JPS6045587A - 新規オリゴマンノシドおよびその製造法 - Google Patents

新規オリゴマンノシドおよびその製造法

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JPS6045587A
JPS6045587A JP15395683A JP15395683A JPS6045587A JP S6045587 A JPS6045587 A JP S6045587A JP 15395683 A JP15395683 A JP 15395683A JP 15395683 A JP15395683 A JP 15395683A JP S6045587 A JPS6045587 A JP S6045587A
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Tomoya Ogawa
智也 小川
Hisao Yamamoto
久夫 山本
Yoshitada Mori
森 義忠
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RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
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Sapporo Breweries Ltd
RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 法に関するものであり、更に詳細には、αlーコ結合,
α/ー3結合及びα/ー6結合を有する分枝状マンナン
及びその製造法に関するものである。
マンナンは高吟植物から微生物まで広く分布している多
糖である。近年、それらの化学構造の研究が進歩し、い
くつかのくり返し単位の構造式が提示されている。例え
ば、酵母マンナンやイモチ菌のマンナンは、細胞の表層
に存在しているプロテオマンナンであり、( T. N
aka j ima 、 H.Sasak i。
M.Sato,に汀amari and K.Mats
uda, J.Biochem(Tokyo) g:2
, /637 〜/66.1)複雑に分岐した構造が考
えられている。ξれらのマンナンは、表層に存在してい
ることから生物間の認識現象にも関与している可能性が
大きい。また、いくつかのマンナンについては、抗腫瘍
活性が報告されている。
本発明者らは、これらの生物学的機能や抗腫瘍活性とマ
ンナン構造との相関の解明を目的して、正確な構造を有
するオリゴマ二ノノシドの合成研究を行つ°Cいる。
本発明者らは上記研究の一猿として稲イモテ菌の細胞壁
中に存在している下記の構造式をもつプロテオヘデログ
リカンの部分構造の合成研究を行い、MSモデルおよび
M9モデル■の合成に成功した(特開昭37−’/29
9A号公報、特願昭Sクー/4t6乙6コ号vjm書参
照)。
(式中、Mはマンノース残基、Gはグルコース残基、G
f はガラクトフラノシル残基を示す。)MSモデル 
M9モデルI M9モデルII G 2 M ?モデル本発明は、上記
M9モデルUの合成研究の過程において完成されたもの
である。本発明の新規オリゴマンノ7ドは次の一般式に
よって表わされる。
上記式中、Rは水素原子またはアセチル基 R/け水素
原子またはベンジル基、Y FJ、水素原子また(式中
Rは水素原子またはアセチル基を示す)を示す。
上記一般式においてYが水素原子であるS糖化合物は、
式(1): (式中R′はベンジル基を示す) で表わされる化合物と式@ (式中Rはアセチル基、Xはハロゲン原子を示す)で表
わされる化合物を反応させ、必要により脱アセチル化お
よび脱ベンジル化することにより得られる。
(3a)R−アセチル基、 R′ −ベンジル基(、?
