JPS623154B2 - - Google Patents
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- JPS623154B2 JPS623154B2 JP51055227A JP5522776A JPS623154B2 JP S623154 B2 JPS623154 B2 JP S623154B2 JP 51055227 A JP51055227 A JP 51055227A JP 5522776 A JP5522776 A JP 5522776A JP S623154 B2 JPS623154 B2 JP S623154B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- coch3
- derivative
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は高い抗生物質作用を有する新規リフア
マイシン化合物及びその製造方法に関する。 ドイツ特許第1670377号明細書は、一般式
（）； 〔式中Ｒは−COCH3を表わす〕を有する３−アミ
ノ−リフアマイシンＳ及びその16・17・18・19−
テトラヒドロ誘導体及びその16・17・18・19・
28・29−ヘキサヒドロ誘導体を開示している。こ
の種の化合物は、抗生物質作用を示す。 一般式（）の化合物を得る方法は、本出願人
によつて実施され、ドイツ特許出願公開第
2548148号公報に記載されている。 周知のように、それぞれの16・17・18・19−テ
トラヒドロ誘導体及び16・17・18・19・28・29−
ヘキサヒドロ誘導体は、リフアマイシン化合物か
ら得られ、これらの誘導体の性質はこれらを誘導
する化合物の性質に匹敵する。この種の誘導体を
得る方法は、当業者には明らかであり、例えば、
前記ドイツ特許第1670377号明細書及び
Experientia 1964年20巻366頁に記載されてい
る。 本発明は一般式（）； 〔式中Ｒは−COCH3を表わす〕を有する化合物、
その16・17・18・19−テトラヒドロ誘導体及びそ
の16・17・18・19・28・29−ヘキサヒドロ誘導体
から成る群から選択されたリフアマイシン化合物
に関する。 本発明はまた、一般式（）の化合物を緩和に
還元することによつて得られる一般式（）； 〔式中Ｒは−COCH3を表わす〕を有する生成物、
その16・17・18・19−テトラヒドロ誘導体及び
16・17・18・19・28・29・−ヘキサヒドロ誘導体
に関する。 本発明によるリフアマイシン化合物は、グラム
陽性菌、グラム陰性菌及び特に結核杆菌（Myco
−bacteriumTuberculosis）に対して強力な抗菌
作用を有する。この種の化合物はバラ色粉末であ
り、水に不溶性、塩素化された溶剤、アルコー
ル、エステルのようなほとんどの有機溶剤に可溶
で、芳香族炭化水素（これから結晶させることが
できる）に部分的に可溶である。 本発明による一般式（）の化合物は、３−ア
ミノ−リフアマイシンＳをエーテル及び（又は）
芳香族炭化水素中、０〜＋30℃の温度でアンモニ
アガスと反応させ、反応混合物を少なくとも３時
間撹拌し、次いでこうして得た化合物を単離する
ことによつて得られる。 本発明による一般式（）の化合物は、一般式
（）の化合物を酢酸中の亜鉛及び酢酸中の鉄か
ら成る群から選択した還元剤でほぼ室温で還元
し、こうして得た生成物を単離することによつて
得られる。 次に、本発明を実施例に基づいて詳述するが、
本発明はこれに限定されるものではない。 例 １ ３−アミノ−リフアマイシンS20ｇを20℃で、
アンモニアガスで飽和したテトラヒドロフラン
100mlに溶かした。更にアンモニアを添加するこ
となく、溶液を室温で15時間撹拌した。反応溶液
にジクロルメタン200mlを添加し、希酢酸及び次
に水で完全に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、溶剤を減圧下に除去した。残分を２
−メトキシエタノールから再結晶させた。収量＝
17ｇ こうして得た生成物は下記の特性を有する。 (1) 元素分析の結果による実験式； C37H47N3O11 (2) ジクロルメタンから得た生成物のヌジヨール
油（商品名）中での赤外線吸収スペクトルは下
記のピーク値を有する。；3400（シヨール
ダ）、3300、1705、1650、1605、1582、1560
（シヨールダ）、1512、1425、1355、1290、
