JP3525341B2 - ３，５−ジオキサ−１２−アザウルチタン化合物及びそれらの製造方法 - Google Patents
３，５−ジオキサ−１２−アザウルチタン化合物及びそれらの製造方法Info
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- JP3525341B2 JP3525341B2 JP2000135364A JP2000135364A JP3525341B2 JP 3525341 B2 JP3525341 B2 JP 3525341B2 JP 2000135364 A JP2000135364 A JP 2000135364A JP 2000135364 A JP2000135364 A JP 2000135364A JP 3525341 B2 JP3525341 B2 JP 3525341B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な3,5-ジオキ
サ-12-アザウルチタン化合物およびそれらの製造方法に
関する。
サ-12-アザウルチタン化合物およびそれらの製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ウルチタン化合物として、そ
の骨格内に２個の酸素原子と１個の窒素原子を有する、
ウルチタン誘導体は知られている（H. Izumi 他, J. Ch
em. Soc., Perkin Trans. 1, 1925 (1998)）。しかしな
がら、この誘導体は擬たんぱく質としての構造をもたな
いため、その分子認識機能を利用した神経伝達関連など
の薬剤、センサーなどのホストゲスト化合物の形成等の
応用面での展開が充分ではなく、生体に模倣した機能を
持たせるための新たな誘導体の開発が強く要請されてい
た。
の骨格内に２個の酸素原子と１個の窒素原子を有する、
ウルチタン誘導体は知られている（H. Izumi 他, J. Ch
em. Soc., Perkin Trans. 1, 1925 (1998)）。しかしな
がら、この誘導体は擬たんぱく質としての構造をもたな
いため、その分子認識機能を利用した神経伝達関連など
の薬剤、センサーなどのホストゲスト化合物の形成等の
応用面での展開が充分ではなく、生体に模倣した機能を
持たせるための新たな誘導体の開発が強く要請されてい
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたものであって、分子認識機能を利用した神
経伝達関連などの薬剤、センサーなどのホストゲスト化
合物の形成、更には界面活性剤、保護基等の応用面での
展開が充分に期待される、カルボキシル基を有する新規
な3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物及びそれらの
有利な製造方法を提供することを目的とする。
鑑みなされたものであって、分子認識機能を利用した神
経伝達関連などの薬剤、センサーなどのホストゲスト化
合物の形成、更には界面活性剤、保護基等の応用面での
展開が充分に期待される、カルボキシル基を有する新規
な3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物及びそれらの
有利な製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明によれば、第一に、下記一般式
（I）で示される3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合
物が提供される。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明によれば、第一に、下記一般式
（I）で示される3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合
物が提供される。
【化３】
（式中、R１はアルキル基、R２はアミノ酸骨格を構成す
る置換されていてもよい炭化水素基、R３は水酸基ある
いはペプチド鎖を示す。）第二に、下記一般式（II）で
示されるトリアルデヒド化合物の親水性極性有機溶媒溶
液と、アミノ酸またはペプチドの水性溶媒溶液を混合さ
せることを特徴とする請求項１記載の3,5-ジオキサ-12-
アザウルチタン化合物の製造方法が提供される。
る置換されていてもよい炭化水素基、R３は水酸基ある
いはペプチド鎖を示す。）第二に、下記一般式（II）で
示されるトリアルデヒド化合物の親水性極性有機溶媒溶
液と、アミノ酸またはペプチドの水性溶媒溶液を混合さ
せることを特徴とする請求項１記載の3,5-ジオキサ-12-
アザウルチタン化合物の製造方法が提供される。
【化４】
（式中、R１はアルキル基を示す。）
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明者らは前記一般式（II）で
示されるトリアルデヒド化合物にアミノ酸骨格を導入す
るための研究を鋭意進めた結果、トリアルデヒド化合物
