DE2711000A1 - Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken - Google Patents

Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken

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DE2711000A1 DE19772711000 DE2711000A DE2711000A1 DE 2711000 A1 DE2711000 A1 DE 2711000A1 DE 19772711000 DE19772711000 DE 19772711000 DE 2711000 A DE2711000 A DE 2711000A DE 2711000 A1 DE2711000 A1 DE 2711000A1
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Description

Henkel &Cie GmbH Düsseldorf, den 28· Februar 1977 Patentabteilung Henkelstraße 6? Dr.SchOe/Bk
Patentanmeldung D 5^98
Verfahren zur Herstellung von wäßrigen überzugsmittel
bzw. Lacken
Die vorliegende Erfindung betrifft wäßrige Dispersionen von als überzugsmittel bzw. Lackbindemittel geeigneten Harzen, die durch eine Wärmebehandlung in den vernetzten Zustand überführt werden können und sich durch vorteilhafte physikalische und chemische Eigenschaften auszeichnen.
Es ist bekannt, zur Herstellung wäßriger Lackbindemittel Alkydharze mit hohen Säurezahlen zu verwenden, die in Form ihrer Aminsalze gute Wasserlöslichkeit aufweisen. Die Nachteile derartiger Systeme sind, abgesehen von noch unbefriedigender Wasserbeständigkeit, im meist erheblichen Gehalt an flüchtigen Aminen und gegebenenfalls toxischen Hilfslösemittein zu sehen. Beim Einbrennen der Lackschicht müssen diese Stoffe durch geeignete Absorptionsanlagen aufgefangen werden.
Es ist ferner bekannt, die Lackbindemittel durch den Einbau hydrophiler Ketten, insbesondere Polyäthylenglykolketten, so zu modifizieren, daß selbstemulgierende Alkydharze oder Melaminharze resultieren. Außerdem kann man
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Henkel &Cie GmbH Blatt ^ zur PatertanrrekVrj D 5^93 Patente und Literatur
auch ohne Einbau in das Harzmolekül selbst Polyglykolätherderivate,wie etwa die Addukte von Äthylenoxid an Fettalkohole» als niedermolekulare, nichtionische Emulgatoren einsetzen. In beiden Fällen verbleibt aber der hydrophile Rest aktiv in der eingebrannten Lackschicht und verursacht aufgrund seiner Hydrophilie Anfälligkeit gegenüber Wasser. Zudem tritt häufig auch eine deutliche Erniedrigung der Filmhärte ein.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher,solche wäßrigen Lacksysteme zu finden, die sich gegenüber dem bekannten Stand der Technik durch verbesserte Eigenschaften, insbesondere hinsichtlich der Wasseranfälligkeit und Härte, auszeichnen.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen sind nun gekennzeichnet durch einen Gehalt an noch vernetzbaren Alkydharzen und/oder Aminoharzen und eine Aminoxidgruppe im Molekül enthaltenden oberflächenaktiven Substanzen. Derartige Verbindungen zerfallen bei Temperaturen zwischen 80° und 200° C in nicht emulgierende Bruchstücke, die gegebenenfalls über zusätzliche funktionelle Hydroxylgruppen mit dem Bindemittel reagieren und chemisch in den Lackfilm eingebaut werden können.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Dispersionen Aminoxide der allgemeinen Formel
?2
R3
in der bedeutet R1 einen gegebenenfalls 1 bis 3 Äthergruppen und bis zu b Hydroxylgruppen enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30,
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/3
Henkel&CteGmbH BWt Jj zurPatertanmekUigD ?M?° Patente und Literatur
insbesondere 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R2 und R, einen gegebenenfalls durch Heteroatome, wie Sauerstoff unterbrochenen aliphatischen bzw. cycloaliphatische!! Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 32, insbesondere 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der auch bis zu 8 Hydroxylgruppen enthalten kann. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise Diraethylhexadecylaminoxid, Alkyl-(C12-C1Q)-di-(2,3-dihydroxypropyl )aminoxid, AlkyK Cg, C10, C12 4 C1^)-dihydroxypropylaminoxid, N-(tetraäthylenglykoläther) des 2-Hydroalkylaminoxids, wobei Alkyl für einen geradkettigen C12- oder C^-Rest steht. Selbstverständlich sind in diesem Rahmen noch zahlreiche weitere Variationen möglich.
