JPH10273417A - 美白剤及び美白方法 - Google Patents
美白剤及び美白方法Info
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- JPH10273417A JPH10273417A JP9092816A JP9281697A JPH10273417A JP H10273417 A JPH10273417 A JP H10273417A JP 9092816 A JP9092816 A JP 9092816A JP 9281697 A JP9281697 A JP 9281697A JP H10273417 A JPH10273417 A JP H10273417A
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- JP
- Japan
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- cinnamic acid
- whitening agent
- methoxycinnamate
- acid
- beautifully whitening
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水、オイル、その他の媒体に容易に溶解ある
いは分散させることができ、紫外線吸収性に優れ特異臭
のない美白剤を提供すること。 【解決手段】 ケイヒ酸及び／又はケイヒ酸誘導体とシ
クロデキストリンを含有することを特徴とする美白剤及
びこれを皮膚に塗布する美白方法。
いは分散させることができ、紫外線吸収性に優れ特異臭
のない美白剤を提供すること。 【解決手段】 ケイヒ酸及び／又はケイヒ酸誘導体とシ
クロデキストリンを含有することを特徴とする美白剤及
びこれを皮膚に塗布する美白方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、色素沈着抑制効果
のあるケイヒ酸およびシクロデキストリン、及びそれら
の包接化合物を有効成分とし、該有効成分の徐放効果も
ある美白剤に関する。
のあるケイヒ酸およびシクロデキストリン、及びそれら
の包接化合物を有効成分とし、該有効成分の徐放効果も
ある美白剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ケイヒ酸及びケイヒ酸誘導体には
紫外線吸収効果が認められており、例えば、特開昭６３
−２７７６１５ではケイヒ酸が、また、特開平４−１９
８１２４ではケイヒ酸のエステルが紫外線吸収剤として
の機能を持つことが示されている。また、一部のケイヒ
酸誘導体には色素沈着の原因となるチロシナーゼ活性の
抑制効果が認められている。
紫外線吸収効果が認められており、例えば、特開昭６３
−２７７６１５ではケイヒ酸が、また、特開平４−１９
８１２４ではケイヒ酸のエステルが紫外線吸収剤として
の機能を持つことが示されている。また、一部のケイヒ
酸誘導体には色素沈着の原因となるチロシナーゼ活性の
抑制効果が認められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの物質
は芳香族化合物であるため特異的な臭気を発生し、この
特異的な臭気が、たとえわずかであっても上記の特性を
活かした美白剤など様々な用途開発の障害になってい
る。そこで、上記の色素沈着の抑制に効果のある機能を
失わずに、特異的な臭気のみを軽減する方策が待望され
ている。
は芳香族化合物であるため特異的な臭気を発生し、この
特異的な臭気が、たとえわずかであっても上記の特性を
活かした美白剤など様々な用途開発の障害になってい
る。そこで、上記の色素沈着の抑制に効果のある機能を
失わずに、特異的な臭気のみを軽減する方策が待望され
ている。
【０００４】従って、本発明の目的は 水、オイル、そ
の他の媒体に容易に溶解あるいは分散させることがで
き、特異臭のない美白剤を提供することである。本発明
者はこの目的を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ケイ
ヒ酸をシクロデキストリンで包接させることによって、
ケイヒ酸の紫外線吸収効果を失わせることなく、ケイヒ
酸の特異的な臭気のみを軽減することができることを見
出し、本発明を完成するに至った。
の他の媒体に容易に溶解あるいは分散させることがで
き、特異臭のない美白剤を提供することである。本発明
