HU201052B - Fungicides containing derivatives of carbomoil-imidasole and process for production of the active substance - Google Patents

Fungicides containing derivatives of carbomoil-imidasole and process for production of the active substance Download PDF

Info

Publication number
HU201052B
HU201052B HU875391A HU539187A HU201052B HU 201052 B HU201052 B HU 201052B HU 875391 A HU875391 A HU 875391A HU 539187 A HU539187 A HU 539187A HU 201052 B HU201052 B HU 201052B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
halogen
substituted
trifluoromethyl
pyridyl
optionally
Prior art date
Application number
HU875391A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT46688A (en
Inventor
Heinz Ehrhardt
Hilmar Mildenberger
Thomas Maier
Rainer Schaller
Burkhard Sachse
Peter Braun
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HUT46688A publication Critical patent/HUT46688A/hu
Publication of HU201052B publication Critical patent/HU201052B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

A találmány tárgya eljárás új karbamoil-imidazol-származékok előállítására és a vegyületeket tartalmazó fungicid szerek.
Ismert, hogy bizonyos karbamoil-származékok fungicid hatásúak (28.12.662. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Ezeknek a vegyületeknek a hatáserőssége, a hatásspektruma, valamint ezek kompatibilitása azonban nem mindig kielégítő.
Felismertük, hogy az új karbamoil-származékok mindezeket a hátrányokat kiküszöbölik.
A találmány tárgya eljárás (I) általános képletú karbamoil-imidazol-származékok előállítására - - a képletben n értéke 5,
R jelentése -OR1, -CH2-O-R1, vagy OL^HOR1”, általános képletű csoport,
R1 jelentése trilfuor-metil-csoporttal vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített piridilcsoport,
R1 jelentése trifluor-metil-csoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport, adott esetben fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-6 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített piridilcsoport, trifluor-metilcsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített benzilcsoport,
R1 jelentése trifluor-metil-csoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen vagy trifluor-metil-csoporttal és halogénatommal kétszeresen helyettesített piridilcsoport, fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített benzilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1^1 szénatomos alkilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületeknek legalább egy aszimmetriás szénatomjuk van, és így enantiomerként és diasztereomerként előfordulhatnak.
A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzaljellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet, ahol n és R jelentése a fenti, egy (III) általános képletű vegyülettel, adott esetben savakceptor és közömbös oldószer jelenlétében reagáltatunk.
A (II) általános képletű vegyületek részben ismertek (Bull. Soc. Chim. Fr. (1947) 341,344; Arch. Pharm. 292, (1959) 165,167) vagy a megfelelő hidroxi-alkil-piperidinekből szakember számára ismert módszerrel előállíthatjuk.
Példaként a következőket nevezzük meg:
2-(2-klór-benzil-oxi-metil)-piperidin,
2-(4-trifluor-metil-fenoxi-metil)-piperidin,
2-[2-(4-trifluor-metil-fenoxi)-etilí-piperidin,
2-[3-(4-trifluor-metil-fenoxi)-propil]-piperidin,
4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-piperidin,
2-[2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi-metil]-pirrolid in,
2-(4-trifluor-metil-benzil-oxi-metil)-piperidin,
2-(2,4,6-triklór-fenoxi-metil)-pÍperidin.
A (III) általános képletű vegyületek irodalomból ismertek és részben kereskedelemben beszerezhetők.
Az (I) általános képletű vegyület előállítási eljárásában célszerűen közömbös oldószert vagy hígítószert alkalmazunk. Ilyen oldószerként felhasználhatjuk a következőket:
alifás, aliciklusos és aromás szénhidrogének, amelyek adott esetben klórozottak is lehetnek, így hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, kloroform, CCI4, etilénklorid, triklór-etilén- és klór-benzil; éter, így dietiléter, metil-etil-éter, diizopropil-éter, dibutil-éter, propilén-oxid, dioxán és tetrahidrofurán; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton és etil-izobutil-keton; nitrilek, így acetonitril, propionitril és akrilnitril; alkoholok, így metanol, etanol, izopropanol, butanol és etilénglikol; észter, így etil-acetát és amil-acetát; savamidok, így dimetilformamid és dimetil-acetamid; szulfon és szulfoxidok, így dimetil-szulfoxid és szulfolán; valamint bázisok, így piridin.
A reakciót adott esetben savakceptor jelenlétében folytatjuk le. Ilyen savakceptorként például alkalmazhatunk alkálifém-, különösen nátrium- és kálium-hidroxidot, -karbonátot, -hidrogén-karbonátot és -alkoholátot vagy tercier-amint, így trietilamint, dietil-anilint és piridint.
A reakciót széles hőmérséklettartományban folytathatjuk le. Általában -20 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten dolgozunk, előnyösen 0-100 °C hőmérsékleten. A reakciót előnyösen normál atmoszférikus nyomáson végezzük, azonban lehetséges magasabb vagy alacsonyabb nyomáson is dolgozni.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek kiemelkedő fungicid hatásúak. Már a növényi szövetbe behatoló gombás kórokozókat is sikeresen, kuratív módon pusztíthatjuk. Ezek a vegyületek rendkívül fontosak és előnyösek olyan gombás kórokozóknál, amikoris a fellépő fertőzést az egyéb, szokásos fungicid szerekkel már hatásosan nem küzdhetjük le. Ezeknek az (1) általános képletű vegyületeknek a hatásspektruma nagyszámú, különböző, gazdaságilag jelentős, fitopatogén gombákra vonatkozik, így például a Piricularia oryzae, a lisztharmat, a fusarium fajták, a Plasmopora viticola, a Pseudoperonospora cubensis, a különböző rozsdásodást okozó gombák és a Pseudocercosporella herpotrichoides pusztíthatok. Különösen hatásos a benzimidazolés a dikarboximid-érzékeny és -rezisztens Botrytis cinerea törzsekkel szemben.
A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, valamint ezeket tartalmazó fungicid készítmények.
A fungicid szert alkalmazhatjuk porozószerként, porlasztható porként, emulgeálható koncentrátumként, diszperzióként, porlasztható oldatként, csávázószerként, granulátumként vagy mikrogranulátumként szokásos készítmény formában.
