JPS6254145B2 - - Google Patents

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JPS6254145B2
JPS6254145B2 JP54133026A JP13302679A JPS6254145B2 JP S6254145 B2 JPS6254145 B2 JP S6254145B2 JP 54133026 A JP54133026 A JP 54133026A JP 13302679 A JP13302679 A JP 13302679A JP S6254145 B2 JPS6254145 B2 JP S6254145B2
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JP
Japan
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water
lacquer
amine
neutralized
dilutable
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JP54133026A
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English (en)
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Eshuai Herumuuto
Gorutsuinsukii Manfureeto
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Publication of JPS5556161A publication Critical patent/JPS5556161A/ja
Publication of JPS6254145B2 publication Critical patent/JPS6254145B2/ja
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
    • C09D133/064—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
    • C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、アミンで中和せる、カルボキシル基
を含有するアルキド−又はアクリル樹脂を基剤と
する水稀釈性ラツカーに関する。 水稀釈性ラツカーバインダーの中和及び溶解の
ために、長年アンモニアのほかに液状アミン例え
ばジメチルアミノエタノール、エチルアミノエタ
ノール、イソプロピルアミノエタノール、２−ジ
メチルアミノ−２−メチルプロパノール、２−ア
ミノ−２−メチルプロパノール等が多数使用され
ている。アンモニアが室温で既に著しい程度でこ
の様な水性ラツカー系から蒸発し、その際ラツカ
ーが増粘しそして最後に凝固するのに、上記アミ
ノアルコールは室温で十分に低い揮発性を有す
る。何となればその蒸気圧は20℃で約１−５mmＨ
ｇのみであるからである。それによつてラツカー
の良好な貯蔵安定性が与えられる。 高温、特にオーブン乾燥性ラツカーに普通な、
約120−175℃の焼付温度で上記アミンは約135−
165℃である沸点次第で多かれ少かれ完全にラツ
カー塗膜から蒸発しそして大気圏に至る。 近年常に僅かな補助溶剤含有率ですむ新しいラ
ツカー系が開発しそして既に第一に完全に溶剤の
ない水性ラツカーが試験で確められているから、
揮発性アミンの併用は大気汚染の意味合いで殊に
不満足であると思われる。 この一般的に公知な欠点にも拘らず従来中和剤
の揮発性が良好な塗膜品質の重要な前提として要
求されていた。ラツカーの水敏感性、再乳化性、
不十分な光沢、黄変及び均展性の障害はしばしば
十分には揮発しないアミンのせいであるとされて
いる。 それ故本発明の課題は、焼付の際大気を汚染せ
ずそして他方焼付塗膜の品質に不都合な影響を与
えない、カルボキシル基を含有する水相容性ラツ
カー樹脂用の中和剤を見出すことであつた。 驚くべきことに本発明者は、アルキド−又はア
クリル樹脂のカルボキシル基を、アミノ窒素１個
当り少くとも１個の２，３−ジヒドロキシプロピ
ル基を含有する様なアミンで中和すれば、この課
題を解決し得ることを見出した。アミノ窒素１個
当り１乃至５個の２，３−ジヒドロキシプロピル
基が存在するのが好ましい。 １分子当り少くとも１個だが但し４個より多く
はない窒素原子を含有する、この様なアミンは91
乃至約600の分子量を有する。本発明により存在
する２，３−ジヒドロキシプロピル基を有するア
ミンは大抵尚分子中に全部で２乃至約18個の炭素
原子並びに場合によりヒドロキシ−又はエーテル
基を有するアルキル残基又はアリール残基を含有
する。 本発明により存在する２，３−ジヒドロキシル
基によつて、アミンは熱反応性ラツカー成分と認
められそして焼付の際ラツカー塗膜の成分にな
る。180℃までの焼付温度に於てそして又一定の
アミンの場合尚この温度以上ですら大気に取るに
足らないアミン量が放出される。 余り揮発しない他のアミン例えばドデシルアミ
ンと反対に、その使用の場合ラツカー塗膜は水敏
感性であるか又はトリエタノールアミン及びその
EO−付加物（これはラツカー塗膜の著しい黄変
の原因となる）は２，３−ジヒドロキシプロピル
アミンにより、水安定性、黄変の乏しい若しくは
黄変のない、光沢のあるそして円滑に流れるラツ
カーを配合し得る。 実際上非揮発性と呼ばれる２，３−ジヒドロキ
シプロピルアミンは常圧で200℃以上の沸点を有
