JPS62273848A - 複素５員環式化合物重合体多層膜およびその製造方法 - Google Patents
複素５員環式化合物重合体多層膜およびその製造方法Info
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- JPS62273848A JPS62273848A JP61116097A JP11609786A JPS62273848A JP S62273848 A JPS62273848 A JP S62273848A JP 61116097 A JP61116097 A JP 61116097A JP 11609786 A JP11609786 A JP 11609786A JP S62273848 A JPS62273848 A JP S62273848A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Laminated Bodies (AREA)
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な導電性膜に関する。さらに詳しく１）
くはドーパント含有量が異なる２層以上の層よりなる酸
素族元素を含む複素５員環式化合物重合体多Ｎ膜および
その製造方法に関する。
素族元素を含む複素５員環式化合物重合体多Ｎ膜および
その製造方法に関する。
酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体は適当なド
ーパントをドーピングすることにより１色縁体から半導
体、さらに導電導体へと変化することが知られている。
ーパントをドーピングすることにより１色縁体から半導
体、さらに導電導体へと変化することが知られている。
またドーピング、脱ドーピングが可能なことから二次電
池、太陽電池、光導電材料、光機能素子および種々の電
子デバイス材料の分野で利用可能である。
池、太陽電池、光導電材料、光機能素子および種々の電
子デバイス材料の分野で利用可能である。
これらの酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体の
製造方法としては電解酸化重合法および酸化剤を用いた
化学的酸化重合法の２通りの方法が公知である。
製造方法としては電解酸化重合法および酸化剤を用いた
化学的酸化重合法の２通りの方法が公知である。
しかしながら酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合
体はいずれの方法で合成したものでもドーピング状態が
不安定なため、溶媒での洗浄や、単に空気中に保存して
おくだけでも急速に脱ドーピングが起こり導電性が悪く
なることが知られて □いる。従ってこれらの重合体を
用いて、ドーパント量の異なる複数の層よりなる重合体
多層膜を製造することはできなかった。
体はいずれの方法で合成したものでもドーピング状態が
不安定なため、溶媒での洗浄や、単に空気中に保存して
おくだけでも急速に脱ドーピングが起こり導電性が悪く
なることが知られて □いる。従ってこれらの重合体を
用いて、ドーパント量の異なる複数の層よりなる重合体
多層膜を製造することはできなかった。
本発明者らは上記問題を解決する方法について鋭意検討
し本発明を完成した。
し本発明を完成した。
即ち本発明は
ドーパント含有量が異なる２層以上の層よりなる酸素族
元素を含む複素５員環式化合物重合体多層膜である。
元素を含む複素５員環式化合物重合体多層膜である。
また本発明の他の発明は
２価以上の価数を有する嵩高いアニオンをドーピングし
た層と１価のアニオンをドーピングした層よりなり、ま
たはその繰り返しである多層よりなる酸素族元素を含む
複素５員環式化合物重合体多層膜を脱ドーピング処理す
ることを特徴とするドーパント含有量が異なる２層以上
の層よりなる酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合
体多層膜の製造方法である。
た層と１価のアニオンをドーピングした層よりなり、ま
たはその繰り返しである多層よりなる酸素族元素を含む
複素５員環式化合物重合体多層膜を脱ドーピング処理す
ることを特徴とするドーパント含有量が異なる２層以上
の層よりなる酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合
体多層膜の製造方法である。
本発明の多層膜については併せてその製造について述べ
ることで以下に詳しく説明する。
ることで以下に詳しく説明する。
本発明の多層膜を構成する重合体の単量体である酸素族
元素を含む複素５員環式化合物はフラン、チオフェン、
セレノフェン、テルロフェンおよびそれらの３．４位に
置換基を有する誘導体である。
元素を含む複素５員環式化合物はフラン、チオフェン、
セレノフェン、テルロフェンおよびそれらの３．４位に
置換基を有する誘導体である。
これらを用いた重合体膜の製造法は良く知られており、
例えば 化学 ４０巻１０号６８６−６８７ページ（１
９８５）に種々の例が示されている。
例えば 化学 ４０巻１０号６８６−６８７ページ（１
９８５）に種々の例が示されている。
本発明の方法では酸素族元素を含む複素５員環式化合物
重合体膜にまず２価以上の価数を有する嵩高いアニオン
がドーピングされる。このドーピングは重合の際に同時
に、あるいは重合体膜とアニオンを接触させることで行
われる。