者はこの目的を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ケイ
ヒ酸をシクロデキストリンで包接させることによって、
ケイヒ酸の紫外線吸収効果を失わせることなく、ケイヒ
酸の特異的な臭気のみを軽減することができることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】尚、美白剤を開発するに当たって考慮すべ
き要件は下記の通りである。 （色素の沈着）しみ、そばかす、日焼け後の色黒は皮膚
におけるメラニン色素の沈着が原因である。表皮の基底
層に存在するメラノサイトと呼ばれる細胞がメラニン色
素を生産し、このメラニン色素が表皮細胞に移動し、つ
いには表皮全体に分布するようになる。従って、メラニ
ン色素の沈着を抑制することが美白剤の要件である。
き要件は下記の通りである。 （色素の沈着）しみ、そばかす、日焼け後の色黒は皮膚
におけるメラニン色素の沈着が原因である。表皮の基底
層に存在するメラノサイトと呼ばれる細胞がメラニン色
素を生産し、このメラニン色素が表皮細胞に移動し、つ
いには表皮全体に分布するようになる。従って、メラニ
ン色素の沈着を抑制することが美白剤の要件である。
【０００６】（紫外線の吸収）紫外線はメラノサイトの
働きを活発化し、メラニン色素の産出量を増加させるの
で、紫外線は色黒、しみ、そばかすの原因になる。従っ
て、紫外線を吸収できれば、紫外線が原因となるメラニ
ン色素の沈着を抑えることができる。
働きを活発化し、メラニン色素の産出量を増加させるの
で、紫外線は色黒、しみ、そばかすの原因になる。従っ
て、紫外線を吸収できれば、紫外線が原因となるメラニ
ン色素の沈着を抑えることができる。
【０００７】（チロシナーゼ活性の抑制）メラニン色素
はアミノ酸の一種であるチロシンから作られる。チロシ
ンからチロシナーゼという酵素のクレゾラーゼ活性によ
り、ドーパという物質になり、そのドーパからチロシナ
ーゼのカテコラーゼ活性によりドーパキノンに変遷す
る。さらに、このドーパキノンからメラニン色素が生合
成される。従って、チロシナーゼは、メラニン色素の生
合成に必須な酵素であって、この酵素活性の抑制はメラ
ニン色素量の減少につながる。
はアミノ酸の一種であるチロシンから作られる。チロシ
ンからチロシナーゼという酵素のクレゾラーゼ活性によ
り、ドーパという物質になり、そのドーパからチロシナ
ーゼのカテコラーゼ活性によりドーパキノンに変遷す
る。さらに、このドーパキノンからメラニン色素が生合
成される。従って、チロシナーゼは、メラニン色素の生
合成に必須な酵素であって、この酵素活性の抑制はメラ
ニン色素量の減少につながる。
【０００８】（安全性）直接人間の肌に接触する使用法
を用いるので、毒性を持つ物質の使用は厳に避けなけれ
ばならない。
を用いるので、毒性を持つ物質の使用は厳に避けなけれ
ばならない。
【０００９】（特異的な臭気の軽減）本発明で用いる美
白剤は、その有効成分として芳香族化合物を含有する。
従って、物質によっては、その特異的な臭気が用途を狭
める場合も考えられるので、特異的な臭気を軽減する措
置が期待される。
白剤は、その有効成分として芳香族化合物を含有する。
従って、物質によっては、その特異的な臭気が用途を狭
める場合も考えられるので、特異的な臭気を軽減する措
置が期待される。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記目的は以下の本発明
により達成される。即ち、本発明は、ケイヒ酸及び／又
はケイヒ酸の誘導体とシクロデキストリンを含有するこ
とを特徴とする美白剤である。
により達成される。即ち、本発明は、ケイヒ酸及び／又
はケイヒ酸の誘導体とシクロデキストリンを含有するこ
とを特徴とする美白剤である。
【００１１】
【発明の実施の形態】次に発明の実施の形態を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。以下ではケイヒ酸及びケイ
ヒ酸誘導体をケイヒ酸で代表させて説明するが、本発明
はケイヒ酸に限定されるものではない。
発明を更に詳細に説明する。以下ではケイヒ酸及びケイ
ヒ酸誘導体をケイヒ酸で代表させて説明するが、本発明
はケイヒ酸に限定されるものではない。
【００１２】本発明ではケイヒ酸及びケイヒ酸誘導体が
使用される。ケイヒ酸誘導体としては，例えば、ｐ−メ
トキシケイヒ酸、ｐ−クマル酸、コーヒー酸（カフェ
酸）、フェルラ酸、及びそれらのアルキルエステル類等
が挙げられるが、この中で好ましいのはｐ−メトキシケ
