PT86271B - Processo para a preparacao de derivados de carbamoilimidazol e de composicoes fungicidas que os contem - Google Patents

Processo para a preparacao de derivados de carbamoilimidazol e de composicoes fungicidas que os contem Download PDF

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Hoechst Ag
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Description

E já conhecido o facto de que determinados derivados de carbamoilo possuem actividade fungicida (veja-se a memória descri tiva publicada, do pedido de Patente Alemã DE-OS 28 12 662). No entanto, a intensidade e amplitude da sua acção, bem como a sua compatibilidade, não são totalmente satisfatórias.
A Requerente descobriu agora que novos derivados de carbamoílo não possuem essas desvantagens.
A presente invenção refere-se portanto, a derivados de car
(I) na qual o símbolo n representa um dos números 2, 3, 4, 5 ou 6, o símbolo m representa um dos números 1 ou 2, o símbolo R representa um grupo -ORp -CHO-Rp -CH-SR^,
átomos de flúor, cloro ou bromo, hidróxi, alcoxlC-^-C^, fenilo ou fenoxi (são ambos insubstituídns ou substituídos por átomos de halogéneo, ou por grupos alquilo(C^-C^),alcoxi
cicloalcenilo(Ct--<L·), fenilo, benzilo, benzidrilo, tritilo, bifenilo, f enoxif eni. lo, feniltiofenilo, nsftilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftilo, indanilo, fluorenilo, piridilo, benzotinzolilo, benzoxazolilo, quinolinilo, tiocromanilo, benzofuranilmetilo, quinolinil metilo, fenacilo, podendo os mencionados sistemas de anel ser insubstituídos ou substituídos por 1 a 5 substituintes escolhi, dos no grupo formado por átomos de halogéneo, (C^-Cg) ou grupos alquilo, halogeno-alguilo(C^-Cg),ciclo,slquilo(C^-Cg),alcoxi(C^-Cg),halogeno-alcoxi(C^-Cg), cicloalquilo (C^-Cp), alquilo
(Cj-Cg)sulfinilo, alquil(C-^-Cg)sulfonilo, NO,-,, -CN, -CHO ou alquil(C^-C^)-carbonilo, ou alcadienilo(C 4-ο1ο); θ o símbolo Rp representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquiloCC^-C^); e os símbolos Ϊ, independentemente entre si, representam, cada um, um átomo de hidrogénio ou Um radical alquilo C^-C^, fenilo ou halogenofenilo, e aos seus complexos de sal de metal.
(C,-Co) contêm especialmente 1 até 9 átomos de flúor ou de cloro.
o
Menciona-se, a título de exemplo, os grupos -C^, W-doro.
-octilo, CGF hexafluorpropoxi.
São preferidos os compostos de fórmula geral I, em que o símbolo n representa os números 4 ou 5 e o símbolo m representa os números 1 ou 2, particularmente 0 número 1. São particularmente preferidos, além disso, os compostos de fórmula geral I, em que, para além disso, 0 símbolo R representa os grupos de fórmula geral ORp ou CH^CH^R^, 0 símbolo Y representa um átomo de hidro génio e o símbolo R representa um radical fenilo, benzilo, benzi- drilo, bifenilo, piridilo ou quinolilo, não sendo os mencionados sistemas de anel insubstituídos ou sendo substituídos por 1 a 3 substituintes escolhidos no grupo formado por átomos de flúor, cio ro ou bromo ou por grupos alquilo (0.,-0,), halogenoalquilo(CL-C-,L 1 j '13 alcoxi (C/C/ halogenoalcoxi (C^-C^ alquilíC^-C^tio, CF^S, CF^CHgS, N02, CN, CHO ou -COCH^, bem como seus complexos de sais de metal.
A presente invenção refere-se aos compostos de fórmula geral I sob a forma de bases livres ou de complexos de sais de metal. Podem-se mencionar os complexos com metais dos grupos Ib, Ilb, IVb, VII ou VIII da tabela do sistema periódico, por exemplo, cobre, zinco, estanho ou manganês. A preparação desses complexos realiza-se por métodos em geral correntes.
Os compostos de fórmula geral I comportam pelo menos um átomo de carbono assimétrico e podem, portanto, ter a forma de enantiómeros e de diastereómeros. A presente invenção engloba tanto os isómeros puros como as suas misturas. As misturas de diastómeros podem ser separadas nos seus componentes pelos méto dos usuais, por exemplo, mediante cristalização seleotiva a partir de dissolventes adequados ou mediante cromatografia em gel de sílica ou óxido de alumínio. Os racematos podem ser separados nos enantiõmeros pelos métodos usuais, como por exemplo mediante a formação de sais com um ácido opticamente activo, separação dos sais diastereoméricos e libertação dos enantiõmeros puros por meio de uma base.
São também objecto da presente invenção os processos pa) ra a prepararão dos compostos de fórmula ceral I, caracterizados pelo facto de
a) se fazer reagir um composto de fórmula geral
(II) com um composto de fórmula geral
na qual os símbolos Y, nos dois radicais imidazol , possuem, de preferência, o mesmo significado, eventualmente na presença de receptores de ácido e dissolventes inertes, ou
b) se fazer reagir um composto de fórmula • · ·
(IV) com um composto de imidazol de fórmula geral
(V) na qual o símbolo M representa um átomo de metal alcalino, particularmente, de Na ou de K e, eventualmentei.de se transformar, o composto assim obtido em um com rlexo metálico. Os compostos de fórmula eeral II são em parte conhecidos; veja-se Buli. Soc. Chim. Fr.· 341 (1947)? p.3^4; Arch. Pharm. 292; 1959; p. 165, 167, ou podem ser preparados a partir das correspondentes hidroxialquilpiperidinas por métodos conhecidos dos técnicos especializados na matéria.
