JPS6334158B2 - - Google Patents
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Landscapes
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Description
本発明は、糖脂質に関するものであり、更に詳
細には新規なグリセロ糖脂質及びその製造法に関
するものである。 糖脂質（glycollpld）は、有機溶媒に溶ける脂
質としての性質から、多糖生化学のうちでも特異
な位置を占めている。これを脂質の世界からみれ
ば、リン脂質（phosphollpld）とともに複合脂質
の一大分野を形成し、脂質と糖質の世界を結ぶか
け橋ともなつている。 糖脂質は、化学的構成の面からは、「脂肪族ア
ルコール又は脂肪酸と結合した糖質からなる複合
脂質」として総括することができる。そこで、こ
の領域を構成する代表的な糖質群とその主な分布
を挙げれば次の如くである。すなわち、スフイン
ゴ糖脂質（動物）、フイトグリコリピド（植物）、
グリセロ糖脂質（動物、植物、微生物）及び構成
単位としてスフインゴシン、グリセリンを有さな
いその他の糖脂質（微生物）などがある。 これらの糖脂質のうち、グリセロ糖脂質は、高
等植物から緑藻まで植物界の広範囲にわたつて分
布し、植物細胞の膜構造に集中して存在してお
り、光合成との関連においていろいろの角度から
研究がなされている。又、微生物の糖脂質には、
構造上種々変つたものが多く、特に細菌の世界で
は、種々の型のグリセロ糖脂質が見出されてい
る。更に、近年、高等動物の消化器、生殖器ある
いは中枢神経系にもグリセロ糖脂質が見出されて
おり、該分野は極めて興味ある分野である。 本発明の目的化合物は、上記グリセロ糖脂質と
類似した骨格を有する化合物であり、関連する
種々の生化学的プロセスや機能を解明するための
生化学的試薬としての利用が期待される。又、該
化合物を抗原として用い、特異的な抗体を生産し
たり、それ自身、代謝拮抗剤として利用すること
も期待される。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明は、一般式： ｛式中、Ｒは
細には新規なグリセロ糖脂質及びその製造法に関
するものである。 糖脂質（glycollpld）は、有機溶媒に溶ける脂
質としての性質から、多糖生化学のうちでも特異
な位置を占めている。これを脂質の世界からみれ
ば、リン脂質（phosphollpld）とともに複合脂質
の一大分野を形成し、脂質と糖質の世界を結ぶか
け橋ともなつている。 糖脂質は、化学的構成の面からは、「脂肪族ア
ルコール又は脂肪酸と結合した糖質からなる複合
脂質」として総括することができる。そこで、こ
の領域を構成する代表的な糖質群とその主な分布
を挙げれば次の如くである。すなわち、スフイン
ゴ糖脂質（動物）、フイトグリコリピド（植物）、
グリセロ糖脂質（動物、植物、微生物）及び構成
単位としてスフインゴシン、グリセリンを有さな
いその他の糖脂質（微生物）などがある。 これらの糖脂質のうち、グリセロ糖脂質は、高
等植物から緑藻まで植物界の広範囲にわたつて分
布し、植物細胞の膜構造に集中して存在してお
り、光合成との関連においていろいろの角度から
研究がなされている。又、微生物の糖脂質には、
構造上種々変つたものが多く、特に細菌の世界で
は、種々の型のグリセロ糖脂質が見出されてい
る。更に、近年、高等動物の消化器、生殖器ある
いは中枢神経系にもグリセロ糖脂質が見出されて
おり、該分野は極めて興味ある分野である。 本発明の目的化合物は、上記グリセロ糖脂質と
類似した骨格を有する化合物であり、関連する
種々の生化学的プロセスや機能を解明するための
生化学的試薬としての利用が期待される。又、該
化合物を抗原として用い、特異的な抗体を生産し
たり、それ自身、代謝拮抗剤として利用すること
も期待される。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明は、一般式： ｛式中、Ｒは
【式】
【式】
及び
（上記式中、R′は水素またはアセチル基を表
わす）から成る群から選ばれる糖残基を表わす｝
で表わされるグリセロ糖脂質化合物及びその製造
法を提供するものである。 本発明の新規グリセロ糖脂質化合物としては、
たとえば次のものがあげられる。 本発明の新規グリセロ糖脂質化合物は、一般
式： Ｒ−OAc （式中、Ｒは前記と同じ）で表わされる化合物
を、ハロゲン化水素一酢酸と反応させて、一般式 Ｒ−Ｘ （式中、Ｒは前記と同じであり、Ｘはハロゲン
を表わす）で表わされる糖ハロゲニドを得、該化
合物を単離し、または単離することなく、脱ハロ
ゲン化水素剤及び、銀化合物及び／又は、水銀化
合物の存在下に１，２−ジ−０−テトラデシルグ
リセロールと反応させて一般式： （式中、Ｒは前記と同じ）で表わされる化合物
を得、該化合物を脱アセチル化することにより合
成することができる。 本発明の原料化合物である１，２−ジ−０−テ
トラデシルグリセロールは公知の方法により合成
される（J.O.C.vol31、第498頁（1966）、
Blochemlstry，vol.2，No.２，Mar.〜Apr.，第
394頁、（1963）等参照）。たとえば、Ｄ−マンニ
トールをアセトンー塩化亜鉛によりイソプロピリ
デン化した後、過ヨウ素酸塩と反応させて１，２
−０−イソプロピリデン−グリコールとし、これ
をベンジル化した後、テトラデシルブロミドと反
応させて１−０−ベンジル−２，３−ジ−０−テ
トラデシルグリセロールとし、該化合物を常法に
よりPd／Ｃ触媒存在下に水素接触還元すればよ
い。 本発明の他方の原料化合物である糖ハロゲニド
は、アセチル化糖を−10℃〜−５℃に冷却し、ハ
ロゲン化水素／酢酸を加えて、−５℃〜０℃で約
２〜３時間程度撹拌反応させた後、反応液を氷水
に注ぎ、酢酸エチル等で抽出することにより得ら
れる。この糖ハロゲニド化合物は一般に不安定で
あるため、精製しないでそのまま次の反応に使用
することが好ましい。 かくして得られた糖ハロゲニド化合物を前記
１，２−ジ−０−テトラデシルグリセロールと反
応させ、更に脱アセチル化することにより本発明
の目的化合物が得られる。糖ハロゲニドと、１，
２−ジ−０−テトラデシルグリセロールとの反応
は、脱ハロゲン化水素剤及び、銀化合物及び／又
は水銀化合物の存在下に、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン等の溶媒中で行われる。 脱ハロゲン化水素剤としては、モレキユラーシ
ーブ、テトラメチルウレア、Ｓ−コリジン等が、
銀化合物としては、AgSO3CF3，Ag2O，
AgClO4，Ag2CO3，AgNO3また水銀化合物とし
ては、HgBr2，Hg（CN）2，HgO等が使用され
る。 反応体は乾燥させたものを使用することが望ま
しい。例えば、溶媒（ジクロロメタン、ジクロロ
エタン）はモレキユラーシープ（４Å）により、
また脱ハロゲン化水素剤として用いるモレキユラ
ーシープ（４Å）は粉末にして反応直前に200℃
で８〜10時間減圧乾燥するのが好ましい。銀塩
（AgSO3CF3）は、酸化銀とトリフルオロスルホ
ン酸から合成される。これらの銀塩及び水銀化合
