JPS6272628A - 難水溶性サイクロデキストリン包接化合物の可溶化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 サイクロデキストリンはその特異な包接能によりフレー
バーの飛散防止あるいは難水溶性化合物の溶解度向上あ
るいは苦味物質の苦味抑制など広い分野で応用されてい
る。水不溶性のゲスト化合物をサイクロデキストリンに
て包接することにより、その水への溶解度は一般に上昇
することが知られてい°る（上釜兼人、薬学雑誌、１０
１（１０）８５７〜８７３（１９８１））が包接化合物
の溶解度が実用上の溶解度に達しない場合が多い。本発
明は種々の包接化合物の溶解度を産業上利用可能な濃度
まで上昇させることにより、サイクロデキストリン包接
化合物の応用範囲を拡大するものであるＯ 従来の技術 サイクロデキストリン（以下ｒ　ＣＤ　Ｊという）と難
水溶性の物質との包接化合物の溶解度を上昇させる方法
としては、ＣＤのジメチル誘導体を用いることにより解
決される場合が多い（上釜無人、入江徹美、製薬工場、
５．２０〜２３　（１９８５）又は特開昭５７−４９１
４号参照）。しかし、　ＣＤのジメチル誘導体に代表さ
れる、包接能があり、しかもそれ自体が水溶性の高い誘
導体あるいはＣＤにグルコースがα−１，６結合にて結
合したグリコシルーＣＤ等は現在のところ、非常に高価
であって、通常の産業上では用いることが出来ない。従
って既に各種の化合物の包接について豊富なデータ〜の
あるＣＤ包接体を現実に利用可能な方法でその溶解度を
上昇させる方法の開発が望まれていた。

難水溶性化合物のＣＤ包接体は一般にゲスト化合物の溶
解度を上昇させるが、その溶解度の上昇度はゲスト化合
物によっても異なるが２倍から５０倍程度の範囲であシ
、ゲスト化合物の水溶性が極度に低い場合、ＣＤにより
包接しても、ゲスト化合物は目的の溶解度に達しない場
合が多い。本発明はＣＤ包接体の溶解度を実用域にまで
上昇させることを目的としている。

問題点を解決させるだめの手段 本発明者らは難水溶性化合物のＣＤ包接体の溶解度を上
昇させるべく１種々の添加物についてその効果を鋭意研
究したところ、炭素数が６〜１８までの飽和もしくは不
飽和脂肪酸のナトリウム塩、ラウリル硫酸ナトリウム（
ＳＤＳ　）、コール酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリ
ウムを包接体に対し。

０．０２〜２．０１景部添加することによシ、可溶化可
能であることを見い出し１本発明を完成した。

すなわち、本発明は難水溶性包接化合物の可溶化方法に
関する。

本発明において、水不溶性ゲスト化合物とは、各種フレ
ーバーオイル、メントールまたはアセチルベンゼン等の
水溶性がほとんどないか、又は非常に水溶性の低い化合
物を言う、これ等には各種化粧水あるいは浴剤等に用い
るフレーバー類が含まれる。

本発明におけるサイクロデキストリンとは澱粉および（
又は）澱粉の加水分解物にサイクロデキストリングルカ
ノトランスフェラーゼ（ＣＧ　Ｔａ　ｓ　ｅ　＋ＥＣ２
，４，１，１９）を作用させて生成される環状デキスト
リンの総称であって、構成するグルコースの数によりα
−１β−およびｒ−サイクロデキストリンが主要なＣＤ
として知られている。本発明はこれ等３種のいづれか又
はデキストリンとこれら３種のＣＤの混合物等のいづれ
を使用してもよいが、好適にはグルコース７ケよ）成る
β−ＣＤを用いることが望ましい。

本発明の水不溶性ゲスト化合１ウクとＣＤの包接化合物
は通常水の存在下、包接される化合物（ゲスト化合物）
とＣＤ（ホスト化合物）を包接モル比にて混合し混練後
、適当な乾燥方法にて乾燥し粉末として得られる。