イヒ酸エステルである。これらのエステルは、特に限定
されるものではないが、エチルエステル、イソプロピル
エステル、ブチルエステル、オクチルエステル等の炭素
数が１〜１２程度のアルキルエステル、２−エトキシエ
チルエステル等のアルコキシ（炭素数が１〜６程度）ア
ルキル（炭素数は１〜１２程度）エステル、さらにはこ
れらのナトリウム塩、カリウム塩等が特に好ましい。こ
れらの化合物は単独で、あるいは２種以上混合して使用
することができる。
使用される。ケイヒ酸誘導体としては，例えば、ｐ−メ
トキシケイヒ酸、ｐ−クマル酸、コーヒー酸（カフェ
酸）、フェルラ酸、及びそれらのアルキルエステル類等
が挙げられるが、この中で好ましいのはｐ−メトキシケ
イヒ酸エステルである。これらのエステルは、特に限定
されるものではないが、エチルエステル、イソプロピル
エステル、ブチルエステル、オクチルエステル等の炭素
数が１〜１２程度のアルキルエステル、２−エトキシエ
チルエステル等のアルコキシ（炭素数が１〜６程度）ア
ルキル（炭素数は１〜１２程度）エステル、さらにはこ
れらのナトリウム塩、カリウム塩等が特に好ましい。こ
れらの化合物は単独で、あるいは２種以上混合して使用
することができる。
【００１３】本発明に用いられるシクロデキストリン
（以下ではＣＤと称する）は特に制限されないが、製造
コストの点や製造効率を考えれば、微生物が生産するＣ
Ｄ生成酵素を使用した製造法により得られるα、β及び
γ−ＣＤ、並びにこれらをマルトシル化したα、β及び
γ−マルトシルＣＤ等が好ましい。また、ケイヒ酸を高
濃度において使用する場合には、水溶性の大きいヒドロ
キシプロピルＣＤが適している。
（以下ではＣＤと称する）は特に制限されないが、製造
コストの点や製造効率を考えれば、微生物が生産するＣ
Ｄ生成酵素を使用した製造法により得られるα、β及び
γ−ＣＤ、並びにこれらをマルトシル化したα、β及び
γ−マルトシルＣＤ等が好ましい。また、ケイヒ酸を高
濃度において使用する場合には、水溶性の大きいヒドロ
キシプロピルＣＤが適している。
【００１４】本発明の美白剤は、上記のケイヒ酸及びＣ
Ｄを含有するものであるが、両者を単に混合して使用す
ることもできるが、以下に説明するようにケイヒ酸がＣ
Ｄで包接された化合物として使用することがケイヒ酸の
特有臭を軽減するうえで好ましい。
Ｄを含有するものであるが、両者を単に混合して使用す
ることもできるが、以下に説明するようにケイヒ酸がＣ
Ｄで包接された化合物として使用することがケイヒ酸の
特有臭を軽減するうえで好ましい。
【００１５】次に、ケイヒ酸のＣＤによる包接化につい
て説明する。ＣＤはグルコースが環状にα−１，４−グ
ルコシド結合した構造を持ち、グルコース残基が垂直に
立っていることから、その１分子は筒状になっている。
水溶液中でＣＤの内腔は疎水性の環境になっており、エ
ネルギー的には不安定な状態にあるが、ケイヒ酸が接近
すると疎水的な性質を有するケイヒ酸の芳香核の部分が
この内腔部分に取り込まれ、エネルギー的に安定なケイ
ヒ酸等がＣＤに包接された化合物（以下ではケイヒ酸−
ＣＤ包接化合物と称する）になると考えられる。このＣ
Ｄの包接作用により、ケイヒ酸の安定化効果、臭気低減
効果などが発現される。一方、ケイヒ酸の持つ紫外線吸
収作用、チロシナーゼ活性抑制作用は、包接された場合
にも有効に働き、色素の沈着を抑制する。
て説明する。ＣＤはグルコースが環状にα−１，４−グ
ルコシド結合した構造を持ち、グルコース残基が垂直に
立っていることから、その１分子は筒状になっている。
水溶液中でＣＤの内腔は疎水性の環境になっており、エ
ネルギー的には不安定な状態にあるが、ケイヒ酸が接近
すると疎水的な性質を有するケイヒ酸の芳香核の部分が
この内腔部分に取り込まれ、エネルギー的に安定なケイ
ヒ酸等がＣＤに包接された化合物（以下ではケイヒ酸−
ＣＤ包接化合物と称する）になると考えられる。このＣ
Ｄの包接作用により、ケイヒ酸の安定化効果、臭気低減
効果などが発現される。一方、ケイヒ酸の持つ紫外線吸
収作用、チロシナーゼ活性抑制作用は、包接された場合
にも有効に働き、色素の沈着を抑制する。
【００１６】ケイヒ酸とＣＤとの包接化合物の製造方法
は特に制限されず、従来公知の包接方法に準じて調製さ
れる。例えば、飽和水溶液法では、ＣＤの飽和水溶液と
ケイヒ酸の水溶液、あるいは予めケイヒ酸をエタノール
等の少量の溶媒に溶かした溶液を混合し、３０分乃至３
〜４時間撹拌することにより、ケイヒ酸のＣＤ包接化合
物が沈澱し、懸濁液が生成する。また、混練法では、Ｃ