A porlasztható por vízben egyenletesen diszpergálható készítmény, amely a hatóanyagon kívül
-2HU 201052 Β adott esetben hígítószert vagy közömbös anyagot, és nedvesítőszert, így például poli(oxi-etilezett) alkil-fenolt, poli(oxi-etilezett) zsíralkoholt, alkilvagy alkilén-feml-szulfonátot és diszpergálószert, így például lignin-szulfonsav nátriumsót, 2,2’-dinaftil-metán-6,6’-dÍszulfonsav-nátriumsót, 2,2’-dibutil-naftalin-szulfonsav-nátriumsót vagy oleolil-metil-taurinsav nátriumsót. A porlasztható por előállítását szokásos módon, például a komponens őrlésével és keverésével állítjuk elő.
Az emulgeálható koncentrátumokat úgy állítjuk elő, hogy például a hatóanyagot egy közömbös szerves oldószerben, így például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontú aromás vegyületben vagy szénhidrogénben feloldjuk, és egy vagy több emulgeátort adagolunk hozzá. Folyékony hatóanyagnál az oldószert teljesen vagy részben elhagyhatjuk. Emulgeátorként például alkalmazhatunk alkil-aril-szulfonsav kálciumsót, így kalcium-dodecil-benzolszulfonátot vagy nemionos emulgeátorokat, így zsírsavpoli(glikol-észter)-t, alkil-aril-poli(glikol-éter)-t, zsíralkohol-poli(glikol-éter)-t, propilén-oxid-etilén-oxid-kondenzációs terméket, alkil-poliétert, szorbitán-zsírsav-észtert, poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsav-észtert vagy poli(oxi-etilén)-szorbitésztert.
A porozószert a hatóanyag és a finoman eloszlatott szilárd anyag, így például talkum, természetes anyag, így kaolin, bentonit, porifillit vagy diatomaföld őrlésével állítjuk elő.
A granulátumot úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot vagy adszorpcióra képes granulált közömbös anyagra porlasztjuk, vagy a hatóanyagkoncentrátumot kötőanyaggal, így például poli(vinil-alkohol)-lal, kopoliakrilsav nátriumsóval vagy ásványolajjal hordozóanyag, így homok, kaolinit felületére, vagy granulált közömbös anyag felületére visszük. A műtrágya granulátum ismert előállítási eljárása szerint is eljárhatunk, adott esetben műtrágyával is keverhetjük a szert.
Porlasztható porban a hatőanyagkoncentráció 10-25 tömeg%, a 100%-ig fennmaradó rész pedig a szokásos formálási alkotókból áll. Az emulgeálható koncentrátumoknál a hatóanyagkoncentráció 10-25 tömeg%.
A porformájú készítmények általában 5-20 tömeg% hatóanyagot, a porlasztható oldatok 2-20 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. Granulátumnál a hatóanyagtartalom részben attól függ, hogy a hatásos vegyűlet folyékony vagy szilárd halmazállapotú, és milyen granulálási segédanyagot, töltőanyagot alkalmazunk.
Az említett hatóanyag készítmények ezenkívül tartalmazhatnak még szokásos ragasztóanyagot, nedvesítőanyagot, diszpergálószert, emulgeálószert, oldószert, töltő- vagy hordozóanyagot.
A találmány szerinti eljárással kapott vegyületek alkalmazási mennyiségét 0,01-2,0 kg/ha, különösen 0,05-1,5 kg/ha között változtathatjuk. Felhasználásnál a kereskedelemben kapható készítményekben lévő koncentrátumokat adott esetben szokásos módon hígíthatjuk, így például porlasztható pornál, emulgeálható koncentrátumnál, diszperziónál és részben mikrogranulátumnál vízzel is történhet a hígítás. A porformájú és granulált készítményeket, valamint a porlasztható oldatokat alkalmazás előtt rendszerint már további közömbös anyaggal nem hígítjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek keverékként egyéb hatóanyaggal, például inszekticiddel, akariciddel, herbiciddel, műtrágyával, növekedésszabályzóval vagy más fungiciddel összekeverve is alkalmazhatjuk.
Megfelelő fungicid kombinációs partnerek például a következők:
Imazalil, Prochloraz, Fenapanil, SSF105, Triflumizol, PP969, Flutriafol, BAY-MEB 6401, Propiconazol, Etaconazol, Diclobutrazol, Bitertanol, Triadimefon, Triadimenol, Fluotrimazol, Tridemorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Falimorph, S-32165, Chlobenzthiazone, Parinol, Buthiobat, Fenpropidin, Triforine, Fenarimol, Nuarimol, Triarimol, Ethirimol, Dimethirimol, Bupirimate, Rabenzazole, Tricyclazole, Ofurace, Furalaxyl, Benalaxyl, Metalaxyl, Pencyuron, Oxadixyl, Cyprofuram, Dichlomezin, Probenazole, Fluobenzimine, Pyroxyfur, NK-483, PP-389, Pyroquilon, Hymexazole, Fenitropan, UHF-8227, Tolclofosmethyl, Ditalimfos, Edifenphos, Pyrazophos, Isoprothiolane, Cymoxanil, Dichloruanid, Captafol, Captan, Folpet, Tolylfluanid, Chlorothalonil, Etridiazol, Iprodione, Procymidon, Vinclozolin, Metomeclan, Myclozolin, Dichlozolinate, Fluorimide, Drazoxolon, Chinomethionate, Nitrothalisopropyl, Dithianon, Dinocap, Binapacryl, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Carboxin, Oxycarboxin, Pyracarbolin, Methfuroxam, Fenfuram, Furmecyclox, Benodanil, Mebenil, Mepronil, Flutolanil, Fuberidazole, Thiabendazole, Carbendazim, Benomyl, Thiofanate, Thiofanate-methyl, CGD-94204F, IKF-1216, Mancozeb, Maneb, Zineb, Nabam, Thiram, Probineb, Prothiocarb, Propamocarb, Dodine, Guazatine, Dicloran, Quintozene, Chloroneb, Tecnazene, Biphenyl, Anilazine, 2-fenil-fenol, réz vegyületek, így Cu-oxi-klorid, oxin-Cu, Cu-oxid, kén, fozetilalumínium, nátrium-dodecil-benzol-szulfonát, nátrium-dodecil-szulfát, nátrium-C13/C15-alkoholéter-szulfonát, nátrium-cetosztearil-foszfát-észter, dioktil-nátrium-szulfoszukcinát, nátrium-izopropil-naftalin-szulfonát, nátrium-metilén-bisznaftalin-szulfonát, cetil-trimetil-ammónium-klorid, hosszú szénláncú primer, szekunder vagy tercier aminok sói, alkil-propilén-amin, lauril-piridiniumbromid, etoxilezett kvatemer zsíraminok, alkil-dimetil-benzil-ammónium-klorid és l-hidroxi-etil-2alkil-imidazolin.
