JPS6345293A - シアロシルセラミド類及びその製造方法 - Google Patents

シアロシルセラミド類及びその製造方法

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JPS6345293A
JPS6345293A JP62085354A JP8535487A JPS6345293A JP S6345293 A JPS6345293 A JP S6345293A JP 62085354 A JP62085354 A JP 62085354A JP 8535487 A JP8535487 A JP 8535487A JP S6345293 A JPS6345293 A JP S6345293A
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Mamoru Sugimoto
守 杉本
Masaaki Numata
昌明 沼田
Yoshiyasu Shidori
志鳥　善保
Masayoshi Ito
伊藤　正善
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    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
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    • C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は新規なシアロシルセラミド類及びその製造方法
に関する。
〔発明の背景〕
哺乳動物細胞の糖脂質（グリコリピド）はスフィンゴシ
ンという長鎖アミノアルコールに脂肪酸がアミド結合し
たセラミドという脂質構造にグルコース、ガラクトース
、Ｎ−アセチルグルコサミン、Ｎ−アセチルガラクトサ
ミン、フコース、シアル酸などの糖が種々の組み合わせ
でグリコシド結合したもので、いわゆるスフィンゴ糖脂
質といわれる範囲に属する。このうち、シアル酸を有す
るものを特にガングリオシドという。
これらの化合物は一般にその大部分が細胞膜２分子層の
外面分子層に局在し、最近の研究によれば細胞における
認識や情報の受容と応答レセプター機能、分化、細胞の
増殖、悪性変化、行動などにおいて、重要な役割を果し
ているものと考えられている。
しかし、細胞膜成分としてのガングリオシド系糖脂質の
機能は十分に解明されておらず、ガングリオシドを生物
体から単離精製することも困難である。
既にＧＭ、　　＜ＧＭ：　ガングリオシドモノシア口）
及びＧＭ、の精密合成には成功しているが、これと構造
のよく似た非天然型の本発明化合物（ＧＭＳ）を合成す
ることはガングリオシド系糖脂質の細胞膜成分としての
機能を解明するうえで必要不可欠なことである。
〔発明の目的〕
本発明の目的は新規なシアロシルセラミド類及びそれら
の製造方法を提供することである。
〔発明の構成〕
本発明は、下記一般式（１）で示される化合物〔式中、
Ｒ１は水素原子又はＣ）ｌ、Ｃｏ基であり、Ｒ２は−Ｃ
ＤＯＲ’　基（Ｒ’　はＮａ又はメチル基を示す）又は ｆ７Ｒ’ ）ＩＮＣＯＣ，３Ｈ，。
Ｃ０ＣｅＨｓ又は５ｉ（Ｃｓ）Ｉｓ）　２Ｃ（ＣＨ３）
　３を示す）を示し、Ｒ３はＲ２が−ＣＯＯＲ’基のと
きに ＲＳ ある。） 並びに上記化合物の製造方法に関する。
まず一般式（１）で表わされる本発明の化合物を以下に
具体的に示す。
化合物（Ｉ　）　：　Ｒ’　　＝Ｃ）１．ｃＯ１Ｒ’　
　＝−ＣＯＯＣ）Ｉ。
化合物（ｎ　）　：　Ｒ’　　＝ＣＨ，ＣＯ、Ｒ２＝−
