JPS63104986A - セラミド関連化合物 - Google Patents
セラミド関連化合物Info
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- JPS63104986A JPS63104986A JP61248981A JP24898186A JPS63104986A JP S63104986 A JPS63104986 A JP S63104986A JP 61248981 A JP61248981 A JP 61248981A JP 24898186 A JP24898186 A JP 24898186A JP S63104986 A JPS63104986 A JP S63104986A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、セラミド関連化合物に関する。より詳細には
、ガングリオシドを合成するための中間体であるセラミ
ド関連化合物に関する。
、ガングリオシドを合成するための中間体であるセラミ
ド関連化合物に関する。
哺乳動物細胞の糖脂質(グリコリピド)は、スフィンゴ
シンという長鎖アミノアルコールに脂肪酸がアミド結合
したセラミドという脂質構造に、グルコース、ガラクト
ース、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラク
トサミン、フコース、シアル酸などの糖が種々の組み合
せでグリコシド結合したもので、いわゆるスフィンゴ糖
脂質といわれる範鴫に属するものである。これらのうち
、シアル酸を有するものを特にガングリオシドと呼称す
る。
シンという長鎖アミノアルコールに脂肪酸がアミド結合
したセラミドという脂質構造に、グルコース、ガラクト
ース、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラク
トサミン、フコース、シアル酸などの糖が種々の組み合
せでグリコシド結合したもので、いわゆるスフィンゴ糖
脂質といわれる範鴫に属するものである。これらのうち
、シアル酸を有するものを特にガングリオシドと呼称す
る。
これらの化合物は、一般にその大部分が細胞膜2分子層
の外側分子層に局在し、最近の研究によれば細胞におけ
る識別や情報の受容と応答、レセプター機能、分化、細
胞の増殖・悪性変化・行動などにおいて重要な役割を果
たしているものを考えられている。
の外側分子層に局在し、最近の研究によれば細胞におけ
る識別や情報の受容と応答、レセプター機能、分化、細
胞の増殖・悪性変化・行動などにおいて重要な役割を果
たしているものを考えられている。
しかしながら、シアル酸を含むオリゴ糖鎖を生物体から
単離精製することは極めて困難である。
単離精製することは極めて困難である。
したがって、このようなシアル酸含有オリゴ糖鎖の精密
合成は、これらの糖鎖の正確な生物情報と分子構造との
相関を解明するうえで必要不可欠なことであった。
合成は、これらの糖鎖の正確な生物情報と分子構造との
相関を解明するうえで必要不可欠なことであった。
このような糖脂質のセラミド部分について、本発明者ら
は、先に立体選択的かつ収率よく合成する方法を開発し
た(特開昭60−190745号公報参照)。
は、先に立体選択的かつ収率よく合成する方法を開発し
た(特開昭60−190745号公報参照)。
上記セラミド(1)については、従来、糖鎖部分との結
合反応(グリコシレージョン)を行う場合、次のように
ベンゾイル体(IV)に変換した後に行っていた。
合反応(グリコシレージョン)を行う場合、次のように
ベンゾイル体(IV)に変換した後に行っていた。
すなわち、化合物(I)をピリジン中、トリチルクロラ
イドで処理してトリチル体(I[)としたのち、塩化ペ
ンゾイノベジメチルアミノピリジンで処理してトリチル
−ベンゾイル体(III)を得、これをパラトルエンス
ルホン酸で処理してトリチル基を脱離し、セラミドのベ
ンゾイル体(TV)を得る。化合物(I[)、(I)を
単離することなく反応を行うこともできる。
イドで処理してトリチル体(I[)としたのち、塩化ペ
ンゾイノベジメチルアミノピリジンで処理してトリチル
−ベンゾイル体(III)を得、これをパラトルエンス
ルホン酸で処理してトリチル基を脱離し、セラミドのベ
ンゾイル体(TV)を得る。化合物(I[)、(I)を
単離することなく反応を行うこともできる。
しかしながら、上記ベンゾイル体(TV)を用いて、グ
リコシレージョンを行う場合、次のような欠点があった
。すなわち、塩化メチレン、ベンゼン、ニトロメタン等
のグリコシレージョンに通常用いる溶媒に対し、溶解性