Unter den genannten Verbindungen sind insbesondere solche geeignet, die im Rest R1 noch 1 bis 3 Hydroxylgruppen enthalten, wobei dieser Rest sowohl aliphatischer als auch cycloaliphatischer Natur sein kann und 8 bis 18 Kohlenstoff atome enthalten soll. Das Aminoxid sollte jedoch insgesamt, d.h. unter Einbeziehung der übrigen Reste R2 und R nicht mehr als 1I - 6 Hydroxylgruppen im Molekül enthalten. Zweckmäßig werden diese Aminoxide in einer Menge von etwa 0,5 bis 10, Insbesondere 2 bis 8 Gewichtsprozent, bezogen auf den gesamten Harzanteil, eingesetzt. Dabei sollte man den Gehalt an freien Hydroxylgruppen auf die noch mit diesen reaktionsfähigen Gruppen der vernetzungsfähigen Anteile der oberflächenaktiven Substanzen abstimmen. Dies geschieht mehr nach empirischen Überlegungen als nach stöchiometrischen Gesichtspunkten. Die Menge der einzusetzenden Emulgatoren soll etwa zwischen 0,5 bis 10, Insbesondere 2 bis 8 Gewichtsprozent, bezogen auf den Harzanteil, betragen.
Als Lackbindemittel können solche Alkydharze eingesetzt werden, die durch Amlnneutralisation nicht in wasserlösliche oder wasserverdünnbare Form überführt werden können, also solche, die üblicherweise in organischen Lösungsmitteln eingesetzt -werden. Diese Alkydharze sollen eine Säurezahl von etwa 5 bis 40, vorzugsweise eine Säure-
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j Henkel &Oe GmbH
Blatt y zur Patentanmeldung D 5493 Patent· und Literatur
zahl von IO bis 25 aufweisen. Ihr FettSäuregehalt soll etwa zwischen 20 und 115 %y bezogen auf das Pestharz, betragen. Als Aminoplastharze kommen solche bekannten Harzvorkondensate infrage, die auch in üblicher Weise in Lösungsmittel enthaltenden Systemen Verwendung finden, wie beispielsweise die Alkyläther des Hexamethylolmelamins. Im einzelnen seien erwähnt der Hexamethyläther und der Hexabutyläther. Besonders günstige Ergebnisse werden auch erhalten, wenn man die Alkydharze und Aminoplastharze miteinander kombiniert. In der Praxis haben sich Harzkombinationen aus 60 bis 85 Gewichtsprozent Alkydharz mit MO bis 15 Gewichtsprozent Aminoharz bewährt. Im allgemeinen wird insgesamt so viel an Harz eingesetzt, daß die fertige Dispersion einen Harzfeststoffgehalt von etwa 30 bis 70 Gewichtsprozent aufweist.
Die Herstellung der Dispersionen erfolgt nach konventionellen Dispergier- bzw. Emulgierverfahren bei Temperaturen zwischen etwa 20° C und 100° C, gegebenenfalls unter Druck bei Temperaturen über 100° C. Dabei können auch in untergeordneter Menge bestimmte wassermischbare bzw. zumindest teilweise in Wasser lösliche organische Lösungsmittel wie Äthylenglykolmonobutyläther oder der Phenyläther oder Butanol und dergleichen mitverwendet werden. Da sie in erster Linie als Verlaufshilfsmittel dienen, wird ihr Anteil 15 Gewichtsprozent, insbesondere aber 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die fertige Dispersion, nicht übersteigen. Ferner kann es zweckmäßig sein, geringe Mengen an basischen Stickstoffverbindungen, wie tertiäre oder sekundäre aliphatische Amine zuzusetzen. Hier kommen infrage etwa Dimethyläthanolamin, Triäthanolamin, Butyläthylamin oder dergleichen. Ihre Menge sollte aber 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die fertige Dispersion, nicht übersteigen.
Bei den erfindungsgemäßen Dispersionen handelt es sich um Ölin-Wasser-Emulsionen, die unbegrenzt mit V/asser verdünnbar sind. Im Gegensatz zu zahlreichen bekannten wasserverdünnbaren, aminneutralisierten Alkydharzsystemen zeigen die er-
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Blatt ή zur PatentanmelAna D 5^99 Patente und Literatur
findungsgemäßen Dispersionen auch in Abwesenheit organischer Hilfslösungsmittel kein Maximum in der Verdünnungskurve, d. h. keine Viskositätsanomalie (vergleiche z.B. E.Huttmann et al., Plaste und Kautschuk, jl7 (1970) 202).
