JPS63122739A - プルラン・ポリエチレングリコ−ル会合物とその製造方法並びに用途 - Google Patents

プルラン・ポリエチレングリコ−ル会合物とその製造方法並びに用途

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JPS63122739A JP61268305A JP26830586A JPS63122739A JP S63122739 A JPS63122739 A JP S63122739A JP 61268305 A JP61268305 A JP 61268305A JP 26830586 A JP26830586 A JP 26830586A JP S63122739 A JPS63122739 A JP S63122739A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、プルラン・ポリエチレングリコール会合物と
その製造方法並びに用途に関するものであシ、更に詳細
には、水に対するプルランの溶解性およびポリエチレン
グリコールの溶解性全ともに低下しているプルラン・ポ
リエチレングリコール会合物とその製造方法並びに用途
に関するものである。
（従来の技術） プルランは、オーレオパシディウム・プルランス（Ａｕ
ｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ　）　ｆ
、単糖類、少糖類などの糖類を含む栄養培地に、好気的
に培養して得られる粘質、グルカンであって、工業的に
は、林原株式会社が製造、販売している。
プルランは、水溶性、可食性、透明性、耐油性、ガスバ
リヤ−性、光沢性、接着性などの特徴を有していること
から各種飲食物、化粧品、医薬品などの基材、接着剤、
コーティング剤などとして利用される他、各種成形物、
例えば、顆粒、錠剤、棒、フィルム、シートなどとして
多方面に利用されている。
（発明が解決しようとする問題点） 近年、薬用成形物などの場合のように、その薬効を一定
期間持続させるなどの目的で水系での溶解速度、崩壊速
度全適度に調節した徐崩性成形物、または含有せしめた
薬用成分などの有効成分を除徐に放出する徐放性成形物
などの需要が高まっている。
ところが、プルラン含有成形物は、水中で極めて溶解、
崩壊しやすい特徴を有する反面、これが速溶性、速崩壊
性に過ぎるという欠点になり、徐崩性成形物または徐放
性成形物の製造全困難にしている。
これを改良するため、本発明者等は、先に、特開昭６０
−２１９２３８号公報において、プルランとともにヘテ
ロマンナン全含有する成形物を提案した。
しかし、プルランとともにペテロマンナンを含有する成
形物は、調製方法が比較的繁雑であシ、目的によっては
、なお速溶性に過ぎる欠点がある。
（問題全解決するための手段） 本発明者等は、プルランの水に対する溶解性を更に低下
させることを目的に、プルランと各種水溶性高分子との
会合物に着目し鋭意研究を続けた。
その結果、ポリエチレングリコール（別名、マクロゴー
ル）の場合には、他の水溶性高分子とは違って、プルラ
ンとポリエチレングリコールと全水系下で接触せしめる
ことにより、プルランおよびポリエチレングリコールの
水溶性を著しく低下したプルラン・ポリエチレングリコ
ール会金物全特異的に生成することを見いだし、更に、
この会合物全容易に分離採取しうろこと見いだして本発
明全完成し友。
元来、プルランおよびポリエチレングリコールは、どち
らも水に対して極めて易溶性の高分子物である。
これに対して、本発明のプルラン・ポリエチレングリコ
ール会合物は、水に対する溶解性が極めて低く、プルラ
ンの溶解性およびポリエチレングリコールの溶解性全と
もに低下しているものである。
このプルラン・ポリエチレングリコール会金物粉末の適
量を試験管にとり、水を加えると白色懸濁状となる。こ
れに、比較的多量の塩類を溶解するか、または、ジメチ
ルスルホキシド、ホルムアミド、尿素などの水素結合破