物は使用前３〜４時間室温で減圧乾燥するのが望
ましい。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。なお、前記化合物３，４，５，６，８，９，
10，11，13，14，17，18，19，20，23，24，25，
26，29及び30は新規化合物である。 実施例 １ １−０−（２，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−グルコピラノシル）−２，３−ジ−０−
テトラデシル−グリセロール３（α体）及び４
（β体） １，２−ジ−０−テトラデシルグリセロール１
（4.8ｇ、0.01モル）、HgBr2（3.6ｇ、0.01モル）、
モレキユラーシープ（M.S.）（10ｇ）を２口の丸
底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴンで置換
した後、ジクロロエタン50mlを加えた。反応容器
を氷浴で冷却して、ブロモアセトグルコシド２
（4.5ｇ、0.011モル）のジクロロエタン（20ml）
溶液を滴下した。滴下後５時間室温でかきまぜ
た。反応終了後、反応混合物を２倍量のジクロロ
エタンに注ぎ過した。液を飽和NaHCO3水
溶液、飽和NaCl水溶液で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒留去後、生成物をカラムク
ロマトグラフイ（展開溶媒、ヘキサン５：酢酸エ
チル１）に対して、α体３とβ体４を得た。収量
4.9ｇ（収率60.1％、α：β＝７：３）。 〔α体３の性質〕 油状物 元素分析 計算値 Ｃ：66.31％、Ｈ：10.14％ 測定値 Ｃ：66.32％、Ｈ：10.21％ 比旋光度〔α〕25 D＋59.82（Ｃ＝0.56、CHCl3） 〔β体４の性質〕 m.p. 48〜49℃ 元素分析 計算値 Ｃ：66.31％、Ｈ：10.14％ 測定値 Ｃ：66.44％、Ｈ：10.17％ 比旋光度〔α〕25 D−5.14（Ｃ＝0.175、CHCl3） C13−NMR 14.1，20.7，22.7，26，１，29.4，
29.7，30.1，31.9，61.9，68.4，69.0，70.1，
70.6，71.3，71.8，72.8，77.4，101.1，
169.1，169.3，170.2，（CDCl3） 実施例 ２ １−０−α−Ｄ−グルコピラノシル−２，３−
ジ−０−テトラデシル−グリセロール５ 実施例１で得られた化合物３をTHF−MeOH
（１：１）に溶解し、NaOMeのMeOH溶液をPH
10を示すまで滴下し、滴下終了後室温で４時間撹
拌した。反応終了後、イオン交換樹脂（アンバリ
ストＡ−15）を用いて中和し、過後、溶媒を減
圧留去して、化合物５を定量的に得た。 〔化合物５の性質〕 m.p. 104〜106℃ 元素分析 計算値 Ｃ：68.69％、Ｈ：11.53％ 測定値 Ｃ：68.53％、Ｈ：11.56％ 比旋光度〔α〕25 D＋50.26（Ｃ＝0.38、CHCl3） C13−NMR 14.1，22.7，26.2，29.4，29.6，
29.7，30.1，32.2，67.4，69.6，71.8，74.3，
99.4（CDCl3） 実施例 ３ １−０−β−Ｄ−グルコピラノシルー２，３−
ジ−０−テトラデシル−グリセロール６ 化合物４について実施例２と同様の処理を行
い、化合物６を得た。 〔化合物６の性質〕 m.p. 118〜119℃ 元素分析 計算値 （C37H74O8・３／
2CH3OH） Ｃ：66.53％，Ｈ：11.60％ 測定値 Ｃ：66.52％，Ｈ：11.42％ 比旋光度〔α〕25 D−11.76（Ｃ，0.17，CHCl3） C13NMR 13.7，21.9，25.5，28.6，28.9，
29.5，31.1，61.0，68.3，69.1，70.0，70.4，
73.3，76.7，77.3，103.1（DMSO−d6） 実施例 ４ １−０−（２，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−ガラクトピラノシル）−２，３−ジ−０
−テトラデシル−グリセロール８（α体）及び
９（β体） プロモアセトガラクトシドを１，２−ジ−０−
テトラデシル−グリセロールの２倍モル量使用し
たほかは、実施例１と同様の操作を行い、化合物
８（α体）及び９（β体）を得た。収量4.7ｇ（収
率57.7％、α：β＝６：４）。 〔化合物８（α体）の性質〕 m.p. 42〜43℃ 元素分析 計算値 Ｃ：66.31％，Ｈ：10.14％ 測定値 Ｃ：66.15％，Ｈ：10.14％ 比旋光度〔α〕25 D＋64.73（Ｃ＝0.655，CHCl3） 〔化合物９（β体）の性質〕 m.p. 43〜44℃ 元素分析 計算値 Ｃ：66.31％，Ｈ：10.14％ 測定値 Ｃ：66.69％，Ｈ：10.22％ 比旋光度〔α〕25 D−2.48（Ｃ＝0.565，CHCl3） C13−NMR 14.1，20.7，22.7，26.1，29.4，
29.7，30.1，31.9，61.3，67.0，68.9，70.2，
70.5，70.6，71.7，77.4，101.7，169.3，
170.2（CDCl3） 実施例５及び６ １−０−α−Ｄ−ガラクトピラノシルー２，３
−ジ−０−テトラデシル−グリセロール10及び
１−０−β−Ｄ−ガラクトピラノシルー２，３
−ジ−０−テトラデシル−グリセロール11 実施例４で得られた化合物８及び９を使用して
実施例２と同様の操作を行い、それぞれ化合物10
及び11を得た。 〔化合物10（α体）の性質〕 m.p. 108〜110℃ 元素分析 計算値 （C37H74C3・CH3OH） Ｃ：67.22％，Ｈ：11.57％ 測定値 Ｃ：67.53％，Ｈ：11.56％ 比旋光度〔α〕25 D＋52.03（Ｃ＝0.74，CHCl3） C13−NMR 14.1，22.7，26.2，29.4，29.8，
30.5，32.0，62.0，67.6，69.2，70.0，70.4，
71.9，75.8，99.4（CDCl3） 〔化合物11（β体）の性質〕 m.p. 129〜130℃ 元素分析 計算値 （C37H74O3・CH3OH） Ｃ：67.22％，Ｈ：11.57％ 測定値 Ｃ：66.91％，Ｈ：11.35％ 比旋光度〔α〕D−3.91（Ｃ，0.665，THF） 実施例 ７ １−０−（２，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−マンノピラシル）−２，３−ジ−０−テ
トラデシル−グリセロール13 プロモアセトマンノシドを用いて、実施例１と
同様の操作を行い、化合物13を得た。収量4.9ｇ
（収率60.1％、α体のみ）。 〔化合物13（α体）の性質〕 m.p. 40〜42℃ 元素分析 計算値 Ｃ：66.31％，Ｈ：10.14％ 測定値 Ｃ：66.40％，Ｈ：10.23％ 比旋光度〔α〕25 D＋18.94（Ｃ＝1.04，CHCl3） 実施例 ８ １−０−α−Ｄ−マンノピラノシルー２，３−
ジ−０−テトラデシル−グリセロール14 実施例７で得られた化合物13を用いて、実施例
２と同様の操作を行い、化合物14を得た。 〔化合物14の性質〕 m.p. 113〜114℃ 元素分析 計算値（C37H74C3・CH3OH） Ｃ：67.22％，Ｈ：11.57％ 測定値 Ｃ：67.13％，Ｈ：11.33％ 比旋光度〔α〕25 D＋28.98（Ｃ＝0.49，CHCl3） C13−NMR 14.1，22.7，26.2，29.4，29.6，