Az (I) általános képletű vegyületek kombinációs partnerei ismert hatóanyagok, amelyek nagyrészben a CH. R. Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 7. kiadás (1983), British Crop Protection Council-ben fel vannak sorolva. A következő struktúrájú vegyületeket soroljuk fel, amelynek a számkódját is megadjuk:
(1) képletű vegyűlet (2) képletű vegyűlet (3) képletű vegyűlet (4) képletű vegyűlet (5) képletű vegyűlet (6) képletű vegyűlet
SS F105 PP 969
Bay-Meb 6401 S-32165
PP 389 NK-483
-3HU 201052 Β
A következő példákkal a találmányt szemléltetjük.
A. Formálási példa
1. példa
Porozószer előállítása: 10 tömegrész 17. példa szerinti hatóanyagot és 90 tömegrész talkumot (inért anyag) összekeverünk, és kalapácsos darálóban felaprítjuk.
2. példa
Vízben könnyen diszpergálható, nedvesedő por előállítása: 25 tömegrész 55. példa szerinti hatóanyagot, 64 tömegrész kaolintartalmú kvarcot (inért anyag) 10 tömegrész ligninszulfonsav káliumsót és 1 tömegrész oliol-metil-taurinsav nátriumsót (nedvesítő és diszpergálószer) összekeverünk, és csapos darálóban megőrlünk.
3. példa
Vízben könnyen diszpergálható diszperziós koncentrátumot állítunk elő: 20 tömegrész 51. példa szerinti hatóanyagot, 6 tömegrész alkil-fenol-poli(glikol-éter)-t (Triton X 207), 3 tömegrész izo-tridekanol-poli(glikol-étert)-t (8 etoxicsoport/molekula és 71 tömegrész paraffinos ásványolajat (forrásponttartomány: 255-377 ’C) összekeverünk, és dörzsgolyós malomban 5 μΐη-nél kisebb méretűre őröljük.
4. példa
Emulgeálható koncentrátum előállítása tömegrész 27. példa szerinti hatóanyagot és tömegrész ciklohexanont (oldószer) valamint 10 tömegrész etoxilezett nonil-fenolt (10 etoxiesoport/molekula (emulgeátor)) összekeverünk.
Előállítási példák
1. példa
2-(2-klór-benzil-oxi-metil)-l-(l-imÍdazolÍl-kar bamoil)-piperidin
50 ml toluolban feloldott 8,0 g (0,033 mól) 2-(2klór-benzil-oxi-metil)-piperidinhez adunk 5,5 g (0,034 mól) karbonil-diimidazolt, és a reakcióelegyet négy órán keresztül 50 ’C hőmérsékleten melegítjük. A lehűlt elegyet 2x30 ml vízzel mossuk és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. íly módon
9,20 g (84%) cím szerinti vegyületet kapunk, amely halványsárga színű kristály. Op.: 91-92 °C.
Hasonló módon állítjuk eló a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket.
Néhány vegyület NMR spektrumát az alábbiakban adjuk meg:
(δ (ppm), oldószer CDCb, referencia: TMS)
Példa n R száma
Op. (’C)
2. 5
3. 5
4. 5
5. 5
6. 5
7. 5
9. 5
10. 5
12. 5
13. 5
17. 5
18. 519. 5,
21. 5
22. 5
23. 5
24. 5
26. 5
27. 5
29. 5
30. 5
31. 5
32. 5
33. 5
34. 5
35. 5
36. 5
37. 5
38. 5
39. 4
41. 4
42. 4
43. 4
44. 4
2-CH2OCH2CH = CH-C0H5
2-CH2OCH2-C(CH3) = CHCH2CH2CH = C(CH3)2 2-CH2OCH2C = CH2
2- CH20-cyclo-C6Hn
3- CH2O-C6H4-4-CF3
3- O-C6H4-4-CF3
4- O-C6H4-4-CF3
3-CH2O-C6H4-4-CF3
3-CH2O-C6H4-2Cl-4-CF3
3-OCőH4-3-CF3
2-CH2OC6H4-4-CF3
2-CH2OC6H3-2-Cl-4-CF3
2-CH2OCóH2-2,6-Cl2-4-CF3
2-CH2OC6H3-2,4-Cl2
2-CH2OC6H4-4-Cl
2-CH2OC6H4-4-F
2-CH2OC6H3-2,4-F2
2-CH2O-C6H4-2-CF3
2-CH2O-CóH3-3-C1,4-CF3
2-CH2OCH(C6H5)2
2-CH2CH2O-C6H4-2-CF3
2-CH2CH2O-C6H4-2-CF3
2-CH2CH2O-C6H3-3-Cl,4-CF3
2-CH2OC6H3-2-CN,3-F
2-CH2OCH2C6H4-4Cl
2-CH2OCH2 C6H4-4-CF3
2-CH2OCH[C6H4-4F][C6H3-2,4-Cl2]
2-CH(CH3)-OC6H4-4-CF3
2-CH2CH(CH3)-O-C6H4-4-CF3
2-CH2O-C6H3-2,6-Cl2
2-CH2O-C6H3-2,6-Cl2,4-CF3
2CH2O-C6H4-4-CF3
2-CH2O-CóH4-2-CF3
2-CH2O-C6H4-12-Cl,4-CF3 olaj olaj olaj
103-4 olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj
79-80’C olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj
-4HU 201052 Β
Példa száma n R Op.(°C)
47. 5 2-CH2O-(2-piridil-5-CF3) olaj