壊剤を混合することにより、この会合物は比較的容易に
溶解し、プルランとポリエチレングリコールとを放出す
る。従って、この会合物は、プルラン分子とポリエチレ
ングリコール分子とが強固に水素結合し、その水溶性全
低下させているものと考えられる。
以下、本発明のプルラン赤ポリエチレングリコール会金
物の製造方法について述べる。
プルラン・ポリエチレングリコール会合物は、プルラン
とポリエチレングリコールとを、水系下、例えば、溶液
状で接触することによシ生成する。
例えば、プルラン水溶液と溶液状のポリエチレングリコ
ールと全混和させ生成する白濁状の会合物？採取すれば
よい。
この際、通常、プルラン１重量部（固形物当り）に対し
て、ポリエチレングリコール０．０１乃至１００重量部
（固形物当り）、望ましくは、０．１乃至１０重量部（
固形物当り）の使用が好適である。
プルランは、その分子量全問わないが、通常、平均分子
量１０，０００乃至５　、０００　、０００の範囲のも
のが使われる。
ポリエチレングリコールは、溶液状のものであればよく
、例えば、比較的低分子量（２００乃至６００程度）の
液状物の場合には、そのままで、まｔは水溶液にして使
用され、比較的高分子量（１，０００乃至１０　、００
０程変）の固状物の場合には、加熱溶融して液状にする
が、または水溶液にして使用される。
生成した白濁状の会合物は、傾斜法、ｆ過去、遠心分離
法などｒｉｃｘＩ）、容易に分離採取できる。
採取した白濁ガム状の会合物は、そのままでペースト状
の製品にすることも、また必要に応じて、乾燥して粉末
状、チップ状などの製品にすることも自由である。
本発明でいうプルランφポリエチレングリコール会金物
を含有せしめる方法は、本発明の組成物、成形物が完成
されるまでの工程中に、溶液状、ペースト状、粉末状、
顆粒状など各種形状のプルラン・ポリエチレングリコー
ル会合物を、例えば、混合、混和、混捏、塗布、被覆、
噴霧、浸漬、浸透、注入などの操作により含有せしめれ
ばよい。
例えば、溶液中に会合物を生成せしめ、それ全そのまま
、または必要に応じて、会合物知他の適当な物質全配合
して、液状乃至ペースト状組成物、例えば、クリーム、
ペースト、軟膏、ノ・ツブ剤などとして利用することも
有利に実施できる。
また、溶液中で会合物全生成させるに際し、他の適当な
物質を共存させることも有利に実施できる。
また、生成した会合物を分離、採取し、必要ならば、乾
燥、粉末化し、これに適当な他の物質全配合して固状組
成物、例えば、徐崩性成形物、徐放性成形物など全製造
することも有利に実施できる。
嗜好物、生理活性物質、薬効物質、シクロデキストリン
包接物、その他、可塑剤、増量剤、賦形剤、充填剤、発
泡剤、難燃剤などの１種ま念は２種以上のものが適宜用
いられる。
また、徐崩性成形物、徐放性成形物などとしては、例え
ば、粒状物、繊維、糸、棒、ガーゼ、布、不織布、フィ
ルム、シート、紙、被覆膜、チューブ、カプセル、錠剤
、スポンジ、積層物などの点、線、面、立体の各種形状
のものが適宜選ばれる。
このようにして製造されるプルラン・ポリエチレングリ
コール会合物を含有する組成物、成形物などの用途は、
家庭用品、化粧品、医薬品などの消費材のみならず、農
林水畜産業、鉱工業などの生産材にもおよび極めて広範
囲である。
以下、実験により、本発明のプルラン・ポリエチレング
リコール会合物について詳細に説明する。
実験１　プルラン水溶液に対する各種水溶性高分子の挙
動 プルシン（平均分子量２００，０００　）の３０Ｗ／Ｖ
％水溶液を試験管に３−ずつ採取し、これに第１表に掲
げる水溶性高分子の２０Ｗ／Ｖ％水溶液６−ずつ加えて
混合した。
プルランと水溶性高分子との会合物の生成の有無は、水
溶性が低下して生じた白濁不溶物量全肉眼観察して判定
した。
結果金、第１表にまとめた。
第　　　１　　　表 第１表の結果から明らかなように、プルランは、各種水
溶性高分子のうち、ポリエチレングリコールと特異的に
会合物を生成することが判明し友。
なお、この会合物の生成により、プルラン水溶液の欠点
