JP2008520965A - 糖末端基を含むシラン化剤及び特に固体支持体の官能化のためのその使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
これらのグライコチップは、天然又は合成の糖物質の与えられた基体上への付着(ex situ合成)の結果、又は、例えば内在性の複合糖質(例えばヘパラン)の特定の大きなファミリーの分子多様性を表す様々なオリゴ糖配列(in situ合成)のサポートされた多並行合成(コンビナトリアルケミストリー)の結果のどちらかである。
以下に記載する本発明はこの技術の一部であり、特に、先行技術の既知プロセスに比べ、実行がより容易な調製プロセスに従った、糖分子の固層支持体への結合を可能とすることにより、グライコチップの製造に特によく適する。
−スペーサーは結合分子であり、すなわち、固体支持体の表面と機能分子(プローブ)とを結合させ得;
−スペーサーは空間的隔たりを持たせるアームであり、すなわち、プローブ分子を固体支持体の表面から離れて動くことを可能とする。これは、固体支持体の、プローブ分子によるターゲット分子の認識部位への近接は、プローブ/ターゲット認識が起こるのを妨害又は妨げ得、また、ゆえに感受性及びバイオチップの解析の質に有害であり得るからである。これは、特にプローブ分子のサイズが小さい場合(特にグライコチップのケース)に当てはまる。
−それらの構造はしばしば、固体支持体表面へそれらを結合させ得る化学プロセスの選択に関して厳しい制限を有し、
−それらはサッカライド特性を有するプローブ分子を結合することが必ずしも可能ではなく、
−それらは、一般に固体支持体表面へ結合後は非常に安定であり、生物学的分子を回収するために、それらの開裂を容易に実行することはできず、また、開裂の結果後者又は支持体が損傷し得、
−それらの化学合成、それらの固体支持体表面への結合、及びそれらの官能化のために、多くの工程が必要であり、これらのステップは時々実行困難であり、また、それゆえにしばしば高価である。
米国特許明細書第6579725には、特にオリゴ糖特性を有するプローブ分子を結合可能なスペーサーアームが記載されている。しかし、このスペーサーアームは、より以前の先行技術に存在するものよりは効果的ではあるが、前に言及した不利益すべてを同時には解決し得ない。特に、その長さ、官能性、反応性及び立体障害は、いつも随意には生成し得ないことが言及され得る。
−Aは、サッカライド特性(saccharide nature)のプローブ分子を表し;
−Xは、2つの末端を含む炭素又はヘテロ炭素鎖で構成されるスペーサーアーム(2つの末端のうち、一方は前記スペーサーアームXとAを共有結合し、もう一方の末端は前記スペーサーアームXとBを共有結合し、前記鎖は少なくとも1つの、2つの末端の間に位置するエチレン性不飽和を含んでおり、前記鎖はいくつかのアセチレン性不飽和を含み得ないと理解される)を表し;
−Bは、シラン化基(silanized group)である)
に対応することを特徴とする。
それは好ましくは以下より選択される:
i) 単糖、より詳細にはグルコサミン、アジドグルコサミン、D−リボース、D−キシロース、L−アラビノース、D−グルコース、D−ガラクトース、D−マンノース、2−デオキシリボース、L−フコース、N−アセチル−D−グルコサミン、N−アセチル−D−ガラクトサミン、N−アセチルノイラミン酸、D−グルクロン酸、L−イズロン酸、D−ソルビトール、D−マンニトール、及びその類似体、
ii) オリゴ糖、より詳細にはスクロース、ラクトース、ヘパラン硫酸のフラグメント、ヘパリン、コンドロイチン及びデルマタン硫酸のサッカライドフラグメント、ルイス抗原など、
iii) ポリ−オリゴ糖、より詳細にはヘパラン硫酸、ヘパリン及びコンドロイチン、デルマタン硫酸のサッカライド画分など
iv) 複合糖質、より詳細にはヘパラン硫酸、ヘパリン、コンドロイチン、デルマタン硫酸由来のものなど
v) 糖タンパク質、例えば免疫グロブリンG、ヒアルロン酸、及びその類似体
