JPS6211032B2 - - Google Patents

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JPS6211032B2
JPS6211032B2 JP14918678A JP14918678A JPS6211032B2 JP S6211032 B2 JPS6211032 B2 JP S6211032B2 JP 14918678 A JP14918678 A JP 14918678A JP 14918678 A JP14918678 A JP 14918678A JP S6211032 B2 JPS6211032 B2 JP S6211032B2
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Eshuai Herumuuto
Garinke Yoahimu
Uiimerusu Noruberuto
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with resins or resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31616—Next to polyester [e.g., alkyd]

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、酸素、特に空気酸素の作用下に場合
によつては乾燥剤による助成にて架橋した状態に
転化できそして良好な物理的および化学的性質に
よつて特徴付けられ且つ被覆剤あるいは塗料用ビ
ヒクルとして適している風乾性樹脂水性分散物に
関する。 水性塗料用ビヒクルを製造する為に、アミン塩
の状態で良好な水溶性を示す高い酸価のアルキド
樹脂を用いることは公知である。この種の系の欠
点としては、度々不満足である耐水性については
別としても、揮発性のアミンおよび助溶剤を一般
的に多量に含有していることも挙げられる。 更に、塗料用ビヒクルを親水性鎖、特にポリエ
チレングリコール鎖の組入れによつて、自己乳化
性アルキド樹脂を得る様に、変性することは公知
である。また樹脂分子中に組入れなくとも、例え
ば脂肪族アルコールにエチレンオキサイドを付加
した生成物の如きポリグリコールエーテル誘導体
自体を低分子量の非イオン系乳化剤として用いる
ことができる。 しかしながらこれら二つの場合、親水性基は塗
膜中において未変化のまゝ活性状態でありそして
その親水性の為に水に対して敏感である。更に
度々塗膜乾燥を明らかに遅延させ且つ達成すべき
塗膜硬度を低下させる。 従つて本発明の課題は、公知の従来技術に比較
して改善された性質、特に対水敏感性、乾燥速度
および塗膜硬度に関して優れている水性塗料系を
見出すことであつた。 本発明の水性分散物は、５〜40の酸価を有しそ
して（風乾性アルキド樹脂を基準として）25〜80
重量％の脂肪酸成分を含有する風乾性アルキド樹
脂30〜70重量％を含有すること並びに、エチレン
オキサイドおよびアリルグリシジルエーテルが８
〜26個の炭素原子数の脂肪族アルコール、脂肪
酸、脂肪族アミン、脂肪酸アミドまたはアルキル
フエノールに付加した付加生成物を含有し、その
際１モルの上記付加生成物当たり、 (a) ２〜10個のアリルグリシジルエーテル単位並
びに (b) ５〜25個のエチレンオキサイド単位 が付加していることおよびこの付加生成物（界面
活性物質）の含有量が樹脂成分を基準として0.5
〜10重量％であることを特徴とするものである。
それ故に例えば、約８〜22、特に12〜18個の炭素
原子を有し且つ天然脂肪から製造される脂肪酸が
出発成分として適している。このものは二重結合
を有していてもよいしまた大抵は混合物として用
いることができる分岐鎖をも有している合成脂肪
酸も勿論用いることができる。非イオン系の特別
な界面活性物質を製造する為の出発物質として
は、更に脂肪族アルコール、場合によつては、二
重結合および８〜22、特に12〜18個の炭素原子を
有する同じ鎖長の脂肪族アルコールが適してい
る。この種の脂肪族アルコールは、前述の天然脂
肪酸のエステルから還元反応によつて周知の如く
得られる。勿論、いわゆるオキソーアルコールも
用いることができる。この他に用いることのでき
る脂肪酸および脂肪酸アミドに関しては、その鎖
長に於て脂肪酸についてと同じことが云える。こ
れらは公知の反応によつて製造される。アルキル
−フエノール類の内では、アルキル残基中に６〜
12個の炭素原子を有し且つフエノール自体から誘
導されるものが好ましい。 エポキシド化合物の前記疎水性化合物への付加
反応は、アルカリ、特にアルカリ金属―アルコラ
ート、例えばナトリウム―またはカリウム―エチ
ラートまたは―ブチラート等の触媒的作用下に公
知の如く行なう。一般に、両エポキシド化合物の
混合物を用いる。界面活性物質の親水性基は、エ
チレンオキサイド単位およびアリルグリシジルエ
ーテル単位に対してブロツク状の分布を有してい
てもあるいは任意の他の統計的分布を有していて
