CS269997B2 - Fungicide and method of active substances production - Google Patents
Fungicide and method of active substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS269997B2 CS269997B2 CS878724A CS872487A CS269997B2 CS 269997 B2 CS269997 B2 CS 269997B2 CS 878724 A CS878724 A CS 878724A CS 872487 A CS872487 A CS 872487A CS 269997 B2 CS269997 B2 CS 269997B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- oil
- piperidine
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- NMIZONYLXCOHEF-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=NC=CN1 NMIZONYLXCOHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 47
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 42
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 25
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 13
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- -1 ligroin Chemical compound 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 2-[[(z)-2-oxononadec-10-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)CNCCS(O)(=O)=O CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 1-[(e)-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(O1)=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXWPUCNFMVBBK-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 PNXWPUCNFMVBBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUGYNGIMTAFTLP-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1h-benzimidazole Chemical compound N1=C(C)C=C(C)N1C1=NC2=CC=CC=C2N1 RUGYNGIMTAFTLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWWHDGFKCUCIKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,4,6-trichlorophenoxy)methyl]piperidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1OCC1NCCCC1 XWWHDGFKCUCIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXICRRWWKPGTGC-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chlorophenyl)methoxymethyl]-n-imidazol-1-ylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1COCC1N(C(=O)NN2C=NC=C2)CCCC1 WXICRRWWKPGTGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWTRAZLDOXHZKO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chlorophenyl)methoxymethyl]piperidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1COCC1NCCCC1 KWTRAZLDOXHZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTRFVTKDTXUUAQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]piperidine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCC1NCCCC1 HTRFVTKDTXUUAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBFLYJLTFOUEGX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]piperidine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCC1NCCCC1 PBFLYJLTFOUEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYZQEDCGWRROX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OC1CCNCC1 HRYZQEDCGWRROX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 101100016026 Drosophila melanogaster GstE14 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N Fenapanil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=CN=C1 OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N Fenitropan Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]([N+]([O-])=O)[C@@H](OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N 0.000 description 1
- LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N Fluotrimazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N2N=CN=C2)=C1 LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical group CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 241000157436 Pseudis Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(57) l tmu i С I dli í prtmlřodok, který spočívá v tom, že jako účinnou složku obsahuje ialespofi jeden derivát karbamoylimldazolu obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu -0R1, -CH(R2)0-R1 nebo -CH2C(R2)H0R1, přičemž R1 znamená popřípadě substituovaný Cl-10‘alkyl’ P°PříPadé substituovaný C3_1Qalkenyl, fenyl nebo pyridyl, přičemž obě tyto skupiny jsou popřípadě substituovány 1 až 5 substituenty 3 R2 znamená vodík nebo Cl-14alkyl’ neb0 ieho komPlex se ko~ vu. Sloučeniny obecného vzorce I ав připravují reakcí sloučeniny vzorce IV se sloučeninou vzorce V, kde M znamená alkalický kov a případným převedením reakčního produktu na komplex se solí kovu. Prostředek se poII? í v í‘i |>ri (ηιΙιγιιιιιΊ rotili In něhu jtiku prostředek к ochraně dřeva, konzervační prostředek apod.
(i) (TV)
CS 2Í9997
(V)
CS 269997 B',2
Vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty karbamoylimidazolu. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových derivátů karbamoylimidazolu a jejich použití jako prostředků к ošetřování rostlin.
Bylo již známo, že určitě karbamolderiváty mají fungicidní účinnost (srov. DE-OS 28 12 662). Intqgita jejich účinku, spektrum jejich účinku, jakož 1 jejich snášenlivost není však zcela uspokojující.
Nyní bylo zjištěno, že nově karbamolderiváty nemají tyto nevýhody.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek, který spočívá v tom, že obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden derivát karbamoylimidazolu obecného vzorce I
(I) ve kterém znamená skupinu -DR1,
nebo -CH2
přičemž
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku, přičemž nbš tyto skupiny jsou Dopřípadě substituovány 1 až 6 atomy fluoru, chloru nebo bromu, hydroxyskupinou, al koxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou nebo fenoxyskuplnou, přičemž fenylová skupina nebo fenoxyskupina je popřípadě substi tuována atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo trifluormethylovou skupinou, dále znamená fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu, přičemž uvedené kruhové systémy jsou popřípadě substituovány 1 až 5 substituenty zvole nými ze skupiny -tvořené atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 8 *· >
atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíku, a
R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo jeho komplex se solí kovu.
Uvedené halogenalkylově skupiny s 1 až 8 atomy uhlíku obsahují zejména 1 a? 9 atomů fluoru nebo chloťu. Uvést lze například skupinu -CF-j, -C2F5, -CC1, 60-chloroktylovou skupinu.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R znamená skupinu Or\ CH^OR1 nebo CH2CH20r1, přičemž
R* znamená fenylovou skupinu nebo pyridylovou skupinu, přičemž obě tyto skupiny jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena atomem fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku a alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku,
CS 269997 02
Jukuž 1 jejich komplexy so solemi kovů.
Fungicidní prostředek podle vynálezu může obsahovat sloučeniny obecného vzorce I ve formě volných bází nebo ve formě volných komplexů se solemi kovů. Uvéet lze komplexy e kovy nkupln II), líh, IVh, VII nobo VIII periodického systému prvků, jako například komplexy íí mědí, zinkem, cínem nebo manganem. Takovéto komplexy se připravují podle obecně obvyklých metod.
Sloučeniny obecného vzorce obsahují alespoň Jeden asymetrický atom uhlíku a mohou se tudíž vyskytovat jako enantiomery a diastereomery. Vynález zahrnuje jak čisté isomery, tak i jejich směsi. Směsi diastereomerů se mohou dělit na jednotlivé složky obvyklými metodami , například selektivní krystalizací z vhodných rozpouštědel nebo chromatografií na silikagelu nebo na oxidu hlinitém. Racemáty se mohou Štěpit obvyklými metodami na enantiomery, například tvorbou soli s opticky aktivní kyselinou, rozdělením diastereomerních solí a uvolněním čistých enantiomerů pomocí báze.
Předmětem předloženého vynálezu je rovněž způsob výroby sloučenin obecného vzorce 1, který spočívá v tom, Že se na sloučeninu obecného vzorce IV
(IV) ve kterém
R má shora uvedený význam, působí derivátem imidazolu obecného vzorce V
ve kterém
M znamená alkalický kov, zejména sodík nebo draslík, a získaná sloučenina se popřípadě převede na komplex se solí kovu.
Výchozí látky obecného vzorce IV а V jsou bučí známé nebo se dají připravit běžnými metodami.
Reakce sloučeniny obecného vzorce IV se sloučeninou obecného vzorce V se provádí výhodně v přítomnosti inertního rozpouštědla nebo ředidla. Jako takové přicházejí v úvahu: alifatické, alicylické a aromatické uhlovodíky (které mohou být popřípadě chlorovány), jako hexan, cyklohexan, petrolether, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, ethylenchlorid, trichlorethylen a chlorbenzyl; ethery, jako diethylether, methylethylethoc, di-isopropylether, dibutylether, prepylennxid, dioxan a tetrahydrofuranj ketony jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a ethylisobutylketon; nitrily, jako acetonitril, propionitril a akrylonitril, alkoholy, jako methanol, ethanol, isopropylalkohol, butanol a ethylenglykol; estery jako ethylacetát a amylacetát; amidy kyselin, jako dimethylformamid a dimethylacetamid; sulfony a sulfoxidy jako dimethylsulfoxid a sulfolan; jakož i báze jako pyridin.