48. 5 2-CH2O-(2-pÍridil-3-Cl,5-CF3 olaj
49. 5 2-CH2O-(2-piridU-3-VF3,5-Cl)
50. 5 2-CH2O-(2-piridil) 83-5
51. 5 2-CH2O-(2-piridil-5-br) 97-101
52. 5 2-CH2O-(2-piridil-6-Cl) 67-75
53. 5 2-CH2CH2O-(2-piridil) olaj
54. 5 2-CH2CH2O-(2-piridil-5-Br) olaj
55. 5 2-CH2CH2O-(2-piridil-5-Cl) 70-4
56. 5 2-CH2CH2O-(2-piridil-5,6-(CH3)2 64-6
57. 5 2-CH2CH2O-(2-piridil-6-Cl) olaj
58. 5 4-O-(2-piridil-6-Cl) 149-52
59. 5 4-O-(2-piridil) 80-2
60. 6 2-CH2O-C6H4-4-CF3
65. 3 2-CH2OC6H4 -4-CF3
66. 6 2-CH2OC6H4-4-CF3
67. 5 2-CH2OCH2-C6H3-2-F,4-Cl olaj
68. 5 2-CH2OCH2-OC6H4-2-CI olaj
69. 5 2-CH2OCH2-C6H4-4-F olaj
70. 5 2-CH2CH(CH3)O-C6H3-3-Cl,4-CF3 olaj
71. 5 3-OC6H3-3-Cl,4-CF3 olaj
72. 5 2-CH2OCH2-C6H3-3,4-Cl2 82-4
73. 5 2-CH2OCH2-C6H3-2,4-Cl2 110-2
74. 4 2-CH2O-C6H3-2-F,4-CF3 olaj
75. 5 2-CH2O-C6H3-2-F,4-CF3 olaj
77. 5 2-CH2OCH2CH = chch3 olaj
78. 5 2-CH2OCH2CH = CCl-C6H3-2,4-Cl2 olaj
79. 5 2-CH2OCH2CH = CC1-C6H4-4-C1 olaj
80. 5 2-CH2OCH2CH = CCI-C0H5 olaj
81. 5 2-CH2OCH(CH3)-C6Hs olaj
83. 5 2-CH2-OCH2C6H3-3,5-CÍ2 olaj
85 5 2-CH2lCH2C(CH3) = CH2 olaj
86. 5 2-CH2OC4H9(n) olaj
87. 5 2-CH2OCOCH = CH-C5H5 olaj
88. 5 2-CH2CH2OC6H3-2Cl-4-CF3 olaj
89. 5 2-CH2CH2OC6H3-2F-4-CF3 olaj
90. 5 2-CH2CH2OCH2CH = CH-C6H5 olaj
91. 5 2-CH2CH2O-(2-piridiI-3-Cl-5-CF3) olaj
92. 5 2-CH2CH(CH3)OCH2-C6H4-4-F olaj
94 5 2-CH2CH2OCH2C6H4-4-CI olaj
95. 5 2-CH2CH2OCH2C6H3-2-F,4-Cl olaj
96. 5 2-CH2CH2OCOC6H5 olaj
97. 5 2-CH2OC6H3-2-CF3,4-Cl olaj
98. 5 2-CH2CH2OC6H3-2-CF3,4-Cl olaj
100. 5 2-CH2CH2OC6H2-2,6-Cl2,4-CF3 olaj
101. 5 2-CH2CH2OCH2OC6H3-2,4-Cl2 olaj
103. 5 2-CH2CH(CH3)O-C6H4-2-Cl,4-CF3
104. 5 2-CH2CH2OCOCH = CH-CőHs
18. példa δ = 1,50-2,20 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 3,003,70 és 3,80-5,00 (m, 5H, α-piperidin-H és -CH?O), 7,00-0,50, (m, 4H, aromás-H +1 imtdazol-H), 7,60 és 8,00 széles s, 2H imidazol-H). 55 27. példa δ= 1,30-2,20 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,703,55 és 3,70-4,90 (m, 5H, α-piperidin-H és CH?-0). 6,70-7,70 (m, 5H, aromás-H és 2 imidazol-H), 7,90 (s, IH, imidazol-2-Η
17. példa 60 88. példa
6 = 1,30-2,20 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,803,50 és 3,70-4,80 (m, 5H, α-piperidin-H) és CH?O), 6,80-7,25,6,90 és 7,55 (a, 4H, aromás-H), 7,05, 7,25 és 7,90 (m, n, s, 3H, imidazol-H). 65 δ= 1,60-2,20 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,202,90, 3,10-3,70, 3,85-4,10 (m, 4H, CH2CH2-O) és 2a-piperidin-H), 4,20 (t, 2H, CH2CH2-O), 4,504,95 (m, IH, la-piperidin-H), 6,80-7,70 (m, 5H, aromás-H és 2-imidazol-H), 7,85 (s, IH, imidazol-
-5HU 201052 Β
2-H).
30. példa = 1,50-1,90 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,202,20 és 2,30-2,50 (m, 2H, CH2CH2-O)), 3,20 (t, IH, a-piperidin-H), 3,95 (d, IH, a-piperidin-H), 4,10 (t,2H, -CH2CH2-O),4,60 (m, IH, a-piperidin-H),
6.90 és 7,55 (d, 4H, aromás-H), 7,05 és 7,13 (d, 2H,
2-imidazol-H), 7,80 (s, IH, imidazoI-2-Η).
35. példa δ = 1,30-1,85 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,502,95,3,30-4,10 (m, 5H, a-piperidin-H és -CH-CHzO), 4,45 (AB-q, 2H, OCÍh-aromás), 6,90-7,70 (m, 6H, aromás-H és 2-imidazol-H), 8,05 (s, IH, imidazol-2-H).
7. példa δ= 1,40-2,00 (m, 4H, β,α-piperidin-H), 2,803.90 (m, 4H, a-piperidin-H), 4,20-4,60 (m, IH, CH-O), 6,80-7,60 (m, 6H, aromás-H és 2-imidazolH), 7,80 (s, IH, imidazol-2-Η).
89. példa b = 1,40-2,00 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,ΙΟΣ,60, 2,95-3,60,3,70-3,90 (m, 4H, CH2CH2-0,2apiperidin-H), 4,15 (t, 2H, CH2CH2-O), 4,40-4,85 (m, IH, a-piperidin-H), 6,80-7,45 (m, 5H, aromásH és 2-imidazol-H), 7,75 (s, IH, imidazol-2-Η).