vi) 糖脂質、例えばガラクトシルセラミド、ガングリオシド及びセレブロシドなど、
viii) 糖リポタンパク質、例えばミミズEisenia foetida(ツリミミズ科)の組織より抽出された糖タンパク質G90、又はラボラトリー“Veterinary Laboratories Agency” (VLA, Weybridge, UK)から供給される糖タンパク質MPB83。
本発明の有利な形態によれば、これらの保護基は以下の基より選択される:アセチル;ベンジル;アリール、より詳細には1から40の炭素原子を有するアルキル鎖から選択されたR基により置換されたアリール基;2,2,2−トリクロロエチルオキシカルボニル(Troc)、ベンジルオキシカルボニル(Z)、トリクロロアセトアミデート(trichloroacetamidate:TCA)、tert−ブチルオキシカルボニル(BOC)及びフルオラニルメトキシカルボニル(Fmoc)。
−Aは、単糖、オリゴ糖及び多糖から、より詳細にはさらに、例えばGlc−Glc−Glc、Lac−Lac又はGal−Gal−Gal−Gal−Gal(ここでGlc、Lac及びGalはそれぞれグルコース、ラクトース及びガラクトースを示す略語である)といったオリゴマーから選択され;
−Xは、少なくとも1つのエチレン性不飽和を含む2から40炭素原子を有する炭素鎖を表し、該鎖は直鎖又は分枝鎖であり、必要に応じて1又はそれ以上の環及び/又は1又はそれ以上の官能基(例えばアミド、オキシム及び第三級アミン官能基)によって割り込まれ、;
−Bはトリメトキシシリル又はトリエトキシシリル基を表す。
さらに特に好ましい式(I)の化合物としては、下記式(I−1)及び(I−2)に相当する化合物:
が挙げられ得る。
−それらは最初スペーサーアームとして働き、糖鎖を、この鎖を支持する固体支持体の表面から離れるように動かす。本発明に基づいた式(I)の化合物のユニットXは、特に、非常に広い範囲のサッカライド、オリゴ糖又は多糖を結合することを可能にする。特に、式(I)の化合物は、ユニットXに結合する最初のサッカライドユニット(例えばオリゴ糖ユニット)のためのスペーサーアームとしても使用され得、その後サイズを増やすことも可能(支持体上でのコンビナトリアルケミストリー)であり、或いは、プレ合成したサッカライドプローブ分子の結合(それらの還元部分(reducing part)のアノマー位においてのユニットXへの結合)のためにも使用され得る。
−スペーサーアームは開裂し得る:式(I)の化合物のユニットX上の少なくとも1つのエチレン性不飽和の存在という長所により、糖を固層から単離するための標的化様式において容易に切断し得、全くサッカライドプローブ分子の結合性に有害に影響しない状況下でなされる。特に、開裂方法として、オゾン分解、Grubbsメタセシス又はオスミレーション(osmylation)によるジヒドロキシル化(OsO4、NaIO4)後、ジオールの酸化的開裂を含む方法、及び当業者に知られた他の穏やかな化学的開裂反応もまた使用され得る。
−最後に、それらの化学的な官能性及びそれらのサッカライドバックボーン上の置換基の選択のために、本発明に基づく式(I)の化合物は反応実行中の多くの実験的状況下において不活性のままである。
実施例1:式(I−1)の化合物の調製
1)第1工程:スペーサーアーム(3)及びグルコース誘導体(5)の調製
スペーサーアーム(3)は次の反応スキームA:
化合物(3)を収率93%で得る。
−K. Takeo, Carbohydrate Research, 1980, 87, 147に記載のプロセスに従った、120℃で1時間、無水酢酸/酢酸ナトリウム(Ac2O/AcONa)媒質中での過アセチル化(氷冷水から沈殿後得られた生成物は、95%エタノールから再結晶化する)の第1工程。過アセチル化された副産物が90%の収率で得られ、そのアノマー位の立体配置は主にβである;
