン。

式■で表わされる化合物に、式Ｉで表わされる化合物か
ら常法によって製造されうる。式■および■で表わされ
る化合物は、文献公知であシ、そして一部に市販されて
いる。

変法ａ）による一般式（Ｉ）の化合物の製造方法に、不
活性溶剤または希釈剤中で有利に行なうことができる。

そのようなものとして下記のものが適当である二指肪族
、脂環族および芳香族炭化水素（場合によっては塩素化
されていてもよい）、例えばヘキサン、シクロヘキサン
、石油エーテル、リフロイン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩
化エチレン、トリクロロエチレンおヨヒクロロベンジル
；エーテル例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエ
ーテル、シーイノプロピルエーテル、ジブチルエーテル
、プロピレンオキシド、ジオキサンおよびテトラヒドロ
フラン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトンおよびエチルインブチルケ
トン；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リルおよびアクリロニトリル；アルオール、例えばメタ
ノール、エタノール、インプロパツール、ブタノールお
よびエチレングリコール；エステル、例えば酢酸エチル
および酢酸アミル；酸アミド例えばジメチルホルムアミ
ドおよびジメチルアセトアミド；スルホンおよびスルホ
キシド、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン
；ならびに塩基、例えばピリジン。

反応変法ａ）は、場合によっては酸受容体の存在下に実
施される。そのような酸受容体の例には、アルカリ金属
、特にＨａ　およびＫＯ水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩
およびアルコレート、または第三アミン、例えばトリエ
チルアミン、ジエチルアニリンおよびピリジンが包含さ
れる。

反応変法ａ）は、広い温度範囲内で実施されうる。一般
に、それに約−２０℃と反応混合物の沸点との間、好ま
しくに約０℃と約１００℃との間の温度において実施さ
れる。反応に、好ましくは通常の大気圧の下で行なわれ
るが、高められた圧力またに減圧下で操作される。

本発明による反応変法ｂ）は、好ましくは不活性溶剤ま
たは希釈剤の存在下に実施される。

ａ）において特記された溶剤またに希釈剤が使用される
。反応変法ｂ）　Ｈ１好ましくは酸受容体の存在下に実
施される。そのような酸受容体の例には、アルカリ金属
の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩およびアルコレートお
よびトリエチルアミン、ジエチルアニリンおよびピリジ
ンが包含される。

反応変法ｂ）は、広い温度範囲内で、例えば約−２０℃
と反応混合物の沸点との間、好ましくに０℃と１００℃
との間の温度において行なわれる。反応変法ｂ）　ｎ、
常圧下で行なわれるが、高められた圧力、またに減圧下
で操作される。

本発明による式Ｉで表わされる化合物に、すぐれた殺菌
作用によって卓越している。すでに植物組織内に侵入し
た真菌性病原体が成功裏に治癒的に駆除される。このこ
とは特に、感染した後には通常の殺菌剤によってはもに
や有効に駆除することのできない真菌性医病の場合には
重要でありかつ有利である。本発明による化合物の作用
の範囲は、多数の各種の経済的に重要な、植物病原性真
菌、例えばイモチ病菌（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉ必ｏｒｙ
ｚａｅ　）、ウドンコ病菌急、フツサリウム菌類（ＩＦ
ｕｅａｒｉｕｍ　ｓｐ、　）、ブドウベト病菌（Ｐｌａ
ａｍｏｐｏｒａ　ｖｉｔｉｃ′ｇＡａ　’）、キユウリ
ベト病菌（Ｐｓｅｕｄｏ−ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃ
ｕｂａｎｓｉｓ　）、各Ｚ−，１のサビ病菌およびグン
イドセルコスボレラ・＾、ルボトリ０イデス菌（Ｐｓｅ
ｕｃｉｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ’１ａｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ　’）　’ｊｃ包含する。ベンズイミ
ダゾールおよびジカルボキシイミドに敏感な、そしてま
たそれらにＩ耐性を有する灰色カビ病菌（Ｅ＋ｔｒｙｔ
ｉａ　ｃｉｎｅｒａａ　）　　の菌株は特によく防除さ
れる。

式！で表わされる化合物は、また工業的分野においても
、例えば木材保護剤として、塗料における防腐剤として
、金属加工用の冷却潤滑剤に、あるいは穿孔および切削
油中の防腐剤として使用するのに好適である。

従って、本発明の対象に、また式！で表わされる化合物
を適当な助剤と共に含有する殺菌剤でもある。

本発明による剤に、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、分散液、粒剤またはマイクロ粒剤として通例の
展剤形態で使用されうる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に、場合によっては希釈剤またに不活性物質
のほかに更に湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキ
ルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ア
ルキルーマタハアルキレンフェニルスルホネートおよび
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２
′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリ
ウム、２．２’−ジプチルナフタリンスルホン酸ナトリ
ウムまたにオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含
有する。それらの製造に、通常の方法で、例えば各成分
の粉砕および混合によって行なわれる。

乳剤に、例えば有効物質を不活性有機溶剤、例えばブタ
ノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キ
シレンあるいにまた高沸点の芳香族化合物またに炭化水
素中に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解
することによって製造されうる。液体の有効物質の場合
には、溶剤を全部またに一部省略することができる。乳
化剤として框、例えば以下のものが使用されうる： アルキルアリールスルホン酸カルシウム、ｆｆ１Ｊえば
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムマ之に非イオン
性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アル
キルアリール、ｌ−’　１７　ｆ　！ｊコールエーテル
、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレン
オキシド−エチレンオキ７ド縮合生成物、アルキルポリ
エーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ７エチ
レンンルビツトエステル。

粉剤は、微細に分割された固体物質、例えばメルク、天
然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石ま
たはケイノウ士と共に有効物質を粉砕することによって
得られる。

粒剤に、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいに有効物質の濃縮物を結合剤、例え
ばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムま
たに鉱油によって、砂、カオリナイトのような担体物質
または粒状化された不活性物質の表面上に塗布すること
によって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の製
造に通例の方法で一所望の場合にに肥料との混合物とし
て粒状化することもできる。

水和剤中の活性物質の濃度は、例えば約１０ないし９０
重量係であり、１００重量％までの残部は、通常の調合
成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度に、約
１０ないし８０重量俤でありうる。

粉剤に、大抵５ないし２０重量係の有効物質を含有し、
噴霧用溶液は、約２ないし２０ｉ量係の有効物質を含有
する。粒剤の場合には、有効物質含量は、成る程度まで
有効物質が液体であるかまたは固体で存在するか否かそ
してまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用され
るかということに依存する。