する。20℃に於けるその蒸気圧は0.1mmＨｇより
小で、100℃の場合は10mmＨｇより小でそして150
℃の場合は100mmＨｇより小である。 更に２，３−ジヒドロキシプロピルアミンの無
臭及び約190−290℃であるその高引火点は本発明
による使用の場合の重要な利点である。これと関
係して技術水準により従来使用されるアミンは約
30乃至90℃の引火点を有することが注意さるべき
である。 ２，３−ジヒドロキシプロピルアミンの可溶化
効果は殊に有利であると強調さるべきである。こ
れは、補助溶剤含有率を低く保つこと並びにラツ
カーバインダーの低い酸価のため公知のアミンに
より尚可溶化し得ない様なラツカーバインダーを
水稀釈性に配合することを可能にする。 最後に２，３−ジヒドロキシプロピルアミンに
より実際上中性な水性ラツカー（PH＝６−7.5）
を配合し得る。これによつて長時間に汎る加水分
解安定性、特にアルキド樹脂のそれを保証する。 本発明により使用さるべきジヒドロキシプロピ
ルアミンはアンモニア、第一及び第二アミン及び
アルカノールアミン並びに第三アルカノールアミ
ンから誘導し得る。適当なアミンは例えばｎ−プ
ロピルアミン、ｉ−プロピルアミン、異性体のブ
チルアミン、ネオペンチルアミン、ヘキシルアミ
ン、オクチルアミン、ヒドロキシプロピルアミ
ン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、ジ
メチルアミノプロパノール、トリプロパノールア
ミン、ジエチレントリアミン、トリヒドロキシメ
チルアミノメタン、２−アミノ−２−メチルプロ
パノール、２−ジメチルアミノエタノール、メチ
ルアミノプロパノール、ドデシルアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシエチルエチレンジアミン、ｐ−アミノフ
エノキシエタノール、12−ヒドロキシオクタデカ
ンアミンである。２，３−ジヒドロキシプロピル
誘導体は自体公知の方法でグリシド、エピクロル
ヒドリン又はグリセリンモノクロルヒドリンをア
ミン−若しくはヒドロキシル官能分に付加して得
られる（ドイツ帝国特許第107510号参照）。 グリシドの付加による２，３−ジヒドロキシプ
ロピルアミンの合成は好ましい（W.M.
Weigert，A.Kleemann，G.Schreyer，Chemiker
−Zeitung99／１（1975）19−25）。 望ましい熱反応性を得るためには２乃至10個の
ヒドロキシル基が必要である。グリシド１モルを
１個のアミン官能分に付加することにより２個の
ヒドロキシル基が導入され、１個のヒドロキシル
基に付加することによりOH−基の数が１個だけ
高められる。 本発明により使用さるべきジヒドロキシプロピ
ルアミンの分子量範囲の下限は91である（アンモ
ニア−１−グリシド−付加物の分子量＝91、メチ
ルアミン−１−グリシド−付加物の分子量＝
105、ジメチルアミン−１−グリシド−付加物の
分子量＝119）。これらアミンの常圧に於ける沸点
は既に265℃，240℃，220℃である。その蒸気圧
は20℃で〜0.01，〜0.05，〜0.1mmＨｇでありそし
て150℃で〜20，〜45，〜85mmＨｇである。 分子量の上限約600は経済的な理由から定めら
れる。何となればアミンの分子量が増加するにつ
れて酸基の中和に必要なアミン量は正比例して増
大するからである。焼付の際たとえアミンがラツ
カー塗膜の成分になつても、バインダーの多過ぎ
る成分を成さない。以下組成物に適する２，３−
ジヒドロキシプロピルアミンを記載するが、それ
らは簡単にするためにその製造により「グリシド
−付加物」と示してある。
【表】
【表】 以下に0.1n水性溶液の沸点、引火点及びPH−値
を示す。空気循環乾燥棚中での30分間150℃に於
ける重量損失は常に0.5％以下である。これに対
し対照アミンのそれは100％である。
【表】
【表】 本発明による２，３−ジヒドロキシプロピルア
ミンの使用は、一般に、従来揮発性アミン又は別
の中和剤を用いて実施される水稀釈性ラツカーバ
インダーの中和、PH−調整及びPH−安定化に関す
る。その合成樹脂分散液の例として、水溶性印刷
インキ又は水溶性スチレン−無水マレイン酸−樹
脂が挙げられる。特に上記ジヒドロキシプロピル
アミンの本発明による使用は、水稀釈性オーブン
乾燥性アクリル酸−及びアルキド樹脂ラツカーバ
インダーの中和に関する。この様なラツカーバイ
ンダーは約５乃至120特に15乃至80の酸価を有す
る。 これらバインダーは、アクリル−及び／又はメ
タクリルエステル並びにアクリル−及び／又はメ
タクリル酸並びに場合により更に変性される共単
量体からなる、カルボキシル基を有するアクリル
重合体である。 アルキド樹脂とは、場合によりモノアルコール
及び／又は−カルボン酸例えば天然脂肪酸で変性
されている、多官能アルコール及び多官能カルボ
ン酸からなる重縮合体の意味である。オーブン乾
燥性、水稀釈性アルキド樹脂を得るためには、特
に油不含、短油及び中油アルキド樹脂即ち約55重
量％までの脂肪酸含有率を有する重縮合体が考慮
される。 例 酸性樹脂の製造 Ａ アルキド樹脂 やし油脂肪酸（鎖長分布：１％C6，６％
C8，６％C10，48％C12，18％C14，10％C16，11
％C18）400ｇ、無水フタル酸209ｇ、アジピン
酸126ｇ及びペンタエリトリツト265ｇを200℃
で酸価57にまでアゼオトロープに重縮合しそし
てエチレングリコールモノブチルエーテルで固
体含有率85％に稀釈する。同様なことを繰り返
すが、併し反応を酸価が44.5に達するまで続け
る。引き続いてエチレングリコールモノブチル
エーテルを加えそして固体含有率を85％に調整