（II）を親水性極性有機溶媒に、アミノ酸あるいはペプ
チドを水性溶媒に別々に溶解させ、これらを混合させる
と、意外にも両者が効率よく反応し、所望のアミノ酸骨
格もつ新規な3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物
（I）が得られることを知見し、本発明を為すに至っ
た。即ち、本発明に係る新規な前記一般式（I）で表さ
れる3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物は、ウルチ
タン環に２個の酸素原子と１個の窒素原子を有する基本
骨格からなり、かつ該窒素原子に結合した側鎖にアミノ
酸或いはペプチド由来のカルボキシル基が導入されたも
のであり、擬たんぱく質としての特異な構造を有するこ
とから、その分子認識機能を利用した神経伝達関連など
の薬剤、センサーなどのホストゲスト化合物の形成、更
には界面活性剤、保護基等の応用面での展開が充分に期
待されるものである。
示されるトリアルデヒド化合物にアミノ酸骨格を導入す
るための研究を鋭意進めた結果、トリアルデヒド化合物
（II）を親水性極性有機溶媒に、アミノ酸あるいはペプ
チドを水性溶媒に別々に溶解させ、これらを混合させる
と、意外にも両者が効率よく反応し、所望のアミノ酸骨
格もつ新規な3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物
（I）が得られることを知見し、本発明を為すに至っ
た。即ち、本発明に係る新規な前記一般式（I）で表さ
れる3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物は、ウルチ
タン環に２個の酸素原子と１個の窒素原子を有する基本
骨格からなり、かつ該窒素原子に結合した側鎖にアミノ
酸或いはペプチド由来のカルボキシル基が導入されたも
のであり、擬たんぱく質としての特異な構造を有するこ
とから、その分子認識機能を利用した神経伝達関連など
の薬剤、センサーなどのホストゲスト化合物の形成、更
には界面活性剤、保護基等の応用面での展開が充分に期
待されるものである。
【０００６】前記一般式（I）において、R１はアルキル
基、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、
具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル基などの
アルキル基が例示される。R2は後記するようなアミノ酸
の骨格を構成する置換されていてもよい炭化水素基、R
３は水酸基あるいはペプチド鎖を示す。
基、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、
具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル基などの
アルキル基が例示される。R2は後記するようなアミノ酸
の骨格を構成する置換されていてもよい炭化水素基、R
３は水酸基あるいはペプチド鎖を示す。
【０００７】本発明に係る前記一般式（I）で表される
3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物の代表例を以下
に示す。
3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物の代表例を以下
に示す。
【表１】
【０００８】本発明の一般式（I）で表される3,5-ジオ
キサ-12-アザウルチタン化合物は、トリアルデヒド化合
物（II）とアミノ酸あるいはペプチドを反応させること
により、合成されるが、トリアルデヒド化合物（II）の
親水性極性有機溶媒溶液とアミノ酸あるいはペプチドの
水性溶媒溶液を混合させる態様を採ることが好ましい。
この反応態様によれば、下記反応式に従い、一段階でカ
ルボキシル基を有する3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン
化合物（I）を得ることができる。
キサ-12-アザウルチタン化合物は、トリアルデヒド化合
物（II）とアミノ酸あるいはペプチドを反応させること
により、合成されるが、トリアルデヒド化合物（II）の
親水性極性有機溶媒溶液とアミノ酸あるいはペプチドの
水性溶媒溶液を混合させる態様を採ることが好ましい。
この反応態様によれば、下記反応式に従い、一段階でカ
ルボキシル基を有する3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン
化合物（I）を得ることができる。
【化５】
（式中、R１は、R２は及びR３は前記と同じ。）
【０００９】本発明の原料であるトリアルデヒド化合物
（II）は既知の方法、例えばH. Izumi 他, J. Org. Che
m., Vol. 64, 4502 (1999)に記載される方法に従って製
造すればよい。
（II）は既知の方法、例えばH. Izumi 他, J. Org. Che
