JP4831454B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Description
マル酸、バルビツル酸が、優れたラジカル消去活性を示すことを見いだした。
(1)コレカルシフェロール、バニリン酸、レゾルシノール、バニリルアルコール、マルトール、ナリンゲニン、アントラニル酸、カプサイシン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)スルフィド、2,6−ビス[(2−ヒドロキシ−メチルフェニル)−メチ
ル]−4−メチルフェノール、α,α’-ビス(4−ヒドロキシフェニル)1,4-ジイソプロピルベンゼン、クマル酸、バルビツル酸から選択される一種以上の化合物を有効成分として含有するラジカル消去剤。
(2)上記(1)に記載のラジカル消去剤を含む皮膚外用剤。
(3)ピロガロール、レゾルシノール、ナリンギン、ナリンゲニン、リボフラビン、テストステロン、イソメントール、メントール、ピリドキシン、4,6−ジヒドロキシ−5−ニトロピリミジン、アミノ安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ安息香酸、フェニチルアルコール、ウリジン、アデノシン、グアノシン、クロロゲン酸、4−クロマノール、バルビツル酸、3,6−ジヒドロキシベンゾノルボルネン、カフェイン酸、クマル酸、エスクリン、5−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、β−コレスタノール、ニコチン酸から選択される一種以上の化合物を有効成分として含有するチロシナーゼ阻害剤。
(4)上記(3)に記載のチロシナーゼ阻害剤を含む皮膚外用剤。
本発明のラジカル消去剤はコレカルシフェロール、バニリン酸、レゾルシノール、バニリルアルコール、マルトール、ナリンゲニン、アントラニル酸、カプサイシン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)スルフィド、2,6−ビス[(2−ヒドロキシ−メ
チルフェニルメチル)−メチル]−4−メチルフェノール、α,α’-ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)1,4-ジイソプロピルベンゼン、クマル酸、バルビツル酸を有効成分とする
。
によって測定することができる。また、強力なラジカル消去剤である(R)−(+)−6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン−2−カルボン酸(Trolox)エタノール溶液の値を100%のコントロールとすることができる。計算式は次の通りである。
ラジカル消去活性(%)=(ΔDPPH-ΔSample)/ (ΔDPPH-ΔTrolox)×100
とが認められた。
測定することができる。計算式は次の通りである。
チロシナーゼ阻害活性(%)
=(Δ4-N-Prolyl-O-quinone-ΔSample)/ Δ4-N-Prolyl-O-quinone×100
性体を用いても良く、任意の組み合わせで用いることもできる。また、光学異性体が存在するものにおいては、D-体、L-体、ラセミ混合物のいずれを用いることもできる。
コレカルシフェロールのラジカル消去活性について、1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒド
ラジル(DPPH)を用いた方法で測定した。東京化成社製コレカルシフェロールはエタノール(100mM、0.2ml)に溶解した。引き続いて、100mMのトリス-塩酸緩衝液(pH7.4、0.8ml)と0.5mMのナカライ社製DPPHのエタノール溶液を(1ml)を加え、反応液を暗中、25℃で20分間撹拌した。DPPHのラジカル消去能力は517nmでの吸収を100mMのシグマ社製(R)−(+)−6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン−2−カルボン酸(Trolox)エタノール溶液と比較して、測定した。対照(Trolox)の値を100%阻害、入れていないものを0%阻害として、相対的にそれぞれの化合物のラジカル消去活性を計算した。その結果、ラジカル消去活性は26%であった。
以下実施例1と同様の方法で種々の化合物のラジカル消去活性を測定した。また、従来ラジカル消去活性を有することが報告されているコウジ酸及びアルブチンについても同様にして測定した(比較例1及び2)。結果を表1に示す。
ピロガロールのチロシナーゼ阻害活性について、プロリンを用いた方法で測定した。pH7.5の0.1Mリン酸緩衝液に溶解した0.749MのL-プロリン40μl、0.037Mの1,2−ジヒドロキシベンゼン40μl、10mMピロガロール溶液を1.41mlを吸光度用キュベット中で撹拌した
。ついで、350mg/mlのチロシナーゼ(マッシュルーム由来、SIGMA)溶液を10μl加え、撹拌下、吸光度の変化を10秒間525nmで測定した。その結果、チロシナーゼ阻害活性は94%であった。
以下実施例16と同様の方法で種々の化合物のチロシナーゼ阻害活性を測定した。また、従来チロシナーゼ阻害活性を有することが報告されているコウジ酸及びアルブチンについても同様にして測定した(比較例3及び4)。結果を表2に示す。
Claims (4)
- トランス−オルト−クマル酸及びトランス−メタ−クマル酸からなる群より選択されるクマル酸を有効成分として含有するラジカル消去剤。
- 請求項1に記載のラジカル消去剤を含む皮膚外用剤。
- トランス−オルト−クマル酸及びトランス−メタ−クマル酸からなる群より選択されるクマル酸を有効成分として含有するチロシナーゼ阻害剤。
- 請求項3に記載のチロシナーゼ阻害剤を含む皮膚外用剤。
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