29.7，29.9，30.1，32.0，61.0，67.3，70.7，
71.8，75.7，100.4（CDCl3） 実施例 ９ １−０−〔α−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）
−β−Ｄ−グルコピラノシル〕−２，３−ジ−
０−テトラデシル−グリセロール18及び１−０
−〔α−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）−α−
Ｄ−グルコピラノシル〕−２，３−ジ−０−テ
トラデシル−グリセロール20 ４−０−〔α−Ｄ−２，３，４，６−テトラ−
０−アセチル−グルコピラノシル）−１，２，３，
６−テトラ−０−アセチル−グルコピラノース15
（4.8ｇ，６ミリモル）のジクロロメタン溶液（10
ml）を−20℃に冷却し、30％HBr／AcOHを10
ml加え、−10℃で２時間撹拌し、TLC（トルエン
１：酢酸エチル１）で原料の消失を確認後、反応
液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られ
たブロマイド化合物16は不安定であるため、精製
せずにそのまま次の反応に使用した。 １，２−ジ−０−テトラデシルグリセロール１
（1.5ｇ、３ミリモル）、M.S（12ｇ）、HgBr2（2.2
ｇ、６ミリモル）、ジクロロメタン20mlの混合物
を−10℃に冷却し、上記ブロマイド化合物16のジ
クロロメタン溶液（10ml）を滴下した。滴下終了
後、室温まで温度を上げて22時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物をジクロロメタン90ml中に注
ぎ、不溶物を別した。液を飽和NaHCO3水
溶液、飽和NaCl水溶液で１回づつ洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、生成物を
カラムクロマトグラフイ（展開溶媒、トルエン
３：酢酸エチル１）に付し、グリセロ糖脂質のア
セチル体化合物17及び19を得た。収量2.4ｇ（収
率70.3％、β体17 2.2ｇ、α体19 0.2ｇ）。 〔化合物17（β体）の性質〕 m.p. 80〜81℃ 元素分析 計算値（C57H98O20） Ｃ：62.05％，Ｈ：8.95％ 測定値 Ｃ：62.11％，Ｈ：8.95％ 比旋光度〔α〕25 D＋30.23（Ｃ，0.43，CHCl3） C13NMR 14.1，20.6，20.8，22.7，26.1，
29.7，30.1，31.9，61.5，62.9，68.0，68.5，
69.1，69.3，70.0，70.1，70.5，71.7，72.1，
72.8，75.4，77.4，95.5，100.5，169.3，
170.1，170.5，（CDCl3） 〔化合物19（α体の性質〕 油状物 元素分析 計算値（C57H98O20） Ｃ：62.05％，Ｈ：8.95％ 測定値 Ｃ：62.05％，Ｈ：9.09％ 比旋光度〔α〕25 D＋76.12（Ｃ，0.515，CHCl3） C13NMR 14.1，20.6，20.8，21.2，22.7，
26.1，29.4，29.7，30.0，31.9，61.4，62.9，
68.1，68.4，69.1，69.4，70.0，70.7，71.7，
71.8，72.2，75.7，77.5，95.4，98.9，
169.3，169.8，170.4，171.0（CDCl3） 上記化合物17，（１ｇ）、メタノール（20ml）、
トリエチルアミン（２ml）、水（２ml）の混合物
を10時間加熱還流した。反応後冷却し、析出した
結晶を別し、化合物18（0.6ｇ、収率81.8％）を
得た。同様に化合物19を処理して化合物20（70mg、
収率95.5％）を得た。 〔化合物18（β体）の性質〕 m.p. 238〜240℃（分解） 元素分析 計算値（C43H84O13・2CH3OH） Ｃ：61.90％，Ｈ：10.67％ 測定値 Ｃ：62.23％，Ｈ：10.42％ 比旋光度〔α〕25 D＋26.49（Ｃ，0.97，THF） C13−NMR 14.0，22.3，25.8，28.9，29.3，
29.8，31.5，69.4，70.0，70.6，72.6，73.0，
73.6，75.3，76.5，77.5，79.8，101.0，
103.3（CDCl3） 〔化合物20（α体）の性質〕 m.p. 203〜205℃（分解） 元素分析 計算値（C43H84O13・2CH3OH） Ｃ：61.90％，Ｈ：10.62％ 測定値 Ｃ：61.65％，Ｈ：10.34％ 比旋光度〔α〕25 D＋65.45（Ｃ，0.44，THF） C13NMR 13.6，21.8，25.5，28.5，28.8，
29.1，29.5，35.5，60.8，66.7，69.2，69.9，
70.4，70.8，71.4，72.4，72.8，73.2，77.1，
79.7，98.6，100.6（DMSO−d6） 実施例 10 １−０−〔β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシル〕−２，３−ジ
−０−テトラデシル−グリセロール24及び１−
０−〔β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−
α−Ｄ−グルコピラノシル〕−２，３−ジ−０
−テトラデシル−グリセロール26 ４−０−（２，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−１，２，
３，６−テトラ−０−アセチル−グルコピラノー
ス21（4.8ｇ、６ミリモル）のジクロロメタン溶液
（10ml）を−20℃に冷却し、30％HBr／AcOHを
10ml加え、−10℃で２時間撹拌した。TLC（トル
エン１：酢酸エチル１）で原料の消失を確認後、
反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。溶
媒を乾燥後、減圧留去し、ブロマイド化合物22を
得た。生成物はそのまま次の反応に使用した。 １，２−ジ−０−テトラデシルグリセロール１
（1.5ｇ、３ミリモル）、M.S.（12ｇ）、HgBr2（2.2
ｇ、６ミリモル）、ジクロロメタン20mlの混合物
を−10℃に冷却し、上記ブロマイド化合物22のジ
クロロメタン溶液（10ml）を滴下した。滴下終了
後室温まで温度を上げて14時間撹拌した。反応終
了後、実施例９と同様に処理して、グリセロ糖脂
質化合物のアセチル体23及び25を得た。収量2.5
ｇ（収率73.2％、β体23 2.1ｇ、α体25 0.4ｇ）。 〔化合物23（β体）の性質〕 元素分析 計算値（C57H98O20） Ｃ：62.05％，Ｈ：8.95％ 測定値 Ｃ：61.80％，Ｈ：8.94％ 比旋光度〔α〕25 D−7.85（Ｃ，1.095，CHCl3） C13−NMR 14.1，20.6，20.8，22.7，26.1，
29.4，29.7，30.1，31.9，60.8，61.8，66.6，
69.0，69.9，70.5，70.9，71.2，71.7，72.5，
72.7，76.3，77.4，100.8，101.1，169.0，