Como exemplos podem-se mencionar:
2-(2-clorobenziloximetil)-piperidina, 2-(4-trifluormetilfenoximetil)-piperidina, 2-£ 2-(4-trifluormetilfenoxi-etil_7-pipe ridina, 2-/^3-(4-trifluormetílfenoxi)-propil./-piperidina, 4-(4-trifluormetilfenoxi)-piperidina, 2-( 2-cloro-^-trifluormetil-fenoxi-metil)-pirrolidina, 2-( 4-trifluormetilbeaziloxi-metil)-piperidina, 2-( 2,*+, 6-triclorofenoxi-metil)-piperidina.
Os compostos de fórmula geral IV podem-se preparar a partir dos compostos de fórmula geral I por método conhecidos. Os compostos de fórmula Meral III e V são conhecidos da literatura > —
L.
e em parte podem ser adquiridos no comércio.
processo para a preparação dos compostos de fórmula geral I, de acordo com a variante de processo a), pode realizar-se convenientemente no seio de um dissolvente inerte ou no seio de um diluente inerte. Como exemplos podem mencionar-se: hidrocarbo netos alifáticos, alicíclicos e aromáticos (que podem eventualmen te ser clorados) tais como hexano, ciclohexano, eter de petróleo, ligroína, benzeno, tolueno, xileno, cloreto de metileno, clorofór mio, tetracloreto de carbono, cloreto de etileno, tricloroetileno e clorobenzilo; éteres tais como éter dietílico, éter metiletílico, éter di-isopropílico, éter iibutflico, óxido de propileno, dioxano e tetrahidrofurano; cetonas tais como acetona, metiletilcetona, metilisopropilcetona e etilisobutilcetona; nitrilos tais como acetonitrilo, propionitrilo e acrilonitrilo; álcoois tais como metanol, etanol, isopropanol, butanol e etilenoglicol; ésteres tais como acetato de etilo e acetato de amilo; amidas de ácido tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; sulfonas e sulfóxi dos tais como dimetilsulfóxido e sulfolano; bem como bases tais como piridina.
A variante da reacção a) realiza-se, eventualmente, na presença de um receptor de ácido. São exemplos de tais agentes de ácido receptores os hidróxidos, carbonatos, hidrogenocarbonatos e alcoolatos de metais alcalinos, particularmente de sódio e de potássio, ou aminas terciárias tais como trietilamina, dietilanilina e piridina.
A variante de reacção a) pode realizar-se dentro de um largo intervalo de temperaturas. Geralmente, realiza-se a uma
O temperatura compreendida entre cerca de -20 C e o ponto de ebuli /
/ ção da mistura reaccional, de preferência, entre cerca de 0°C e cerca de 1CO°C. A reacção realiza-se, de preferência, à pressão atmosférica normal; no entanto, é possível também trabalhar-se a pressão elevada ou reduzida.
A variante de reacção b), de acordo cor.; a presente inven ção, realiza-se de preferência, na presença de um diluente ou de um dissolvente inerte. Utilizam-se os diluentes ou dissolventes indicados na variante do processo a). A variante da reacção d) realiza-se de preferência, na presen.a de receptores de ácido. Exemplos de tais receptores de ácido englobam os hidróxidos, car bonatos, hidrogenocarbonatos e alcoolatos de metais alcalinos e aminas terciárias tais como trietilamina, dietilanilina e piridina.
A variante de reacção b) pode realizar-se dentro de um largo intervalo de temperaturas, por exemplo, a uma temperatura compreendida entre cerca de -20°C e o ponto de ebulição da mistura reaccional, de preferência, entre 0°C e 100°C. A variante de reacção b) realiza-se à pressão normal, mas também é possível trabalhar-se a pressão elevada ou reduzida.
Os compostos de fórmula geral I da presente invenção des tacam-se por possuírem uma excelente acção fungicida. Mesmo fun gos que provocam doenças fúngicas que tenham penetrado no tecido vegetal podem ser combatidos de maneira curativa com sucesso. Isso é particularmente importante e vantajoso no caso das doenças provocadas por fungos que não podem ser combatidas eficazmen te, depois de iniciada a infecção, com os autros fungicidas usuais.0 espectro de acção dos compostos reivindicados engloba uma pluralidade de diferentes fungos fitopatogénicos, com importância eco nómica, tais como por exemplo Piricularia oryzae, tipos de míldio genuínos, tipos de Fusarium, Plasmopora viticolo,Pseudo-pero nospora cubensis, diversos fungos de ferrugem e Pseudocercosporel la herpotrichoides. Incluem-se particularmente estirpes de Botrytis cínerea resistentes e sensíveis a benzimidazol e dicarboxi mida. Os compostos de fórmula geral I são adequados também para uma utilizarão em certos domínios técnicos, por exemplo, como agentes para a protecção da madeira, como agentes conservantes de tintas para pintura, de agentes lubrificantes a frio para o tra tamento de metais ou como agentes conservantes de óleos para perfuração e de óleos de corte.
São, portanto, também objecto da presente invenção com posições fungicidas contendo um composto de fórmula seral I em conjunto com agentes auxiliares adequados.
As composições podem ser utilizadas sob a forma de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, soluções atomiz'veis,agen tes de polvilhamento, agentes de tratamento de sementes, dispersões, granulados ou microgranulados nas formas de apresentação usuais.