Postup podle vynálezu se provádí výhodně v přítomnosti činidel vázajících kyselinu. Jako příklady takových činidel vázajících kyselinu lze uvést hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany a alkoxidy alkalických kovů a terciární aminy jako triethylamin, diethylanilin a pyridin.
CS 269997 02
Postup podle vynálezu se může provádět v širokém rozmezí teplot, například při teplotě mezi asi -20 θθ a teplotou varu reakční směsi, výhodně při teplotě mezi 0 °C a 100 °C . Reakce se provádí za atomoeférického tlaku, 1 když je také možné pracovat za zvýšeného naho sníženého tlaku.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou rovněž připravovat reakcí sloučeniny obecného vzorce XI
Hl (II) ve kterém má shora uvedený význam se sloučeninou vzorce III (III ) popřípadě v přítomnosti činidel vázajících kyselinu a inertních rozpouštědel, s případným převedením reakčního produktu na komplex se solí kovu.
Sloučeniny obecného vzorce II jsou zčásti známými sloučeninami (srov. například Bull. Soc. Chim. Fr. (1947) 341, 344; Arch. Pharm. 292 (1959) 165, 167) nebo se mohou vyrábět z odpovídajících hydroxyalkylpiperidinů podle metod, které jsou pro odborníka známé.
Jako příklady sloučenin vzorce II lze uvést 2-(4-triřluormathylfenoxymethyl)piperidin, 2-[2-(4-trlfluormethylfenoxyethyl]piperidin, 2-[3-(4-trifluoímethylfenoxy)propyl]piperidin,
4-(4-trifluormethylfenoxy)piperidin, 2-(2,4,6-trichlorfenoxymethyl)piperidin.
Sloučeniny vzorce III jsou známé z literatury a běžné na trhu.
Sloučeniny obecného vzorce I se podle této druhé varianty připravují za případné přítomnosti inertních rozpouštědel nebo ředidel. Používá se přitom rozpouštědel nebo ředidel, která byla uvedena u reakce postupem podle vynálezu.
Reakce sloučeniny vzorce II se sloučeninou vzorce III se popřípadě provádí v přítomnosti činidla, které váže kyselinu. Jako příklady takovýchto činidel vázajících kyselinu lze uvést hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany a alkoxidy alkalických kovů, zejména sodné a draselné nebo terciální aminy, jako trlethylamin, diethylanilin a pyridin.
Reakce se může provádět v Širokém rozmezí teplot. Obecně se pracuje při teplotě mezi asi -20 °C a teplotou varu reakční směsi, výhodně při teplotě mezi asi 0 °C a asi 100 °C. Reakce se provádí výhodně za atmosférického tlaku, je však možné provádět ji i za zvýšeného nebo za sníženého tlaku.
Sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují vynikajícím fungicidním účinkem. Pomocí těchto nových látek se dají úspěšně kurativně potírat původci houbových chorob, kteří již vnikli do rostlinné tkáně. Tato skutečnost je zvláště důležitá a výhodná u takových houbových chorob, které se po vzniku infekce pomocí jinak obvyklých fungicidů nedají již účinně potírat. Účinostní spektrum sloučenin obecného vzorce I, které se používají jako účinné složky fungicidního prostředku podle vynálezu, zahrnuje celý počet různých hospodářsky významných, fytopathogenních hub, jako je například Piricularis oryzae, druhy pravého padlí, druhy Fusaria, peronospora révy vinné (Plasmopara viticola), Pseudi-peronospora cubensis, různé druhy rzí a Pseudocercosporella herpotrichoides. Zvláště dobře účinné jsou tyto nové látky vůči kmenům plísně šedé (Botrytis cinerea), které jsou citlivé Či resistentní vůči Benzimidazolu a dikarboximidu.
Sloučeniny vzorce I se hodí také pro použití v technických oborech, například jako prostředky к ochraně dřeva, jako konzervační prostředky v nátěrových barvách, v chladicích a mazacích kapalinách při opracování kovů nebo jako konzervační prostředky ve vrtacích olejích a řezných olejích.
Jak již bylo uvedeno, jsou předmětem předloženého vynálezu také fungicidní prostředky, které vedle sloučeniny vzorce I jakožto účinné složky obsahují vhodné pomocné prostředky.
Tyto prostředky se mohou používat ve formě smáčitelných prášků, emulgovatelných koncentrátů, roztoků určených pro postřik, popráší, mořidel, disperzí, granulátů nebo mikrogranulátú v obvyklém složení.
Smáčitelné prášky jsou představovány ve vodě rovnoměrně dispergovatelnými přípravky, které vedle účinné látky obsahují kromě popřípadě ředidla nebo inertní látky ještě smáčedla, například polyoxethylované alkylfenoly, polyaxethylovanémastné alkoholy, alkylnebo alkylenfenylsulfosfáty a dispergátory, například sodnou sůl ligninsulfonové kyseliny, sodnou sůl 2,2 '-dinaftylmethan-6,6 '-disulfqnové kyseliny, sodnou sůl 2,2 '-dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo také sodnou sůl oleoylmethyltaurinu. Smáčitelné prášky se připravují obvyklým způsobem, například rozemletím a smícháním jednotlivých složek.
Emulgovatelné koncentráty se mohou vyrábět například rozpouštěním účinné látky v inertním organickém rozpouštědle, například v butanolu, cyklohexenonu, dimethylformamidu, xylenu nebo také ve vysoce vroucích aromatických uhlovodících nebo uhlovodících za přídavku jednoho nebo několika emulgátorů. V případě kapalných účinných látek je možno od rozpouštědla také zcela nebo částečně upustit. Jako emulgátory se mohou používat například: vápenaté soli alkylarylsulfonové kyseliny, jako vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny nebo neionogenní emulgátory, jako polyglykolestery mastné kyseliny, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyothery, sorbitanestery mastných kyslein, polyoxyethylensorbitanestery mastných kyselin nebo polyoxyethylenestery sorbitu.
Popraše lze připravovat rozemletím účinné látky s jemně dispergovanými pevnými látkami, například s mastkem, přírodními jíly, jako kaolinem, bentonitem, pyrofilitem nebo diatomitem.
Granuláty se mohou připravovat buá nastříkáním účinné látky na adsorptivní, granulovaný inertní materiál nebo také nanášením koncentrátů účinné látky pomocí pojidel, například polyvinylalkoholu, sodné soli polyakrylové kyseliny nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako písku, kaolinitu, nebo granulovaného inertního materiálu. Vhodné účinné látky ae mohou zpracovávat na granuláty popřípadě ve eměai e hnojivý způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv.
Ve smáčitelných prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90 4 hmotnostních, přičemž zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých složek těchto prostředků. U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 10 až 80 % hmotnostních.
Práškovité přípravky obsahují většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky, zatímco roztoky určené к postřiku obsahují asi 2 až 20 % hmotnostních účinné látky. U granulátů
CS 269997 02 závisí obsah účinné látky zčásti na to·» zda účinná látka je přítomná v kapalném nebo pevném stavu a jakých pomocných granulačních prostředků, plnidel atd. se používá.
Kromě toho obsahují uvedené přípravky účinných látek popřípadě obvyklá adheziva, smáčedla, dále dispergátory, emulgátory, penetrační prostředky, rozpouštědla, plnidla nebo nosné látky.
