JPS61126094A - リピドａの非還元側サブユニツト類縁体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 一般に細菌の細胞壁成分が生体の防御機構を調節する多
彩な生物活性を有することは知られていだ。近年これら
の活性の本体を化学的に追求し７、さらにその有効利用
を図ろうとする研究が各方面の関心を集めている。

一方、ダラム陰性菌細胞壁外膜に局在するリボ多糖（Ｌ
ＰＳ）は古くから内毒素の主成分として知られ、抗腫瘍
性を含むさまざまな生物活性を発現することも知られて
いたが、その化学的、生物学的多様性、不均一性に加え
て物理性の複雑さが単離、精製を困難にし、研究の大き
な妨げとなっているのが実情であった。

（従来の技術） このリポ多糖の構成４分であるリピドＡなる物質は有機
合成化学の積極的な介入により１９８３年に欠配するよ
うな新構造式が確立され、この構造式中の生物活性発現
部位を明らかにするための研究が本発明者らのグループ
及び大阪大学の芝哲夫、補水　正−氏らのグループによ
りそれぞれ開拓的に研究されつつある： すなわち、その構造の特徴はβ−１，６結合した２個の
グルコサミン骨格のアミノ基並びにＣ−６，５′位水酸
基に５−ヒドロキシミリスチン酸力；アミド及びエステ
ル結合し、さらにＣ−１，４位にリン酸基を有する両親
媒性のユニークな分子構造である。この２個のグルコサ
ミン骨格の左側７５ζ非還元性サブユニットと呼ばれる
部分である。

本発明はこの分野における開拓的なものであるので、目
的とする新規化合物については直接に参照すべき先行文
献は存しない。

（発明の構成） 本発明者らは、リビドＡの生物活性を発現する最小構造
並びに活性発現部位を究明する目的をもって、まずその
非還元側サブユニットの様々な類縁体の合成を試みその
一部は本願と同日付けをもって特許出願を行なったが、
その目的化合物中でグルコビラノース環のＣ−２位に０
１２〜１６−Ｏ−ＣＩ２〜１６−ＮＨ−基・Ｃ−５位に
−ｏ−ｃ１２〜１６基そしてＣ−４位に一〇−Ｐ基を置
換したものの辺りにリムスル活性、マイトゲン活性、腫
瘍え死因子誘発性、インターフェロン誘発性などの天然
リピドＡと類似の強い活性を有する化合物が存在するの
ではないかという見通しを立て、これらを中心として更
に検索を進めつつある。

本発明はこの検索の途上で得られた新規有用物質群を提
供することに関するものである。

本発明の目的化合物は下記の一般式で示されるＣ＝Ｏ ここに、Ｒ１ｕ水素原子またはＯＨを表わし、ＡはＯま
だはＮＨを表わし、ｉはＣ１４、Ｃ１４−ＯＨまたはＣ
１４−０−０１４で表わされ、−およびには水′素原子
まだはＰを表わし、そしてＰはホスホリル基、Ｃ１４は
テトラデカノイル基、Ｃ１４−ＯＨは−５−ヒドロキ・
／テトラデカノイル基で０１４　０　　Ｃ１４は−（６
−テトラデカノイルオキ／）テトラデカノイルアミン基
をそれぞれ意味するものとする。

丈なものを具体的に表示すれば次の通りである：すなわ
ち、上表中の化合物ノ釜Ｉ〜■はＣ１（ｉｉをデオキシ
化した一連の化合物中の代表的なもので、糖の還元末端
の必要性及び物理性の影響を検討したものであり、化合
物ＡＹ〜■はｃ−３位にアミン基を導入した一連の化合
物中の代表的なものであり合成性、アミド結合性の脂肪
酸の効果を検したものであシ、化合物ＡｙＩＩＩは糖の
Ｃ−、３位の立体配置の反転したものの影響を調べるた
めに合成したものの一つである。

下記に本発明の代表的な化合物の製造例を述べる： 実施例１　化合物黒Ｖの調製 （ａ）ベンジル　２−′アセトアミドー２−デオキシー
４．６−０−インプロピリデン−５−〇−メタノスルホ
ニルーα−Ｄ−グルコビラノシドノ製造予め製したベン
ジル　２−アセトアミド−２−デオキシ−４，６−０−
インプロピリデンーα−り一グルゴピラノ７ド（３９３
り、０．０１２モル）をピリジノ２０肩ｔに溶解呟氷塩
水中冷却した後メ／ルクロライド（２１、Ｑ、Ｑ１７モ
ル）を加え０°Ｃにて一夜放置した。反応終了をｌ、ｊ
、Ｃ，（５Ｑ：１）で確認した後、減圧蒸留した。得ら
れたシロラフ体ヲクロロホルムで抽出し、クロロホルム
層を２Ｎ−塩酸、飽和炭酸ソーダ、水の順で洗浄した。

クロロホルム層を無水硫酸ソーダで脱水した後減圧濃縮
した。エーテルで結晶化を行い、目的中間体の結晶を得
だ。

（ｂ）ベンジル　２−アセトアミド−２−デオキ／−４
．６−０−イソプロピリデン−α−Ｄ−アロピラノンド
の製造 前工程の生成物（１１）をメチルセルソルブ（８ｍｌ）
に溶解し酢酸ナトリウム（２？）を加え一夜還流しなが
ら攪拌し、反応終了をｔ、ｔ、ｔ、（５０：１）Ｋで確
認した。反応液を濃縮後クロロホルムで抽出し、クロロ
ホルム層を水で洗浄、無水硫酸ソーダで脱水後減圧濃縮
した。得られたシロップ体をカラムクロマトグラフィー
（Ｗａｃｏ　−ｇｅｌＣ−３００）に供し、溶出液クロ
ロホルム−メタノール（２００：１）にて目的中間体の
７０ツブ体（６５０〜）を得た。

（Ｃ）ぺメチル　２−アミノ−２−デオキシ−４６−〇
−インプロビリデ７−α−Ｄ−アロピラノシドの製造 前工程の生成物（６，０６ｒ）を水１００ｍ／に溶解し
、水酸化バリウムを加え１１０°Ｃで加熱還流しながら
一夜攪拌した。反応終了をｌ、　ｊｃ、　（２０：１）
で確認した後クロロホルムで抽出を行ない、クロロホル
ム層を無水硫酸ソーダで脱水した後減圧濃縮した。結晶
化を行ない、結晶で３５５１、シロップ体で１．５５　
ｆ、合計５．１０ｆ（９９％）で目的中間体を得た。

