JPS62273967A - イソシアヌル酸誘導体及び該化合物からなる安定剤 - Google Patents

イソシアヌル酸誘導体及び該化合物からなる安定剤

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JPS62273967A
JPS62273967A JP62115710A JP11571087A JPS62273967A JP S62273967 A JPS62273967 A JP S62273967A JP 62115710 A JP62115710 A JP 62115710A JP 11571087 A JP11571087 A JP 11571087A JP S62273967 A JPS62273967 A JP S62273967A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明に新規シクロアルキル−ｐ−ヒドロキシベンジル
インシアヌレート、有機材料を安定化するためのその使
用及びそれによって熱、酸化及び／又は化学線分解に対
して安定化された及び有機材料を安定化するためのその
使用に。
例えばアメリカ合衆国特許第３５３１４８３号及び第５
６６９９６２号並びに西ドイツ国特許公開第（式中。
Ｒ１は次式ＩＩ： で表わされる基を表わし、 Ｒ２は次式■： ＩＪ１″ で表わされる基を表わし、そして Ｒ３は次弐■： で表わされる基を表わし。
Ｒに炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表わし。
ｆ、ｆ、ｆ、ａ”及びＲｓは互いに独立して炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基に
よって置換された炭素原子数５ないし７の７クロアルキ
ル基、７エ二ル基、ベンジル基又はアリル基を表わす。
）で表わされる化合物を提供するものである。
未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基で
あるｔないしＲ”は１例えばシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基又は１−メチルシクロヘ
キシル基を表わす。好ましいものはシクロヘキシル基で
ある。
炭素原子数１ないし１８のアルキル基でちるＲｓないし
Ｒ９は直鎖又は枝分かれ鎖の基であることができる。個
々の例は：メチル基、エチル基。
プロピル基、イングロビル基、ｎ−ブチル基、第二ブチ
ル基、第三ブチル基、ペンチル基、第三ペンチル基、ヘ
キシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデ
シル基及びヘキサデシル基である。好ましいものに炭素
原子数１ないし４のアルキル基１１ｔｆｆにメチル基、
第ニブチル基及び第三ブチル基である。
基ｕｓ　、　ｍ２及びＲ３は同−又は異なる基を表わす
ことができる。
好ましくはａｔ　、　ａｍ及びＲ３，同一の基を表わす
。
特に好ましいものは式１において　Ｂｌが８２とは異な
る基を表わし、そして？及びＲ３が同一の基を表わす化
合物である。
同様ＫＲ１とＲ８が同一の基を表わしＲ８がｇと異なる
基を表わす大工の化合物も好ましい。
興味深いものは、式１において、Ｒ３が式■で表わされ
る基を表わし、Ｒ３が弐■で表わされる基を表わし、そ
してＲ３が弐Ｎで表わされる基を表わし、基ｔないし２
が互いに独立して炭素原子数１ないし８のアルキル基、
シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、フェ
ニル基又はアリル基金表わす化合物である。
また１式ｌにおいて、ｆが式■で表わされる基を表わし
、Ｒ２が弐■で表わされる基を表わし。
そしてＲ３が式■で表わされる基を表わし、Ｒ３がシク
ロヘキシル基又ｔユ１−メチルシクロヘキシル基を表わ
す化合物が興味深い。ばは好ましくはシクロヘキシル基
である。
他の式１で表わされる好ましい化合物の群はＲが式■で
表わされる基を表わし、２が人出で表わされる基を表わ
し、七してＲ３が弐■で社わされる基を表わし、Ｉｔ’
がシクロヘキシル基を表わし、セしてげないしＲ３が互
いに独立してメチル基、第三ブチル基、シクロヘキシル
基又はフェニル基を表わすものである。
特に好ましいものは１式Ｉにおいて　ａｌが弐■で表わ
される基を表わし　ａｍが弐■で表わされる基を表わし
、セして几が弐■で表わされる基を表わし、Ｒ’、Ｒ’
及びｇがシクロヘキシル基を表わし、そしてＲ１、Ｒ７
及びＲ３が同一であってメチル基、第三ブチル基、シク
ロヘキシル基又はフェニル基を表わす化合物である。
式Ｉにおいて、几Ｒ８が弐■で表わされる基を表わし、
Ｒ８が弐■で表わされる基を表わし、セしてＲ３が弐Ｎ
で表わされる基を表わし、几５．Ｒ？及びＲ３が同一で
あって、メチル基又はシクロヘキシル基を表わす化−金
物が同様に興味深い。
特に興味深いものは１式１において　ａｌが式■で表わ
される基を表わし、Ｒが弐■で表わされる基を表わし、
セしてｌが弐■で表わされる基を表わし、Ｂ＋’、Ｒ’
及びＲｓがシクロヘキシル基を表わし、セしてＲ’、Ｒ
ｔ’及び几９がメチル基を表わす化合物及びイないしＲ
３が炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基又はメチ
ルシクロヘキシル基、特にシクロヘキシル基を表わす化
合物である。
式１で表わされる化合物のガは： Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−トリス〔５，５−シンクロヘキシル−
４−ヒドロキシベンジル〕イソンアヌレート。
ＮＮ’Ｎ“−トリス〔３−シクロヘキシル−５−メチル
−４−Ｌドロキシベンジルコインシアヌレート。
Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−トリス〔３−シクロヘキシルー−５−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルコインシアスレー
ト、 Ｎ　　Ｎ’−ビス〔３，５−シンクロへキシル−４−ヒ
ドロキシベンジル〕Ｎ“−（３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）インシアスレート、 ＮＮ’−ビス〔３−シクロヘキシル−５−メチル−４−
ヒドロキシベンジル〕Ｎ“−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、 ＮＮ’−ビス〔３−シクロへキシル−５−第三プチル−
４−ヒドロキシベンジル〕凡“−（３゜５−ジ第三ブチ
ルー４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
Ｎ　、　Ｎ’−ビス〔５，５−シンクロへキシル−４−
ヒドロキシベンジル〕Ｎ“−（３−第三プチル−５−メ
チル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート。
Ｎ　、　Ｎ’−ビス〔３−シクロヘキシル−５−メチル
−４−ヒドロキシベンジル）Ｎ’−（５−第三プチル−
５−メチル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレー
ト。
Ｎ　、　Ｎ’−ビス〔３−シクロヘキ第三−５−第三プ
チル−４−ヒドロキシベンジル〕１Ｎ“−（３−第三フ
チル−５−メチル−４−ヒドロキシベンジル）インシア
ヌレート。
Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジシクロへキシル−４−ヒドロ
キシベンジル）Ｎ−（３、５−’）１チル−４−ヒドロ
キシベンジル）インシアヌレート。
Ｎ　、　Ｎ’−ビス〔３−シクロヘキシル−５−メチル
−４−ヒドロキシベンジル〕Ｎ”−（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートト　。
Ｎ、Ｎ’−ビス〔３−シクロヘキシルー５−第三プチル
−４−ヒドロキシベンジル）Ｎ“−（５゜５−ジメチル
−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、 Ｎ、Ｎ’−ビス〔３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ
シベンジル）％−（ｓ、ｓ−シンクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシベンジルコインシアスレート、 Ｎ、Ｎ’−ビス〔３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ
シベンジル）Ｎ’−（３−シクロヘキシル−５−メチル
−４−ヒドロキシベンジルコインシアヌレート。
Ｎ、Ｎ’−ビス〔５，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ
シベンジルＪＮ”−〔３−７クロヘ千フルー　５−ｉ三
７’チル−４−ヒドロキシベンジルコインシアヌレート
。
Ｎ　、　Ｎ’−ビス〔３−第三フチルー５−メチルー４
−ヒドロキシベンジル〕Ｎ“−〔３，５−ジシクロへキ
シル−４−ヒドロキンベンジルコインシアヌレート。
Ｎ　、　Ｎ’−ビス〔３−第三プチル−５−メチル−４
−ヒドロキシベンジル〕Ｎ”−〔５−シクロヘキシル−
５−メチル−４−ヒドロキシベンジルコインシアヌレー
ト、 Ｎ　　Ｎ’、ビス〔３−第三ブチル−５−メチル−４−
ヒドロキシベンジルＪＮ”−〔３−シクロへキシル−５
−第三プチル−４−ヒドロキシベンジルコインシアヌレ
ート、 Ｎ、Ｎ’−ビス〔３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベ
ンジル３Ｎ”−（３，５−シンクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジルコイソシアヌレート、 へ、Ｎ′−ビス〔３１５−ジメチル−４−ヒドロキシベ
ンジル、）Ｎ−（３−ｚクロヘキ／ルー５−メチル−４
−ヒドロ中ジベンジル〕インンアヌレート。
Ｎ、Ｎ’−ビス〔３，５−ジメチル−４−ヒドロキンベ
ンジル〕Ｎ“−〔３−シクロヘキシル−５−第三７’チ
ル−４−ヒドロキシベンジル〕イイシアヌレート である。
式１で表わされる特に好ましい化合物は：Ｎ、Ｎ’、Ｎ
“−トリス〔３，５−シンクロヘキシル−４−ヒドロキ
シベンジルコインシアヌレート。
Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−トリス〔３−シクロヘキシル−５−メ
チル−４−ヒドロキシベンジルコインシアヌレート。
Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−トリス〔５−シクロヘキシルー５−第
三プチル−４−ヒドロキシベンジルコインシアヌレート
。
Ｎ　、　Ｎ’−ビス〔３，５−ジシクロヘキシル−４−
ヒドロキシベンジル〕Ｎ“−（３，５−ジ第三ブチルー
４−ヒドロキシベンジル）インシアスレート。
ＮＮ’−ビス〔５，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
ベンジル）Ｎ”−（３，５−ジシｌＦロヘキンルー４−
ヒドロキシベンジル〕インシアスレート、 Ｎ　、　Ｎ’−ビス〔５−シクロヘキシル−５−メチル
−４−ヒドロキシベンジル）Ｎ’−（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート。
Ｎ、Ｎ’−ビス〔３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ
シベンジル）Ｎ“−〔３−シクロヘキシル−５−／？シ
ル−−ヒドロキシベンジル〕インシアヌレート である。
式１の化合物は１例えばアメリカ合衆国特許第５６４９
９４１号及び第５６６９９４２号公報に記載されたより
な公知の方法で、次式Ｖで表わされるフェノール又は次
式ｖ、■及び■： （式中、Ｒ４ないしｌは上記で定義した意味を表わす。
）で表わされるフェノールの混合物を。
インシアヌル酸及びホルムアルデヒド又はホルムアルデ
ヒドを遊離する化合物と反応さぜることにより製造する
ことができる。
試薬は好ましくは化学量論比で用いる。
反応は、窒素ガス又は希ガス、好ましくはアルゴン雰囲
気下で、７０’ないし１８０℃の温度で行なうことが有
利である。特に、１１３０’ないし１５０℃の温度が好
ましい。
適当なホルムアルデヒドを遊離する化合物は例工ばホル
マリン溶液、パラホルムアルデヒド又はトリオキサンで
ある。
この反応は触媒なしに又は慣用の塩基触媒の存在下で行
なうことができる。適当な触媒は第二級及び第三級アミ
ン及びポリアミン、例えばジエチルアミン、トリブチル
アミン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン又
はヘキサメチレンテトラミンでろる。
反応は反応温度よシ高い沸点を有する不活性有機溶媒中
で行うことが有利である。適当な溶媒は１例えばホルム
アルデヒド、アセトアミド。
ジエチルホルムアミド又は好ましくはジエチルホルムア
ミド又はアセトニトリルである。
反応はまた。溶媒を用いずに、又は反応温度よシ低い沸
点を有する不活性溶媒若しくは溶媒混合物中で、この場
合加圧下で行なうこともできる。
更に１反応溶媒中に水が存在するなら有利である。
もし式ｖ、■及び■のフェノールの混合物を用いるなら
ば、得られる生成物はインシアスレートの混合物であシ
、その分離は１例えばカラムクロマトグラフィ又は分別
再結晶による、慣用の方法で行なうことができる。
出発物質は公知（幾つかは市販品として入手可能）であ
シ、そして公知方法によって製造できる。２−アルキル
−６−シクロヘキジルフエノール及び２．６−シシクロ
ヘキシルフエノールの製造は例えばアメリカ合衆国特許
第５０９５５８７号公報に記載されている。
式Ｉで表わされる化合物及びその混合物は有機材料を熱
、酸化及び／又は化学線分解に対して安定化するために
適当である。このような材料の例は： ｔ　モノ又はジオレフィンから誘導されるポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリブテン−
１，ポリメチルペンテン−１，ポリイングレン又はポリ
ブタジェン。
並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテン又はノル
ボルネンのポリマー、場合によシ架橋していてもよいポ
リエチレン例えば高密度ポリエチレン（）ｉＤＰＥ）、
低密度ポリエチレン（ＬＤＰＲ）及び直鎖低密度ポリエ
チレン（ＬＬＤＰＥ）。
２　って示したポリマーの混合物１例えはポリプロピレ
ンのポリイソブチレンとの混合物、プリプロピレンのポ
リエチレンとの混合物（例えばＰＰ／）ｉＤＰｆ！ｉ、
ＰＰ／ＬＤＰＢ）及び異なったタイプのポリエチレン（
例えばＬＤＰＫ／ＨＤＰＥ）。
五　モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又ハ他の
ビニルモノマーとのコーポリマー、例工ば、エチレン／
プロピレンコーポリマー。
直鎖低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその混合物
の低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）とのコーポリマー、
プロピレン／ブテン−１コーポリマー、エチレン／ヘキ
センコーポリマー。
エチレン／メチルペンテンコーポリマー、エチレン／ヘ
プテンコーポリマー、エチレン／オクテンコーポリマー
、プロピレン／インブチレンコーポリマー、エチレン／
ラテン−１コｙ ポリマー、インブチレン／イソプレンコーポリマー、エ
チレン／アルキルアクリレートコーポリマー、エチレン
／アルキルメタクリレートコーポリマー，エチレン／ビ
ニルアセテートコーポリマー又はエチレン／アクリル散
コーポリマー及びそれらの塩（イオノマー）並びにエチ
レンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエン、ジシ
クロペンタジェン又はエチリデン−ノルボルネン、との
ターポリマー、並びにこのようなコーポリマーの混合物
及びこれらの上記りに記載したポリマーとの混合物１例
えばポリプロピレン／エチレン−プロピＬ／７　−　：
Ｉ−　ポリ？−　、ＬＤＦ’Ｅ／ＥＶＡ　。
ＬＤＰＲ／ＥＡＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡＡＯＬＬＤＰＲ
／ＥＡＡ。
釦．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及び
それらの水素添加変性物（例えば粘着性付与剤）。
４　ポリスチレン及びポリ−（ｐ−メチルスチレン）、
ポリ−（α−メチルスチレン）。
＆　スチレン又はα−メチルスチレンのジエン又はアク
リル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジェ
ン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキル
メタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物，スチレ
ン／ブタジェン／エチルアクリレート、スチレン／アク
リロニトリル／メタクリレート；スチレンコポリマーと
他のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエンポリ
マー又はエチレン／プロピレン／ジェンターポリマーか
ら得られる耐衝撃性樹脂混合物：及びスチレンのブロッ
クコーポリマー、例えば、スチレン／ブタジェン／スチ
レン、スチレン／インプレン／スチレン、スチレン／エ
チレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。
＆　スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコーポ
リマー、例えば、スチレンの結合したポリブタジェン、
スチレンの結合したポリブタジェン−スチレン又はポリ
ブタジェン−アクリロニトリル；スチレン及びアクリロ
ニトリル（又はメタクリレートリル）の結合したポリブ
タジェン；スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイミ
ドの結合したポリブタジェン；スチレン、アクリロニト
リル及ヒマレイン識無水物の結合したポリブタジェン；
スチレン；アクリロニトリル及びメチルメタクリレート
の結合したポリブタジェン、スチレン及びアルキルアク
リレート又はメタクリレートの結合したポリブタジェン
；スチレン及びアクリロニトリルの結合したエチレン／
プロピレン／ジェンターポリマー、スチレン及びアクリ
ロニトリルの結合したポリアルキルアクリレート又はポ
リアルキルメタクリレート又はスチレン及びアクリロニ
トリルの結合したアクリレート／ブタジェンコーポリマ
ー。
並びにこれらと５）に挙げたコーポリマーとの混合物１
例えば、Ａｇ３．ＭＢＳ、Ａｓ人又はＡＥ８ポリマーと
して知られるコーポリマー混合物。
２　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化著しくはクロロスルホン化ポリエチ
レン及びエビクロロヒドリンのホモ及びコーポリマー、
ハロゲ７を有ビニル化合物から得られるポリマー、例え
ば。
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン；並びにこれらのコーポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルツーポリマ
″″″　Ｏ ａ　α、ｌ−不飽和酸及びその誘導体から誘導されるポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
９．８）に挙げたモノマー同士のコーポリマー又は８）
に挙げた七ツマ−と他の不飽和上ツマ−とのコーポリマ
ー、例えば、アクリロニトリル／ブタジェンコーポリマ
ー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコーポリ
マー。
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートコ
ーポリマー又はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコ
ーポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレ
ート／ブタジェンターポリマー。
１α　不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル
誘導体又はアセタールから誘導されるポリマー、例工ば
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリ
ン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレ
エート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート
又はポリアリルメラミン；並びにこれらの上記りで挙げ
たオレフィンとのコーポリマー。
１ｔ　環状エーテルのホモポリマー及びコーポリマー、
例えはポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシド又はこれらのビスグリシジ
ルエーテルとのコーポリマー。
１ｚ　　ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、
韮びにコーポリマーとして例えばエチレンオキシドを含
有するポリオキシメチレン；熱可塑性ボリクレタン、ア
クリレート又はＭＯＢで変性し九ポリアセタール。
１五　ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスル
フィド、並びにそれらのいずれ２５１のポリスチレン又
はポリアミドとの混合物。
１４　一方の末端に水酸基を有し、他方の末端に脂肪族
又は芳香族ポリインシアネートを有するポリエーテル、
ポリエステル又はポリブタジェンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前駆物質。
１５　　ジアミン及びジカルボン酸から、及び／又はア
ミノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導され
るポリアミド及びコーポリアミド、例えばポリアミド４
．ポリアミド６゜ポリアミド６／６．ポリアミド６／１
０．６／９．６／１２及び４／６．ポリアミド１１．ポ
リアミド１２；ｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸
の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチ
レンジアミン及びインフタル酸及び／又はテレフタル酸
及び場合によｐ変性剤としてのニジストマー、例えばポ
リ−２゜４．４−）リメチルへキサメチレンテレフタル
アミド又はポリ−ｍ−７エニレンインクタルアミド。更
に、前記ポリアミドの、ポリオレフィン、オレフィンコ
ーポリマー、イオノマー又は化学的に結合した若しくは
グラフトしたエラストマー；又はポリエーテル、例えば
、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
又はポリテトラメチレングリコールとのコーポリマー。
更に、ＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性したポリアミド又はコ
ーポリアミド；並びに加工中に縮合したポリアミド（Ｒ
ＩＭ−ポリアミド系）。
１＆　ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド及び
ポリベンズイミダゾール。
１７、ジカルボン酸及びジアルコールから、及び／又は
ヒドロキシカルボン酸又は相当スルラクトンから誘導さ
れるポリエステル、例えば。
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレ
フタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端
水酸基を有するポリエーテルから誘導されるブロックコ
ーポリエーテル−エステル；更にポリカーボネート又は
ＭＢ８変性ポリエステルとのブロックコーポリエーテル
。
１ａ　　ポリカーボネート及びポリエステルカーボネ　
−　ト　。
１９、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及ヒポリエ
ーテルケトン。
２α　アルデヒドと、フェノール、尿素又はメラミンと
から誘導される架橋ポリマー、例えば。
フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアル
デヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
２ｔ　　乾性及び不乾性アルキッド樹脂。
ユ　飽和及び不飽和ジカルボン酸の多価アルコールとの
、ビニル化合物を架橋剤とする。コーポリエステルから
誘導される。不飽和ポリエステル樹脂、並びにそのハロ
ゲン原子を含む難燃性変性樹脂。
２五置換アクリル酸エステル、例えば、エポキシアクリ
レート、フレタン−アクリレート又はポリエステル−ア