1265、1240（シヨールダ）、1175、1142、
1071、1050、1020（シヨールダ）、970、952、
920、890、840、815及び、772cm-1。 (3) メタノール中の電子スペクトルは475、310、
270及び235nｍにピーク値を示す。 (4) 内部標準としてテトラメチルシランを使用し
た、CDCl3−CD3SOCD3（１：１）中の1H−
NMRスペクトルは、−0.04(d)；＋0.66(d)；＋
0.92(d)；＋1.02(d)；1.81（ｓ）；＋2.07
（ｓ）；＋2.31（ｓ）；＋3.08（ｓ）；＋5.09
（dd）；＋5.25(d)；＋5.8／6.7（ｍ）；＋8.70
（ｓ）；＋14.13（ｓ）及び＋15.13（ｓ）ppm
に顕著なピークを示し、終りの３個のピーク
は、重水が存在するとき消失する点で特異的で
ある。 (5) 内部標準としてテトラメチルシランを使用し
た、ジオキサン−d8中の13C−NMRスペクトル
は、197.4；184.7；172.6；172.4；170.8及び
170.6ppmで顕著なピークを示しこれを一般式
（）の化合物の同様のスペクトルと比較する
と、得られた生成物が、Ｒが−COCH3を表わ
す一般式（）を有することを示す。 (6) シリカゲル板上での薄層クロマトグラフイー
溶離液；ベンゼン−メチルイソブチルケトン−
メタノール（５：５：１） Rf＝0.74 例 ２ ３−アミノ−リフアマイシンS28ｇをジオキサ
ン200mlに溶かし、15℃で10時間緩徐であるが、
連続的なアンモニア流を流し込んだ。溶液を15℃
で更に10時間撹拌した。得られた沈殿を過し、
少量の冷ジオキサン、次にキシレン及ぴ最後に石
油エーテルで洗浄した。 収量＝20ｇ 得られた生成物は例１により得ら
れた生成物と同じ化学的−物理的性質を有する。 例 ３ ３−アミノ−リフアマイシンS21ｇ23℃でジオ
キサン150mlに溶かし、アンモニアガスで飽和し
た。溶液を23℃で15時間撹拌し、アンモニアで再
び飽和し、更に３時間撹拌した。ジクロルメタン
20mlを添加し、希酢酸及び次に水で洗浄した。硫
酸ナトリウム上で乾燥した後、溶剤を減圧下で蒸
発し、残渣を２−メトキシエタノールから再結晶
した。 収量＝16.8ｇ。この場合にも得られた生成物は
例１の生成物と同一である。 例 ４ 例１、２及び３で得た生成物14ｇを亜鉛２ｇと
混合し、酢酸60ml及びジオキサン50mlを添加した
後撹拌した。15分後、過剰の亜鉛を過し、
EDTA5ｇ及び塩化ナトリウム30ｇを含む水300ml
中で沈殿させた。反応生成物を再過し、水で洗
浄し、乾燥した。収量＝11ｇ。 得られた生成物は、出発物質の還元形である。
メタノール溶液中の電子吸収スペクトルは415及
び300nｍにピーク値を示す。還元剤として酢酸
中の亜鉛を使用する代りに、酢酸中の鉄を使用し
て同じ条件下で、同じ最終的生成物を生じる。 例 ５ ３−アミノ−25−ジスアセテル−リフアマイシ
ンS10ｇをテトラヒドロフラン150mlに溶かし、
溶液を７℃で４時間アンモニアガス流下に保持し
た。次に、例１と同様に操作して、生成物９ｇを
得た。これをシリカゲル板上でベンゼン−、メチ
ルイソブチルケトン−メタノール溶離液系（５：
５：１）で薄層クロマトグラフイーすると、Rf
＝0.58である。得られた化合物はC35H45N3O10の
実験式を有する。 例 ６ ３−アミノ−リフアマイシンS14ｇを27℃でエ
チレングリコールジメチルエーテル70mlに溶か
し、15分間緩徐であるが、連続的なアンモニアガ
ス流にさらした。溶液を３時間撹拌した。溶液を
アンモニアガスで飽和し、更に27℃で更に16時間
反応させた。反応混合物をジクロルメタン200ml
で希釈し、希酢酸及び次に水で洗浄した。反応生
成物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ジクロルメタ
ンを蒸発させ、残渣をベンゼンから再結晶した。 収量＝例１で得た生成物と同一の生成物12.5ｇ 例 ７ ３−アミノ−リフアマイシンS7ｇを18℃でベ
ンゼン60mlと混合した。アンモニアガスを２時間
毎に10時間まで10分間吹き込んだ。反応混合物を
ジクロルメタン200mlで希釈し、希酢酸及び次に
水で洗浄した。溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、蒸発乾涸した。 ２−メトキシエタノールから再結晶させること
により、例１の生成物と同一の生成物5.5ｇを得
た。 前記例に記載したのと同様に操作するが、出発
