JPS59164798A - シアル酸含有糖脂質誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 端に有する新規な糖脂質誘導体に関するものである。

シアル酸は、動物或いは細菌の＃ｌｌ衣表面シアロ複合
体（糖蛋白、糖脂質、オリ♂糖、多糖類等）と共に特異
的な活性分子として存在し、近年、免疫、癌、炎症、ウ
ィルス感染、細胞分化、ホルモン受容体等（関与する物
質として医学的且つ薬理的忙注目されつ＼ある。　　　
　゛ また、近年、各種の癌疾患等の治療に用いる副腎皮質ホ
ルモン剤、免疫抑制剤等の化学療法剤の使用増加により
、免疫力の低下ないしは減少と共に多くの副作用が併発
し、これらの治療に大きな障害となっている。

本発明者は、動物生体の個有の成分であるシアル酸の細
胞表面のマーカーとしての重要性に着目して、シアル酸
を糖供与体忙導き、梅々の糖受容体との反応を行なった
結果、副作用がなく、且つ免疫機構のｒＡ整作用等の種
々の生理活性を有する１ シアル酸含有糖脂質の合成に成功し、本発明を完成する
に至った。

本発明は，一般式： （但し、Ｒ１　はＨ、トリチル基、又はアシル基を、Ｒ
２はＨ又はアシル基を、Ｒ　及びＲ４はそれぞれ独立し
て、グリセロールグリコシド残基、ジアルギルグリセロ
ール残基、アルコキシカルブニル基、又はカルホ牛シル
基を示す。） で表わされるシアル酸含有糖脂質誘導体である。

本発明において、［アルコキシカルブニル基」とは、メ
トキシカルボニル基又は工）−？シヵルデ、１２ 二ル基を意味する。

本発明の前記一般式で表わされるシアル酸含有糖脂質誘
導体は、まず、シアル酸を叡知の方法により糖供与体に
導き、一方、糖受容体を既知の方法から導いて・両者を
反応せしめることによって種々の誘導体が得ら才する。

即ち，糖供与体は、クーン（Ｋｕｈｎ）　　らの方法（
Ｃｈｅｍ．　Ｂｅｒ．＋　９９．　６１／　〜＆／り（
ｚ？Ａ＆）参照〕　により、シアル酸メチルエステルパ
ーアセテートＣ１１から化合物（２）を調製して得られ
る。

（１１　　　　　　　　　　　　　１２＋一方、糖受容
体は、小川らの方法（Ａｇｒ　、旧ｏ１。

Ｃｈ＠ｍ．、　１１６　（１１　、コｓｓ　〜２４２（
ｔ９ざコ）参照〕により、化合物（３）から化合物（６
）を合成して得られる。

化合物（３）をトリチルクロリドと反応させ，更にアセ
チル化した後、脱トリチル化して化合物（６）を得る。

得られた糖供与体（２）と糖受容体（６）を反応させる
ことにより、種々の糖脂質誘導体を合成し得る。

即ち、化合物（６）から化合物（７）　、　（８１　（
以下、化合物番号は、実施例記載の化合物番号による。

）をシアン化水銀及び臭化木調の存在下で反応させるこ
とによって得、更に、化合物（力，（８）をそれぞれＮ
ａＯＣＨ　ｓ　で脱トリチル化して化合物（７勺及び（
８′）を得る。

′まだ、前？ご化合物（２１を！、ココ−）−〇−テト
ラデシルー８ｎ−グリセロールとシアン化水銀及び良化
水銀の存在下で反応させてそのβ体（９）とα体ααと
をそれぞれ得、区に、化合物（ＩｎをＮａ　ＯＣＨｓ　
　で脱アセチル化して１ヒ合物旧）を得、これをトリチ
ルクロリドでトリチル化して化合ｖ／１Ｊ（１３を得、
こ２ｔを無水酸＋１？でアセチル化し、化合物ｔｌ：（
ｌとし、次いで化合物（＋３）を脱トリチル化して化合
″ａｔ１４１を得、化合＃ＩＪａ４１１ｒ−シアン化水
銀及び臭化水銀の存在下で前Ｍｅ化合物（２）と反応さ
せて化合物（１５１を得た後１分ｇｆｉｌ、、これを脱
アセチル化して化合物（１５勺及ｔ〆（１５Ｎ）をそれ
ぞれ得る。