−A. K. Choudhury and N. Roy, Synthetic Communications, 1996, 26, 3937に記載のプロセスに従った、周囲温度で1時間、チオフェノール及びルイス酸、この場合にはボロントリフルオライドエーテレート(BF3・Et2O)、の存在下無水ジクロロメタン中でのアノマー位活性化の第2工程。このチオアルキル化は、メタノールによる再結晶化後、定量的にチオグリコシド(5)を得ることを可能にする。チオフェニル基は、2位における関与基(participating group)の存在のため、β位で見出される。
2)第2工程:グリコシル化されたスペーサーアーム(6)の調製
このグリコシル化されたスペーサーアームは、次の反応スキームC:
3)第3工程:式(I−1)の化合物の調製
この工程は、次の反応スキームD:
実施例2:式(I)のシラン化剤で官能化された固体支持体の調製
この実施例では、SiO2で作られた平坦な基体を使用した。
1)基体の再水和(Brown再水和)
SiO2基体を、2時間周囲温度にて、5gのNaOHを含む脱イオン水(15ml)と無水エタノール(20ml)との混合物に浸した。
2)式(I−1)の化合物による基体のシラン化
再水和された基体を、上記実施例1にて調製した10mM(21mg)の式(I−1)の化合物を含む、10mlのトリクロロエチレン(TCE)溶液に浸漬した。周囲温度で1晩おくと、基体は、本発明に従う式(I−1)の化合物によってシラン化された。
Claims (24)
- サッカライド特性のプローブ分子が、180から10000g/molの間の分子量を示すことを特徴とする、請求項1に記載のシラン化剤。
- サッカライド特性のプローブ分子が、単糖、オリゴ糖、多糖、複合糖質、糖タンパク質、糖脂質、及び糖リポタンパク質から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載のシラン化剤。
- 単糖が、グルコサミン、アジドグルコサミン、D−リボース、D−キシロース、L−アラビノース、D−グルコース、D−ガラクトース、D−マンノース、2−デオキシリボース、L−フコース、N−アセチル−D−グルコサミン、N−アセチル−D−ガラクトサミン、N−アセチルノイラミン酸、D−グルクロン酸、L−イズロン酸、D−ソルビトール及びD−マンニトールから選択されることを特徴とする、請求項3に記載のシラン化剤。
- オリゴ糖が、スクロース、ラクトース、ヘパラン硫酸のフラグメント、ヘパリン、コンドロイチン又はデルマタン硫酸のサッカライドフラグメント、及びルイス抗原から選択されることを特徴とする、請求項3に記載のシラン化剤。
- ポリ−オリゴ糖が、ヘパラン硫酸、ヘパリン又はコンドロイチンのサッカライド画分及びデルマタン硫酸から選択されることを特徴とする、請求項3に記載のシラン化剤。
- 複合糖質が、ヘパラン硫酸、ヘパリン、コンドロイチン及びデルマタン硫酸から選択されることを特徴とする、請求項3に記載のシラン化剤。
- 糖タンパク質が、免疫グロブリンG及びヒアルロン酸から選択されることを特徴とする、請求項3に記載のシラン化剤。
- 糖脂質が、ガラクトシルセラミド、ガングリオシド及びセレブロシドから選択されることを特徴とする、請求項3に記載のシラン化剤。
- プローブ分子のサッカライドエンティティの、1又はそれ以上のヒドロキシル及び/又はアミン官能基が、アセチル、ベンジル及びアリール、2,2,2−トリクロロエチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、トリクロロアセトアミデート、tert−ブチルオキシカルボニル及びフルオラニルメトキシカルボニル基から選択される1又はそれ以上の保護基により保護されていることを特徴とする、前記請求項のいずれか1項に記載のシラン化剤。
- プローブ分子のサッカライドエンティティの、1又はそれ以上のヒドロキシル及び/又はアミン官能基が、ベンジル、アセテート、ベンジリデン、イソプロピリデン及びフタルイミド基から選択される1又はそれ以上の疎水性基により置換されていることを特徴とする、前記請求項のいずれか1項に記載のシラン化剤。
