JPH0376831B2 - - Google Patents
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- JPH0376831B2 JPH0376831B2 JP61116097A JP11609786A JPH0376831B2 JP H0376831 B2 JPH0376831 B2 JP H0376831B2 JP 61116097 A JP61116097 A JP 61116097A JP 11609786 A JP11609786 A JP 11609786A JP H0376831 B2 JPH0376831 B2 JP H0376831B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な導電性膜に関する。さらに詳し
くはドーパンド含有量が異なる２層以上を層より
なる酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体
多層膜およびその製造方法に関する。
くはドーパンド含有量が異なる２層以上を層より
なる酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体
多層膜およびその製造方法に関する。
酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体は
適当なドーパンドをドーピングすることにより絶
縁体から半導体、さらに導電導体へと変化するこ
とが知られている。またドーピング、脱ドーピン
グか可能なことから二次電池、太陽電池、光導電
材料、光機能素子および種々の電子デバイス材料
の分野で利用可能である。
適当なドーパンドをドーピングすることにより絶
縁体から半導体、さらに導電導体へと変化するこ
とが知られている。またドーピング、脱ドーピン
グか可能なことから二次電池、太陽電池、光導電
材料、光機能素子および種々の電子デバイス材料
の分野で利用可能である。
これらの酸素族元素を含む複素５員環式化合物
重合体の製造方法としては電解酸化重合法および
酸化剤を用いた化学的酸化重合法の２通りの方法
が公知である。
重合体の製造方法としては電解酸化重合法および
酸化剤を用いた化学的酸化重合法の２通りの方法
が公知である。
しかしながら酸素族元素を含む複素５員環式化
合物重合体はいずれの方法で合成したものでもド
ーピング状態が不安定なため、溶媒での洗浄や、
単に空気中に保存しておくだけでも急速に脱ドー
ピングが起こり導電性が悪くなることが知られて
いる。従つてこれらの重合体を用いて、ドーパン
ト量の異なる複数の層よりなる重合体多層膜を製
造することはできなかつた。
合物重合体はいずれの方法で合成したものでもド
ーピング状態が不安定なため、溶媒での洗浄や、
単に空気中に保存しておくだけでも急速に脱ドー
ピングが起こり導電性が悪くなることが知られて
いる。従つてこれらの重合体を用いて、ドーパン
ト量の異なる複数の層よりなる重合体多層膜を製
造することはできなかつた。
本発明者らは上記問題を解決する方法について
鋭意検討し本発明を完成した。
鋭意検討し本発明を完成した。
即ち本発明は
ドーパント含有量が異なる２層以上の層よりな
る酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体多
層膜である。
る酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体多
層膜である。
また本発明の他の発明は
２価以上の価数を有する嵩高いアニオンをドー
ピングした層と１価のアニオンをドーピングした
層よりなり、またはその繰り返しである多層より
なる酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体
多層膜を脱ドーピング処理することを特徴とする
ドーパント含有量が異なる２層以上の層よりなる
酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体多層
膜の製造方法である。
ピングした層と１価のアニオンをドーピングした
層よりなり、またはその繰り返しである多層より
なる酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体
多層膜を脱ドーピング処理することを特徴とする
ドーパント含有量が異なる２層以上の層よりなる
酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体多層
膜の製造方法である。
本発明の多層膜については併せてその製造につ
いて述べることで以下に詳しく説明する。
いて述べることで以下に詳しく説明する。
本発明の多層膜を構成する重合体の単量体であ
る酸素族元素を含む複素５員環式化合物はフラ
ン、チオフエン、セレノフエン、テルロフエンお
よびそれらの３、４位に置換基を有する誘導体で