融点　ＩＱｌ−１０３°ｃｏ　〔α］Ｄ　＋１１８．７
％ｎｕノｔｙｌ−ｉ。

（ＣＤ、４２８、クロロホルム）。ＩＲνｍａｘ　　”
　　’３４００　　（ＮＨ２）、３２００　　（ブロー
ド、ＯＨ）、Ｂ４Ｑ　（Ｍ／２Ｃ）　、７４０．６９５
（７／ｆ）。

（ｄ）ベンジル　２−べ／シルオキ７カルポニルアミノ
ー２−デオキシ−４，６−０−インプロビリデンーα−
Ｄ−アロビラノンドの製造 前工程の生成物（６５０ｑ、０．００１８モル）を含む
反応液にアセトン（６ｍｌ）を加え氷水浴で冷却し激し
く攪拌した。アセトンに稀釈したペンジルオキシカルホ
゛ニルクロライド（４２５９，０００２３モル）を反応
液に加え反応温度を室温に戻した後撹拌を６時間行なっ
た。ｔ、　ｔ　Ｃ，（ｉ　ｏ　：１）で反応終了を確認
した。反応液を減圧下濃縮した後クロロホルムで抽出を
行ない、クロロホルム層を２Ｎ〜塩酸、水の順で洗浄し
、無水硫酸ソーダで脱水し減圧濃縮した。得られた／ロ
ン１体をカラムクロマトグラフィーに供し、目的中間体
を７０ノブ体（６１０４）で得た。

〔α］Ｄ十、８４．４’　（ＣＤ、８、クロロホルム）
。ＮＨ几、４．９　（２ｄ１２Ｈ，、Ｉｙｅｍ＝１２＆
、慟ｆｉｈ　（＆）　）、５．０５　（ｄ、　Ｉ　Ｈ，
Ｊｌ、２　＝４ＨＪ％ｕ１　）、５２１〔Ｓ、２Ｈ１Ｃ
Ｈ２１）ｈ、　　（Ｚ）　δ１５．３５　（ｄ、１Ｈ１
Ｊ２、ＮＩＥ＝８．２出、ＮＨ）、７．５１．７．５３
　［：　２　Ｓ、１０Ｈ１２ＣＨ２ｐｋ　（Ｂｎ、　　
Ｚ　）　　）。

（Ｃ）ベンジル　２−ぺ／シルオキシカルボニルアミノ
ー２−チオキン−４６−Ｏ−インプロピリデン−３−０
−ＭＪフルオロメタンスルホニル−ａ−Ｄ−アロピラノ
ンドの製造 前工程の生成物（５４０ｑ１０．００１２モル）を乾燥
ピリジン（４Ｎ／）に溶解し、−１０°Ｃに冷却した。

ジクロロメタンで稀釈した無水トリフルオロメタンスル
ホン酸（５３０ｑ１０．００１８モル）を反応液に加え
、０°Ｃで攪拌した。４８時間ｔ、ｌ、ｃ、　（３０：
　１）で反応終了を確認し、氷と重曹を加え反応を停止
させた。クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を２Ｎ
−塩酸、飽和炭酸ソーダ、水の順で洗浄した後無水硫酸
ソーダで脱水、減圧濃縮して得られたシロップ体を次の
反応（アジド化）へ供した。

φベンジル　６−アジド−２−ベンジルオキ７カルボニ
ルアミノー２．３−シープオキ７−４．６−〇−イノプ
ロピリデンーα−Ｄ−グルコピラノシドの製造 前工程の生成物（７０５ｑ、０．００１２モル）をジメ
チルホルムアミド（３Ｎ／）に溶解し、アジ化ソーダ（
４８８ダ、０．００７２モル）を加え室温で攪拌し、１
０時間後ｔ、ｌ、ｃ、　（３０：　１）で反応終了を確
認した。減圧濃縮後クロロホルムにて抽出した。クロロ
ホルム層を２Ｎ−塩酸、飽和炭酸ソーダ、水の順で洗浄
し無水硫酸ソーダで脱水した後減圧濃縮して得られたシ
ロップ体をカラムクロマトグラフィーに供し、溶出液と
してクロロホルムを用い目的中間体を単離（３９６１１
Ｆ、２段階で６９％）した。

〔α）Ｄ＋９３．３＠（ＣＯ，７、クロロホルム）。

、１７２０．１５５０　ＣＮＨＣＯ（Ｚ））、８６０　
（Ｍ／２Ｃ）、７４０，７００　　（戸ｈ）。ＮＭＲデ
ータ：δ１．４１、　１．５１　　（２Ｓ、　６Ｈ１Ｍ
ｔ２　Ｃ）、３．５〜４　（ｍ、　６Ｈ。

Ｈ２，♂、♂、Ｈ５、Ｈ６，Ｈ６’）、４，４．４．５
８゜２イ、２　ＨＳ　Ｊｑｅｍ＝　１　２　Ｈ’　、Ｃ
Ｊ１２戸ｈ）、　４．Ｂ　　（ｄ、　　１Ｈ。

Ｊｌ、２＝４Ｈ２ＳＨ’）、５．０２　（ｄ、　Ｉ　Ｍ
％Ｊ２、ＮＨ＝９ＨＪ、　ＮＨ）　　、　５．０６　　
（Ｓ、　　２　Ｈ，Ｃ！！２１ｈ　（Ｚ）　　）、７２
１．７２５（２Ｓ、１０Ｈ１ＰＯ（０戸ｈ）２〕。

（グ）ヘンシル　３−アミノ−２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−２，３−ジ−デオキシ−４６−〇−イン
プロピリデンーα−Ｄ−グルコピラノシドの製造 前工程の生成物（１１，０，００２１モル）をメタノー
ルに溶解し、あらかじめ予備還元したパラジウム炭素（
２００ｑ）を加え、水添装置にて２日間接触還元した。

反応終了を１．　／、　ｔ、　（３Ｑ　：　ｉンで確認
した後、触媒を炉別し、ろ液を減圧濃縮して得られたシ
ロップ体をカラムクロマトグラフィー　（Ｗａｔｏ−２
ｅｔｃ−３００）に供した。溶出液としてクロロホルム
−メタノール（２００：１）を用い目的中間体（６１０
＃、６５％）を単離した。