- スペーサーアームXを構成している鎖の各末端を介してユニットAとBに結合される共有結合が、最初スペーサーアームXの前駆体が保有する化学官能基と、一方ではプローブ分子Aにより、他方ではシラン化基Bにより保有される相補的な化学官能基との間での反応の結果生じることを特徴とする、前記請求項のいずれか1項に記載のシラン化剤。
- 前記共有結合が、ヒドロキシル基と、ハロゲン原子並びにホスファイト、トリクロロアセトアミデート、チオアルキル、ホスフェート、ペンテニル、スルホキシド及びキサンテート基から選択される基との間での反応の結果生じることを特徴とする、請求項12に記載のシラン化剤。
- スペーサーアームXが、直鎖又は分枝を有するC2−C40アルキル又はC6−C40アリール鎖を表し、前記鎖が少なくとも1つのエチレン性不飽和を含み、必要に応じて酸素、窒素、硫黄及びケイ素から選択される1もしくはそれ以上のヘテロ原子、及び/又は、アミド、オキシム及び第三級アミン官能基より選択される1もしくはそれ以上の官能基によって割り込まれ得、及び/又は、必要に応じて、直鎖又は分枝を有するC2−C20アルキルもしくはC6−C20アリール鎖から選択される1又はそれ以上の置換基によって置換され、前記鎖が必要に応じてまた、酸素、窒素、硫黄及びケイ素から選択される1もしくはそれ以上のヘテロ原子によって割り込まれ得ることを特徴とする、前記請求項のいずれか1項に記載のシラン化剤。
- シラン化基Bが、−Si(R1)3、−SiR1(R2)2及び−SiR1R2R3基(ここでR1、R2及びR3基は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1−C4のアルコキシ基、C1−C4のアルキル基、アミノ基又はエステル官能基を表す)より選択されることを特徴とする、前記請求項のいずれか1項に記載のシラン化剤。
- シラン化基が、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリメチルシリル及びトリエチルシリル基より選択されることを特徴とする、請求項15に記載のシラン化剤。
- 式(I):
(式中、
−Aは単糖、オリゴ糖及び多糖より選択され、
−Xは少なくとも1つのエチレン性不飽和を含む2から40の炭素原子を有する炭素鎖を表し、前記鎖は直鎖又は分枝鎖で、必要に応じて1もしくはそれ以上の環、及び/又は、1もしくはそれ以上の官能基(例えばアミド、オキシム及び第三級アミン官能基)により割り込まれ;
−Bはトリメトキシシリル又はトリエトキシシリル基を表す。)
の化合物から選択されることを特徴とする、前記請求項のいずれか1項に記載のシラン化剤。 - 固体支持体の官能化のための、請求項1から18のいずれか1項で定義された式(I)の少なくとも1つのシラン化剤の、使用。
- グライコチップ(glycochip)の製造のための、請求項1から18のいずれか1項で定義された式(I)の少なくとも1つのシラン化剤の、使用。
- 有機溶媒中の請求項1から18のいずれか1項で定義された式(I)の少なくとも1つのシラン化剤の溶液により、少なくとも1つの固体支持体の表面をシラン化する、少なくとも1つの工程を含むことを特徴とする、サッカライド特性のプローブ分子により官能化された固体支持体の調製のための方法。
- 請求項1から18のいずれか1項で定義された式(I)の1又はそれ以上のシラン化剤によって官能化された、少なくとも1つの表面を含むことを特徴とする、固体支持体。
- スクリーニングにより、有益なタンパク質を認識するオリゴ糖配列、又は有益な糖を認識するリガンドを同定するための、請求項22で定義した固体支持体の使用。
- 請求項22で定義した固体支持体が、1もしくはそれ以上の潜在的なオリゴ糖分子又は各々1もしくはそれ以上の潜在的なタンパク質リガンドを含む溶液と接触させる工程を、少なくとも1つ含むことを特徴とする、糖分子又は各々のタンパク質リガンドをスクリーニングするための方法。
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