b)R=H,R’=ベンジル基 (3c ) R−H% R’ =H 本発明の他の目的化合物である9糖化合物は、化合物(
3a)と式(9) (式中Rはアセチル基、Xはハロゲン原子を示す)で表
わされる化合物を反応させ、必要により脱アセチル化お
よび脱ベンジル化することにより得られる。
(#)a)R−アセチル基、R′=ベンジル基(lθb
)R=H,R’=ベンジル基 (/θC) R=HXR’ =H 本発明の出発物質である化合物(1)は、たとえば次の
ように合成することができる(特願昭Sクー7ダ666
ダ号明細誓参照)。
まず化合物(A) (T、Ogawa & K、Sas
ajma 。
Carbohydrate Re5earch 、 9
3 (/ 9 g / )、6ク−gi参照) Ac を (CHa)sslO3OtcFi (TMS Tr
if)、 SnC/4 、Atα1、Pαs 、1nC
12等のルイス酸触媒存在下でベンジルアルコールと反
応させて化合物(B)を得る。
d媒はジクロルエタン、ジクロルエタン/、クロロホル
ム、ニトロメタン、ベンゼン、トルエン等力好適である
反応温度1反応時間は、それぞれ、約−2θ〜SO℃、
約1分〜グg時間が適当である。
Bn 得らitだ化合物(B)を、MeONa/′MeO1−
1。
E tONa/L tOH、i −P rOH/ I 
−P r ON a % MeOK/にOH等のアルコ
ラードとTHF 、エーテル等の溶媒中で処理して、脱
アセチル化して、化合物(0を得る。
Bn 得られた化合物(へ)を前記化合物(A)と反応させて
、。
コ糖化合物O)を得るが、反応条件は、化合物に)→化
合物(8)の反応条件と同様である。
(D) 得られたコ糖化合物θ))をAg03(hcF* 、A
gtCOm、Ag1O、AgClO4、HgBr2 、
Hg(CN)を等の銀又は水銀化合物を触媒として、化
合物(E)と反応させて、3糖化合物(F)を得る。
溶以tit、ジクロルエタン、ジクロルメタン、ク −
ロロホルム、ニトロメタン、ベンゼン、トルエン等が適
当であり、反応温度、反応時間は、それぞれ、約−02
θ〜loo℃、約/分〜4tg時間が適当である。
この反応をよ、反応中生成する(旧rなどの酸を除去す
る目的でモレキュラー・シーブを加え反応させるのがよ
い。
かくして得られた3糖化合物(「)を前記化合物(B)
→化合物<C)の反応と同様に脱アセチルイヒして、目
的のトリオールJ糖化合物(1)を得る。
本発明の他の出発物質である化合物@は、たとえば次の
ように合成することができる(!開昭Sクーlダ679
7号公報参照)。
、本発明の更にもう1つの出発物−質である化合物(9
)はたとえば次のように合成することができる。
/、2.グ、6−チトラーO−ベンジル−α−D−マン
ノピラノシド←)とアセトブロモマンノース0)を、A
g03O*CFi ”MS存在下反応させてλ糖(6)
を得、脱ベンジル化後、常法によジアセチル化して得ら
れる化合物値)を、ジクロルエタン等の溶媒中、HBr
 −Ac0)−1で処理することにより化合物(9)が
得られる。
本発明は、かくして得られる化合物(θおよび化合物(
2)を反応させてS糖化合物け)を得る方法、ならびに
化合物(?)と化合物(9)を反応させて9糖化合物(
10)を得る方法である。
化合物(1)と化合物0)、および化合物(3b)と化
合物(ワ)との反応は/、2−ジクロルエタン、ジクロ
ルメタン、クロ四ポルム、ニトロメタン、ベンセン、ト
ルエン等の溶媒中、温度−3a℃〜ls。
℃、時間/〜g時間程度で、HgHrt * Hg (
CN)t +Ag03OxCFa + Ag*COs 
r Ag2O,Agc104等の触媒を用いて行われる
。この際、反応中生成するHBrなどの酸を除去する目
的でモレキュラーシープ4tAを加えて反応させるのが
好ましい。
化合物(3a)および(10a)の脱アセチル化反応は
、ナト田つムメトキシド、ナトリウムエトキシド、トリ
エチルアミンなどの三級有機塩基等の触媒を用いて、メ
タノール、エタノール、n−及びLso−プロパツール
、水又はそれらの混合溶媒中温度−3a℃〜lθθ℃、
θS時間〜3θ時間で十分に進行する。
化合物(3b)および(10b)の脱べ/ジル化反応は
、これらの化合物を、水−エタノール、THE−エタノ
ール、エタノール、メタノール、酢酸、THF−水、ジ