〔α）Ｄ＋８２．５　（Ｃ１，３、クロロホルム）。

ＪＲｖ：、”　Ｃｍ１：　３３５０　（ＮＨ２）、１７
２０゜、６Ｈ，Ｍ／２Ｃ）、１．６４　　（Ｓ、　２　
Ｈ，ＮＨ２）、３５〜４．０　（ｍ、　６Ｉ（、Ｈ２，
ｔ、♂、ｔ、ｎ’ｓ、♂′）、４４２．４６５　（２ｄ
、　２Ｈ，Ｊｙｔｍ＝１２．５Ｈｚ、＜１ａ（２戸Ａ　
（Ｂｎ）　　］、　４　８　０　　（ｄ、　　ＩＨ，Ｊ
ｌ、２　＝　４．　ＯＨ，？、ｎｌ　）、５．０２（Ｓ
、２Ｈ，０Ｈ２７ｈ（Ｚ）　）、５、１９　（ｄ、　Ｉ
　Ｈ，δ２．　？■＝８．５　Ｈｚ、　ＮＨ）、７２１
．７．２３　　（２８，１０Ｈ１２ＣＨ２ｇ）。

＜ｈ＞ベンジル　２−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−２，６−シーデオキ／−４，６−０−インプロピリデ
ン−３−テトラデカノイルアミノ−ａ−Ｄ−グルコピラ
ノシドの製造 前工程の生成物（３８８１ｆ、０．８７　ミＩＪモル）
を乾燥ピリジン（２Ｎ／）、乾燥ジクロンタン（４ｇ／
）に溶解した後０°Ｃに冷却した。乾燥ジクロロメタン
（２肩ｌ）に稀釈したミリスチン酸クロライド（２６０
ｑ、１．１ミリモル）を滴下し、０°Ｃにて３０分間撹
拌し、反応終了をｔ、　／、ｔ、　（３Ｑ　：１）で確
認した抜水を加えて反応を停止した。反応液を減圧濃縮
後クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を２Ｎ−
塩酸、水の順で洗浄し無水硫酸ソーダで脱水後減圧濃縮
した。得られたシロップ体をカラムクロマトグラフィー
（ＷａＣｙ　−ｙｅｔＣ−３００）に供し、溶出液とし
てクロロホルム−メタノール（４００：１）を用い目的
中間体（４４０１１１ｆ、７６％）を単離した。

ＩＲν′″″″ｚ’：３３５０．３ｓｏｏ（ＮＨ）、〃
シ２ｘ １７００．１６６０．１５４０．１５３０（アミド）、
８５０　　（Ｍ＃２Ｇ）、３０７０．７４０．７００　
（戸ｈ）。

（リペンジル　２−アミノ−２，３−ジ−デオキシ−４
，６−０−インプロピリデン−５−テトラデカノイルア
ミノ−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造前工程の生成物
（４４０１１Ｉｇ、０．ロアミリモル）をメタノールに
懸濁し、あらかじめ予備還元したパラジウム炭素（１６
０ｑ）を加えバブリングにて６時間反応を行った。反応
が進むにつれ化合物は可溶化し、ｔ、　ｌ　ｃ、（２０
：１）にて反応終了を確認した。触媒をｐ別し、ｐ液を
減圧濃縮して得られたシロップ体をカラムクロマトグラ
フィー（Ｗａｔｏ　−ｇｅｌ　Ｃ−３Ｑ　Ｑ　）に供し
、溶出液トシテクロロホルムーメタノール（１００：１
）を用いて目的中間体（２９７１９，８９チ）を単離し
た。

〔α］＋４９．ダ（Ｃ１、クロロホルム）。ＩＲｖｆ：
ａ′：ａｔｔ’　：　３５００　（ＮＨ２）、２９５０
．２８００（ＣＨ２）、１６５０．１５５０（アミド）
　、８５０　　（Ｍ＃２Ｃ）、３１００．７５０．７０
０Ｃ１’に’）。

ＮＭＲデータ：δ０．７〜１．１　　（ｍ、　　３Ｈ，
ＣＨ！、）、１．２５〜１．７　（ｍ、　２８Ｈ，１１
ＣＨ２、Ｍｇ２　Ｃ）、２．０〜２．３　（Ｆ！、　２
Ｈ１ｃｏｃａ２）　、２．０　（８゜２Ｈ１ＮＨ２）、
３．５〜４．０　（ＦＦｇ、６Ｈ，Ｈ’、　Ｈ３、ｄ、
♂、♂、））、４，４５．４．６８Ｃ２４，２Ｈ１Ｊｆ
ｔ”＝　１　３Ｔｌｚ、ＯＨ２戸ｈ）、　４．８６　　
（ｄ、　　Ｉ　Ｈ％Ｊｉ、２＝＝３．６Ｈｚ、　ｕｌ　
）、５．４５　（ｄ、　Ｉ　Ｈ１Ｊ２．　Ｎ゛Ｈ＝Ｂ　
Ｈｚ　、　Ｎ　Ｈ）、７．２９　（Ｓ、　５Ｈ，ＣＨ２
ｇ）。

０）ベンジル　２．５−ジ−デオキシ−２−（３−ヒド
ロキシテトラデカノイルアミノ）−４，６−０−インプ
ロピリデン−３−テトラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グ
ルコピラノシドの製造 ６−ヒドロキシミリスチン酸（１９７１９，０，８１ミ
リモル）を１．４−ジオキサン（２０ｇ／）に溶解し、
ＤＣ，Ｃ，（２５０１Ｗ、　　１．２ミリモル）及びＨ
Ｏ８ｕ　（１３９ｑ、　　１．２ミリモル）を加え室温
にて攪拌し、カルボン酸が活性化されたのをｔ、　ｉ、
　ｅ。

（２０：１つにて確認し、１．４−ジオキサンに溶解し
た前工程の生成物（４４０＃、０．６７　ミリモル）を
加え室温にて攪拌し、反応終了を１．　／、　１．　（
１５：１）で確認後不溶物を濾過し、ｐ液を減圧濃縮し
た。得られたシロップ体をカラムクロマトグラフィー（
Ｗａｔｏ　−ｇｅｌ　０　３００　）に供し、クロロホ
ルムを溶出液に用いて目的中間体を単離した。