38. példa δ = 1,20 (d, 3H, CH3-CH-O), 1,20-2,00 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,10-4,80 (m, 6H, a-piperidinH, CH-O, CH2-CHO), 6,70-7,70 (8m, 7H, aromásH és imidazol-H).
77. példa δ = 1,30-2,00 (m, 9H, β,α-piperidin-H és = CHCH3), 2,60-4,60 (m, 7H, CH2O-CH2, CH2-OCH2, a-piperidin-H), 6,45-5,65 (m, 2H, CH = CH-CHi). 7,20, 7,30,7,95 (széles s, 3H, imidazol-H).
2. példa δ= 1,20-1,90 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,504,60 (m, 7H, α-piperidin-H, CH2O-CH2, CH2OCH2), 5,90-6,50 (m, 2H, CH = CH-Ph). 6,90-7,50 (m, 5H, aromás-H és 2-imidazol), 7,95 (s, IH, imidazol-2-Η).
31. példa δ= 1,40-2,00 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,ΙΟΣ,50, 2,90-3,55-3,70 (m, 4H, CH2-CH20,2a-piperidin-H), 4,10 (t, 2H, CH2CH2-O), 4,40-4,80 (m, IH, a-piperidin-H), 6,80-7,60 (m, 6H, aromás-H) és 7,80 (s, IH, imidazol-2-Η).
91. példa δ= 1,50-1,90 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,002,60, 3,00-4,10 (m, 5H, CHzCHz-Q. a-piperidinH), 4,50 (t, 2H, CH2CH2O), 6,90-7,20,7,60-7,85 és
8,10-8,40 (m, 5H, piperidin-H és imidazol-H).
94. példa δ= 1,40-2,40 (ra, 8H, β,α-piperidin-H és CH22O), 3,00-4,00 (m, 4H, -CH2CH2O- és 2a-pi6 peridin-H), 4,40 (s, 2H, OCH2- aril), 4,30-4,70 (m, IH, a-piperidin-H), 6,90-7,35 (m, 6H, aromás-H és
2-imidazol-H), 7,90 (s, IH, imidazol-2-Η).
95. példa δ= 1,30-2,80, 3,10-4,20 (m, 13H, mind piperidin-H, CH2CH2O, CH2CH2O), 4,40-4,60 (m, 2H, OCÜ2-aril), 6,90-7,45,7,80 és 7,90 (m, 6H, aromásH és imidazol-H).
26. példa
6= 1,40-2,10 (m, 6H, β,α-piperidin-H), 2,903,50, 3,70-4,90 (m, 5H, α-piperidin és -CH2-O), 6,80-7,70 (m, 6H, aromás-H és 2-imidazol-H), 7,90 (s, IH, imidazol-2-Η).
32. példa δ = 1,30-2,70 (m, 8H, β,α-piperidin-H, CH2CH2O-), 2,90-3,45, 3,50-4,00, 4,30-4,60 és 7,70 (m, 6H, imidazol-H és aromás-H).
90. példa δ= 1,20-2,60 (m, 6H, β,α-piperidin-H, CH2CH2-O), 2,85-3,90 és 4,30-4,70 (m, 5H, a-piperidin-H, CH2CH2O), 4,05 (d, 2H, CH?CH = CH), 6,20-6,55 (m, 2H-£H=£íl·), 6,907,60 (m, 7H, aromás-H és 2-imidazol-H), 7,85 (s, IH, imidazol-2-Η).
C. Hatástani példák
1. példa mm széles, 90 mm hosszú szűrőpapírcsíkokat benedvesítünk (körülbelül 200 μΐ/csík) (I) általános képletű hatóanyag 3. formálási példa szerinti készítmény 500 ppm hatóanyag tartalmú szuszpenziójával, majd ezeket a csíkokat gombafajták szerint különböző agar-közegre helyezzük. Előzőleg azonban még a folyékony állapotban lévő agárhoz Petri-csészénként a vizsgálati élőlényből 0,5 ml szuszpenzió kultúrát (körülbelül 1ÍT-10 konidium/ml) adunk. Az így kezelt agar-lemezeket ezután 25 °C hőmérsékleten tartjuk. 3-4 napos fertőzés után leszeljük az inhibíciós zónákat, és kiértékeljük a vizsgálati anyag hatását a képződött gátlási zónák alapján.
1. Táblázat
Botrytis cinerea: BCM- és Ipriodion-érzékeny (s) és -rezisztens (r) törzs
500 ppm hatóanyagnál mm-ben kapott gátlási zónák
Példa s r
17. 30 22
27. 30 26
Kontroll 0 0
2. példa
26-28 °C hőmérsékleten és 60% páratartalmú levegőnél lóbabot termesztünk. A kivetéstől számított 14 nap múlva (növekedési magasság 13-16 cm) a növények megfelelőek a vizsgálatra.
A kísérlethez a növényeket úgy készítjük elő,
-6HU 201052 Β hogy az 500 ppm koncentrációjú kísérleti készítményt (a 2. formálási példa szerinti készítményből vízzel hígítva), 0,3-0,5 bar túlnyomásról üvegporlasztóból a növények levelére permetezzük. A kezelt növényeket száradni hagyjuk, majd 3 óra múlva fertőzzük őket.
A friss konidiumokból 4x1ο4 5 spóra/ml spóraszuszpenziót készítünk. Ezután egy finoman porlasztó üvegporlasztóval a spóraszuszpenziót Vicia faba növényekre egyenletesen felhordjuk, majd a növényeket 20-22 °C hőmérsékletű és 99% relatív páratartalmú kamrába helyezzük. A növények fertőzése abban nyilvánul meg, hogy a leveleken és a növény szárán fekete folt képződik. Erősebb károsodásnál a növény összetörik. A fertőzés után 3 ill. 6 nappal elvégezzük a kiértékelést.
A hatóanyag hatását a kezeletlen, nem fertőzött kontrollokhoz viszonyítva százalékban adjuk meg.
Példák alapján előállított vegyületek
2. Táblázat
500 ppm hatóanyagnál BCM- és Iprodion-érzékeny (s) és -rezisztens (r) törzsre a %-os hatás
17.