ＣＯＯＣ）１．、ＨＮＣＯＣ２３）１−７ 化合物（ＩＩＩ）　：Ｒ’　　＝Ｈ。
ΩＨ Ｒ３＝　−ＣＯＯＮａ 化合物（ｒＶ）　：　Ｒ’　　＝Ｈ，Ｒ’　＝　−ＣＯ
ＯＮａ。
Ｈ ＨＮＣＯ［：ｚｓｆ１４を 化合物（■）　　：　Ｒ’　　＝Ｃ）１３ｃｏ、ＨＮＣ
ＯＣ２３Ｈ４７ Ｒ３＝−ＣＯＯＣＨ。
化合物（■’）　　：　Ｒ’　　＝ＣＨ３Ｃｏ　、Ｒ”
　＝−ＣＯＯＣ）Ｉ３、ＨＮＣＯＣ２３Ｈ−を 以下、本発明の製造方法についてスキームＩ〜■に従っ
て詳細に説明する。
クー７　（Ｋｕｈｎ）　　らの方法（Ｃｈｅｍ、　Ｂｅ
ｒｌ、　９９．６１１〜６１７（１９６６）参照〕によ
りＮ−アセチルノイラミン酸メチルエステルパーアセテ
ートから化合物（Ｖ）を調製する。
一方、特開昭６０−１９０７４５号に記載の方法によっ
てセラミド部分である化合物（ＶＩ）を合成する。
又、特開昭６０−１９０７４５号又は特願昭６１−２４
８９８１号に記載の方法により、セラミド部分である化
合物（ＩＸ）を合成できる（スキーム■参照）。
Ｍ、Ｓ、（モレキュラーシーブ）４＾又はＡＷ３００　
に化合物（”ｖ”ｌ）又は（■）、シルバートリフレー
ト等のグリコシデージョン触媒、ジクロロエタン、テト
ラヒドロフラン、クロロホルム、ニトロメタン、テトラ
ヒドロフランとクロロホルムの混合溶液等の溶媒を加え
、室温で約１〜６時間攪拌後、例えば氷−メタノール等
の冷却下で化合物（Ｖ）を含むジクロロエタン、テトラ
ヒドロフランとクロロホルム混合溶液、ニトロメタン、
クロロホルム又はテトラヒドロフランなどの溶液を加え
、約０．５〜２時間後、室温で約１０〜２０時間攪拌す
る。
反応液を濾過し、濾液にクロロホルムを加え、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧留去する。残渣をシリカゲ
ルカラム等の公知の手段により精製し、化合物〈１）と
（ｎ）又は化合物（■）又は（■）を得る。
化合物（Ｉ）をメタノールに溶かし、ナトリウムメトキ
シドを加え、室温で約３〜１２時間攪拌する。反応終了
後反応液を減圧留去し、残渣にメタノール、テトラヒド
ロフラン、蒸留水を加え、室温で約１０〜２０時間攪拌
する。反応液をＪＲＣ−５０等で中和し、濾過後、減圧
留去する。残渣をセファデックスＬＨ−２０等の公知の
手段により精製し、化合物（１）を得る。
化合物（■）を上記化合物（Ｉ）と同様に処理すること
によって、化合物（ＩＩＩ）を得ることができる。
化合物（ＩＩ）及び（■）も同様の操作を行って処理す
ることによって化合物（ｆＶ）を得ることができる。
スキーム■ ｎ ＪＩＩ （１ａ） Ｕ■ （１ｂ） （１ｃ） 本発明の上記工程において合成される化合物（Ｉ）、（
ｎ）、（Ｉ［Ｉ）、（ＩＶ）、（■）、（■）はいずれ
も新規化合物である。
〔有用性〕
本発明の上記新規化合物は、腫瘍マーカー、分化誘導能
をもつ細胞の分子マーカーとして、あるいはこれらの合
成中間体として有用である。
〔実施例〕
以下本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１ １ｇのモレキュラーシーブ４Ａに化合物（ＶＩ）１００
ｍｇ（０，１３ミリモル）、シルパートリフレー）４０
０■（１，５ミリモル）、ジクロ口エタン３−を加えて
室温で３時間攪拌後、氷−メタノール冷却下で、化合？
１（Ｖ）５０■（０，１ミ！Ｉモル）のジクロロエタン
１ｍｌ溶液を加え、１時間後、室温で１５時間攪拌した
。得られた反応液を濾過し、濾液にクロロホルムを加え
、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後