〔α〕Ｄ＋５７５°Ｃ００，８、クロロホルム）。■几
シｚ７ｆｆ’　：　３３００　（ＮＨ）、３３００　（
ｂｒｏａｄ、　ＯＨ）、２９５０．２８５０（ＣＨ２）
、１６２０．１５５０（アミド）、８６０　（Ｍ／２　
Ｃ）、５５．１００．７３０．７００　（／”）　ｏ　
ＮＭＲデータ：δ０．８〜１．１　（ｍ、６Ｈ１！、０
Ｈ２）、１．１〜１．７　（ｍ、　４８Ｈ，２１ＣＩ（
２、”２　Ｃ）　、２．０〜２．３　（ｍ、　ａＨ，２
Ｃ０ＣＨ２）５．６〜５．０（ｍ、　１０Ｈ１ｒｉｎｇ
　ｐｒｏｔａｒ、　　９Ｊしｐｈ。

ｑ旦ＯＨ）、７４（Ｓ、５Ｈ１ＣＨ２と）。

（矛）ベンジル　２．３−？オキシー４．６−０−イン
プロピリデン−３−テトラデカノイルアミノ−２−〔（
５−ｏ−テトラデカノイル）テトラデカノイルアミノ〕
−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造前工程の生成物（２
１５１１９，０，２４ミリモル）を乾燥ジクロロメタン
（２肩ｌ）、乾燥ピリジン（２ｇ／）に溶解し、ジメチ
ルアミノピリジン（１４ダ、０．１２ミリモル）を加え
た。反応液をＯ’Ｃに冷却し、少量のジクロロメタンに
稀釈したミリスチン酸クロライド（７２ｑ、　　０．２
９ミリモル）を滴下した。室温にて一夜攪拌した後、ｔ
、４．ｃ、で反応終了を確認し、メタノールを加えて反
応を停止させ、減圧濃縮した。得られたシロップ体をク
ロロホルムで抽出し、クロロホルム層ｔ−２Ｎ−塩ｒＲ
、水の順で洗浄し、クロロホルム層を無水硫酸ソーダで
脱水、減圧濃縮し、得られたシロップ体を次の反応（イ
ンプロビリデン基の加水分解）へ供した。

＜１）ベンジル　２４３−ジ−デオキシ−３−テトラデ
カノイルアミノ−２−〔（５−０−テトラデカノイル）
テトラデカノイルアミノ〕−α−Ｄ−グルコピラノシド
の製造 未精製の前工程の生成物（３００ｑ）を酢酸（５，５震
ｌ）、水（１＋ｍ？）、クロロホルム、メタノール（各
適当量）の混合溶媒に溶解し４５°Ｃで一夜反応を行な
い、反応液を減圧濃縮した。得られたシロップ体をカラ
ムクロマトグラフィー（Ｗａｒｏ−ｙｔｌＯ３００）に
供し、溶出液としてクロロホルム−メタノール（５０：
Ｉ）を用いて目的中間体（１７７ｑ、２段階で７０％）
を得た。

〔α〕９＋４５．４″（ＣＣ１６、りｏｏホルム）　。

ＩＲ＋”、”ｃｍ−１：　３３　［３０（ＮＨ）、３３
　Ｑ　Ｑ　（ｂｒｏａｄｌｏＨ）、１７２５．１２５０
　（ｅｓｔｅｒ）、１６６０．１６４０．１５６０．１
５５５（アミド）、３１００．７３０．６９５（、ｌ＞
Ａ）。Ｎ　Ｍ　Ｒデータ：δ０８〜１、１　（ｍ、　９
Ｉ（，３ＣＨ３）、１．１〜１．８　Ｃｍ、　６４１−
Ｉ、３２ＣＨ２）、２．０〜２．５　（ｍ１６Ｈ１５Ｃ
ＯＣＨ２）３．５〜５．３　（Ｐｎ、　１０Ｈ，ｒｉｎ
ｇ　Ｉｒｔｙｔｏｎ、　σ旦２ｐｈ１ＣＥＴＯＲ）、７
．３　　（Ｓ、　　５　Ｈ，ＣＨ２慈）。

（ｍ）ベンジル　２．３−ジ−チオキン−６−テトラデ
カノイルアミノ−２−４（３−０−テトラデカノイル）
テトラデカノイルアミノ〕−α−Ｄ−グルコピラノシド
の製造 前工程の生成物（７１ｑ、０．０７８１モル）をピリジ
ン（５＋＋＋？）に溶解し、トリチルクｏ−ｙイド（４
３ｍ７，０．１６ミリモル）を加え９０°Ｃにて加熱還
流下撹拌した。１８時間後反応液を減圧濃縮した。得ら
れたシロップ体をカラムクロマトグラフ　イー（Ｗａｃ
ｏ−ｇｅｌ　Ｃ−６００）に供し、クロロホルム−メタ
ノール（２５０：１）を溶出液とし目的中間体（７８ｑ
、８Ｂ’％）を単離した。

ＮＭＲデータ：δ０．８〜１．１　（ｍ、’？Ｈ，３Ｃ
Ｈ５）、１．１〜Ｌ７　（ｍ、　　６．４Ｈ，３２ＣＨ
２）、２，０〜２．５（ｍ、　　６Ｈ，５ｃｏｃＨ２）
、３．５〜５．３（ｍ、　　Ｉ　　ＱＨ，ｒｉｎｇ　　
ｐｒｏｔｏｎ、　　（Ｅニリ〉−乙夕、　ＣＨＯＲ）　
　、　７．０〜Ｚ５　　（Ｆｆｆ、　　２０’Ｈ１ｃｍ
２ｐｈ、Ｃｐｋ＝、　）。

（ｎ）ベンジル　２．３−ジ−デオキシ−４−〇−ジフ
ェニルホスホリルー５−テトラデカノイルアミノ−２−
（（３−ｏ−テトラデカノイル）テトラデカノイルアミ
ノ）−６−０−トリチル−α−Ｄ−クルコビラノシドの
製造 前工程の生成物（５１，７ｍｇ、０．０４５ミリモル）
を乾燥ジクロロメタン（０，５ｍｌ’）　、乾燥ピリジ
ン（０，５肩ｔ）に溶解し、ジメチルアミノピリジン（
１６，４ｑ、　　Ｃ１，１３ミリモル）を加え、氷水浴
で冷却した後ジフェニルリン酸クロライド（５６〜、０
．１３ミｌＪモル）を滴下した。温度を室温に戻し攪拌
し、１７時間後ｔ、ｔ、ｃ、　（１００：　１、二重展
開）で反応終了を確認し、反応液にメタノールを加え減
圧濃縮した。得られたシロ・ノブ体をカラムク（ｆｆ？
トゲラフ　イー　（Ｗａｔｏｌ　−ｇ／Ｉ　　Ｃ−３０
０）に供し、クロロホルム−メタノール（３００：１）
を溶出液とし目的中間体（６１，，２ｑ、９８チ）を単
離した。