化合物として３−アミノ−16・17・18・19−テト
ラヒドロリフアマイシンＳ及び３−アミノ−16・
17・18・19・28・29−ヘキサヒドロリフアマイシ
ンＳをそれぞれ使用して、対応する３−アミノ−
４−デソキシ−４−イミノ−16・17・18・19・−
テトラヒドロリフアマイシンＳ及び対応する３−
アミノ−４−デソキシ−４−イミノ−16・17・
18・19・28・29−ヘキサヒドロリフアマイシンＳ
が得られる。こうして得られる化合物を例４に記
載した操作により対応する還元生成物に変えるこ
とができる。 参考例 本発明による化合物３−アミノ−４−デオキシ
−４−イミノ−リフアマイシンＳ（一般式（）
の化合物、LM099と略称）をドイツ特許第
1670377号明細書に記載の３−アミノ−リフアマ
イシンＳ（一般式（）の化合物、LM155と略
称）と比較した生体内作用試験結果は次表のとお
りであつた。
マイシン化合物及びその製造方法に関する。 ドイツ特許第1670377号明細書は、一般式
（）； 〔式中Ｒは−COCH3を表わす〕を有する３−アミ
ノ−リフアマイシンＳ及びその16・17・18・19−
テトラヒドロ誘導体及びその16・17・18・19・
28・29−ヘキサヒドロ誘導体を開示している。こ
の種の化合物は、抗生物質作用を示す。 一般式（）の化合物を得る方法は、本出願人
によつて実施され、ドイツ特許出願公開第
2548148号公報に記載されている。 周知のように、それぞれの16・17・18・19−テ
トラヒドロ誘導体及び16・17・18・19・28・29−
ヘキサヒドロ誘導体は、リフアマイシン化合物か
ら得られ、これらの誘導体の性質はこれらを誘導
する化合物の性質に匹敵する。この種の誘導体を
得る方法は、当業者には明らかであり、例えば、
前記ドイツ特許第1670377号明細書及び
Experientia 1964年20巻366頁に記載されてい
る。 本発明は一般式（）； 〔式中Ｒは−COCH3を表わす〕を有する化合物、
その16・17・18・19−テトラヒドロ誘導体及びそ
の16・17・18・19・28・29−ヘキサヒドロ誘導体
から成る群から選択されたリフアマイシン化合物
に関する。 本発明はまた、一般式（）の化合物を緩和に
還元することによつて得られる一般式（）； 〔式中Ｒは−COCH3を表わす〕を有する生成物、
その16・17・18・19−テトラヒドロ誘導体及び
16・17・18・19・28・29・−ヘキサヒドロ誘導体
に関する。 本発明によるリフアマイシン化合物は、グラム
陽性菌、グラム陰性菌及び特に結核杆菌（Myco
−bacteriumTuberculosis）に対して強力な抗菌
作用を有する。この種の化合物はバラ色粉末であ
り、水に不溶性、塩素化された溶剤、アルコー
ル、エステルのようなほとんどの有機溶剤に可溶
で、芳香族炭化水素（これから結晶させることが
できる）に部分的に可溶である。 本発明による一般式（）の化合物は、３−ア
ミノ−リフアマイシンＳをエーテル及び（又は）
芳香族炭化水素中、０〜＋30℃の温度でアンモニ
アガスと反応させ、反応混合物を少なくとも３時
間撹拌し、次いでこうして得た化合物を単離する
ことによつて得られる。 本発明による一般式（）の化合物は、一般式
（）の化合物を酢酸中の亜鉛及び酢酸中の鉄か
ら成る群から選択した還元剤でほぼ室温で還元
し、こうして得た生成物を単離することによつて
得られる。 次に、本発明を実施例に基づいて詳述するが、
本発明はこれに限定されるものではない。 例 １ ３−アミノ−リフアマイシンS20ｇを20℃で、
アンモニアガスで飽和したテトラヒドロフラン
100mlに溶かした。更にアンモニアを添加するこ
となく、溶液を室温で15時間撹拌した。反応溶液
にジクロルメタン200mlを添加し、希酢酸及び次
に水で完全に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、溶剤を減圧下に除去した。残分を２
−メトキシエタノールから再結晶させた。収量＝
17ｇ こうして得た生成物は下記の特性を有する。 (1) 元素分析の結果による実験式； C37H47N3O11 (2) ジクロルメタンから得た生成物のヌジヨール
油（商品名）中での赤外線吸収スペクトルは下
記のピーク値を有する。；3400（シヨール
ダ）、3300、1705、1650、1605、1582、1560
（シヨールダ）、1512、1425、1355、1290、
1265、1240（シヨールダ）、1175、1142、
1071、1050、1020（シヨールダ）、970、952、