Aplikovaná množství sloučenin obecného vzorce I se obecně pohybují mezi 0,01 a 2,0 kg/ ha, zejména mezi 0,05 a 1,5 kg/ha.
Za účelem aplikace se koncentráty, přítoené ve formě obvyklé na trhů, popřípadě obvyklým způsobem ředí. Tak například smáčítelné prášky, emulgované koncentráty, disperze a částečně také mikrógranuláty je možno ředit vodou. Práškové a granulované přípravky jakož i roztoky určené pro postřik se před aplikací obvykle již dalšími inertními látkami neředí.
Používat se mohou také směsi nebo směsné přípravky sloučenin vzorce 1» zejména sloučenin uvedených v následujících příkladech, s dalšími účinnými látkami, jako například s insekticidy, akaricidy, herbicidy, hnojivý, regulátory růstu nebo fungicidy. Přitom se částečně dosahuje také synergicky zvýšeného účinku.
Vhodnými fungicictlísd složkami takovýchto směsí jsou například následující účinné látky: ‘
Imazalil, Prochloraz, Fenapanil, SSF105, Triflumizol, PP969, Flutriaíol, BAY-MEB 6401, Propiconazol, Etaconazol, Diclobutrazol, Bitertanol, Triadimefon, Triadimenol, Fluotrimazol, Tridemorph, Dodemorph, Fenpropiaorph, Falimorph, S-32165, Chlobenzthiazone, Parinol, Buthiobat, Fenpropidin, Triforine, Fenarimol, Nuariaol, Triarimol, Ethirimol, Dimethirimol, Bupirimate, Rabenzazole, Tricyclazole, Ofurace, Furalaxyl, Benalaxyl, Metálaxyl, Pencyuron, Oxadixyl, Cyprofuran, Dichlomezin, Probenazole, Fluobenzimine, Pyroxyfur, NK-483, PP-389, Pyroquilon, Hymexazole, Fenitropan, UHF-8227, Tolclofosmethyl, Ditalimfos, Edifenphos, Pyrazophos, Isoprothiolane, Cynoxanil, Dichloruanid, Captafol, Captan, Folpet, Tolylfluanid, Chlorothalonil, Etridiazol, Iprodione, Procymidon, Vinclozolin, Metomeclan, Myclozolin, Dichlozolinate, Fluorimide, Orazoxolon, Chinomethionate, Nitrothalisopropyl, Dithianon, Oinocap, Binapacryl, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Carboxin, Oxycarboxin, Pyracarbolid, Methfuroxam, Fenfuram, Furmecyclox, Benodanil, Mebenil, Mepronil, Flutolanil, Fuberidazole, Thiabendazole, Carbendazim, Benomyl, Thiofanate, Thiofanate-methyl, CGD-94240F, IKF-1216, Mancozeb, Haneb, Zineb, Nabam, Thiram, Probineb, Prothiocarb, Propamocarb, Dodine, Guazatine, Dícloran, Quintozene, Chloroneb, Tecnazene, Biphenyl, Anilazine, 2-fenylfenol, sloučeniny mědi, Jako oxychlorid mednatý, Oxine-Cu, Cu-oxide, síra, Fosetylaluminium.
natriumdodecylbenzeqaulfonát,. natriumdodecylsulfát, natrium-C13/C15-alkoholethersulfonát, natriumcetostearylfosfát, ’ dicktylnatriumsulfosukcinát, natriumisopropylnaftalensulfonát, natriummethylen-bis-naftalensulfonát, cety1trimethylamoniumchlorid, soli primárních, sekundárních nebo terciárních aminů s dlouhým řetězcem, alkylpropylenaminy, laurylpyridiniumbromid, ethoxylované kvarterní mastné aminy, alkyldimethylbenzylamoniumchlorid a l-hydroxyethyl-2-alkylimidazolin.
Sloučeniny vzorce I jakož i uvedené složky, se kterými se mohou používat společně ve směsi, představují všechny známé účinné látky, které se z valné části popisují v Ch.
CS 269997 В?
R. Worthing, tion Council. vzorce:
S.B. Walker, Sloučeniny,
The Pesticide Manual, 7. vydání (19Θ3), Britisch Crop Protecpro které jsou udány pouze kódy ve formě čísel, mají následující
(SS F 105) (CMJ.C-CH J J I ,
OH o
СП-СНЙ-С-С(СИ3)3
(S - 32165) (P? 389)
CS 269997 82
ОН р=7г>гснэ !aiH-cE-cci3 агс-Аез)
Vynález blíže objasňují následující příklady:
A. Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků
Příklad 1
Popraš se získá tím, že se dílů hmotnostních účinné látky a dílů hmotnostních mastku Jako inertní látky smísí a směs se rozemele v kladivovém mlýnu .
Příklad 2
Ve vodě snadno dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tím, že se smísí dílů hmotnostních účinné látky, dílů hmotnostních křemene s obsahem kaolinu jako inertní látky, dílů hmotnostních draselné soli ligninsulfonové kyseliny a díl hmotnostní sodná soli oleoylmethyltaurinu jako smáčedla a dispergátoru, a směs se rozemele v kolíkovém mlýnu.
P ř í к 1 a d 3
Ve vodě snadno dispergovatelný disperzní koncentrát se získá tía, že se smísí dílů hmotnostních účinné látky s díly hmotnostními alkylfenolpolyglykoletheru (^R\riton X 207), díly hmotnostními isotridekanolpolyglykoletheru (8 mol ethylenoxidu), a díly hmotnostními parafinického minerálního oleje (s rozmezí· teplot varu například asi 255 až přes 377 °C), a získaná směs se rozemele v třecím kulovém mlýnu na velikost částic od 5 /lim.
Příklad 4
Emulgovatelný koncentrát se získá z dílů hmotnostních účinné látky, dílů hmotnostních cyklohexanonu jako rozpouštědla a dílů hmotnostních oxethylovaného nonylfenolu (10 mol ethylenoxidu) jako emulgátoru.
B. Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek
Příklad 1
2-(2-chlorbenzyloxymethyl)-!-(1-imidazolylkarbamoyl)-piperidin
CS 269997 82
8,0 g (0,33 mol) 2-(2-chlorbenzyloxymethyl)-piperidinu se rozpustí v 50 ml toluenu а к získanému roztoku se přidá 5,50 g (0,034 mol) načež se reakční' směs zahřívá 4 hodiny na teplotu 50 °C. Po ochlazení se reakční směs promyje dvakrát 30 ml vody a potom se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku. Získá se 9,20 g (84 % teorie) sloučeniny uvedené v názvu ve formě slabě nažloutle zbarvených krysta lů o teplotě tání 91 až 92 °C.
Analogickým způsobem jako je popsán shora se vyrobí sloučeniny vzorce I uvedené v následující tabulce.