Ｄに０．５〜５倍量の水を加え、必要量のケイヒ酸を入
れ、混練機で充分混合撹拌することによってケイヒ酸−
ＣＤ包接化合物が得られる。
は特に制限されず、従来公知の包接方法に準じて調製さ
れる。例えば、飽和水溶液法では、ＣＤの飽和水溶液と
ケイヒ酸の水溶液、あるいは予めケイヒ酸をエタノール
等の少量の溶媒に溶かした溶液を混合し、３０分乃至３
〜４時間撹拌することにより、ケイヒ酸のＣＤ包接化合
物が沈澱し、懸濁液が生成する。また、混練法では、Ｃ
Ｄに０．５〜５倍量の水を加え、必要量のケイヒ酸を入
れ、混練機で充分混合撹拌することによってケイヒ酸−
ＣＤ包接化合物が得られる。
【００１７】どの方法を用いるにしても、ケイヒ酸とＣ
Ｄの使用割合は任意であるが、好ましくはケイヒ酸１モ
ルに対してＣＤを１〜１０モル、更に好ましくは１〜５
モルの割合で使用する。上記の使用割合ではケイヒ酸の
含有量が１〜１５重量％であるケイヒ酸−ＣＤ包接化合
物が生成する。包接化合物は、その水懸濁液、ペース
ト、湿潤粉末等を噴霧乾燥、減圧乾燥、凍結乾燥、通風
乾燥等によって乾燥することによって粉末状として得ら
れる。
Ｄの使用割合は任意であるが、好ましくはケイヒ酸１モ
ルに対してＣＤを１〜１０モル、更に好ましくは１〜５
モルの割合で使用する。上記の使用割合ではケイヒ酸の
含有量が１〜１５重量％であるケイヒ酸−ＣＤ包接化合
物が生成する。包接化合物は、その水懸濁液、ペース
ト、湿潤粉末等を噴霧乾燥、減圧乾燥、凍結乾燥、通風
乾燥等によって乾燥することによって粉末状として得ら
れる。
【００１８】本発明の美白剤は、上記のケイヒ酸−ＣＤ
包接化合物を有効成分として含有するものであり、その
使用形態は特に制限されず、例えば、ローション状、乳
液状、クリーム状、パック状等とするのが好ましい。こ
れには油性物質、保湿剤、増粘剤、乳化剤、乳化安定剤
等を含むことができる。また、各種ビタミン類、サリチ
ル酸、各種植物抽出成分等と混合して用いることができ
る。本発明の美白剤では、ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物の
配合量は特に限定されないが、特に効果的な配合量は
０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％
である。本発明の美白剤は、顔や腕等の皮膚が露出する
部分に塗布して使用される。
包接化合物を有効成分として含有するものであり、その
使用形態は特に制限されず、例えば、ローション状、乳
液状、クリーム状、パック状等とするのが好ましい。こ
れには油性物質、保湿剤、増粘剤、乳化剤、乳化安定剤
等を含むことができる。また、各種ビタミン類、サリチ
ル酸、各種植物抽出成分等と混合して用いることができ
る。本発明の美白剤では、ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物の
配合量は特に限定されないが、特に効果的な配合量は
０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％
である。本発明の美白剤は、顔や腕等の皮膚が露出する
部分に塗布して使用される。
【００１９】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中部又は％とあるのは特に断りのない限
り重量基準である。
明する。尚、文中部又は％とあるのは特に断りのない限
り重量基準である。
【００２０】製造例１ β−ＣＤ１６ｇを水１００ｍｌに溶解させ、これにケイ
ヒ酸２．１ｇを加え、７０℃に加熱しつつ３時間撹拌し
た。室温に冷却後、生じた沈殿を濾別し、この沈殿を洗
浄乾燥し、白色粉末１７．２ｇを得た。この粉末は熱分
析及びＸ線回折でケイヒ酸、ＣＤ及びこれらの混合物と
は異なる結果を示し、包接化合物の形成が示された。包
接化合物中のケイヒ酸の含有量は１１．５％であった。
このケイヒ酸−β−ＣＤ包接化合物はケイヒ酸と同等の
紫外線吸収スペクトルを示したが、ケイヒ酸の特有臭は
少なかった。
ヒ酸２．１ｇを加え、７０℃に加熱しつつ３時間撹拌し
た。室温に冷却後、生じた沈殿を濾別し、この沈殿を洗
浄乾燥し、白色粉末１７．２ｇを得た。この粉末は熱分
析及びＸ線回折でケイヒ酸、ＣＤ及びこれらの混合物と
は異なる結果を示し、包接化合物の形成が示された。包
接化合物中のケイヒ酸の含有量は１１．５％であった。
このケイヒ酸−β−ＣＤ包接化合物はケイヒ酸と同等の
紫外線吸収スペクトルを示したが、ケイヒ酸の特有臭は
少なかった。