とされてい几糸洩き性、粘着性、べたつきが解消するこ
とも判明した。
実験２　プルラン参ポリエチレングリコール会合物を生
成するための分子量の影響 プルラン・ポリエチレングリコール会合物を生成するた
めのプルランおよびポリエチレングリコールの分子量の
影響を調べた。
各種平均分子量のプルラン３０ｗ／ｖ　％水溶液と、各
種平均分子量のポリエチレングリコール３０ｗ／ｖ％水
溶液とを調製し、これらを実験１の方法に準じて混合し
、生成した白濁不溶物量を肉眼観察して判定した。
結果全第２表にまとめ友。
第　　　２　　　表 第２表の結果から明らかなように、プルラン・ポリエチ
レングリコール会合物の生成は、ポリエチレングリコー
ルの分子量によって影響を受け、２００乃至１０，００
０、とシわけ４００乃至６，０００の平均分子量金有す
るものが好適であることが判明した。
なお、プルランの分子量は、あまり影響しないことも判
明した。
実験３　プルラン・ポリエチレングリコール会合物の物
性 実験２の方法に準じて、プルラン（平均分子量２００．
０００　）の水溶液とポリエチレングリコール（平均分
子量４００）の水溶液とを混合し、生成した会合物’ｋ
濾過採取し、更に、エタノールで洗浄し、乾燥、粉末化
して、プルラン・ポリエチレングリコール会合物粉末を
得た。
（１）　　本プルラン働ポリエチレングリコール会合物
粉末の適量全試験管にとり、水を加えると白色懸濁状と
なる。
これ全加熱するｈ、比較的多量の塩類全溶解するか、ま
たは、ジメチルスルホキシド、ホルムアミド、尿素など
の水素結合破壊剤を混合することにより、この会合物は
、比較的容易に溶解し、プルランとポリエチレングリコ
ールとを放出する。
（２）炭化点 本プルラン・ポリエチレングリコール会合物粉末を加熱
昇温すると２００±２０℃で炭化分解する。
（３）　　紫外線吸収スペクトル 特徴ある吸収は示さない。
（４）　　赤外線吸収スペクトル 本プルラン・ポリエチレングリコール会合物の赤外線吸
収スペクトルをフィルム法により測定した。結果全第１
図に示す。対照として、同様に測定したプルランの赤外
線吸収スペクトルを第２図に、ポリエチレングリコール
の赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。
（５）溶剤に対する溶解性 冷水に徐々に溶ける、熱水に可溶 ジメチルスルホキシド、ホルムアミドに可溶メタノール
、エタノールに難溶 エチルエーテル、石油ベンジンに不溶 （６）　　呈色反応 アントロン−硫酸反応は緑色 ニンヒドリン反応は陰性 ヨード反応は黄褐色乃至緑褐色 （７）塩基性、酸性、中性の区別 熱水に溶解した溶液は、中性乃至微酸性を示す。
（８）物質の色 粉末は白色乃至微黄色 以上の実験結果から理解できるように、本発明のプルラ
ン嗜ポリエチレングリコール会金物は、その原料のプル
ランやポリエチレングリコールとは明らかに異なる新規
物質である。
以下、本発明のプルラン・ポリエチレングリコール会合
物について、その製造方法、用途に関する２〜３の実施
例を述べる。
実施例１　　粉　　末 プルラン（平均分子量２００．０００　）の３０ｗ／ｖ
％水溶液１０ｔにポリエチレングリコール（平均分子量
４００）３ｔ’ｊｒ加えて混合し、生成し之白濁物を傾
斜法で上清を除去し、得られる沈殿物全乾燥、粉末化し
てプルラン・ポリエチレングリコール会合物の白色粉末
品約４．５　Ｋｙ　金得た。
本会合物は、プルラン単独の場合と比較して水への溶解
速度が極めて遅く、各種徐放性成形物、徐放性成形物な
どの素材として有利に利用できる。
実施例２　　フィルム プルラン（平均分子量ｓｏｏ　、ｏｏｏ　）の１５ｗ／
ｖ％水溶液２０１にポリエチレングリコール（平均分子
量４，０００　）　２　Ｋｇを加え、加熱混合して得ら
れる溶液全６０℃に加熱しｔクロームメッキ製金属ロー
ルに流延して、引取速Ｗ　３　ｍ／ｍｉｎで、厚さ０．
０３ｍｍのフィルムとした後、９０℃の熱風で乾燥させ
て製品とした。
水晶は、プルラン・ポリエチレングリコール会合物全含