27.
Kontroll
100
100
100
100
3. példa
Rizling szólővesszőket a kiültetés után 6 héttel a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek vizes (amelyet a 3. formálási példa szerinti készítményekből állítunk elő) szuszpenziójával csuromvizesre permetezzük (1 liter porlasztólében 500 és 250 mg hatóanyag van).
A beporlasztott felület megszáradása után a növényeket Plasmopara viticola spóraszuszpenzíójával fertőzzük, majd csuromvizesen 23 °C hőmérsékletű és 80-90 % páratartalmú klímakamrába he25 lyezzük.
napos inkubálás után a növényeket egy éjszakára a klímakamrába helyezzük, ezután kiértékeljük a megbetegedés mértékét. A százalékos megbetegedést a kezeletlen, fertőzött kontrollnövények30 hez viszonyítva adjuk meg. Az eredményeket a 3. táblázatban közöljük.
Táblázat
Példa száma
18.
kezeletlen, fertőzött növények
Plasmopara viticola-val fertőzött leveleknél a %-os hatás mg hatóanyag/liter porlasztóié
5ÖÖ 250
0
100
4. példa levél stádiumú búzát a búza lisztharmat (Erysiphe graminis) konídiumával erősen fertőzzük, majd 20 °C hőmérsékletű és 90-95% relatív páratartalmú üvegházba helyezzük. A fertőzés után 1 nappal a növényeket a 4. táblázatban felsorolt vegyületek vizes oldatával a megadott hatóanyag koncentrációban egyenletesen benedvesítjük. 10 napos inkubálás után a növényeket a búza lisztharmat megbetegedésre vizsgáljuk. A megbetegedés mértékét %-ban adjuk meg, viszonyításként a kezeletlen, fertőzött kontroll növényeket alkalmazzuk (= 100%-os megbetegedés). Az eredményeket a 4. táblázatban közöljük.
4. Táblázat
Példa száma Búzalisztharmattal fertőzött leveleknél a %-os hatás, mg hatóanyag/1 porlasztóié
500 250 125 60 30
53. 0 0 0 0 0
54. 0 0 0 0 0
55. 0 0 0 0 0
52. 0 0 0 0 0
17. 0 0 0 0 0
27. 0 0 0 0 0
-7HU 201052 Β
4. Táblázat folytatása
Példa száma Búzalisztharmattal fertőzött leveleknél a %-os hatás, mg hatóanyag/1 porlasztóié
500 250 125 60 30
88. 0 0 0 0 0
30. 0 0 0 0 0
35. 0 0 0 0 0
7. 0 0 0 0 0
89 0 0 0 0 0
91. 0 0 0 0 0-3
94. 0 0 0 0 0
95. 0 0 0 0 0-3
Kezeletlen, fertőzött növények 100
5. példa 20
Ievélstádiumú árpanövényeket az árpa lisztharmat (Erysiphe graminis hordei) konidiumával erősen fertőzőik, és 20 °C hőmérsékletű, 40-60% relatív páratartalmú üvegházba helyezzük. A fertőzés után 1 nappal a növényeket az 5. táblázatban 25 felsorolt hatóanyagok vizes oldatával a megadott
5. Táblázat hatóanyag koncentrációban egyenletesen benedvesítjük. 10 napos inkubálás után a növényeket az árpa lisztharmat megbetegedésre vizsgáljuk. A megbetegedés mértékét %-ban fejezzük ki. Kontrollként kezeletlen, fertőzött növényeket alkalmazunk ( = 100% megbetegedés).
Az eredményeket az 5. táblázatban adjuk meg.
Példa száma Árpa lisztharmattal fertőzött leveleknél a %-os hatás, mg hatóanyag/1 porlasztóié
500 250 125
51. 0 0 0-3
54. 0 0 0
55. 0 0 0
52. 0 0 0-3
30. 0 0 0-3
94. 0 0-3 O-3
95. 0 0 O-3
kezeletlen, fertőzött 100 növények
6. példa
Két Ievélstádiumú uborkanövényeket az uborka lisztharmat (Erysiphe cichoracearum) konidium szuszpenziójával erősen fertőzzük. Miután a spóraszuszpenzió megszáradt (30 perc), a növényeket 22 °C hőmérsékletű és 9”% relatív páratartalmú üvegházba helyezzük. A fertőzés után 3 nappal a növényeket a 6. táblázatban megadott vegyületek vizes oldatával az ott közölt hatóanyagkoncentrációkkal egyenletesen csuromvizesre permetezzük. 10 nap múlva kiértékeljük a megbetegedés mértékét. A százalékban megadott megbetegedés mértékét a kezeletlen, fertőzött kontrollnövényekhez viszonyítjuk ( = 100% megbetegedés).
Az eredményeket a 6. táblázatban adjuk meg.
6. táblázat
Példa száma Uborka lisztharmattal fertőzött leveleknél a %-os hatás, mg hatóanyag/1 porlasztóié
500 250 125 60 30
26. 0 0 0 0 0-3
88. 0 0 0 0 0
35. 0 0 0 0 0
31. 0 0 0 0 0-3
-8HU 201052 Β
6. Táblázat folytatása
Példa száma Uborka lisztharmattal fertőzött leveleknél a %-os hatás, mg hatóanyag/1 porlasztóié
500 250 125 60 30
77. 0 0 0 0 0-3
89. 0 0 0 0 0
91. 0 0 0 0 0
kezeletlen,
fertőzött 100
növények
7. példa
Körülbelül 6 hetes almafa csemetéket a 7. táblázatban megadott vegyületek vizes oldatával a megadott hatóanyagkoncentrációkkal egyenletesen bepermetezünk. A bepermetezett felület megszáradása után a növényeket Venturia Inaequalis spóraszuszpenziójával egyenletesen csuromvizesre permetezzük, és 48 óráig sötét helyez 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív páratartalmú klímakamrában tartjuk.
Ezután a növényeket 15-17 °C hőmérsékletű, és körülbelül 100% relatív páratartalmü üvegházba rakjuk. A fertőzés után körülbelül 2 héttel kiértékeljük. A megbetegedés mértékét. A %-os megbetegedést a kezeletlen, fertőzött növényekhez viszonyítjuk. Az eredményeket a 7. táblázatban közöljük.