169.4，169.7，170.0，170.1，170.3
（CDCl3） 〔化合物25（α体）の性質〕 元素分析 計算値（C57H98O20） Ｃ：62.05％，Ｈ：8.95％ 測定値 Ｃ：61.62％，Ｈ：9.11％ 比旋光度〔α〕25 D＋38.15（Ｃ，1.135，CHCl3） C13−NMR 14.1，20.7，22.7，26.1，29.7，
31.9，60.8，62.2，66.6，68.6，69.2，70.0，
70.5，70.6，71.1，71，３，71.9，73.4，
76.3，77.4，99.0，101.1，169.0，170.1，
170.4，170.6（CDCl3） 上記化合物23（１ｇ）、メタノール（20ml）トリ
エチルアミン（２ml）、水（２ml）の混合物を15
時間加熱還流した。反応後冷却し、析出した結晶
を別し、化合物24（0.7ｇ、収率95.5％）を得
た。同様に化合物25を処理して化合物26（70mg、
収率95.5％）を得た。 〔化合物24（β体）の性質〕 m.p. 210〜213℃（分解） 元素分析 計算値（C43H84O13） Ｃ：63.82％，Ｈ：10.46％ 測定値 Ｃ：63.67％，Ｈ：10.50％ 比旋光度〔α〕25 D−6.92（Ｃ，0.26，THF） C13−NMR 13.7，21.9，25.6，28.6，28.9，
29.6，31.1，60.4，60.7，68.2，68.5，69.2，
70.6，73.2，73.3，74.9，75.5，77.3，80.6，
103.0，103.7（DMSO−d6） 〔化合物23（α体）の性質〕 m.p. 203〜204℃ 元素分析 計算値（C43H84O13・１／2CH3OH） Ｃ：63.32％，Ｈ：10.51％ 測定値 Ｃ：63.34％，Ｈ：10.42％ 比旋光度〔α〕25 D＋32.27（Ｃ，1.035，THF） C13−NMR 13.7，21.9，25.6，28.6，28.9，
29.6，31.2，60.4，67.0，68.1，69.4，70.6，
71.6，73.3，74.9，75.5，77.3，80.5，98.7，
103.7（DMSO−d6） 実施例 11 １−０−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）
−β−Ｄ−グルコピラノシル〕−２，３−ジ−
０−テトラデシル−グリセロール30 ４−０−（２，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−β−Ｄ−グルコピラノシル）−１，２，３，
６−テトラ−０−アセチルグルコピラノース27
（4.8ｇ，６ミリモル）のジクロロメタン溶液（10
ml）を−20℃に冷却し、30％HBr／AcOHを10
ml加え、−10℃で２時間撹拌した後、さらに室温
で１時間撹拌した。TLC（トルエン１：酢酸エチ
ル１）で原料の消失を確認後、反応液を氷水に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。溶媒を乾燥後、減圧
留去し、生成物のブロマイド化合物28はそのまま
次の反応に使用した。 １，２−Ｏ−ジ−テトラデシルグリセロール１
（1.5ｇ、３ミリモル）、M.S.（12ｇ）、HgBr2（2.2
ｇ、６ミリモル）、ジクロロメタン20mlの混合物
を−10℃に冷却し、上記ブロマイド化合物28のジ
クロロメタン溶液（10ml）を滴下した。滴下終了
後室温まで温度を上げて、18時間撹拌した。反応
終了後、実施例９と同様に処理してグリセロ糖脂
質化合物のアセチル体29（2.0ｇ、収率58.6％）を
得た。 〔化合物29の性質〕 m.p. 119〜120℃ 元素分析 計算値（C57H98O20） Ｃ：62.05％，Ｈ：8.95％、 測定値 Ｃ：62.16％，Ｈ：8.99％ 比旋光度〔α〕25 D−12.90（Ｃ，0.62，CHCl3） C13−NMR 14.1，20.5，20.8，22.7，26.1，
29.3，29.6，30.1，31.9，61.4，61.7，67.7，
69.0，70.1，70.5，71.6，71.7，71.9，72.4，
72.5，72.9，76.5，77.3，100.8，169.9，
169.2，169.4，169.7，170.2，170.4
（CDCl3） 上記化合物26（1.0ｇ）、メタノール（20ml）ト
リエチルアミン（２ml）、水（２ml）の混合物を
10時間加熱還流し、反応後冷却し、析出する固形
物を過して化合物30（0.7ｇ、収率95.5％）を得
た。 〔化合物30の性質〕 m.p. 225℃（分解） 元素分析 計算値（C48H88O13・１／2CH3OH） Ｃ：63.32％，Ｈ：10.38％ 測定値 Ｃ：63.38％，Ｈ：10.48％ 比旋光度〔α〕25 D−8.45（Ｃ，0.485，THF） C13−NMR 13.7，22.0，25.6，28.7，29.0，
29.6，31.2，60.5，61.0，68.5，69.2，70.0，
70.5，73.1，74.8，76.4，76.7，77.3，80.5，
103.0（DMSO−d6）
わす）から成る群から選ばれる糖残基を表わす｝
で表わされるグリセロ糖脂質化合物及びその製造
法を提供するものである。 本発明の新規グリセロ糖脂質化合物としては、
たとえば次のものがあげられる。 本発明の新規グリセロ糖脂質化合物は、一般
式： Ｒ−OAc （式中、Ｒは前記と同じ）で表わされる化合物
を、ハロゲン化水素一酢酸と反応させて、一般式 Ｒ−Ｘ （式中、Ｒは前記と同じであり、Ｘはハロゲン
を表わす）で表わされる糖ハロゲニドを得、該化
合物を単離し、または単離することなく、脱ハロ
ゲン化水素剤及び、銀化合物及び／又は、水銀化
合物の存在下に１，２−ジ−０−テトラデシルグ
リセロールと反応させて一般式： （式中、Ｒは前記と同じ）で表わされる化合物
を得、該化合物を脱アセチル化することにより合
成することができる。 本発明の原料化合物である１，２−ジ−０−テ
トラデシルグリセロールは公知の方法により合成
される（J.O.C.vol31、第498頁（1966）、
Blochemlstry，vol.2，No.２，Mar.〜Apr.，第
394頁、（1963）等参照）。たとえば、Ｄ−マンニ
トールをアセトンー塩化亜鉛によりイソプロピリ
デン化した後、過ヨウ素酸塩と反応させて１，２
−０−イソプロピリデン−グリコールとし、これ
をベンジル化した後、テトラデシルブロミドと反
応させて１−０−ベンジル−２，３−ジ−０−テ
トラデシルグリセロールとし、該化合物を常法に
よりPd／Ｃ触媒存在下に水素接触還元すればよ
い。 本発明の他方の原料化合物である糖ハロゲニド
は、アセチル化糖を−10℃〜−５℃に冷却し、ハ
ロゲン化水素／酢酸を加えて、−５℃〜０℃で約
２〜３時間程度撹拌反応させた後、反応液を氷水
に注ぎ、酢酸エチル等で抽出することにより得ら
れる。この糖ハロゲニド化合物は一般に不安定で
あるため、精製しないでそのまま次の反応に使用
することが好ましい。 かくして得られた糖ハロゲニド化合物を前記
１，２−ジ−０−テトラデシルグリセロールと反
応させ、更に脱アセチル化することにより本発明
の目的化合物が得られる。糖ハロゲニドと、１，
２−ジ−０−テトラデシルグリセロールとの反応
は、脱ハロゲン化水素剤及び、銀化合物及び／又