クリレートから誘導される架橋性アクリル樹脂。
２４、架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイン
シアネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキッド樹脂
、ポリエステル樹脂又はアクリレ−ドグ（脂。
２１　　ポリエポキシド、例えば、とスーブリシジルエ
ーテル又は脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポ
キシ樹脂。
２＆　天然のポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム
、ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性した
誘導体１例えば、酢酸セルロース、フロピオン酸セルロ
ース、セルロースブチレート又はセルロースエーテル、
例えばメチルセルロース；ロジン及びその誘導体。
２ス　上記のポリマーの混合物１例えばＰＰ／ＥＰＤＭ
。
ｉｆ”ＩＪ７ミ）Ｍ／ＥＰＤＭｉｌ、（ｔｉＡＢｓ、Ｐ
ＶＣ／　ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢ８．ＰＶＣ／ＭＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＢＣ。
ＦＢ’Ｌ’Ｐ／ＡＢ８．ＰＣ／Ａ８Ａ、ＰＣ／ＰＢＴ、
ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／７りＩＪ　レ−）　、ＰＯＭ
／熱可ｍ性ＰＵ几、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＪ　Ｐ（ＪＭ／
アクリレート、ＰＯＭ７ＭＢＳ、ＰＰｇ／１（ＩＰＳ、
ＰＰＯ／ＰＡｔ６及びコーポリマー、ＦＡ／Ｉ（ＤＰＥ
。
ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰ００ 玉　純単量体化合物又はその混合物からなる天然及び合
成有機材料１例えば、鉱油１ｇ！ｊＪ物若しくは植物脂
肪、オイル及びワックス又は合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテー
ト）をベースとした上記オイル、ワックス及び脂肪、並
びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油との
混合物で、その材料はポリマーの丸めの可塑剤又は繊維
紡績油として並びにこのような材料の水性エマルジョン
として使用されうる。
２９、天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば、
天然ゴムラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタ
ジェンコーポリマーのラテックス。
したがって、本発明は、更に、有機材料及び少なくとも
１種の式Ｉで表わされる化合物を含む組成物を提供する
。
有機材料は好ましくは合成ポリマー、天然若しくは合成
エラストマー又は天然若しくは合成機能前、特に、熱酸
化及び／又は光誘起分解に敏感な合成ポリマーである。
ポリオレフィン、例えばポリプロピレン及びポリエチレ
ンは特に好ましい有機材料である。
機能油は例えば作動油、潤滑剤、潤滑油などである。
一般に、本発明の化合物は、安定すべき材料の全重量に
基づいてα０１ないし１０％、好ましくはα０５ないし
５％、特に（ＬＯ５ないしα５％の量で安定化すべき有
機材料に加える。また、この安定化のためには、得られ
る式■の化合物の混合物のどれでも、全く分離する必要
なく、使用することができる。これは、特に　Ｒ１ない
しＲ３が同一ではなく、そして一般に混合物の形で製造
工程から得られるこれらの化合物に適用する。
したがって、本発明は、更に、少なくとも二種の式Ｉの
化合物を含む物理的混合物をも提供するものである。
これらの混合物は、また、純成分を混合することによシ
得ることもできる。
有機材料の安定化のために、本発明の化合物をいわゆる
チオ協力剤とともに用いることは有利であることができ
る。チオ協力剤は第２次的な酸化防止剤又は過酸化物分
解剤としての使用が知られておシ、なかでも下記の物質
群に属する： メルカプタン、チオエーテル、ジスルフィド、ジチオカ
ルバメート及び複素環チオ化合物。チオ協力剤の例は下
記の化合物である： ぺ／タエリトリトールテトラキス〔（β−フルキルメル
カプト）プロピオネート〕、例えばペンタエリトリトー
ルテトラキス〔（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
−トコ；ペンタ−エリトリトールテトラキス（メルカプ
トアセテート）、１．１．１−トＩＪメチロールエタン
トリス（メルカプトアセテート）、１，１＋　１−　）
リスチロールプロパントリス（メルカプトアセテート）
、ジオレイル３，５′−チオジプロピオネート、ジラウ
リル３，３′−チオジプロピオネート、ジトリデシル３
，３′−チオジプロピオネート、シミリスチル３，３′
−チオジプロピオネート、ジステアリル３，３′−チオ
プロピオネート、ジシクロヘキシル３，３′−チオジプ
ロピオネート、クセチル３，３′−チオジプロピオネー
ト、ジオクチル３，３′−チオジプロピオネート、ジベ
ンジル３，３′−チオジプロピオネート、ラウリルミリ
スチル３，３′−チオジプロピオネート、ジフェニル３
，３′−チオジプロピオネート、ジ−ｐ−メトキシフェ
ニル３．３′−チオジプロピオネート、ジデシル３，３
′−チオジプロピオネート、ジベンジル３．３′−チオ
ジプロピオネート、ジエチル３，３′−チオジプロピオ
ネート、ラウリル３−メチルメルカプトプロビオネート
、ラウリル３−ブチルメルカプトプロピオネート、ラウ
リル５−ラウリルメルカブトグロピオネート、フェニル
３−オクチルメルカプトプロピオネート、ラウリル３−
フェニルメルカブトグロピオネート、ラウリル３−ペン
ジルメルカブトグロピオネート、ラウリル３−（ｐ−メ
トキシ）フェニルメルカブトグロピオネート、ラウリル
３−シクロヘキシルメルカブトグロピオネート、ラウリ
ル３−ヒドロキシメチルメルカプトプロピオネート、ミ
リスチル３−ヒドロキシエチルメルカプトプロピオネー
ト、オクチル３−メトキシメチルメルカプトプロピオネ
ート、ラウリル３−ヒドロキシメチルメルカプトプロピ
オネート、ミリスチル３−ヒドロキシエチルメルカプト
プロピオネート、オクチル３−メトキシメチルメルカプ
トプロピオネート、ジラウリル３−カルボキシメチルメ
ルカプトプロビオネート、ジラウリル３−カルボキシプ
ロピルメルカプトプロビオネート、ジラウリル４，７−
ジチオセバケート、ジラウリル４．’７．８．１１−テ
トラチオテトラデカンジオエート、シミリスチル４゜１
１−ジチオテトラデカンジオエート、ラウリル３−ベン
ズチアジルメルカプトプロピオネート；ジアルキルジス
ルフィド、例えばジオクチルジスルフィド、ジドデシル
ジスルフィド、ジオクタデシルジスルフィド；ジアルキ
ルスルフィド、例えばジドデシルスルフィド、ジオクタ
デシルスルフィド；アルキルチオプロピオン酸及びその
塩、例えば３−ラウリルメルカプトプロピオン菱及びそ
のカルシウム塩又は日本国特許出願公開昭４７−１３５
３３号、昭４７−２４００４号、昭４７−２４５４１号
及び昭４７−２４００５号に記載された硫黄含有化合物
。
好ましくは、式Ｉの化合物はβ−チオジプロピオン酸の
ラウリル又はステアリルエステルとともに用いる。
したがって、本発明は、また、少なくとも１種の式Ｉの
化合物とチオ協力剤を含む有機材料に関する。
チオ協力剤と本発明の安定剤との重量比は例えば１：１
ないし２０：１、好ましくは２：１々いし１０：１、特
に好ましくは３：１ないし７：１であることができる。
本発明の安定化ポリマー組成物は、また、更に、例えば
下記のような種々の慣用の添加剤を含有することができ
る。
例えば、２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール
、２−第三プチル−４，６ジメチルフエノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２゜６−シシクロ
ペンチルー４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−’＋６−ジメテルフエノール、２．６