同様に、前記化合物（９）をＮａＵ（ｌｉ３　で脱アセ
チル化することによって化合物（ｌｉが得られる。

かくして得られた前記化合物（７１１（７’身、　（８
１。

（８’ｌ　、　ｌ５４１　、１ｌ１１＋　、　Ｈｌ　ｆ
ｌ：６　、　（１：１１　、４１４１　、　（１５−ａ
Ｌ　（１５−ｂ）。

（１５’）＄＜１５’）及び（１１はいずれも既・）１
文献未載の新規゛中質である。

これらの化合′１匁は、生理活性！ｉｊ質の中ｌｉ４１
体となり得る他、それ自体、加水分解酸素の阻害剤とし
て、また酸素を精製する際の了フイニテイーク四マドグ
ラフによる精製手段に利用し得る等、試薬として有用で
ある他、生体の免疫調整作用に関与する免疫調節剤とし
て広く臨床的な利用が期待される有用性をもつものであ
る。

以下に、本発明を実施例により詳細に説明する。

実施例／ ３−０−（α−Ｄ−がラクトピラノシル）−／。

、２−ジー０−テトラデシル−８ｎ　　−グリセロール
ｆ３）　Ａ　’Ｉ　７　ｍｇをピリジン３　ｔｕｇに溶
がし、トリチルクロリドｋｇＫｍｇを加えて６０％で７
時間加熱攪拌する。反応液を減圧濃縮１／　、残渣をシ
リカデルカラムクロマトグラフ（ＳｉＯ２Ｃ−３００，
３０＆）を用いて精製する。３％メタノール含有クロロ
ポルムにより溶出し、３−Ｏ−（４−Ｑ−トリチル−α
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−／、、２−ジー〇−テト
ラデシルー８ｎ−グリセロール（４）７左ｇｍｇを得る
（収率：ｇ左、２％）。

（測定値）　Ｃ”、７に、６３　、　Ｔ−Ｔ；ワ、９０
比旋光ｉ　＋　　［α”１％’　＋　３５．００（Ｃ＝
／、ＯＡ、　ＣＨＣｌ３’）実施例コ ３−Ｏ−（Ａ−０−トリチル−α−Ｄ−ガラクトピラノ
シル）−／、、２−ジー０−テトラデシル−８ｎ　　−
グリセロール（４）６７．２ｍｇを無水酢酸３　ｍ／　
。

ピリジン３　ｔｓｌに溶かし、室温で一昼夜攪拌した後
、減圧濃縮し、残渣をシリカケ゛ルヵラムクロマトグラ
７　（７コーｆ／Ｉ／ｃ−３００，７０ｇ）を用いて精
製する。０．！ｆ％メタノール含有含有クロルホルムリ
１．？−０−（，２，、？、１Ｉ−）ソー０−アセチル
−１−０−）リチルーα−Ｄ−ガラクトピラノシル）−
７，コーグ−０−テトラデシル−８ｎ　−グリセロール
（５）クダθｑを得る（収率：　９１．、’７　％　）
。

（測定値）　Ｃ；　７３．３’ｌ　、　Ｈ；り、ｌグ２
１゜ 比旋光度：　〔α〕。＋３３．０（Ｃ＝八へｑ　、　Ｃ
ＨＣｌ３）実施例３ ３−０−（２，３，ダートリー〇−アセチルー６−〇−
トリザル−α−Ｄ−がラクトピラノシル）−／１２−ノ
ー〇−テトラデシル−８ｎ　　−グリセロール（５）左
ｑｑｍｇに９θチ酢酸３θｍｌヲ加エテｇｏＣｃで２時
間攪拌する。反応液を減圧乾固し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフ（ワコー？ルＣ−３００，１２０ｇ
）を用イテ精製する。Ｊ、＆チメタノール含有クロロホ
ルムにより１．？−０−（，２，３，クートリー０−ア
セチル−α−Ｄ−ガラクトピラノシル）−／、、２−ジ
ーＯ−テトラデシル−８ｎ　　−グリセロール（６１，
２Ａ；　！；　Ｔｎ９を得る（収率＋６０１ｇ係）。