ある。これらを用いた重合体膜の製造法は良く知
られており、例えば 化学 40巻10号 686−687
ページ（1985）に種々の例が示されている。
る酸素族元素を含む複素５員環式化合物はフラ
ン、チオフエン、セレノフエン、テルロフエンお
よびそれらの３、４位に置換基を有する誘導体で
ある。これらを用いた重合体膜の製造法は良く知
られており、例えば 化学 40巻10号 686−687
ページ（1985）に種々の例が示されている。
本発明の方法では酸素族元素を含む複素５員環
式化合物重合体膜にまず２価以上の価数を有する
嵩高いアニオンがドーピングされる。このドーピ
ングは重合の際に同時に、あるいは重合体膜とア
ニオンを接触させることで行われる。
式化合物重合体膜にまず２価以上の価数を有する
嵩高いアニオンがドーピングされる。このドーピ
ングは重合の際に同時に、あるいは重合体膜とア
ニオンを接触させることで行われる。
ここで２価以上の価数を有する嵩高いアニオン
とは、好ましくはアニオンの直径が10Å以上の嵩
高いものであつて、例えばリチウムデカクロロデ
カボレート、リチウムドデカクロロドデカボレー
トのアニオンであるB10Cl2- 10、B12Cl2- 12などや、ポ
リスチレンスルホン酸ナトリウムやポリビニル硫
酸カリウムなどのアニオン性高分子化合物のアニ
オンなどが挙げられる。
とは、好ましくはアニオンの直径が10Å以上の嵩
高いものであつて、例えばリチウムデカクロロデ
カボレート、リチウムドデカクロロドデカボレー
トのアニオンであるB10Cl2- 10、B12Cl2- 12などや、ポ
リスチレンスルホン酸ナトリウムやポリビニル硫
酸カリウムなどのアニオン性高分子化合物のアニ
オンなどが挙げられる。
次いで２価以上の価数を有する嵩高いアニオン
がドーピングされた重合体膜上にさらに酸素族元
素を含む複素５員環式化合物重合体膜が形成され
る。この層にはドーパントとしては１価のアニオ
ンが使用される。１価のアニオンとしては、例え
ばホウフツ化リチウム、過塩素酸リチウムのアニ
オンであるBF4 -、ClO4 -などが挙げられる。この
ドーピングは重合時に同時に行うことができる。
がドーピングされた重合体膜上にさらに酸素族元
素を含む複素５員環式化合物重合体膜が形成され
る。この層にはドーパントとしては１価のアニオ
ンが使用される。１価のアニオンとしては、例え
ばホウフツ化リチウム、過塩素酸リチウムのアニ
オンであるBF4 -、ClO4 -などが挙げられる。この
ドーピングは重合時に同時に行うことができる。
上記操作を１度以上繰り返すことで２価以上の
価数を有する嵩高いアニオンをドーピングした層
と、１価のアニオンをドーピングした層が連続的
に２層以上積層される。
価数を有する嵩高いアニオンをドーピングした層
と、１価のアニオンをドーピングした層が連続的
に２層以上積層される。
こうして得られた多層からなる酸素族元素を含
む複素５員環式化合物重合体膜は次いで脱ドーピ
ングされる。
む複素５員環式化合物重合体膜は次いで脱ドーピ
ングされる。
脱ドーピングの方法としては、電気化学的脱ド
ーピング、アルカリ処理による脱ドーピング、熱
処理による脱ドーピングなどの方法で行なえば良
い。２価以上の価数を有する嵩高いアニオンは、
１価アニオンに比べて脱ドーピングされにくく、
しかも安定であるため、通常の温和な脱ドーピン
グ条件を用いることにより、１価のアニオンが脱
ドーピングされ、２価以上のアニオンはドーピン
グされたドーパント量の異る多層膜が形成され
る。
ーピング、アルカリ処理による脱ドーピング、熱
処理による脱ドーピングなどの方法で行なえば良
い。２価以上の価数を有する嵩高いアニオンは、
１価アニオンに比べて脱ドーピングされにくく、
しかも安定であるため、通常の温和な脱ドーピン
グ条件を用いることにより、１価のアニオンが脱
ドーピングされ、２価以上のアニオンはドーピン
グされたドーパント量の異る多層膜が形成され
る。
第１図は本発明の多層膜の断面図であつて、２
価のアニオンがドーピングされた層１と、脱ドー
ピングされた層２からなる２層膜を示す。第２図
は同じく２価のアニオンがドーピングされた層３
と脱ドーピングされた層４からなる４層の多層膜
を示す。
価のアニオンがドーピングされた層１と、脱ドー
ピングされた層２からなる２層膜を示す。第２図
は同じく２価のアニオンがドーピングされた層３
と脱ドーピングされた層４からなる４層の多層膜
を示す。
以下に実施例を挙げ、本発明をさらに説明す
る。
る。
実施例 １
100c.c.容のパイレツクスガラス製電解槽を用い
導電性ガラス（ネサガラス）（50mm×25mm）を陽
極、ニツケル板（50mm×25mm）を陰極とし、窒素
ボツクス中で、リチウムデカクロロデカボレート
（Li2B10Cl10）１ｇをベンゾニトリル50mlに溶解
した支持電解質にさらにチオフエン３ｇを入れ、
陽極を約2/3浸漬して室温で10Vの印加電圧をか