オキザンー水、[7,IIF等の溶媒又は混合溶媒に溶
解し、Pd/C等を触媒として常圧又は加圧水素添加す
ることにより行われる。反応温度はθ℃−/θ0℃反応
時間は1〜10θ時間程度が適当である。
なお、上記の工程において得られる化合物(3a)1、
’i 3 b )、(、?c)、(乙)、(7)、σ)
、(9)、(lθa)、(lOb)、(10c)はいず
れも本発明者らにより初めて合成された新規化合物であ
る。
本発明により得られる上記の新規化合物社、抗腫瘍性等
の生理活性を有するマンナンを合成する際の中間体とし
て、又該マンナンの生物学的意義や機能を解明する際の
試薬としての有用性を有するものである。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明するが、これ
らは何ら本発明の範囲を制限するものではない。
なお実施例および参考側中、特に明記しない限り、C−
NMR,H−NMRの測定はいずれもCDα。
溶媒中、コθ℃で行った。
実施例1 30 a!容褐色二口フラスコにモレキュラーシーブス
KA末、2g及び回転子を入れ19c℃で減圧下7時間
攪拌した。室温冷却後トルエン70−溶のA g OS
Ot CFi 20θtg(θ7を附)を注入し減圧下
グθ℃で溶媒除去した。窒素置換後化合物(1)200
tr4(θ/、?’7mM)を、ジクロルエタ730d
と共に注入し、室温で7時間攪拌した。−15℃に冷却
後化合物G2) / 0θq(θlダクmM )をジク
ロルエタン2tdと共に滴下注入した。−75℃で3θ
分間攪拌するとttc ()ルエン:酢酸エチル/:/
)上で化合物0)のRfO,!!;のスポットが消失し
、小量の化合物(1)のRfo、1ISOスポツトと共
に新たにRf C36のスポットが、微量のRf 0.
2g、Rf O,/!;の二つのスポットと共に現れた
。FCケイ藻土p過後、酢酸エチル10θ−を加え、飽
和重曹水で2回洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、Mg5O
nで乾燥後溶媒除去しフラクトゲルPVAJθθOでR
fo36のものを14LOηの粉末状物質として単離し
た。
〔化合物■の性質〕
元素分析二 C1141’(uaouとして、C:AIF、H:ム2
7実測値C:、6’75.?、H:ム26〔α〕3o。
十、5−51I0(C:θグ、CHct3)NMR: δH(CDαs)ニア31g−7/6s(QOH,mア
ロマチック) 、2./+θ−/91./ (,2/HXm、りXAc
)δc(coαコニ 10/3 (”JCH/7,7.
、?HzC−/c) 。
99.6(1JCH/7θqC−/b)991− <’
Jcx/V3.3、C−/d、 C−/e)97、g(
1Jcg/り2 、/Hz、C−/a)参考例1 sott容量色二日フラスコにモレギュラーシーブス5
A末3gと回転子を入れ7gθ℃で減圧下/夜攪拌した
。室温冷却後トルエン/θd溶のAg5OaCFs g
 Oθ岬を注入し、ダθ℃で減圧下溶媒除去し庭。窒素
置換後化合物(+) 9 A 7キ(779mM)をジ
クロルエタン20sdと共に注入し、室温で1時間攪拌
した。−SCに冷却後化合物体)733 W (179
m M )をジクロルエタ72m1と共に滴下注入し、
S分間攪拌したところ、ttc(トルエン:酢酸エチル
S:/)上で化合物0)のθ/3のスポットが消失し、
小針の化合物件)のRfoS9のスポットと共に新たに
Rf C37のスポットが現れた。更に化合物<5)S
Oη(θ/、2mM)をジクロルエタン/−と共に注入
し、S分間攪拌したところtzc()ルエン:酢酸エチ
ルS:/)上で化合物eI)のスポットが消失し、Rf
 θ3りのほぼ単一のスポットが現れた。ケイ藻土濾過
後、酢酸エチル約1ootntを加え飽和重曹水でコ回
、飽和食塩水で7回洗浄後、MgSO4で乾燥し、溶媒
除去後シリカゲルざOgのフラッシュクロマトクラフィ
ー(トルエン:酢酸エチルS:/)にかけ///3■の
シロップ状物質(6)を単離した(りlチ)。
〔化合物G)の性質〕
元素分析: 048HB40I11としてC;6ム19、H;ム2S
実測値C;6ム3/、H;A、29 〔α]” +31Ag0(C二θ/、2、CHα、)N
MR: δH(CDα3)二23クー7、/9 (201A、 