その上、上記の有効物質調合物に、場合によってはそれ
ぞれ通常の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、滲透剤、
溶剤、充填またμ担体物質を含有する。

本発明による化合物の使用口に、一般にαｏ１ないし２
．　ＯｋｌｉＪ／ｈａ　、特にα０５ないし１．５に９
／ｈａ　の間で変動する。

使用に際してに、市販される形態で存在する濃縮物に、
場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分
散液および一部はまたマイクロ粒剤の場合においても水
で希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、
使用前に通常にもはや更に不活性物質で希釈されること
にない。

式■で表わされる化合物の混合物またに混合調合物、特
に下記の列と他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、肥料、生長調整剤またに殺菌剤とのそれらもま
た使用されうる。

その場合、一部に相乗的な効果の上昇が得られる。

適当な殺菌剤組合せ成分に、例えば有効物質イマザリル
（工ｍａｚａｌｉｌ　）　、　　クロクロラス（Ｐｒｏ
ａｈｌｏｒａｚ　）、　フエナパニ／Ｌ／（Ｆｅｎａｐ
ａｎｉｌ″）％８８７１０５、トリフルミゾール（Ｔｒ
ｉｆｌｕｍｉ　−２０１）、ＰＰ９６９、アルトリアフ
ォ／’（Ｆ’１ｕ−ｔｒｉａｆｏｌ　）　ＥＡＹ−ＭＫ
Ｒ６４０１、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚ
ｏｌ　）、　エタコナゾー／ｌ／（Ｋｔａ−ｃｏｎａｚ
ｏ’ｌ　’）、ジノロプトラゾール（Ｄｉｃｌｏｂｕｔ
　−ｒａｚｏｌ　）、ピテルタノー／ｌ／　（Ｅｉｔｅ
ｒｔａｎｏｌ　）、トリアジノホン（Ｔｒｉａｄｉｍθ
ｆａｎ　’）、廿升チチ≠゛、トリアリモ−ル （Ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ　）、フルオトリマゾール（
Ｆｌｕ−ｏｔｒｉｍｅｚｏｘ　）、トリデモルフ（Ｔｒ
ｉｄｅｍｏｒｐｈ　’）、トチモルフ（Ｄｑｄｅｎｏｒ
ｐｈ　）　、フエンプロピモル７　（Ｆｅｎｐｒｏｐｉ
ｍｏｒｐｈ　）、ファリモルフ（Ｆａｌｉ−ｍｏｒｐｈ
　）、Ｓ−３２１６５、クロベンズチアシン（０ｈｌｏ
ｂｅｎｚｔｈｉａｚｏｎａ　）、パリノール（Ｐａ−ｒ
ｉｎｏｌ　）、プチオパット（Ｅｕｔｈｉｏｂａｔ　）
、フェンプロピジン（Ｆ’ｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ　）、
トリフォリン（Ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ　’）、フエナリモ
ール（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ＼ヌアリモール（Ｎｕａｒｉ
ｍｏｌ　）、　トリアリモール（Ｔｒｉａｒｉｍｏｘ　
）、エチリモール（Ｆｉｔｈｉｒｉｍｏｌ　）、ジノチ
リモール（Ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ　）、　ブビリメ
ート（Ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ　’）、　ラベンザゾール
（Ｒａ　−ル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ　）、メタラキル（
Ｍｅｔａｌａｘｙｌ　）、ベンジウロン（Ｐｅｎｃｙｕ
ｒｏｎ　）、オキサジキル（ｏｘａａｌｘｙｘ　）、シ
ブロフラＡ　（Ｏｙｐｒｏｆｕｒａｍ　）、ジノｏ）シ
フ　（ＤｉｃｈｌｏメｍｅｚｉＫ＋　）、　グロペナゾ
ール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ　’）、フルオペンジミ
ン（Ｆｌｕｏｂｅｎｚｉｍｉｎｅ　）、ビロキシファー
（Ｐｙｒｏ−ｘｙｆｕｒ　）、ＮＫ−４８３、ＰＰ−３
８９、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ　）、　ヒメ
キサゾール（Ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ　）、　フエニトロ
パン（Ｆｅｎｉｔ−ｒｏｐａｎ　）、ＵＨＦ−８２２７
、ドルクロフォスメチル（Ｔｏｌａ’ｌｏｆｏｓｍｅｔ
ｈｙｌ　）　、シタリム７オス（Ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ
　）、　ニジフェンフォス（Ｅｄｉｆｅ−ｎｐｈｏｓ　
）、ビラシフオス（Ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ　）、　イン
ブロチオラン（工５ｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ　）、　
７モキサニル（Ｏｙｍｏｘａｎｉｌ　）、ジクロルアニ
ド（Ｄｌ−ｃｈｌ、ｏｒｕａｎｉｄ　）、キャブタフオ
ール（Ｃａｐｔａｆ−ｏｌ）、　キャブタン（０ａｐｔ
ａｎ　）、　フォルベラ？　　　（Ｆｏｌｐｅｔ　　　
）　　、　　　　ト　　リ　／Ｉ／　　フ　ル　ア　ニ
　ド　（Ｔｏｌｙｌ−ｆｌｕａｎｉｄ　）、クロロタ０
　二Ａ／　（ＣｈｌｏｒｏｔｈａｌＯ−ｎ１１）、ニト
リジアゾール（ＦＸｔｒｉ＋１ｉａｚｏ１’）、イブロ
ンオン（工ｐｒｏｄｉｏｎｅ　）　、プロシミドン（Ｐ
ｒｏｃｙｍｉｄｏｎ　）、　ビンクロプリン（Ｖｉｎｃ
：Ｌｏ−ｚｏｌｉｎ　）、メトメクラン（Ｍｅｔｏｍｅ
ｃ’ｌａｎ　）、　ミクロゾリン（Ｍｙｃｌｏｚｏｌｉ
ｎ　）、　ジクロシリネート（Ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎ
ａｔｅ　）、　フルオリミド（Ｆｌｕ−（Ｎ１ｔｒｏｔ
ｈａｌｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　）、　ジチアノン（Ｄｌ−
ｔｈｉａｎｏｎ　）、ジノカップ（Ｄｉｎｏｃａｐ　’
）、ビナパクリル（Ｅｉｎａｐａｃｒｙｌ　）、　フェ
ンチンアセテート（Ｆｅｎｔｉｎａｃｅｔａｔｅ　）、
フェンチンヒドロキシド（ＩＦｅｎｔｉｎｈｙｄｒｏｘ
ｉｄｅ　）、カルボキシン（Ｃ！ａｒ−’ｂｏｘｉｎ　
）、オキシカルボキシン（０ｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ＼ピ
ラカルボリド（Ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ　’）、　メ
トフロキサム（Ｍａｔｈｆｕｒｏｘａｍ　’）、フェン
フラム（Ｆｅｎ−ｆｕｒａｍ　”）、フルメシクロクス
（ＦｕｒｍｅＣ７Ｃ１０！　）、ベンズニル（Ｂｅｎｏ
ｄａｎｉｌ　）、メベニル（Ｍｅｂａ−ｎ１１）、メプ
ロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ　）、　フルトラ亘ル（Ｆ’
１ｕｔｏｌａｎｉｌ　）、　フペリダゾール（Ｆｕ−ｂ
ｅｒｉｄａＺＯｌｅ　）、チアベンダゾール（Ｔｈｉａ
ｂｅ−ｎｄａｚｏ’ｌｅ　’）、カルペンダジム（Ｏａ
ｒ’ｂｅｎｄａｚｉｍ　）、ベノミル（Ｅｅｎｏｍｙｌ
　）、チオファネート（Ｔｈ１−ｏｆａｎａｔｅ　）、
チオファネート−メチル（Ｔｈｉｏｆａ−ｎａｔｅ　−
ｍ５ｔｈｙ１）、Ｃ０Ｄ−９４２４０Ｆ。