もよい。 本発明の分散物自体を製造する為には、乳化剤
を樹脂成分全体に対して約0.5〜10、特に１〜８
重量％の量で使用するのが合目的々である。 塗料用ビヒクルとしては、アミンでの中和だけ
では水溶液の状態または水で希釈できる状態に転
化できないアルキド樹脂、要するに一般に有機溶
剤中で使用される如きものを用いることができ
る。これらのアルキド樹脂は約５〜40、殊に５〜
25の酸価を有するべきである。このものの脂肪酸
含有量は、風乾性アルキド樹脂の場合に一般に通
例である様に、脂肪酸グリセリドとして計算して
25〜80重量％、殊に45〜70重量％であるべきであ
る。一般に、完成分散物が約30〜70重量％樹脂固
形分含有量を有する程の多量の樹脂を使用する。 分散物の製造は、慣習的な分散法あるいは乳化
法に従つて約20〜100℃の温度のもとで場合によ
つては加圧下に100℃以上の温度のもとで行な
う。この場合、特定の水混和性溶剤あるいは少な
くとも１部が水に溶解する溶剤、例えばエチレン
グリコール―モノブチルエーテルまたはブタノー
ルまたはこれらの類似物も第二義的な量で併用す
ることができる。同様に、テスト―ベンジンまた
はキシロールの如き水と混和しない有機溶剤を第
二義的量で併用することも合目的々であり得る。
上記溶剤は先ず第一にレベリング助剤として役立
つので、その割合は完成した分散物に対して15重
量％特に10重量％を超過しない。更に、アンモニ
ア、トリエチルアミンまたはジメチルエタノール
アミンの如き揮発性の塩基性窒素化合物を僅かな
量添加することも合目的々であり得る。しかしこ
のものの量は完成分散物に対して２重量％を超過
するべきでない。 本発明の分散物の場合、水で無制限に希釈でき
る油／水―型エマルジヨンが問題とされている。
多数の公知の、水で希釈でき且つアミンで中和さ
れた系と反対に本発明の分散物は、有機系の助溶
剤の不存在下でも希釈曲線に於ける極大―即ち粘
度異常―を示さない〔例えば、イー・フユトマン
（Ｅ・Huttmann）等著：プラステ・ウント・カ
ウチユツク（Plaste und Kautschuk）17
（1970）202参照〕。 本発明の分散物は通例の方法で顔料混入できる
し、また乾燥剤と混合できる。有機系助溶剤の不
存在下には、水溶性あるいは市販の水乳化性乾燥
剤を添加するのが有利であり、非極性の有機系溶
剤の存在下には鉛およびコバルトの如き重金属の
ナフテナートおよび／またはオクトエートまたは
これらの類似物の如き慣習的金属塩を用いること
ができる。 本分散物は、木、ガラスまたは金属等の如き
種々の材料を被覆するのに多く用いることができ
る。風乾後にこの被覆物はその改善された耐水性
並びにその高い硬度によつて特徴付けられる。こ
のものは耐水性に於ては、不反応性乳化剤をベー
スとする通例の乳化物並びに水で希釈でき且つア
ミンで中和された高酸価の系よりも明らかに優れ
ている。この他に、揮発性有機溶剤および揮発性
アミンあるいはアンモニアを含んでいないかある
いは極めて僅かしか含んでいないことによつても
たらされる長所も有している。 例 本発明に従う分散物を製造する為に、以下に
〜で示したアルキド樹脂を用いる。 アルキド樹脂 油含有量66重量％、無水フタル酸含有量24重量
％並びに酸価10を有するタール油（Tallｌ）変
性したアルキド樹脂。 アルキド樹脂 油含有量50重量％および無水フタル酸含有量32
重量％で酸価10の、亜麻仁油変性したアルキド樹
脂。 アルキド樹脂 油含有量60重量％および無水フタル酸含有量28
重量％で酸化12の、大豆油で変性したアルキド樹
脂。 比較用アルキド樹脂 ａ 油含有量50重量％および無水フタル酸含有量19
重量％で酸価48の、植物性脂肪酸で変性したアル
キド樹脂。比較用アルキド樹脂ａは予めエチレン
グリコール―モノブチルエーテル63％溶液として
おく。 分散物を製造する為に、自体公知の方法で製造
される後記の乳化剤を用いた。更にエポキシド化
合物を窒素雰囲気下にフエノールに対して２重量
％のナトリウムメチラートによつてオートクレー
プ中で、予め充填して置いた脂肪族アルコールと
反応させる。この混合物を用いるかあるいはこの
反応成分を後から配量添加する。反応時間は全て
の場合とも６時間である。 乳化剤 Ａ １モルのノニルフエノールと、３モルのアリル
グリシジルエーテルおよび15モルのエチルンオキ
サイドより成る混合物との165℃、15気圧ゲージ
のもとでの反応生成物。 乳化剤 Ｂ １モルのノニルフエノールと、７モルのアリル
グリシジルエーテルおよび20モルのエチレンオキ
サイドより成る混合物との165℃、15気圧ゲージ
のもとでの反応生成物。 乳化剤 Ｃ １モルのヘキサデシルアルコールと(a)20モルの
エチレンオキサイドおよび(b)５モルのアリルグリ
シジルエーテルとの165℃、15気圧ゲージのもと
での反応生成物。 乳化剤 Ｄ １モルのデシルアミンと(a)３モルのアリルグリ
シジルエーテルおよび(b)10モルのエチレンオキサ
イドとの140℃、10気圧ゲージジのもとでの反応