m、アo−rチック)左3り(/H,s、H−/b)左
/S(/H,H−2b)左0’l (H−/、 H−/
a)、2.θ7−191y (/、2H,m、 Ac)
参考例コ 化合物(b)gooq(θq/mM)をメタノールコθ
ゴに瀘解し、ギ酸Sゴ10%Pd−C5θowQを加え
、60℃で/夜攪拌したところttc ()ルエン:酢
酸エチル2:/)上で原料のRfo、、4/のスポット
が消失し、新たに原点にスポットが現れた。このものは
ttc (クロロホルム:メタノール5:/)で0〜0
5gのマルーチスポットを示した。溶媒除去後、INト
リエチルアミン/メタノール中室温で30分間攪拌する
とttc(クロロホルム:メタノールS:/)上で化合
物(7)のRfθSgの単一のスポットが現れた。溶媒
除去後無水酢酸:ビリジン/:2混合溶液λθ−を加え
/夜攪拌するとtic ()ルエン:酢酸エチル/:/
)上で原料の原点スポットが消失し、新たにRfθ3り
の単一のスポットが現れた。溶媒除去後酢酸エチルlθ
0−に溶解し、水lθomtでコ回、飽和食塩水で7回
洗浄後M g S 04で乾燥し、溶媒除去後シリカゲ
ルSθgのフラッシュクロマトグラフィー(トルエン:
酢酸エチル2:/)で単離しSSθりの紛秋物貿促)を
得た(g9チ)〔化合物σ)の性質〕 元素分析: C26Hag 01GとしてC:49.、S’AH:l
OCl11直C”、’19.’19 H:!1.4ff
〔α屹+2’1g0(C=θダ、CHα3)NMR: δH(CD(A) :A// (/H,d、 、2.7
Hz、 H−/−a)、2.i y 〜;t、oθ(2
’lH,m、 Ac)参考例3 、?θml容二口フラスコに23%+sr/酢酸3ml
無水酢酸θ/ niを入れ、窒素置換後室源で3θ分間
攪拌した後、ジクロルメタン3−溶の化合物体)λθQ
 yyを注入した。室温で7時間攪拌した所、ttc 
()ルエンニ酢酸エチル/:l)上で、原料のRf C
33のスポットが消失し、新たにRf θ〜θ/9.0
.5/にマルチスポットが現れた。溶媒除去抜トルエン
で3回共佛[7た所ttc ()ルエン:酢酸エチル/
:/)上でRfO,’/−!;の単一のスポットを示し
た。シリカゲルSgの7ラツシユクロマトグラフイー(
トルエン:酢酸エテル/:/)によシlざθqのシロッ
プ状物質0)を単離した。<gsチ) 〔化合物(9)の性質〕 〔α)’glIg、7°(C=0.4’、CHαS)実
施例λ 3θd容褐色二日フラスコにモレキュラーシーブスSA
末/Sg及び回転子を入れ1g0℃で減圧下3日間攪拌
した。室温冷却後トルエンiomt溶のAg03O2C
Fs / !; 0 ”f (05gmM)を加え、溶
媒除去した。窒素置換後化合物(3)/ 、2θ■(0
059mM)をベンゼンlθtrrltと共に注入し、
室温で1時間攪拌した。5℃に冷却後ベンゼン、2 t
nl溶の化合物(ワ)lOaW(ClりmM)を滴下注
入し、30分間攪拌するとttc ()ルエン:酢酸エ
テル/:/)上でRfO,:lンの化合物(,3)のス
ポット及びRf C39の化合vXJ(9)のスポット
が共にほは消失し、RfO,Oダ〜a/、?の判別不能
なマルチスポットが新たに現れた。このものはttc 
()ルエン:酢酸エチルl:2)上でRfθ?/、’R
fθ6/の2スポツトを示した。更にベンゼン7ml溶
の化合物(9) 30 lダ(θθ’7mM)を滴下注
入し30分間攪拌するとttc ()ルエン:酢酸:I
−fk/:2)上でRf C52及び化合物0)の加水
分解物と思われるマルチスポットが現れた。ケイ藻土濾
過後、酢酸エチル約7θ−を加え、飽和重曹水で2回、
飽和食塩水で7回洗浄し、Mg5O,で乾燥後溶媒除去
しフラクトゲルPVA2θθθで単離し、/’/−0キ
の粉状物質(lOa)を得た。(77チ)〔化合物(l
Oa)の性質〕 元素分析: C11lt I)tl+at 06?とし
てC,!;’123H2左9S実測値C,39,2’7
 H,左9g〔α”J丙+4t9θ6(C=02.CH
αS)NMR: δH:23θ−7/g (4tOH,m アo’vチッ
ク)、ユ/q−/qOc乙3H,m 、2/XAc)実
施例3 化合物(10a)lθOq(θθ、?、2mM)をθ0
.5N NaOMe/MeOH3meに溶解し、室温で
2時間攪拌したところtlc ()ルエン:酢酸エチル