する。 Ｂ アクリル樹脂 撹拌器、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を
備えた２容三頚丸底フラスコ中でエチレング
リコールモノブチルエーテル333ｇを仕込み、
窒素下2.5時間の間に100℃でメタクリル酸メチ
ル408ｇ、アクリル酸ブチル408ｇ、メタクリル
酸ヒドロキシエチル100ｇ、アクリル酸84ｇ並
びにその中に溶かしたアゾビスイソ酪酸ジニト
リル（AIBN）12ｇを滴加する。 １時間100℃で別のAIBN4ｇの添加下後撹拌
しそして酸価62を有する水稀釈性アクリル重合
体が得られる。固体含有率は75重量％である。 例 １ 酸価57を有するアルキド樹脂溶液を、ａ）ビス
−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−ブチル−ア
ミン、ｂ）ビス−（ヒドロキシエチル）−２，３−
ジヒドロキシプロピルアミン、ｃ）Ｎ，N′−ト
リス（２，３−ジヒドロキシプロピル）−エチレ
ンジアミン及びｄ）ビス−（２，３−ジヒドロキ
シプロピル）−ヒドロキシ−第三ブチルアミンで
中和する。この様にして得られる溶液に、ヘキサ
メチロールメラミン（HMMM）のヘキサメチル
エーテルを、樹脂７重量部に対しHMMM3重量部
の割合で、加える。次に水で固体含有率50％に調
整する。透明ラツカー膜をガラス板上に塗りそし
て空気循環乾燥棚中で30分間150℃で焼付ける。
乾燥塗膜の厚さは50μｍである。 次表１に於て試験の結果を示す。全塗膜は高光
沢でありそして水試験に付す。このために試料を
40℃の蒸留水に浸漬しそして一定の時間間隔で次
の規準により評価する。 ＋：塗膜 不変 ０：小気泡が端で形成し始める １：全表面に汎る小気泡（＜１mm）の僅かな形
成 ２：全表面に汎る小気泡（〜１mm）の著しい形
成 ３：全表面に汎る気泡（〜２−５mm）のひどい
形成 ａ：塗膜がそのガラス基体から分離する。 更に振かん硬さ（Pendelhａ¨rte）をDIN第
53157号により測定する。
【表】 比較試験 本発明によるラツカーの代りに、カルボキシル
基をジメチルアミノエタノールで中和したラツカ
ーを製造する。その他は完全に同様に実施する。 塗膜はなる程光沢がありそして振かん硬さが98
秒であるが、それに対し水試験の際30時間後著し
い気泡形成（評数３）及び90時間後分離（評数
ａ）が認められる。 例 ２ 例１を酸価44.5のアルキルド樹脂及びビス−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアミン
を用いて繰り返す。試験の際振かん硬さ102及び
水試験の際第一に30分後僅かな気泡形成（評数
１）を示しそして90分後これは著しくなる（評数
２）。 比較試験 上記アミンの代りにジメチルアミノエタノール
を中和に使用すれば、水稀釈性は不十分である。
濁つた、ねばねばした溶液が得られ、これは７日
後二相に分離する。 例 ３ 酸価62を有するアクリル樹脂の溶液を、 ａ ビス−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−ブ
チルアミン、 ｂ ビス−（ヒドロキシエチル）−２，３−ジヒド
ロキシプロピルアミン、 ｃ Ｎ，N′−トリス（ジヒドロキシプロピル）−
エチレンジアミン、 ｄ ビス−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−ヒ
ドロキシ−第三ブチルアミン で中和する。この様にして得た溶液にヘキサメチ
ロールメラミンのヘキサメチルエーテルを、アク
リル樹脂10重量部に対しHMMMの３重量部の割
合で、加える。次に水で固体含有率30重量％に稀
釈する。透明ラツカー膜をガラス板上に塗り、空
気循環乾燥棚中で30分間150℃で焼付ける。乾燥
塗膜の厚さは30μｍである。 次表２に於て水安定性及び振かん硬さに関する
試験を示す。ラツカーは良好な均展性を示しそし
て高光沢である。
【表】 比較試験 本発明によるラツカーの代りに、カルボキシル
基をジメチルアミノエタノールで中和されている
ラツカーを製造する。その他には全く同様に実施
する。 塗膜はなる程光沢がありそして振かん硬さ146
秒を示すが、これに対し水試験に於て10時間後僅
かな気泡形成（評数１）及び90時間後著しい気泡
形成（評数３）が認められる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アミンで中和した、カルボキシル基を含有す
    るアルキド−又はアクリル樹脂を基剤とする水稀
    釈性ラツカーに於て、アルキド−又はアクリル樹
    脂を、アミノ窒素１個当り少くとも１個の２，３
    −ジヒドロキシプロピル基を含有する様なアミン
    で中和してあることを特徴とする、上記ラツカ
    ー。 ２ アミノ窒素１個当り１乃至５個の２，３−ジ
    ヒドロキシプロピル基を含有するアミンで中和し
    てある、特許請求の範囲第１項記載の水稀釈性ラ
    ツカー。 ３ １分子当り１乃至４個のアミノ窒素原子を含
    有しそして分子量が91乃至約600であるアミンで
    中和してある、特許請求の範囲第１項又は第２項
    記載の水稀釈性ラツカー。 ４ ２，３−ジヒドロキシプロピル基のほかに尚
    ２乃至18個の炭素原子を有するアルキル残基又は
    アリール残基を含有し、その際又ヒドロキシル基
    及び／又はエーテル基も分子中に存在しているこ
    とができるアミンで中和してある、特許請求の範
    囲第１項乃至第３項のいづれかに記載の水稀釈性
    ラツカー。