−シオクタデシルー４−メチルフェノール、２．４．６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２．６−クツニル
−４−メチルフェノール。
ｔ２　　フルキル化ヒドロキノン 例えば、２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２．５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール。
１．３　　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、２．２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェ
ノール）、４．４’−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）及び４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）。
１．４　　アルキリデンビスフェノール例えば、２．２
’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）、２．２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−エチルフェノール）、２．２′−メチレンビス〔４−
メチ゛ルー６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル〕、２，２′−メチレンビス−（４−メチル−６−シ
クロヘキジルフエノール）、２、グーメチレンビス（６
−ノニル−４−メチルフェノール）、２．２’−メチレ
ンビス（４，６−ジ第三ブチルフエノール）、２゜２′
−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフエノール）
、２．　２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、２．２′−メチレンビス（６
−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、
２，２′−メチレンビス（６−（α、α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ第三ブチルフエノール）、４，４′−
メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール
）、１，１−ビス（５−ｉ三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−ブタン、２，６−ビス（３−第
三プチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１゜１．３−）リス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１゜１−ビス（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−５−ｎ−ドデシルメルカプトブタン
、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（３′−第三
プチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、ビ
ス（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジェン、ビス〔２−（３′−第三
ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）　
−６−第三フｆルー４−メチルフェニル〕テレフタレー
ト。
ｔ５　ベンジル化合物 例えば、１．３．５−トリス（３，５−ジ第三フチルー
４−ヒドロキシベンジル）−２゜４、（５−）リスチル
ベンゼン、ビス（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ
シベンジル）・スルフィド、３，５−ジ第三ブチルー４
−ヒドロキシベンジルメルカプト酢酸インオクチルエス
テル、ビスＣ４−Ｎ三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−シメチルペンジル）−ジチオールテレフタレート、１
，３，５−）リス（５，５−シ第三ブチルー４−ヒドロ
キシベンジル）インシアヌレ−）、１，３．５−トリス
（４−第三プチル−３−ヒドロキシ−２゜６−シメチル
ペンジル）イソシアヌレート、３．５−ジ第三ブチルー
４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルエス
テル、３゜５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジル
ホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩、ｉ、３
．５−）リス（３，５−ジシクロへ＊’／に−４−ヒド
ロキシベンジル）インシアヌレート。
ｔ６　アシ、ルアミノフェノール 例えば、４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒド
ロキシステアリン酸アニリド、２．４−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒド
ロキシアニリノ）−５−トリアジン、オクチル　Ｎ−（
３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル）カル
バメート。
ロキシフェニル）フロピオン酸の１価又例えばメタノー
ル、オクタデカ／−ル、１゜６−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルクリコール、チオジエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタ
エリトリトール、トリス（トドロキシエチル）イソシア
ヌレ−）、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シ為つ
酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、１．６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシ）エテルイソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキン
エチル）シェフ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、オクタデカノール、１゜６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、ＮＩＮ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジ
アミドとのエステル。
例えばＮ、Ｎ’−ビス（３，５−ジ第三ブチ　　　′ｋ
　−４−ｋ：　）”ロキシフェニルプロビオニル）ヘキ
サメチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３゜５−ジ第三
ブチルー４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメ
チレンジアミン、Ｎ＋Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチ
ルー４−ヒドロキシフェニル１０ピオニル）ヒドラジン
。
２、１　２−　（２’−ヒドロキシフェニル）−ペン例
えば５′−メチル−１３／、　Ｓ／−ジ第三ブチルー１
５′−第三ブチル−１５’−（１，１，３゜３−テトラ
メチルブチル）−１５−クロロ−３１、ｓ／−ジ第三ブ
チルー１５−クロロ−３′−第三プチル−５′−メチル
−１３′−第二プチル−５′−第三プチル−１４′−オ
クトキシ−１３′。
５′−ジ第三アミル−３／、　５／−ビス（α、α−ジ
メチルベンジル）−誘導体。
例えば４−ヒドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクト
キシ−１４−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１
４−ベンジルオキシ−１４、２’、　４’−）リヒドロ
キシー及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−