【００２１】製造例２ β−ＣＤ１６ｇを水１００ｍｌに溶解させ、これにｐ−
メトキシケイヒ酸オクチル４．１ｇを加え、７０℃に加
熱しつつ３時間撹拌した。室温に冷却後、生じた沈殿を
濾別し、この沈殿を洗浄乾燥し、白色粉末１９．１ｇを
得た。この粉末は熱分析及びＸ線回折でｐ−メトキシケ
イヒ酸オクチル、ＣＤ及びこれらの混合物とは異なる結
果を示し、包接化合物の形成が示された。包接化合物中
のｐ−メトキシケイヒ酸オクチルの含有量は１０．６％
であった。
メトキシケイヒ酸オクチル４．１ｇを加え、７０℃に加
熱しつつ３時間撹拌した。室温に冷却後、生じた沈殿を
濾別し、この沈殿を洗浄乾燥し、白色粉末１９．１ｇを
得た。この粉末は熱分析及びＸ線回折でｐ−メトキシケ
イヒ酸オクチル、ＣＤ及びこれらの混合物とは異なる結
果を示し、包接化合物の形成が示された。包接化合物中
のｐ−メトキシケイヒ酸オクチルの含有量は１０．６％
であった。
【００２２】実施例１ ｐ−メトキシケイヒ酸オクチル及び製造例２で得たｐ−
メトキシケイヒ酸オクチル−β−ＣＤ包接化合物の紫外
線吸収スペクトルを、これらの化合物をＤＭＦにて１０
ｐｐｍ濃度（包接化合物はｐ−メトキシケイヒ酸オクチ
ルに換算して）の溶液に調製し、日立製作所製Ａ２００
０型分光光度計を用いて測定した。測定結果を図１に示
すが、ｐ−メトキシケイヒ酸オクチルおよびｐ−メトキ
シケイヒ酸オクチル−β−ＣＤ包接化合物ともに、約３
１０ｎｍ付近に極大吸収が認められ、ほとんど同じスペ
クトルを示した。このことから、該包接化合物はｐ−メ
トキシケイヒ酸オクチルと同様に良好な紫外線吸収剤と
して使用できることがわかる。
メトキシケイヒ酸オクチル−β−ＣＤ包接化合物の紫外
線吸収スペクトルを、これらの化合物をＤＭＦにて１０
ｐｐｍ濃度（包接化合物はｐ−メトキシケイヒ酸オクチ
ルに換算して）の溶液に調製し、日立製作所製Ａ２００
０型分光光度計を用いて測定した。測定結果を図１に示
すが、ｐ−メトキシケイヒ酸オクチルおよびｐ−メトキ
シケイヒ酸オクチル−β−ＣＤ包接化合物ともに、約３
１０ｎｍ付近に極大吸収が認められ、ほとんど同じスペ
クトルを示した。このことから、該包接化合物はｐ−メ
トキシケイヒ酸オクチルと同様に良好な紫外線吸収剤と
して使用できることがわかる。
【００２３】実施例２ ３００ｍｌ容三角フラスコに試料溶液１０ｍｌを入れ、
口をパラフィルムで密封後、冷暗所（４℃）で保存し
た。１時間後これらの試料を官能試験に供した。試料溶
液は以下の通りである。 コントロール ：蒸留水（ｐＨ５．４） ＣＤ液 ：１．６％β−ＣＤ水溶液（ｐＨ５．４） ケイヒ酸液 ：０．０３％ケイヒ酸液 ケイヒ酸−ＣＤ包接物液 ：１．６％β−ＣＤ水溶液（ｐＨ５．４）に ０．０３％量のケイヒ酸を加え、加熱しつつ１時間撹拌し、冷却し た懸濁液
口をパラフィルムで密封後、冷暗所（４℃）で保存し
た。１時間後これらの試料を官能試験に供した。試料溶
液は以下の通りである。 コントロール ：蒸留水（ｐＨ５．４） ＣＤ液 ：１．６％β−ＣＤ水溶液（ｐＨ５．４） ケイヒ酸液 ：０．０３％ケイヒ酸液 ケイヒ酸−ＣＤ包接物液 ：１．６％β−ＣＤ水溶液（ｐＨ５．４）に ０．０３％量のケイヒ酸を加え、加熱しつつ１時間撹拌し、冷却し た懸濁液
【００２４】官能試験は女性１名を含む１０名で行い、
次の６段階評価により臭気を評価した。官能試験の結果
を表１に示す。 ０点：無臭 １点：かすかに感ずる臭い ２点：楽に感ずる臭い ３点：明らかに感ずる臭い ４点：強い臭い ５点：耐えられない程強く感ずる臭い
次の６段階評価により臭気を評価した。官能試験の結果
を表１に示す。 ０点：無臭 １点：かすかに感ずる臭い ２点：楽に感ずる臭い ３点：明らかに感ずる臭い ４点：強い臭い ５点：耐えられない程強く感ずる臭い
【００２５】
【表１】表１．ケイヒ酸臭気官能試験結果
【００２６】この結果から明らかな様に、ケイヒ酸をβ
−ＣＤで包接するとケイヒ酸臭を低減することができ
る。
−ＣＤで包接するとケイヒ酸臭を低減することができ
る。
【００２７】実施例３ ３００ｍｌ容三角フラスコに試料溶液１０ｍｌを入れ、
口をパラフィルムで密封後、冷暗所（４℃）で保存し
た。１時間後これらの試料を官能試験に供した。官能試
験は女性１名を含む１０名で行い、実施例２と同じ評価
法を用いた。結果を表２に示す。
口をパラフィルムで密封後、冷暗所（４℃）で保存し
た。１時間後これらの試料を官能試験に供した。官能試
験は女性１名を含む１０名で行い、実施例２と同じ評価
法を用いた。結果を表２に示す。