工ＦＫ−１２１６、マンコゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ　）
、マネブ（Ｍａｎｅｂ　）、ジネブ（Ｚｉｎｅｂ　）、
ナパムｃａｒｂ　）、　プロパモカルブ（Ｐｒｏｐａｍ
ｏｃａｒｂ　）、ドジン（Ｄｏｄｉｎｅ　）、　グアザ
チン（（ｌｕａｚａｔｉｎａ＼ジクロラン（Ｄｉｃｌｏ
ｒａｎ　）、　キントゼン（Ｑｕｉ−ｎｔｏｚｅｎｅ　
）、クロロネプ（０ｈｌｏｒｏｎｅｂ　）、テクナゼン
（Ｔｅｃｎａｚｅｎｅ　）、ビフエ＝　ル（Ｂｉｐｈｅ
ｎ−ｙｌ　）、　アニシジン（Ａｎｉｌａｚｉｎｅ　）
、２−フェニルフェノール、銅化合物、１４１えばＣｕ
−オキンクロリド、オキ７ンーＯｕ、　　酸化銅、イオ
ウ、ホセニルアルミニウム、 ドデシルベンゼンスルホンナトリウム、ドデシル硫酸ナ
トリウム、 ０１Ｂ　／　０１５−アルコールエーテルスルホン酸ナ
トリウム、 セトステアリルリン酸ナトリウムエステル、スルホコハ
ク酸ジオクチルナトリウム、ナフタリンスルホン酸イソ
プロピルナトリウム、ビスナフタリンスルホン酸メチレ
ンナトリウム、セチル−トリメチル−アンモニウムクロ
リド、長鎖第一、第二またに第三アミンの塩、アルキル
プロピレンアミン、 ラウリル−ピリジニウムプロミド、 エトキンル化第４級化脂肪アミン、 アルキル−ジメチル−ベンジル−アンモニウムクロリド および １−ヒドロキシエチル−２−アルキル−イミダシリン。

式Ｉの化合物および前記の組合せ成分に、すべて公知の
化合物であり、それらの大部分に、ワーシング（Ｃ，Ｒ
，Ｗｏｒｔｈｉｎｇ）　　およびウォーカー　（８，Ｂ
、Ｗａ’１ｋｅｒ　）　　鴨、農薬便覧（Ｐｅｓｔｉｃ
ｉｄｅＭａｎｕａｌ　）　　第７版（Ｉ９８３年）、英
国作物保護協議会（Ｂｒｉ：ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒ
ｏｔｅｃｔ、ｉｏｎ　Ｃｏｕ！１ｃｉ’ｌ　’）発行、
に記載されている。

数値符号が与えられている化合物框、下記の構造を有す
る： 本発明を以下の例によって説明する二 人　列 例１： 有効物質１０重量部および不活性物質としてｆｉ　ルク
９０重１部を混合しそしてハンマーミルで粉砕すること
によって粉剤が得られる。

Ｆ！１ＩＪ２： 有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石
英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０ｉｉ部
および湿潤剤および分散剤としてオレイルメチルタウリ
ン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてビンディスクミ
ルで粉砕することによって、水中に容易に分散されうる
水和剤が得られる。

例３： 有効物質２０重量部をアルキルフェノールポリグリコー
ルエーテル（トリトン■（ＴｒｉｔＦｏｎ）ｘ２０７）
６重を部、インドリデカノールポリグリコールエーテル
゛（’ＫＯ単位８）３重量部およびパラフィン系鉱油（
沸騰範囲列えば約２５５ないし３７７℃またにそれ以上
）７１重量部を混合しそしてボールミルで５ミクロン以
下の微細度まで粉砕することによって水中に容易に分散
されうる分散物謎縮物が得られる。

汐１ｊ４： 有効物質１５重量部、溶剤としてフクロヘキサ２フフ５
重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノ
ール（］！ＩＯ単位１０）１０重量部から乳剤が得られ
る。

Ｂ　製造例 グ１１： ２−（２−クロロベンジルオキシ−メチル）−１−（Ｉ
−イミダゾリル−カルバモイル）−ピペリジン トルエン５〇−中に溶解されｆｃ２−（２−クロロベン
ジルオキシ−メチル）−ピペリジンａ００　ｆ　（ａｎ
　３３−Ｔ−ル）ニａ５０　ｆ　（（ＬＯ５４モル）を
添加し、そして５０℃に４時間加熱し念。冷却後、水３
０ｖｄ宛２回洗滌しそして溶媒を真空下に留去した。頭
記の化合物９．２０　？（理論量の８４％）が融点９１
−２℃の淡黄色の結晶として得られる。

類似の方法で、下記の表に記載された式■で表わされる
化合物（その際Ｙにそれぞれ水素である）が製造される
。

列番号　ｎ　　　　　　　　　（Ｒ）ｍ　　　　　　　
　　　　　融点（６）２　　５　　２−Ｃ！Ｈ，０（Ｈ
ＩＯＨ−ＯＨ−Ｃ，Ｈｓ　　　　　　　　油状５　　５
　　２−０Ｈ１ＯＯＨｒＣ（ＯＨ１）−０ＨＣＨ１ＣＨ
１Ｃ！Ｈ＝Ｏ（ＯＨＳ）ｔ　　油状４　　５　　２−Ｏ
ＦＩ、ＯＣＨ！ＯミＣＨ！５　　　５　　　２−ＣＨ，
Ｏ−シクロ−Ｃ，ａｎ６　　　　　５　　　　　３−Ｏ
Ｈ，Ｏ−Ｃ！、Ｈ，−４−ＯＦ。