JP13302679A 1978-10-19 1979-10-17 Waterrdiluent lacquer and its use for forming burnt coating Granted JPS5556161A (en)

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JPS5556161A JPS5556161A (en) 1980-04-24
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JP (1) JPS5556161A (ja)
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DE (1) DE2845539B1 (ja)
DK (1) DK378379A (ja)
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GB (1) GB2033400B (ja)
IT (1) IT1207260B (ja)
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SE (1) SE436650B (ja)
ZA (1) ZA795204B (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2923338A1 (de) * 1979-06-08 1980-12-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung duennschichtiger polyesterueberzuege
DE3132937A1 (de) * 1981-08-20 1983-03-03 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Wasserverduennbare harzzubereitung auf basis von alkydharzen und polyacrylatharzen sowie deren verwendung als wasserverduennbare lackharze
US4420575A (en) * 1982-07-26 1983-12-13 Plasti-Kote Company, Inc. Water reducible aerosol paints
DE3246614A1 (de) * 1982-12-16 1984-06-20 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Emulgator- und loesungsmittelfreie alkydharzwasserlacke
KR920000160B1 (ko) * 1984-03-15 1992-01-09 니혼 세끼유 가가꾸 가부시끼가이샤 세라믹용 수용성 공중합체성 결합제의 제조방법
FR2634499A2 (fr) * 1987-10-22 1990-01-26 Prod Chim Auxil Synthese Composition pour la protection superficielle du zinc contre la " rouille blanche " et procedes correspondants
US6476108B1 (en) 1999-04-22 2002-11-05 Jsr Corporation Aqueous coating composition
CN2493605Y (zh) * 2000-04-07 2002-05-29 郑东勋 具有电操纵平台的手推运货车
CA2759386C (en) * 2009-04-29 2017-04-04 Angus Chemical Company Tertiary aminoalcohols as low voc additives for paints and coatings
JP6001070B2 (ja) * 2011-07-28 2016-10-05 アンガス ケミカル カンパニー アミノアルコール化合物ならびに塗料およびコーティング用ゼロまたは低ｖｏｃ添加剤としてのそれらの使用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3266971A (en) * 1964-03-31 1966-08-16 Formica Corp Acrylic latex coating composition containing amine mixtures
US3428586A (en) * 1965-09-21 1969-02-18 Ashland Oil Inc Water dispersible coating composition and use of same in electrocoat painting
US3661827A (en) * 1968-07-17 1972-05-09 Ashland Oil Inc Method for preparing a water-dispersible acrylic copolymer
DE2711000A1 (de) * 1977-03-14 1978-09-21 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken

Also Published As

Publication number Publication date
ATA678579A (de) 1987-05-15
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