けて10秒間電解酸化重合した。
導電性ガラス（ネサガラス）（50mm×25mm）を陽
極、ニツケル板（50mm×25mm）を陰極とし、窒素
ボツクス中で、リチウムデカクロロデカボレート
（Li2B10Cl10）１ｇをベンゾニトリル50mlに溶解
した支持電解質にさらにチオフエン３ｇを入れ、
陽極を約2/3浸漬して室温で10Vの印加電圧をか
けて10秒間電解酸化重合した。
かくして陽極上に青色のポリチオフエンフイル
ムが生成した。両電極をアセトニトリルで洗浄し
た。ついで陽極のネサガラスを上下逆にしたのち
別に用意したホウフツ化リチウム１ｇとチオフエ
ン３ｇを含むベンゾニトリル50mlの液中に同様に
両電極を含浸して、再び10Vの印加電圧で10秒間
電解酸化重合した。陽極のネサガラスを取り出し
アセトニトリルで洗浄後、減圧で乾燥した。
ムが生成した。両電極をアセトニトリルで洗浄し
た。ついで陽極のネサガラスを上下逆にしたのち
別に用意したホウフツ化リチウム１ｇとチオフエ
ン３ｇを含むベンゾニトリル50mlの液中に同様に
両電極を含浸して、再び10Vの印加電圧で10秒間
電解酸化重合した。陽極のネサガラスを取り出し
アセトニトリルで洗浄後、減圧で乾燥した。
重合体膜は第３図のように生成しており、図中
６の部分はB10Cl2- 10がドーピングしている部分、
７の部分はBF4 -がドーピングしている部分、８
の部分はB10Cl2- 10がドーピングされた肩の上に
BF4 -がドーピングされた層が積層されて２層に
なつている部分である。
６の部分はB10Cl2- 10がドーピングしている部分、
７の部分はBF4 -がドーピングしている部分、８
の部分はB10Cl2- 10がドーピングされた肩の上に
BF4 -がドーピングされた層が積層されて２層に
なつている部分である。
このサンプルを60℃で24時間熱処理したとこ
ろ、６の部分は青色のまま変化しなかつたが７の
部分は青色から赤色に、８の部分は青色から紫色
に変化した。加熱処理前後の６，７，８の部分の
吸収スペクトル変化を第４図、第５図、第６図に
示した。
ろ、６の部分は青色のまま変化しなかつたが７の
部分は青色から赤色に、８の部分は青色から紫色
に変化した。加熱処理前後の６，７，８の部分の
吸収スペクトル変化を第４図、第５図、第６図に
示した。
この結果からB10Cl2- 10がドーピングされた層は
ドーパント量がほとんど変化していないがBF4 -
がドーピングされた層は脱ドーピングが起こり、
ポリチオフエンフイルムの片側がドーピング、反
対側が脱ドーピングされた２層よりなる重合体膜
が得られることがわかる。
ドーパント量がほとんど変化していないがBF4 -
がドーピングされた層は脱ドーピングが起こり、
ポリチオフエンフイルムの片側がドーピング、反
対側が脱ドーピングされた２層よりなる重合体膜
が得られることがわかる。
実施例 ２
実施例１においてチオフエンの代わりにセレノ
フエンを用いた以外は実施例１と同様にして重合
体膜を製造したところ片側にB10Cl2- 10がドーピン
グされ、反対側が脱ドーピングされた２層からな
る紫色のフイルムが得られた。
フエンを用いた以外は実施例１と同様にして重合
体膜を製造したところ片側にB10Cl2- 10がドーピン
グされ、反対側が脱ドーピングされた２層からな
る紫色のフイルムが得られた。
実施例 ３
実施例１においてリチウムデカクロロデカボレ
ートの代わりにリチウムドデカクロロドデカボレ
ートを用いた以外は実施例１と同様に行なつたと
ころ実施例１と同様の結果が得られた。
ートの代わりにリチウムドデカクロロドデカボレ
ートを用いた以外は実施例１と同様に行なつたと
ころ実施例１と同様の結果が得られた。
比較例
実施例１においてリチウムデカクロロデカボレ
ートの代わりにアニオンの大きさが10Å以下であ
る過塩素酸リチウムを用いた以外は実施例１と同
様にして行なつて得られたフイルムは、60℃24時
間の熱処理によつて２層とも脱ドーピングされて
しまつた。
ートの代わりにアニオンの大きさが10Å以下であ
る過塩素酸リチウムを用いた以外は実施例１と同
様にして行なつて得られたフイルムは、60℃24時
間の熱処理によつて２層とも脱ドーピングされて
しまつた。
実施例 ４
実施例１において熱処理の代わりにアンモニア
0.1％を含有するメタノールで洗浄したところ実
施例１と同様の結果が得られた。
0.1％を含有するメタノールで洗浄したところ実
施例１と同様の結果が得られた。
本発明の多層膜は電気特性の異る層を２層以上
有する安定な膜であり、種々の電気素子としての
用途が期待される。
有する安定な膜であり、種々の電気素子としての
用途が期待される。
第１図は２層よりなる酸素族元素を含む複素５
員環式化合物重合体多層膜の断面である。第２図
は４層よりなる酸素族元素を含む複素５員環式化
合物重合体多層膜の断面である。第３図は実施例
１で示した脱ドーピング前のポリチオフエン膜の
断面である。第４図は実施例１における２価のア