7. Táblázat
Példa száma Varasodásnál a %-os hatás mg hatóanyag/1 porlasztóié
500 250 125 60
54. 0 0 0 0
30. 0 0 0 0
35. 0 0 0 0
2. 0 0 0 0
38. 0 0 0 0
7. 0 0 0 0
32. 0 0 0 0
90. 0 0 0 0-3
kezeletlen,
fertőzött növények 100
8. példa
Két levél stádiuraú búza növényeket a 8. táblázatban felsorolt vegyületek vizes oldatával a megadott hatóanyag-koncentrációkkal egyenletesen bepermetezzük. A bepennetezett felület megszáradása után a növényeket Leptoshaeria nodorum spóraszuszpenziójával egyenletesen csuromvizesre permetezzük, és 48 óráig sötét, 25 ÖC hőmérsékletű, 100% relatív páratartalmú klímaberendezésbe he45 lyezzük.
Ezután a növényeket 22-25 °C hőmérsékletű, és 90% relatív páratartalmú üvegházba helyezzük. A fertőzés után körülbelül 1 héttel kiértékeljük a megbetegedés mértékét. A %-ban megadott megbete50 gedés mé.’ lékét a kezeletlen fertőzött kontrollnövényekhez viszonyítjuk (= 100% megbetegedés). Az eredményeket a 8. táblázatban adjuk meg.
8. Táblázat
Példa száma Leptosphaeria nodorummal fertőzött leveleknél a %-os hatás, mg hatóanyag/1 porlasztóié
500 250
17. 0 0
27. 0 0
88. 0 0
30. 0 0
-9HU 201052 Β
8. Táblázatfolytatás.]
Példa száma Leptosphaeria nodorummal fertőzött leveleknél a %-os hatás, mg hatóanyag/1 porlasztóié
500 250 125
35. 0 0 0
94. 0 0 0
95. 0 0 0
kezeletlen,
fertőzött növények 100
9. példa °C hőmérsékleten és 60% relatív páratartalmú helyiségben termesztünk lóbabot, majd a kiültetéstől számítva 14 nap múlva (13-16 cm magas növények) a növényeket kísérletezéshez felhasználjuk.
A növényeket a 9. táblázatban megadott vegyületek vizes oldatával a megadott koncentrációban kezeljük. A kezelt növényeket a bepermetezett felület megszáradása után körülbelül 3 óra múlva fertőzzük. A friss konidiumokból spóraszuszpenziót készítünk, amelynek 1 ml-ében 1,5 x 106 spóra van. Ezután finoman porlasztó üvegporlasztóval egyenletesen felhordjuk a spóraszuszpenziót a Vicia faba-növényekre, és a növényeket 20-22 °C hőmérsékletű és 90% relatív páratartalmú klímaberendezésbe helyezzük. A növények fertőzése abban nyilvánul meg, hogy a növények levelén és szárán fekete foltok jelennek meg, erős fertőzésnél a növény összetörik. Fertőzés után 1 héttel kiértékeljük a vizsgálati eredményeket. A vizsgálati anyagok hatását a kezeletlen, fertőzött kontrollokra viszonyítva %-ban fejezzük ki.
9. Táblázat
Példa %-os hatás BCM- és Iprodion-érzékeny (s) és -rezisztens száma (r) törzs, mg hatóanyag/1 porlasztóié
(s) 500 (0 250 125 500 250 125
17. 97 95 85 95 90 85
27. 90 90 90 95 95 90
30. 85 85 85 85 85 85
90. 90 85 85 90 85 85
kezeletlen,
fertőzött 0 0 0 0 0 0
növények

Claims (2)

1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben n értéke 5,
R jelentése -OR1, -CH2-O-R1, vagy CWjHOR1”, általános képletű csoport,
R1 jelentése trilfuor-metil-csoporttal vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített piridilcsoport,
R1 jelentése trifluor-metil-csoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport, adott esetben fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-6 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített piridilcsoport, trifluor-metil-csoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített benzilcsoport,
R1 jelentése trifluor-metil-csoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen vagy trifluor-metil-csoporttal és halogénatommal kétszeresen helyettesített piridilcsoport, fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített benzilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol n és R jelentése a fenti, egy (III) képletű vegyülettel, adott esetben savakceptor és közömbös oldószer jelenlétében reagáltatunk.
2. Fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-25 tömeg% mennyiségben legalább egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak — a képletben n értéke 5,
R jelentése -OR1, -CH2-O-R1, vagy 10
-10HU 201052 Β
CHzCHOR1, k2 általános képletű csoport,
R1 jelentése trilfuor-metil-csoporttal vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített piridilcsoport,
R1 jelentése trifhior-metil-csoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport, adott esetben fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-6 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített piridilcsoport, trifluor-metilcsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített benzilcsoport,
R1 jelentése trifluor-metil-csoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen he20 lyettesített fenilcsoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen vagy trifluor-metil-csoporttal és halogénatommal kétszeresen helyettesített piri5 dilcsoport, fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített benzilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos
10 alkilcsoport — valamely inért töltőanyaggal, így folyékony oldószerrel, előnyösen ciklohexanonnal, szilárd vivőanyagokkal, előnyösen talkummal és/vagy felületaktív anyagokkal, így emulgeálószerekkel előnyösen etoxilált nonil-fenollal és/vagy
15 diszpergálószerekkel, előnyösen lignin-szulfonsav káliumsóval összekeverve.
HU875391A 1986-12-03 1987-12-01 Fungicides containing derivatives of carbomoil-imidasole and process for production of the active substance HU201052B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863641343 DE3641343A1 (de) 1986-12-03 1986-12-03 Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT46688A HUT46688A (en) 1988-11-28
HU201052B true HU201052B (en) 1990-09-28

Family

ID=6315400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU875391A HU201052B (en) 1986-12-03 1987-12-01 Fungicides containing derivatives of carbomoil-imidasole and process for production of the active substance

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4889864A (hu)
EP (1) EP0270074A3 (hu)
JP (1) JPS63145277A (hu)
KR (1) KR880007520A (hu)
CN (1) CN87108072A (hu)
AU (1) AU598066B2 (hu)
BR (1) BR8706535A (hu)
CS (1) CS269997B2 (hu)
DD (1) DD264607A5 (hu)
DE (1) DE3641343A1 (hu)
DK (1) DK633287A (hu)
HU (1) HU201052B (hu)
IE (1) IE873280L (hu)
IL (1) IL84663A0 (hu)
PL (1) PL269186A1 (hu)
PT (1) PT86271B (hu)
ZA (1) ZA879043B (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1230703B (it) * 1989-01-26 1991-10-29 Luso Farmaco Inst Derivati imidazolonici ad attivita' antiipertensiva, loro metodi di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono.