920、890、840、815及び、772cm-1。 (3) メタノール中の電子スペクトルは475、310、
270及び235nｍにピーク値を示す。 (4) 内部標準としてテトラメチルシランを使用し
た、CDCl3−CD3SOCD3（１：１）中の1H−
NMRスペクトルは、−0.04(d)；＋0.66(d)；＋
0.92(d)；＋1.02(d)；1.81（ｓ）；＋2.07
（ｓ）；＋2.31（ｓ）；＋3.08（ｓ）；＋5.09
（dd）；＋5.25(d)；＋5.8／6.7（ｍ）；＋8.70
（ｓ）；＋14.13（ｓ）及び＋15.13（ｓ）ppm
に顕著なピークを示し、終りの３個のピーク
は、重水が存在するとき消失する点で特異的で
ある。 (5) 内部標準としてテトラメチルシランを使用し
た、ジオキサン−d8中の13C−NMRスペクトル
は、197.4；184.7；172.6；172.4；170.8及び
170.6ppmで顕著なピークを示しこれを一般式
（）の化合物の同様のスペクトルと比較する
と、得られた生成物が、Ｒが−COCH3を表わ
す一般式（）を有することを示す。 (6) シリカゲル板上での薄層クロマトグラフイー
溶離液；ベンゼン−メチルイソブチルケトン−
メタノール（５：５：１） Rf＝0.74 例 ２ ３−アミノ−リフアマイシンS28ｇをジオキサ
ン200mlに溶かし、15℃で10時間緩徐であるが、
連続的なアンモニア流を流し込んだ。溶液を15℃
で更に10時間撹拌した。得られた沈殿を過し、
少量の冷ジオキサン、次にキシレン及ぴ最後に石
油エーテルで洗浄した。 収量＝20ｇ 得られた生成物は例１により得ら
れた生成物と同じ化学的−物理的性質を有する。 例 ３ ３−アミノ−リフアマイシンS21ｇ23℃でジオ
キサン150mlに溶かし、アンモニアガスで飽和し
た。溶液を23℃で15時間撹拌し、アンモニアで再
び飽和し、更に３時間撹拌した。ジクロルメタン
20mlを添加し、希酢酸及び次に水で洗浄した。硫
酸ナトリウム上で乾燥した後、溶剤を減圧下で蒸
発し、残渣を２−メトキシエタノールから再結晶
した。 収量＝16.8ｇ。この場合にも得られた生成物は
例１の生成物と同一である。 例 ４ 例１、２及び３で得た生成物14ｇを亜鉛２ｇと
混合し、酢酸60ml及びジオキサン50mlを添加した
後撹拌した。15分後、過剰の亜鉛を過し、
EDTA5ｇ及び塩化ナトリウム30ｇを含む水300ml
中で沈殿させた。反応生成物を再過し、水で洗
浄し、乾燥した。収量＝11ｇ。 得られた生成物は、出発物質の還元形である。
メタノール溶液中の電子吸収スペクトルは415及
び300nｍにピーク値を示す。還元剤として酢酸
中の亜鉛を使用する代りに、酢酸中の鉄を使用し
て同じ条件下で、同じ最終的生成物を生じる。 例 ５ ３−アミノ−25−ジスアセテル−リフアマイシ
ンS10ｇをテトラヒドロフラン150mlに溶かし、
溶液を７℃で４時間アンモニアガス流下に保持し
た。次に、例１と同様に操作して、生成物９ｇを
得た。これをシリカゲル板上でベンゼン−、メチ
ルイソブチルケトン−メタノール溶離液系（５：
５：１）で薄層クロマトグラフイーすると、Rf
＝0.58である。得られた化合物はC35H45N3O10の
実験式を有する。 例 ６ ３−アミノ−リフアマイシンS14ｇを27℃でエ
チレングリコールジメチルエーテル70mlに溶か
し、15分間緩徐であるが、連続的なアンモニアガ
ス流にさらした。溶液を３時間撹拌した。溶液を
アンモニアガスで飽和し、更に27℃で更に16時間
反応させた。反応混合物をジクロルメタン200ml
で希釈し、希酢酸及び次に水で洗浄した。反応生
成物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ジクロルメタ
ンを蒸発させ、残渣をベンゼンから再結晶した。 収量＝例１で得た生成物と同一の生成物12.5ｇ 例 ７ ３−アミノ−リフアマイシンS7ｇを18℃でベ
ンゼン60mlと混合した。アンモニアガスを２時間
毎に10時間まで10分間吹き込んだ。反応混合物を
ジクロルメタン200mlで希釈し、希酢酸及び次に
水で洗浄した。溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、蒸発乾涸した。 ２−メトキシエタノールから再結晶させること
により、例１の生成物と同一の生成物5.5ｇを得
た。 前記例に記載したのと同様に操作するが、出発
化合物として３−アミノ−16・17・18・19−テト
ラヒドロリフアマイシンＳ及び３−アミノ−16・
