JPS6253367A - 加工性に優れた熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
加工性に優れた熱可塑性樹脂組成物Info
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- JPS6253367A JPS6253367A JP19367685A JP19367685A JPS6253367A JP S6253367 A JPS6253367 A JP S6253367A JP 19367685 A JP19367685 A JP 19367685A JP 19367685 A JP19367685 A JP 19367685A JP S6253367 A JPS6253367 A JP S6253367A
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- Japan
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- acrylate
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- copolymer
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L55/00—Compositions of homopolymers or copolymers, obtained by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, not provided for in groups C08L23/00 - C08L53/00
- C08L55/02—ABS [Acrylonitrile-Butadiene-Styrene] polymers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、成形加工性が著しく優れ、かつ耐熱変形性、
耐衝撃性の優れた熱可塑性樹脂組成物、更に詳しくは、
ＡＢＳ系樹脂に、アルキルアクリレートとエポキシ基、
ヒドロキシル基又はアルコキシル基を有するアクリレー
ト及び又はメタクリレートと共重合可能な他のビニルモ
ノマーからなる共重合体を少量部数含む新規な熱可塑性
樹脂組成物に関するものである。
耐衝撃性の優れた熱可塑性樹脂組成物、更に詳しくは、
ＡＢＳ系樹脂に、アルキルアクリレートとエポキシ基、
ヒドロキシル基又はアルコキシル基を有するアクリレー
ト及び又はメタクリレートと共重合可能な他のビニルモ
ノマーからなる共重合体を少量部数含む新規な熱可塑性
樹脂組成物に関するものである。
（従来の技術と問題点）
ＡＢＳ系樹脂は、その機械的性質と経済性の点から浸れ
た材料である。しかしながら成形加工が難しいという欠
点がある。特にゴム成分を含有するために成形時の樹脂
の溶融粘度が高い。そのためにフローマーク、ゼツテン
グ、ウェルド部の色むら等の成形表面の不良を起こした
り、成形歪による耐衝撃性の低下、クラックの発生等の
不良が生じることがある。これらの改良方法として、Ａ
ＢＳ樹脂の分子量を低下させたり、ゴム成分量を減少さ
せたりしてＡＢＳ樹脂の溶融粘度を低くする方法、滑剤
を多量に添加することが一般に行なわれている。しかし
ながらこれらの方法は、前者はＡＢＳ樹脂本来の機械的
性質を低下させたり後者は滑剤の金型表面への析出、耐
熱変形性、耐衝撃性の低下等をひきおこし、望しい方法
ではない。さらに最近では、自動車内装部品を中心に耐
熱変形温度の高いものへの要求が強まっている。
た材料である。しかしながら成形加工が難しいという欠
点がある。特にゴム成分を含有するために成形時の樹脂
の溶融粘度が高い。そのためにフローマーク、ゼツテン
グ、ウェルド部の色むら等の成形表面の不良を起こした
り、成形歪による耐衝撃性の低下、クラックの発生等の
不良が生じることがある。これらの改良方法として、Ａ
ＢＳ樹脂の分子量を低下させたり、ゴム成分量を減少さ
せたりしてＡＢＳ樹脂の溶融粘度を低くする方法、滑剤
を多量に添加することが一般に行なわれている。しかし
ながらこれらの方法は、前者はＡＢＳ樹脂本来の機械的
性質を低下させたり後者は滑剤の金型表面への析出、耐
熱変形性、耐衝撃性の低下等をひきおこし、望しい方法
ではない。さらに最近では、自動車内装部品を中心に耐
熱変形温度の高いものへの要求が強まっている。
ＡＢＳ系樹脂においては、耐熱変形性を向上させる方法
としてはα−メチルスチレンを共重合させることが一般
的に実施されている。α−メチルスチレンを共重合させ
ると樹脂の成形時の溶融粘度はさらに高くなり、前述の
ような成形不良はより多く発生する。
としてはα−メチルスチレンを共重合させることが一般
的に実施されている。α−メチルスチレンを共重合させ
ると樹脂の成形時の溶融粘度はさらに高くなり、前述の
ような成形不良はより多く発生する。