Tabulka
| příklad číslo | R | fyzikální data | ||
| 2 | 2-ch2och2ch=ch-c6h5 | olej, | NMRX -* | |
| 7 | 3-0-C6H4-4-CE3 | olej, | NMRx) | |
| 9 | 4-0-C6H4-4-CF3 | t.t. | 103-104 °C | |
| 17 | 2-CH20C6H4-4-CF3 | olej, | NMRx) | |
| 10 | 2-CH20C6Hj-2-C1,4-CFj | olej, | MMRx) | |
| 19 | 2-CH2OC6H2-2,6-Cl2-4-CFj | olej | NMRx) | |
| 26 | 2-CH2O-C6H4-2-CFj | olej, | ||
| 27 | 2-CH20-C6Hj-3-C1,4-CFj | olej, | NMRx) | |
| 28 | 2-CH2OCH2C6H2-2,4,6-C1j | olej | ||
| 29 | 2-CH20CH(C6H5)2 | olej | NMRx) | |
| 30 | 2-CH2CH20-CfiH4-4-CFj | olej, | ||
| 31 | 2-CH2CH2O-C6H4-2-CFj | • | olej, | NMRX^ |
| 32 | 2-CH2CH2O-C6Hj-3-C1,4-CFj | olej, | NMRx) | |
| 34 | 2-CH20CH2C6H4-4-Cl | olej | NMHx) | |
| 35 | 2-CH2OCH2C6H4-4-CFj | ulu j, | ||
| 36 | 2-CH20CH(C6H4-4-F] f. CéHr2,4-Cl2] | olej | ||
| 37 | 2-CH(CH3)-OC6H4-CFj | u i e j | NMI<x) | |
| 38 | 2-CH2CH(CHj)-0-CgH4-4-CFj | oluj, | ||
| 47 | 2-CH2O-(2-pyrldyl-5-CFj) | oluj | ||
| 40 | 2-CH20-(2-pyrldyl-3-Cl,5-CFj) | oluj | ||
| 49 | 2-CH20-(2-pyrldyl-J-CFj,5-Cl) | |||
| 50 | 2-CH20-(2-pyrldyl) | t.t. | 83 - 85 | |
| 51 | 2-CH2O-(2-pyridyl-5-Br) | t.t. | 97 - 101 | |
| 52 | 2-CH20-(2)pyridyl-6-Cl) | t.t. | 67 - 75 | |
| 53 | 2-CH2CH20-(2-pyridyl) | olej | ||
| 54 | 2-CH2CH20-(2-pyridyl-5-Br) | olej. | ||
| 55 | 2-CH2CH20-(2-pyridyl-5-Cl) | t.t. | 70 - 74 |
| příklad | ||
| číslo | R | fyzikální data |
| 56 | 2-CH2CH20-(2-pyridyl-5,6-(CH3)2) | t.t. 64 - 66 |
| 57 | 2-CH2CH20-(2-pyridyl-6-Cl) | olej |
| 58 | 4-0-(2-pyridyl-6-Cl) | t.t. 149 - 152 |
| 59 | 4-0-(2-pyridyl) | t.t. 80 - 82 |
| 67 | . 2-CH20CH2-C6Hj-2-F,4.C1 | olej |
| 68 | 2-CH20CH2-0C6H4-2-Cl | olej |
| 69 | 2-CH20CH2-C6H4-4-F | olej |
| 70 | 2-CH2CH(CHj)0-C6Hj-C1,4-CFj | olej |
| 71 | 3’0C6HJ_3Cl,4-CF3 | olej |
| 72 | 2-CH20CH2-C6H3-3,4-Cl2 | t.t. 82 - 84 |
| 73 | 2-CH20CH2-C6H3-2,4-Cl2 | t.t. 110 - 112 |
| 75 | 2-CH20-C6H32-F,4-CF3 | olej |
| 77 | : 2-CH20CH2CH=CHCH3 | olej, NMRx) |
| 78 | 2-CH20CH2CH«CCl-C6H3-2,4-Cl2 | olej |
| 79 | 2-CH20CH2CH=CCl-C6H4-4-Cl | olej |
| 80 | ;2-ch2och2ch*cci-c6h5 | olej |
| 81 | 2-CH20CH(CH3)-C6H5 | olej |
| 83 | .2-CH2-0CH2C6H3-3,5-Cl2 | olej |
| 85 | 2-CH20CH2C(CH3)=CH2 | olej |
| 06 | 2-CH20C4«9(n) | olej |
| 87 | 2-CH20C0CH=CH-C6H5 | olej |
| 88 | 2-CH2CH20C6H3-2-Cl-4-CF3 | olej, NKRx) |
| 89 | 2-CH2CH20C6H3-2F-4-CF3 | olej, NMRx) |
| 90 | 2-ch2ch2och2ch=ch-c6h5 | olej, NMRx) |
| 91 | 2-CH2CH20(2-pyridyl-3-Cl-5-CF3) | olej, NHRx) |
| 92 | 2-СН2СН(СНз)0СН2-С6Н4-4-Р | olej |
| 93 | 2-CH2CH(CH3)0CH2C6H2-2>4>6-Cl3 | olej |
| 94 | 2-CH2CH20CH2C6H4-4-Cl | olej, NHRx) |
| 95 | 2-CH2CH20CH2C6H3-2-F,4-Cl | olej, NMRx) |
| 96 | 2-CH2CH20C0C6H5 | olej |
| 97 | 2-CH20C6H3-2-CF3>4-Cl | olej |
| 98 | 2-CH2CH20C6H3-2-CF3,4-Cl | olej |
| 99 | 2-CH2CH20C6H2,2-Cl,4-CFj,6-F | olej |
| 100 | 2-CH2CH20C6H2-2t6-Cl2,4-CF3 | olej |
| 101 | 2-CH2CH20CH20C6H3-2,4-Cl2 | olej |
CS 269997 82 у > , .
' data NMR spekter měřená v deuterochloroformu a za použití tetramethylsilamu jako vnitřního standardu, jsou uvedena v následující části (hodnoty ď v ppm):
P ř í к 1 a d 2 ť= 1,20 - 1,90 (m, 6H, B, ψ'-piperldln-H), 2,50 - 4,60 (m,7H, «С-piperidin-H, CH20-CH2, CH20CH2), 5,90 - 6,50 (m,2H, CH = CH - Ph), 6,90 - 7,50 (m, 7H, aromat. -H a 2-imidazol), 7,95 (s, 1H, imidazol-2-H). .
P ř i к 1 a d 7 </ = 1,40 - 2,00 (m,4H, B, y^-piperldin-H), 2,00 - 3,90 (m, 4H,X-piperidin-H), 4,20 4,60 (m, 1H, CH-0), 6,80 - 7,60 (m, 6H, aromat.-H a 2 imidazol-H), 7,00 (s, 1H, imidazol2-H).
P ř í к 1 a d 17 ď = 1,30 - 2,20 (m, 6H, В .^-piperidin-H), 2,80 - 3,50 a 3,70 - 4,00 (m, 5H,X-piperidin-H a CH2-0), 6,80 - 7,25, 6,90 a 7,55 (vždy t>C , 4H, aromat.-H), 7,05, 7,25 a 7,90 (m, m, s, 3H, imidazol-H).
Příklad 18 ď = 1,50 - 2,20 (m, 6H, ai , -piperidin-H), 3,00 - 3,70 a 3,00 - 5,00 (m, 5H, X-piperldin-H a 7,00 - 7,50 (m, 4H, aromat.-H + 1 imidazol-H), 7,60 a 8,00 (vždy rozšířený s, 2 H, imidazol-H).
Příklad 26 = 1,40 - 2,10 (m, 6H B, -piperidin-H), 2,90 - 3,50, 3,70 - 4,90 (m, 5H, X.-piperidin-H a CH2-0), 6,80 - 7,70 (m, 6H, aromat.-H a 2-imidazol-li), 7,90 (s, lil, imidazol-2-H),
P ř í к 1 a d 27 cT =1,30 - 2,20 (m, 6H, B,/”-plperidin-H), 2,70 - 3,55 a 3,70 - 4,90 (m, 5H, X-plperidin -H a CH20), 6,70 - 7,70 (m, 5H, aromat.-H a 2 imidazol-H), 7,90 (s, 1H, imidazol-2-H).