Os pós molháveis são composições uniformemente dispersá veis em água que, juntamente com a substância activa, além de, eventualmente, um agente diluente ou um material inerte, ainda contêm agentes molhantes, por exemplo, alquilfenóis polioxietilados, álcoois gordos polioxietilados, alquil- ou alquilenofenil sulfonatos e agentes dispersantes, por exemplo, ligninossulfonato de sódio, 2,2‘-dinaftilmetano-6,6’-dissulfonato de sódio, 2,2’-dibutilnaftalenossulfonato de sódio ou também oleilmetiltaurinato de sódio. A sua preparação realiza-se da maneira usual,por exemplo, mediante moagem e mistura dos componentes.
Os concentrados emulsionáveis podem ser preparados, por exemplo, mediante dissolução da substância activa em um dissolvente orgânico inerte, por exemplo, butanol, ciclchexanona, dimetilforma mida, xileno ou hidrocarbonetos ou outros compostos aromáticos de ponto de ebuliçã° superior, com adição de um ou mais emulsionantes. No caso de as substâncias activas serem líquidas, a fracção de dissolvente pode estar total ou parcialmente ausente. Como agentes emulsionantes podem-se utilizar por exemple:
Sais de cálcio de ácido alquilarilsulfónico tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio ou agentes emulsionantes não-iónicos tais co mo ésteres de poliglicol e de ácido gordo, éteres alquilarilpoligli célicos, éteres poliglicólicos de álcool gordo, produtos de condensação de éxido de propileno/óxido de etileno, alquilpoliéteres, ésteres de ácido gordo de sorbitano, ésteres de ácido gordo de sorbitano de polioxietileno ou ésteres de sorbitol de polioxietileno.
Os agentes de polvilhamento podem ser obtidos mediante moagem da substância activa com materiais sólidos finar, ente ulverizados, por exemplo, talco, argilas naturais tais como caulino, bentonite, porifilite ou terra de diatomáceas.
Os granulados podem ser preparados mediante atomização da substância activa sobre um material inerte granulado adsorvente ou mediante aplicação de concentrações da substância activa por meio de agentes ligantes, por exemplo, álcool polivinílicc, poliacrilato de sódio ou também óleos minerais, sobre a superfície de substâncias veiculares tais como areia e caulinites ou de material inerte granulado. Também se podem preparar substâncias activas adequadas procedendo da maneira usual utilizada para a produção de granulados de fertilizantes - caso desejado, em misturas com fertilizantes.
Nos pós molháveis, a concentração de substância activa pode por exemplo, estar compreendida entre cerca de 10 até 90 / em peso, consistindo a parte restante para 100 / em peso, em conpo nentes usuais de formulação. No caso de concentrados emulsionáveis, a concentração de substância activa pode ficar compreendida entre aproximadamente 10 e 80 % sm peso.
As formulações sob a forma de pó contêm, na maioria das vezes, 5 até 20 % em peso de substância activa e as soluções atomi záveis entre cerca de 2 até 20 f em peso. No caso de vranulados,o teor de substância activa depende em parte do facto de o composto eficaz estar presente sob a forma líquida ou sólida e dos aventes auxiliares de granulação, cargas, etc., que se utilizam
Além disso, as formulações de substância activa mencionadas contêm, eventualmente, agentes adesivos, molhantes, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, dissolventes, cargas ou substâncias veiculares usuais.
As quantidades de aplicação dos compostos da presente invenção variam geralmente entre 0,01 e 2,0 kg/ha, particularmente, entre 0,05 e 1,5 kg/ha.
Para a aplicação, os concentrados existentes scb s forma comercial são eventualmente diluídos de modo usual, per exemplo, no caso de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, dispersões e em parte também no caso de microgranulados, por meio de ávua. As composições sob a forma de pó e de granulados bem como de soluções atomizáveis, antes da aplicação, não são usualmente diluí das com outros materiais inertes.
ϊ 11
Também se podem aplicar misturas ou formulações mistas dos compostos de fórmula geral I, particularmente, os mencionados nos exemplos subsequentes, com outras substâncias activas, tais como por exemplo agentes insecticidas, acaricidas, herbicidas, fertili zantes, reguladores de crescimento ou fungicidas. Nesse caso, obtêm-se, em, em parte, aumentos sinérgicos da acgão.
Por exemplo, as seguintes substâncias activas fungicidas são adequadas para utilização como participantes nas comtínaçães de substâncias activas: Imazalil, Procloraz, Fenapanil, SSF1O5, Triflumizol, PP9Ó9, Flutriafol , BAY-’CB 6401, Propiconazol, Etaconazol, Diclo butrazol , Bitertanol, Triadimefon, Triadimenol, Fluotrimazol, Tridemorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Falimorf, S-32165, Clobenzotia zona, Parinol, Butiobat, Fempropidina, Triforina, Fenarimol, Nuarimol, Triarimol, Etirimol, Dimetirimol, Bupirimatos, Rabenzazol , Triciclazol , Ofurace, Furalaxil, Benalaxil, Metalaxll, Pen ciorona, Oxadixil, Ciprofuram , Diclcmezína, Probenazol , Fluoben zimina , Piroxifur, NK-4-83, PP-389, Piroquilona, Himexazol , Feni tropan, BHF-8227, Tolclofosmetila, Ditalimfos, Edifenfos, Pirazofos, Isoprotiolana, Cimoxanil, Dicloruanida, Captafol, Captan, Folpet, Tolilfluanida, Clorotalonil, Etridiazol , Iprcdiona, Procimidona, Vlnclozolina, Metomeclan, Miclozolina, Diclozolinato, Fluorimida, Drazoxolona, çulnometionato, Nitrotalisopropilo, Ditianona, Dinoçap, Binapacril, acetato de fen-estanho, hidróxido de fen-estanho, Carboxina, Oxicarboxina, Piracarbolida, Met.furoxam, Fenfuram, Furmeciclox, Benodanil, Mebenil, Xepronil, Flutclanil, Fuberidazol , Tiabendazol , Carbendazim, Benomil, Tiofanato, Tiofanatometilo, CGD-9+24CF, IKF-1216, Mancozeb, Maneb, Zíneb, Nabam, Tiram, Probineb, Protiocarb, Propamocarb, Dodina, Guazatina, Dicloran,
1?