７　　５　　３−ｏ−ｃ、１（、−４−ａｔ、　　　　
　　　　　　　　油状８　　５　　　５−Ｏ−Ｃ６Ｔ３
３−２−ＯＬ、　４−ＣＦ。

９　　５　　４−Ｏ−０１Ｂ、−４−Ｃ！？！１０３−
４１０　　５　　３−（、Ｈ，Ｏ−（！６Ｈ６Ｈ４−Ｃ
１ｍ　　　　　　　　　　油状１１　　５　　３−ＣＨ
ＩＯ−ＯＨ，０６Ｈ諺−２，４，６−Ｃ１，油状１２　
　５　　３−ＯＨ，０−Ｃ，Ｈ４−２−Ｏ４，４−０７
，油状１３５　　　３−ＱＣ＠Ｈ，−３−ＯＦＩ１４　
　　５　　　５−ＱＣ８Ｈ１−２，４，６−Ｃ１゜１５
　　５　　　５−ＯＣ，Ｈ，−２−０１，４−（！Ｆ’
。

１６　　５　　　３−ＯＣＲ，−Ｃ８馬−２，４，６−
ＯＬ、　　　　　　　　　　　／／１７　　５　　　２
−Ｃ！Ｈ，ＱＣ，Ｈ４−４−ＯＦ’、　　　　　　　　
　　　　　　１１８　　５　　　２−Ｃｌ！ＱＣ，Ｈ３
−２−Ｃ！４４−ＣｊＦｓ　　　　　　　　　＃１９　
　　　　　５　　　　　　２−Ｃ！Ｅ冨ＱＣ，Ｈ鵞−２
，６−Ｃｌ鵞−４−（！？、　　　　　　　　　　　　
　　　＃２０　　５　　　２−ＣＨ！００６Ｈ１−２，
４，６−ＣＬｓ２１　　５　　２−０Ｈ１ＯＯｓＨ，−
２，４−Ｃ１゜２２　　５　　２−ＣＨＩＱＣ６Ｔｌ＠
−４−ＯＬ２５　　５　　２−ＣＨＩＯ（！６Ｈ４−４
−Ｆ２４　　５　　２−０ＨＨＯ（４ＥＨ−２，４Ｆ！
２５　　５　　２−０ＨｔＥ０６Ｆｉ４−４−Ｃ１油状
２６　　５　　２−０ＨｔＯ−０，Ｈ，−２−ＯＦｓ　
　　　　　　　　　　　／７２７　　５　　２−ＣＨＩ
Ｏ−０，Ｈｓ−３−Ｃｊｔ、４−ＯＦ、　　　　　　　
　〃２８　　５　　２−０馬ＯＣＲ，ＣＨＨ，−２，４
，６−ＯＬ、　　　　　　　　　ｌｌ２９　　５　　２
−ＣＨｌｏＣＨ（Ｃ４Ｈ６）１　　　　　　　　　　　
　　　ｒｔ！＋０　　５　　２−（Ｈｌｃｌｌｏ−０４
Ｈ＠−４−Ｃ！Ｆ３　　　　　　　　　　ｐ５１　　５
　　２−０ＲＩＯＨＩＯ−（７ｇＨ４−２−ＯＦ１Ｎ３
２　　５　　２−０Ｈ１ＣＨＩＯ−Ｃ６Ｈ，−３−０１
，４−ＯＦ、　　　　　＃３５　　５　　２−ＯＨ＊Ｏ
Ｃ＠Ｈ３−２−ＯＮ、　３−Ｆ　　　　　　　　　　ｔ
ｒ３４　　５　　２−ＣＨＩＯＣＨＩＣ＠Ｈ４−４０ｔ
ｔｒ３５　　５　　２−ｃＨｌｏｏＢｇ（４Ｈ４−４−
ＯＦ、　　　　　　　　　　　ｐ３６　　５　　２−Ｏ
ＥｌｏＣＨ（＋４Ｈ４−４Ｆ］ＣＣａＥａ−２，４−Ｃ
Ｌ＠］　　ｌｌ３７　　５　　２−０Ｈ（ＣＨ，）−０
０，Ｈ４−４−Ｃ！Ｆ！ｔｔ５８　　５　　２−０ＲＢ
ｃ１（ＯＨＩ）−００４Ｈ４−４−ＣＦ３　　　　　１
３９　　４　　２−０Ｈ１０−０６１１１１−２，６０
１＠　　　　　　　　　　　ｌ／興番号　ｎ　　　　　
　　　　　（Ｒ）ｒｎ　　　　　　　　　　　融点Ｃ）
４０　　４　　２−ＣＨｔＯＣＨｔ−Ｃ６Ｈ，−２，４
，６−Ｏｔ、　　　　　　油状４１　　４　　２−（Ｈ
，Ｏ−Ｃ＠Ｈ，−２，６−Ｃ１，、４−ＯＦ、　　　　
　１４２　　４　　２−（ＪｉｌＯ−０＋を現−４−Ｃ
ＦＩ　　　　　　　　　　　ｎ４３　　４　　２−Ｃ！
Ｈ婁０−　Ｃ，Ｈ，−２−ＯＦ。