難水溶性ＣＤ包接化合物に対する本発明の可溶化剤はそ
の可溶化剤の種類により各々異なるが、包接体に対して
０．０５倍重量以上の添加にて効果が見られるが、好適
には０．１〜１．０倍重量の添加が良い。ＣＤ包接化合
物に本発明の添加物を適量混合しておくことによシ、こ
の混合物を水に添加した時に、包接体は完全に溶解する
。この時ゲスト化合物が水に浮いて来ることはなかった
。

発明の効果 実験例によって本発明の効果について説明する。

実験例 １）包接化合物の調製 ＲＩＮＧＤＥＸ−Ｂ　（β−ＣＤ　、三楽（株）製）１
６ｇに水を３０ｒｄ添加し、予め練ってスラリーとして
おき、これに柚子オイル（長岡香料（株））４ｇを添加
し、常温にて激しく６０分間混練した。混合と伴に粘度
の上昇が見られ、包接現象が観察された。混練後凍結乾
燥にて柚子オイル含有包接体の粉末１９．２．９を得た
。

２）包接化合物の添加物による可溶化 １）にて作成した柚子オイル−ＣＤ包接化合物を２５℃
の水１００−に１　％　（ｗｔ／ｖ　）となるように添
加し、これをスターラーにて攪拌しながら第１表に示す
各種添加物を徐々に添加していき、系全体が透明となる
為に必要とした添加物の門第４表　各種添加物の可溶化
効果 第１表よシ明らかなようにｎ−カプリン酸ナトリウム、
ラウリル硫酸ナトリウム、コール酸ナトリウム、ｎ−カ
プリル酸ナトリウムに著しい可溶化効果が認められ、リ
ノール酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム及び安息香
酸ナトリウムにも可溶化作用が認められた。

難水溶性β−ＣＤ包接化合物として他に消臭性の木材乾
溜オイルについても試験したところ、これも第１表に示
す結果と全く同じ結果が得られ、第１表に示した７種の
添加物は普遍的に可溶化能のあることが確認された。

以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこの実施例によシ何ら制限されるものではない
。

実施例１ 実験例にて作成した柚子オイルＣＤ包接化合物５重量部
、硫酸す）　ＩＪウム８０重量部及び塩化ナトリウム１
３重量部及び安息香酸す）　ＩＪウム２重量部を混合機
に入れ、１０分間混合し、粉末浴剤を作成した。本浴剤
を４０℃の温湯に１％（ｖｔ／ｖ　）添加したところ、
浴剤は短時間に全て溶解した。

一方上記成分から安息香酸ナトリウムを除いたものを同
様に作成し、４０℃の温湯に１　％　（ｗｔ／ｖ　）添
加したところ、湯槽の底に柚子オイル−ＣＤ包接体の沈
澱が見られ、透明液とならなかった〇実験例２ シソ科の植物からの消臭効果を有する乾溜物（オイル）
４ｇを実験例の１）包接化合物の調製と全く同様にして
、β−ＣＤにて包接後、乾燥し包接化合物１９．２ｇを
得た。本包接化合物に１／１０重量のラウリル硫酸す）
　ＩＪウムを添加し、混合機にて１０分間混合した。こ
こで得られた消臭用粉末を水に１　％　（ｖｔ／ｖ　）
添加したところ、粉末は速やかに溶解し、これを異臭物
にスプレーすることによシ消臭効果がみられた。一方ラ
ウリル硫酸ナトリウムを添加しない消臭オイル包接体の
みでは１チ（ｗｔ／ｖ　）濃度で水に完全に溶解せず、
スプレーのノズルがつまって実用に耐えなかった。

手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和６０年特許願第２１２１９８号 ２、発明の名称 難水溶性サイクロデキストリン包接化合物の可溶化方法 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ５、補正命令の日付 ７、補正の内容 （１）本願発明の名称（明細書第１頁第３〜４行）を以
下のとおシ訂正する。

「難水溶性サイクロデキストリン包接化合物の可溶化方
法」 以上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. サイクロデキストリンと水不溶性ゲスト化合物の包接化
   合物に炭素数６〜１８までの飽和もしくは不飽和脂肪酸
   のナトリウム塩、ラウリル硫酸ナトリウム、コール酸ナ
   トリウムまたは安息香酸ナトリウムを共存せしめること
   を特徴とする難水溶性サイクロデキストリン包接化合物
   の可溶化方法。