有する白色半透明のフィルムであって、プルラン単独の
フィルムの場合とは違って、水系で速溶せず、徐々に溶
解、崩壊するフィルムである。
実施例３　　錠　　剤 実施例１の方法で得たプルラン・ポリエチレングリコー
ル会合物粉末６重量部に金属亜鉛粉末２重量部を加えて
よく混合した後、直径１２扁。
２０Ｒ杵を用いて厚さ５．２５Ｍの錠剤全製造し念。
本錠剤は、希硫酸中に投入しても、急激に危険な反応？
起さず、徐々に溶解、崩壊し、水素ガスの発生音はぼ一
定の状態で持続できるので、より安全に水素ガス全利用
することができる。
実施例４　　肥　料　杭 配合肥料（Ｎ　＝　１４％、Ｐ２Ｏ５＝８％、Ｋ２０＝
１２％）、実施例１の方法で得たプルラン・ポリエチレ
ングリコール会合物粉末、硫酸カルシュラムおよび水？
それぞれ１４重量部、５重量部、１重量部および１重量
部とし、これら全充分混合した後、押出機（Ｌ／Ｄ　＝
　２０、圧縮比１．８、ダイスの口径＝　３０　ｔｒｎ
　）により、８０℃に加熱して肥料杭ヲ創造した。
本品は、肥料容器が不要で、取り扱いが容易であり、全
層施肥に適した強度含有する。施肥後は徐々に溶解、崩
壊するので遅効性肥料として好適である。
実施例５　　練　歯　磨 配　　　合 第２リン酸力ルシユウム　　　　　４５．Ｏｗ／ｗ％プ
ルラン（平均分子量４００，０００　）　　　　２．７
５　ｗ／ｗ％ホリエチレングリコール　　　　　３．Ｑ
　ｗ／ｗ％（平均分子量１，５００） ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　１．５　ｗ／ｗ％グ
リセリン　　　　　　　　　１７．０　ｗ／ｗチポリオ
キシエチレン　ンルピタンモノラウレート　　０．５　
　ｗ／ｗ％防腐剤　　　　　０．０５　ｗ／ｗチ α−グリコシルステビオシド甘味料　　０．２　ｗ／ｗ
％（商品名　α−Ｇスィート■） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．
Ｏｗ／ｗ多上記の材料全常法に従って混合し練歯磨全製
造した。
本品は、適度の甘味を有しておシ、子供用練歯磨として
好適である。
また、本品は、プルラン・ポリエチレングリコール会合
物を含有していることから、プルラン単独使用の場合と
比較して、光洩き性、べとつき性のない使用し易い練歯
磨である。
実施例６　　軟　　膏 水３ｔにプルラン（平均分子量２００，０００　）　６
００　？およびマルトース６．５に９’ｉ加熱溶解し、
次いで、これにヨウ素２０ｆｆ溶解したポリエチレング
リコール（平均分子量４００、別名マグロゴール４００
）溶液１．２１　ｆ混和し、ピン詰して軟膏ヲ袈造しｔ
０本品は、殺菌剤としてのヨウ素、栄養剤としてのマル
トース全含有していることから、擦り傷、切り傷、火傷
などの外傷治療用軟膏として好適である。
また、本品は、プルラン・ポリエチレングリコール会金
物？含有していることから、プルラン単独使用の場合と
比較して光洩き性、べとつき性がなく、上すベシのない
塗り易い軟膏である。
（発明の効果） 上記したことから明らかなように、本発明のプルラン・
ポリエチレングリコール会合物は、水に対するプルラン
の溶解性およびポリエチレングリコールの溶解性全とも
に低下し、それぞれの水系で速溶に過ぎる欠点全解消す
ることができる。
また、プルランの有する光洩き性、べとつき性を解消す
ることができる。
プルラン・ポリエチレングリコール会合物全含有せしめ
ることにより、除屑性または徐放性成形物の製造全容易
にし、また、べとつき性、上すべりのない塗り易いクリ
ーム、軟膏などの製造？容易にすることができる。
従って、本発明のプルラン・ポリエチレングリコール会
合物は、プルランまたはポリエチレングリコールの用途
全大幅に拡大させるものである。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明のプルラン・ポリエチレングリコール
会合物の赤外線吸収スペクトル全層す。 第２図は、対照として、プルランの赤外線吸収スペクト