、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧留去した。残渣
をシリカゲルカラム（Ｃ−３００，２５ｇ、）ルエン：
酢酸エチル＝１：２、クロロホルム：メタノール＝１０
：１）で精製し、化合物（Ｉ）１７ｍｇ（１４％）及び
化合物（ＩＩ）　７ｍｇ　（６％）を得た。
〔化合物（Ｉ）の物性〕
Ｒｆ＝０．３０（）ルエン：酢酸エチル＝１：２）〔α
］　　　−１，３３（Ｃ＝０．７５、クロロホルム）元
素分析　計算値　Ｃ，６９，１６、Ｈ，９，３２、Ｎ、
　２．１２（＋Ｃ＠ＨｓＣＨｓ） 実測値　Ｃ，６８，６９、Ｈ，９，７３、Ｎ、　２．２
５’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ７３）δＦ１３．７７２　（
Ｓ、　３）１．　ＯＭｅ）　、２．１０７．２、０２４
．１．９６１．１．８８１．１．８８５（５ｘＡｃ）、
０．８７９（ｔ、　６）１゜Ｃ）Ｉ、ＣＭ、　　） 〔化合物（ｎ）の物性〕 Ｒｆ＝０．２９（）ルエン：酢酸エチル＝１２）〔α］
　　　−２，４０（Ｃ＝０．２５、クロロホルム）元素
分析　計算値　Ｃ，６９，１６、Ｈ，９，３２、Ｎ、　
２．１２（”Ｃ６）ＩＳＣ）＋３） 実測値　Ｃ，６９，２２、Ｈ，９，８７、Ｎ、　２．１
８’）ｌ　−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）δ！１３．５５９
（Ｓ、３）１．ＯＭｅ）、２、０６ｇ、２．０３３．２
．０２７．２．０２３．１、８８０　（５Ｘ　Ａｃ）　
、０．８７９（ｔ、６）１．ＣＬＣ）１３　’） 実施例２ １ｇのＭ、Ｓ、　（モレキュラーシーブ）４Ａに化合物
（ＶＩ）１００■（０，１３ミリモル）、シルバートリ
フレート４００ｍｇ（１，５ミリモル）、テトラヒドロ
フラン：クロロホルム（１：　１）３ｍｌ１０えて室温
で３時間攪拌後、氷−メタノール冷却下で化合物（Ｖ）
１００■（０，２ミＩＪモル）を含むテトラヒドロフラ
ン：クロロホルム（１：１）溶液１ｍｉ！を加え、１時
間後、室温で１５時間攪拌した。
反応液を濾過し、濾液にクロロホルムを加え、飽和炭酸
水素す）　ＩＪウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧留去した。残渣をシリ
カゲルカラム（Ｃ−３００，２５ｇ、）ルエン：酢酸エ
チル＝１：２、クロロホルム：メタノール＝１０：１）
で精製し、化合物（１）’Ｔｏ■（２９％）及び化合物
（ＩＩ　’）　１００ｍｇ　（４２％）を得た。
〔化合物（１）の物性〕 実施例１と同じ 〔化合物（ｎ）の物性〕 実施例１と同じ 実施例３ １ｇのＭ、Ｓ、（モレキュラーシーブ）　Ａ１１３００
　に化合物（ＶＩ）１００■（０，１３ミリモル）、シ
ルバートリフレート４００■（１，５ミリモル）、ニト
ロメタン３ｍｌを加えて室温で３時間攪拌後、氷−メタ
ノール冷却下で、化合物（Ｖ）１００ｍｇ（０，２ミリ
モル）のニトロメタン１ｍＡ’溶液を加え、１時間後、
室温で１５時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、濾
液にクロロホルムを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧留去した。
残渣をシリカゲルカラム（Ｃ−３００，２５ｇ、トルエ
ン：酢酸エチル＝１：２、クロロホルム：メタノール＝
１０：１）で精製し、化合物（Ｉ）５５■（２３％）及
び化合物（ＩＩ）６０ｍｇ（２５％）を碍た。