Die Dispersionen können nach herkömmlichen Methoden pigmentiert werden. Als Lackbindemittel zeichnen sich Kombinationen von Alkydharzen mit Aminoharzen bzw. den entsprechenden Vorkondensaten durch besonders gute Eigenschaften aus. Das Einbrennen der Lackfilme, die durch Aufbringen der erfindungsgemäßen Dispersionen nach bekannten Methoden erfolgt ist, erfolgt nach einer Vortrocknung bei Temperaturen zwischen etwa 120 und l80° C, in geeigneten Trockenöfen bzw. Trockenkanälen. Die Dispersionen können zum überziehen der verschiedensten Materialien, wie Glas oder Metalle, z.B. Aluminium, Eisen, Stahl u. w. mehr verwendet werden. Die entsprechend eingebrannten überzüge zeichnen sich besonders durch ihre verbesserte Wasserbeständigkeit sowie durch ihre hohe Härte aus. In der Wasserbeständigkeit sind sie sowohl den herkömmlichen Emulsionen auf Basis nichtreaktiver Emulgatoren wie auch den wasserverdünnbaren aminneutralisierten Systemen deutlich überlegen. Hervorzuheben sind auch die Vorteile, die durch den äußerst geringen Gehalt an flüchtigen organischen Lösungsmitteln gegeben sind.
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 6/zur Pat ent anmeld ji κ; D b 4 9 8 Patente und Literatur
Beispiele
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen wurden die folgenden mit I bis III bezeichneten Alkydharze verwendet. Die Aminoharze tragen die Bezeichnung IV und V.
Alkydharz I war hergestellt aus
298 g konjugierte Sonnenblumenfettsäure
379 g Phthalsäureanhydrid
32,6 g Benzoesäure
346,5 g Trimethylolpropan.
Das Alkydharz besaß einen Olgehalt von 32 %. Es war so weit kondensiert, daß die Säurezahl 20 betrug.
Alkydharz II war hergestellt aus
400 g konjugierte Sonnenblumenfettsäure
380 g Phthalsäureanhydrid
3I17 g Trimethylolpropan.
Das Alkydharz besaß einen Olgehalt von 38 %. Es war so weit kondensiert, daß die Säurezahl 18 betrug.
Alkydharz III war hergestellt aus 402 g konjugierte Sonnenblumenfettsäure 340 g Phthalsäureanhydrid
310 g Trimethylolpropan.
Das Alkydharz besaß einen ölgehalt von 42 %· Es war so weit kondensiert, daß die Säurezahl 15 betrug.
Aminoharz iV bestand aus einem handelsüblichen Hexamethoxymethylmelamin.
Aminoharz V bestand aus einer 67 Gew.iigen Lösung von handelsüblichem Hexamethoxymethylmelamin in Äthylenglykolmonobutylather.
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Henkel &Cie GmbH
zur PatentanmekJurg D 5**93 Patente und Literatur
Zur Herstellung der Dispersionen wurden die folgenden Emulgatoren verwendet:
Emulgator A Dimethylhexadecylaminoxld
Emulgator B
Alkyl-di-(2,3-dihydroxypropyl)aminoxid (Alkyl = techn. Kokosalkyl zu etwa 47 % C12, 18 % C^, 10 % C16, 13 % C18)
Emulgator C
2-Hydroxyalkyl-di-2-hydroxyäthylaminoxid (Alkyl = Gemisch aus gleichen Teilen Dodecyl und Tetradecyl)
Emulgator D Alkyl-di-2-hydroxypropylaminoxid
(Alkyl = Gemisch aus gleichen Teilen Dodecyl und Tetradecyl)
Emulgator E
N,N-Bis(diäthylenglykoläther) des 2-Hydroxyalkyl-aminoxids (Alkyl = Gemisch aus gleichen Teilen Dodecyl und Tetradecyl).
Zu Vergleichsversuchen wurden folgende handelsübliche Emulgatoren herangezogen:
Verglelchsemulgator a
bestand aus dem Additionsprodukt von 15 Mol Xthylenoxid an 1 Mol Nony!phenol.
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zur Patentanmeldung D 5^98 Patente und Literatur
Vergleichsemulgator b
bestand aus dem Additionsprodukt von 20 Mol Äthylenoxid an ein Gemisch aus etwa gleichen Gewichtsteilen C.g- und C1Q-Pettalkohol.