誘導体。
例えば４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、シヘ
ンゾイルレゾルシノール、ビス（４１三ブチルペンソイ
ル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、３．
５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ安息香６２．４−ジ
第三ブチルフェニルエステル及び３．５−ジ第三ブチル
ー４−ヒドロキシ安息香ｍヘキサデシルエステル。
例えばα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸エチ
ルエステル又はインオクチルエステル、α−カルボメト
キシシンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−β−メ
チル−ｐ−メトキシ−シンナミル酸メチルエステル又は
ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−
シンナミル酸メチルエステル及びＮ−（β−カルボメト
キシ−β−シアンビニル）　−２−メチル−インドリン
。
２．５　　ニッケル化合物 例えば２，２／−チオビス（ａ　−（１，１，ｓ。
３−テトラメチルブチル）フェノール〕の、所望により
ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シク
ロへキシルジェタノールアミンのような他の配位子を含
んでいてもよい１：１錯体又は１：２錯体、ニッケルジ
ブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−
ジ第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステ
ル例えばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケト
オキシムのニッケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４−メ
チル−フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体
、所望により他の配位子を含んでいてもよい１−フェニ
ル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニ
ッケル錯体。
例えばビス（２，２，６，６−ケトラメチルピペリジル
）セバケート、ビス（１，２，２，６゜６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ第
三ブチルー４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−（１
，２，２゜６．６−ペンタメチルピペリジル）エステル
、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物、Ｎ、　Ｎ’−（２，２，６，６−チトラメテルー４
−ピペリジル）−へキサメチレンジアミン及び４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
）リアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６゜６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６゜ｔｓ−’ｒトラメチルー
４−ピペリジル）−１゜２、３．４−ブタンテトラカル
ボキシレート、１．１’−（１，２−エタンジイル）−
ビス（３，３，５，５−ナト２メチルピペラジノン）。
例えば４．４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２
．２’−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ第三ブチルオ
キサニリド、２．２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５′
−ジ第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エ
テルオキサニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミ
ンプロピル）シェラ酸アミド、２−エトキシー５−第三
ブチル−２′−エチルオキサニリド及びこれと２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ第三ブチルオキサニ
リドとの混合物及びオルト−及びパラ−メトキシｍ：置
換オキサニリドの混合物並びにオルト−及びバラ−エト
キシｍ＝置換オキサニリドの混合物。
五　金属不活性化剤 例えばＮ、Ｎ’−ジフェニルシーウ酸ジアミド、Ｎ−サ
リチラルーＮ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−
ビスサリチロイルヒドラジ／、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５
−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニルグロビオニル
）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−
トリアゾール、ビスベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド
。
４、　　ホスフィツト及びホスホニット例えばトリフェ
ニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツト、
フェニルジアルキルホスフィツト、トリス（ノニルフェ
ニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、トリ
オクタデシルホスフィツト、ジステアリルペンタエリト
リトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ第三ブチ
ルフェニル）ホスフィツト、ジインデシルベンタエリト
リトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブチル
フェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリ
ステアリルソルビトールトリホスフィツト、テトラキス
−（２，４−ジ第三フチルフェニル）−ａ、４’−ビフ
ェニレンジホスホニット、３，９−ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェノキシ）　−２，４，８，１０−テトラオ
キサ−３，９−ジホスファスビロ〔５゜５〕ウンデカン
。
５、過酸化物掃去剤 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例としては
ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール、又は２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜塩、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカプト）
プロピオネート。
＆　ポリアミド安定剤 例えばヨウ化物及び／又は燐化合物と共に用いる銅環及
び２価マンガンの塩。
ｌ　塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリ
ル酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びバルミ
チン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロカ
テコール亜塩。
＆　造核剤 例えば４−ｔ４三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフ
ェニル酢醜。
９　充填剤及び補強剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タ
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
