JPS626575B2 - - Google Patents

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JPS626575B2
JPS626575B2 JP55036017A JP3601780A JPS626575B2 JP S626575 B2 JPS626575 B2 JP S626575B2 JP 55036017 A JP55036017 A JP 55036017A JP 3601780 A JP3601780 A JP 3601780A JP S626575 B2 JPS626575 B2 JP S626575B2
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JP
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copolyester
mol
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JP55036017A
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JPS55131014A (en
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Agaauoru Maya
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Goodyear Tire and Rubber Co
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Goodyear Tire and Rubber Co
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Publication of JPS626575B2 publication Critical patent/JPS626575B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181—Acids containing aromatic rings
    • C08G63/183—Terephthalic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なランダムコポリエステル樹脂に
関する。本発明はランダムコポリエステル樹脂及
び溶液接着剤としてそれらの使用に関する。更に
詳しくは、本発明はほとんどの通常の溶媒に高度
の溶解性を有し、かつ放置しても溶液から析出し
ないランダムコポリエステル接着剤に関する。 エチレングリコール、テレフタル酸、イソフタ
ル酸及びアゼライン酸から誘導されたランダムコ
ポリエステルは各種材料を接着する様々な用途に
おける溶液接着剤として商業的人気を享受してき
た。しかしながら、これらのコポリエステルの性
質のため、これらは各々音響特性及び光学的透明
性が最も重要である磁気テープ及び太陽光線遮断
性フイルムのような用途に使用することができな
いことが分つた。更に、これらのコポリエステル
はより普通に用いられている有機溶媒中にごくわ
ずかしか溶解性を示さず、そしてこれらコポリエ
ステルの溶媒中の濃度がコポリエステルと溶媒と
の合計100重量部に対してコポリエステル約30重
量部を越すと曇つた溶液を与える。 本発明の一つの目的は溶液接着剤用途に適する
ランダムコポリエステル樹脂を提供することであ
る。本発明の別の目的は改善された溶解度を有
し、コポリエステルと溶媒との合計100重量部に
対してコポリエステル30重量部を越す濃度で有機
溶媒に溶解したとき長期間透明な溶液を呈するラ
ンダムコポリエステル樹脂を与えることである。
本発明のその他の目的はこの本発明の詳細な説明
の記載が進むにつれて明らかになるであろう。 本発明はエチレングリコール、テレフタル酸ま
たはその低級C1−C4ジアルキルエステル、フタ
ル酸またはその無水物及び直鎖中に５〜12個の炭
素原子を含有する非置換及び低級アルキル置換脂
肪族ジカルボン酸からなる群より選択された脂肪
族ジカルボン酸またはその低級C1−C4ジアルキ
ルエステルから誘導され、かつ各種の有機溶媒に
溶解したとき改善された溶解性を有し、透明な溶
液を与えるランダムコポリエステルを提供する。
本発明のランダムコポリエステルは更に該コポリ
エステルを製造する際用いられる個々の酸成分ま
たはその反応性同等物が用いられる特定の割合に
よつて特徴付けられており、この割合は本明細書
中では全ての酸成分またはその反応性同等物の総
モル数に対する各酸成分またはその反応性同等物
のモル数を用いて表わしてある。かくして、本発
明のランダムコポリエステルの場合、全酸成分ま