（０）ベンジル　２．３−シープオキ７−４−０−ジフ
ェニルホスホリル−６−テトラデカノイルアミノー２−
（（３−０−テトラデカノイル）テトラデカノイルアミ
ノ）ａ−Ｄ−グルコピラノシドの製造 前工程の生成物（６０〜、０．０４３ミ’Ｊモル）を酢
酸（２，５肩ｔ）水（０．５肩ｔ）、クロロホルム、メ
タノール（各適当量）に溶解し、４５°Ｃにて反応を行
なった。反応終了をｔ．１．ｔ．　（３０　：　１）に
て確認し、減圧濃縮した。

■凡ν””ａｌ：３３００　（ＮＨ）、３３００　（〃
ｕｘ ｂｒｏａｄ，　　Ｏ）Ｉ）　、１　７　４　０、１　２
　３　０　（　ｅｓｔｅｒ）、１６５０、１５４０、１
５６０（アミド）、９６０（ＰＯ（Ｏ戸ｈ）２〕、　６
０９０、　７８０、　７６０、　７３０、６９０　（戸
ｈ）。ＮＭＲデータ：δ０，７〜１．１（ｍ，９Ｈ１３
ＣＨす、１．１〜１．７　（ｍ，　６４Ｈ、３２ＣＨ２
）、２．０　〜２．５　（ｍ，　６Ｈ，　３ＣＯＣＨ２
）、　　３．　５〜５．　３　　（ｎｌ、　１　（ＩＨ
，　　ｒｉｎｇ　ｐｒｏｔｏｎＳ　Ｑｊ３２戸ｈ１（Ｊ
Ｏ几）、　７．０〜７．３　　（　　Ｗｌ，　　１　　
５　Ｈｌ　ＣＨ２ｐｈ。

ＰＯ　（Ｏ　ｆｉｔ）２　］ （，６）２．３−シープオキ７−４−０−ジフェニルホ
スホリル−６−テトラデカノイルアミノー２−〔（３−
０−テトラデカメイル）テトラデカノイルアミノＪ　−
Ｄ−グルコースの製造 前工程の生成物（４４，１ｑ、０．０３８ミリモル）を
メタノール（５Ｍｌ）、酢酸（１ｍｌ）、水（０、５ｍ
ｌ　）に溶解し、予備還元したパラジウム炭素を触媒と
してバグリング法にて接触還元を行なった。１２時間後
反応終了を確認し、触媒を戸別し、得られたシロップ体
をカラムクロマトグラフィー　（Ｗａｔｏ−ｙｅｔ　Ｃ
３００）に供して題記の化合物を単離した。

ｆｉｌｍ　　−１ １Ｒｖｃｍ　　：　３５００　（ＮＨ）、５５００（ｂ
ｒｅａｄ、ＯＨ）、２９３０，２８５０（ＣＨ２）、１
７４０、＋　２２０　（ｅｓｔｅｒ）、１６４０．１５
２５．１５４５（アミド）、９６０　（ＰＯ（０７ｈ）
、　）、７７０．７５０１６９０　（戸ｈ）０ （ｑ）　２．３−ジ−デオキソ−４−０−ホスホリル−
３−テトラデカノイルアミノ−２−［（３−０−テトラ
デカノイル）テトラデカノイルアｉノ〕−Ｄ−グルコビ
ラノースの製造（最終工程）前工程の生成物をメタノー
ルに溶解己、あらかじめメタノール中還元した酸化白金
を触媒として加え一夜接触還元を行なった。ｌ−１，ｔ
、（２Ｑ：１）にて反応終了を確認後、酸化白金を戸別
した。

メタノール−クロロホルム混合溶媒で洗浄し、ｐ液、洗
液を合して濃縮した後凍結乾燥して目的とする化合物Ａ
Ｖを得た。

〔α〕Ｄ　−１７８°（クロロホルム−メタノール＝４
＝１、ＣＤ、２）。

実施例２　化合物雁市の調製 （ａ）ベンジル　２−アセトアミド−２−デオキシ−４
，６−０−インプロビリデン−３−０−メタンスルホニ
ル−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造あらかじめ製造し
たベンジル　２−アセドアミド式ナオキシー４．６−０
−インプロピリデンーα−Ｄ−ｆルーｙピ５／シト（３
，９３？、０．０１２モル）をピリジン（２０＋ｍ？）
に溶解し水塩水中冷却しメシルクロライド（２１１０，
０１７モル）ヲ加え０°Ｃで一夜放置した。反応終了を
１．１．　ｃ、　（５Ｑ：１）で確認した後減圧下蒸留
した。得られたシロップ体をクロロホルムにて抽出し、
クロロホルム層を２Ｎ−塩酸、飽和炭酸ソーダ、水の項
で洗浄し、クロロホルム層を無水硫酸ソーダで脱水後減
圧濃縮した。エーテルで結晶化を行ない目的中間体の結
晶を得た。

（ｂ）ベンジル　２−アセトアミド−２−デオキシ−４
，６−０−インプロビリデンーα−Ｄ−アロビラノンド
の製造 前工程の生成物（１１）をメチルセルソルブ（８ｇＪ）
に溶解し酢酸ナトリウム（２２）を加え一夜還流しなが
ら攪拌し、反応終了をｔ・Ｚ、ｃ、（３Ｑ：１）で確認
した。反応液を濃縮後クロロホルムで抽出し、クロロホ
ルム層を水で洗浄、無水硫酸ソーダで脱水後減圧濃縮し
た。得られた／ロノプ体をカラムクロマトグラフィー（
Ｗａｔｏ−ｑｔｌＣ−（Ｃ）ベンジル　２−アミノ−２
−デオキシ−４，６−〇−イソプロピリデンーα−Ｄ−
アロピラノシドの製造 前工程の生成物（６，０６ｒ）を水（１００ｇ／）に溶
解し水酸化バリウムを加え、１１０℃で加熱還流しなが
ら一夜攪拌した。反応終了を１．　／、　１．　（２０
：１）で確認し、クロロホルムで抽出を行ない、クロロ
ホルム層を無水硫酸ソーダで脱水、減圧濃縮した。結晶
化を行ない、結晶で３．５５　ｒ、７０ツブ体で１．５
５　ｒの計５．ＩＣ１（９９チ）の目的中間体を得た。