Quintozeno, Cloroneb, Tecnazeno, Bifenilo, Anilazina, 2-fenilfenol, expostos de cobre tais como oxicloreto de cobre, oxina de Cu, óxidos de Cu, enxofre, Fosetilalu^ínio, dodecilbenzenossulfonato de sódio, dodecilsulfato de sódio,
C15/C15-alconletersulfonato de sódio, cetoes te arilfnsfatoéster de sódio, sulfossuccinato de dioctil-sodio, isopropilneftalenossulfonato de sódio, metileno-bis-naftalenossulfonato de sódio, cloreto de cetil-trimetilamónia, sais de afinas primárias, secundária ou terciárias de cadeia longa, alquilpropilenaminas, brometo de lauril-piridínio, aminas gordas quaternizadas etoxiladas, cloreto de alquil-dimetil-benzilamónia e l-hidroxietil-2-alquil-imidazolina.
Os compostos de fórmula geral I bem como ns mencionados componentes adicionais de combinação, representam todas as substancias activas conhecidas que em grande parte estão descritas em CH. R. Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, ‘7a edição (1983), British Corp. Protectinn Council. Os compostos para os quais são indicados númems de código possuem as seguintes fórmulas de estruturas.
Bay-Meb
6401
S - 3216%
PP 389
NK-483
A presente invenção será ilustrada através dos seguintes
Exemplos:
A. Exemplos de Formulação:
Exemplo 1
Obtém-se um agente de polvilhemento, misturando partes em peso de substância activa e partes em peso de talco como material inerte e submetendo a mistura a urna redução de tamanho em um moinho de impacto.
Exemplo 2
Obtém-se um pó molhável, facilmente dispersável em água misturando partes em peso de substância activa partes em peso de quartzo contendo caulino como material inerte, partes em peso de ligninossulfonato de potássio e parte em peso de oleoilmetiltaurinato de sódio como agente molhante e dispersante e moendo a mistura em um moinho de pinos.
Exemplo 3
Obtém-se um concentrado de dispersão facilmente dispersável em água, misturando, partes em peso de substância activa com partes em peso de éter alquilfenclpoliglicólico ( ® Triton a 2C7)a partes em peso de éter isotridecanolpoliglicólico ( 8 unidades de óxido de etileno) e partes em peso de óleo mineral parafínico (intervalo de ebulição, por exemplo, de cerca de 255° até mais do que 377°O e moendo a mistura em um moinho de esferas de atrito até uma finura inferior a 5 microns.
Exemplo 4
Obtém-se um concentrado emulsionável a partir de partes em peso de substância activa, partes em peso de ciclohexanona como dissolvente e partes em peso de nonilfenol cxietilado (10 unidades de óxido de etileno como agente emulsionante.
B. Exemplos químicos
Exemplo 1
2-( 2-Clorobenziloxi-metil)-l-(l-ifflldszolil-carbamoíl)-pipe- ridina
A 8,00 g (0,033 mole de 2-( 2-clorobenziloxi-metil)-piperidina, dissolvidos em 50 ml de tolueno, adicionou-se 6,50 g (0,034 mol^) de carbonildiimidazole e aqueceu-se durante 4 horas a 50°C. Depois de se arrefecer, lavou-se com 2 x 30 »1 de ávua e 0 dissolvente foi eliminado por destilação em vácuo. Obteve-se t
9,20 g (8*+ $) do composto indicado -em epígrafe sob a forma de cristais levemente corados de amarelo, de ponto de fusão 91-92°C.
Analogamente podem-se preparar os compostos de fórmula geral I da tabela seguinte, em que o símbolo 7 representa, em cada caso, um átomo de hidrogénio.
Exemplo Ponto de
Ns N Fusão (°C)
(1) (2) (3) (4)
2 5 2-ch2och2ch^ch-c6h? óleo
3 5 2-CH20CH2-C( CH )=CHCH2CH2CH=C(ch j 9 óleo
5 2-CH20CH2C=CH2
5 5 2-CH20-clclo-C6H
6 5 3-CH20-C684-4-CJ?5
7 5 3-C-C6H4-4-CF3 óleo
8 5 3-0-C6H3-2-Cl, 4-CF3
9 5 4-0-C^-‘r—CF3 103-109-
10 5 3-CH^O-CzHj -4-CF^ óleo
11 5 3-CH?0-CH2C6H?-2,4,6-C1 óleo
12 r~> -) 3-CH20-C6HLf-2-Cl5a-CF3 óleo
13 5 3-006Η4-3-0Ε3
14 5 3-C‘=6H2-2,M-013
15 5 3-0C6H3-2-Cl,4-CF3
16 5 3-0CH2-C6H2-2,4,6-Cl3 óleo
17 5 2-CH20C6H1+-4-CF3 óleo
18 5 2-CH 0CJIn-2-Cl,4-CF_ 2 o j 3 óleo
Continuação
(1) (2) (3) (4)
19 5 2-CH2GC6Ii2-2,6-C1?-4-CF óleo
20 5 2-CH2CC6H2-2,^,6-Cl3
21 5 2-CH2CC6H -2,h-C12
22 5 2-01^00^-4-01
23 5 2-01^00^-4-?