（測定値）　Ｃ；ＡＡ、ｇ９　、　Ｈ；　１０．クコ実
施例ヶ ＯＡ　ｃ　　　　ｒ　ｔ　） メチルエステル　パーアセテートｍ　、！ｔ　＋　ｍ９
から調製した化合物（２）及び３−０−（，２，３，グ
ートリー〇−アセチルーα−Ｄ−ガラクトピラノシル）
−／、、２−ジー０−テトラデシル−８ｎ　　−グリセ
ロ＃（６１７７ｍｇを／、２−ツク０／ｌｚエタン２ｍ
ｌに溶かし、シアン化水銀５　ｏｍｇ、臭化水銀７２ｍ
ｇ及び新たに乾燥したモレキュラーシーズ’ｌＡ１０θ
ｍｑと共にアルゴン雰囲気下、ツ昼夜攪拌する。反応液
を濾過して不溶物を除き、減圧濃縮し、残渣をシリカデ
ルカラム（ワコーデルＣ−３００，１０？）により精製
し、／、λ−ジーＯ−テトラデジルー３−０−〔コ、３
．弘−トリー〇−アセテルーＡ−〇−（メチル（Ｓ−ア
セタミドーダ、７゜ｇ、ｑ−テトラ−Ｏ−アセチル−３
，左−ジデオキシ−β−Ｄ−グリセローＤ−がラクトー
コーノニュロビラノシル）オネート：）　−Ｓｎ　　−
グリセロール（７）と／１．２−ジー０−テトラデシル
−３−０〔λ、３．クートリー〇−アセテルーＡ−ｏ−
（メチル（３−アセタミドーク、７．ｆ、？−テトラ−
Ｏ−アセチル−３，タージデオキシ−α−Ｄ２ 実施例５ 一グリセローＤ−がラクト−Ω−ノニュロピラノシル）
オネート］　−Ｓｎ−グリセロール（８１の／ｊ／の混
合物４ｔ、２ｍｇを得、／、５％メタノール含有クロロ
ホルムにより、β、α体（７）７７ｍｇ及びα、α体（
８）ｌ１ｍ９をそれぞれ得る。

化合物（７） ２１゜ 比旋光度：〔α〕。＋３７．３　　（Ｃ−θ、５７　、
　ＣＨ（Ｊ５　）ＮＭＲｉｐｐ” 、。０冊、　（ＣＤＣ／３）、２．４．５−、　／Ｊｑ
Ｊ＝　／／、７゜り、９　Ｈｚ　（３Ｈ，ｅｑ）　；／
−Ｌｌ　、　ｔ　Ｊ＝　／／、７Ｈｚ（３Ｈ＊　ａｘ　
） 化合物（８） ２１゜ 比旋光度：〔α］ｎ　＋　３／、ｓ　（ｃ−Ｃ０，２θ
、　ＣＨＣ１３）ＮＭＨ，ｐｐｍ りＣ０即ｚ　（ＣＤＣ１５）　＝２−　ｋ３＊　／Ｈ！
Ｑ　Ｊ−／：ｌ−９。

１１、Ａ（３Ｈ，ｅｑ）；　／、ｑ／、、、ｔ　Ｊ＝／
、２．３Ｈｚ（ＪＨ，ａｘ） 化合物（１）！；３３１ｎｌ／より新たに調製した化合
物（２）を／Ｉコージクロルエタン／ｊａｆｆに溶かし
、／、ノージ−０−テトラデシル−８ｎ−グリセロール
１Ｉｆｆ　ｊ即、シアン化水銀ＳＯ５■、臭化第二水銀
７．２／ＩＩＱ及び新たに乾燥したモレキュラーシーゾ
＋Ａ／、ρＩと共にアルイン雰囲気下、室温でｌＩｒ時
間攪拌する。反応液を濾過して不溶物を除き、減圧濃縮
し、残漬をシリカゲルカラムクロマドグ、Ｆ７（１７：
７−Ｐル　Ｃ−、？θθ、Ｈｏｇ）により精製する。ト
ルエン−酢酸エチルエステルにより、β体（９）　、２
．２　！ｆ叩（収率：２３．Ｓチ）及びα体部３左３＃
（収率：　８．ｇチ）を得る。

、７−０−［メチル（Ｓ−アセタミドーダ、・７゜ｇ、
デーテトラ−０−アセチル−３，ターゾデオキシーβ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクトーコーノニュロビラノシル
）オネー）］−］／、−−ジー〇−テトラデシルー８ｎ
　グリセロール（９）比旋光度：〔α〕曾’−／３．０
　（Ｃ＝７．０　、　ＣＩ（Ｃ／、　）（測定値）Ｃ；
６．？、乙ａ　、　Ｈ；ｑ、ｓ４Ｉ。

Ｎ；　／、りざ ＮＭＲ＋ｐｐｍ（ＣＤＣｌ２）、）、、ｌＩ３．／Ｈ，
ｑＪ＝１１．ｔ。

グθθＭＨｚ ／、２．５（３Ｈ１ｅｑ）；／、９０．／Ｈ９ｔＪ＝１
．２．：１（３Ｔ（、ａｘ） 、７−０−１”メチル（３−アセタミドーダ、り。

ｇ、ｑ−テトラ−０−アセチル−３，Ｓ−ジデオキシ−
α−Ｄ−グリセｏ−Ｄ−がラクトーコーノニュロピラノ
シル）オネート］−／、’、２−シー０−テトラデシル
−８ｎ−グリセロール１１１２３゜ 比旋光度＝〔αＴｌｏ　−９，３（Ｃニア、ＯＩｌ、　
ＣＨＣ７，）元素分析値＋（計算値）Ｃ；Ａ、？、？コ
、Ｈ；９・５７゜（測定値）Ｃａｔダ、θ／、Ｉ（；９
・ｌＩ、２゜Ｎ；／、ダ古 ＮＭＲ１ｐｐＩＴ′ ｌＩｏ、１１．．２　（ＣＤＣ／、　　）、２．矛０　
　、　　／Ｈ，ｑ　　Ｊ＝４ｔ、ざ。

１３、／（３ｎｓｅｑ）；　　へデフ、／Ｈ，ｔ、Ｊ＝
／、２．ざ（、？Ｈ，，ａｘ） 瓢　　　　　　　　　く 詠 化合物（ＩＱ　３４（，２■をメタノール、ｌ−５ＩＩ
に溶かし、Ｎ−ＮａＯＣＨ３０，３！；−を加えて室温
で１時間攪拌する。反応液をアンバーリストＡ−／ｊを
用いて中和した後、濾過した後、減圧濃縮して析出する
、７−０−（メチル（Ｓ−アセタミド−３，Ｓ−ジデオ
キシ−α−Ｄ−グリセローＤ−ガラクトーコーノニュロ
ピラノシル）オネート］−／、、２−？トラデシル−８
Ｈ−グリセロール（Ｉｌｌの粉末／１９即（収率：６７
チ）を得る。

融点ニアつｇ〜１０９ｃｃ 元素分析値：（計算値）　Ｃ；　ｌ、！；、３６　、　
Ｈ；　１０．！；９゜（測定値）Ｃ；Ｘ、ｔ、混、　Ｈ
；　１０．ｌＩ９゜化合物（Ｉｌｌ　、２．２Ａｌｌを
ピリジンλｇ　ｒｕ／に溶かし、トリチルクロリド／、
！；ｑｇを加えて５ｏＣｃで６時間攪拌する。反応液を
減圧濃縮し、残漬を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮し、残漬をシリカゲルカラムクロマトグラフ（ワ
コーゲル　Ｃ−３００゜３０θｇ　）で精製して酢酸エ
チルにより、３−０−〔メチル（左−アセタミド−３，
左−ジデオキシ−Ａ−０−）リチルーα−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−がラクト−λ−ノニュロピラノシル）オネート〕
−／９．２−テトラデシル−５ｎ−グリセロールα４コ
、ｇｌｌｉ　（収率＋　９Ａ、３％）を得る。

元素分析値：（計算値）Ｃ；７コ、９ｇ　、　Ｈ；ｇ滓
０゜Ｎｐ／−３７ （測定値）　Ｃ；　７／、、３９　、　Ｈ；デ、コニｌ
。

化合物（１り八３！；ｇをピリジンＳ１、無水酢酸、１
−ｉｔ／に溶かし、室温で一昼夜攪拌する。反応液を減
圧濃縮し、残漬をシリカゲルカラムクロマトグラフ（ワ
コ−１’　Ａ／Ｃ−、？００　＊　ｇｉｇ）にて精製す
る。トルエン−酢酸エチル（）：、２）の混合溶媒によ
り、３−０−〔メチル（Ａ゛−アセタミドーグ、７．ｆ
−トリー〇−アセチル−４−０−）リチルー３゜３−ジ
デオキシ−α−Ｄ−グリセローＤ−ガラクトー２−ノニ
ュロ１．−′ラノシル）オネート〕−／。

コーチトラデシル−８＋１−　グリセロール（１３１／
、３コｇ（収率＋　ｇｌ、、／チ）を得る。

元素分析値＝（計鉦値）Ｃ；７θ、ｌ／−ｑ　、　Ｈ；
　ｇ、ｑｔ、。

Ｎ；　　／、：ｌ／ （測定値）　　ｃ；　７ｏ、ｓ、２．　Ｈ；ｇ、ｑｇ。

１）　田 １　　　嘴 化合物ｆ１３１／、／グ１．　ｍ９を９θ係酢酸に溶か
し、ＳＯ〜６０ＣＣで２時間攪拌する。反応液を減圧濃
縮して酢酸エチルに溶かし、飽和重曹水で洗浄した後、
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧濃縮し
て残渣をシリカゲルカラム（ワコーｒルＣ−３０ｏ、ｇ
ｏｇ）で精製する。トルエン−酢酸エチル（／＋＋）の
混合溶媒により１．？−０−［：メチル（Ｓ−アセタミ
ドーグ、７．ｇ−トリー〇−アセチル−３，Ｓ−ジデオ
キシ−α−Ｄ−グリセローＤ−がラクトーコーノニュロ
ピラノシル）オネート〕−／、、２−テトラデシル−８
ｎ　　−グリセロール（１４１＆　、！ｔグｍｇ（収率
：乙／、／係）を得る。

元素分析値；（計算値）　Ｃ；　１，１１．．２３　、
　Ｈ；　９．７ｑ。

Ｎ；　　／、ｊ３；３ （測定値）Ｃ；６グ、、？ｑ、Ｈ；ワ、７ｇ。

比旋光度：　〔α〕。−７り、コ（Ｃ＝０．３０　、　
ＣＨＣｌ５）国　閃 化合物（１）／コＩｒ■より新たに調製した化合物（２
）を／、２−ジクロルエタン３−に溶かし、Ｈｇ（ＣＮ
）２／　ｊ　／　ｍ９−　ＨｇＢｒ　２　／　７　’Ｊ
　”９、化合物ａ４Ｊ、２１０ｍｃｐ及び新たに乾燥し
たモレキュラーシーブｌＩＡへθｇと共にアルイン雰囲
気下、室温で一昼夜攪拌した後、ｒ過して不溶物を除く
。減圧、濃縮して残渣をシリカゲルカラム（”７コー１
”／Ｉ／　Ｃ−３θＯ１り００ｇ）により精製する。３
チメタノール含有酢酸エチルエステルにより、化合物（
１５−ａ　）１ｇｒｖ、（１５−ｂ）ｌＡＷｖｉを得る
。

ＮＭＲｉｐｐ” ９０ｈｌＥＨｚ　（ＣＤＣ／ｇ　） （１５−ａ）　　　３．ざ０．３Ｈ，Ｓ、　　−０ＣＨ
３；　　／−ｇｇ〜コ、７ｇ　−ＣＯＣＨ３Ｘ　９　； ７．２！ｒ−（ＣＨ２）１２−　” （１５−ｂ）　　３．ｇＯ，３Ｈ，Ｓ、　−０ＣＲ，；
　／、ｇｇ〜、２．／７−ＣＯＣ）Ｔ５Ｘ　９　； １．５ｓ−（ｃＨ２）　１ｒ　８ ｆ　　　　　　　　　　＜ 化合物（９）　、２．２　！ｒ　ｍ９をメタノ−／ｌ／
　３　ｒ＋Ｉｌに溶かし、／　Ｎ　−ＣＨ３ＯＮａ　　
メタノール溶液θ、３ｍ＋７を加えて室温で３θ分間攪
拌する。析出する粉末をｆ取し、メタノールで洗浄して
、化合物ｒ＋６）　／　Ａ　／　即（収率：ｇｔ　、ｇ
チ）を得る。

元素分析値：（計算値）Ｃ；乙ｓ、３Ａ、　Ｈ；　１０
．！；ｑ。

Ｎ；　／、７７ （測定値）Ｃ；乙ダ、Ｓ乙、Ｈ；／θ、４’？。

Ｎ；／、７／ 実施例／２ 化合物（７）　／　／　Ｑ及び化合物（８１４ｔｍｇを
それぞれメタノール１．θｄに溶かし、／　Ｎ　−Ｎａ
０ＣＴＫｓ　　メタノール溶液０．／ｌｄを加えて室温
で３θ分間攪拌する。

析出する粉末をｒ取し、メタノールで洗浄して、化合物
（７′）Ｓｒｎ９（収率＝１０＠）を、また化合物（８
′）コ９（収率＋４，１−チ）を得る。

化合物（７′） 元素分析値＋（計算値）　Ｃａｌ、／、ｇθ、Ｈ；デ０
ｇダ。

Ｎ；　／、４ｔ７ （測定値）　Ｃ；４／、りθ、　Ｈ；ｒ、ｘ３゜Ｎ；　
／、３７ ＮＭＲｉｐｐｍ ｑｏＭＩ■ｚ（ＣＤ、ＯＤ）　、２．０３　、３Ｈ、Ｓ
　。

−ＮＴ（ＣＯＣＨｇ ３、ｇコ、　ｊＨ、Ｓ　、　−ＯＣＨｓ化合物（８′） 元素分析値＝（計算値）　ｃ：ｇ／、ｇｏ　、　Ｈ；り
、ｇ４ｔ。

Ｎ；　　／、４ｔり （測定値　）Ｃ；Ｇ／、夕／　　、Ｈ；　　タ、りｊ。

ＮＭＲｉｐｐｍ ワ。ＭＨ７（ＣＤｓＯＤ）　　、２．θ３．．３Ｈ，Ｓ
。

ＮＨＣＯＣＨ３。

３、ｔ３．３Ｈ，Ｓ、−ＯＣＨｓ 化合物（１５−ａ）　　及び（１５−ｂ）　　のそれぞ
れ／　ｇ　ｒａｇ及び７６■をメタノ−／ｌ／　、２　
ｍｌに溶かし、／　Ｎ　−Ｎａ　ＯＣＨ３メタノール溶
液Ｑ、、２ｍｌを加えて室温で３０分攪拌する。これを
濃縮して析出する粉末をＰ取し、メタノールで洗浄して
化合物（１５’）　７　ｒｎ９　（収率：５ｏｔｓ　）
及び化合物（１５″）　、ｔ　＋１１Ｑ（収率：ｌＩｏ
％）をそれぞれ得る。

化合物（１５’） ＮＭＲ，ｐＴ）ｍ 、θＭＨ２（ＣＩ）、ＯＤ）　　、２．０１　、４Ｈ，
Ｓ。

ＮＨＣＯＣＨ３Ｘ　、２　。

３、ｇ、３　、　、ｐＴ（、Ｓ。

０ＣＩＩ３　Ｘ　　コ 元素分析値：（計算値）Ｃ：乙θ、３θ、Ｈ；ワ、３９
゜Ｎ；コ０、夕乙 （測定値）Ｃ；左ｑ、ｇｏ、Ｈ：り、１０゜Ｎ；コ、／
６ 化合物（１５”） ＮＭＲ：ｐｐ” ９０ＭＨｚ（ＣＤ３０Ｄ）、２．θ、７．ＡＨ，Ｓ。

ＮＨＣＯＣＨ３Ｘ　２　。

３、ｇ、！；　、　３Ｈ，Ｓ。

０ＣＩ（３Ｘコ 元素分析値＝（計算値）　Ｃ；ｂＯ，３θ、Ｈ；り、３
９゜Ｎ：コ、、５−４ （測定値）　Ｃ；！ｒｑ、７θ、Ｈ；ワ、３０゜Ｎ″　
コ、２．２ 特許出願人　　理化学研究所 同　上　　　　　関東医師製薬株式会社手綺補正！（方
式）・５８・７−２６ 昭和　　年　　月　　日 特許庁長官　殿 １、事件の表示　　　昭和５８年　特許間　第３８４．
３０号２、発明の名称　　　シアル酸含有糖脂質銹導体
３、補正をする者 事件との関係　　　出願人 名称　（６７９）理化学研究所 ４、代理人 ５、補正命令の日付　　昭和５８年６月２８日に、補止
の対象　　　　明細書 ７、補正の内容　　　　別紙の通り 明細書の浄書（内容に変更なし）。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： （但し、式中、ＲはＨ、トリチル基、又はアシル基を、
   Ｒ２はＨ又はアシル基を、Ｒ３及びＲはそれぞれ独立し
   て、グリセロールグリコシド残基、シアル′キルグリセ
   ロール残基、アルコキシカルがニル基、又ハカルがキシ
   ル基を示す。） で表わされるシアル酸含有糖脂質誘導体。
2. （２）構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体・
3. （３）構造式： である特許請求の範囲第１項記載の１１１脂質誘導体０
4. （４）構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体０
5. （５）　　構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体。
6. （６）　　構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体。
7. （７）構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体０
8. （８）構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体０
9. （９）構造式： である特許請求の範囲第７項記載の糖脂質誘導体・ ００　　構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体０ ０１）構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体。 （１２１構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体。 ０　構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体０ ０４）構造式： である特許請求の範囲第１項記載の糖脂質誘導体Ｏ