たはその反応性同等物の総モルに対する各酸成分
またはその反応性同等物のモル百分率の範囲は下
記の通りである。 テレフタレート単位 ５〜55モル％ フタレート単位 ５〜40モル％ 脂肪族ジカルボキシレート単位 ５〜65モル％ 上記は各成分の最も広い範囲を表わす。更に好
ましい一組の範囲は下記の通りである。 テレフタレート単位 ５〜30モル％ フタレート単位 ５〜40モル％ 脂肪族ジカルボキシレート単位 ５〜50モル％ ここで用いた「テレフタレート単位」というの
はテレフタル酸から水素原子を除いた、またはテ
レフタル酸低級C1−C4ジアルキルからアルキル
基を除いた後に残つている基を意味し、「フタレ
ート単位」はフタル酸から水素原子を除いた、ま
たは無水フタル酸のヘテロ環を開環した後に残つ
ている基を意味し、「脂肪族ジカルボキシレート
単位」は脂肪族ジカルボン酸から水素原子を除い
た、または脂肪族ジカルボン酸の低級C1−C4ジ
アルキルエステルからアルキル基を除いた後に残
つている基を意味する。 しかして、本発明のコポリエステルは分子中に
不規則に分布している３種のエステル単位から成
り、そして式 で表わされる線状ランダムコポリエステルと言う
ことができる。ここで、Ｒは低級アルキル基で置
換されていてもよい、直鎖中に３〜10個の炭素原
子を含有するアルキレン基を表わし、ｘは５〜55
モル％の範囲内の値を取り、ｙは５〜40モル％の
範囲内の値を取り、そしてｚは５〜65モル％の範
囲内の値を取る。但し、ｘ、ｙ、及びｚの合計は
100モル％である。 このコポリエステルは30℃においてフエノール
とテトラクロルエタンの60／40容量比の混合溶媒
系で測定して0.5〜1.0dl／ｇの極限粘度数を有す
る。 本発明のコポリエステルはエステル化またはエ
ステル交換反応の後このエステル化またはエステ
ル交換反応生成物を重縮合することにより、いず
れもこの分野でよく知られた方法で製造できる。
エステル化またはエステル交換反応は通常高温で
窒素のような不活性ガス雰囲気中で可溶性鉛及び
チタン触媒、例えば酢酪酸、−酸化鉛及びチタン
酸グリコールのような触媒を用いて行われる。こ
れらの反応を促進することがよく知られたその他
の触媒には亜鉛、マグネシウム、カルシウム及び
マンガンを含有する物質がある。しかしながら可
溶性鉛及びチタン含有触媒が通常好ましい。その
理由は、適当な反応時間でこれらもまた高分子量
コポリエステルの形成を促進するからである。 縮合反応もまた通常の公知の技術に従つて行な
われる。かくして、反応は好ましくは酸素の不存
在下窒素のような不活性ガス雰囲気中で約10〜
0.5mmHg又はそれ以下の減圧下で行なわれる。更
に、縮合反応中に用いられる温度は約225〜280
℃、好ましくは約240〜270℃の範囲である。 以下、本発明のランダムコポリエステルのいく
つかの製造例を実施例により示す。 実施例 １ 233.0ｇのテレフタル酸ジメチル（DMT）、
297.6ｇのエチレングリコール及び5.0mlのチタン
酸エチレングリコール触媒溶液（DMTに対し
60ppmのチタン）を窒素入口及び冷却器を備え
たガラス製反応器に窒素雰囲気下で仕込みエステ
ル交換反応が完結するまで180℃で加熱した。次
いで得られた生成物の温度を200℃に上げ、118.4
ｇの無水フタル酸を反応器に添加し、反応を更に
15分間続けた。次いで、376.4ｇのアゼライン酸
を反応器に添加し、反応混合物の温度を230℃に
上げ、理論量の水副生成物が留去されてしまうま
で反応を続けた。この時点の終了時、反応温度を
250℃から270℃にゆつくり上げる一方反応器の圧
力を約0.3mmHgまでゆつくり下げることにより反
応混合物の重縮合を開始した。重縮合工程の開始
から３時間後、反応が完結した。このランダムコ
ポリエステルのテレフタレート／フタレート／ア
ゼレート単位のモル百分率は仕込分として30／
20／50であり、コポリエステルは30℃において
60／40フエノール／テトラクロルエタン混合溶媒
系中で測定して0.86dl／ｇの極限粘度数（）を
有していた。このコポリエステルはコポリエステ
ルと溶媒の合計100重量部に対して60重量部以下
の濃度で透明なメチルエチルケトン溶液を形成し
た。これらの溶液は観察のため保持した12ケ月間
透明性を保つた。 実施例 ２ 実施例１で用いたものと同様な技術を用いて第
二のランダムコポリエステルを製造した。この実
施例において、23.3ｇのDMT、29.8ｇのエチレン
グリコール及び0.4mlのチタン酸エチレングリコ
ール触媒溶液（DMTに対して60ppmのチタン）
をガラス製反応器に窒素雰囲気下で添加し、混合
物を180〜200℃に加熱した。反応が完結したと
き、17.8ｇの無水フタル酸を反応器に添加し、反
応を更に15分間続けた。次いで、30.1ｇのアゼラ