【００２８】尚、試料溶液は以下に示す溶液を用いた。 コントロール ：蒸留水（ｐＨ５．４） ＣＤ液 ：１．６％β−ＣＤ（ｐＨ５．４） ｐ−メトキシケイヒ酸エチル液：０．０３％ｐ−メトキシケイヒ酸エチル液 ｐ−メトキシケイヒ酸エチル−ＣＤ包接物液：１．６％β−ＣＤ水溶液 （ｐＨ５．４）に０．０３％量のｐ−メトキシケイヒ酸エチル を加え、加熱しつつ１時間撹拌し、冷却した懸濁液
【００２９】
【表２】表２．ｐ−メトキシケイヒ酸エチル−ＣＤ包接
化合物臭気官能試験結果
化合物臭気官能試験結果
【００３０】この結果から明らかな様に、ｐ−メトキシ
ケイヒ酸エチルをβ−ＣＤで包接すると臭気を低減する
ことができる。
ケイヒ酸エチルをβ−ＣＤで包接すると臭気を低減する
ことができる。
【００３１】実施例４ ｐ−メトキシケイヒ酸オクチル−β−ＣＤ包接化合物の
チロシナーゼ活性に対する影響を調べた。チロシナーゼ
活性の測定は、０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．０）を
用いて、２５℃で行なった。基質は５ｍＭのドーパ（ジ
ヒドロキシフェニルアラニン）を用い、４７５ｎｍにお
ける吸光度の経時的な増加を日立製作所製Ａ２０００型
分光光度計を用いて測定した。反応溶液量は３．０ｍｌ
で行い、１ｍＭ（ｐ−メトキシケイヒ酸オクチルで換
算）ｐ−メトキシケイヒ酸オクチルβ−ＣＤ包接化合物
を反応液に添加して、チロシナーゼ活性阻害効果を調べ
た。この結果を表３示す。
チロシナーゼ活性に対する影響を調べた。チロシナーゼ
活性の測定は、０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．０）を
用いて、２５℃で行なった。基質は５ｍＭのドーパ（ジ
ヒドロキシフェニルアラニン）を用い、４７５ｎｍにお
ける吸光度の経時的な増加を日立製作所製Ａ２０００型
分光光度計を用いて測定した。反応溶液量は３．０ｍｌ
で行い、１ｍＭ（ｐ−メトキシケイヒ酸オクチルで換
算）ｐ−メトキシケイヒ酸オクチルβ−ＣＤ包接化合物
を反応液に添加して、チロシナーゼ活性阻害効果を調べ
た。この結果を表３示す。
【００３２】
【表３】表３．ｐ−メトキシケイヒ酸オクチル−β−Ｃ
Ｄ包接化合物のチロシナーゼ活性阻害効果 （注） (1) コントロールを１００として換算。（ ）内の数値
は１ユニットを１分間に吸光度を０．００１変化させる
活性と定義した時のユニット数 (2) 酵素標品、米国SIGMA CHEMICAL社製マッシュルーム
由来チロシナーゼ
Ｄ包接化合物のチロシナーゼ活性阻害効果 （注） (1) コントロールを１００として換算。（ ）内の数値
は１ユニットを１分間に吸光度を０．００１変化させる
活性と定義した時のユニット数 (2) 酵素標品、米国SIGMA CHEMICAL社製マッシュルーム
由来チロシナーゼ
【００３３】この結果から明らかな様に、β−ＣＤ−ｐ
−メトキシケイヒ酸オクチル包接化合物はチロシナーゼ
活性を抑制する。
−メトキシケイヒ酸オクチル包接化合物はチロシナーゼ
活性を抑制する。
【００３４】
【発明の効果】以上の本発明によれば、有効成分の特異
臭が抑制され、紫外線吸収性に優れた美白剤が提供され
る。
臭が抑制され、紫外線吸収性に優れた美白剤が提供され
る。
【図１】 ｐ−メトキシケイヒ酸オクチルとβ−ＣＤ−
ｐ−メトキシケイヒ酸オクチル包接化合物の紫外線吸収
スペクトルである。
ｐ−メトキシケイヒ酸オクチル包接化合物の紫外線吸収
スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 道衛 東京都中央日本橋馬喰町１−７−６ 大日 精化工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 ケイヒ酸及び／又はケイヒ酸誘導体とシ
クロデキストリンを含有することを特徴とする美白剤。 - 【請求項２】 ケイヒ酸及び／又はケイヒ酸誘導体とシ
クロデキストリンが包接化合物を形成している請求項１
に記載の美白剤。 - 【請求項３】 ケイヒ酸誘導体がｐ−メトキシケイヒ酸
エステルである請求項１又は２に記載の美白剤。 - 【請求項４】 ケイヒ酸誘導体がコーヒー酸である請求
項１又は２に記載の美白剤。 - 【請求項５】 請求項１又は２に記載の美白剤を皮膚に