P ř í к 1 a d 30 teplota tání 79 - 80°C ď'-- 1,50 - 1,90 (m, 6H, 0, Y^-plperldin-H), 2,20 - 2,20 a 2,30 - 2,50 (m, 211, -CII2CII2U), 3,20 (t, 1H, x-plperidin-H), 3,95 (d, 1H, X-piperidin-H), 4,10 (l, 2H, Cll2-CH2-O), 4,60 (m, 1H, -piperidin-H), 6,90 a 7,55 (vždy d, 4H, aromat.-H), 7,05 a 7,13 (v obou případech d, 2H, 2-imidazol-H), 7,80 (s, 1H, imidazol-2-H).
Příklad 31 cT = 1,40 - 2,00 (m, 6H, B, -piperidin-H), 2,10 - 2,50, 2,90 - 3,55 - 3,70 (vždy m, 4H , CH2-CH20, 2 X.-piperidin-H), 4,10 (t, 2H, CH2CH2-0), 4,40 - 4,80 (m, 1H, X -piperidin-H),
CS 269997 82
6,80 - 7,60 (m, 6H, aromat.-H a 2-imidazol-H), 7,80 (s, 1H, imidazol-2-H).
Příkladě <ť - 1,30 - 2,70 (·, 8H, 0, |/-piperidin-H, CHjCHjO-), 2,90 - 3,45, 3,50 - 4,00, 4,30 4,60 (vždy m, 3H, -piperidin-H), 3,95 (t, 2H, CHjCHjO), 6,70 - 7,60 a 7,70 (vždy m, .6H, imidazol-H a aroaat.-H).
Příklad 35 cT =,30 - 1,85 (в, 6H, Д y^piperidln-H), 2,50 - 2,95, 3,30 - 4,10 (m, 5H, «-piperidin-H a CH-CH2-O), 4,45 (AB-q. 2H. OCHj-aronat.), 6,90 - 7,70 (m, 6H, aromat.-H a 2 imidazol-H), 8,05 (a, 1H, imidazol-2-H).
Př í к 1 a d 38 cK= 1,20 (d, 3H, CH.j-CH-0), 1,20 - 2,00 (в, 6H, 0, -piperidin-h), 2,10 - 4,80 (m, 6H, =t -piperidin-H, CH-0, -CH2-CH0), 6,70 - 7,70 (η, 7H, aromat.-H a imidazol-H).
CH
Příklad. 77 . . ·. · .
cr · 1,30 - 2,00 (·, 9H, 0,C -piperidln-H а «СН-СН·,), 2,60 - 4,60 (а, 7H, CHjO-CHj, CH2-OCH2,X-piperidin-H), 5,45-5,65 (·, 2H, CH « CH,), 7,20, 7,30, 7,95 (rozšířený s,
3H, imidazol-H).
P ř í к 1 a d 88 </* =,1,60 - 2,20 (m, 6H, 0, V-PÍPeridin-H)» 2·20 - 2.’θ. 3·10 ~ 5.70, 3,85 - 4,10 (vždy m , 4H, -CH2CH2O a.2 -plperldin-H), 4,20 (t, 2H, CHjCHjO), 4,50 - 4,95 (m, lil, i «-piperidin.-H), 6,80 -7,70 (а, 5H, aromat.-H a 2-imidazol-H), 7,85 (s, 1H, imidazol-2-H).
Příklad 89 c/^ 1,40 - 2,00 (·, 6H, 8, V -piparidin-H), 2,10 - 2,60, 2,95 - 3,60, 3,70 - 3,90 (m,
4H, CH2-CH2O, 2-X-piperidin-H), 4,15 (t, 2H, CHjCHjO), 4,40 - 4,85 (m, 1H -piperidin-H),
6,80 - 7,45 (m, 5H, aromat.-H a 2 imidazol-H), 7,75 (s, 1H, imidazol-2-Η).
P ř i к 1 a d 90 </*.« 1,20 - 2,60 (·, 8H, 0, Y^-piperidin-H, CH2CH20), 2,85 - 3,90 a 4,30 - 4,70 (vidy m, 5H, X-piperidin-H, CH2CH20), 4,05 (d, 2H, CHj-CH = CH), 6,20 - 6,55 (m, 2Н-СН = CH-), 6,90 - 7,60 (m, 7H, aromat.-H a 2-imidazol-H), 7,85 (s, 1H, imidazol-2-H).
Příklad 91 = 1,50 - 1,90 (m, 6H, 8, Y-piperidin-H), 2,00 - 2,60, 3,00 - 4,10 (m, 5H, CHjCHjO, X-piperidin-H), 4,50 (t, 2H, CH2CH20), 6,90 - 7,20, 7,60 - 7,85 a 8,10 - 8,40 (vždy m, 5H, piperidin-H a imidazol-H).
P ř í к 1 a d 94 ' = 1,40 - 2,40 (m, BH, 0, ^-piperidin-H a CH2CH20), 3,00 - 4,00 (m, 4H, CH2CH2O- a <A-piperidin-H), 4,40 (s, 2H, 0CH2aryl), 4,30 - 4,70 (m, 1H, -piperidin-H), 6,90 7,35 (m, 6H, aromat.-H a 2-imidazol-H), 7,90 (s, 1H, imidazol-2-H).
P ř í к 1 a d 95 .
cť =1,30 - 2,80, 3,10 - 4,20 (m, 13H, vždy piperidin-H, CH2CH20), 4,40 - 4,60 (m, 2H, C^-aryl), 6,90 - 7,45, 7,80 a 7,90 (vždy m, 6H, aromat.-H a imidazol-H).
C. Příklady ilustrující biologický účinek
Příklad 1
Proužky filtračního papíru (10 mm široké, 90 mm dlouhé) se zvhlčí přípravky účinných látek, které obsahují účinnou látku vzorce I o koncentraci 500 ppm, rovnoměrně po celé délce (asi 200 (01/proužek) a na proužek se položí agarová půda lišící se druhem houby. К agarové půdě se předtím přidá ještě v kapalném stavu na 1 Petriho misku 0,5 ml suspenze kultury testovaného organismu (asi 10* 1 * * * 5 až 106 konidií/ml) a takto ošetřené agarové desky se potom kultivují při teplotě 25 °C. Po 3-4 denní inokulaci se změří inhibiční zóny a vyhodnotí se účinek testovaných látek pomocí vzniklých inhibičních zón.
Výsledky testu jsou shrnuty do následující tabulky 1.
Tabulka 1
Test na plíseň šedou (Botrytis cinerea) (kmen citlivý a resistentní vůči BCM- a Iprodionu) sloučenina z příkladu velikost inhibičních zón v mm při koncentraci účinné látky 500 pp m citlivý kmen resistentní kmen
1730
2730 kontrola0
P ř í к 1 a d 2
Rostliny bobu obecného se pěstují při teplotě asi 26 až 28 °C a při 60¾ relativní vlhkosti vzduchu. 14 dnů po zasetí (výška vzrůstu 13 až 16 cm) jsou rostliny vhodně pro pokusy.
Po přípravě rostlin použitelných pro pokus se provede aplikace testovaných přípravků o koncentraci 500 ppm účinné látky pomocí skleněného rozprašovače při přetlaku 0,03 až 0,05 MPa na listy rostlin bobu obecného. Ošetřené rostliny se ponechají stát než oschnou a asi po 3 hodinách se inokulují.