Ｃ問題点を解決するための手段及び作用）本発明者らは
これらの問題点を解決すべく鋭意検討した結果、ＡＢＳ
系樹脂囚に特定の組成の変性剤を添加することにより、
成形加工性を著しく改良し、かつ耐熱変形性、耐衝撃性
、剛性の優れた樹脂組成物が得られることを見い出し本
発明に至った。
これらの問題点を解決すべく鋭意検討した結果、ＡＢＳ
系樹脂囚に特定の組成の変性剤を添加することにより、
成形加工性を著しく改良し、かつ耐熱変形性、耐衝撃性
、剛性の優れた樹脂組成物が得られることを見い出し本
発明に至った。
即ち、本発明はＡＢＳ系樹脂（Ａ） １００重量部に対
して、エポキシ基、ヒドロキシル基又はアルコキン基を
有するアクリレート及び又はメタクリレ−ト０．１〜１
０重量％とエポキシ基、ヒドロキシル基、アルコキシル
基を有しないアルキルアクリレート２０〜９９．９重量
％と共重合可能な他のビニルモノマー０〜７９．９重ｉ
Ｒ％からなる共重合体（Ｂ） ０．５〜１０重量部を含
有することを特徴とする加工性の優れた熱可塑性樹脂組
成物を要旨とする。
して、エポキシ基、ヒドロキシル基又はアルコキン基を
有するアクリレート及び又はメタクリレ−ト０．１〜１
０重量％とエポキシ基、ヒドロキシル基、アルコキシル
基を有しないアルキルアクリレート２０〜９９．９重量
％と共重合可能な他のビニルモノマー０〜７９．９重ｉ
Ｒ％からなる共重合体（Ｂ） ０．５〜１０重量部を含
有することを特徴とする加工性の優れた熱可塑性樹脂組
成物を要旨とする。
以下に本発明について詳細に説明する。
ＡＢＳ系樹脂囚とは、成分として、共役ジエン系ゴムの
存在下に、シアン化ビニル化合物、芳香族ビニル化合物
及びメタクリレート、アクリレートより選ばれた２種以
上の化合物を重合させて得られるグラフト共重合体（ａ
）である。又、必要に応じてシアン化ビニル化合物、芳
香族ビニル化合物及びメタクリレートより選ばれた２種
以上の化合物を重合させて得られる共重合体（ｂ）を含
有することができる。
存在下に、シアン化ビニル化合物、芳香族ビニル化合物
及びメタクリレート、アクリレートより選ばれた２種以
上の化合物を重合させて得られるグラフト共重合体（ａ
）である。又、必要に応じてシアン化ビニル化合物、芳
香族ビニル化合物及びメタクリレートより選ばれた２種
以上の化合物を重合させて得られる共重合体（ｂ）を含
有することができる。
グラフト共重合体（ａ）に・おける共役ジエン系ゴムと
上述の化合物との組成比は特に制限はないが、共役ジエ
ン系ゴム５〜８５重部と上述の化合物９５〜２５重量部
が好ましい。また上述の化合物の組成比は、シアン化ビ
ニル化合物０〜４０ｉｉ部、芳香族ビニル化合物３０〜
８０重量部、メタクリレート、アクリレート０〜７０重
量部であることが好ましい。共役ジエン系ゴムの平均粒
子径は特に制限はないが、０．０５〜１．５μが好まし
い。
上述の化合物との組成比は特に制限はないが、共役ジエ
ン系ゴム５〜８５重部と上述の化合物９５〜２５重量部
が好ましい。また上述の化合物の組成比は、シアン化ビ
ニル化合物０〜４０ｉｉ部、芳香族ビニル化合物３０〜
８０重量部、メタクリレート、アクリレート０〜７０重
量部であることが好ましい。共役ジエン系ゴムの平均粒
子径は特に制限はないが、０．０５〜１．５μが好まし
い。
共重合体（ｂ）の上述の化合物の組成比は、シアン化ビ
ニル化合物０〜３５重量部、芳香族ビニル化合物５０〜
９０重量部、メタクリレート、アクリレート０〜４０ｉ
量部であることが好ましい。
ニル化合物０〜３５重量部、芳香族ビニル化合物５０〜
９０重量部、メタクリレート、アクリレート０〜４０ｉ
量部であることが好ましい。
ＡＢＳ系樹脂（Ａ）の固有粘度（ｓ ｏ ｃ 、、Ｎ、
付ジメチルホルムアミド溶液）はグラフト共重合体（ａ
）と共重合体（ｂ）とを合せたもののメチルエチルケト
ン可溶分で０．２５〜１．２であることが好ましい。
付ジメチルホルムアミド溶液）はグラフト共重合体（ａ
）と共重合体（ｂ）とを合せたもののメチルエチルケト
ン可溶分で０．２５〜１．２であることが好ましい。
共役ジエン系ゴムとしては、ポリブタジェン。
ブタジェン−スチレン共重合体、ブタジェン−アクリロ
ニトリル共重合体、ブタジェン−ブチルアクリレート共
重合体等を例示することができる。
ニトリル共重合体、ブタジェン−ブチルアクリレート共
重合体等を例示することができる。
シアン化ビニル化合物としては、アクリロニトリル、メ
タクリレートリル等を、芳香族ビニル化合物としては、
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、メチ
ルスチレン、クロルスチレン等を、またメタクリレート
、アクリレートとじては、メチルアクリレート、エチル
アクリレート。
タクリレートリル等を、芳香族ビニル化合物としては、
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、メチ
ルスチレン、クロルスチレン等を、またメタクリレート
、アクリレートとじては、メチルアクリレート、エチル