は水銀化合物の存在下に、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン等の溶媒中で行われる。 脱ハロゲン化水素剤としては、モレキユラーシ
ーブ、テトラメチルウレア、Ｓ−コリジン等が、
銀化合物としては、AgSO3CF3，Ag2O，
AgClO4，Ag2CO3，AgNO3また水銀化合物とし
ては、HgBr2，Hg（CN）2，HgO等が使用され
る。 反応体は乾燥させたものを使用することが望ま
しい。例えば、溶媒（ジクロロメタン、ジクロロ
エタン）はモレキユラーシープ（４Å）により、
また脱ハロゲン化水素剤として用いるモレキユラ
ーシープ（４Å）は粉末にして反応直前に200℃
で８〜10時間減圧乾燥するのが好ましい。銀塩
（AgSO3CF3）は、酸化銀とトリフルオロスルホ
ン酸から合成される。これらの銀塩及び水銀化合
物は使用前３〜４時間室温で減圧乾燥するのが望
ましい。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。なお、前記化合物３，４，５，６，８，９，
10，11，13，14，17，18，19，20，23，24，25，
26，29及び30は新規化合物である。 実施例 １ １−０−（２，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−グルコピラノシル）−２，３−ジ−０−
テトラデシル−グリセロール３（α体）及び４
（β体） １，２−ジ−０−テトラデシルグリセロール１
（4.8ｇ、0.01モル）、HgBr2（3.6ｇ、0.01モル）、
モレキユラーシープ（M.S.）（10ｇ）を２口の丸
底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴンで置換
した後、ジクロロエタン50mlを加えた。反応容器
を氷浴で冷却して、ブロモアセトグルコシド２
（4.5ｇ、0.011モル）のジクロロエタン（20ml）
溶液を滴下した。滴下後５時間室温でかきまぜ
た。反応終了後、反応混合物を２倍量のジクロロ
エタンに注ぎ過した。液を飽和NaHCO3水
溶液、飽和NaCl水溶液で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒留去後、生成物をカラムク
ロマトグラフイ（展開溶媒、ヘキサン５：酢酸エ
チル１）に対して、α体３とβ体４を得た。収量
4.9ｇ（収率60.1％、α：β＝７：３）。 〔α体３の性質〕 油状物 元素分析 計算値 Ｃ：66.31％、Ｈ：10.14％ 測定値 Ｃ：66.32％、Ｈ：10.21％ 比旋光度〔α〕25 D＋59.82（Ｃ＝0.56、CHCl3） 〔β体４の性質〕 m.p. 48〜49℃ 元素分析 計算値 Ｃ：66.31％、Ｈ：10.14％ 測定値 Ｃ：66.44％、Ｈ：10.17％ 比旋光度〔α〕25 D−5.14（Ｃ＝0.175、CHCl3） C13−NMR 14.1，20.7，22.7，26，１，29.4，
29.7，30.1，31.9，61.9，68.4，69.0，70.1，
70.6，71.3，71.8，72.8，77.4，101.1，
169.1，169.3，170.2，（CDCl3） 実施例 ２ １−０−α−Ｄ−グルコピラノシル−２，３−
ジ−０−テトラデシル−グリセロール５ 実施例１で得られた化合物３をTHF−MeOH
（１：１）に溶解し、NaOMeのMeOH溶液をPH
10を示すまで滴下し、滴下終了後室温で４時間撹
拌した。反応終了後、イオン交換樹脂（アンバリ
ストＡ−15）を用いて中和し、過後、溶媒を減
圧留去して、化合物５を定量的に得た。 〔化合物５の性質〕 m.p. 104〜106℃ 元素分析 計算値 Ｃ：68.69％、Ｈ：11.53％ 測定値 Ｃ：68.53％、Ｈ：11.56％ 比旋光度〔α〕25 D＋50.26（Ｃ＝0.38、CHCl3） C13−NMR 14.1，22.7，26.2，29.4，29.6，
29.7，30.1，32.2，67.4，69.6，71.8，74.3，
99.4（CDCl3） 実施例 ３ １−０−β−Ｄ−グルコピラノシルー２，３−
ジ−０−テトラデシル−グリセロール６ 化合物４について実施例２と同様の処理を行
い、化合物６を得た。 〔化合物６の性質〕 m.p. 118〜119℃ 元素分析 計算値 （C37H74O8・３／
2CH3OH） Ｃ：66.53％，Ｈ：11.60％ 測定値 Ｃ：66.52％，Ｈ：11.42％ 比旋光度〔α〕25 D−11.76（Ｃ，0.17，CHCl3） C13NMR 13.7，21.9，25.5，28.6，28.9，
29.5，31.1，61.0，68.3，69.1，70.0，70.4，
73.3，76.7，77.3，103.1（DMSO−d6） 実施例 ４ １−０−（２，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−ガラクトピラノシル）−２，３−ジ−０
−テトラデシル−グリセロール８（α体）及び
９（β体） プロモアセトガラクトシドを１，２−ジ−０−
テトラデシル−グリセロールの２倍モル量使用し
たほかは、実施例１と同様の操作を行い、化合物
８（α体）及び９（β体）を得た。収量4.7ｇ（収
率57.7％、α：β＝６：４）。 〔化合物８（α体）の性質〕 m.p. 42〜43℃ 元素分析 計算値 Ｃ：66.31％，Ｈ：10.14％ 測定値 Ｃ：66.15％，Ｈ：10.14％ 比旋光度〔α〕25 D＋64.73（Ｃ＝0.655，CHCl3） 〔化合物９（β体）の性質〕 m.p. 43〜44℃ 元素分析 計算値 Ｃ：66.31％，Ｈ：10.14％ 測定値 Ｃ：66.69％，Ｈ：10.22％ 比旋光度〔α〕25 D−2.48（Ｃ＝0.565，CHCl3） C13−NMR 14.1，20.7，22.7，26.1，29.4，
29.7，30.1，31.9，61.3，67.0，68.9，70.2，
70.5，70.6，71.7，77.4，101.7，169.3，
170.2（CDCl3） 実施例５及び６ １−０−α−Ｄ−ガラクトピラノシルー２，３
−ジ−０−テトラデシル−グリセロール10及び
１−０−β−Ｄ−ガラクトピラノシルー２，３
−ジ−０−テトラデシル−グリセロール11 実施例４で得られた化合物８及び９を使用して
実施例２と同様の操作を行い、それぞれ化合物10
及び11を得た。 〔化合物10（α体）の性質〕 m.p. 108〜110℃ 元素分析 計算値 （C37H74C3・CH3OH） Ｃ：67.22％，Ｈ：11.57％ 測定値 Ｃ：67.53％，Ｈ：11.56％ 比旋光度〔α〕25 D＋52.03（Ｃ＝0.74，CHCl3） C13−NMR 14.1，22.7，26.2，29.4，29.8，
30.5，32.0，62.0，67.6，69.2，70.0，70.4，
71.9，75.8，99.4（CDCl3） 〔化合物11（β体）の性質〕 m.p. 129〜130℃ 元素分析 計算値 （C37H74O3・CH3OH） Ｃ：67.22％，Ｈ：11.57％ 測定値 Ｃ：66.91％，Ｈ：11.35％ 比旋光度〔α〕D−3.91（Ｃ，0.665，THF） 実施例 ７ １−０−（２，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−マンノピラシル）−２，３−ジ−０−テ