24 5
25 5 2-CH2SC6H4-4-01 óleo
26 5 2-CH20-C6H4-2-CF3 óleo
27 5 2-CH,0-CzHo-3-C1,4-CF. óleo
28 5 2-CH20CK2C6K2-2,4,6-Cl3 óleo
29 5 2-CH20CH(C6H^)2 óleo
30 5 2-CH2CH20-C6fíi+-4-CF3 óleo
31 5 óleo
32 5 2-CH2CH20-C6H3-3-Cl,4-CF3 óleo
33 5 2-0H20C6H -2-CN,3-F óleo
34 5 2-0Η200Η2σ6Η^-401 óleo
35 5 2-αΗ20ϋΗ2Ο6Η4-4-0?3 óleo
36 5 2-ch2cci/-c6e!+-4f7Z'c6h -2,4-ci2 7
37 5 2-CH(CH3)-0C6H4-4-CF óleo
38 5 2-CH2CH(CH )-0-C6H4-4-CF3 óleo
39 4 2-CH2C-C6E3-2,6-Cl2 óleo
4θ 4 2-CH20CH2-C6H2-2,%6-.Cl3 óleo
41 4 2-CH2C-C6H3-2,6-Cl2,4-CF3 óleo
42 4 2-01^0-0/11.-4-0?^ 2 0 4 3 óleo
43 4 2-CH20-C6H4-2-CF3
Continuação
(1) (2) (3)
44 4 2-CH20-C6H4-2-C1,h-CF3 óleo
45 5 2,3-bis-( CH90-C^Hi+“4CF3)
kó ) 2,6-bis-(CH20-C6Hi+-4-GF3
k7 5 2-CIi9C-( 2-piridil-5-Cí\) Ó130
48 5 2-CH20-(2-plridil-3-Cl,5-CF ) óleo
49 5 2- CH 20 - (2- p i rid i 1- 3- CF , 5- C1)
5o 5 2-CH20-(2-piridilo; 83-85
51 5 2-CH20-(2-piridil-5-Br ) 97-101
52 5 2-CH20-( 2-piridil-6-Cl) 67-75
53 5 2-CH2CH20-(2-piridil) óleo
54 5 2-CH„CH0-(2-piridil-5-Br) d. d. óleo
55 5 2 - CH 2CH 2C - (2 - p i r i d i 1- ' Cl) 70- 74
56 5 2-CHoCHo0-(2-niridi1-5,6-(CHJ _) 64- 66
57 5 2-CH2CH20-( 2-piridil-6-Cl) óleo
58 5 4-0-(2-piridil-o-Cl) 1Ψ-.-152
59 5 4-0-(2-piridilo) 80- 82
60 6 2-011^-0^-4- CF^
61 5 2-CH20-( 6-Cl-benzoxazol-2-ilo)
62 5 2-CH2C - (6-C1- ben zot iazo 1- 2- i lo)
63 5 2-CH~0-
« · · (1) (2) (3) W ί?'
Continuação
64 5
?-CHpO _ 1 O
/
Cl
65 3 Z-CHjOCgi L-4-CF0 *+ 3
1 66 6 2-CH20C6HLh-+-CF3
67 5 2-CH20CH2-CêE3- O_ ΤΓ q._ C. j. j * Cl óleo
68 5 2-CH0OCH0- OC H £- & O j ^-2-01 óleo
69 5 2-CH20CH 2-C6Hv H-—r óleo
70 5 2-CHoCH(CHJ0-C,h -3- 2 3 o 3 -C1,4-CF^ óleo
71 5 3-OC6H3-3-C1,h- •Cf3 óleo
72 5 2-CH2CCH2-C6H - 3r-ci2 82- 34
73 5 2-CII20CH2-C6H3- 2,+-Cl2 110-112.
74 4 2-CHo0-CzH3-2-1 d 0 j ,4-Cf3 óleo
75 76 5 2-CH2C-Cé H3~2-? '/-®3 óleo
5 2-CH20CH
óleo
Cl
77 r-' 2 2-CH20CH. z^TT—. /’ίτ \·*χττ óleo
78 r-' 2 2-CH-0CH, d έ .•'‘tTT _ Τ’»/*» 1 TT £%3“ 2,4-Cl óleo
79 5 2-CH„0CH,. d C .CH-OCl-C^- +-C1 óleo
80 5 2-CH20CH2 ,CH=CC1-C6H5 óleo
81 5 2-CH20CH(CH3)-C 6K5 óleo
82 5 2-CHo0CH„ d d Q.·- O=CC1- A CóV4 -CH-, 9 óleo
Continuação
(1) (2) (3) (4)
83 ÍX* 7 2-ch2-och2c6h -3,5-ci2 óleo
5 2-CE20CH2-l-naftilo óleo
65 5 2-ch2och2c(ch )=ch2 óleo
86 5 2-CH20Ci+H9(n) óleo
87 5 2-ch2ccoch=ch-c6h^ óleo
88 5 2-CH2CH20C6H -20 l-4-CF3 óleo
89 5 2-CH2CH20C6H3-2F-4-CF3 óleo
.90 5 2-ch2ch2och2ch=ch-c6h^ óleo
91 5 2-CH2CH20(-2-piridil-5-Cl-5-CF ) óleo
92 5 2-CH2CH( CH3)0CH2-C6Hí+-4-F óleo
93 5 2-CH2CH(CH3)0CH2C6H2-2,4,6-Cl3 óleo
94 5 2-CH2CH20CH2C6H1+-4-Cl óleo
95 5 2-CH2CH20CH2C6H -2-F,4-Cl óleo
96 5 2-CH2CH20C0C6H^ óleo
97 5 2-CH20C6H3-2-CF3,4-Cl óleo
98 5 2-CH2CH20C6H3-2-CF3,4-Cl óleo
99 5 2-CH2CH20C6H2,2-C1,4-CF ,6-F óleo
100 5 2-CH2CH20C6H2-2,6-C12,4-CF3 óleo
101 5 2-CH2CH20CH20C6H -2,4-Cl2 óleo
102 5 2-CH2CH20CH3-1-naftilo óleo
103 5 2-CH2CH(CH3)0-C6H4-2-Cl,4-CF
104 5 2-CH2CH20C0CH=CH-C6H^
105 5 2-CH2CH20-(2-quinolilo)
106 5 2-CH2CH20-(2-quinoxalinil-ó-Cl)
C. Exemplos de Acção Biológica
Exemplo 1
Molha-se, uniformemente, tiras de papel de filtro (10 mm de largura, 90 mm de comprimento) com as substâncias activas de íórmula geral I formuladas, com uma concentração de 500 ppm de subs tância activa (cerca de 200yil/tira) e colocam-se sobre um meio de agar diferente, conforme o tipo de fungo. Ao agar ainda.no-estado líquido, adiciona-se previamente, por cada placa de Petri, 0,5 ml de cultura de suspensão do organismo de ensaio (cerca de 10 - 10 de conídios/ml) e as placas de agar assim tratadas são em seguida submetidas a cultura a 25°C. Depois de 3 - 4 dias após a inoculação, medem-se as zonas de inibição e avalia-se a acção das substâncias de ensaio, com base nas zonas de inibição formadas.