アクリレート。
ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、ヒドロキ
シアクリレート等を例示することができる。
シアクリレート等を例示することができる。
グラフト共重合体（ａ）、共重合体（ｂ）の重合方法と
しては乳化重合法、懸濁重合法、溶液重合法、塊状重合
法、乳化−懸濁重合法、塊状−懸濁重合法等を例示する
ことができる。
しては乳化重合法、懸濁重合法、溶液重合法、塊状重合
法、乳化−懸濁重合法、塊状−懸濁重合法等を例示する
ことができる。
上記ＡＢＳ系樹脂（３）に配合して成形加工性を著しく
改良することのできる共重合体（Ｂ）は次のようなもの
である。
改良することのできる共重合体（Ｂ）は次のようなもの
である。
エポキシ基、ヒドロキシル基又はアルコキシ基を有する
アクリレート及び又はメタクリレート０．１〜１０重量
％と、エポキシ基、ヒドロキシル基又はアルコキシ基を
有しないアルキルアクリレート２０〜９９．９重量％と
、共重合可能な他のビニル化合物０〜７９，９重量％か
らなる共重合体である。
アクリレート及び又はメタクリレート０．１〜１０重量
％と、エポキシ基、ヒドロキシル基又はアルコキシ基を
有しないアルキルアクリレート２０〜９９．９重量％と
、共重合可能な他のビニル化合物０〜７９，９重量％か
らなる共重合体である。
本発明の共重合体（Ｂ）におけるエポキシ基、ヒドロキ
シル基又はアルコキシ基を有するアクリレート、メタク
リレートとしては、グリシジルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート
、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート。
シル基又はアルコキシ基を有するアクリレート、メタク
リレートとしては、グリシジルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート
、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート。
２−ヒドロキシプロピルメタクリレ−１・、メトキシエ
チルアクリレート、メトキシエチルメタクリレート、エ
トキシエチルアクリレート、エトキシエチルメタクリレ
ート等を例示することができる。
チルアクリレート、メトキシエチルメタクリレート、エ
トキシエチルアクリレート、エトキシエチルメタクリレ
ート等を例示することができる。
本発明の共重合体（Ｂｌのエポキシ基、ヒドロキシル基
又はアルコキシル基を有しないアルキルアクリレートと
しては、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２
−エチルへキシルアクリレート等、アルコール残基のア
ルキル基炭素数２〜８のものが例示される。
又はアルコキシル基を有しないアルキルアクリレートと
しては、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２
−エチルへキシルアクリレート等、アルコール残基のア
ルキル基炭素数２〜８のものが例示される。
また他ビニルモノマーとしてはアルキルアクリレートと
共重合可能なメチルメタクリレート等のアルキルメタク
リレートやスチレン、α−メチルスチレン、メチルスチ
レン等の芳香族ビニル、アクリロニトリル、メタクリル
ニトリル等のシアン化ビニル等であり、これらは単独又
は２種以上を同時に用いることが出来る。
共重合可能なメチルメタクリレート等のアルキルメタク
リレートやスチレン、α−メチルスチレン、メチルスチ
レン等の芳香族ビニル、アクリロニトリル、メタクリル
ニトリル等のシアン化ビニル等であり、これらは単独又
は２種以上を同時に用いることが出来る。
本発明における共重合体ＣＢ）の固有粘度（３０’Ｃ。
Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド溶液）は１．０以下で
あることが好ましく０５以下がより好ましい。
あることが好ましく０５以下がより好ましい。
固有粘度が１．０以上になると成形加工性の改良効果が
少ない。
少ない。
上記共重合体（Ｂ）の使用量は、ＡＢＳ系樹脂（Ｂ）１
００重量部に対し０．５〜１０重量部、好ましくは１〜
５重量部である。０．５重量部未満では十分な効果が発
現せず、１０重量部をこえると耐衝撃性、剛性、耐熱変
形性等が低下するので好ましくない。
００重量部に対し０．５〜１０重量部、好ましくは１〜
５重量部である。０．５重量部未満では十分な効果が発
現せず、１０重量部をこえると耐衝撃性、剛性、耐熱変
形性等が低下するので好ましくない。
本発明における共重合体（Ｂ）は過硫酸カリウム等の水
溶性の開始剤又はキュメンハイドロパーオキサイド等の
油溶性の開始剤等を用いて通常の乳化重合法で容易に得
ることができる。また共重合体（Ｂ）の重合において、
その乾燥後のパウダー特性を自由に調整するため、共重