Pomocí čerstvých konidií se připraví suspenze spor, které obsahují 4 x 105 spor na ml. Potom so pomocí jemně rozstřikujícího skleněného rozprašovače aplikuje rovnoměrně supspenze spor na rostliny bobu obecného (vicia faba) a rostliny se umístí do klimatizované komory, kde se udržují při teplotě 20 až 22 °C a při asi 99 % relativní vlhkosti vzduchu. Infekce rostlin se projevuje vytvořením černých skvrn na listech a stoncích, které při silném napadení mohou vést ke zhroucení rostlin. Vyhodnocení pokusu se provádí 3 popr.
dnů po inokulaci.
Stupeň účinku účinných látek se vyjadřuje kovanou kontrolou.
Výsledky testu jsou shrnuty v následující v procentu ve srovnání s neošetřenou, infitabulce II: ·
Tabulka II sloučeniny účinnost v 4 při koncentraci účinná látky 500 ppm z příkladu kmen citlivý (s) a rezistentní (r) vůči BCM a Iprodionu
| s | г | |
| 17 | 100 | 100 |
| 27 | 100 | 100 |
| kontrola | 0 | 0 |
Příklad?
Semenáčky révy vinné druhu Riesling/Ehrenfelder” se asi 6 týdnů po zasetí ošetří vod nými suspenzemi testovaných sloučenin až do stadia odkapávání kapek. Aplikované koncentrace činí 500 a 250 mg účinné látky na 1 litr postřikové suspenSe.
Po oschnutí postřikové vrtsvy se rostliny inokulují suspenzí zoosporangií peronospóry révy vinné (Piasmoparaviticola) a ve stádiu odkapávání kapek se -umísti do klimatizované komory při teplotě asi 23 °C avlhkosti vzduchu asi 80 až 90 4.
Podobě inkubace 7 dnů se rostliny ponechají přes noc v klimatizované komoře a nechá se propuknout choroba. Potom se provede vyhodnocení stupně napadení. Stupeň napadení se vyjadřuje v % napadené plochy listů ve srovnání s neošetřenými, infikovanými kontrolními rostlinami.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce III.
Tabu 1 к а III sloučenina plocha listů napadená peronospórou révy vinné (Piasmopara viticola ) z příkladu v % při ....... mg účinné látky/litr postřikové.suspenze
500 250
0 0 neóšetřené, infikované rostliny . 100
Příklad ‘4
Rostliny pšenice se ve stádiu 3 listů silně inokulují konidiemi padlí travního (Erysiphe graminis) a potom se umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě 20 °C a při rela tivní vlhkosti vzduchu 90 až 954. 1 den po inokulaci se rostliny rovnoměrně postříkají účinnými přípravky, které obsahují sloučeniny uvedené v tabulce IV jako účinné látky, přičemž v tabulce.IV jsou rovněž uvedeny aplikované koncentrace. Po době inkubace 10 dnů se rostliny zkoumají na napadení padlím. Stupeň napadení se vyjadřuje v % napadené plochy listů, vztaženo na neošetřené, infikované kontrolní rostliny (= 1004 napadení).
Výsledky testu jsou shrnuty v dále uvedené tabulce IV.
I и
Ctí 269997 аг
Tabulka IV mg účin, sloučenina plocha listů napadená padlím travním v % při ... né látky/litr postřikové suspenze
| z příkladu | 500 | 250 | 125 | 60 | 30 |
| 53 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 54 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 55 | 0 | 0 | 0 | 0 | . 0 |
| 52 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 03 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 30 | 0 | 0 | 0 , | 0 | 0 |
| 35 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 7 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 39 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 91 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0-3 |
| 94 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 95 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 - 3 |
100 neošetřené, infikované rostliny
Příklad 5
Rostliny ječmene (druh Igri) se ve stadiu 3 listů silně inokulují konidiemi padlí travního (Erysiphe graminis hordei) a poté se umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 40 až 60 % . Jeden den po inokulaci se rostliny rovnoměrně postříkají přípravky testovaných sloučenin uvedených v tabulce 5 v koncentracích účinné látky, které jsou rovněž uvedeny v tabulce 5. Po inkubační době 10 dnů se rostliny zkoumají na napadení padlím. Stupeň napadení se vyjadřuje v % napadené plochy listů, vztaženo na neoěetřené, infikované kontrolní*rostliny ( 100 % napadení).
Výsledek tohoto testu je uveden v následující tabulce V,
| 1 a b u 1 к a sloučonina z příkladu | V | plocha listů napadená padlím travním v H při . < látky/litr postřikové suspenze | 125 | |
| 500 | 250 | |||
| 51 | 0 | 0 | 0-3 | |
| 54 | 0 | 0 | 0 | |
| 55 | 0 | 0 | 0 | |
| 52 | 0 | 0 | 0-3 | |
| 30 · | 0 | 0 | 0-3 | |
| 94 | 0 | 0-3 | 0-3 | |
| 95 | 0 | 0 | 0-3 |
neošetřené infikované rostliny
100
Příklad 6
Rostliny okurky (druh Delikates) se ve stadiu dvou listů silně inokulují suspenzí konidií padlí okurkového (erysiphe cichořасеarum). Po 30 minutách, během kterých došlo к oschnutí suspenze spor, se rostliny umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě 22 °C a při 904 relativní vlhkosti vzduchu.
dny po infekci se rostliny rovnoměrně postříkají až do stádia odkapávání kapek účinnými přípravky, které obsahují sloučeniny uvedené v tabulce VI v koncentracích, která jsou rovněž uvedeny v tabulce VI. Po 10 dnech se provede vyhodnocení testu. Stupeň napadení se vyjadřuje v % napadené plochy listů» vztaženo na neošetřené, infikované kontrolní rostliny (= 100 4 napadení). Výsledek testu je shrnut v následující tabulce VI.
Tabulka VI slouůenlna plocha listů napadená padlím okurkovým v 4 při ..... mg z příkladu účinné látky/litr postřikové supsenze
| 500 | 250 | 125 | 60 | 30 | ||
| 26 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0-3 | |
| 88 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 35 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 31 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0-3 | |
| 77 | 0 | O | 0 | 0 | 0-3 | |
| 89 | 0 | □ | 0 | 0 | 0 | |
| 91 | 0 | 0 | 7' | 0 | 0 | 0 . |
| neošetřené, infiko- | . .. | |||||
| vané rostliny | 100 |
P ř í к 1 a d 7 .
Asi 6 týdnů staré jabloňové semenáčky (Hmlus commuls) se rovnoměrně postříkají účinnými přípravky v koncentracích uvedených v tabrníce VII. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny rovnoměrně postříkají až do stadia odkapávání kapek suspenzí spor strupovitosti jabloní (Venturla inaequalis) a po dobu 48 hodin se udržují v tmavé komoře při teplotě 20 °C a při 100 4 relativní vlhkosti vzduchu.
Potom se rostliny umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě 15 až 17 °C a při asi 100 4 relativní vlhkosti vzduchu. Asi dva týdny po inokulaci se provede vyhodnocení stupně napadení. Stupeň napadení rostlin strupovitosti jabloní se vyjadřuje v 4 napadené plochy listů, vztaženo na neoěetřené, infikované rostliny.
Výsledek testu je uveden v následující tabulce VII.