Herstellung der Dispersionen
Alkydharz, Emulgator, Wasser und Amin wurden vorgelegt und auf 80° C erwärmt. Dann wurde unter Verwendung eines hochtourigen Rührers (10.000 üpm) dispergiert. Nach Abkühlen auf etwa 25° C wurde das Aminoharz und gegebenenfalls der Äthylenglykolmonobutyläther eingearbeitet. Die erfindungsgemäßen Dispersionen, die sich beliebig mit Wasser verdünnen ließen, hatten folgende Zusammensetzung:
Beispiel 1
Alkydharz I 32,90 Gew. T
Aminoharz IV 14,10 Il It
Emulgator A 3,00 It Il
Dimethyläthanolamin 1,00 It It
Xthylenglykolmonobutyläther : 5,00 It Il
Wasser : 44 00 It H
Beispiel 2
Alkydharz II : H0y 60 Gew.T.
Aminoharz V : 26,00 " "
Emulgator B : 2,00 " "
Dimethyläthanolamin : 0,80 " "
Wasser : 30,60
ft If
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Blatt? zur Patentanmeldung D
Henkel &Cie GmbH
Patente und Literatur Beispiel 3
Alkydharz III : 21,60 Gew. T
Amlnoharz V : 21,50 It Il
Emulgator C : 1,00 If Il
Dlmethyläthanolamin : 1,50 It Il
Äthylenglykolmonobutyläther 5,00 If Il
Wasser : 16,40 η It
Beispiel 1
Alkydharz I Amlnoharz IV Emulgator D Dlmethyläthanolamin Xthylenglykolmonobutylather Wasser
39,90 Gew. T
17,10 Il ti
3,00 It ti
1,00 Il It
10,00 ti Il
29,00 It ti
Beispiel 5
Alkydharz II Aminoharz V Emulgator E Dimethyläthanolamin Wasser 33,80 Gew.T 20,60 1,75 0,80
13,05
It It It
tt
Vergleichsbeispiele
i) Alkydharz II Aminoharz IV Vergleichsemulgator a Dlmethyläthanolamin Äthylenglykolmonobutyläther Wasser 32,75 Gew.T 22,10 " " 2,25 " " 1,50
5,00 36,10 "
If It
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Blatt \p zur Patentanmelijng D 5 ή 9 8
ii) Alkydharz II 32,75' Gew. T.
Aminoharz IV 22,40 fl Il
Vergleichseraulgator b 2,25 n ti
Dimethyläthanolamin 1,50 Il Il
Äthylenglykolmonobutyläther 5,00 It Il
Wasser 36,10 If Il
Henkel &Ge GmbH Patente und Literatur
Zur Prüfung der mittels der Dispersionen herstellbaren Filme wurden dieselben auf Glasplatten aufgestrichen und 30 Minuten bei 1500C eingebrannt. Die Trockenfilmdicke betrug 50 yum. Die Bestimmung der Pilmhärte erfolgte durch Messung der Pendelhärte nach DIN 53 157.
Zur Ermittlung der Wasserbeständigkeit wurden die Filme bei 40°C in destilliertes Wasser eingetaucht und nach 1, 5, 10, 20 und 30 Stunden hinsichtlich Bläschenbildung und Ablöseerscheinungen beurteilt. Die Beurteilung erfolgte nach einem 5-Punktesystem:
1 Film unverändert
2 beginnende Bläschenbildung am Rand
3 leichte Bläschenbildung auf der gesamten Filmfläche
4 starke Bläschenbildung auf der gesamten Filmfläche
5 Film ist vom Glasuntergrund abgelöst·
Alle Filme waren klar und glänzend, bis auf Vergleichsbeispiel ii), das einen matt bis leicht trüben Film lieferte.
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Btatt^Äzur PatertanmelJur.o D 5^93
/13-
Henkel & Oe GmbH Patente und Literatur
In der nachfolgenden Tabelle ist in Abhängigkeit vom Beispiel die Pendelhärte und das Verhalten gegenüber destilliertem Wasser gemäß vorstehendem Schema angegeben.
Beispiel Pendelhärte
(DIN 53 157)
(sec.)		 Wasserbeständigkeit lh 5h 10h 20h 30h
1
2
3
H
5		 105
115
120
130
115		 1
1
1
1
1		 1
1
1
1
1		 1
1
1
1
1		 1
1
1
1
1		 2
1
1
1
1
Vergleich i
Vergleich ii		 100 1
2		 1-2
3		 2
H 		1»
5 		5
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Claims (1)

  1. •a/.
    zurPatentanmetdioD ^^58 Patente und Literatur
    Patentansprüche
    1. Wäßrige Dispersionen von als überzugsmittel bzw. Lackbindemittel geeigneten Harzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an noch vernetzbaren Alkydharzen und/oder Aminoplastharzen sowie eine Aminoxidgruppe im Molekül enthaltenden oberflächenaktiven Substanzen.