合体（Ｂ）存在下に、芳香族ビニル単量体、シアン化ビ
ニル単量体を更に添加、重合することも、さらに共重合
体（Ｂ）の重合をＡＢＳ系樹脂（３）の存在下に行うこ
とも本発明の実施態様の１つである。
溶性の開始剤又はキュメンハイドロパーオキサイド等の
油溶性の開始剤等を用いて通常の乳化重合法で容易に得
ることができる。また共重合体（Ｂ）の重合において、
その乾燥後のパウダー特性を自由に調整するため、共重
合体（Ｂ）存在下に、芳香族ビニル単量体、シアン化ビ
ニル単量体を更に添加、重合することも、さらに共重合
体（Ｂ）の重合をＡＢＳ系樹脂（３）の存在下に行うこ
とも本発明の実施態様の１つである。
以上述べたように本発明は、ＡＢＳ系樹脂（３）に対し
、特定の共重合体ＣＢ＞を必須成分として含有すること
を特徴とする成形加工性が著しく優れた樹脂組成物であ
るが、必要に応じこの他に通常よく知られた酸化防止剤
、熱安定剤、滑剤、紫外線吸収剤、顔料、帯電防止剤、
難燃剤、燕燃助剤、ガラスセンイ等の充填剤等を併せて
使用することができる。
、特定の共重合体ＣＢ＞を必須成分として含有すること
を特徴とする成形加工性が著しく優れた樹脂組成物であ
るが、必要に応じこの他に通常よく知られた酸化防止剤
、熱安定剤、滑剤、紫外線吸収剤、顔料、帯電防止剤、
難燃剤、燕燃助剤、ガラスセンイ等の充填剤等を併せて
使用することができる。
（発明の効果）
ＡＢＳ系樹脂（Ａ）と特定の共重合体ＣＢ）とからなる
本発明の樹脂組成物は、下記実施例に示す通り、成形加
工性が著しく優れ、かつ耐熱変形性、耐衝撃性の優れた
成形品を提供することができる。
本発明の樹脂組成物は、下記実施例に示す通り、成形加
工性が著しく優れ、かつ耐熱変形性、耐衝撃性の優れた
成形品を提供することができる。
（実施例）
以下本発明を具体的な実施例で説明するが、これら実施
例は本発明を限定するものではない。
例は本発明を限定するものではない。
実施例１〜５．比較例６〜９
ＡＢＳ系樹脂として、α−メチルスチレン５２重量部、
スチレン１０重量部、アクリロニトリル２２重量部、ポ
リブタジェン１６重量部、メチルエチルケトン可溶分の
固有粘度０．６０のものをＡＢＳ系樹脂（Ａ）とした。
スチレン１０重量部、アクリロニトリル２２重量部、ポ
リブタジェン１６重量部、メチルエチルケトン可溶分の
固有粘度０．６０のものをＡＢＳ系樹脂（Ａ）とした。
共重合体（Ｂ）を次のようにして得た。
乳化剤としてジオクチルスルフオコハク酸ソーダ、重合
開始剤としてソジウムホルムアルデヒドスルホキシレー
トとキュメンハイドロパーオキサイドのレドックス系を
、連鎖移動剤としてターシャリ−ドデシルメルカプタン
を用い、取合温度６０°Ｃにて乳化重合共重合体ラテッ
クスを得た。
開始剤としてソジウムホルムアルデヒドスルホキシレー
トとキュメンハイドロパーオキサイドのレドックス系を
、連鎖移動剤としてターシャリ−ドデシルメルカプタン
を用い、取合温度６０°Ｃにて乳化重合共重合体ラテッ
クスを得た。
使用した酸量体は、グリシジルメタクリレート２重量部
、ブチルアクリレート６０重量部、スチレン２５重量部
、アクリロニトリル１５重量部である。得られた共重合
体ラテックスを塩析し共重合体（Ｂ）−Ｉを得た。重合
転化率は９８％であり１、固有粘度は０．１であった。
、ブチルアクリレート６０重量部、スチレン２５重量部
、アクリロニトリル１５重量部である。得られた共重合
体ラテックスを塩析し共重合体（Ｂ）−Ｉを得た。重合
転化率は９８％であり１、固有粘度は０．１であった。
同様にして単量体としてグリシジルメタクリレート１重
量部、ブチルアクリレート９９重量部を使用して共重合
体（Ｂ） −］］を得た。重合転化率は９８％であり、
固有粘度は０．０６であった。
量部、ブチルアクリレート９９重量部を使用して共重合
体（Ｂ） −］］を得た。重合転化率は９８％であり、
固有粘度は０．０６であった。
所定量の（Ａ）及び（Ｂ）をブレンド、ペレット化した
。
。
得られたペレットを用いて、常法により各種試験片を作
成し、物性、成形加工性を測定した０表１）。
成し、物性、成形加工性を測定した０表１）。
ＥＢＳ ：エチレンビスステアリルアミド熱変形温度：
ＡＳＴＭ−Ｄ−６４８に準じて１８．６に９／ｃＡ荷
重にて測定 アイゾツト衝撃値： ＡＳＴＭ−Ｄ−２５６に準じてノ
ツチ付、２３°Ｃで測定 抗張カニ ＡＳＴＭ−Ｄ−６３６に準じて２３°Ｃにて
測定 スパイラルフロ値＝３オンス射出成形を用い、ノズル温
度２５０°Ｃ１射出圧９００ ｋｇ／ｃＡ 、金型温度
４０°Ｃで測定 フローマーク：長さ１８０羽１幅１００朋、深さ４ＱＩ
ＩＮ、厚み３朋の箱型の成形品を射出成形し、目視で評
価した。
ＡＳＴＭ−Ｄ−６４８に準じて１８．６に９／ｃＡ荷
重にて測定 アイゾツト衝撃値： ＡＳＴＭ−Ｄ−２５６に準じてノ
ツチ付、２３°Ｃで測定 抗張カニ ＡＳＴＭ−Ｄ−６３６に準じて２３°Ｃにて
測定 スパイラルフロ値＝３オンス射出成形を用い、ノズル温
度２５０°Ｃ１射出圧９００ ｋｇ／ｃＡ 、金型温度