塗布することを特徴とする美白方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9092816A JPH10273417A (ja) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | 美白剤及び美白方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9092816A JPH10273417A (ja) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | 美白剤及び美白方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10273417A true JPH10273417A (ja) | 1998-10-13 |
Family
ID=14064958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9092816A Pending JPH10273417A (ja) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | 美白剤及び美白方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10273417A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004099591A (ja) * | 2002-07-17 | 2004-04-02 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 点鼻剤組成物 |
| JP2010516695A (ja) * | 2007-01-18 | 2010-05-20 | マーク エー． ピンスカイ | 抗酸化剤を皮膚内に送達するための材料および方法 |
| JP2011001280A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Masanori Somei | Ｎ−アシルトリプタミンを含有する組成物 |
| JP2012502022A (ja) * | 2008-09-04 | 2012-01-26 | チェジュ テクノパーク | カナクギノキ由来抽出物、分画物または、化合物を含有する皮膚美白用組成物 |
| WO2014077334A1 (ja) * | 2012-11-15 | 2014-05-22 | 株式会社資生堂 | メラニン生成抑制剤 |
| KR20150125007A (ko) * | 2013-03-11 | 2015-11-06 | 바이어스도르프 악티엔게젤샤프트 | 알킬아미도티아졸 및 uv-필터 물질로 구성되는 조성물 |
| JP2016098371A (ja) * | 2014-11-26 | 2016-05-30 | 東ソー株式会社 | フマル酸ジエステル−アルコキシケイ皮酸エステル共重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
| WO2016084747A1 (ja) * | 2014-11-26 | 2016-06-02 | 東ソー株式会社 | アルコキシケイ皮酸エステル系重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
| JP2016108544A (ja) * | 2014-11-26 | 2016-06-20 | 東ソー株式会社 | アルコキシケイ皮酸エステル系重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
| JP2016145288A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 東ソー株式会社 | アルコキシケイ皮酸エステル系共重合体及びその製造方法 |
| JP2016145289A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 東ソー株式会社 | フマル酸ジエステル−アルコキシケイ皮酸エステル系共重合体及びその製造方法 |
| JP2016145291A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 東ソー株式会社 | フマル酸ジエステル−アルコキシケイ皮酸エステル−アクリレート共重合体及びその製造方法 |
| JP2016145290A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 東ソー株式会社 | アルコキシケイ皮酸エステル−アクリレート共重合体及びその製造方法 |