Tabela 1 Botrytls clnerea:
Estirpe sensível (s) e resistente (r) a BCM e a
Iprodiona
Compostos de acordo com zonas de inibição em mm a 500 ppm de substância activa
Exemplo
Controlo
Exemplo 2
Semeiam-se favas e mantêm-se a aproximadamente 26-28°C
e a 6θ % de humidade relativa do ar. 14 Dias depois da sementeira (altura de crescimento 13-16 cm), as plantas estão prontas para a realização dos ensaios.
Depois da’preparação das plantas para o ensaio, realiza-se a aplicação das preparações de ensaio em uma concentração de 500 ppm com um pulverizador de vidro a 0,3-0,5 bar de sobrepressão sobre as folhas das faveiras. Deixam-se secar as plantas tratadas e inoculadas cerca de 3 horas depois.
Com os cónídios frescos preparam-se suspensões de esporos com 4 x 10 esporos por 1 ml. Em seguida, com o auxílio de um pulverizador de vidro de atomização fina, aplicam-se as suspensões de esporos homogeneamente sobre plantas Vicia faba e as plantas são co locadas em uma câmara climática a 20-22°C e cerca de 99 % de humidade relativa do ar. A infecçãodas plantas manifesta-se pela formação de manchas pretas sobre folhas e'caules, que, no caso de um forte ataque, podem destruir as plantas. A avaliação dos ensaios realiza-se respectivamente 3 e 6 dias após a inoculação.
grau de acção das substâncias activas é expresso em / em comparação com os controlos infestados não tratados.
Tabela II
Compostos de acordo com o
Exemplo
Grau de acção em % a 500 ppm de substância activa
Estirpe sensível (s) e resistente (r) a BCM e Iprodiona
Contro lo
1C0
100
100
100
Exemplo 3
Plantículas de videira da variedade Riesling/Shrenfelder'! com cerca de 6 semanas de germinação foram tratadas com suspensões aquosas dos compostos reivindicados, até ficarem a gotejar. Às concentrações de aplicação foram iguais a 500 è 250 mg de substância activa por litro de calda de atomização.
Depois da secagem da camada de atomização aplicada, as plantas foram inoculadas com uma suspensão de zoosporângios de Plasmopara vitícola e colocadas molhadas e gotejando dentro de uma câmara climática a uma temperatura de aproximadamente 23°C e a uma humidade do ar de aproximadamente 80-90 %.
Depois de um tempo de incubação de 7 dias, as plantas foram colocadas durante uma noite na câmara climática e a doença eclodiu. Em seguida, realizou-se a avaliação do ataque. 0 grau de ataque foi expresso em % de superfície de folhas atacada em comparação com as plantas de controlo infestadas não tratadas e es tá indicado na Tabela III.
Tabela III
Exemplo Superfície de folhas atacada com Plasmopara vitocola,
Ne em %, a mg de substância activa/litro de calda de atomização
.._________... .......5QQ ..... 25o __________
0 0
Plantas infestadas não tratadas
100
Exemplo 4
Inocula-se fortemente plantas de trigo, no estágio de desenvolvimento de 3 folhas, com conídios do míldio do trigo (Eryslphe graminis) e colocam-se em uma estufa a 20 °C e a uma humidade relativa do ar de 90-95 1 Dia depois da inoculação,molham-se uniformemente as plantas com os compostos mencionados na Tabela IV nas concentrações de substância activa indicadas. Após um tempo de incubação de 10 dias, observam-se as plantas no que respeita ao ataque com míldio de trigo. 0 grau de ataque expressa-se em % de superfície de folhas atacada, em comparação com plan tas de controlo infestadas não tratadas (= 100 fc. de ataque). Os resultados obtidos, estão resumidos na Tabela IV.