４０°Ｃで測定 フローマーク：長さ１８０羽１幅１００朋、深さ４ＱＩ
ＩＮ、厚み３朋の箱型の成形品を射出成形し、目視で評
価した。
Claims (1)
- （１）ＡＢＳ系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、エポ
キシ基、ヒドロキシル基又はアルコキシ基を有するアク
リレート及び又はメタクリレート０．１〜１０重量％と
、エポキシ基、ヒドロキシル基又はアルコキシ基を有し
ないアルキルアクリレート２０〜９９．９重量％と共重
合可能な他のビニルモノマー０〜７９．９重量％とから
なる共重合体（Ｂ）０．５〜１０重量部を含有する加工
性に優れた熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19367685A JPS6253367A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | 加工性に優れた熱可塑性樹脂組成物 |
| EP19860112101 EP0216207B1 (en) | 1985-09-02 | 1986-09-01 | Thermoplastic resinous composition having excellent molding properties |
| DE8686112101T DE3676264D1 (de) | 1985-09-02 | 1986-09-01 | Thermoplastische harzzusammensetzung mit guter formbarkeit. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19367685A JPS6253367A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | 加工性に優れた熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253367A true JPS6253367A (ja) | 1987-03-09 |
| JPH0331741B2 JPH0331741B2 (ja) | 1991-05-08 |
Family
ID=16311929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19367685A Granted JPS6253367A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | 加工性に優れた熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0216207B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6253367A (ja) |
| DE (1) | DE3676264D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0676534B2 (ja) * | 1987-10-14 | 1994-09-28 | 住友ダウ株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPH0517645A (ja) * | 1991-07-12 | 1993-01-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58179257A (ja) * | 1982-04-13 | 1983-10-20 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS5989346A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-23 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-09-02 JP JP19367685A patent/JPS6253367A/ja active Granted
-
1986
- 1986-09-01 EP EP19860112101 patent/EP0216207B1/en not_active Expired
- 1986-09-01 DE DE8686112101T patent/DE3676264D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0216207A1 (en) | 1987-04-01 |
| EP0216207B1 (en) | 1990-12-19 |
| DE3676264D1 (de) | 1991-01-31 |
| JPH0331741B2 (ja) | 1991-05-08 |
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