１０、他の添化剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、防
炎加工剤、静電防止剤、発泡剤。
本発明の安定剤と慣用の添加剤との重量比は、例えば１
：［Ｌ５ないし１：５であることができる。
有機材料中への安定剤の混入は公知の方法で行う。この
計り込みは成形前のどの加工段階中でも行うことができ
る。
本発明は、また、熱、酸化及び／又は化学線分解に対し
て有機材料、好ましくは上記した有機材料を安定化する
ために、式Ｉの化合物を用いることに関するものである
。
〔実施例〕
本発明を次の実施例により更に詳細に説明する。なお、
パーセントは、特記しない限シ、重量に基づく。
造 Ａ）プロペラ攪拌機、内部温度計、還流冷却器及び窒素
ガス導入管を取り付は友スルホ／化フラスコ（２，５ｔ
）からなる装置に室温で、シアヌル酸１３５．５　Ｐ　
（１０５モル）、２．６−シンクロヘキシルフェノール
８５五５ｒ（３，５モル）、 パラホルムアルデヒド１１４ｆ（Ａ８モル）、ヘキサメ
チレンテトラミンｔ７６　？　（（１０１２＜Ｓモル）
、 ジメチルホルムアミド１１７６ｔ（１６モル）及び 水３ｔｓ　ｙ　（ｔａｒｓモル） を入れる。
この懸濁液を窒素雰囲気中で十分に攪拌しながら約１１
６℃に加熱し、次いで還流下で２４時間煮沸する。反応
混合物中の２，６−シンクロヘキシルフェノールが２％
以下になったら（薄層クロマトグラフィによって決定）
、反応が終了したとみなす。
現在の赤い、透明な溶液を室温に冷却し、そして種結晶
を入れ、結晶化が始まるまでゅっくシかき混ぜる。次い
で懸濁液を更に１０時間がそこらかき混ぜ、次いで２時
間かけて０ないし５℃に冷却し、続いてその温度で更に
１時間がき混ぜる。生成物をガラス吸引ろ過器でろ過し
、メタノール１０００？で洗い、そして２０　ｍｂａｒ
の真空オーブン中で４０’Ｃで乾燥する。
収量は６１０り（理論値の６５％）。
生成物は２４７℃の融点を有する。
元素分析： 計算値：　Ｃ７ｈ６％、Ｈ８，７％、Ｈ４，５％、０１
　Ｑ、２％実測値：　Ｃ７６，７％、Ｈ８，８％、Ｈ４
，７％、０１０．２％Ｂ）装置はスチール製のふなを有
する５００ｍジャケット付フラスコ及びコックタッグ、
安全弁、熱電対及び圧力ゲージを有するＭ気管からなる
。
この５００　ＪＥ／フラスコに シアヌル酸３８．７　？　（０，３モル）、２１６−シ
ンクロヘキシルフェノール２４４１ｒ（０，９４６モル
）、 １００％（工業用）パラホルムアルデヒド３１．３２（
α９９モル）、 ヘキサメチレンテトラミンα５　ｆ　（ｏ、ｏｏ３６モ
ル）、 ジメチルホルムアミド１５０を及び 水９ｔｄ を連続して入れる。
かき混ぜながら、フラスコを室温で１００ｍｂａｒまで
排気し、そしてアルゴンで圧抜きする。これを続けて更
に２０ないし３０　ｍｂａｒまで排気し、そしてフラス
コをコックタップによって密閉する。次いで反応混合物
を密閉フラスコ中で９０分の間に１３０℃まで加熱する
がその間に約１２０℃及び約８００　ｍｂａｒの圧力で
白色の懸濁液が完全に溶解する。次いで現在透明で、全
茶色の溶液を１３０℃で２ないし３時間かき混ぜ、その
間圧力が約１８００ｍｂａｒに上昇する。２，６−シン
クロヘキシルフェノールの２％以下ｔ−９ｉり０７トグ
ラムで検出したとき、反応が終了したとみなす。
現在赤茶色の溶液を約１００℃に冷却し、そしてフラス
コを、コックタップ及び蒸気管によって大気圧に解放す
る。１３０℃に加熱し、セして２００ｍｂａｒまでの真
空にすることによって、ジメチルホルムアミド／水混合
物を留去する（留出液約ａｏｔは５０〜６０％の水分含
金を有する）。
現在実質的に水分のない溶液を１５００　ｍｌスルホン
化フラスコ中に注ぐ。内部温度ＰＪ１１０℃で、還流下
、メタノール２００ｍ／を、すすぎながら加え、その後
更に、メタノール１５０ゴ全滴下する。
添加の間に内部温度が約７０℃に下がる。該溶液に種結
晶を入れる。続いて急速に結晶化する溶液を７０ないし
７２℃で約１時間かき混ぜる。
結晶の黄色のかたまりを約４ないし５時間かけて室温に
冷却し、続いて更に氷でＯないし５℃に冷却する。０な
いし５℃で約１時間かき混ぜることにより冷却を続け、
次いで生成物を吸引フィルターでろ過する。フィルター
ケーキを無色になるまで冷メタノール１００ｄで３回洗
う。
次いで吸引し、そして真空オーブン中で７０ないし８０
℃で乾燥する。
収量は２６５　ｆ　（理論値の９３％）。
白色粉末の形で存在する生成物は２４３〜２５０℃の融
点を有する。
の製造 プロペラ攪拌機、温度計及び還流冷却器を取す付ｆｆ次
スルホン化フラスコに、 シアヌル酸五２３　ｆ　（２５ミリモル）、２−シクロ
ヘキシル−６−メチルフェノール１４．７０　ｆ　（７
７ミリモル）、 ハラホルムアルデヒド２．５０？（８３ミＩＪモル）、
ヘキサメチレンテトラミン０．３０Ｐ（２，１ミリモル
）及び ジメチルホルムアミド４７．５０　ｆ　（５０ミリモル
） を入れる。
Ｆｉｌ！濁液をゆっくシかき混ぜながら窒素雰囲気下で
１１０℃まで加熱し、そして４８時間還流する。次いで
反応混合物を室温まで冷却し、１５０ｄの氷水に注ぎ、
そしてかき混ぜる。白色生成物をろ過し、水で繰り・返
し洗い、ジエチルエーテル中に溶かし、そして水で抽出
する。エーテルを減圧下で除去することにより黄色のフ
オームの形の生成物を得、それを水性エタノールから再
結晶する。
収量は１４．５Ｐ（理論値の７８％）。
無色の結晶の形で存在する生成物は２１２〜２１８℃の
融点を有する。
元素分析： 分析値：Ｎ５．７１％ 計算値：Ｎ５．３１％ −トの製造 ２−シクロヘキシル−６−メチルフェノールを２−第三
プチル−６−シクロヘキジルフエノールの相当する量と
置き換えることを除いて実施例２を繰シ返し、熱ヘキサ
ンで洗浄後、２２０℃の融点を有する白色粉末ｓｓ、２
４ｆ（理論値の７７％）を得る。
元素分析 計ｎ値：Ｎ４．８７％ 実測値：Ｎｓ、ｏｓ％ 実施例４： 実施例２で記載したのと同じ装置に、 シアヌル酸６．、ａｓｆ（５０ミリモル）、２．６−ジ
ー第三ブチルフェノール１α７３２（５２ミリモル）、 ２、　６−シシクロヘキシルフエノール２６．７０ｆ（
１０３ミリモル）、 ３６％ホルマリン溶液１６．３９　（１９５ミリモル）
、ヘキサメチレンテトラミン０．５ＣＩ（４ミリモル）
及び ジメチルホルムアミド７１．３Ｐ（７５ミリモル）を入
れる。
懸濁液をゆっくりかき混ぜながら約ｉｉｏ℃まで窒素ガ
ス雰囲気下で加熱し、そして４２時間還流する。室温に
冷却したのち、反応混合物を２５０罰の水に注ぎ、そし
て十分にかき混ぜる。
反応生成物をろ過する。３０〜６０℃の石油エーテル２
００１１Ｌｔを用いて実施例３と同様に処理する。
得られるものはゴムのような生成物であり、石油エーテ
ル２００　ｘｉで再結晶したのち、１２７〜１３１℃の
融点を有する粉末が得られる。
収量は３５．４ｆ（理論値の８０％）。
元素分析： 計算値：Ｎ４．７３％ 実測値：Ｎ４．５１％ 実施例５： シアヌル酸ａａｓ？（５０ミリモル）、２．６−ジ第三
ブチルフエノール２１．２５Ｐ（１０３ミリモル）、 ２．６−ジシクロ５キシルフェノール１３４４？（５２
ミリモル）、 ３６％ホルマリン溶液１４３　ｆ　（１９５ミリモルＸ
ヘキサメチレンテトラミン０．５０　ｆ　（４ミリモル
）及び ジメチルホルムアミド７ｔ３ｆ（７５ｍｌ）を反応させ
て実施例４を繰り近見す。
生成物は、ジエチルエーテを用いて、実施例４に記載し
たように処理する。１２２℃の融点を有する粉末が得ら
れる。
収量は２３ｆ（理論値の５４％）。
元素分析： 計算値：Ｎ５．０５％ 実施値：Ｎ５．１３％ 実施例６： シアヌル酸ｔａ５？（５０ミリモル）、２．６−ジ第三
ブチルフエノール１α７３ｆ（５２ミリモル）、 ２−シクロヘキシル−６−メチルフェノール１９．６０
　ｆ　（１０３ミリモル）、３６％ホルマリン溶液ＩＡ
３Ｆ（１９５ミリモルλヘキサメチレンテトラミン１５
０ｆ　（４ミリモル）及び ジメチルホルムアミド７１．３　ｆ！　（７５１１Ｌｌ
）を反応させて、実施例４を繰り返す。
反応混合物を冷却し、２５０Ｗ１１の水に注ぎ、そして
十分にかき混ぜる。生成物をろ過し、そして更に、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィによシ精製することがで
きる。得られる生成物は１１４〜１２０℃の融点を有す
る鮮黄色粉末である。
収量は２２．９７９　（理論値の７９％）。
元素分析： 計算値：Ｎ５．４９％ 実測値：Ｎ５．３０％ 実施例７： シアヌル酸６．４５　？　（５０ミリモル）、２．６−
ジ第三ブチルフエノール２１２５　ｆ（１０３ミリモル