４４　　４　　２−０ＨＲＯ−Ｃ・Ｈ４−２−Ｃ１，４
−ＣＦ３　　　　　　　ｎ４５　　５　　２．５−１１
日−（ＯＨｔＯ−（Ｉ！、Ｈ４−４０７３）４６　　５
　　２．６−１＋１８−（ＣｔＥｌ、Ｏ−０，Ｈ４−４
−ＣＦ’、）４７　　　５　　　２−１：Ｒ鵞〇−（２
−ピリジルー５−ＯＦｓ）　　　　　　　　　’４８　
　　５　　　２−ＣｔＨＩＯ−（２−ピリジルー３−Ｃ
Ｌ−５−（３ＦＢ）　　　ｔｔ４９　　　　５　　　　
２−ＣＢｌｏ−（２−ピリジルー５−ＣＦ、、５−Ｃｔ
）５０　　　　５　　　　２−ＣＨＩＯ−（２−ピリジ
ル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８３−５
５１　　　５　　　２−Ｃ１１１ｔＯ−（２−ピリジル
−５−Ｂｒ　）　　　　　　　９７−１０１５２　　　
　５　　　　２−ＯＨｔＯ−（２−ピリジル−６−ｃｔ
）　　　　　　　　　　６７−７５５３　　５　　　２
−Ｃ！鳥ａＴ１意０−（２−ピリジル）　　　　　　　
　　油状５４　　　　５　　　　２−ＣＦｉｌＯＨ＠０
−Ｃ２−ビリジ７レー５−Ｅｒ）　　　　　　　　　　
／Ｆ５５　　　５　　　２−Ｃｍ鵞０ＥＩｆｆｉＯ−（
２−ピリジルー５−ＯＬ）　　　　　７０−４５６　　
　５　　　２−ｃａ＝ｃａ＝ｏ−（２−ピリジルー５．
６−　（ＣＨＳ）ｔ　）　　６４−６５７　　５　　　
２−（！Ｈ，ＯＨ，０−（２−ピリジル−６−ａｚ）　
　　　　　油状５８　　　５　　　４−Ｏ−（２−ピリ
ジルー６−ＯＬ）　　　　　　　　　　１ｌ４９−５２
（Ｒ）　　　　　　　　　　融点℃）世峠り正−一一−
−−−−−−−−−−−−−−−ｍ−５９５４−Ｏ−（
２−ピリジル）　　　　　　　　　　　　　　　　８０
−２６０　　　　　６　　　　　２−ＯＨ，０−（Ｉ！
、）１．−４−ＣＦＩ６１　　　ｓ　　　　２−ａｎ、
ｏ−（ｂ−ｃｔ−ペンズオキザゾール−２−７１）６２
　　　５　　　　２−ＣＨＩＯ−（６−ＣｔＬ−勺だゾ
ール−２−イル）６５　　３　　２−ＯＨ雪ＱＣ＠Ｈ４
−４−ＯＦ’。

６６　　６　　２−０ＨＩＯ（：！＠Ｈ４−４−ＯＦ。

６７　　５　　２−０３１１＊０ＣＥ１−（’ＢＨｓ−
２−１’、　４−ＯＬ　　　　油状６Ｂ　　　５　　２
−０ＨＩＯ（Ｈｌ−００，１Ｈ４−２−ＣＬ　　　　　
　　　１６９　　５　　２−（！１１寓０ＣＲ１−Ｃ！
−、−４−ＸＰ／Ｆ７０　　　　５　　　　２−ＣＥ１
０Ｉ！（ＯＨ４）Ｏ−ＣＩＩＨｌ−３−Ｃ６，４−ａＩ
Ｐ、　　　　　’７１　　５　　３−００６１１３−３
−ＯＬ、　ａ−ＣｌＦ３　　　　　　　　　ｎ７２　　
５　　２−ＯＥｔＯＯＨｌ−Ｃ＠Ｈｓ−１４−Ｃ１Ｈ８
２−４７３５２−ＯＨ麿ｏｃ馬−Ｃ６Ｈｓ−ス４−ｃ４
　　　１ｌ１０−２ａｔ）　　　　　　　　　　　　融
点に）！明ユニー一一一一一一一−一−−−一一−−−
−７４　　４　　２−ＯＨＨＯ２Ｃ，）！５−２−Ｆ、
　４−ＣＩＩＦ、　　　　　　油状７５　　５　　２−
ＣＢｌｏ−Ｃ＠Ｅｌ−２−Ｆ’、　４−ＣＦ３　　　　
　　　ｔｔ７７　　５　　２−０１１＠０ＣＦｉ＠ＣＨ
虐ＣＨＣｕ、　　　　　　　　　１７８　　５　　２−
ＣＨＩＯＣＨＩ（Ｊ−ＯＣ２−ＯｓＨａ−２，４−（／
４　　　　　ｎ７９　　５　　２−ａｎＩｏａ島ａＨ−
ｃａｔ−ｃ６ｍ、−ａ−ａｔ　　　　ｔｔ８０　　　　
５　　　　　２−Ｃ！Ｈ雪ｏｃａＩａＥりＣ（、Ｌ−０
６８５ｔｔ８１　　　　　　５　　　　　　２−ＣＴ３
雪００ＴＩ（０Ｅ１３）−０ｓＨ１ｒｔ８３　　　　５
　　　　２−ａｎｔ−ｏｃｎｌａ、ａｓ　　　３＋５−
ＯＪ４　　　　　　　　　　　　　　　／／８４　　　
５　　　２−Ｃ！迅０（Ｅｌ−１−ナフチル　　　　　
　　　　　　〃ｓｓ　　　５　　２−ｃＨｍｏｃＨ１Ｏ
（ｃＨｍ）−ｃＨｍ　　　　　　　　１ｔ８６　５　　
２−０Ｈ１００４４伝）　　　　　　　　　　　　〃８
７　　５　　２−ＣＢｔＯＯＯＣＨ−ＯＲ−０６Ｈ５ｔ
ｔ８８　　５　　２−ＯＨ１ＯＨ１００２−０Ｈ１ＯＨ
１００１Ｈ’、　　　　　ｎ８９　５　　２−ＯＲ，Ｃ
Ｈｌｏｏ、１１ｍ−２ＩＦ−４−Ｃ！Ｆ’、　　　　　
　油状９０　　５　　２−　ＣＢ！　ＣＨ霊００　ＨＩ
　ＣＨ−ＣＨ−Ｃ８Ｈｌ　　　　　　　　ｔｒ９１　　
　　５　　　　２−ＣＢｍＣＨ置０（装２−七ビ１フシ
レ也ｎ−５−Ｃ１−５−ＣＦ３　）　　　　　ｎ９２５
２−ＣＨｔＯＨＣＯＦｉ、）００Ｈ！−Ｃ８Ｈ，−４−
ＩＦ４９３　　５　　２−０１１０Ｂ（０＆）ＯＯＨ＊
Ｃ４＆−２，４，６−０４１９４５２−０ＨＩＧＨ鵞Ｏ
ＧＨ！（４１６−４−Ｃ４ｎ９５　　５　　２−０ＨＩ
Ｃ！ＨＩＯＣ！Ｅ！ｇ（４Ｈ１−２−Ｆ、　４−ＣＬ　
　　　　／Ｉ９６　　５　　２−０１１，０ＨｔＯＯＯ
Ｃ，Ｈ，〃９７　　５　　２−ＣＢＩＯＣ＠Ｈ＠−２−
ＯＦ！＋　４−ＯＬ　　　　　　　　１９８　　５　　
２−ｃＢ、ｃａ＝ｏｃ＠ａ＝−２−ｃｔ３．４−Ｏ２／
／９９　　５　　２−ａｎＲｃＨｔｏｃ６ｎ！、　２−
Ｃ１，４０７Ｆ　、　６　　Ｆ　　　１１００　　５　
　２−０馬０Ｈ１００ＩＢ、−２，６−ＯＬ！　、　４
−ＣＥＰ３Ｉ１１０１　　５　　２−ＯＨ，Ｃ馬ＯＣＨ
！ＯＣ＠Ｔｌ＠−２，４−Ｃ１２／Ｆ１０２　　５　　
　２−ＯＨ，ＣＥＩ宜０（Ｉｓ−１−ナフチル　　　　
　　　　　　〃１０３　　　５　　　　２−（Ｈ鵞０Ｉ
Ｌ（０ＲＢ）Ｏ−Ｃ＠Ｉ（＠−２−０４　４−ＣＦ３１
０４　　５　　２−ＣＰＩ、０ＢＩＯＣＯＣＨ堵ＯＨ−
ｃ６Ｈ。