イン酸を反応混合物に添加し、混合物の温度を
230℃に上げ、理論量の水副生成物が捕集されて
しまうまで反応を続けた。次いで反応器内圧力を
0.30mmHgまでゆつくり下げ温度をゆつくり270℃
まで上げた。30℃で60／40フエノール／テトラク
ロルエタン混合溶媒中で測定して所望の0.73のIV
が上記の圧力及び温度の最終重縮合条件に到達後
２時間以内に得られた。 本実施例２で製造されたコポリエステルの場合
のテレフタレート／フタレート／アゼレート単位
のモル百分率は仕込分として30／30／40であつ
た。このコポリエステルはまたコポリエステル及
び溶媒の合計100重量部に対し60重量部以下の濃
度で透明なメチルエチルケトン溶媒溶液を形成し
た。これらの溶液は観察のため保持された12ケ月
の期間透明のままであつた。 実施例 ３〜７ 溶液接着剤用途に用いられかつエチレングリコ
ール、テレフタル酸又はそのジメチルエステル、
イソフタル酸及びアゼライン酸から誘導した市販
のコポリエステルと比べてメチルエチルケトンの
ような非極性溶媒中における本発明のコポリエス
テルのあるものの改善された溶解性を立証するた
めに一組のコポリエステルを製造した。各種のコ
ポリエステルの組成、極限粘度数、密度及び目視
観察したメチルエチルケトン溶媒中の外観を下記
の第１表に示す。コポリエステルは全て上記実施
例１及び２に記載したと同一の技術により製造し
た。
【表】 実施例 ８〜９ 上記の実施例３及び４のコポリエステルと同一
のコポリエステル及びメチルエチルケトンからな
る２種の接着剤溶液を製造し、それらの溶液安定
性すなわち貯蔵寿命を決定するため12ケ月間保存
した。これらの溶液はコポリエステル及び溶媒の
合計100重量部当り45重量部のコポリエステルを
含有していた。試料は室温で保存した。下記の第
２表に全ての関連するデータ及び観察結果を掲げ
た。これらのコポリエステルは優れた溶液安定性
を示した。
【表】 に曇
注 (a) 上記第1表の注と同じ
(b) 上記第1表の注と同じ
(c) 上記第1表の注と同じ
実施例 10〜17 実施例１及び２に記載した技術を用いて本発明
のコポリエステルのうち更に別の一組の代表的コ
ポリエステルを製造した。これらのコポリエステ
ルはテトラヒドロフラン（THF）のような極性
溶媒中で優れた溶解性及び安定性を示した。典型
的性質、例えば、カルボキシル含量
（COOH）及び密度を下記の第３表に示す。
【表】 上記の実施例は本発明のランダムコポリエステ
ルの多数の代表的コポリエステルの製造、物理的
性質及び各種溶媒中の溶解性及び安定性を示して
いる。それらはアルキレングリコール、テレフタ
ル酸ジメチル、無水フタル酸及びアゼライン酸の
各種混合物のエステル交換及びその後の重縮合か
ら誘導された。しかしながら、これらのコポリエ
ステルはまたテレフタル酸及びフタル酸を各々ジ
メチルエステル及び酸無水物の代りに用いても製
造できる。更に、アゼライン酸以外の脂肪族ジカ
ルボン酸及びそのC1−C4ジアルキルエステルが
使用でき、その中には例えばグルタル酸、アジピ
ン酸ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデ
カンニ酸及びアルキル置換脂肪族ジカルボン酸、
例えば２・2′−ジメチルセバシン酸、２・５−ジ
メチルアジピン酸、２−メチルセバシン酸等及び
エステル、例えばアジピン酸ジイソブチル、セバ
シン酸ジメチル、セバシン酸ジブチル等が含まれ
る。 本発明のコポリエステルは高分子量物質であ
る。従つて、これらのコポリエステルは30℃にお
いて60／40フエノール／テトラクロルエタン混合
溶媒系中で測定して約0.5〜1.0dl／ｇの極限粘度
数を有する。また、本発明のコポリエステルは非
晶質であり、約1.15〜1.33ｇ／mlの密度を有す
る。 これらのコポリエステルの溶解性はテトラヒド
ロフラン及びメチルエチルのような溶媒中で立証
された。これらのコポリエステルが可溶であるこ
とが分つた他の有機溶媒にはトルエン、アセト
ン、メチルプロピルケトン、シクロヘキサノン、
酢酸エチル、メチルセロソルブアセテート、セロ
ソルブアセテート、塩化メチレン、二塩化エチレ
ン、トリクロルエチレン等が含まれる。 本発明のコポリエステルは上掲の溶媒中で溶解
性を呈するが、非極性またはわずかに極性の溶
媒、例えばメチルエチルケトンを用いて、溶媒中
45〜60重量％のコポリエステル濃度が望ましい接
着剤溶液を製造する場合は特に、特定のガイドラ
インを守る必要がある。このような場合、接着剤
溶液を製造する際用いるコポリエステルは酸単位
の全モルに対して約30モル％を越す量でテレフタ
レート単位を含有してはならないことが判明し
た。30モル％より多いテレフタレート単位を含有
する本発明のポリエステルについて行なつた溶解