トラデシル−グリセロール13 プロモアセトマンノシドを用いて、実施例１と
同様の操作を行い、化合物13を得た。収量4.9ｇ
（収率60.1％、α体のみ）。 〔化合物13（α体）の性質〕 m.p. 40〜42℃ 元素分析 計算値 Ｃ：66.31％，Ｈ：10.14％ 測定値 Ｃ：66.40％，Ｈ：10.23％ 比旋光度〔α〕25 D＋18.94（Ｃ＝1.04，CHCl3） 実施例 ８ １−０−α−Ｄ−マンノピラノシルー２，３−
ジ−０−テトラデシル−グリセロール14 実施例７で得られた化合物13を用いて、実施例
２と同様の操作を行い、化合物14を得た。 〔化合物14の性質〕 m.p. 113〜114℃ 元素分析 計算値（C37H74C3・CH3OH） Ｃ：67.22％，Ｈ：11.57％ 測定値 Ｃ：67.13％，Ｈ：11.33％ 比旋光度〔α〕25 D＋28.98（Ｃ＝0.49，CHCl3） C13−NMR 14.1，22.7，26.2，29.4，29.6，
29.7，29.9，30.1，32.0，61.0，67.3，70.7，
71.8，75.7，100.4（CDCl3） 実施例 ９ １−０−〔α−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）
−β−Ｄ−グルコピラノシル〕−２，３−ジ−
０−テトラデシル−グリセロール18及び１−０
−〔α−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）−α−
Ｄ−グルコピラノシル〕−２，３−ジ−０−テ
トラデシル−グリセロール20 ４−０−〔α−Ｄ−２，３，４，６−テトラ−
０−アセチル−グルコピラノシル）−１，２，３，
６−テトラ−０−アセチル−グルコピラノース15
（4.8ｇ，６ミリモル）のジクロロメタン溶液（10
ml）を−20℃に冷却し、30％HBr／AcOHを10
ml加え、−10℃で２時間撹拌し、TLC（トルエン
１：酢酸エチル１）で原料の消失を確認後、反応
液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られ
たブロマイド化合物16は不安定であるため、精製
せずにそのまま次の反応に使用した。 １，２−ジ−０−テトラデシルグリセロール１
（1.5ｇ、３ミリモル）、M.S（12ｇ）、HgBr2（2.2
ｇ、６ミリモル）、ジクロロメタン20mlの混合物
を−10℃に冷却し、上記ブロマイド化合物16のジ
クロロメタン溶液（10ml）を滴下した。滴下終了
後、室温まで温度を上げて22時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物をジクロロメタン90ml中に注
ぎ、不溶物を別した。液を飽和NaHCO3水
溶液、飽和NaCl水溶液で１回づつ洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、生成物を
カラムクロマトグラフイ（展開溶媒、トルエン
３：酢酸エチル１）に付し、グリセロ糖脂質のア
セチル体化合物17及び19を得た。収量2.4ｇ（収
率70.3％、β体17 2.2ｇ、α体19 0.2ｇ）。 〔化合物17（β体）の性質〕 m.p. 80〜81℃ 元素分析 計算値（C57H98O20） Ｃ：62.05％，Ｈ：8.95％ 測定値 Ｃ：62.11％，Ｈ：8.95％ 比旋光度〔α〕25 D＋30.23（Ｃ，0.43，CHCl3） C13NMR 14.1，20.6，20.8，22.7，26.1，
29.7，30.1，31.9，61.5，62.9，68.0，68.5，
69.1，69.3，70.0，70.1，70.5，71.7，72.1，
72.8，75.4，77.4，95.5，100.5，169.3，
170.1，170.5，（CDCl3） 〔化合物19（α体の性質〕 油状物 元素分析 計算値（C57H98O20） Ｃ：62.05％，Ｈ：8.95％ 測定値 Ｃ：62.05％，Ｈ：9.09％ 比旋光度〔α〕25 D＋76.12（Ｃ，0.515，CHCl3） C13NMR 14.1，20.6，20.8，21.2，22.7，
26.1，29.4，29.7，30.0，31.9，61.4，62.9，
68.1，68.4，69.1，69.4，70.0，70.7，71.7，
71.8，72.2，75.7，77.5，95.4，98.9，
169.3，169.8，170.4，171.0（CDCl3） 上記化合物17，（１ｇ）、メタノール（20ml）、
トリエチルアミン（２ml）、水（２ml）の混合物
を10時間加熱還流した。反応後冷却し、析出した
結晶を別し、化合物18（0.6ｇ、収率81.8％）を
得た。同様に化合物19を処理して化合物20（70mg、
収率95.5％）を得た。 〔化合物18（β体）の性質〕 m.p. 238〜240℃（分解） 元素分析 計算値（C43H84O13・2CH3OH） Ｃ：61.90％，Ｈ：10.67％ 測定値 Ｃ：62.23％，Ｈ：10.42％ 比旋光度〔α〕25 D＋26.49（Ｃ，0.97，THF） C13−NMR 14.0，22.3，25.8，28.9，29.3，
29.8，31.5，69.4，70.0，70.6，72.6，73.0，
73.6，75.3，76.5，77.5，79.8，101.0，
103.3（CDCl3） 〔化合物20（α体）の性質〕 m.p. 203〜205℃（分解） 元素分析 計算値（C43H84O13・2CH3OH） Ｃ：61.90％，Ｈ：10.62％ 測定値 Ｃ：61.65％，Ｈ：10.34％ 比旋光度〔α〕25 D＋65.45（Ｃ，0.44，THF） C13NMR 13.6，21.8，25.5，28.5，28.8，
29.1，29.5，35.5，60.8，66.7，69.2，69.9，
70.4，70.8，71.4，72.4，72.8，73.2，77.1，
79.7，98.6，100.6（DMSO−d6） 実施例 10 １−０−〔β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシル〕−２，３−ジ
−０−テトラデシル−グリセロール24及び１−
０−〔β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−
α−Ｄ−グルコピラノシル〕−２，３−ジ−０
−テトラデシル−グリセロール26 ４−０−（２，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−１，２，
３，６−テトラ−０−アセチル−グルコピラノー
ス21（4.8ｇ、６ミリモル）のジクロロメタン溶液
（10ml）を−20℃に冷却し、30％HBr／AcOHを
10ml加え、−10℃で２時間撹拌した。TLC（トル
エン１：酢酸エチル１）で原料の消失を確認後、
反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。溶
媒を乾燥後、減圧留去し、ブロマイド化合物22を
得た。生成物はそのまま次の反応に使用した。 １，２−ジ−０−テトラデシルグリセロール１
（1.5ｇ、３ミリモル）、M.S.（12ｇ）、HgBr2（2.2
ｇ、６ミリモル）、ジクロロメタン20mlの混合物
を−10℃に冷却し、上記ブロマイド化合物22のジ