２８、り００ホ／ｌｚム）　。ＩＲＬＩ””’　　０１
１：　３４００（ＮＨ２）　、３２００　（ｂｒｏａｄ
ｌｏＨ）　、８４０　（Ｍｇ２　Ｃ）　、７４０．６９
５（、ｏＡ）。

（ｄ）ベンジル−２−デオキシ−４６−０−イソプロピ
リデン−２−（３−ヒドロキンテトラデカノイルアミノ
）−α−Ｄ−アロビラノンドの製造３−ヒドロキ／ミリ
スチン酸を１．４−ジオキサンニ溶解し、ＤＣ，Ｃ（１
，５？　）　、ＨＯ８ｕ　’（０，８４１）を加え室温
にて攪拌した。カルボン酸が活性化されたのをｔ、　ｔ
、　ｔ、　（２ｏ　：　１．）で確認し、１．４−ジオ
キサン（１０ｇ／）に前工程の生成物（１，２５ｆ）を
溶解した液を加え３０分間撹拌し、反応終了を確認後反
応液を濾過し、ｐ液を減圧濃縮し、得られたシロップ体
をカラムクロマトグラフィー（Ｗａｔｏ−ｇｅｌ　Ｃ−
３００）に供した。クロロホルム−メタノール（２００
：１）で溶出し、目的中間体をシロップ体で得た。

ＮＭＲデータ：δ０．８〜１．１　　（ｆｆｉ、　　３
Ｈ１ＣｉＨ３）、１．１〜１．７　（ｍ、２６Ｈ１１０
ＣＨ２、Ｍｇ２　Ｃ）、２．３〜２．４　（ｆｆｉ、　
２Ｈ，Ｃ０ＣＨ２）　　、３．６〜４．４（、ｎ、８Ｈ
，Ｈ２，Ｔｉ５、♂、１．１、♂′、ＣＨＯＨ）、４．
４８．４．１７５　（２ｄ１２Ｈ，：ｈｔｍ＝１２Ｈｚ
、　ＣＨ２１）Ｌ）、４．９（ｄ、１Ｈ，Ｊｌ、２　＝
　４．２　Ｈｚ、　Ｈｌ）、６．６８（ｄ、　ＩＨ，Ｊ
２、ＮＨ＝９Ｈ’１ＮＨ）、７ｉ２（Ｓ。

５Ｈ，ＣＨ２か）。

（１）ベンジル　２−デオキシ−４，６−０−インプロ
ピリデン−３−〇−テトラデカノイル−２−〔（３−テ
トラデカノイル）テトラデカノイルアミノ〕−α−Ｄ−
アロピラノシドの製造 前工程の生成物（６ｏｏｑ）を乾燥ジクロロメタン（５
肩ｔ）、乾燥ピリジン（３肩ｌ）に溶解し、０°Ｃに冷
却後少量のジクロロメタンで稀釈したミリスチン酸クロ
ライド（６８２ｑ）を加え、−夜室温にて攪拌した。反
応終了を１．／、Ｃ，（２０：１）で確認した後過剰の
メタノールを加え減圧濃縮した。得られたシロップ体を
クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を２Ｎ−塩酸、
水の順で洗浄し、無水硫酸ソーダで脱水後濃縮した。こ
の段階で単離せず、次の反応（インプロビリデン基の加
水分解）−へ供した。

（イ）ベンジル　２−チオキン−５−〇−テトラデカノ
イル−２−（（３−０−テトラデカノイル）テトラデカ
ノイルアミン〕−α−Ｄ−アロピラノシドの製造 未精製のままの前工程の生成物を酢酸（７肩／）、水（
２肩ｌ）、メタノール、クロロホルム（各適当量）の混
液に溶解し、４５°Ｃで一夜反応を行なった。反応終了
を確認して反応液を減圧濃縮し、得られたシロップ体を
カラムクロマトグラフィー（Ｗａｔｏ　−ｙｔｌ　Ｃ，
’５００　）に供し、溶出液クロロホルム−メタノール
（５０：１）で目的中間体を単離（５７１１１１Ｆ、５
０％）した。

１几ｖ””　ｃｍ　１：　３４５０　（ＮＨ）、３３０
０Ｃｂｒｏａｄａｘ 、ＯＨ）、２９３０．２８５０　（ＯＨ２）、１７４０
．１１７０　Ｃｌ５ｔｌｒ）、１６６０．１５１０（ア
ミド）、５０７０．３０５０．７３０．６９０　ＣＩ’
ｋ）。ＮＭＲデータ：δ０．７〜１．１　（ｍ、ｑＨ。

３　ＯＨ５）　、−ｉ、　１〜１．７　（ｍ１６４旦、
３２０Ｈ２）、２．０〜２．５　（ｍ、６Ｈ，３ＣｏＣ
Ｈ２）　　、３．７〜５．５　　（ｍ、　　１　０Ｈ１
ｒｉｎｇ　ｐｒｏｔｏｎ、　　ＣＨ２戸Ａ、　　（４Ｏ
Ｒ）　、６．２　Ｃｄ、ｉｎ、Ｊ２、■＝９Ｈｚ、ＮＨ
）、７、３２　　（８１５Ｈ，ＣＨ２７Ａ）。

（ｐ）ベンジル　２−デオキシ−３−０−テトラデカノ
イル−２−（（３−０−テトラデカノイル）テ°２　ト
ラデカノイルアミノ）−６−０−１リチルーα−Ｄ−ア
ロピラノシドの製造 前工程の生成物（５５０ｑ）を乾燥ピリジン（１ｏｓｓ
’）に溶解し、９０°Ｃに加熱後トリチルクロライド（
３ｓｓｑ）を加え、９０°Ｃで一夜攪拌し、反応終了を
ｔ、　／、　Ｃ，’（２０：　１　）で確認後反応液を
減圧下濃縮した。得られたシロップ体をクロロホルムで
抽出し、クロロホルム層を２Ｎ−塩酸、水の順で洗浄し
、無水硫酸ソーダで脱水後濃縮した。シロップをカラム
クロマトグラフィー（ＷａＣＯ−ｙｅｔ　　Ｃ５００）
に供し、クロロホルム−メタノール（２５０：１）で溶
出し、目的中間体をシロップ体で得た。