ニオンがドーピングされたポリチオフエン膜の熱
処理前後の吸収スペクトルである。第５図は実施
例１における１価のアニオンがドーピングされた
ポリチオフエン膜の熱処理前後の吸収スペクトル
である。第６図は実施例１におけるポリチオフエ
ン２層膜の加熱前後の吸収スペクトルである。 １……２価アニオンがドーピングされた層、２
……脱ドーピングされた層、３……２価アニオン
がドーピングされた層、４……脱ドーピングされ
た層、５……ネサガラス、６……２価アニオンが
ドーピングされた層、７……１価アニオンがドー
ピングされた層、８……積層された層。
員環式化合物重合体多層膜の断面である。第２図
は４層よりなる酸素族元素を含む複素５員環式化
合物重合体多層膜の断面である。第３図は実施例
１で示した脱ドーピング前のポリチオフエン膜の
断面である。第４図は実施例１における２価のア
ニオンがドーピングされたポリチオフエン膜の熱
処理前後の吸収スペクトルである。第５図は実施
例１における１価のアニオンがドーピングされた
ポリチオフエン膜の熱処理前後の吸収スペクトル
である。第６図は実施例１におけるポリチオフエ
ン２層膜の加熱前後の吸収スペクトルである。 １……２価アニオンがドーピングされた層、２
……脱ドーピングされた層、３……２価アニオン
がドーピングされた層、４……脱ドーピングされ
た層、５……ネサガラス、６……２価アニオンが
ドーピングされた層、７……１価アニオンがドー
ピングされた層、８……積層された層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ドーパント含有量が異なる２層以上の層より
なる酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体
多層膜。 ２ ２価以上の価数を有する嵩高いアニオンをド
ーピングした層と１価のアニオンをドーピングし
た層よりなり、またはその繰り返しである多層よ
りなる酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合
体多層膜を脱ドーピング処理することを特徴とす
るドーパント含有量が異なる２層以上の層よりな
る酸素族元素を含む複素５員環式化合物重合体多
層膜の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61116097A JPS62273848A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 複素５員環式化合物重合体多層膜およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61116097A JPS62273848A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 複素５員環式化合物重合体多層膜およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62273848A JPS62273848A (ja) | 1987-11-27 |
| JPH0376831B2 true JPH0376831B2 (ja) | 1991-12-06 |
Family
ID=14678629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61116097A Granted JPS62273848A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 複素５員環式化合物重合体多層膜およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62273848A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4940493B2 (ja) * | 1999-12-20 | 2012-05-30 | 住友化学株式会社 | 高分子蛍光体、その製造方法および高分子発光素子 |
| US7357990B2 (en) | 1999-12-20 | 2008-04-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent material, process for producing the same, and polymeric luminiscent element |
-
1986
- 1986-05-22 JP JP61116097A patent/JPS62273848A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62273848A (ja) | 1987-11-27 |
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