が悪く、低濃度においてしか反応が行えないこと、グリ
コシレージョンによって得られる生成物の収率が不充分
(約30〜35%)であること等の問題があった。
リコシレージョンを行う場合、次のような欠点があった
。すなわち、塩化メチレン、ベンゼン、ニトロメタン等
のグリコシレージョンに通常用いる溶媒に対し、溶解性
が悪く、低濃度においてしか反応が行えないこと、グリ
コシレージョンによって得られる生成物の収率が不充分
(約30〜35%)であること等の問題があった。
本発明者らは、上記の問題点を解決するため、鋭意研究
を行った結果、意外にも、上記化合物(rV)において
、ベンゾイル基に代えて、各種シリル基を導入すること
により、上記グリコシレージョンを行う条件下において
、溶媒に対する溶解度が極めて高くなり、その結果、高
濃度において反応が行えること、生成物の収率が飛躍的
に高くなること(約50%以上)等の顕著な効果を奏す
ることを見出し、本発明を完成した。
を行った結果、意外にも、上記化合物(rV)において
、ベンゾイル基に代えて、各種シリル基を導入すること
により、上記グリコシレージョンを行う条件下において
、溶媒に対する溶解度が極めて高くなり、その結果、高
濃度において反応が行えること、生成物の収率が飛躍的
に高くなること(約50%以上)等の顕著な効果を奏す
ることを見出し、本発明を完成した。
本発明の目的は、ガングリオシドの合成中間体となる新
規なセラミド関連化合物を提供することにある。
規なセラミド関連化合物を提供することにある。
本発明は、一般式:
〔ただし、RはHl又はトリチル基、R1、R2は、メ
チル基又はフェニル基、R3は、三級ブチル基又はジメ
チルフェニルメチル基を示す。〕で示されるセラミド関
連化合物に関するものである。
チル基又はフェニル基、R3は、三級ブチル基又はジメ
チルフェニルメチル基を示す。〕で示されるセラミド関
連化合物に関するものである。
以下、本発明を製造スキーム(1)に従って詳細に説明
する。
する。
本発明の出発物質は、前記(n)で示される化合物であ
り、以下の工程により本発明化合物を得ることができる
。
り、以下の工程により本発明化合物を得ることができる
。
(1)次式:
(ただし、R1、R2、Roは前記に同じ)で示される
化合物(1)の製造: 以下の反応条件により、化合物(II)から化合物(1
)を得る。この反応に使用する反応試剤としては、Ph
2tBuSiCf!、P h2(CMe2Ph) Sa
c II 。
化合物(1)の製造: 以下の反応条件により、化合物(II)から化合物(1
)を得る。この反応に使用する反応試剤としては、Ph
2tBuSiCf!、P h2(CMe2Ph) Sa
c II 。
Me2(CMe2Ph) Sac Rを用いる。この際
イミダゾール等の塩素を存在させながら行うのが好まし
い。
イミダゾール等の塩素を存在させながら行うのが好まし
い。
また、溶媒としては、ジメチルホルムアミド(DMF)
、テトラヒドロフラン(THF)、クロロホルム、ピリ
ジン、コリジン、などが使用でき、好ましくはDMFで
ある。
、テトラヒドロフラン(THF)、クロロホルム、ピリ
ジン、コリジン、などが使用でき、好ましくはDMFで
ある。
さらに、反応温度は約り℃〜約100℃の範囲で行うこ
とができ、好ましくは、室温〜40℃である。
とができ、好ましくは、室温〜40℃である。
反応時間は約1時間〜2晩の攪拌反応で行うことができ
、好ましくは1〜2晩の攪拌反応である。
、好ましくは1〜2晩の攪拌反応である。
かくして得られた反応生成物をカラムクロマトグラフィ
ーなどの常法により精製する。
ーなどの常法により精製する。
(2)次式:
(ただし、R3、R2、R3は前記に同じ)で示される
化合物(2)の製造: この反応に使用する触媒としては、トルエンスルホン酸
(以下、TsOflと略す。) 、CF、CDDHlC
)I3COOH(以下^cOHと略す。) 、HCOD
H,HClなどを使用でき、好ましくはTsOHである
。
化合物(2)の製造: この反応に使用する触媒としては、トルエンスルホン酸
(以下、TsOflと略す。) 、CF、CDDHlC
)I3COOH(以下^cOHと略す。) 、HCOD
H,HClなどを使用でき、好ましくはTsOHである
。
また溶媒としては、MeOH−CH2Cf2、MeOH
−C2H,CA2、CHCj23Me叶、AcOH−1
4e叶、T)IP−Me叶、ジオキサン−MeOHSA
c叶水溶液、TIIF水溶液、ジオキサン水溶液などを
使用でき、好ましくはMeDll −CH2C(12で
ある。
−C2H,CA2、CHCj23Me叶、AcOH−1
4e叶、T)IP−Me叶、ジオキサン−MeOHSA
c叶水溶液、TIIF水溶液、ジオキサン水溶液などを
使用でき、好ましくはMeDll −CH2C(12で
ある。
さらに反応温度は、約り℃〜約80℃の範囲で行うこと
ができ、好ましくは室温である。
ができ、好ましくは室温である。
反応時間は、約30分〜1晩、好ましくは1〜6時間の
攪拌反応である。かくして得られる反応生成物をカラム
クロマトグラフィーなどの常法により精製する。
攪拌反応である。かくして得られる反応生成物をカラム
クロマトグラフィーなどの常法により精製する。
本発明の化合物の具体例を挙げれば次の如くである。
(la) R=Tr、 R,=R2=Ph、
R3=’Bu(lb) R=Tr、 R,
=R,=Me、 R,=CMe2Ph(lc)
R=Tr、 R+=R2=Ph、 R==C
Me2Ph(2a) R=叶、R+=R2”Ph、
R,:L80(2b) R=OH,R,=R,
=Me、 R,=CMe2Ph(2c) R=叶
、 R,=R2=Ph、 R,=CMe2Ph
(発明の有用性) 本発明のセラミド関連化合物は、腫瘍マーカーとして有
用とされる糖脂質及びガングリオシド合成の際のセラミ
ド部分の合成に極めて有利に用いろる。
R3=’Bu(lb) R=Tr、 R,
=R,=Me、 R,=CMe2Ph(lc)
R=Tr、 R+=R2=Ph、 R==C
Me2Ph(2a) R=叶、R+=R2”Ph、
R,:L80(2b) R=OH,R,=R,
=Me、 R,=CMe2Ph(2c) R=叶
、 R,=R2=Ph、 R,=CMe2Ph
(発明の有用性) 本発明のセラミド関連化合物は、腫瘍マーカーとして有
用とされる糖脂質及びガングリオシド合成の際のセラミ
ド部分の合成に極めて有利に用いろる。
以下、本発明について参考例及び実施例により詳述する
。
。
参考例1(化合物(I)から化合物(II)の製造)セ
ラミド(1) 1.360g (2,09++++no
j’)をピリジン30−に溶かし、TrCl 722.
8 mg(2,77mmoβ)を加え50℃で1晩攪拌
した。
ラミド(1) 1.360g (2,09++++no
j’)をピリジン30−に溶かし、TrCl 722.
8 mg(2,77mmoβ)を加え50℃で1晩攪拌
した。
反応液を留去し、クロロホルムを加えて残渣を溶かで、
クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水MgS
O4で乾燥後留去した。残渣をカラムクロマト(ワコゲ
ールC−300,85g、)ルエン:酢酸エチル=5
: I Et3N含)で精製した。909mg(45%
) 化合物(n)の物理的性質 Rf =0.435 ()ルエン:酢酸エチル=5:
1)[α] 23+2.2 4 (C=0.7 5
、 [it0八Cへ)実施例1(化合物(II)か
ら化合物(Ia)の製造) 化合物(II) 800mg (896,4μmOβ)
にDMF15mll!、Ph2tBuSiCj2370
mg (1,36mmon)イミダゾール183mg
(2,688mmoA)を加え、室温で1晩攪拌した
。反応液にエーテルを加え、エーテル層を水、飽和食塩
水で洗い、無水Mg5D4で乾燥し留去した。残渣をカ
ラムクロマト(ワコゲール、C−300,80g1ヘキ
サン:酢酸エチル=10 : I Et、N含)で精製
した。
クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水MgS
O4で乾燥後留去した。残渣をカラムクロマト(ワコゲ
ールC−300,85g、)ルエン:酢酸エチル=5
: I Et3N含)で精製した。909mg(45%
) 化合物(n)の物理的性質 Rf =0.435 ()ルエン:酢酸エチル=5:
1)[α] 23+2.2 4 (C=0.7 5
、 [it0八Cへ)実施例1(化合物(II)か
ら化合物(Ia)の製造) 化合物(II) 800mg (896,4μmOβ)
にDMF15mll!、Ph2tBuSiCj2370
mg (1,36mmon)イミダゾール183mg
(2,688mmoA)を加え、室温で1晩攪拌した
。反応液にエーテルを加え、エーテル層を水、飽和食塩
水で洗い、無水Mg5D4で乾燥し留去した。残渣をカ
ラムクロマト(ワコゲール、C−300,80g1ヘキ
サン:酢酸エチル=10 : I Et、N含)で精製
した。
1.006g(99%)
化合物(Ia)の物理的性質
Rf=0.57(ヘキサン:酢酸エチル=5+1)[α
] 25+8.3 8 (C=1.6 0 、Et
OAc )NMR400MHz CDCA3.pp
m、TMSO,880,6H,t、 J=5.8.
−CH2五X2. 0.949゜9H,s、 tBu
基、 1.253. 62H,S、 −CH2−、1
,472゜2H,m、 )I−3’、 土?49.
2H,t、 d、 J=4.7. 6.3゜H−
6,1,884,2)1. t、 J=7.2.’ H
−2’、 3.146.1)1゜、dd、 J=5.3
.9.2. It−1,3,298,LH,dd、 J
=5.8゜9.2. H−1,4,270,IH,m
、 H−2,4,386,1)1. t、 J=
4.8. H−3,5,278,LH,d、 J=
13.6. −NH,7,192〜7.605. 25
H,m、ヘンゼア3゜実施例2(化合物(Ia)から化
合物(2a)の製造) 化合物(Ia)1.0g (883,4μmof)をジ
クロロエタン20mj!、メタノール1m12に溶カシ
、TsOH67mg (352,2μmoI2)を加え
、室温で1時間攪拌した。反応液に飽和NaHCO3を
加えて中和し、クロロホルムを加え、クロロホルム層を
水、飽和食塩水で洗い、無水Mg5O,乾燥後留去した
。残渣をカラムクロマト(ワコゲール、C−300,2
5g1ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製した。6
50mg(83%) 化合物(2a)の物理的性質 Rf =0.113 (ヘキサン:酢酸エチル=5:
1)[αコ ” 13.79 (C=0.42
5 、EtOAc )400MHz NMRCD(J
!、、TMS、 ppm0.879.6H,t、 J
=6.5. −CH,Cl−13X2.1.066゜9
H,s、 tButy f!基、 1.252.6
2f(、S、 −CH2−、1,574゜2H,m、
H−3’、 1.869. 2B、 m、
H−6,1,962,2H。
] 25+8.3 8 (C=1.6 0 、Et
OAc )NMR400MHz CDCA3.pp
m、TMSO,880,6H,t、 J=5.8.
−CH2五X2. 0.949゜9H,s、 tBu
基、 1.253. 62H,S、 −CH2−、1
,472゜2H,m、 )I−3’、 土?49.
2H,t、 d、 J=4.7. 6.3゜H−
6,1,884,2)1. t、 J=7.2.’ H
−2’、 3.146.1)1゜、dd、 J=5.3
.9.2. It−1,3,298,LH,dd、 J
=5.8゜9.2. H−1,4,270,IH,m
、 H−2,4,386,1)1. t、 J=
4.8. H−3,5,278,LH,d、 J=
13.6. −NH,7,192〜7.605. 25
H,m、ヘンゼア3゜実施例2(化合物(Ia)から化
合物(2a)の製造) 化合物(Ia)1.0g (883,4μmof)をジ
クロロエタン20mj!、メタノール1m12に溶カシ
、TsOH67mg (352,2μmoI2)を加え
、室温で1時間攪拌した。反応液に飽和NaHCO3を
加えて中和し、クロロホルムを加え、クロロホルム層を
水、飽和食塩水で洗い、無水Mg5O,乾燥後留去した
。残渣をカラムクロマト(ワコゲール、C−300,2
5g1ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製した。6
50mg(83%) 化合物(2a)の物理的性質 Rf =0.113 (ヘキサン:酢酸エチル=5:
1)[αコ ” 13.79 (C=0.42
5 、EtOAc )400MHz NMRCD(J
!、、TMS、 ppm0.879.6H,t、 J
=6.5. −CH,Cl−13X2.1.066゜9
H,s、 tButy f!基、 1.252.6
2f(、S、 −CH2−、1,574゜2H,m、
H−3’、 1.869. 2B、 m、
H−6,1,962,2H。
m、 H−2,3,621,IH,d、d、d、 J=
2.肌?、2.11.0゜)1−1. 3.831.
LH,m、 H−2,3,887,LH,d、d、
d、 J=2.6. 4.4. 11.1. H−
1,4,335,IH,t、 J=3.6. )I
−3゜5.370. IH,dd、 J=15.2
. 5.5. fl−4,5,406,IH。
2.肌?、2.11.0゜)1−1. 3.831.
LH,m、 H−2,3,887,LH,d、d、
d、 J=2.6. 4.4. 11.1. H−
1,4,335,IH,t、 J=3.6. )I
−3゜5.370. IH,dd、 J=15.2
. 5.5. fl−4,5,406,IH。
dt、 J=15.2. 5.6. H−5,7,
34〜7.66、 1OH,m。
34〜7.66、 1OH,m。
ベンゼン環。
実施例3(化合物(n)から化合物(1b)の製造)
化合物(II) 280mg (313,7μmoj2
)にDMF 10m1l!を加え、Me2(CMe2P
h)SiCRg 2.4 mg(387μmoA) 、
イミダゾール54mgを加え、室温で一夜攪拌した。反
応液にエーテル、水を加えてエーテル抽出し、エーテル
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水Mg5O,で乾燥後
留去した。480g 化合物(1b)の物理的性質 Rf =0.532 (ヘキサン:酢酸エチル−5:
1)実施例4(化合物(1b)から化合物(2b)の製
造) 化合物(lb)480mgをcH21z 10m1、
CH30H1−で溶かし、TsOH60mg加え、室温
で6時間攪拌した。反応液に重そうを加え、CHCl
3で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水t1gso
。
)にDMF 10m1l!を加え、Me2(CMe2P
h)SiCRg 2.4 mg(387μmoA) 、
イミダゾール54mgを加え、室温で一夜攪拌した。反
応液にエーテル、水を加えてエーテル抽出し、エーテル
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水Mg5O,で乾燥後
留去した。480g 化合物(1b)の物理的性質 Rf =0.532 (ヘキサン:酢酸エチル−5:
1)実施例4(化合物(1b)から化合物(2b)の製
造) 化合物(lb)480mgをcH21z 10m1、
CH30H1−で溶かし、TsOH60mg加え、室温
で6時間攪拌した。反応液に重そうを加え、CHCl
3で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水t1gso
。
で乾燥し留去した。残渣エーテルでデカンテーションし
、エーテル層を留去し、シリガゲル力ラム(C−300
,25g、ヘキサン:EtOAc = 5 :1)で精
製した。61mg(20,5%)化合物(2b)の物理
的性質 Rf=0.08(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)[α
コ”−4,367(C=0.60、 CHC’ l 3
)実施例5(化合物(n)から化合物(1c)の製造) 化合物(n) 280mg (313,7μmoβ)を
DMF 10ral!に溶かし、Ph、(CMe2Ph
)SiCR130mg(387μmOβ)、イミダゾー
ル54mgを加え、室温で一夜攪拌し、40℃で一夜攪
拌した。反応液をエーテル抽出し、エーテル層を水、飽
和食塩水で洗浄し、無水Mg5o、乾燥し、留去した。
、エーテル層を留去し、シリガゲル力ラム(C−300
,25g、ヘキサン:EtOAc = 5 :1)で精
製した。61mg(20,5%)化合物(2b)の物理
的性質 Rf=0.08(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)[α
コ”−4,367(C=0.60、 CHC’ l 3
)実施例5(化合物(n)から化合物(1c)の製造) 化合物(n) 280mg (313,7μmoβ)を
DMF 10ral!に溶かし、Ph、(CMe2Ph
)SiCR130mg(387μmOβ)、イミダゾー
ル54mgを加え、室温で一夜攪拌し、40℃で一夜攪
拌した。反応液をエーテル抽出し、エーテル層を水、飽
和食塩水で洗浄し、無水Mg5o、乾燥し、留去した。
残渣をシリカゲルカラム(C−300,20g、ヘキサ
ン/酢酸エチル=5/1)で精製した。410mg化合
物(1c)の物理的性質 Rf =0.534 (ヘキサン:酢酸エチル=5:
1)実施例6(化合物(IC)から化合物(2C)の製
造) [Iコ化合物(lc)410mgをC112Cβ210
m1、CH30H1ml、に溶かし、TsOH30mg
加え室温で1hr+!拌した。反応液に重そうを加え、
C)IC13で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水
MgSO4で乾燥後留去した。残渣をエーテルでデカン
テーションし、エーテル層を留去し、シリカゲルカラム
(C−300,20g、ヘキサン:酢酸エチル=5 :
1)で精製した。130mg (43,6%、化合物
(If)より) 化合物(2C)の物理的性質
ン/酢酸エチル=5/1)で精製した。410mg化合
物(1c)の物理的性質 Rf =0.534 (ヘキサン:酢酸エチル=5:
1)実施例6(化合物(IC)から化合物(2C)の製
造) [Iコ化合物(lc)410mgをC112Cβ210
m1、CH30H1ml、に溶かし、TsOH30mg
加え室温で1hr+!拌した。反応液に重そうを加え、
C)IC13で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水
MgSO4で乾燥後留去した。残渣をエーテルでデカン
テーションし、エーテル層を留去し、シリカゲルカラム
(C−300,20g、ヘキサン:酢酸エチル=5 :
1)で精製した。130mg (43,6%、化合物
(If)より) 化合物(2C)の物理的性質
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし、RはH又はトリチル基(Tr)、R_1、R
_2は、メチル基又はフェニル基、R_3は、三級ブチ
ル基又はジメチルフェニルメチル基を示す。〕 で示されるセラミド関連化合物。
Priority Applications (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61248981A JPS63104986A (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | セラミド関連化合物 |
NZ222192A NZ222192A (en) | 1986-10-20 | 1987-10-16 | Glycolipid containing n-glycolylneuraminic acid, and preparation thereof |
IL84199A IL84199A (en) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | Glycolipid containing n-glycolylneuraminic acid and method of producing same |