-
1997
- 1997-03-28 JP JP9092816A patent/JPH10273417A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004099591A (ja) * | 2002-07-17 | 2004-04-02 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 点鼻剤組成物 |
| JP4569080B2 (ja) * | 2002-07-17 | 2010-10-27 | 大正製薬株式会社 | 点鼻剤組成物 |
| JP2010516695A (ja) * | 2007-01-18 | 2010-05-20 | マーク エー． ピンスカイ | 抗酸化剤を皮膚内に送達するための材料および方法 |
| JP2012502022A (ja) * | 2008-09-04 | 2012-01-26 | チェジュ テクノパーク | カナクギノキ由来抽出物、分画物または、化合物を含有する皮膚美白用組成物 |
| JP2011001280A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Masanori Somei | Ｎ−アシルトリプタミンを含有する組成物 |
| WO2014077334A1 (ja) * | 2012-11-15 | 2014-05-22 | 株式会社資生堂 | メラニン生成抑制剤 |
| JPWO2014077334A1 (ja) * | 2012-11-15 | 2017-01-05 | 株式会社 資生堂 | メラニン生成抑制剤 |
| US9278058B2 (en) | 2012-11-15 | 2016-03-08 | Shiseido Company, Ltd. | Melanin production inhibitor |
| JP2016515106A (ja) * | 2013-03-11 | 2016-05-26 | バイエルスドルフ・アクチエンゲゼルシヤフトＢｅｉｅｒｓｄｏｒｆ ＡＧ | アルキルアミドチアゾール類とｕｖフィルタ物質とからなる組成物 |
| KR20150125007A (ko) * | 2013-03-11 | 2015-11-06 | 바이어스도르프 악티엔게젤샤프트 | 알킬아미도티아졸 및 uv-필터 물질로 구성되는 조성물 |
| JP2016098371A (ja) * | 2014-11-26 | 2016-05-30 | 東ソー株式会社 | フマル酸ジエステル−アルコキシケイ皮酸エステル共重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
| WO2016084747A1 (ja) * | 2014-11-26 | 2016-06-02 | 東ソー株式会社 | アルコキシケイ皮酸エステル系重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
| JP2016108544A (ja) * | 2014-11-26 | 2016-06-20 | 東ソー株式会社 | アルコキシケイ皮酸エステル系重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
| JP2016145288A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 東ソー株式会社 | アルコキシケイ皮酸エステル系共重合体及びその製造方法 |
| JP2016145289A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 東ソー株式会社 | フマル酸ジエステル−アルコキシケイ皮酸エステル系共重合体及びその製造方法 |
| JP2016145291A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 東ソー株式会社 | フマル酸ジエステル−アルコキシケイ皮酸エステル−アクリレート共重合体及びその製造方法 |
| JP2016145290A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 東ソー株式会社 | アルコキシケイ皮酸エステル−アクリレート共重合体及びその製造方法 |
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