Tabela IV
Exemplo Superfície das folhas atacada com míldio de trigo, em referente a mg de substância activa/litro de calda
Ns de atomização _______ 500___ 250 _ __ 125 6o _ 30_____ (1) ____(2) _____(3)__________-SeL_____
530
540
550
520
170
270
880
30o
35o
o o
o
Tabela IV (Cont.)
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
7 0 0 0 0 0
89 0 0 0 0 0
91 0 0 0 0 0-3
9*+ 0 0 0 0 0
95 0 0 0 0 o-3
Plantas infe stadas
não tratadas 100
Exemplo 5
Inocula-s.e fortemente plantas de cevada, (Igri), no estágio de desenvolvimento de 3 folhas, com conídios do míldio da cevada (Erysiphe graminis hordei) e colocam-se em uma estufa a 20°C, a uma humidade relativa do ar de 4θ-6θ°. 1 Dia depois da inoculação, molham-se bem as plantas com os compostos indicados na tabela V, nas concentrações de substância activa indicadas. Depois de um tempo de incubação de 10 dias, as plantas são observadas no to cante h infestação com míldio de cevada. 0 grau de infestação é expresso em % de superfície de folhas infestada,com base nas plantas de con trolo infestadas não tratadas (= 100 % de ataque). 0 resultado es tá resumido na Tabela V.
Ta-
Tabela V
Superfície cfc folhas atacada com míldio de cevada, em %,
Exemplo referente a mg de substância activa/litro de calda de
N2 de atomizayão
500 250 125
51 0 0 0-3
54 0 0 0
55 0 0 0
52 0 0 0-3
30 0 0 0-3
94 0 0-3 0-3
95 0 0 0-3
Plantas infestadas não tratadas 100
Exemplo 6
Inocula-se bem plantas de pepino (do tipo Delikatess), no estágio de desenvolvimento de 2 folhas, com uma suspensão de conídios de míldio de pepino (Erysiphe cichoracearum). Depois de um tempo de secagem da suspensão de esporos de 30 minutos, colocam-se as plantas em uma estufa a 22°C e a 90 / de humidade relativa do ar.
Três dias depois da infecção, molham-se uniformemente as plantas, até ficarem a escorrer, com os compostos indicados na
Tabela VI e nas concentrações de substância activa ali indicadas.
Decorridos 10 dias, realiza-se a avaliação. 0 grau de ataque é expresso em / de superfície das folhas infestada, com base nas plantas de contròlo infestadas não tratadas (= 100 / de ataque).
resultado está resumido na Tabela VI.
Tabela VI
Superfície de folhas de plantas de pepino atacada com míldio, em /, a mg de substância activa/litro de cal-
Exemplo Ns da de 500 atomização 250 125 6o 30
26 0 C 0 . 0 0-3
88 0 0 0 0 0
35 0 0 0 0 0
31 0 0 0 0 0-3
77 0 c 0 0 0-3
89 0 0 0 0 0
91 0 0 0 0 0
Plantas infestadas nâo tratadas 100
Exemplo 7
Molhou-se, uniformemente plantículas de macieira (Malus commuis), com 6 semanas de idade aproximadamente, com caídas de pulverização com as concentrações de substância activa indicadas na Tabela VII. Depois da secagem da camada de calda dê atomízação, molhou-se uniformemente as plantas até ficarem a escorrer, com uma suspensão de esporos de Venturia inaequalis e colocaram-se
durante 48 horas, em uma câmara climática mantida no escuro a uma temperatura de 20°C e a 100-% de humidade relativa do ar .
Sm seguida, colocaram-se as plantas em um estufa com uma temperatura de 15 - 17°C e cerca de 100 % de humidade relativa do ar. Cerca de 2 semanas após a inoculação, realizou-se a avaliação do ataque. 0 grau de infestação das plantas com a escara de maçã foi expresso em % de superfície de folhas infestada c™ base em plantas infestadas não tratadas e está reproduzido na tabela VII.
Tabela VII
Exemplo % de ataque de escara em mg de substância activa/li tro de calda de atomização
Ne
500 250 125
54C
300
35o
380
320
900
Plantas infestadas não tratadas
100
0-3
Exemplo 8
Molhou-se uniformemente plantas de trigo (Jubilar”), na fase de desenvolvimento de 2 folhas, com as concentrações de subs tância activa indicadas na Tabela VIII. Após a secagem da calda de atomização, molhou-se uniformemente as plantas até ficarem a go tejar, com uma suspensão de esporos de Leptosphaeria nodorum e durante *+8 horas colocaram-se numa câmara climática mantida no escuro a uma temperatura de 25 °C e a 100 / de humidade relativa do ar.
E seguida, colocaram-se as plantas em uma estufa a uma tem peratura de 22 - 25°C e a cerca de 90 / de humidade relativa do ar. Cerca de 1 semana após a inoculação, realizou-se a avaliação do ataque. 0 grau de ataque está expresso em / de superfície de folhas atacada, em relação a plantas de controlo infestadas não tratadas (= 100 / de ataque). Os resultados estão resumidos na tabela VIII.
Tabela VIII
Superfície de folhas atacadas com Leptosphaeria nodorum, em /, em mg de substância activa/litro de
Exemplo calda de atomização
N2 500 250 125
170
270
880
300
350
95-0
950
Plantas infestadas
não tratadas
100 ./ α
Exemplo 9
Cultivaram-se favas (da variedade Herz Freya ou
Frank’s Ackerperle) a cerca de 20°C e a 60 / de humidade relati va do ar. 14 Dias após a sementeira (altura de crescimento
- 16 cm), as plantas estão prontas para os ensaios.