NO874355A NO169343C (no) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | Gangliosidbeslektede forbindelser og fremgangsmaate for fremstilling derav |
ES87115283T ES2061466T3 (es) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | Glicolipido que contiene acido n-glicolilneuraminico y metodo para producirlo. |
AU79915/87A AU598596B2 (en) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | Glycolipid containing N-glycolylneuraminic acid and method of producing the same |
CN87107993A CN1015805B (zh) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | 一种制备神经节苷脂相关化合物的方法 |
US07/110,133 US4950750A (en) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | Glycolipid containing N-glycolylneuraminic acid and method of producing the same |
EP87115283A EP0264889B1 (en) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | Glycolipid containing N-glycolylneuraminic acid and method of procuding the same |
DE3789043T DE3789043T2 (de) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | N-Glykoneuraminsäure enthaltendes Glykolipid und Verfahren zu dessen Herstellung. |
AT87115283T ATE101396T1 (de) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | N-glykoneuraminsaeure enthaltendes glykolipid und verfahren zu dessen herstellung. |
FI874588A FI87573C (fi) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | Foerfarande foer framstaellning av gangliosidlika foereningar |
CA000549724A CA1298579C (en) | 1986-10-20 | 1987-10-20 | Glycolipid containing n-glycolylneuraminic acid and method of producingthe same |
KR1019870011643A KR900006213B1 (ko) | 1986-10-20 | 1987-10-20 | N-글리코릴네우라민산 함유 당지질 및 그 제조방법 |
DK549087A DK549087A (da) | 1986-10-20 | 1987-10-20 | Gangliosidbeslaegtede forbindelser og fremgangsmaade til fremstilling af samme |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61248981A JPS63104986A (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | セラミド関連化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63104986A true JPS63104986A (ja) | 1988-05-10 |
Family
ID=17186254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61248981A Pending JPS63104986A (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | セラミド関連化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63104986A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4880572A (en) * | 1987-05-28 | 1989-11-14 | Mect Corporation | Un-natural ceramide related compounds and preparation thereof |
JP2008520965A (ja) * | 2004-11-16 | 2008-06-19 | コミサリア ア レネルジィ アトミーク | 糖末端基を含むシラン化剤及び特に固体支持体の官能化のためのその使用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60190745A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-28 | Rikagaku Kenkyusho | セラミドの合成法 |
-
1986
- 1986-10-20 JP JP61248981A patent/JPS63104986A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60190745A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-28 | Rikagaku Kenkyusho | セラミドの合成法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4880572A (en) * | 1987-05-28 | 1989-11-14 | Mect Corporation | Un-natural ceramide related compounds and preparation thereof |
JP2008520965A (ja) * | 2004-11-16 | 2008-06-19 | コミサリア ア レネルジィ アトミーク | 糖末端基を含むシラン化剤及び特に固体支持体の官能化のためのその使用 |
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