）、 ２−シクロヘキシル−６−メチルフェノール９．９０？
（５２ミ　　リ　モ　ル　）　、６６％ホルマリン溶液
１１．３９　（１９５ミリモル）、 ヘキサメチレンテトラミンＣＬ５Ｆ（４ミリモル）及び ジメチルホルムアミド７１３　Ｆ　（７５ミリモル）を
反応させて、実施例４をａｂ返す。
後処理を実施例３に記載したように実施してゴム状生成
物を得、更にヘキサンから再結晶した後、１１０〜１２
０℃の融点を有する粉末となる。
収量は２ｔ６ｏ　ｆ　（理論値の５６％）。
元素分析： 計算値：Ｎ５．４７％ 実測値：Ｎ５．７５％ 実施例８ニ ステアリン酸カルシウム０．１％を含むポリプロピレン
粉末（２３０℃及び２．１６Ｋｐの試験力におけるメル
トインデックス：２．３ｆ／１０分）を下記の表１に記
載の添加剤と混合し、続いてグラペンドプラストグラフ
中で２００℃で１０分間混練する。このようにして、得
られた材料を２６０℃の表面温度を有するプレス機で１
瓢の厚さのシートに圧縮し、このシートから、幅１ｃ１
ｆＬ１長さ８．５−のストリップを切りとる。各々のシ
ートからの数個のこのようなストリップヲ１４９℃に加
熱し念空気循環オープン中につるし、一定時間毎に観察
する。これらのストリップの酸化分解は円の形で始ま°
る黄色化により明らかに示される。この試料の安定性の
尺度は分解までの時間である。
表１：

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる基を表わし、 Ｒ＾２は次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる基を表わし、そして Ｒ＾３は次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる基を表わし、 Ｒ＾４は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、又
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換され
    た炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独
    立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基によって置換された炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基又にア
    リル基を表わす。）で表わされる化合物。
  2. （２）Ｒ＾５ないしＲ＾９が互いに独立して炭素原子数
    １ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、１−メチ
    ルシクロヘキシル基、フェニル基又はアリル基を表わす
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｒ＾４がシクロヘキシル基又は１−メチルシクロ
    ヘキシル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。
  4. （４）Ｒ＾４がシクロヘキシル基を表わし、そしてＲ＾
    ５ないしＲ＾９が互いに独立してメチル基、第三ブチル
    基、シクロヘキシル基又はフェニル基を表わす特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。
  5. （５）Ｒ＾１ないしＲ＾３が同一の基を表わす特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。
  6. （６）Ｒ＾４、Ｒ＾６及びＲ＾８がシクロヘキシル基を
    表わし、そしてＲ＾５、Ｒ＾７及びＲ＾９が同一であっ
    てメチル基、第三ブチル基、シクロヘキシル基又はフェ
    ニル基を表わす特許請求の範囲第５項記載の化合物。
  7. （７）Ｒ＾１がＲ＾２とは異なった基を表わし、そして
    Ｒ＾２及びＲ＾３が同一の基を表わす特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。
  8. （８）Ｒ＾１及びＲ＾２が同一の基を表わし、そしてＲ
    ＾２がＲ＾３とは異なった基を表わす特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。
  9. （９）Ｒ＾５、Ｒ＾７及びＲ＾９が同一であってメチル
    基又はシクロヘキシル基を表わす特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。
  10. （１０）Ｒ＾４、Ｒ＾６及びＲ＾８がシクロヘキシル基
    を表わし、そしてＲ＾５、Ｒ＾７及びＲ＾９がメチル基
    を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  11. （１１）Ｒ＾４ないしＲ＾９が炭素原子数５ないし７の
    シクロアルキル基又はメチルシクロヘキシル基を表わす
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  12. （１２）Ｒ＾４ないしＲ＾９がシクロヘキシル基を表わ
    す特許請求の範囲第１１項記載の化合物。
  13. （１３）有機材料と、少なくとも１種の次式 I ：▲数
    式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる基を表わし、 Ｒ＾２は次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる基を表わし、そして Ｒ＾３は次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる基を表わし、 Ｒ＾４は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、又
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換され
    た炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独
    立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基によって置換された炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はア
    リル基を表わす。）で表わされる化合物を含む組成物。
  14. （１４）有機材料が合成ポリマー、天然若しくは合成弾
    性体又は天然若しくは合成機能油である特許請求の範囲
    第１３項記載の組成物。
  15. （１５）他の成分としてチオ協力剤を含む特許請求の範
    囲第１３項記載の組成物。
  16. （１６）有機材料が熱、酸化及び／又は化学線分解しや
    すい合成ポリマーである特許請求の範囲第１３項記載の
    組成物。
  17. （１７）有機材料がポリオレフィンである特許請求の範
    囲第１３項記載の組成物。
  18. （１８）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる基を表わし、 Ｒ＾２は次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる基を表わし、そして Ｒ＾３は次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる基を表わし、 Ｒ＾４は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、又
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換され
    た炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独
    立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基によって置換された炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はア
    リル基を表わす。）で表わされる化合物の、熱、酸化及
    び／又は化学線分解に対して有機材料を安定化するため
    の使用方法。
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