〔α］Ｄ＋１９．２４’（Ｃ２、クロロホルム）。

■凡ｖ　””　３　’　：　５４５０　（Ｎ　Ｈ）、３
５００　（ｂｒｏａｄ。

ａｘ ＯＨ）、２９４０．２８６０（ＯＨ２）、１７２０．１
１７　Ｑ　（ｅｓｌｔｒ）、１６７０．１５２０（アミ
ド）、３０８０．５０５０．７６０．７４０．７００（
ｐｈ　）　ｏ　Ｎ　Ｍ　Ｒデータ：δ０．７〜１．１　
　（ｍ１９　ＨＣＨＯ’Ｒ）　、６．２　　（ｄｌ　１
Ｈ１Ｎｕ）、７０〜Ｚ５（ｍ、　　２　　Ｑ　Ｈ，ＣＨ
２ｐｈ、Ｃｐｈ＝、）　　。

＜ｈ＞ベンジル　２−デオキシ−４−０−ジフェニルホ
スホリル−５−〇−テトラデカノイルー２−〔（３−０
−テトラデカノイル）テトラデカノイルアミノ）−６−
０−トリチル−α−Ｄ−アロピラノシドの製造 前工程の生成物を乾燥ジクロロメタン（２肩ｌ）、乾燥
ピリジン（２ｓ＋／）に溶解しジメチルアミノピリジン
（１１＃）を加え冷却して少量のジクロロメタンに稀釈
したジフェニルホスホロクロリテイト（９７４）を滴下
し、−夜室温にて攪拌した。反応終了をｔ−Ｌ、ｔ、（
５０：　１）で確認後過剰のメタノールを加え減圧濃縮
した。得られたシロップ体をクロロホルムで抽出し、２
Ｎ−塩酸、水の順で洗浄した後クロロホルム層を無水硫
酸ソーダで脱水し、戸別後濃縮した。このものを次の反
応（トリチル基の加水分解）に供した。

（リペンジル　２−デオキシ−４−０−ジフェニルホス
ホリル−３−０−テトラデカノイル−２−〔（３−テト
ラデカノイル）テトラデカノイルアミノ〕−α−Ｄ−ア
ロピラノシドの製造前工程の生成物を未精製のまま酢酸
（５肩ｌ）に溶解し水（０，６ｍ１）を加えて５０°Ｃ
にて４時間反応させた。反応終了をｔ、ｌ、ｃ、（５０
：　１）で確認した後反応液を濃縮し、得られたシロッ
プ体をカラムクロマトグラフィーに供し、クロロホルム
−メタノール（２００：１）の溶出液を用い目的中間体
をシロップ体（１０５，９１Ｆ’）で得た。

〔α）Ｄ＋５２．７６＠（ＣＩ、クロロホルム）。

ＩＲν””　ｃｓ’　：　５４５０　（ＮＨ）、３３０
０　（ｂｒｏａｄｌｏＨ）、２９６０．２８６０　（Ｃ
Ｈ２）、１７４０．１１８０　Ｃｅｊｔｔｒ）、１６８
０，１５２０（アミド）、３０８０．３０３０．７８０
〜７２０、　６９０　　（、ｌ＞ｋ）　　、　９６０　
　（ＰＯ（Ｃ）ｐＡ）２　］。　　ＮＭＲデータ：δ０
．７〜１．１　　（’ｆ、　　９Ｈ，３０に５）、１．
５〜１、８　（ｍ、　６４　Ｈ，３２Ｃ［２）、２．１
〜２．６　Ｃｍ、　６Ｈ１，３ＣＯＣＨ２）、３．６〜
５．７　（”、　　１１　Ｈ，ｒｉｎｇｐｒｏｔｏｎ　
、　　ＣＨ２戸に、　　ＣＨＯＲ）　　、　　６．２　
　　（ｄ、　　　１　　′Ｈ。

ＮＨ）、７．１〜７．５　（ｍ、　　１５Ｈ，０Ｈ２Ｑ
、Ｐ　Ｏ（ｏｐｈ）２　　）。

（１）２−デオキシ−４−０−ジフェニルホスホリル−
３−０−テトラデカノイル−２−（（３−０−テトラデ
カノイル）テトラデカノイルアミノ〕−Ｄ−アロピラノ
ースの製造 前工程の生成物（１００Ｍｇ）をメタノール（５肩ｔ）
、酢酸（１肩ｌ）、水（１Ｗｌ／）に溶解し、予備還元
していないパラジウム炭素（４ｏＷ）を触媒として加え
、４５〜５０°Ｃで反応を行ない、反応終了をｔ、１．
ｃ、　（５０：　１）で確認後パラジウム炭素を戸別し
、ろ液を濃縮しカラムクロマトグラフィー　（ＷａＣｅ
　−ｙｔｌ　Ｃ−３００）に供し、クロロホルム−メタ
ノール（２００：１）で溶出し、目的中間体（５６，８
１Ｆ、６２％）をシロップ体で得た。

〔α）Ｄ＋　１３．７５＠（ＣＯ，５６、クロロホルム
）。

ｆｉｌｍ　　−１。

１凡ν　　α　、　　３３００（ＮＪ、３４００　（ａ
ｒ ｂｒｏａｄ　、　ＯＨ）、２９３０．２８５０　（ＣＨ
，２）、１７４０．１２２０　（ｅｓｔｅｒ）、１６６
０．１５４０（アミド）、５０７Ｇ、７８０１７５０．
７２０　。

、　６９０（／＞Ａ）　　、　９６０（ＰＯ（０戸ｈ）
２〕　。

ＮＭＲデータ：δ０．７〜１．１　’（ｍ１９Ｈ１３０
Ｈ３）、１．１〜１．７　（ｍ、　６４Ｈ１３２（［２
）、２．０〜２．６　（ｍ、　　６　Ｈ，３Ｃ００Ｈ２
）、３．６〜５．７　　（ｍｌ　９Ｈ。

ｒｉｎｇ　ｐｒｏｔｔｙｎ１２ＣＨＯＲ）、７．０〜７
．４　（ｆｆｉ、　　１０Ｈ１ＰＯ（ＯｐＡ）２　）。

（ｋ）２−デオキシ−３−０−テトラデカノイル−２−
（（３−テトラデカノイル）テトラデカノイルアミノ）
ｙ４−ｏ−ホスホリル−Ｄ−アロピラノースの製造（最
終工程） 前工程の生成物をメタノールに溶解し、あらかじめメタ
ノール中還元した酸化白金を触媒として加え、−夜水素
添加装置で反応を行なった。ｔ−１゜ｃ、　（モリブデ
ン発色剤使用）にて反応終了を確認後酸化白金を戸別し
、メタノール、クロロホルム混合溶媒で洗浄し、ｐ液と
洗液を合して濃縮した後凍結乾燥した。