重合体膜にまず２価以上の価数を有する嵩高いアニオン
がドーピングされる。このドーピングは重合の際に同時
に、あるいは重合体膜とアニオンを接触させることで行
われる。
ここで２価以上の価数を有する嵩高いアニオンとは、好
ましくはアニオンの直径が１０Å以上の嵩高いものであ
って、例えばリチウムデカクロロデカボレート、リチウ
ムドデカクロロドデカボレートのアニオンであるＢＩＧ
Ｃ７！１０ 、 Ｂ１２ Ｃ”＋２なとや、ポリス
チレンスルホン酸ナトリウムやボリビニル硫酸カリウム
などのアニオン性高分子化合物のアニオンなどが挙げら
れる。
ましくはアニオンの直径が１０Å以上の嵩高いものであ
って、例えばリチウムデカクロロデカボレート、リチウ
ムドデカクロロドデカボレートのアニオンであるＢＩＧ
Ｃ７！１０ 、 Ｂ１２ Ｃ”＋２なとや、ポリス
チレンスルホン酸ナトリウムやボリビニル硫酸カリウム
などのアニオン性高分子化合物のアニオンなどが挙げら
れる。
次いで２価以上の価数を有する嵩高いアニオンがドーピ
ングされた重合体膜上にさらに酸素族元素を含む複素５
員環式化合物重合体膜が形成される。この層にはドーパ
ントとしては１価のアニオンが使用される。１価のアニ
オンとしては、例えばホウフッ化リチウム、過塩素酸リ
チウムのアニオンであるＢＦ；、ｃｔｔｏ；などが挙げ
られる。
ングされた重合体膜上にさらに酸素族元素を含む複素５
員環式化合物重合体膜が形成される。この層にはドーパ
ントとしては１価のアニオンが使用される。１価のアニ
オンとしては、例えばホウフッ化リチウム、過塩素酸リ
チウムのアニオンであるＢＦ；、ｃｔｔｏ；などが挙げ
られる。
このドーピングは重合時に同時に行うことができる。
上記操作を１度以上繰り返すことで２価以上の価数を有
する嵩高いアニオンをドーピングした層と、１価のアニ
オンをドーピングした層が連続的に２層以上積層される
。
する嵩高いアニオンをドーピングした層と、１価のアニ
オンをドーピングした層が連続的に２層以上積層される
。
こうして得られた多層からなる酸素族元素を含む複素５
員環式化合物重合体膜は次いで脱ドーピングされる。
員環式化合物重合体膜は次いで脱ドーピングされる。
脱ドーピングの方法としては、電気化学的脱ドーピング
、アルカリ処理による脱ドーピング、熱処理による脱ド
ーピングなどの方法で行なえば良い。２価以上の価数を
有する嵩高いアニオンは、１価アニオンに比べて脱ドー
ピングされにくく、しかも安定であるため、通常の温和
な脱ドーピング条件を用いることにより、１価のアニオ
ンが脱ドーピングされ、２価以上のアニオンはドーピン
グされたドーパント量の異る多層膜が形成される。
、アルカリ処理による脱ドーピング、熱処理による脱ド
ーピングなどの方法で行なえば良い。２価以上の価数を
有する嵩高いアニオンは、１価アニオンに比べて脱ドー
ピングされにくく、しかも安定であるため、通常の温和
な脱ドーピング条件を用いることにより、１価のアニオ
ンが脱ドーピングされ、２価以上のアニオンはドーピン
グされたドーパント量の異る多層膜が形成される。
第１図は本発明の多層膜の断面図であって、２価のアニ
オンがドーピングされた屓１と、脱ドーピングされた層
２からなる２層膜を示す。第２図は同じく２価のアニオ
ンがドーピングされた層３と脱ドーピングされた層４か
らなる４層の多層膜を示す。
オンがドーピングされた屓１と、脱ドーピングされた層
２からなる２層膜を示す。第２図は同じく２価のアニオ
ンがドーピングされた層３と脱ドーピングされた層４か
らなる４層の多層膜を示す。
以下に実施例を挙げ、本発明をさらに説明する。
実施例１
１００ ｃｃ容のパイレックスガラス製電解槽を用い導
電性ガラス（ネサガラス） （５０ｍｍＸ２５ｍｎ＋
）を陽極、ニッケル板（５０ｎｕｎ Ｘ ２５ ｍｍ）
を陰極とし、窒素ボックス中で、リチウムデカクロロデ
カボレート（１−ｉ２Ｂ＋ｏ ＣｊＪｏ ） １ ｇ
をベンゾニトリル５０ ｍｌに熔解した支持電解質にさ
らにチオフェン３ｇを入れ、陽極を約２／３浸漬して室
温でＩＯＶの印加電圧をかけて１０秒間電解酸化重合し
た。
電性ガラス（ネサガラス） （５０ｍｍＸ２５ｍｎ＋
）を陽極、ニッケル板（５０ｎｕｎ Ｘ ２５ ｍｍ）
を陰極とし、窒素ボックス中で、リチウムデカクロロデ
カボレート（１−ｉ２Ｂ＋ｏ ＣｊＪｏ ） １ ｇ
をベンゾニトリル５０ ｍｌに熔解した支持電解質にさ
らにチオフェン３ｇを入れ、陽極を約２／３浸漬して室
温でＩＯＶの印加電圧をかけて１０秒間電解酸化重合し
た。
かくして陽極上に青色のポリチオフェンフィルムが生成
した。両電極をアセトニトリルで洗浄した。ついで陽極
のネサガラスを上下逆にしたのち別に用意したホウフッ
化リチウム１ｇとチオフェン３ｇを含むベンゾニトリル
５０ ｍｌの液中に同様に両電極を含浸して、再びＩＯ
Ｖの印加電圧で１０秒間電解酸化重合した。陽極のネサ
ガラスを取り出しアセトニトリルで洗浄後、減圧で乾燥
した。
した。両電極をアセトニトリルで洗浄した。ついで陽極
のネサガラスを上下逆にしたのち別に用意したホウフッ
化リチウム１ｇとチオフェン３ｇを含むベンゾニトリル
５０ ｍｌの液中に同様に両電極を含浸して、再びＩＯ
Ｖの印加電圧で１０秒間電解酸化重合した。陽極のネサ
ガラスを取り出しアセトニトリルで洗浄後、減圧で乾燥
した。
重合体膜は第３図のように生成しており、図中６の部分
はＢｌｏｃ”ＩＱがドーピングしている部分、７の部分
はＢＦＺがドーピングしている部分、８の部分はＢＩＯ