性の研究は非極性及びわずかに極性の溶媒におい
てゲルを形成する傾向を示した。一方、55モル％
以下のテレフタレート単位を含有するコポリエス
テルは60重量％のような高い濃度においてもテト
ラヒドロフラン及びジオキサンのような極性溶媒
に完全に可溶である。これらの知見及び教示に基
ずいて、当業者ならば特定のコポリエステルのあ
る与えられた有機溶媒中の溶解度の程度を容易に
決定できる。 本発明のコポリエステルは接着剤として用いる
のに非常に望ましい性質を有する。コポリエステ
ルは低いガラス転位温度を有し、本質的に非晶質
であり、そして各種溶媒中における非常に高い溶
解性及び長時間に亘り優れた溶液安定性すなわち
貯蔵寿命を呈する。これらの性質のために、本発
明のコポリエステルは多くの用途に使用できる。
例えば、このコポリエステルは「マイラー
（Mylar）」フイルム、アルミニウム箔、金属、皮
革、ビニールフイルム等の接着剤として及び硬質
ワイヤーの被膜として簡単に利用できる。これら
は特に音響特性及び光学的透明性が各々主要な考
慮事項である磁気テープ用途における酸化鉄の結
合剤として及び太陽光線遮断性フイルムの接着剤
としての使用に適している。 コポリエステル樹脂は更に配合することなく通
常用いられるが、これらは他の物質と配合または
物理的に混ぜ合わせることができる。例えば、樹
脂、エラストマー、顔料、染料及び他の成分をコ
ポリエステルと混合または混ぜ合わせて各種の用
途に用いることができる。 本発明を例示する目的で特定の代表的な実施態
様及びその詳細を示したが、当業者ならば本発明
の精神または範囲から離れることなく各種の変更
及び修正が可能であることが理解されよう。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 分子中に不規則に分布している３種のエステ
    ル単位から成り、そして式 （式中、Ｒは低級アルキル基で置換されていても
    よい、直鎖中に３〜10個の炭素原子を含有するア
    ルキレン基を表わし、ｘは５〜55モル％の範囲内
    の値を取り、ｙは５〜40モル％の範囲内の値を取
    り、そしてｚは５〜65モル％の範囲内の値を取
    る。） で表わされる、30℃においてフエノールとテトラ
    クロルエタンの60／40容量比の混合溶媒系中で測
    定して0.5〜1.0dl／ｇの極限粘度数を有する線状
    ランダムコポリエステル。 ２ 前記式において、ｘは５〜30モル％の範囲内
    の値を取り、ｙは５〜40モル％の範囲内の値を取
    り、そしてｚは５〜50モル％の範囲内の値を取る
    特許請求の範囲第１項記載のコポリエステル。 ３ 前記式において、Ｒが（−CH2−）７を表わし、
    かつｘは５〜30モル％の範囲内の値を取り、ｙは
    ５〜40モル％の範囲内の値を取り、そしてｚは５
    〜50モル％の範囲内の値を取る特許請求の範囲第
    １項記載のコポリエステル。 ４ 30℃においてフエノールとテトラクロルエタ
    ンの60／40容量比の混合溶媒中で測定して0.5〜
    1.0dl／ｇの極限粘度数及び1.15〜1.33ｇ／mlの密
    度を有し、かつ非極性溶媒中にコポリエステルと
    溶媒との合計100重量部に対して約60重量部まで
    溶解されうる特許請求の範囲第３項記載のコポリ
    エステル。 ５ 30℃においてフエノールとテトラクロルエタ
    ンの60／40容量比の混合溶媒中で測定して0.5〜
    1.0dl／ｇの極限粘度数及び1.15〜1.33ｇ／mlの密
    度を有し、かつ非極性溶媒中にコポリエステルと
    溶媒との合計100重量部に対して約60重量部まで
    溶解されうる特許請求の範囲第２項記載のコポリ
    エステル。
JP3601780A 1979-03-26 1980-03-21 Random copolyester adhesive resin Granted JPS55131014A (en)

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BE (1) BE882403A (ja)
CA (1) CA1128247A (ja)
DE (1) DE3011505A1 (ja)
FR (1) FR2452502A1 (ja)
GB (1) GB2045267B (ja)
IT (1) IT1127382B (ja)
NL (1) NL8001744A (ja)

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GB2045267A (en) 1980-10-29
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