17・18・19・28・29−ヘキサヒドロリフアマイシ
ンＳをそれぞれ使用して、対応する３−アミノ−
４−デソキシ−４−イミノ−16・17・18・19・−
テトラヒドロリフアマイシンＳ及び対応する３−
アミノ−４−デソキシ−４−イミノ−16・17・
18・19・28・29−ヘキサヒドロリフアマイシンＳ
が得られる。こうして得られる化合物を例４に記
載した操作により対応する還元生成物に変えるこ
とができる。 参考例 本発明による化合物３−アミノ−４−デオキシ
−４−イミノ−リフアマイシンＳ（一般式（）
の化合物、LM099と略称）をドイツ特許第
1670377号明細書に記載の３−アミノ−リフアマ
イシンＳ（一般式（）の化合物、LM155と略
称）と比較した生体内作用試験結果は次表のとお
りであつた。
【表】
【表】
この結果から、本発明による化合物
（LM099）がドイツ特許第1670377号明細書記載
の化合物（LM155）に比較して抗菌性および害
性の両面で非常に改善されたことが明らかであ
る。
（LM099）がドイツ特許第1670377号明細書記載
の化合物（LM155）に比較して抗菌性および害
性の両面で非常に改善されたことが明らかであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）； ［式中Ｒは−COCH3を表わす］を有する化合物、
その16・17・18・19−テトラヒドロ誘導体、16・
17・18・19・28・29−ヘキサヒドロ誘導体及び一
般式（）； ［式中Ｒは−COCH3を表わす］を有する、対応す
る還元生成物、その16・17・18・19−テトラヒド
ロ誘導体及び16・17・18・19・28・29−ヘキサヒ
ドロ誘導体から選択されたリフアマイシン化合
物。 ２ 一般式（）； ［式中Ｒは−COCH3を表わす］を有する化合物を
エーテル及び芳香族炭化水素から成る群から選択
された溶剤中で０℃〜＋30℃の温度でアンモニア
ガスと反応させ、反応混合物を少なくとも３時間
撹拌し、こうして得られたリフアマイシンＳ化合
物を単離することを特徴とする、一般式（）； ［式中Ｒは−COCH3を表わす］を有する化合物、
その16・17・18・19−テトラヒドロ誘導体及び
16・17・18・19・28・29−ヘキサヒドロ誘導体か
ら選択されたリフアマイシン化合物の製造方法。 ３ 溶剤をエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びベンゼ
ンから成る群から選択する特許請求の範囲第２項
記載の製造方法。 ４ 反応温度が＋15℃〜＋25℃とし、反応を15〜
20時間続ける特許請求の範囲第２項又は第３項記
載の製造方法。 ５ 一般式（）； ［式中Ｒは−COCH3を表わす］を有する化合物、
その16・17・18・19−テトラヒドロ誘導体、16・
17・18・19・28・29−ヘキサヒドロ誘導体を酢酸
中の亜鉛及び酢酸中の鉄から成る群から選択した
還元剤で、ほぼ室温で還元し、こうして得られた
生成物を反応混合物から単離することを特徴とす
る一般式（）； ［式中Ｒは−COCH3を表わす］を有する還元生成
物、その16・17・18・19−テトラヒドロ誘導体及
び16・17・18・19・28・29−ヘキサヒドロ誘導体
から選択されたリフアマイシン化合物の製造方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT05155/75A IT1048565B (it) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | Amine aromatiche |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51141897A JPS51141897A (en) | 1976-12-07 |
| JPS623154B2 true JPS623154B2 (ja) | 1987-01-23 |
Family
ID=11118523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51055227A Granted JPS51141897A (en) | 1975-05-15 | 1976-05-14 | Production of riphamycin |
Country Status (24)
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