l:2)上で原料のRlO,Sユのスポットが消失し、
新たに原点にスポットが現れた。このもの〔化合物(#
)b)はtic (1−PrOH:AcOH:H,0−
1I:、2:/)上ではRfθ73の単一のスポットと
なって現れだ。amber l ist A −/ 5
で中和後溶媒除去し、酢酸2mlに済解し、lθ* P
d−C/ 0θqを加えてgθ℃で30分間水素添加を
行うと、t4c(Booト1:AcOH:HIO/ :
/ :/)上で原料のRfθ96のスポットが消失し、
flf03gの単一のスポットがJllil。
れた。ケイ藻土(FC)濾過後、溶媒除去しエタノール
/メタノールで共沸し90■の粉状物質(lOa)を得
た。(ざ3チ) 〔化合物(10C)の性質〕 元素分析: Cl14 H,204゜、グHtOとして
Cニゲ/g乙、H:ム5/実測値C:4t/A6 H:
ム/グ〔α〕B+6’A3°(C−θ/、H,O)NM
R δ H(60℃ )、、ダ35 g (0,7H、SX
 l−1−/ b α )左Ωgグ(/H,1−1−/
C)、 ふ1bo−互t3g(ユ)−1,、H−/h。
H−/i)、左/θ3 (JH,H−/b、d)左θS
g (JH,H−/eX f)、3.0211 (/H
,dX l’7Hz、H−1g)、lAl/(θ3H,
H−/aβ)δc (D2020℃) : 1021I
’l (C−/ e−C−/ fsC−1g %C−/
h、 C−/ i )/θθ7/ (C−/c)、9g
グ9 (C−/b、C−/d)92.gθ (c−/a)、7gg2(C−コ×グ。
C−3×2)bム39 (C−AXX コノ3’l (C−AX7)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記の一般式で表わされるオリゴマンノシド。 上記式中、Rは水素原子またはアセチル基 R/は水素
    原子またはベンジル基、Yは水素原子また(式中Rは水
    素原子またはアセチル基を示す)を示す。 Q式 (式中R′はベンジル基を示す) で表わされる化合物と式 X (式中Rはアセチル基、Xはハロゲン原子を示す) で表わされる化合物を反応させ、必要によ抄脱アセチル
    化および脱ベンジル化して一般式(上記式中、Rは水素
    原子またはアセチル基、R′は水嵩原子またはベンジル
    基を示す) で表わされる化合物を得ることを特徴とするオリゴマン
    ノシドの製造法 (?)式 (上記式中Rはアセチル基、R′はベンジル基を示す) で表わされる化合物と式 (式中F(はアセチル基、Xは〕・ロゲン原子を示す)
    で表わされる化合物を反応させ、必要により脱アセチル
    化および脱ベンジル化して一般式(上記式中Rはアセチ
    ル基まだは水素原子、R′はベンジル基゛または水素原
    子を示す)で表わされる化合物を得ることを特徴とする
    オリゴマンノシドの製造法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5498602A (en) * 1991-09-13 1996-03-12 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Oligosaccharide aromatic glycoside and sulfate thereof
WO2001038338A1 (fr) * 1999-11-23 2001-05-31 Centre Hospitalier Regional Universitaire (Chru) Oligomannosides de synthese, leur preparation et leurs utilisations

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US7109182B2 (en) 1999-11-23 2006-09-19 Centre Hospitalier Regional Universitaire (Chru) Synthetic oligomannosides, preparation and uses thereof

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