クロロメタン溶液（10ml）を滴下した。滴下終了
後室温まで温度を上げて14時間撹拌した。反応終
了後、実施例９と同様に処理して、グリセロ糖脂
質化合物のアセチル体23及び25を得た。収量2.5
ｇ（収率73.2％、β体23 2.1ｇ、α体25 0.4ｇ）。 〔化合物23（β体）の性質〕 元素分析 計算値（C57H98O20） Ｃ：62.05％，Ｈ：8.95％ 測定値 Ｃ：61.80％，Ｈ：8.94％ 比旋光度〔α〕25 D−7.85（Ｃ，1.095，CHCl3） C13−NMR 14.1，20.6，20.8，22.7，26.1，
29.4，29.7，30.1，31.9，60.8，61.8，66.6，
69.0，69.9，70.5，70.9，71.2，71.7，72.5，
72.7，76.3，77.4，100.8，101.1，169.0，
169.4，169.7，170.0，170.1，170.3
（CDCl3） 〔化合物25（α体）の性質〕 元素分析 計算値（C57H98O20） Ｃ：62.05％，Ｈ：8.95％ 測定値 Ｃ：61.62％，Ｈ：9.11％ 比旋光度〔α〕25 D＋38.15（Ｃ，1.135，CHCl3） C13−NMR 14.1，20.7，22.7，26.1，29.7，
31.9，60.8，62.2，66.6，68.6，69.2，70.0，
70.5，70.6，71.1，71，３，71.9，73.4，
76.3，77.4，99.0，101.1，169.0，170.1，
170.4，170.6（CDCl3） 上記化合物23（１ｇ）、メタノール（20ml）トリ
エチルアミン（２ml）、水（２ml）の混合物を15
時間加熱還流した。反応後冷却し、析出した結晶
を別し、化合物24（0.7ｇ、収率95.5％）を得
た。同様に化合物25を処理して化合物26（70mg、
収率95.5％）を得た。 〔化合物24（β体）の性質〕 m.p. 210〜213℃（分解） 元素分析 計算値（C43H84O13） Ｃ：63.82％，Ｈ：10.46％ 測定値 Ｃ：63.67％，Ｈ：10.50％ 比旋光度〔α〕25 D−6.92（Ｃ，0.26，THF） C13−NMR 13.7，21.9，25.6，28.6，28.9，
29.6，31.1，60.4，60.7，68.2，68.5，69.2，
70.6，73.2，73.3，74.9，75.5，77.3，80.6，
103.0，103.7（DMSO−d6） 〔化合物23（α体）の性質〕 m.p. 203〜204℃ 元素分析 計算値（C43H84O13・１／2CH3OH） Ｃ：63.32％，Ｈ：10.51％ 測定値 Ｃ：63.34％，Ｈ：10.42％ 比旋光度〔α〕25 D＋32.27（Ｃ，1.035，THF） C13−NMR 13.7，21.9，25.6，28.6，28.9，
29.6，31.2，60.4，67.0，68.1，69.4，70.6，
71.6，73.3，74.9，75.5，77.3，80.5，98.7，
103.7（DMSO−d6） 実施例 11 １−０−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）
−β−Ｄ−グルコピラノシル〕−２，３−ジ−
０−テトラデシル−グリセロール30 ４−０−（２，３，４，６−テトラ−０−アセ
チル−β−Ｄ−グルコピラノシル）−１，２，３，
６−テトラ−０−アセチルグルコピラノース27
（4.8ｇ，６ミリモル）のジクロロメタン溶液（10
ml）を−20℃に冷却し、30％HBr／AcOHを10
ml加え、−10℃で２時間撹拌した後、さらに室温
で１時間撹拌した。TLC（トルエン１：酢酸エチ
ル１）で原料の消失を確認後、反応液を氷水に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。溶媒を乾燥後、減圧
留去し、生成物のブロマイド化合物28はそのまま
次の反応に使用した。 １，２−Ｏ−ジ−テトラデシルグリセロール１
（1.5ｇ、３ミリモル）、M.S.（12ｇ）、HgBr2（2.2
ｇ、６ミリモル）、ジクロロメタン20mlの混合物
を−10℃に冷却し、上記ブロマイド化合物28のジ
クロロメタン溶液（10ml）を滴下した。滴下終了
後室温まで温度を上げて、18時間撹拌した。反応
終了後、実施例９と同様に処理してグリセロ糖脂
質化合物のアセチル体29（2.0ｇ、収率58.6％）を
得た。 〔化合物29の性質〕 m.p. 119〜120℃ 元素分析 計算値（C57H98O20） Ｃ：62.05％，Ｈ：8.95％、 測定値 Ｃ：62.16％，Ｈ：8.99％ 比旋光度〔α〕25 D−12.90（Ｃ，0.62，CHCl3） C13−NMR 14.1，20.5，20.8，22.7，26.1，
29.3，29.6，30.1，31.9，61.4，61.7，67.7，
69.0，70.1，70.5，71.6，71.7，71.9，72.4，
72.5，72.9，76.5，77.3，100.8，169.9，
169.2，169.4，169.7，170.2，170.4
（CDCl3） 上記化合物26（1.0ｇ）、メタノール（20ml）ト
リエチルアミン（２ml）、水（２ml）の混合物を
10時間加熱還流し、反応後冷却し、析出する固形
物を過して化合物30（0.7ｇ、収率95.5％）を得
た。 〔化合物30の性質〕 m.p. 225℃（分解） 元素分析 計算値（C48H88O13・１／2CH3OH） Ｃ：63.32％，Ｈ：10.38％ 測定値 Ｃ：63.38％，Ｈ：10.48％ 比旋光度〔α〕25 D−8.45（Ｃ，0.485，THF） C13−NMR 13.7，22.0，25.6，28.7，29.0，
29.6，31.2，60.5，61.0，68.5，69.2，70.0，
70.5，73.1，74.8，76.4，76.7，77.3，80.5，
103.0（DMSO−d6）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ｛式中、Ｒは【式】 【式】【式】 【式】【式】 及び （上記式中、R′は水素またはアセチル基を表
わす）から成る群から選ばれる糖残基を表わす｝
で表わされるグリセロ糖脂質化合物。 ２ 一般式： （式中、R′は水素またはアセチル基を表わす）
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ３ 一般式： （式中、R′は水素またはアセチル基を表わす）
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４ 一般式： （式中、R′は水素またはアセチル基を表わす）
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ５ 一般式： （式中、R′は水素またはアセチル基を表わす）
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ６ 一般式： （式中、R′は水素またはアセチル基を表わす）
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ７ 一般式： （式中、R′は水素またはアセチル基を表わす）
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ８ 一般式： （式中、R′は水素またはアセチル基を表わす）
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ９ 一般式： （式中、R′は水素またはアセチル基を表わす）
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １０ 一般式： （式中、R′は水素またはアセチル基を表わす）
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １１ 一般式： （式中、R′は水素またはアセチル基を表わす）
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １２ 一般式： Ｒ−Ｘ ｛式中、Ｒは【式】 【式】【式】 【式】【式】 及び （上記式中、R′はアセチル基を表わす）から
成る群から選ばれる糖残基を表わし、Ｘはハロゲ
ンを表わす｝で表わされる糖ハロゲニドを脱ハロ
ゲン化水素剤及び、銀化合物及び／又は水銀化合
物の存在下に１，２−ジ−０−テトラデシルグリ
セロールと反応させて一般式： （式中、Ｒは前記と同じ）で表わされる化合物
を得、該化合物を脱アセチル化することを特徴と
する一般式： （式中、R2は前記Ｒを脱アセチル化して得ら
れる糖残基を表わす）で表わされるグリセロ糖脂
質化合物の製造法。 １３ Ｒが、【式】または 【式】 （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１２項記載の方法。 １４ Ｒが【式】または 【式】 （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１２項記載の方法。 １５ Ｒが （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１２項記載の方法。 １６ Ｒが または （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１２項記載の方法。 １７ Ｒが または （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１２項記載の方法。 １８ Ｒが （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１２項記載の方法。 １９ 一般式： Ｒ−OAc ｛式中、Ｒは、【式】 【式】【式】 【式】【式】 及び （上記式中、R′はアセチル基を表わす）から
成る群から選ばれる糖残基を表わし、Acはアセ
チル基を表わす｝で表わされる化合物を、ハロゲ
ン化水素−酢酸と反応させて、一般式 Ｒ−Ｘ （式中、Ｒは前記と同じであり、Ｘはハロゲン
を表わす）で表わされる糖ハロゲニドを得、該化
合物を単離し、または単離することなく、脱ハロ
ゲン化水素剤及び、銀化合物及び／又は水銀化合
物の存在下に１，２−ジ−０−テトラデシルグリ
セロールと反応させて一般式： （式中、Ｒは前記と同じ）で表わされる化合物
を得、該化合物を脱アセチル化することを特徴と
する一般式： （式中、R2は前記Ｒを脱アセチル化して得ら
れる糖残基を表わす）で表わされるグリセロ糖脂
質化合物の製造法。 ２０ Ｒが、【式】または 【式】 （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１９項記載の方法。 ２１ Ｒが【式】または 【式】 （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１９項記載の方法。 ２２ Ｒが （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１９項記載の方法。 ２３ Ｒが または （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１９項記載の方法。 ２４ Ｒが または （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１９項記載の方法。 ２５ Ｒが （式中、Acはアセチル基を表わす）である特
許請求の範囲第１９項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18304880A JPS57106691A (en) | 1980-12-24 | 1980-12-24 | Novel glyceroglycolipid compound and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18304880A JPS57106691A (en) | 1980-12-24 | 1980-12-24 | Novel glyceroglycolipid compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57106691A JPS57106691A (en) | 1982-07-02 |
| JPS6334158B2 true JPS6334158B2 (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=16128825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18304880A Granted JPS57106691A (en) | 1980-12-24 | 1980-12-24 | Novel glyceroglycolipid compound and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57106691A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03219022A (ja) * | 1990-01-24 | 1991-09-26 | Nippon Steel Corp | レールの高周波誘導加熱法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6344590A (ja) * | 1986-08-12 | 1988-02-25 | Mect Corp | シアル酸誘導体の製造方法 |
| JPS6368526A (ja) * | 1986-09-11 | 1988-03-28 | Mect Corp | シアリルグリセライドからなる神経障害疾患治療剤 |
-
1980
- 1980-12-24 JP JP18304880A patent/JPS57106691A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03219022A (ja) * | 1990-01-24 | 1991-09-26 | Nippon Steel Corp | レールの高周波誘導加熱法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57106691A (en) | 1982-07-02 |
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