生成物。 乳化剤 Ｅ １モルのノニルフエノールと５モルのアリルグ
リシジルエーテルおよび20モルのエチレンオキサ
イドとの165℃、15気圧ゲージのもとでの反応生
成物。 比較する目的で以下の市販の乳化剤も使用し
た。 比較用乳化剤 １モルのノニルフエノールと15モルのエチレン
オキサイドとの165℃、15気圧ゲージでの反応生
成物。 分散物の製造 アルキド樹脂、乳化剤、水、窒素塩基および場
合によつては有機系助溶剤を予め充填しそして80
℃に加熱する。次いで高速撹拌機（10000回転／
分）を用いて分散させる。室温のもとでこの分散
物を、慣習的にアルキド樹脂の場合に通例である
量のコバルト―および鉛乾燥剤と混合する。100
重量部の固体樹脂に対して、金属で計算して0.1
ｇのコバルト―ナフテナートおよび0.9ｇの鉛ナ
フテナートを使用する。水で任意に希釈される本
発明の分散物は、以下の組成を有する： 例 １ アルキド樹脂１ ：49.0重量部 乳化剤Ａ ：1.0 〃 トリエチルアミン ：1.0 〃 テスト―ベンジン（沸点範囲145〜200℃）
：5.0重量部 水 ：44.0 〃 例 ２ アルキド樹脂１ ：39.0重量部 乳化剤Ｂ ：1.0 〃 アンモニア水（NH336重量％） ：1.0 〃 テスト―ベンジン（沸点範囲145〜200℃）
：10.0重量部 水 ：49.0 〃 例 ３ アルキド樹脂２ ：58.5重量部 乳化剤Ｃ ：1.5 〃 トリエチルアミン ：1.5 〃 テスト―ベンジン（沸点範囲145〜200℃）
：10.0重量部 水 ：28.5重量部 例 ４ アルキド樹脂２ ：49.0重量部 乳化剤Ｄ ：1.0 〃 トリエチルアミン ：1.0 〃 水 ：49.0 〃 例 ５ アルキド樹脂 ：50.0重量部 乳化剤Ｅ ：1.0 〃 アンモニア水（NH336重量％） ：1.0 〃 テスト―ベンジン（沸点範囲145〜200℃）
：15.0重量部 水 ：34.0 〃 比較例 アルキド樹脂１ ：50.0重量部 比較用乳化剤ａ ：1.5 〃 トリエチルアミン ：1.0 〃 テスト―ベンジン（沸点範囲145〜200℃）
：15.0重量部 水 ：33.5 〃 比較例 比較用アルキド樹脂 ：50.0重量部 トリエチルアミン ：4.5 〃 エチレングリコール―モノブチルエーテル
：29.0重量部 水 ：16.5 〃 分散物から製造した塗膜を試験する為に、該分
散物をガラス板に塗布しそして乾燥室中に20℃、
60％の相対湿度のもとで７日間貯蔵する。乾燥し
た塗膜厚さは30μｍである。DIN53157に従う振
かん硬度の測定によつて24時間の間隔で塗膜硬度
を測定する。 耐水性を検査する為に、７日間乾燥した塗膜を
40℃のもとで蒸留水中に浸漬しそして１，５，10
および24時間の間隔で水泡形成および剥離現象に
関してチエツクする。評価は以下の５つの判断規
準に従つて行なう： １ 塗膜に変化なし。 ２ 縁に水泡形成現象が始まる。 ３ 塗膜面全体に水泡が僅かに形成される。 ４ 塗膜面全体に水泡が著しく形成される。 ５ 塗膜が基材から剥離する。 以下の表に、各例に従う振かん硬度および蒸留
水に対する挙動（前記評価法に従う）を示す。 【表】 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 被覆剤あるいは塗料用ビヒクルとして適する
    樹脂の水性分散物において、５〜40の酸価を有し
    そして（風乾性アルキド樹脂を基準として）25〜
    80重量％の脂肪酸成分を含有する風乾性アルキド
    樹脂30〜70重量％を含有すること並びに、エチレ
    ンオキサイドおよびアリルグリシジルエーテルが
    ８〜26個の炭素原子数の脂肪族アルコール、脂肪
    酸、脂肪族アミン、脂肪酸アミドまたはアルキル
    フエノールに付加した付加生成物を含有し、その
    際１モルの上記付加生成物当たり、 (a) ２〜10個のアリルグリシジルエーテル単位並
    びに (b) ５〜25個のエチレンオキサイド単位が付加し
    ていることおよびこの付加生成物（界面活性物
    質）の含有量が樹脂成分を基準として0.5〜10
    重量％であることを特徴とする、上記水性樹脂
    分散物。 ２ 界面活性物質含有量が樹脂成分を基準として
    １〜８重量％である特許請求の範囲第１項記載の
    水性樹脂分散物。 ３ ５〜25の酸価を有しそして（風乾性アルキド
    樹脂を基準として）45〜70重量％の脂肪酸成分を
    含有する風乾性アルキド樹脂30〜70重量％を含有
    する特許請求の範囲第１または２項記載の水性樹
    脂分散物。
JP14918678A 1977-12-05 1978-12-04 Aqueous resin dispersion for use as coating material coating vehicle Granted JPS5490233A (en)

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