ル全層す。 第３図は、対照として、ポリエチレングリコールの赤外
線吸収スペクトルを示す。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）プルラン・ポリエチレングリコール会合物。
  2. （２）水に対するプルランの溶解性およびポリエチレン
    グリコールの溶解性をともに低下していることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項記載のプルラン・ポリエチレ
    ングリコール会合物。
  3. （３）プルラン１重量部（固形物当り）に対して、ポリ
    エチレングリコール０．０１乃至１００重量部（固形物
    当り）の範囲から選ばれることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項または第２項記載のプルラン・ポリエチレン
    グリコール会合物。
  4. （４）ポリエチレングリコールの分子量が約２００乃至
    １０，０００の範囲から選ばれることを特徴とする特許
    請求の範囲第１項、第２項または第３項記載のプルラン
    ・ポリエチレングリコール会合物。
  5. （５）プルランとポリエチレングリコールとを、水系下
    で接触せしめ生成するプルラン・ポリエチレングリコー
    ル会合物を採取することを特徴とするプルラン・ポリエ
    チレングリコール会合物の製造方法。
  6. （６）プルラン・ポリエチレングリコール会合物が、水
    に対するプルランの溶解性およびポリエチレングリコー
    ルの溶解性をともに低下していることを特徴とする特許
    請求の範囲第５項記載のプルラン・ポリエチレングリコ
    ール会合物の製造方法。
  7. （７）プルラン・ポリエチレングリコール会合物が、プ
    ルラン１重量部（固形物当り）に対して、ポリエチレン
    グリコール０．０１乃至１００重量部（固形物当り）の
    範囲から選ばれることを特徴とする特許請求の範囲第５
    項または第６項記載のプルラン・ポリエチレングリコー
    ル会合物の製造方法。
  8. （８）ポリエチレングリコールの分子量が約２００乃至
    １０，０００の範囲から選ばれることを特徴とする特許
    請求の範囲第５項、第６項または第７項記載のプルラン
    ・ポリエチレングリコール会合物の製造方法。
  9. （９）プルラン・ポリエチレングリコール会合物を含有
    せしめることを特徴とする組成物の製造方法。
  10. （１０）プルラン・ポリエチレングリコール会合物が、
    プルランとポリエチレングリコールとを水系下で接触せ
    しめ生成したものであることを特徴とする特許請求の範
    囲第９項記載の組成物の製造方法。
  11. （１１）プルラン・ポリエチレングリコール会合物が、
    水に対するプルランの溶解性およびポリエチレングリコ
    ールの溶解性をともに低下していることを特徴とする特
    許請求の範囲第９項または第１０項記載の組成物の製造
    方法。
  12. （１２）組成物が、ペースト状物乃至固状物であること
    を特徴とする特許請求の範囲第９項、第１０項または第
    １１項記載の組成物の製造方法。
  13. （１３）組成物が、徐崩性成形物または徐放性成形物で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第９項、第１０項
    、第１１項または第１２項記載の組成物の製造方法。
  14. （１４）組成物が、家庭用品、化粧品または医薬品であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第９項、第１０項、
    第１１項、第１２項または第１３項記載の組成物の製造
    方法。
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