〔化合物（１）の物性〕 実施例１と同じ 〔化合物（ｎ）の物性〕 実施例１と同じ 実施例４ １　ｇ（７）Ｍ、Ｓ、　（％し＋５５−シー））ＡＷ３
００　＋、：：化合物（Ｖｌ）１００■（０，１３ミリ
モル）、シルバ−トリフレート４００ｍｇ（１，５ミリ
モル）、テトラヒドロフラン３ｍｌを加えて室温で３時
間攪拌後、氷−メタノール冷却下で化合物（Ｖ）１００
ｍｇ（０，２ミリモル）のテトラヒビ０フラン１ｍｆ！
溶液を加え、１時間後、室温で１５時間攪拌した。得ら
れた反応液を濾過し、濾液をクロロホルムを加え、飽和
炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧留去した。残渣を
シリカゲルカラム（Ｃ−３００，２５ｇ、）ルエン：酢
酸エチル＝１：２、クロロホルム：メタノール＝１０：
１）で精製し、化合物（１）　７０’ｍｇ　（２９％）
、化合物（ＩＩ）７２ｍｇ（３０％）を得た。
〔化合物（１）の物性〕 実施例１と同じ 〔化合物（ｎ）の物性〕 実施例１と同じ 実施例５ 化合物（１）１４■（０，０１２ミリモル）をメタノー
ル８−に溶かし、ナトリウムメトキシド５０μｌ加え、
室温で６時間攪拌した。反応液を減圧留去し、残渣にメ
タノール１ｒｒＬｌテトラヒドロフラン１ｒｎＩｌＳ精
製水０．５　ｍｌ加えて、室温で１５時間攪拌した。反
応液をＩＲＣ−５０で中和し、濾過後減圧留去した。残
渣をセファデックスＬＨ−２０（クロロホルム：メタノ
ール：水＝６Ｏ：３０　：　４．６　）で精製し、化合
物（Ｉ［Ｉ）４．７ｍｇ（４３％）を得た。
〔化合物（ＩＩＩ）の物性〕
Ｒｆ　＝　０．６３　（ブタノール：エタノール：水＝
２　：　１　：　１） ’Ｈ−ＮＭＲδＷ　　（ＤＭＳＯｄ、−０２０４９：１
．３０°）１、８５８　（Ｓ、３Ｈ，Ｎ）ＩｃＯ月ユ）
、０、８５３　（ｔ、６ｔ＋、　−Ｃ）１２夏Ｌ）分解
点　　　２１７〜２２２℃ 実施例６ 化合物（■）５■（０，００４ミリモル）にナトリウム
メトキシド３０μｌを加える以外は実施例５と同様に操
作し、化合物（ＩＶ）　２．０ｍｇ　（５０％）を得た
。
〔化合物（ＩＶ）の物性〕
Ｒｆ　＝　０．６３　（ブタノール：エタノール：水＝
２：１：１） １Ｈ−ＮＭＲ６Ｍ　　（４９：ｌ　ＤＭＳＯｄＳ　　−
［１２０）１、８８４　（Ｓ、３）ＩＳＮＩＩＣＯ具え
）、０、　８　５　５　　（ｔ、６　Ｈ，−Ｃ）ｌ　２
ＣＨ，＞分解点　　７４〜７８℃ 実施例７ セラミド（１ａ　）　１．３６０　ｇ　（２，０９ｍｍ
ｏ　ｎ　）をピリジン３０ｍｔ’に溶かし、ＴｒＣβ７
２２．８　ｍｇ（２，７７ｍｍｏｆ　）を加え５０℃で
１晩攪拌した。
反応液を留去し、クロロホルムを加えて残渣を溶かし、
クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水Ｍｇ５
Ｏ，で乾燥後留去した。残渣をカラムクロマト（ワコゲ
ール、Ｃ−３００，８５ｇ、）ルエン：酢酸エチル＝　
５　：　ｌＥｔ、Ｎ含）で精製して、化合物（１ｂ）を
得た。〔９０９■（４５％）〕化合物（ｌ　ｂ）　８０
０ｍｇ　（８９６，４％ｍｏりにＤＭＦ　１５ｍ！、Ｃ
ｊ！５ｔ（Ｃｓ）Ｉｓ）ｚＣ（ＣＨｓ）ｚ　　３７０　
ｍｇ（１，３６ｍｍｏＩり　、イミダゾール１８３　ｍ
ｇ（２，６８８ｍｍｏｊ！　）を加え、室温で１晩攪拌
した。
反応液にエーテルを加え、エーテル層を水、飽和食塩水
で洗い、無水Ｍｇ５Ｏ＜　で乾燥し留去した。残渣をカ
ラムクロマト（ワコゲール、Ｃ−３００，８０ｇ１ヘキ
サン：酢酸エチル＝　１０　：　ｔＥｔ、Ｎ含）で精製
して化合物（ＩＣ）を得た。（１，００６ｇ（９９％）
〕 化合物（１ｃ）１．０ｇ　（８８３，４μｍｏｆ）をジ
クロロエタン２０Ｗ１１．メタノール１ｍｊ’に溶かし
、Ｔｓｏｌ（６７ｍｇ（３５２，２，ｕｍｏｊ２）を加
え、室温で１時間攪拌した。反応液に飽和ＮａＨＣＯ３
を加えて中和し、クロロホルムを加え、クロロホルム層
を水、飽和食塩水で洗い、無水Ｍｇ５Ｏ，乾燥後留去し
た。
残渣をカラムクロマト（ワコゲール、Ｃ−３００，２５
ｇ１ヘキサン：酢酸エチル＝５　：　１）で１１して化
合物（ＩＸ）を得た。（６５０ｍｇ（８３％）〕化合物
（ＩＸ）の物性性質 Ｒｆ＝０．１１３　　（ヘキサン：酢酸エチル＝５　：
　１）Ｃｃｒ）　　　　１３．７９　（Ｃ＝０．４２５
　、ＥｔＯＡｃ　）４　０　０ＭＨｚ　　ＮＭＲＣＤＣ
１’ｓ、ＴＭＳ、ｐｐｍ０．８７９．　６Ｈ，ｔ、　　
Ｊ＝６．５．　−ＣＨ２五Ｘ　２　、１．０６６゜９Ｈ
，ｓ、　　乞−ブチル基、　１．２５２．６２Ｈ，ｓ、
　−ＣＨ，−。
１．５７４．　２）１．　　ｍ、　　ｆｌ−３’、　　
１．８６９．　２Ｈ，ｍ、　　Ｈ−６，１，９６２゜２
Ｌ　ｍ、　Ｌ２．３．６２１．１）１．　ｄ、ｄＪ、　
Ｊ＝２．９．７．２゜１１．０．　　Ｈ−１，３，８３
１，１）１．　　ｍ、　　Ｈ−２，３，８８７，１）１
゜ｄ、ｃｌ、ｄ、　　Ｊ＝２．６．　４．４．　１１．
１．　１１−１．４．３３５．　　ＬＨ，ｔ。
Ｊ・３．６．　　Ｈ−３，５，３７０，ＬＨ，ｄｄ、　
　Ｊ＝１５．２．　５．５．　　）Ｉ−４゜５．４０６
．　　ＩＨ，ａｔ、　　Ｊ＝１５．２．　５．６．　　
ｔｌ−５，７，３４〜？、　６６゜１０Ｈ，ｍ、　　ベ
ンゼン環。
実施例８ 活性化したモレキュラーシーブ４Ａ１ｇに、ＴＨＦ２艷
に溶かした化合物（ＩＸ）１００■（０，１１３ｎ＋＋
ｎｏりとＴＨＦ　１ｍｌに溶かした＾ｇｏＴｆ５０５ｍ
ｇ　（１，９６ｍｍｏｆ　）を加えて１０分攪拌した。
次いで反応液に一２０℃でＴＨＦＩ−に溶かした化合物
（Ｖ）　２０２ｍｇ　（０，３４ｍｍｏｊ２　）を少量
づつ加え、そのまま１８時間攪拌した。反応液をセライ
ト濾過し、濾液にＥｔＯＡＣをを加え、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水）Ｊ　
ｇ　Ｓ　０４　で乾燥後留去した。得られた残渣をカラ
ムクロマト（ワコゲール、Ｃ−３００，２５ｇ、）ルｚ
ン／ＥｔＯへｃ＝１／ｌ）で精製して化合物（■）　　
（２８，５ｍｇ　（１８，６％）〕及び（■）３６、４
　ｍｇ　（２３，８％）〕を得た。
〔化合物（■）の物性性質〕
Ｒｆ＝０．４６　（）ルｘン：ＥｔＯＡｃ　＝　１　：
　１　）元素分析　計算値　Ｃ，６８，７９、Ｈ，９，
４７、Ｎ、　２．０６実測値　Ｃ，６８，２０、Ｈ，９
，３４、Ｎ、　２．０５〔α’］　　　−１４，５（Ｃ
＝０．８、Ｃ）ｌ［：、２．　’）ＮＭＲ４００ＭＨｚ
　ｐｐｍ　ＣＤＣｉｓ　　ＴＭＳ、　０．８７９（６）
１．ｓ。
Ｃ）Ｉｓ　Ｘ２．　Ｊ＝７．０）　、１．０４５　（９
Ｈ，ｓ、　ｔ−Ｂｕ　）、１．９１９．２、００３．２
．０３１．２，０９４．２．１３８（ｓ、Ａｃｘ５）、
２．４０４（１）１，３−Ｈｅｑ、ｄｄ、　Ｊ＝１２．
７０．７．８２）、３、７５（３８，ｓ、　０ＣＲｓ）
　、５．０５（Ｌ　ＩＨ，Ｈ−４）　、７．３〜’１．
’１（ｍ、　ＩＯＨ，ｐｈ） 〔化合物（■）の物性性質〕 Ｒｆ＝０．４２　（）ルｚン：ＢｔＯＡｃ　＝ｌ　：　
ｌ）元素分析　計算値　Ｃ，６７、ＯＬ　）１，９．５
２、Ｎ、　２．００（＋２８２０） 実測値　Ｃ，６６、９５、Ｈ，９，１４、Ｎ、　２．１
８〔α］　　　　　−１５，２（Ｃ＝０．５７、Ｃ）Ｉ
ＣＬ）ＮＭＲ４００ＭＨｚ　　ｐｐｍ　　ＣＤＣ１’ｓ
　　ＴＭＳ、０，８７４（６）１．ｔ。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記の一般式（１）で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒ＾１は水素原子又はＣＨ＿３ＣＯ−基であり
    、Ｒ＾２は−ＣＯＯＲ＾４基（Ｒ＾４はＮａ又はメチル
    基を示す）又は ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＾５は水素原
    子、−ＣＯＣ＿６Ｈ＿５又は−Ｓｉ（Ｃ＿６Ｈ＿５）＿
    ２Ｃ（ＣＨ＿３）＿３を示す）を示し、Ｒ＾３はＲ＾２
    が−ＣＯＯＲ＾４のときに▲数式、化学式、表等があり
    ます▼基（Ｒ＾５は水素原子、−ＣＯＣ＿６Ｈ＿５又は
    −Ｓｉ（Ｃ＿６Ｈ＿５）＿２Ｃ（ＣＨ＿３）＿３を示す
    ）であり、Ｒ＾２が▲数式、化学式、表等があります▼
    のときに−ＣＯＯＲ＾４基（Ｒ＾４はＮａ又はメチル基
    を示す）である。〕
  2. （２）（ｉ）下記一般式（１）で示される化合物（Ｖ）
    （ただし、一般式（１）中Ｒ＾１はアセチル基を示し、
    Ｒ＾２は塩素原子を示し、Ｒ＾３は−ＣＯ＿２ＣＨ＿３
    基を示す）と ▲数式、化学式、表等があります▼とを反応させて下記
    一般式（１）で示される化合物（ I ）（ただし、一般
    式（１）中Ｒ＾１はアセチル基を示し、Ｒ＾２は▲数式
    、化学式、表等があります▼基（式中Ｂｚはベンゾイル
    基を示す）を示し、Ｒ＾３は−ＣＯ＿２ＣＨ＿３基を示
    す。）及び化合物（II）（ただし、一般式（１）中Ｒ＾
    １はアセチル基を示し、Ｒ＾２は−ＣＯ＿２ＣＨ＿３基
    を示し、Ｒ＾３は ▲数式、化学式、表等があります▼基（式中Ｂｚはベン
    ゾイル基を示す）を示す。）を得る工程、及び （ｉｉ）化合物（ I ）又は（II）を脱アセチル化及び
    脱ベンゾイル化することによって下記一般式（１）で示
    される化合物（III）（一般式中、Ｒ＾１は水素原子で
    あり、Ｒ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼基で
    あり、Ｒ＾３は−ＣＯ＿２Ｎａ基である。）又は化合物
    （IV）（ただし、一般式（１）中Ｒ＾１は水素原子であ
    り、Ｒ＾２は−ＣＯ＿２Ｎａ基であり、Ｒ＾３は▲数式
    、化学式、表等があります▼基である）を得る工 程、 からなるシアロシルセラミド類の製造方法。
  3. （３）下記一般式（１）で示される化合物（Ｖ）（ただ
    し一般式（１）中Ｒ＾１はアセチル基を示し、Ｒ＾２は
    塩素原子を示し、Ｒ＾３は−ＣＯ＿２ＣＨ＿３基を示す
    ）と▲数式、化学式、表等があります▼とを反応させて
    下記一般式（１）中で示される化合物（VII）（ただし
    、一般式（１）中Ｒ＾１はアセチル基を示し、Ｒ＾２は
    ▲数式、化学式、表等があります▼基を示し、Ｒ＾３は
    −ＣＯ＿２ＣＨ＿３基を示す。）及び化合物（VIII）（
    ただし、一般式（１）中Ｒ＾１はアセチル基を示し、Ｒ
    ＾２は−ＣＯ＿２ＣＨ＿３基を示し、Ｒ＾３は▲数式、
    化学式、表等があります▼基を示す。）を得るシアロシ
    ルセラミド類の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）
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