Ｃ”ｉ％−がドーピングされた層の上にＢＦｌがドーピ
ングされた層が積層されて２層になっている部分である
。
はＢｌｏｃ”ＩＱがドーピングしている部分、７の部分
はＢＦＺがドーピングしている部分、８の部分はＢＩＯ
Ｃ”ｉ％−がドーピングされた層の上にＢＦｌがドーピ
ングされた層が積層されて２層になっている部分である
。
このサンプルを６０℃で２４時間熱処理したところ、６
の部分は青色のまま変化しなかったが７の部分は青色か
ら赤色に、８の部分は青色から紫色に変化した。加熱処
理前後の６．７．８の部分の吸収スペクトル変化を第４
図、第５図、第６図に示した。
の部分は青色のまま変化しなかったが７の部分は青色か
ら赤色に、８の部分は青色から紫色に変化した。加熱処
理前後の６．７．８の部分の吸収スペクトル変化を第４
図、第５図、第６図に示した。
この結果からＢ、。Ｃ１五−がドーピングされた層はド
ーパント量がほとんど変化していないがＢＦ４１がドー
ピングされた層は脱ドーピングが起こり、ポリチオフェ
ンフィルムの片側がドーピング、反対側が脱ドーピング
された２層よりなる重合体膜が得られることがわかる。
ーパント量がほとんど変化していないがＢＦ４１がドー
ピングされた層は脱ドーピングが起こり、ポリチオフェ
ンフィルムの片側がドーピング、反対側が脱ドーピング
された２層よりなる重合体膜が得られることがわかる。
実施例２
実施例１においてチオフェンの代わりにセレノ゛フェン
を用いた以外は実施例１と同様にして重合体膜を製造し
たところ片側にＢｌｏｃｋ”、、−がドーピングされ、
反対側が脱ドーピングされた２層からなる紫色のフィル
ムが得られた。
を用いた以外は実施例１と同様にして重合体膜を製造し
たところ片側にＢｌｏｃｋ”、、−がドーピングされ、
反対側が脱ドーピングされた２層からなる紫色のフィル
ムが得られた。
実施例３
実施例１においてリチウムデカクロロデカボレートの代
わりにリチウムドデカクロロドデカポレートを用いた以
外は実施例１と同様に行なったところ実施例１と同様の
結果が得られた。
わりにリチウムドデカクロロドデカポレートを用いた以
外は実施例１と同様に行なったところ実施例１と同様の
結果が得られた。
比較例
実施例ＩＬ、ｍおいてリチウムデカクロロデカボレート
の代わりにアニオンの大きさが１０Å以下である過塩素
酸リチウムを用いた以外は実施例１と同様にして行なっ
て得られたフィルムは、６０℃２４時間の熱処理によっ
て２層とも脱ドーピングされてしまった。
の代わりにアニオンの大きさが１０Å以下である過塩素
酸リチウムを用いた以外は実施例１と同様にして行なっ
て得られたフィルムは、６０℃２４時間の熱処理によっ
て２層とも脱ドーピングされてしまった。
実施例４
実施例１において熱処理の代わりにアンモニア０．１％
を含有するメタノールで洗浄したところ実施例１と同様
の結果が得られた。
を含有するメタノールで洗浄したところ実施例１と同様
の結果が得られた。
本発明の多層膜は電気特性の異る層を２層以上有する安
定な膜であり、種々の電気素子としての用途が期待され
る。
定な膜であり、種々の電気素子としての用途が期待され
る。
第１図は２層よりなる酸素族元素を含む複素５員環式化
合物重合体多層膜の断面である。 第２図は４層よりなる酸素族元素を含む複素５員環式化
合物重合体多層膜の断面である。 第３図は実施例１で示した脱ドーピング前のポリチオフ
ェン膜の断面である。 第４図は実施例１における２価のアニオンがドーピング
されたポリチオフェン膜の熱処理前後の吸収スペクトル
である。 第５図は実施例１における１価のアニオンがドーピング
されたポリチオフェン膜の熱処理前後の吸収スペクトル
である。 第６図は実施例１におけるポリチオフェン２層膜の加熱
前後の吸収スペクトルである。 １−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−２価アニ
オンがドーピングされた層 ２−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−脱ドー
ピングされた層３−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−２価アニオンがドーピングされた層 ４−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−一説ドー
ピングされた屓５−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−ネサガラス６−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−２価アニオンがドーピングされた層 ７・−−−−−−−−−−〜−−−−−−−−−−−−
１価アニオンがドーピングされた層
合物重合体多層膜の断面である。 第２図は４層よりなる酸素族元素を含む複素５員環式化
合物重合体多層膜の断面である。 第３図は実施例１で示した脱ドーピング前のポリチオフ
ェン膜の断面である。 第４図は実施例１における２価のアニオンがドーピング
されたポリチオフェン膜の熱処理前後の吸収スペクトル
である。 第５図は実施例１における１価のアニオンがドーピング
されたポリチオフェン膜の熱処理前後の吸収スペクトル
である。 第６図は実施例１におけるポリチオフェン２層膜の加熱
前後の吸収スペクトルである。 １−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−２価アニ