１ｏｓ　　　　ｓ　　　　２−ａＨＲｃＢ、ｏ−（２−
キノリル）１０６　５　　　２−（３Ｈ１（：！馬０−
（２−キノキサリニル−６−ａｔ）Ｃ生物試験例 列１ 式ｌで表わされる調合された有効物５！ｉヲ有効物質５
００　ｐｐｍの濃度で使用して戸紙片（幅１０ｍ、長さ
９０ｆｆｉ１１）を均一に湿潤させ（Ｐ紙片当り約２０
０μｔ）、そしてそれぞれ菌種に応じて変つな型の寒天
培地上に置く。供試微生物の懸濁培養液α５ｄ（Ｉ０”
〜１０６分生子／ｗｔｔ）’ｒ、それぞれペトリ皿内の
未だ液体状態の寒天に加え、そしてこのようにして処理
された寒天板を次に２５℃において培養する。接種の６
〜４日後に、阻止帯を測定し、そして形成された阻止帯
から供試物質の作用を評価する。

第１表　灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉａ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）　：ＢＣＭ−およびイプロジオン（工ｐｒｏｄｉ
ｏｎ’）−敏感性（８）および−耐性（ｒ）菌株 有効物質５００　ｐｐｍの濃度における阻止帯（ｗ）下
記例による化合物　　　　　８ｒ 対照　　　　　　　　　００ 列２　： ソラマメを約２６〜２８℃および６０％の相対湿度にお
いて栽培する。苗に、播種後１４日口のものが適当であ
る（生長高さ１３〜１６ｍ）。

実験用に苗を予め準備した後、実験用調合剤をガラスス
プレーを用い（Ｌ３〜［１５パールの過圧において５０
．０　ｐｐｍの濃度でソラマメの葉に施用する。処理さ
れた植物は、乾燥させそして約３時間後に接種する。

新鮮な分生子を用いて１ｄ当Ｊ４Ｘ１０Ｓ個の胞子を含
有する。胞子懸濁液を調製する。この胞子懸濁液を次に
微粒噴霧ガラススプレーを用いてソラマメ（Ｖｉｃｉａ
　ｆａｂａ　）　　の苗に均一に施用し、そしてこの植
物を２０〜２２℃および約９９％の相対湿度に保った恒
温室内に置く。植物の感染は、葉および葉柄上の黒い斑
点の形成から明らかであり、ひどく慢低している場合に
は植物が枯死することがある。

接種の３ないし６日後に実験を評価する。有効物質の効
果の程度は、未処理の、感染されていない対照植物と比
較して係で表わされる。

第■表 有効物質５００　ｐｐｍのｄ匹における作下記例による
化合物　用度鴎） ＢＣＭ−およびイプロジオン敏感性（８）および耐性の
菌株 対照　　　　　　　　　００ 例３　： 播種後約６週間の“リースリング／ニーレンツエルダー
（Ｒｌｅａｌｉｎｇ　／　Ｅｈｒｅｎｆｅｌｄｅｒ　）
　”　　種のブドウの苗に、本発明による化合物の水性
懸濁液を用いて液滴が滴シ落ちるまで処理した。

施用濃度に、噴霧液１を当り有効物質５００■および２
５０ｑであった。

噴霧膜が乾燥した後に、植物にブドウベト病菌（Ｐｌａ
ａｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉ、ｃｏｌａ　）の遊走子嚢の
１ｇ濁液を接種し、そして液滴が滴り落ちる湿潤状態で
約２３℃の温度および約８０〜９０％の空気湿度に保っ
た恒温室に移した。

７日間の培養期間の後、植物を恒温室内に一夜放置し、
そして疾病を発病せしめた。次に蔓延度を評価した。蔓
延度に、未処理の感染されていない対照植物のそれと比
較され念侵された葉の面積の係として表わされた。

第■表 噴霧液１を当り下記η数の有効物質を用い九場合のブド
ウベト病菌（Ｐ：Ｌａａｍｏｐａｒａｖｉｔｉａｏｌａ
）で侵され九葉の面積列番号　　　　　　５００　　　
　　２５０し１１４： ３葉期の段階の・コムギの苗にコムギウドンコ病菌（Ｉ
１！ｆｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉａ　）の分生子
を接種し、そして２０℃および９０〜９５％の相対空気
湿度に保った温室内に置いた。接種の１日後に、植物を
第■表に記載された化合物を用いて表記の有効物質濃度
で均一に湿潤せしめる。１０日間の培養期間後、植物を
コムギウドンコ病による蔓延度についてしらべる。蔓延
度は、侵された葉の面積の、未処理の感染され九対照植
物（＝蔓延度１００％）に対する憾で表わされている。

結果ｔｆｌＡＷ表に要約して示す。

第Ｎ表 噴霧液１を当シ下記η数の有効物質を用いた場合のコム
ギウドンフ病で侵された葉の面積 列番号　　　　５００　　２５０　　１２５　　　６０
　　　５０ｓｓ　　　　　　ｏ　　　　　ａ　　　　　
ｏ　　　　　ｏ　　　　　、ａ３ｏ　　　　　　ｏ　　
　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　。

９１　　　　　０　　　　０　　　　０　　　　　Ｄ　
　　　Ｄ−３列５　： ３葉期の段階のオオムギの苗（Ｉ６１１種）にオオムギ
ウドンコ病菌（Ｉｒ７ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓｈ
ｏｒｄｅｉ　）　　の分生子を強く接種し、そして２０
℃および４０〜６０僑の相対空気湿度に保った温室内に
置く。接種の１日後に、植物を第７表に記載された化合
物を用いて、表記された有効物質濃度で均一に湿潤せし
める。１０日間の培養期間後、植物をオオムギウドンコ
病の蔓延度についてしらべる。蔓延度に、侵された葉の
面積の、未処理の感染された対照植物（＝蔓延度１００
％）に対する係で表わされる。結果を第７表に要約して
示す。