CS 269997 D2
Tabulka VII sloučenina atupeň napadení Btrupovitoetí jabloní v * při ..,. mg z příkladu účinné látky/litr postřikové suspenze
500 250 125 60 neoěetřonó, infikované rostliny 100
o o o o o
P ř í к 1 o d 0
Rostliny pSanice (druh “Oubilar) se rovnoměrně postříkají ve stadiu dvou listů účinnými přípravky v koncentracích účinných látek, které jsou uvedeny v tabulce VIII. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny rovnoměrně postříkají až do stadia odkapávání kapek suspenzí spor Leptosphaeria nodorum a poté se umístí na 48 hodin do tmavé klimatizované komory, kde se udržují při teplotě 25 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Potom se rostliny přenesou do skleníku, kde se'udržují při teplotě 22 až 25 °C a při asi 90% relativní vlhkosti. Asi 1 týden po inokulaci se provede vyhodnocení stupně napadení. Stupeň napadení se vyjadřuje v % napadené plochy listů, vztaženo na neoěetřené, infikované kontrolní rostliny (= 100% napadení).
Výsledek tohoto testu je uveden v následující tabulce VIII.
Tabulka VII
| sloučenina z příkladu | plocha listů napadená Leptosphaeria nodorum v % při .. účinné látky/litr postřikové suspenze . | . . mg | ||
| '500 | 250 | 125 | ||
| 17 | 0 | 0 | 0 | |
| 27 | 0 | 0 | 0 | |
| 88 | 0 | 0 | 0’ | |
| 30 | 0 | 0 · | 0 | |
| 35 | 0 | 0 | 0 | |
| 94 | 0 | 0 | 0 | |
| 95 | 0 | 0 | 0 | |
| neoěetřené, | infikované rostliny | 100 |
CS 269997 02
Příklad 9
Rostliny bobu obecného (druhy ”Herz Freya nebo Frank*s Ackerperle) se pěstují při teplotě asi 20 °C a při 60¾ relativní vlhkosti vzduchu. 14 dnů po zasetí (výška rostlin 13 až 16 cm) jsou rostliny vhodné pro pokusy.
Po přípravě rostlin se provádí pokus aplikací účinných přípravků v koncentracích uvedených v tabulce IX. Ošetřené rostliny se nechají oschnout a asi po 3 hodinách se inokulu- 4 jí.
Za použití Čerstvých konidií se připraví suspenze spor obsahující 1,5 ažlO6 spor na ml. Potom se pomocí jemně rozprašujícího skleněného postřikovače aplikuje suspenze spoř rovnoměrně na rostliny bobu obecného (Vlcia faba) a rostliny se poté umístí do klimatizované komory, kde se udržují při teplotě 20 až 22 °C a při asi 90% relativní vlhkosti vzduchu. Infekce rostlin se projevuje Vytvořením Černých skvrn na listech a stoncích, které při silném napadení mají za následek zhroucení rostlin. Vyhodnocení pokusu se provádí asi týden po inokulaci.
Stupeň účinku testovaných látek se vyjadřuje v procentech ve srovnání s neošetřenými infikovanými kontrolními rostlinami. i
Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce IX.
Tabulka IX
| sloučenina z příkladu | 500 | stupeň účinku v % při .. suspenze citlivý kmen*) | .••mg účinné látky/litr postřikové | |||
| 500 | w resistentní kmen 7 | |||||
| 250 | 125 | 250 | 125 | |||
| 17 | 97 | 95 | 85 | 95 | 90 | 85 |
| 27 | 90 | 90 | 90 | 95 | 95 | 90 |
| 30 | 85 | 85 | 85 | 85 | 85 | 85 |
| 90 | 90 | 85 | 85 | 90 | 85 | 85 |
| neošetřená, rostliny | infikované □ | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
x^citlivost, popřípadě resistence se vztahuje vůči ВСИ a Iprodionu
Claims (4)
- PftEOMÉT VYNALEZU1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden derivát karbamoylimidazolu obecného vzorce I (I) ve kterémR znamená skupinu -0R^, -CHO-R^ nebo -CHzCHOR* přičemžRl znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku, přičemž obě tyto skupiny jsou popřípadě substituovány 1 až 6 atomy fluoru, chloru nebo bromu, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhóíku, fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, přičemž fenylová skupina nebo fenoxyskupina je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo trifluormethylovou skupinou, dále znamená fenylovou skupinu nebo piridylovou skupinu, přičemž uvedené kruhové systémy jsou popřípadě substituovány 1 až 5 substituenty zvolenými zo skupiny tvořené atomem halogenu, alkylovou skupinou в 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou в 1 až 0 atomy uhlíku, alkoxyskupinou в 1 až В atomy uhlíku, a oR znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu š 1 až 4 atomy uhlíku, nebo jeho komplex se solí kovu.
- 2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednusloúčeninu obecného vzorce I, ve kterémR znamená skupinu 0R^, C^OR^ nebo přičemž r! znamená fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu, přičemž obě tytp skupiny jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena atomem fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo jeho komplex se solí kovu.
- 3. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce IV (IV) ve kterémR má význam uvedený v bodě 1, působí derivátem imidazolu vzorce V (v) ve kterémM znamená alkalický kov, a získaná sloučenina se popřípadě převede na komplex se solí kovu.
- 4. Způsob podle bodu 3, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce IV а V za vzniku sloučenin obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu OR1, CH20R^ nebo CH2CH20r\ přičemžRÍ znamená fenylovou skupinu nebo pyridylovou skupinu a obě tyto skupi ny jsou popřípadě substituovány 1 až 3 substituenty zvolenými ze&skupiny, která je tvořena atomem fluoru, chloru, bromu, alkylovou|} skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až3 atomy uhlíku a alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku,&nebo Jeho komplexu se solí kovu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863641343 DE3641343A1 (de) | 1986-12-03 | 1986-12-03 | Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS872487A2 CS872487A2 (en) | 1989-09-12 |
| CS269997B2 true CS269997B2 (en) | 1990-05-14 |
Family
ID=6315400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS878724A CS269997B2 (en) | 1986-12-03 | 1987-12-01 | Fungicide and method of active substances production |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4889864A (cs) |
| EP (1) | EP0270074A3 (cs) |
| JP (1) | JPS63145277A (cs) |
| KR (1) | KR880007520A (cs) |
| CN (1) | CN87108072A (cs) |
| AU (1) | AU598066B2 (cs) |
| BR (1) | BR8706535A (cs) |
| CS (1) | CS269997B2 (cs) |
| DD (1) | DD264607A5 (cs) |
| DE (1) | DE3641343A1 (cs) |
| DK (1) | DK633287A (cs) |
| HU (1) | HU201052B (cs) |
| IE (1) | IE873280L (cs) |
| IL (1) | IL84663A0 (cs) |
| PL (1) | PL269186A1 (cs) |
| PT (1) | PT86271B (cs) |
| ZA (1) | ZA879043B (cs) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1230703B (it) * | 1989-01-26 | 1991-10-29 | Luso Farmaco Inst | Derivati imidazolonici ad attivita' antiipertensiva, loro metodi di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono. |