m., Vol. 64, 4502 (1999)に記載される方法に従って製
造すればよい。
【００１０】また、他方の原料である、アミノ酸として
は、従来公知のものが何れも使用でき、次のようなアミ
ノ酸が例示される。グリシン(Gly)、アラニン(Ala)、バ
リン(Val)、ロイシン(Leu)、イソロイシン(Ileu)、フェ
ニルアラニン(Phe)、チロシン(Tyr)、トリプトファン(T
ry)、セリン(Ser)、トレオニン(Thre)、システイン(CyS
H)、シスチン(CyS-SCy)、メチオニン(Meth)、アスパラ
ギン酸(Asp)、グルタミン酸(Glu)、リシン(Lys)、アル
ギニン(Arg)、ヒスチジン(His)等。また、ペプチドとし
ては、これらのアミノ酸が任意にアミド結合した、その
結合数が２〜１０程度ののオリゴペプチド、１０〜１０
０程度のポリペプチドの何れもが使用できる。このよう
なペプチドとしては、例えば次のようなものが例示され
る。(Gly)n、(Ala)n、(Val)n、(Leu)n、(Ileu)n、(Phe)
n、(Tyr)n、(Try)n、(Ser)n、(Thre)n、(CySH)n、(CyS-
SCy)n、(Meth)n、(Asp)n、(Glu)n、(Lys)n、(Arg)n、(H
is)nおよびこれらペプチドの任意の組み合わせ等。ここ
でnは整数を示す。
は、従来公知のものが何れも使用でき、次のようなアミ
ノ酸が例示される。グリシン(Gly)、アラニン(Ala)、バ
リン(Val)、ロイシン(Leu)、イソロイシン(Ileu)、フェ
ニルアラニン(Phe)、チロシン(Tyr)、トリプトファン(T
ry)、セリン(Ser)、トレオニン(Thre)、システイン(CyS
H)、シスチン(CyS-SCy)、メチオニン(Meth)、アスパラ
ギン酸(Asp)、グルタミン酸(Glu)、リシン(Lys)、アル
ギニン(Arg)、ヒスチジン(His)等。また、ペプチドとし
ては、これらのアミノ酸が任意にアミド結合した、その
結合数が２〜１０程度ののオリゴペプチド、１０〜１０
０程度のポリペプチドの何れもが使用できる。このよう
なペプチドとしては、例えば次のようなものが例示され
る。(Gly)n、(Ala)n、(Val)n、(Leu)n、(Ileu)n、(Phe)
n、(Tyr)n、(Try)n、(Ser)n、(Thre)n、(CySH)n、(CyS-
SCy)n、(Meth)n、(Asp)n、(Glu)n、(Lys)n、(Arg)n、(H
is)nおよびこれらペプチドの任意の組み合わせ等。ここ
でnは整数を示す。
【００１１】トリアルデヒド（II）とアミノ酸あるいは
ペプチドとは基本的に化学量論的な割合で使用され、通
常等モル量程度とされる。トリアルデヒド化合物（II）
を溶解する反応溶媒としては、水に混和する親水性極性
有機溶媒であれば特に制限はないが、アセトン、アセト
ニトリル等のアプロティック溶媒が好ましく使用され
る。また、アミノ酸を溶解する反応溶媒としては、水性
溶媒例えば水、緩衝溶液およびその成分溶液等が挙げら
れるが、好ましくは水が使用される。反応温度は、特に
制限はないが、０〜７０ ℃程度の範囲で行うことが望
ましく、また反応圧力は常圧で十分である。
ペプチドとは基本的に化学量論的な割合で使用され、通
常等モル量程度とされる。トリアルデヒド化合物（II）
を溶解する反応溶媒としては、水に混和する親水性極性
有機溶媒であれば特に制限はないが、アセトン、アセト
ニトリル等のアプロティック溶媒が好ましく使用され
る。また、アミノ酸を溶解する反応溶媒としては、水性
溶媒例えば水、緩衝溶液およびその成分溶液等が挙げら
れるが、好ましくは水が使用される。反応温度は、特に
制限はないが、０〜７０ ℃程度の範囲で行うことが望
ましく、また反応圧力は常圧で十分である。
【００１２】本発明の目的生成物である3,5-ジオキサ-1
2-アザウルチタン化合物（I）は、上記反応式に従い反
応を行い、反応終了後に抽出処理し、粗生成物を得、つ
いでこれをクロマトグラフィーなどの精製手段を講じる
ことにより高収率で得ることができる。
2-アザウルチタン化合物（I）は、上記反応式に従い反
応を行い、反応終了後に抽出処理し、粗生成物を得、つ
いでこれをクロマトグラフィーなどの精製手段を講じる
ことにより高収率で得ることができる。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例により、さらに詳細に説
明する。
明する。
【００１４】実施例１
アセトンに溶解したトリアルデヒド化合物（II）56 mg
と蒸留水に溶解した3-メチル-L-ヒスチジン51 mgを混合
し、室温で２時間撹拌した。反応後、常法に従い抽出処
理して得られた粗生成物をクロマトグラフィーにより精
製し、90 mg（94 %）の3,5-ジオキサ-12-アザウルチタ
ン化合物（I）（R１はメチル基、R２は3-メチル-L-ヒス
チジン側鎖、R３は水酸基）を得た。このもののNMRデー
タを以下に示す。１ H NMR(acetone-d６):δ 0.78(d, 1H, J = 11.9 Hz,