なお、化合物ｂｙ（の一工程以前の前駆化合物すなわち
２．５−シープオキ７−４−０−ジフェニルホスホリル
−２，３−ジー（（３−０−テトラデカノイル）テトラ
デカノイルアミノ）−Ｄ−グルコースの物性値は： 〔α）Ｄ＋ａ１”　＜　ｃ　ｏ、　４、クロロホルム）
。

ＩＲｖ””ｍ’：３３００：（Ｎｕ）　、５４００　（
〃宥１ｘ ｂｒｔｒａｄ、ＯＨ）　、２９２０．　２８５０　　（
ＯＨ２）、１７３０、１　１８０　　（ｅｓｔｅｒ）、
１６４０．１５５０（アミド）、３０７０．７８０．７
６０．６８０（ρｋ）　　、　９　６　０　　（Ｐ　Ｏ
（Ｏｐｋ）２　　）　。

ＮＭＲデータ：δ０．７〜１．１　　（ｆｉ、　　１２
Ｈ。

４ＣＨす、１．１〜１．７　（ｍ、　８４’Ｈ，４２Ｃ
Ｈ２）、２．０〜２．４　　（ｍｌ　８　Ｈｌ　４　Ｃ
ＯＣＨ２）、５．６〜５．５　（’ｆｆ１１１　Ｈ，ｒ
ｉｎｇ　ｐｒｏｔｏｎＳＣＪ１２ハ、２＋４０凡）、　
７．０〜７．３　　（ｍｌ　１　０Ｈ％　ＰＯ（０／＞
／ｆ）２）。

であり、化合物雁■すなわち２．３−ジ−デオキシ−４
−０−ホスホリル−２，３−ジー（（５−０−テトラデ
カノイル）テトラデカノイルアミノ〕−Ｄ−グルコース
の旋光度は〔α〕Ｄ＋５．７〔Ｃ０１４、クロロホルム
−メタノール（４：１））を示した。

（発明の効果） 前記したように本発明の化合物はリムスル活性、マイト
ゲン活性、腫瘍え死因子誘発性、インターフェロン誘発
性などの天然リビドＡと類似の強い活性が濃厚に期待さ
れる有望物質である。

（特許出願人　東宝薬品工業株式会社）（代理人　弁理
士　糟谷　安） 手続補正書（自発） ／事件の表示 昭和５９年特許願第２４９０２０号 ２発明の名称 リピドＡの非還元側サスユニットの類縁体フ ３補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　大阪市東区淡路町１丁目１４番地八千代ビル １−を本りセヤξノブｂ０シ 名称　東宝薬品工業株式会社 発明の詳細な説明の欄 ？補正の内容 （１）特許請求の範囲の欄の補正については別紙のとお
り。

（２）発明の詳細な説明の欄の補正 （イ）明細書第６頁第１１行目（化学構造式の次の「こ
こに、」で始まる行）より第７頁第２０行目までを全部
削除し、代わりに下記文章を挿入するＯ 記 ここに、Ｒ１は水酸基を表わし、ＡはＯまたはＮＨを表
わし、ｉはＣ１４またはＣ１４−０−０１４で表わされ
、−およびには水素原子またはＰを表わし、そしてＰは
ホスホリル基、Ｃ１４はテトラデカノイル基で０１４−
０−０１４　は−（３−テトラデカノイル）テトラデカ
ノイル基をそれぞれ意味するものとする。

そして、上記一般式で示される化合物群の中の主なもの
を具体的に表示すれば次の通りである：すなわち、化合
物点１および■はＣ−３位にアミノ基を導入した一連の
化合物中の代表的なものであり、それらの合成性、アミ
ド結合性の脂肪酸の効果を検討したものであり、化合物
ａｌは糖のＣ−３位の立体配位の反転したものの影響を
検討するために合成したものの一つである。

（ロ）明細書第８頁第３行目および同第２４頁第９行目
に［化合物ｉｒａ　Ｖ　Ｊとあるのを、それぞれ「化合
物遥ｌ」に訂正する。

（ハ）明細書第２４頁第１５行目に「化合物＆Ｖ［［」
とあるのを［化合物塵■コに訂正する。

に）明細書第６４頁第１６行目（下から５行目）の−行
を抹消し、代わりに下記の文章を挿入する。

記 なお、化合物Ａｌも実＃１列１と同様の合成操作によシ
製造することができ、その物性値については一工程以前
の前駆化合物す （ホ）明細書第５５頁第１２行目に「化合物Ａ■」とあ
るのを「化合物／Ｆｘ　［ｊと訂正する。

以上の補正をいたします。

Ｚ添付書類の目録 （１）別紙（補正特許請求の範囲）　　　　　１通以上 別紙 ２、特許請求の範囲 １、　下記一般式で表わされる単糖誘導体：Ｃ＝０ ここに、Ｗは水酸基を表わし、ＡはＯまたはＮＨを表わ
し、ｉはＣ１４またはＣｕ−０−０１４で表わされ、−
およびには水素原子またはＰを表わし、そしてＰはホス
ホリル基、Ｃ１４はテトラデカノイル基でＣ１４−０−
Ｃ１４は−（３−テトラデカノイル）テトラデカノイル
基をそれぞれ意味するものとする。

２　下記表： で表示される５個の特定化合物であることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の単糖類誘導体。

（以下余白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式で表わされる単糖類誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここに、Ｒ＾１は水素原子またはＯＨを表わし、ＡはＯ
   またはＮＨを表わし、Ｒ＾２はＣ＿１＿４、Ｃ＿１＿４
   −ＯＨまたはＣ＿１＿４−Ｏ−Ｃ＿１＿４で表わされ、
   Ｒ＾３およびＲ＾４は水素原子またはＰを表わし、そし
   てＰはホスホリル基、Ｃ＿１＿４はテトラデカノイル基
   、Ｃ＿１＿４−ＯＨは−３−ヒドロキシテトラデカノイ
   ル基でＣ＿１＿４−Ｏ−Ｃ＿１＿４は−（３−テトラデ
   カノイルオキシ）テトラデカノイルアミノ基をそれぞれ
   意味するものとする。 ２、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表示される８個の特定化合物であることを特徴とする
   特許請求の範囲第１項記載の単糖類誘導体。