第７表 噴霧液１を当シ下記η数の有効物質濃度を用いた場合の
オオムギウドンフ病で侵され九葉の面積 列番号　　　　　　５００　　　　２５０　　　　１２
５５４　　　　　　　　　０　　　　　　０　　　　　
　　Ｑ５５　　　　　　　　　０　　　　　　０　　　
　　　　ｇ３ＱＯＯＯ−５ ９４０ロー３　　　　　０−３ ９５　　　　　　　　　０　　　　　　　Ｑ　　　　　
　Ｏ−５例６　： ２葉期の段階のキュウリの苗〔デリカテスＤｅｌｉｋａ
ｔｅｓｓ　）　　種］にキュウリウドンフ病菌（ＩＣｒ
ｙ日１ｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）　　の
分生子の懸濁液を用いて強く接種する。５０分間の分生
子懸濁液の乾燥時間の後に、植物を２２℃および９０％
の相対空気湿度に保った温室内に置く。

接種の３日後に、植物を第４表に記載された化合物を用
いて、表記された有効物質濃度で均一に湿潤せしめる。

１０日後に評価を行なう。

蔓延度に、侵された葉の面積の、未処理の感染された対
照植物（＝蔓延圧１００％）に対する係で表わされる。

結果を第４表に要約して示す。

第４表 噴霧液１を当り下記η数の有効物質濃度を用いた場合の
キュウリウドノコ病で侵された葉の面積８８　　　　　
０　　　　０　　　　　Ｑ　　　　　ＯＱｓｓ　　　　
　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　
　。

３１　　　　　　Ｑ　　　　　ＯＯ００−３された植物
　　　　　　　　　　　　１００例７　： 約６１４　間を経たリンゴの苗〔”マルス・コムイス（
Ｍａｌｕｓ　ａｏｍｍｕｉｓ　）″種〕に、第４表に記
載された有効物質を用いそこに規定された濃度で均一に
湿潤せしめた。噴霧液が乾燥した後に、植物をリンゴ黒
星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉａ）の
分生子のｙ故濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで均一に
湿潤させ、そして２０℃の温度および１００％の相対湿
度に保った暗黒の恒温室に４８時間竜いた。

次に、上記の植物を１５〜１７℃の温度および約１００
％の相対空気湿度に使った温室内においた。接種の２週
間後に蔓延度の評価を行なった。リンゴ黒星病による植
物の蔓延度に、侵された葉の面積の、未処理の感染され
た植物のそれに対する優で表わされ、第４表に記載され
ている。

第４表 噴霧液１を当り下記キ数の有効物質を用いた場合のリン
ゴ黒星病の蔓延度＠） ｘｏ、ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　。

７　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　
　　　０　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　
　　　　　　　　０３２　　　　　０　　　　　０　　
　　　０’０された植物 汐１１８　： ２葉期の段階のコムギの苗〔“シュピラー（、Ｔｕｂｉ
ｌａｒ　）　”種〕に第４表に表記された有効物質を規
定された濃度で用いて均一に湿潤せしめた。噴霧液が乾
燥した後に、上記の苗をコムギ小球菌核病菌（Ｌｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　）の分生子の懸
濁液を用いて均一に湿潤せしめ、２５℃の温度および１
００％の相対空気湿度に保った暗黒の恒温室内に４８時
間装いた。

上記の植物を次に２２〜２５℃の温度および約９０憾の
相対空気湿度に保った温室内に移し九。接種の約１週間
後に蔓延度の評価を行なった。蔓延度は、侵された葉の
面積の、未処理の感染されな対照植物（＝蔓延度１００
％）に対する係で表わされる。結果は、第１表に要約し
て示されている。

第１表 噴、４１液１２当り下記９数の有効物質を用いた場合の
コムギ小球菌核病菌（Ｌｅｐｔｏｅｐｈａａｒｉａ　ｎ
ｏｄｏ　−ｒｕｍ）の憂廼度＠） １７　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　ＯＱ２７　　　
　　　　Ｑ　　　　　　　　ＯＱ８８　　　　　　　Ｑ
　　　　　　　　Ｏ、Ｑｓｏ　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　ｏ　　　　　　　。

された植物　　　　　　　　　　　　１００列９　： ソラマメ〔１ヘルツ・フレキ（Ｈｅｒｚ　Ｆｒａｙａ　
）　”、！ｔｆｃＵ　　フランクス・アッカーペルレ（
Ｆｒａｎｋ’ｓ　Ａｃｋｅｒｐｅｒｌｅ　）＝　　４　
］を約２０℃および６０％の相対空気湿度において栽培
する。

苗は播種後１４日のものが実験用に適している（生長高
さ１３〜１６−）。

実験用の植物を準備し九後に、供試調合剤の施用を第■
表に規定されている濃度において行なった。処理された
植物を乾燥するまで放置しそして約３時間後に接種した
。

１−当り１．５Ｘ１０’の胞子を含有する胞子懸濁液を
新群な分生子を使用して調製する。次にこの胞子懸濁液
を、微噴錫ガラススプレーを用いてソラマメ（ＶｉＯｌ
ａ　ｆａ’ｂａ　）　　の苗に均一に施用し、そしてこ
の植物１に２０〜２２℃および約９０係の相対空気湿度
に保った恒温室内に置く。植物の感染は、葉および葉柄
上の黒い斑点の生じ念ことから明らかであり、それはひ
どく蔓延した場合には植物を枯死せしめる。実験の評価
は、接種の約１週間後に行なわれた。

供試物質の作用の８度は、未処理の感染された対照と比
較した場合の係として表わされる。

第■表 ＢＣＭ−およびイプロジオン（工ｐｒｏｄｉｏｎ）に敏
感性（８）および耐性（ｒ）の菌株に対する噴４１７ｊ
液１Ｌ当り下記η数の有効物質を用いた場合の作用度（
支））列番号　　　　　　　伽）（ｒ） １７　　　　９７　　９５　　８５　　　９５　　９０
　　　Ｂ５染された植物