メチレンH)、0.89(d, 2H,J = 12.1 Hz,メチレンH)、0.9
5(s, 3H, メチルH)、0.99(s, 3H, メチルH)、1.01(s, 3
H, メチルH)、1.33(d, 2H, J = 12.1 Hz, メチレンH)、
1.43(d, 1H, J =11.9 Hz, メチレンH)、3.15(dd, 1H, J
= 15.5 Hz, J = 9.3 Hz, メチレンH)、3.35(dd, 1H, J
= 15.5 Hz, J = 4.5 Hz, メチレンH)、3.65(s, 3H, イ
ミダゾールメチルH)、4.24(dd, 1H, J = 9.3 Hz, J =
4.5 Hz, メチンH)、4.34(s, 1H,ウルチタンメチンH)、
4.46(s, 1H, ウルチタンメチンH)、4.74(s, 1H, ウルチ
タンメチンH)、6.76(s, 1H, イミダゾールH)、7.38(s,
1H, イミダゾールH)
と蒸留水に溶解した3-メチル-L-ヒスチジン51 mgを混合
し、室温で２時間撹拌した。反応後、常法に従い抽出処
理して得られた粗生成物をクロマトグラフィーにより精
製し、90 mg（94 %）の3,5-ジオキサ-12-アザウルチタ
ン化合物（I）（R１はメチル基、R２は3-メチル-L-ヒス
チジン側鎖、R３は水酸基）を得た。このもののNMRデー
タを以下に示す。１ H NMR(acetone-d６):δ 0.78(d, 1H, J = 11.9 Hz,
メチレンH)、0.89(d, 2H,J = 12.1 Hz,メチレンH)、0.9
5(s, 3H, メチルH)、0.99(s, 3H, メチルH)、1.01(s, 3
H, メチルH)、1.33(d, 2H, J = 12.1 Hz, メチレンH)、
1.43(d, 1H, J =11.9 Hz, メチレンH)、3.15(dd, 1H, J
= 15.5 Hz, J = 9.3 Hz, メチレンH)、3.35(dd, 1H, J
= 15.5 Hz, J = 4.5 Hz, メチレンH)、3.65(s, 3H, イ
ミダゾールメチルH)、4.24(dd, 1H, J = 9.3 Hz, J =
4.5 Hz, メチンH)、4.34(s, 1H,ウルチタンメチンH)、
4.46(s, 1H, ウルチタンメチンH)、4.74(s, 1H, ウルチ
タンメチンH)、6.76(s, 1H, イミダゾールH)、7.38(s,
1H, イミダゾールH)
【００１５】実施例２
アセトンに溶解したトリアルデヒド化合物（II）10 mg
と蒸留水に溶解したペプチドGly-Gly-His 14 mgを混合
し、室温で２時間撹拌した。反応後、常法に従い抽出処
理して得られた粗生成物をクロマトグラフィーにより精
製し、17 mg（82 %）の3,5-ジオキサ-12-アザウルチタ
ン化合物（I）（R１はメチル基、R２はGly側鎖、R３はG
ly-His残基）を得た。このもののNMRデータを以下に示
す。１ H NMR(acetone-d６/D２O):δ 0.75(d, 1H, J = 12.2
Hz, メチレンH)、0.81(d, 2H, J = 11.6 Hz, メチレン
H)、0.90(s, 3H, メチルH)、0.94(s, 3H, メチルH)、0.
94(s, 3H, メチルH)、1.23(d, 2H, J = 11.6 Hz, メチ
レンH)、1.57(d, 1H, J = 12.2 Hz, メチレンH)、3.00
(dd, 1H, J = 15.3 Hz, J = 7.3 Hz, メチレンH)、3.16
(dd, 1H, J = 15.3 Hz, J = 4.9 Hz, メチレンH)、3.71
(d, AB, 1H,J = 17.1 Hz, メチレンH)、3.77(d, AB, 1
H, J = 17.1 Hz, メチレンH)、3.86(d, AB, 1H, J = 1
6.9 Hz, メチレンH)、3.91(d, AB, 1H, J = 16.9 Hz,
メチレンH)、4.06(s, 1H, ウルチタンメチンH)、4.08
(s, 1H, ウルチタンメチンH)、4.37(dd, 1H, J = 7.3 H
z, J = 4.9 Hz, メチンH)、4.69(s, 1H, ウルチタンメ
チンH)、7.16(s, 1H, イミダゾールH)、8.41(s, 1H, イ
ミダゾールH)
と蒸留水に溶解したペプチドGly-Gly-His 14 mgを混合
し、室温で２時間撹拌した。反応後、常法に従い抽出処
理して得られた粗生成物をクロマトグラフィーにより精
製し、17 mg（82 %）の3,5-ジオキサ-12-アザウルチタ
ン化合物（I）（R１はメチル基、R２はGly側鎖、R３はG
ly-His残基）を得た。このもののNMRデータを以下に示
す。１ H NMR(acetone-d６/D２O):δ 0.75(d, 1H, J = 12.2
Hz, メチレンH)、0.81(d, 2H, J = 11.6 Hz, メチレン
H)、0.90(s, 3H, メチルH)、0.94(s, 3H, メチルH)、0.