Após a.preparação das plantas para o ensaio, realizou-se a aplicação das composições de ensaio com as concentrações indica das na Tabela Ia. As plantas depois de tratadas são deixadas a secar e são inoculadas cerca de 3 horas depois.
Com os conídios frescos preparam-se suspensões de esporos com 1,7 x 10 esporos por 1 ml. Em seguida, com o auxílio de um pulverizador de vidro de pulverização fina, a suspensão de esporos é uniformemente aplicada sobre as plantas Vicia Faba e colo cam-se as plantas em uma câmara climática a 20 -22 C e s cerca de 90 / de humidade relativa do ar. A infestação das plantas manita-se na formação de manchas pretas sobre as folhas e caules, que podem levar as plantas a sucumbir no caso de um ataque intenso. A avaliação dos ensaios realiza-se cerca de 1 semana após a inoculaç ão.
grau de acção das substâncias de ensaio expressa-se per centualmente, em comparação com os controlos infestados não tra tados.
Ta11
Tabela IX
Grau de acção, em em mg de substância activa/li tro de calda de atomização de estirpe sensível (s) e resistente (r) a BCM e Iprodiona
Exemplo (s) (r)
N9 5oo 250 125 5co 25o 125
17 97 95 85 95 90 85
27 90 90 90 95 95 90
30 85 85 85 85 85 85
90 90 85 85 90 85 85
Plantas infesta
das não trata
das 0 0 0 0 0 0
Rei32-

Claims (3)

  1. Reivindicações
    1.- Processo para a preparação de derivados de carba moilimidazol de formula geral
    Y na qual o símbolo n representa um dos números 2,3,4,5 ou 6, o símbolo m representa o número 1 ou 2, o símbolo R um grupo de fórmula geral
    -CHO-R,, -CH-SR,, -CH0CHOR,
    I 1 i.l Z 1 1
    -CH„CH„CH„OR
    -0Rr ou em que o símbolo representa um grupo alquilo alcenilo C3-cj_qz que podem ser ambos substituídos por 1 até 6 átomos de flúor, cloro ou bromo, hidroxi, alcoxi C^-C^, fenilo ou fenoxi, insubstituídos ou substituídos por ãtomos de halogeneo ou por grupos alquilo C^-C^, alcoxi C^-C^ ou CF3' aloinilo r cicloalquilo C^-Cg, cicloalcenilo C,--Cg, fenilo, benzidrilo, tritilo, bifenilo, fenoxifenilo, feniltiofenilo, naftilo,
    1,2,3,4-tetra-hidronaftilo, indanilo, fluorenilo, piridilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, quinolinilo, tio-33- cromanilo, benzofuranilmetilo, quinolinilmetilo,fenacilo, podendo os.
    mencionados sistemas de anéis ser insubstituídos ou ser substituídos por 1 a
    5 substituintes escolhido s no grupo formado por átomos de halogénio ou por grupos alquilo C^-Cg, halogeno-alquilo c-L_cg, cicloalquilo Cg-Cg' a^coxí %-Cg, halogeno-alcoxi C^-Cg, cicloalquilo (Cg-Cg), alquilo C^-C^, alquil(C^-Cg)-tio, halogeno-alquil (C^-C^)-tio, alquil(C^-Cg)-sulfinilo, alquil(C^-Cg)-sulfonilo, NO^-CN, -CHO ou alquil (C-^-C^)-carbonilo; ou alcadienilo c 4 G]_o, o símbolo R2 representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo C^-C^; e os símbolos Y independentemente entre si, representam cada um, um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C^-C^, fenilo ou halogenofenilo, e dos seus complexos de sal de metal, caracterizado pelo facto:
    a) de se fazer reagir um composto de fórmula geral
    HN
    II com um composto de fórmula geral
    N-CON
    Y
    III ou
    b) de se fazer reagir um composto de fórmula geral
    34C1CN il 0
    IV <E) m com um composto de imidazol de fórmula geral na qual o e eventualmente de
    Z
    MN .N símbolo M representa um átomo de metal se transformar o composto assim obtido alcalino em um complexo metálico.
  2. 2,- Processo de acordo com a reivindicação 1, caracteri- zado pelo facto de se prepararem compostos de formula geral I qual o símbolo Y representa um átomo de hidrogénio, o símbolo representa os números 4 ou 5, o símbolo m representa .o número na
    1, o símbolo R representa um dos grupos de fórmula geral-OR1,-CH2OR^ ou -C^CH^OR^, e o símbolo representa um radical fenilo, benzilo, benzidrilo, bifenilo, piridilo ou quinolilo, podendo os men cionados sistemas de anel ser insubstituídos ou ser substituídos por 1 a 3 substituintes escolhidos no grupo formado por átomos de
    F, Cl ou Br e radicais alquilo C^-C^, halogeno-alquilo (C^-C^), alcoxi (C^-C^), halogeno-alcoxi(C^-C^) alquil (C^-C^J-tio, CF^S, CF^CI^S, NO^, CN, CHO ou -COCH3, ou os seus complexos de sal de metal.
  3. 3.- Processo para a preparação de composições fungicidas, caracterizado pelo facto de se incorporar um composto de fórmula geral I preparado pelo processo de acordo com as reivindicações
    1 ou 2, ou um complexo de sal de metal do mesmo, como ingrediente activo, nas misturas veiculares e/ou diluentes aceitáveis em agri-35cultura.
    Lisboa, 2 de Dezembro de 1987
    O Aqente Oficial da Propriedade Industrial
    RESUMO
    Processo para a preparação de derivados de carbamoílimidazol e de composições fungicidas que os contêm
    A invenção refere-se a um processo para a preparação de derivados de carbamoilimidazol de fórmula geral
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