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 ｎは２、３、４、５または６を意味し、 ｍは１または２を意味し、 Ｒは−ＯＲ＾１、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を意味し、 −アルケニル｛これら２つの基は１ない し６個のフツ素、塩素または臭素原子、 ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、フエニルま
   たはフエノキシ（これら２つの基 は未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   −アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシまたはＣ
   Ｆ＿３によつて置換されている）によつて置換されてい
   てもよい｝、Ｃ＿３−アルキニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
   −シクロアルキル、（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルケ
   ニル、フエニル、ベンジル、ベンズヒドリル、トリチル
   、ビフエニル、フエノキシフエニル、フエニ ルチオフエニル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒ
   ドロナフチル、インダニル、フ ルオレニル、ピリジル、ベンズチアゾリ ル、ベンズオキサゾリル、キノリニル、 チオクロマニル、ベンゾフラニルメチル、 キノリニルメチル、フエナシル｛その際、 上記の環系は未置換であるかまたはハロ ゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル、ハロ（Ｃ＿１−
   Ｃ＿３）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロアルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１−
   Ｃ＿８）−アルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロア
   ルキル−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿８）−アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ＿４）−アルキ
   ルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルスルフイニル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルスルホニル、ＮＯ＿２、
   −ＣＮ、−ＣＨＯ、または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
   ルカルボニルよりなる群から選択された１ないし５個の
   置 換基によつて置換されている｝；または （Ｃ＿４−Ｃ＿１０）−アルカジエニルを意味し、Ｒ＾
   ２はＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを意味し、
   そして Ｙは互いに独立的にＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
   、フエニルまたはハロゲンフエニル を意味する］ で表わされる化合物およびそれらの金属塩錯体。 ２、式 I において、ＹがＨを意味し、ｎが４または５
   を意味し、ｍが１を意味し、ＲがＯＲ＾１、ＣＨ＿２Ｏ
   Ｒ＾１またはＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＲ＾１を意味し、そし
   てＲ＾１がフェニル、ベンジル、ベンズヒドリル、ビフ
   エニル、ピリジルまたはキノリルを意味する（その際上
   記の環系が未置換であるかまたにＦ、ＣＬ、Ｂｒ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３）−アルキル、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−
   アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシ、ハロ（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−ア
   ルキルチオ、ＣＦ＿３Ｓ、ＣＦ＿３ＣＨ＿２Ｓ、ＮＯ＿
   ２、ＣＮ、ＣＨＯまたは−ＣＯＣＨ＿３よりなる群から
   選択された１〜３個の置換基によつて置換されている）
   化合物およびそれらの金属塩錯体。 ３、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 ｎは２、３、４、５または６を意味し、 ｍは１または２を意味し、 Ｒは−ＯＲ＾１、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または−ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＲ＾１を意味し、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１０）−アルキル、（Ｃ＿３−
   Ｃ＿１０）−アルケニル｛これら２つの基は１ない し６個のフツ素、塩素または臭素原子、 ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、フエニルま
   たはフエノキシ（これら２つの基 は未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   −アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシまたはＣ
   Ｆ＿３によつて置換されている）によつて置換されてい
   てもよい｝、Ｃ＿３−アルキニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
   −シクロアルキル、（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルケ
   ニル、フエニル、ベンジル、ベンズヒドリル、トリチル
   、ビフエニル、フエノキシフエニル、フエニ ルチオフエニル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒ
   ドロナフチル、インダニル、フ ルオレニル、ピリジル、ベンズチアゾリ ル、ベンズオキサゾリル、キノリニル、 チオクロマニル、ベンゾフラニルメチル、 キノリニルメチル、フエナシル｛その際、 上記の環系は未置換であるかまたはハロ ゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿■）−アルキル、ハロ（Ｃ＿１−
   Ｃ＿２）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロアルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１−
   Ｃ＿８）−アルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロア
   ルキル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿８）−アルキルチオ、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿＿４）−ア
   ルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルスルフイニ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルスルホニル、ＮＯ＿
   ２、−ＣＮ、−ＣＨＯまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
   キルカルボニルよりなる群から選択された１ないし５個
   の置 換基によつて置換されている）；または （Ｃ＿４−Ｃ＿１０）−アルカジエニルを意味し、Ｒ＾
   ２はＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを意味し、
   そして Ｙは互いに独立的にＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
   、フエニルまたはハロゲンフエニル を意味する］ で表わされる化合物およびそれらの金属塩錯体を製造す
   べく、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされるＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾールと反
   応させるか、または ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物を式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （上式中、Ｍはアルカリ金属を意味する） で表わされるイミダゾール化合物と反応さ せそして得られた化合物を場合によつては 金属錯体に変換することを特徴とする上記 式（ I ）で表わされる化合物およびそれらの金属錯体
   の製造方法。 ４　式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 ｎは２、３、４、５または６を意味し、 ｍは１または２を意味し、 Ｒは−ＯＲ＾１、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または−ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ＿ＯＲ＾１を意味し、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０）−アルキル、（Ｃ＿３
   −Ｃ＿１＿０）−アルケニル｛これら２つの基は１ない し６個のフツ素、塩素または臭素原子、 ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、フエニルま
   たはフエノキシ（これら２つの基 は未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   −アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシまたはＣ
   Ｆ＿３によつて置換されている）によつて置換されてい
   てもよい｝、Ｃ＿３−アルキニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）
   −シクロアルキル、（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルケ
   ニル、フエニル、ベンジル、ベンズヒドリル、トリチル
   、ビフエニル、フエノキシフエニル、フエニ ルチオフエニル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒ
   ドロナフチル、インダニル、フ ルオレニル、ピリジル、ベンズチアゾリ ル、ベンズオキサゾリル、キノリニル、 チオクロマニル、ベンゾフラニルメチル、 キノリニルメチル、フエナシル｛その際、 上記の環系は未置換であるかまたはハロ ゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿■）−アルキル、ハロ（Ｃ＿１−
   Ｃ＿２）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロアルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１−
   Ｃ＿８）−アルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロア
   ルキル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿３）−アルキルチオ、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
   キルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルスルフイニル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルスルホニル、ＮＯ＿２
   、−ＣＮ、−ＣＨＯまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
   ルカルボニルよりなる群から選択された１ないし５個の 置換基によつて置換されている｝；また は（Ｃ＿１−Ｃ＿１０）−アルカジエニルを意味し、Ｒ
   ＾２はＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを意味し
   、そして Ｙは互いに独立的にＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
   、フエニルまたはハロゲンフエニル を意味する］ で表わされる化合物またはそれらの金属塩錯体を含有す
   ることを特徴とする殺菌剤。 ５、有害真菌類、保護すべき植物、栽培地面、または基
   体に式 I で表わされる化合物の有効量を適用する特許
   請求の範囲第４項記載の殺菌剤。