| JPH0710862B2 (ja) * | 1989-08-08 | 1995-02-08 | 宇部興産株式会社 | アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| EP0449445A3 (en) * | 1990-03-27 | 1993-08-25 | Pfizer Inc. | Preparation of beta-ketoesters useful in preparing quinolone antibiotics |
| US5629325A (en) * | 1996-06-06 | 1997-05-13 | Abbott Laboratories | 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission |
| US6437138B1 (en) | 1996-06-06 | 2002-08-20 | Abbott Laboratories | 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission |
| KR20020012116A (ko) * | 2000-08-05 | 2002-02-15 | 주정호 | 항암제로서 유용한 이미다졸릴우레아 유도체 및 그의제조방법 |
| US20040192673A1 (en) * | 2001-05-05 | 2004-09-30 | Pascale Gaillard | N-aroyl cyclic amine derivatives as orexin receptor antagonists |
| WO2003016274A2 (en) * | 2001-08-21 | 2003-02-27 | Sepracor, Inc. | 2-substituted piperidines that are ligands for monoamine receptors and transporters |
| US9051296B2 (en) | 2009-11-16 | 2015-06-09 | Raqualia Pharma Inc. | Aryl carboxamide derivatives as TTX-S blockers |
| UA109457C2 (ru) * | 2010-10-21 | 2015-08-25 | Байєр Інтелекчуал Проперті Гмбх | 1-(гетероциклический карбонил)-2-замещенные пирролидины |
| MX2013004286A (es) | 2010-10-21 | 2013-06-05 | Bayer Ip Gmbh | 1(heterociclico carbonil) piperidinas. |
| US9357778B2 (en) | 2012-04-12 | 2016-06-07 | Bayer Cropscience Ag | N-acyl-2-(cyclo)alkypyrrolidines and piperidines useful as fungicides |
| EP2988748A1 (en) * | 2013-04-23 | 2016-03-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Hydroxy-substituted orexin receptor antagonists |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3308131A (en) * | 1962-12-06 | 1967-03-07 | Du Pont | Tertiary carbamyl triazoles |
| US3996366A (en) * | 1973-11-19 | 1976-12-07 | The Boots Company Limited | Thio derivatives of imidazol-1-yl carboxamides |
| US3940484A (en) * | 1971-12-07 | 1976-02-24 | The Boots Company Limited | Insecticidal compositions and methods of combatting insects using substituted imidazoles |
| GB1567521A (en) * | 1977-03-26 | 1980-05-14 | Boots Co Ltd | Funigicidal complexes of metal salts with imidazoles |
| IN162808B (cs) * | 1985-02-28 | 1988-07-09 | Robins Co Inc A H | |
| ZA861210B (en) * | 1985-02-28 | 1987-10-28 | Robins Co Inc A H | 3-aryloxyazetidinecarboxamides as anticonvulsants and antiepileptics |
| JPS61227506A (ja) * | 1985-04-01 | 1986-10-09 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | カルバモイルイミダゾ−ル類、その中間体、それらの製法並びに除草剤又は農園芸用殺菌剤 |
-
1986
- 1986-12-03 DE DE19863641343 patent/DE3641343A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-12-01 CS CS878724A patent/CS269997B2/cs unknown
- 1987-12-01 US US07/127,065 patent/US4889864A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-01 HU HU875391A patent/HU201052B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-12-01 DD DD87309728A patent/DD264607A5/de unknown
- 1987-12-01 EP EP87117750A patent/EP0270074A3/de not_active Withdrawn
- 1987-12-01 IL IL84663A patent/IL84663A0/xx unknown
- 1987-12-02 KR KR870013692A patent/KR880007520A/ko not_active Withdrawn
- 1987-12-02 PL PL26918687A patent/PL269186A1/xx unknown
- 1987-12-02 AU AU81989/87A patent/AU598066B2/en not_active Ceased
- 1987-12-02 DK DK633287A patent/DK633287A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-12-02 BR BR8706535A patent/BR8706535A/pt unknown
- 1987-12-02 IE IE873280A patent/IE873280L/xx unknown
- 1987-12-02 PT PT86271A patent/PT86271B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-12-02 CN CN198787108072A patent/CN87108072A/zh active Pending
- 1987-12-02 ZA ZA879043A patent/ZA879043B/xx unknown
- 1987-12-02 JP JP62303452A patent/JPS63145277A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3641343A1 (de) | 1988-06-16 |
| HUT46688A (en) | 1988-11-28 |
| EP0270074A3 (de) | 1989-07-26 |
| AU598066B2 (en) | 1990-06-14 |
| EP0270074A2 (de) | 1988-06-08 |
| KR880007520A (ko) | 1988-08-27 |
| BR8706535A (pt) | 1988-07-12 |
| HU201052B (en) | 1990-09-28 |
| IL84663A0 (en) | 1988-05-31 |
| ZA879043B (en) | 1988-05-26 |
| CN87108072A (zh) | 1988-08-10 |
| DK633287D0 (da) | 1987-12-02 |
| PT86271B (pt) | 1990-11-07 |
| CS872487A2 (en) | 1989-09-12 |
| JPS63145277A (ja) | 1988-06-17 |
| US4889864A (en) | 1989-12-26 |
| IE873280L (en) | 1988-06-03 |
| PT86271A (en) | 1988-01-01 |
| AU8198987A (en) | 1988-06-09 |
| DD264607A5 (de) | 1989-02-08 |
| DK633287A (da) | 1988-06-04 |
| PL269186A1 (en) | 1989-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0407899B1 (de) | Aminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide | |
| US5945567A (en) | Fungicidal 2-methoxybenzophenones | |
| EP0126254B1 (de) | N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate als Mikrobizide | |
| AU592159B2 (en) | Fungicidal use of a cyanopyrrole derivative | |
| PL154960B1 (en) | Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms | |
| JPH06234750A (ja) | 置換４− アミノピリミジン、それらの製造方法およびそれらの農薬としての用途 | |
| CS269997B2 (en) | Fungicide and method of active substances production | |
| US4957533A (en) | N-phenylalkylbenzamide fungicides | |
| CA1301188C (en) | N-phenylalkylbenzamide fungicides | |
| JP3034971B2 (ja) | 複素環式アセトニトリルおよびその殺菌剤的用途 | |
| US20020013472A1 (en) | Oxyranyle-triazoline thiones and their use as microbicides | |
| JP2806441B2 (ja) | チオールカルボン酸エステル及びこれを含有する殺菌剤 | |
| JPH0737450B2 (ja) | フェノキシアルキルアミン誘導体並びに殺虫剤・殺ダニ剤及び殺菌剤 | |
| EP0088545B1 (en) | Fungicidal cyanopropenoates and compositions containing them | |
| EP0356694B1 (de) | Dihydrodibenzofuranderivate und diese Verbindungen enthaltende Fungizide | |
| HU206021B (en) | Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| US4740524A (en) | Alpha-halopyruvate oxime | |
| JPH0789940A (ja) | ピリミジニルアクリル酸誘導体 | |
| US4879314A (en) | Dihaloformaldoxime | |
| WO1994023576A1 (fr) | UTILISATION DE DERIVES DE L'ACIDE 7-ETHYNYL α-(METHOXYMETHYLENE) 1-NAPHTALENE ACETIQUE POUR LA PREPARATION DE COMPOSITIONS FONGICIDES | |
| EP0172031A1 (en) | Novel sulfenylated acylhydrazones, compositions containing them, methods of making them and their use | |
| JP2909469B2 (ja) | 病害に対する植物の防護剤 | |
| JPH03169872A (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| JPH02231487A (ja) | 置換グアニジン及びアミジン化合物，並びにその製造方法 | |
| NO163958B (no) | Organosilyl-forbindelser, fungicide midler som inneholderslike forbindelser,te til fremstilling av fungi cide midler, samt te til bekjempelse av sopper |