94(s, 3H, メチルH)、1.23(d, 2H, J = 11.6 Hz, メチ
レンH)、1.57(d, 1H, J = 12.2 Hz, メチレンH)、3.00
(dd, 1H, J = 15.3 Hz, J = 7.3 Hz, メチレンH)、3.16
(dd, 1H, J = 15.3 Hz, J = 4.9 Hz, メチレンH)、3.71
(d, AB, 1H,J = 17.1 Hz, メチレンH)、3.77(d, AB, 1
H, J = 17.1 Hz, メチレンH)、3.86(d, AB, 1H, J = 1
6.9 Hz, メチレンH)、3.91(d, AB, 1H, J = 16.9 Hz,
メチレンH)、4.06(s, 1H, ウルチタンメチンH)、4.08
(s, 1H, ウルチタンメチンH)、4.37(dd, 1H, J = 7.3 H
z, J = 4.9 Hz, メチンH)、4.69(s, 1H, ウルチタンメ
チンH)、7.16(s, 1H, イミダゾールH)、8.41(s, 1H, イ
ミダゾールH)
【００１６】
【発明の効果】本発明に係る新規な前記一般式（I）で
表される3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物は、ウ
ルチタン環に２個の酸素原子と１個の窒素原子を有する
基本骨格からなり、かつ該窒素原子に結合した側鎖にア
ミノ酸或いはペプチド由来のカルボキシル基が導入され
た、擬たんぱく質としての機能を有する特異な構造を持
つことから、その分子認識機能を利用した神経伝達関連
などの薬剤、センサーなどのホストゲスト化合物の形
成、更には界面活性剤、保護基等の応用面での展開が充
分に期待されるものである。
表される3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物は、ウ
ルチタン環に２個の酸素原子と１個の窒素原子を有する
基本骨格からなり、かつ該窒素原子に結合した側鎖にア
ミノ酸或いはペプチド由来のカルボキシル基が導入され
た、擬たんぱく質としての機能を有する特異な構造を持
つことから、その分子認識機能を利用した神経伝達関連
などの薬剤、センサーなどのホストゲスト化合物の形
成、更には界面活性剤、保護基等の応用面での展開が充
分に期待されるものである。
フロントページの続き
(56)参考文献 特開2001−31627（ＪＰ，Ａ)
Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅ
ｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，Ｖｏｌ.
１，1925−1928，1998年
日本化学会編，化学総説（Ｎｏ．20)
錯体化学からみた生体系とそのモデル,
日本，学会出版センター，1978年 ９月
10日，ｐ．３
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ，Ｎｏ．９，ｐ．759−760，1995年
「大有機化学第５巻 脂肪族化合物
ＩＶ」，日本，朝倉書店，1967年 ９月
30日，ｐ．299
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 498/22
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（I）で示される3,5-ジオキサ-
12-アザウルチタン化合物 【化１】 （式中、R１はアルキル基、R２はアミノ酸骨格を構成す
る置換されていてもよい炭化水素基、R３は水酸基ある
いはペプチド鎖を示す。） - 【請求項２】下記一般式（II）で示されるトリアルデヒ
ド化合物の親水性極性有機溶媒溶液と、アミノ酸または
ペプチドの水性溶媒溶液を混合させることを特徴とする
請求項１記載の3,5-ジオキサ-12-アザウルチタン化合物
の製造方法。 【化２】 （式中、R１はアルキル基を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| 「大有機化学第５巻 脂肪族化合物 ＩＶ」，日本，朝倉書店，１９６７年 ９月３０日，ｐ．２９９ |
| Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｎｏ．９，ｐ．７５９−７６０，１９９５年 |
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| 日本化学会編，化学総説（Ｎｏ．２０）錯体化学からみた生体系とそのモデル，日本，学会出版センター，１９７８年 ９月１０日，ｐ．３ |
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