オンがドーピングされた層 ２−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−脱ドー
ピングされた層３−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−２価アニオンがドーピングされた層 ４−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−一説ドー
ピングされた屓５−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−ネサガラス６−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−２価アニオンがドーピングされた層 ７・−−−−−−−−−−〜−−−−−−−−−−−−
１価アニオンがドーピングされた層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ドーパント含有量が異なる２層以上の層よりなる酸
素族元素を含む複素５員環式化合物重合体多層膜。 ２）２価以上の価数を有する嵩高いアニオンをドーピン
グした層と１価のアニオンをドーピングした層よりなり
、またはその繰り返しである多層よりなる酸素族元素を
含む複素５員環式化合物重合体多層膜を脱ドーピング処
理することを特徴とするドーパント含有量が異なる２層
以上の層よりなる酸素族元素を含む複素５員環式化合物
重合体多層膜の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61116097A JPS62273848A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 複素５員環式化合物重合体多層膜およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61116097A JPS62273848A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 複素５員環式化合物重合体多層膜およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62273848A true JPS62273848A (ja) | 1987-11-27 |
| JPH0376831B2 JPH0376831B2 (ja) | 1991-12-06 |
Family
ID=14678629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61116097A Granted JPS62273848A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 複素５員環式化合物重合体多層膜およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62273848A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102925A1 (fr) * | 1999-12-20 | 2002-12-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Materiau fluorescent polymerique, procede de production, et element luminescent polymerique |
| US7357990B2 (en) | 1999-12-20 | 2008-04-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent material, process for producing the same, and polymeric luminiscent element |
-
1986
- 1986-05-22 JP JP61116097A patent/JPS62273848A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102925A1 (fr) * | 1999-12-20 | 2002-12-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Materiau fluorescent polymerique, procede de production, et element luminescent polymerique |
| US7357990B2 (en) | 1999-12-20 | 2008-04-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent material, process for producing the same, and polymeric luminiscent element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0376831B2 (ja) | 1991-12-06 |
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