    2. Wäßrige Dispersionen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoxiden der allgemeinen Formel
    R2
    B3
    in der bedeutet R1 einen gegebenenfalls 1 bis 3 Äthergruppen und bis zu Ί Hydroxylgruppen enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit-8 bis 30, insbesondere 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R2 und R, einen gegebenenfalls durch Heteroatome, wie Sauerstoff unterbrochenen aliphatischen bzw. cycloaliphatIschen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 32, insbesondere 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der auch bis zu 4 Hydroxylgruppen enthalten kann.
    Wäßrige Dispersionen nach Anspruch 1 bis 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoxiden, die bis zu 4 bis 6 Hydroxylgruppen im Molekül enthalten.
    ORIGINAL INSPECTED
    809838/0074
    Henkel &Cie GmbH
    Blatt l^iir PatentanmekXrg D 5^9? Patente und Uteratur
    •a·
    1. Wäßrige Dispersionen nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoxiden in einer Menge von 0,5 bis 10, insbesondere 2 bis 8 Gewichtsprozent, bezogen auf den Harzanteil.
    5. Wäßrige Dispersionen nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 30 bis 70 Gewichtsprozent Alkydharz und Aminoharz, wobei das Harzgemisch aus 60 bis 85 Gewichtsprozent Alkydharz und ^O bis 15 Gewichtsprozent Aminoharz besteht.
    809838/0074
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BE185872A BE864818A (fr) 1977-03-14 1978-03-13 Nouvelles dispersions aqueuses de resines convenant a l'utilisation comme produits de revetement et liants pour peintures et vernis
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4247431A (en) * 1977-11-25 1981-01-27 Akzona Incorporated Composition and process for making precipitated nylon
DE2837552A1 (de) * 1978-08-29 1980-03-20 Bayer Ag Waessrige polyesterdispersionen
DK378479A (da) * 1978-10-02 1980-04-03 Henkel & Cie Gmbh Fremgangsmaade til fremstilling af modoficerede alkydharpikser og harpiksernes anvendelse som lakbindemiddel
DE2845539B1 (de) * 1978-10-19 1980-05-22 Henkel Kgaa Wasserverduennbare Lacke und ihre Verwendung zur Herstellung von eingebrannten UEberzuegen
US4293398A (en) * 1979-02-01 1981-10-06 Ppg Industries, Inc. Process for cathodically electrodepositing polymers having tertiary amine oxide groups
DE3629146A1 (de) * 1986-08-27 1988-03-03 Goldschmidt Ag Th Modifiziertes polyethylen, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des modifizierten polyethylens zur verguetung der aeusseren oberflaechen von glasbehaeltern
FR2917610B1 (fr) * 2007-06-21 2009-10-09 Oreal Mascara comprenant un polycondensat de type alkyde modifie
EP3875553A1 (de) * 2020-03-03 2021-09-08 Hubergroup Deutschland GmbH Hartharzlösung und wasserbasierter überdrucklack, der eine aminverbindung mit hydroxylgruppen enthält
FR3137681A1 (fr) * 2022-07-05 2024-01-12 Arkema France Émulsion d’alkyde ayant une resistance à l’eau et un développement de dureté ameliorés

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL136444C (de) * 1962-08-18
GB1040828A (en) * 1965-05-21 1966-09-01 Glasurit Werke Winkelmann Aqueous alkyd resin compositions
US3437615A (en) * 1967-09-20 1969-04-08 Ashland Oil Inc Water soluble adduct of a polyester and an ethoxylated fatty compound
AT331939B (de) * 1974-12-04 1976-08-25 Vianova Kunstharz Ag Wasserverdunnbares ofentrocknendes uberzugsmittel
US4039495A (en) * 1976-07-30 1977-08-02 Imc Chemical Group, Inc. Water-dispersed coating composition of short oil alkyd resin and tris(hydroxymethyl)nitromethane
US4040995A (en) * 1976-08-09 1977-08-09 Desoto, Inc. High solids overprint varnish
DE2710994A1 (de) * 1977-03-14 1978-09-21 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken

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