JPH0710862B2 (ja) * 1989-08-08 1995-02-08 宇部興産株式会社 アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
EP0449445A3 (en) * 1990-03-27 1993-08-25 Pfizer Inc. Preparation of beta-ketoesters useful in preparing quinolone antibiotics
US5629325A (en) * 1996-06-06 1997-05-13 Abbott Laboratories 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission
US6437138B1 (en) 1996-06-06 2002-08-20 Abbott Laboratories 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission
KR20020012116A (ko) * 2000-08-05 2002-02-15 주정호 항암제로서 유용한 이미다졸릴우레아 유도체 및 그의제조방법
AU2002341123A1 (en) * 2001-05-05 2002-11-18 Smithkline Beecham P.L.C. N-aroyl cyclic amine derivatives as orexin receptor antagonists
WO2003016274A2 (en) * 2001-08-21 2003-02-27 Sepracor, Inc. 2-substituted piperidines that are ligands for monoamine receptors and transporters
WO2011058766A1 (en) * 2009-11-16 2011-05-19 Raqualia Pharma Inc. Aryl carboxamide derivatives as ttx-s blockers
CN103313977B (zh) * 2010-10-21 2015-06-03 拜耳知识产权有限责任公司 1-(杂环羰基)哌啶
JP2013541555A (ja) * 2010-10-21 2013-11-14 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー １−（ヘテロ環式カルボニル）−２−置換ピロリジン類
WO2013153143A1 (en) 2012-04-12 2013-10-17 Bayer Cropscience Ag N-acyl- 2 - (cyclo) alkylpyrrolidines and piperidines useful as fungicides
WO2014176142A1 (en) * 2013-04-23 2014-10-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Hydroxy-substituted orexin receptor antagonists

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3308131A (en) * 1962-12-06 1967-03-07 Du Pont Tertiary carbamyl triazoles
US3940484A (en) * 1971-12-07 1976-02-24 The Boots Company Limited Insecticidal compositions and methods of combatting insects using substituted imidazoles
US3996366A (en) * 1973-11-19 1976-12-07 The Boots Company Limited Thio derivatives of imidazol-1-yl carboxamides
GB1567521A (en) * 1977-03-26 1980-05-14 Boots Co Ltd Funigicidal complexes of metal salts with imidazoles
IN162808B (hu) * 1985-02-28 1988-07-09 Robins Co Inc A H
ZA861210B (en) * 1985-02-28 1987-10-28 Robins Co Inc A H 3-aryloxyazetidinecarboxamides as anticonvulsants and antiepileptics
JPS61227506A (ja) * 1985-04-01 1986-10-09 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk カルバモイルイミダゾ−ル類、その中間体、それらの製法並びに除草剤又は農園芸用殺菌剤

Also Published As

Publication number Publication date
DK633287D0 (da) 1987-12-02
PT86271B (pt) 1990-11-07
PL269186A1 (en) 1989-03-20
DD264607A5 (de) 1989-02-08
EP0270074A3 (de) 1989-07-26
CS269997B2 (en) 1990-05-14
AU598066B2 (en) 1990-06-14
HUT46688A (en) 1988-11-28
EP0270074A2 (de) 1988-06-08
DK633287A (da) 1988-06-04
IE873280L (en) 1988-06-03
BR8706535A (pt) 1988-07-12
JPS63145277A (ja) 1988-06-17
IL84663A0 (en) 1988-05-31
CS872487A2 (en) 1989-09-12
PT86271A (en) 1988-01-01
ZA879043B (en) 1988-05-26
DE3641343A1 (de) 1988-06-16
US4889864A (en) 1989-12-26
KR880007520A (ko) 1988-08-27
AU8198987A (en) 1988-06-09
CN87108072A (zh) 1988-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900002063B1 (ko) 피라졸 옥심 유도체
CA1225640A (en) N-alkoxyaminosulfonylureas and n- alkylsulfonylaminosulfonylureas and new (pyrimidino) triazinothiadiazine oxides as precursors
US4795486A (en) Aminopyrazinones and aminotriazinones
KR20170100549A (ko) 살진균 활성을 갖는 피콜린아미드 화합물
CZ20031300A3 (cs) Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití
HU201052B (en) Fungicides containing derivatives of carbomoil-imidasole and process for production of the active substance
CS207740B2 (en) Herbicide means
HU196691B (en) Fungicides and bactericides comprising 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one derivatives as active ingredient and process for producing 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one derivatives
US4666506A (en) Herbicidal pyrimidines
CS238643B2 (en) Herbicide agent and production method of effective compound
NO176714B (no) Herbicide [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonylÅ-aminosulfonylÅbenzosyreestere og herbicid middel, og anvendelse av disse
JPH02235878A (ja) 置換されたアクリル酸エステル類
CS270566B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
HU189678B (en) Fungicide and plant growth regulating compositions containing alkyl-azole derivatives as active substances
HU184677B (en) Fungicide compositions with activity determining growth of plants containing n-bracket-pyridyl-methyliden-bracket closed-aniline derivatives and process for producing the active agents
JPH0789940A (ja) ピリミジニルアクリル酸誘導体
CS204043B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
PL154973B1 (en) Fungicide
US4824854A (en) Fungicidal pyridyl iminocarbonates
US4797407A (en) Fungicidal pyridyl carbamates
US4800205A (en) Fungicidal pyridyl sulfenyl carbamates
JP2909469B2 (ja) 病害に対する植物の防護剤
US4975443A (en) Fungicidal pyridyl iminocarbonates
JPS63159375A (ja) アミノメチル複素環族化合物のサツカリン塩
US4931451A (en) Fungicidal pyridyl sulfenyl carbamates

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee